CS221188B1 - 2-Vinyl-5-l,4-diaza-(2,2,2)bjcyklocktylové deriváty furanu a sposob ich přípravy - Google Patents
2-Vinyl-5-l,4-diaza-(2,2,2)bjcyklocktylové deriváty furanu a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS221188B1 CS221188B1 CS806481A CS806481A CS221188B1 CS 221188 B1 CS221188 B1 CS 221188B1 CS 806481 A CS806481 A CS 806481A CS 806481 A CS806481 A CS 806481A CS 221188 B1 CS221188 B1 CS 221188B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diaza
- preparation
- formula
- vinyl
- cooch
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Vynáléz sa týká nových látok. Látky podlá vynálezu sú charakterizované všeobecným vzorcom I (l) kde X znamená CN, CONH2, COOCH3 a COOCH2CH3. Podstata spósobu přípravy látok podfa vynálezu spočívá v tom, že 2-substituované 3- -(5-bróm-2-furyl)akrylonitrily reagujú s 1,4- -diaza(2,2,2 Jbicyklooktánom v prostředí organických rozpúšťadiel zo skupiny éterov, aromatických kvapalných uhlovodíkov, rozpúšťadiel obsahujúcich síru, ďalej v octane etylovoro, dimetylformamide, acetóne, acetonitrile, nitrometáne alebo v ich zmesiach v rozmedzí teplót —20 až 100 °C.
Description
(54) 2-Vinyl-5-l,4-diaza-(2,2,2)bjcyklocktylové deriváty furanu a sposob ich přípravy
2
Vynáléz sa týká nových látok.
Látky podlá vynálezu sú charakterizované všeobecným vzorcom I
(l) kde X znamená CN, CONH2, COOCH3 a COOCH2CH3.
Podstata spósobu přípravy látok podfa vynálezu spočívá v tom, že 2-substituované 3-(5-bróm-2-furyl)akrylonitrily reagujú s 1,4-diaza(2,2,2 Jbicyklooktánom v prostředí organických rozpúšťadiel zo skupiny éterov, aromatických kvapalných uhlovodíkov, rozpúšťadiel obsahujúcich síru, ďalej v octane etylovoro, dimetylformamide, acetóne, acetonitrile, nitrometáne alebo v ich zmesiach v rozmedzí teplót —20 až 100 °C.
Vynález sa týká 2-vinyl-5-l,4-diaza (2,2,2)bicyklooktylových derivátov furanu všeobecného vzorca I:
f + ) (-) . Br
(I) kde X znamená CN, CONHz, COOCH3 a COOCH2CH3 a sposobu ich přípravy.
Zlúčeniny podlá vynálezu a sposob ich přípravy nie sú v literatúre doposial' popísané. i
Podstata spQsobu přípravy látok podlá vynálezu spočívá v tom, že 2-substituované 3-{5-bróm-?-furyl)akrylonitrily vzorca II kde X znamená to isté ako vo vzorci I, reagujú s l,4-diaza(2,2,2)bicyklooktánom vzorca III:
W (lil) v prostředí organických rozpúšťadiel zo skupiny éterov, ako dietyléter, tetrahydrofurán, dioxán, 1,2-dimetoxyetán, aromatických kvapalných uhíovodíkov ako benzén, toluén, xylén, rozpúšťadiel obsahujúcich síru ako kysličník siřičitý, dimetylsulfoxid, sulfolan, dalej v octane etylovorn, dimetylformamide, acetóne, acetonitrile, nitrometáne alebo v ich zmesiach v rozmedzí teplot —20 až 100 ° Celsia.
(II)
Reakcia prebieha podlá rovnice:
CH-C
CN z ,
Jí
^CN (-) CHaC\ · Br kde X je CN, CONH2, COOCH3 a COOCH2CH3.
Výhody spfisobu přípravy látok podl'a vynálezu spočívajú v tom, že syntézy sú jednostupňové a získávajú sa produkty vo vysokých výťažkoch a čistotě.
Látky podl'a vynálezu predstavujú novů skupinu aminofuránových derivátov, kde 1,4-diaza( 2,2,2 )-bicyklooktánová skupina prináša cenné doposial málo preskúmané vlastnosti z hladiska ionovej štruktúry ako aj možnosti vytvárania bis-solí. Vysoká stabilita týchto zlúčenín a zo štruktúry vyplývajúce možnosti antibakteriálnej a antifungálnej vlastnosti týchto zlúčenín naznačuji! perspektívnu možnosť využitia ako detergenčné látky, syntetické medziprodukty a farbivá.
Predmet vynálezu je ilustrovaný na nasiedujúcich príkladoch prevedenia.
Přikladl g 2-(5-bróni)furfurylidénmalóndimtrilu (lí, kde X je CN) sa rozpustí v 400 ml bezvodého benzénu a přidá sa 14 g 1,4-diaza( 2,2,2 )-bicyklooktánu rozpustného v 200 ml benzénu pri 80 °C. Po 2 hodinách sa vypadnutá oranžová zrazenina odfiltruje, premyje niekofkokrát bezvodým éterom a vysuší v exikátore nad P2O5. Ziska sa 31 g (92 percent) oranžověj zlúčeniny (I, kde X ie CN).
Pre CwHieBrNíO (335) vypočítané 23,84 % Br, 16,71 % N, nájdené 23,68 % Br, 16,61 % N.
IČ spektrum (merané na přístroji UR-20) KBr technikou:
2194, 1611, 1030 cm“1.
UV spektrum (merané na přístroji Specord UV-VIS v metanole):
ámax ~ 236 nm, λ,ηαχ = 328 nm,
Amax = 435 nm.
*H NMR spektrum (merané na přístroji Tesla .BS-467, tetrametylsilán, ďalej TMS) vo D2O:
é = 7,55 ppm,
H3 & ~ 7,16 ppm,
Hl a, - 4,00 Hz,
3,4 aH = 8,15 ppm,
A aH = 3,23 až 4,11/multiplet (12 HJ.
CH2
Příklad 2 g 2-(5-bróm)furfurylidenmalóndinítrilu (II, kde X je CN) sa rozpustí v 400 ml kysličníka siřičitého a přidá sa 14 g 1,4-diaza(2,2,2 Jbicyklooktánu, rozpuštěného v 200 ml kysličníka siřičitého pri —-20 °C. Po 60 minutách sa vypadnutá oranžová zrazenina odfiltruje, premyje niekolkokrát bezvodým éterom a vysuší v exilátore nad P2O5.
Získalo sa 31 g (92 %) oranžověj zlúčenlny (I, kde X znamená CN).
Příklad 3
2,5 g amidu kyseliny 2-kyano-3-(5-bróm-2-furyl)akrylovéj (11, kde X je CONH2J sa rozpustí v 100 ml 1,2-dimetoxyetánu a přidá sa 1,5 g l,4-diaza( 2,2,2 Jbicyklooktánu rozpuštěného v 50 ml éteru. Po 20 minutách vylúčená tmavooranžová zrazenina sa odsaje, premyje niekolkokrát bezvodým éterom a vysuší nad P2O5 v exikátore. Získá sa 3,5 g (97 %) tmavooranžovej kryštalickéj látky (I, kde X znamená CONH2) bez ostrej teploty topenia·, látka je hydroskopická.
infračervené spektrum (merané na přístroji UR-20 KBr technikou):
Zcn = 2190 cm1,
Zc-o - 1661 cm1,
Zc»c = 161 cm1,
Zc-o-c — 1037 cm-1.
UV spektrum (merané na přístroji Specord UV-VIS v metanole):
Amax = 229 nm,
Amax ~ 318 nm,
A-max “ 453 nm.
JH NMR spektrum (merané na přístroji Tesla BS-467, TMS v D2O):
δ = 7,45 ppm,
H3 δ = 7,08 ppm,
Hí ó*j = 4,00 Hz, áH = 8,10 ppm,
A <Sn = 3,5 až 4,25 ppm (multiplet,
CHZ
H).
Příklad 4
2,5 g amidu kyseliny 2-kyano-3-(5-bróm-2-furyl) akry love j (II, kde X znamená CONH2) sa rozpustí v 100 ml dimetylformamidu a přidá sa 1,5 g l,4-diaza( 2,2,2 Jbicyklooktánu rozpuštěného v 50 ml éteru pri 100 °C. Po 60 minutách sa vylúčená tmavooranžová zrazenina odsaje, premyje niekolkokrát bezvodým éterom a vysuší nad P2O5 v exikátore. Získá sa 3,5 g (97 %) tmavooranžovej krystalické j látky (I, kde X znamená CONH2) bez ostrej teploty topenia, látka je hydroskopická.
Příklad 5 g metylesteru 2-kyano-3-(5-bróm-2-furyl) akry love j (II, kde X je COOCH3) sa rozpustí v 100 ml tetrahydrofuránu a přidá sa 15 g l,4-diaza(2,2,2Jbicyklooktánu rozpuštěného v 100 ml octane etylovom. Po 5 hodinách vylúčená zrazenina sa odsaje a premyje niekolkokrát s tetrahydrofúránom a vysuší vákuovo v exikátore nad P2O5. Získalo sa 35 g (95 °/o) oranžověj látky bez ostře j teploty topenia (150 — 200 °C), hydroskopická látka.
Pre Ci5HieBrN3O3 (368) vypočítané 21,68 % Br, 11,41 % N, nájdené 21,18 % Br, 11,14 % N.
Infračervené spektrum (merané na přístroji UR-20) KBr technikou:
Zcn = 2200 cm1,
Zc-o = 1712 cm1,
Zc=c = 1620 cm1,
Zc-o -c = 1040 cm-1.
UV spektrum (merané na přístroji Specord UV VIS v metanole):
Amax ~ 228 nm,
Amax — 441 nm.
JH NMR spektrum (merané na přístroji Tesla BS-467, TMS v hexadeuteriodimetylsulfoxide J:
δ = 7,51 ppm,
H3 δ = 7,34 ppm,
H, á, = 4,0 Hz,
3,4 áH = 8,47 ppm, * áH = 3,18 až 4,08 ppm (multíplet 12 H)
CHz
Claims (2)
1. 2-Vinyl-5-l,4-diaza (2,2,2 jbicyklooktylové deriváty furanu všeobecného vzorca I (I) kde X znamená CN, CONH2, COQCH3 a COOCH2CH3.
2. Sposob přípravy zlúčenín podlá bodu 1 vyznačujúci sa tým, že 2-substituované 3-(5-bróm-2-f ury 1) akrylonitrily všeobecného vzorca II
VYNALEZU kde X znamená to isté ako vo vzorci I reagujú s 1,4-diaza(2,2,2jbicyklooktánom vzorca III nC^n (!!!) v prostředí organických rozpúštadiel zo skupiny éterov, ako dietyléter, tetrahydrofurán, dioxán, 1,2-dimetoxyetán, aromatických kvapalných uhtovodíkov ako benzen, toluén, xylén, rozpúštadiel obsahujúcich síru ako kysličník siřičitý, diinetylsulfoxid, sulfolan, dalej v octane etylovom, dimetylformamide, acetóne, acetonitrile, nitrometáne alebo v ich zmesiach v rozmedzí teplót —20 až 100 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS806481A CS221188B1 (cs) | 1981-11-03 | 1981-11-03 | 2-Vinyl-5-l,4-diaza-(2,2,2)bjcyklocktylové deriváty furanu a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS806481A CS221188B1 (cs) | 1981-11-03 | 1981-11-03 | 2-Vinyl-5-l,4-diaza-(2,2,2)bjcyklocktylové deriváty furanu a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS221188B1 true CS221188B1 (cs) | 1983-04-29 |
Family
ID=5430745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS806481A CS221188B1 (cs) | 1981-11-03 | 1981-11-03 | 2-Vinyl-5-l,4-diaza-(2,2,2)bjcyklocktylové deriváty furanu a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS221188B1 (cs) |
-
1981
- 1981-11-03 CS CS806481A patent/CS221188B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU666137B2 (en) | Aromatic amidine derivatives and salts thereof | |
| Vega et al. | Synthesis of 3‐substituted‐4‐phenyl‐2‐thioxo‐1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8‐octahydrobenzo [4, 5] thieno [2, 3‐á] pyrimidines | |
| DE69221988T2 (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Maleimide | |
| DE69216509T2 (de) | Kondensierte Pyrimidinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Antitumormittel | |
| EP0496238A1 (de) | Substituierte Benzoxazepine und Benzthiazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln | |
| DE60210977T2 (de) | Immunmodulierende verbindungen | |
| SE8700597L (sv) | Mellanprodukter for framstellning av eburnamoninderivat och forfarande for framstellning av dessa mellanprodukter | |
| RU2328496C2 (ru) | Пиразолхинолины с иммуномодулирующей активностью | |
| US4127585A (en) | Isoxazol amides of 4-hydroxy-6H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxylic acid-7,7-dioxide | |
| CS221188B1 (cs) | 2-Vinyl-5-l,4-diaza-(2,2,2)bjcyklocktylové deriváty furanu a sposob ich přípravy | |
| DE2530516A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thieno eckige klammer auf 3,2-c eckige klammer zu pyridin und thieno eckige klammer auf 2,3-c eckige klammer zu pyridin | |
| FR2496666A1 (fr) | Nouveaux derives de cephalosporine et composition pharmaceutique les contenant | |
| SU858570A3 (ru) | Способ получени производных 3-/тетразол-5-ил/-1-азаксантона или их солей | |
| EP0192191B1 (en) | Homocysteine thiolactone derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions therefrom | |
| DE69027300T2 (de) | 1,2-dihydro-2-oxoquinoxalinderivate, deren herstellung und verwendung in der therapie | |
| US4254259A (en) | 2-Amino-5-ethylovalyl-6H-1,3,4-thiadiazine oxime | |
| Liu et al. | Reactions of Cyclic Pseudothioureas with Acetylenedicarboxylates | |
| Koster et al. | Chlorination of the cephem dihydrothiazine ring. Factors influencing C-2 substitution vs. degradation to isothiazoles1 | |
| Daniel et al. | Synthesis of 4, 5‐dihydro‐4‐methyl‐1‐phenyl‐1, 4, 5‐benzotriazocine‐2, 3, 6 (1H) triones | |
| DE2526990A1 (de) | Neue cephalosporin- und penicillinderivate | |
| DE69308757T2 (de) | 1-Phenybicyclo-2,2,2-oktanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| Kurfürst et al. | 4-(5-Phenyl-1, 3, 4-oxadiazol-2-yl) biphenyl-4'-carboxylic acid: Its functional derivatives and their heterocyclization into 1, 3-thiazine-6-thiones | |
| JPS6013768A (ja) | 新規４（１ｈ）−ピリミドン類及びその製法 | |
| JP2641879B2 (ja) | 光学活性を有するヒダントイン誘導体の製法 | |
| NO791221L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av benzylidenderivater |