CS222682B2 - Mixture for regulation of the plant growth and development thereof - Google Patents

Mixture for regulation of the plant growth and development thereof Download PDF

Info

Publication number
CS222682B2
CS222682B2 CS80699A CS69980A CS222682B2 CS 222682 B2 CS222682 B2 CS 222682B2 CS 80699 A CS80699 A CS 80699A CS 69980 A CS69980 A CS 69980A CS 222682 B2 CS222682 B2 CS 222682B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
compounds
align
growth
compound
development
Prior art date
Application number
CS80699A
Other languages
English (en)
Inventor
George B Large
Lawrence L Buren
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS222682B2 publication Critical patent/CS222682B2/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1854Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká směsi k regilaci růstu rostlin a jejich vývoje, která obsahuje jako aktivní složku aminovou sŮL substituovaných N-fosfonomethylmočovin.
Pokud se týče dosavadního stavu techniky, je možno potUcázat na patenty Spojených států amerických ě. 3 272 844 a 3 557 209, kde jsou uváděny podobné sloučeniny, které ovšem neprojevují takový kornmpexní účinek jako sloučeniny podle vynálezu, jak bude jeStě uvedeno dále.
Poddtata směsi k regilaci růstu rosttLin a jejich vývoje podle uvedeného vynálezu spočívá v tom, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce:
(HO)
(p o)„ o o \l I
P-CH,-NCN(R'), I CH0 I c=o O·· ve kterém znamená R, R*a R nezávisle alkylovou skupinu obssahuící 1 až 4 atomy uhlíku a je · neto 2,a b ee 2 nelo 3, přičemi součet £ a £ je 4, a. c j 1 nebo 2, a d j 0 netri 1, přič<mi součet £ a £ je 2, a inertní ředící nosičovou látku, přičemž hrnoOnootní poměr výše uvedené sloučeniny k inertní ředicí nosičové látce se pohybuje v rozmezí od 0,0001:1 do 0,025:1.
Termínem alkyl, který je pouUit ve shora uvedeném textu, se míní jak alkylové skupiny s přímým řetězcem, tak i alkylové skupiny s rozvětveným řetězcem· Uvedené rozmezí počtu atomů uhlíku se míní včetně dolní a horní hodnoty·
Do rozsahu uvedeného vynálezu určité výhodná provedenn, konkrétně je možno uvést., ie ve výhodném provedení je substituentm R izopropylová skupina, substituentem R' je ve výhodném provedení metHyl nebo ethyl, a substituentem R je s výhodou ethyl. Uvedený vynález shrnuje jak morno-sjl, u kterých platí, ie c, e d jsou 1, tak i dvojité soli, u kterých . platí, ie £ je ’ 2 a £ je 0, přičemž první uvedené sóji jsou výhodnnjší oproti druhým uváděný solím, neboť při poutatí objemné aminy stericky zabraňují úplné neutraaizaci·
Výsledkem ošetření rost-lin prmorí směsí podle uvedeného vynálezu je změna jejich přirozeného vývoje nebo vzrůstu, takie je možno uirychhlt různé zemědělské a zahradnické faktory růstu těchto rostlin· Ve shora uvedeném textu je poutat termín přirozený vývoj a vzrůst, přičemi tímto teimínem se' míní normOání iivrtní cyklus ros Slin vzhledem ke genetický vlastnostem a k prosStředí, při kterém se neuulatňují umělé vnější vlivy· Zvláště výhodné pouuití sloučenin podle uvedeného vynálezu spočívá v aplikaci těchto sloučenin při zvyšování výtěiků sacherozy při pěstování cukrové třtiny a řiroku·
Po (dle uvedeného vynálezu bylo zjištěno, ie poiadované regulace přirozeného růstu nebo vývoje rostlin je mošno dosáhnout aplikací sloučenin podle uvedeného vynálezu výše.uvedeného obecného vzorce přímo na rostliny nebo na jako ukojiv jejich nadzemní část v okamtaku přibliině 4 ai 10 týdnů před sklízením· Aplikací sloučenin podle uvedeného vynálezu na rostliny se dosáhne růstového regulačního účinku bez herbicídního vlivu· I kdyi je moino aplikovat taková mnoisví sloučenin podle uvedeného vynálezu, která by postačovala k úplnému zahubení určitých dmurtůir)ostin, v rozsahu uvedeného vynálezu se uvažuje ^^Ηί . pouze takového minOisví sloučenin podle vynálezu, která postačuuí k regulování přioozeného vzrůstu a vývoje rostliny·
Jak . je zřejmé, toto uvedené účinné mnOisví regulující vzrůst nebo vývoj rostliny se m&ní nejenom s rdporídaaícím druhem sloučeniny, použitý pro ošetřern, ale i s regulačním účinekm, kterého se má dosáhnou, s druhem rostliny, která se má ršeeřit a s fází vývoje této ošetřované rostliny, a rovněi i s tím, zda se má dosáhnout trvalého nebo pouze přechodného regulačního účinku· Další faktory, které se týkaaí stanovení vhodného množisiví k regulaci růstu a vývoje rostliny, zá^jr^i^u:í způsob, kteiým se ošetřování provádí, povětrnostní podmínky, jako je například teplota nebo dešťové sráiky, a podobné·
Regulace přirozeného růstu nebo vývoje rostliny chemickým ošetřením pochází z účinku chemické sloučeniny na fyziologické procesy lrobehhaící v rostinnách, nebo mohou prameunt z vlivu těchto sloučenin na moofooogii rost-lin· Tato regulace se může rovněi projevit ve fyziologcckých nebo v moofologických účincích, které mohou nastat současně nebo postupně·
Všeobecně je moino uvést, . ie regulace přirozeného vývoje nebo vzrůstu rostliny, která vede k morďologický změnám u rossiin je snadno pozorovatelná vizuálním pozorováním· Tyto změny se týkat velikrssi, tvaru, barvy nebo stavby ošetřované rostliny nebo jakékojiv její čássi· Podobně je možno jednoduše zaznamenat změny týkající se kvantity ovoce dané rostliny nebo kvaaity vzniklých květů·
MLH|ú|Шillř !1,ÍĚlí“’·W » ”ui НИШ! uvnitř ιω.^ -одад i je přl porván od oka.
WWlLU typu se objevují při produci, urníst&tí, shromaíSovikií nebo používání v přírodě ee vysledujících chemických látek, včetně hormonů, nebo v rostlinách. Fyziologická změny u rostlin mohou být zpozorovány v případech, kdy potom následuje změna v moofeocoii. ' Kromě toho je možno uvést, že existuje mnoho ttibatických postupů známých dostatečně odborníkům pracujícím v daném oboro, pro stanovení povahy a veeikooti změn při různých fyziologiclých procesech.
Jetdnoiivé sloučeniny podle uvedeného vynálezu slouží k regulaci přiooeeného vzrůstu nebo vývoje uvažovaných rossiin rozmo^n^tý^i. způsoby, a v této юcíilooti je nutno uvést, že každá sloučenina nemusí produkovat stejný regulační účinek ne každý druh rostliny nebo při stejném aplkooviném minossví. Jak je uvedeno výše, požadovaný výsledek se m&ií se sloučeninou, použity ιμ^Μο, s ros linou, atd.
Meei jednooibými účinky, pokud se týče regulace přioozeného vzrůstu nebo vývoje rost1í pomocí sloučenin podle uvedeného vynálezu je možno uvést, nappíklad defooieci, čili zbavování listů. Tyto defoliace neppaří k herbicidním účirkům. Kromě toho je nutno poznamenat, že úplné zničení rostliny je nežádoucí neboť listy zůstávej přirostlé k zahubené rostině. Dává se tedy přednost účinku, při kterém zůstává nezbytně rostlina živá, zatímco listy se oddělí a opaadaí. Tento jev umožní další vývoj prodCrCiíníih čás^í rossiin, a inhibuje se další růst rostlin. Výsledkem tohoto Setření je to, že jné čássi rostliny projevují zvláštní růst a postup sklízení je značně usnadněn. Tyto defolianty jsou použitelné u takových kulturních plodin jako je len, bavlna, fazole a podobně.
Dia.ším regulačním účinkem, kterého je možno dosáhnout pomocí sloučenin podle uvedeného vynálezu je retardace vegetativního rútu všeobecně. Tento účink má Širokou škálu příznivých rysů. U určitých druhů rossiin tato retardace způsobuje zmenšení nebo eliminaci vrchního vzrůstu, což vede ke kratšímu hlavnímu stonku a ke zvětšení postranního rozvětvování. Pomocí této změny je možno o^viv^l^t přirozený vzrůst 'nebo vývoj rosHán v tom ammysu, že je · možno vypěstovat kratší rozvětvené rossiiny, které obvykle projevují zvýšenou odolnost k suchu a vůči škůdcům a nemocem.
V přípedě travnatých povrchů je retardace vegetativního vzrůstu rovněž vysoce žádoucc. V případě, kdy se vertikální vzrůst takovýchto trav zpo^aí je možno zjistit, že vývoj kořenové čásíi se urychlí a zocou^í, čímž je možno vypěstovat hustou pevnou travnatou plochu. Přirozeně, že tato retardace růstu travnatých ploch rovněž slouží ke zvětšení intervalu meed kosením různých travnatých ploch, jako tenisových dvorců, golfových hřišť a podobně.
U růných typů rosttLLn, jako jsou nappíklad rostliny pro silážováií, rajčata, cukrová třtna, cukrová řepa, hrozny, melouny a ovocné stromy, tato retardace vegeeativního vzrůstu, způsobená sloučeninami podle uvedeného vynálezu reziutuje ve zvětšeném obsahu stchlaidů u rostLin při skCizni. Předpokládá se, že při retardaci nebo potlačení takovéhoto růstu ve vhodném stadiu vývoje, se spotřebovává méně oísCttelxýih sacharidů pro vegetativní růst s následným zvýšeném obsahu škrobu a/nebo saiharQoy.
Retardace vegeestivního růstu ovocných stromů je demoontrována kratšími větvemi což vede k vytvoření plnějšího tvaru stromu a rovněž se tato retardace projeví v kratším vertikálním prodloužení. Tyto faktory přispívají k tomu, Že je dosaženo snadného přístupu k plodům. těchto ovocných stromů a tím se zjednodušuje sklizeň tohoto ovoce.
V následnících příkaadech proveden, které jsou zde připojeny pouze z iCustaatínní'eh důvodů, bude ukázáno, jak jednoiivé sloučeniny podle uvedeného vynálezu regu-ují přirozený růst nebo vývoj rostliny různými způsoby. I když jsou často požadovány jednotlivé reguiační účinky jako takové, nejčastější a n^i^i^ů^ů<^éiLtž;)ší je konečný a celkový výtěžek těchto účinků, který je nedůležitějším ekonomickým faktem. Takže je možno poznam^t, že zvětšení výtěžku jednotlivých rostlin vede ke zvětšení výtěžku na jednotku plochy a ke snížení nákladů na sld.ízení a/nebo ke snížení nákladů na další zpracovávání takto sklizených plodin, což jsou faktory, které být vzaty v úvahu při každém zhodnocování vlivu jednoUiiých regulačních účinků na růst a vývoj rostliny.
Dále uvedené loUirétní příklady provedení, ' jak již bylo uvedeno, jsou pouze ilustrativní, přičimž nijak neomezuj rozsah vynálezu a pouužtí při regulování růstu jednotlivých ros slin.
Přikladl
Postup podle tohoto příkladu ilustruje přípravu jedné ze sloučenin podle uvedeného vynálezu, tzn. monn/ddizopropylam.iv'-ové sooi, N,N-dd]lmettУ-N*-keгboettoχynlZhtУ-N*-fosfoío- . mettylmočooiiny. Tato příprava probíhá ve třech stupních, přičemž se zeČíná ehlormeetylecí N,N-diшeehyУ-N'-k8гbo>et^/:ιxymzthylта)δo/iíy, potom následuje Arbusova reakce s trimettylfosfortannm a konverze výslec^ého fosfonátového esteru na o^f^pvv<íldaí<^lí kyselinu fosfonovou a následnici · nzuUwйizeeí diizopropylmiinim, Jako produkt získaný z neutralizace s přebytkem diioopropylaminu byla izolována monoeminová sůl·
1. Příprava N,N-dilethyl-N'lkrbbetCOo:ymettyl-N'ethOiπnetCyrlločoviíy
C2H5OCCH2NHCH(CH3)2 + (CH2O)n + soci2
O
C2H5OCCH2NCN(CH3)2
CH2C1 /
CHCI v
+ CCCŤ + S02f
Do reakční nádoby se vloží 100 cm3 chloroformu, 45,4 gramů (což je 0,26 molů) N,N-dimethyl-N'lkab/ztt/oзilzthylmoδoviny, a 9,0 gramů (což odpovídá 0,3 mooů) paiefoimaLdehydu. Zatímco se takto připravenou směsí míchá kontinuálně při teplotě okioí, přidá se po kapkách 35,4 gramů (c<^^ odppvídá 213 cm*3 a 0,3 molům) thiotylchloorHu v roztoku s koncentrovaným eW.oΣ/foíezш. Poté byl zaznamenán vzrůst teploty na 34 °C· · Chlorovodík a tysHční1 siřičitý, které se uvolňoviáLy z reakční směěi byly pohlceny v roztoku hydroxidu aHaic^ého kovu· Poté byl produkt izolován odpařením použitého rozpouutědla, přičemž bylo získáno 53,4 gramů produktu, což představuje v podstatě úplnou kon^erz. Struktura, která je uvedena výše, byla potvrzena nukleární mag^n^eickou rezonancí a hmotovou' spíZltOmetrií. Indzx lomu produktu: n^° = 1,4782.
2. Příprava N,N-dilettyl-N*-kabteethoxylethyl-N *-(0,0—dime1thyy-fo sf ononet^! )močoviny oo
8II
CgHjOCCHgNCJKC^^ + (CH3O)3P
CH2C1
0· O
II II
C2H5OCCH2NCN(CH3)2 + CH3CI
Podle tohoto kroku sz rzakční nádoba naplní 31,9 gramy (což odpovídá 0,14 molům) K^-^lmethyl^^lk^toethOíymzttyl-N^ch^bmethylBi^ovi^ · a 22,0 grarny (což odpovídá 0,2 molům) ^Ιζ^Ι^^Ι ternu. Po mírném zvýšení teploty se reakční směs míchá po dobu 30 minut při teplotě okolí, přičemž potom následuje míchání po dobu jedné hodiny ·při tzplotě 50 · °C. Prodm se ^sto opařením použitého ioipouššědle, přičemž vý^ž^ surovém produktu je 43,6 gramů. Výše uvedená struktura byla potvrzena nukleární nagnnZickou rezonancí a hmotovou spzeiroomtrii, · přičemž hodnota indexu lomu činí = · 1 ,4642.
3. Příprava mono(diizopropyl aminové) soli NjN-dimethyl-N-karboethoxynethyl-N- fosfonomethylmočoviny
+ 2BrSi(CH3b
СН,Р(ОСНзК
I
-> C2H5OCCH2NCN(CH3)2 + 2CH3Br I OSi(CH3)3
CH2P<T .
|| x«^i(CHj)3
H2o
O O ’
I I
C^OCCH^CNCCH^ + 2(CH3)3SiOH
CHhP(OH), |l ó
1 Hl(i-C3H7)2 o o
C C
C2H5OCCH2NCN(CH3)2 tohoto .provedení se ester kyseliny fosforové z předchozího stupně (v možství
5,9 gramů, což odpovídá 0,020 molům) umístí do prostoru pod atmosféru dusíku a potom se zpracovává pomocí 6,1 gramů (což odpovídá 0,056 molům) bro^ti^imeeth^l£^ilanu při teplotě 5 °C. Tato směs se potom míchá po dobu jedné hodiny při teplotě skoSí, a potom se nalije do vody. Takto vytvořený.nerozpustný olej se oddělí a zváží, přičemž jeho hrnootwst činí 5,4 gramů Tento podíl se ptom zpracuje přebytkem diizopropylíminu. Takto vzniklá sůl má teplotu tání v rozmezí od 164 do 165 °C, stanoví se rezonanční spektromeerií pomocí uhlíku 13, přičemž výsledkem je mooo(diizspJopyl aminová) sůl· N,N^<^im^et^;^].-N*~ -karboetho xymethyl-N'-fosfooomethylmsěsvlny.
V dalěích provedeních byly použity obdobné postupy, přičemž se použilo moooSzopropylaminu místo diizopropylmino v posledním stupni podle příkladu 1 . Pomocí monoSz.oprspylaшiou vznikly následující d^c^o^ité soli:
- dimonoizopropylaminová) sůl NN(^i^i^eet^j^l-N*-kai^t^oe1^h^oxy^€^e^l^j^].-N/-l^c^(sfoi^<^met^k^j^^^močoviny : teplota tání v rozmezí od 105 °C do 107 °C,
- di(monoizopгop.ylamioová sůl N>N-diethyl-N/-kaгOeetholyeethyl~N,’-OosfooometУylmsČoviny : teplota tání v rozmezí od 95 °C do 99 °C.
Podobným způsobem mohou být připraveny další sloučeniny, které spadej do výše uvedeného obecného vzorce, přičemž se použžje vhodných výchozích materiálů.
Provedení podle tohoto příkladu ilustruje použitelnost třech sloučenin podle uvedeného vynálezu jako růstových regulátorů sladkého čiroku (vědecké označení : Sorghum vulgare). Testované sloučeniny byly následující:
Pří k-lBd 2
Sloučenina Název
A Mono(diizopropylaminová) sůl
NjN-dimethyl-N -karboethoxymethyl-N -fosfonomethylmočoviny
В Di(monoizopropylaminová) sůl
N,N-dimethyl-N -karboethoxymethyl-N -fosfonomethylmočoviny
C Di(mono izopropylaminová) sůl
N,lj-diethyl-N -karboethoxymethyl-N -fosfonomethylmočoviny
V provedení podle tohoto příkladu byla použita následující testovací procedura:
Sada bílých plastických nádob o průměru 19,0 centimetrů byla naplněna přibližně 4,54 kilogramy písčité jílovité půdy (míněno každá nádoba), přičemž tato půda obsahovala 100 dílů hmotnostních na milión dílů (ppm) cis-N-[(trlchlormethyl)thio]-4-cyklohexen-1,2-dikarboximidu (běžně dostupný fungicidní prostředek) a 150 ppm 17-17-17 hnojivá (to znamená, Že toto hnojivo obsahuje 17 % hmotnostních každé ze složek N, PgO^ a KgO). Potom se do každé nádoby umístí osm semen Čiroku a nádoby se potom umístí do.skleníku, ve kterém se udržuje teplota 27 °C během dne a teplota 21 ÓC během noci. Během následujících pěti týdnů se vyrostlé rostliny vyjednotí tak, aby v každé nádobě zůstala pouze jedna rostlina. Tyto nádoby se potom hnojí periodicky výše uvedeným hnojivém 17-17-17.
Přibližně dva týdny před vyprodukováním rozmnožovacích semen se rostliny postříkají roztoky testovaných sloučenin, které jsou rozpuštěny v ekvivalentních podílech acetonu a vody· Postřikovači systém se natlakuje kysličníkem uhličitým a umístí se na dvouokruhor vé zařízení. Testovací roztoky byly aplikovány v množství 750 litrů na hektar. Koncentrace roztoků byla předem stanovena tak, aby bylo dosaženo požadovaného aplikovaného množství v kilogramech na hektar pomocí těchto objemových koncentrací (to znamená množství 2,2 kilogramů/hektar a 4,5 kilogramů na hektar).
V dalším postupu ošetřenítěchto výše uvedených rostlin se rostliny umístí do skleníku po dobu dalších Šesti týdnů. Během tohoto období se periodicky zaznamenává množství vyprodukovaných semen a opadávání pylu.
Přibližně po čtrnácti týdnech poté co byla semene zasazena se rostliny sklidí. Stonky se odříznou u země a vyprodukovaná semena a řapík se odstraní. Potom se zváží vyprodukovaná semena v případě každého stonku (čerstvá hmotnost), potom se usuší a znovu zváží (suchá hmotnost), a potom se zjistí délka řepíku. Zbytek stonku se potom zbaví všech listů a listových pochev, a potom se stanoví jeho délka a hmotnost. Stonky se pptom rozsekají na malé segmenty e tyto se slisují hydraulickým lisem tlakem 13θ MPa· Potom se zjistí množství vytlačené šlávy stejně tak jako i její kvalita, která se určí množstvím rozpuštěných pevných látek. Tato posledně jmenovaná hodnota se zjistí pomocí ručního refraktometru na uvedenou šlávu, a hodnota se vyjádří jako hmotnostní procento ve šlávě.
V případě provádění těchto testů bylo u každé sloučeniny prováděno šest pokusů při každém aplikačním množství. Kromě toho bylo použito šest neošetřených rostlin jako kontrolních rostlin pro srovnání. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulkách 1 a 2.
V tabulce 1 jsou uvedeny hodnoty týkající se možství vyprodukovaných semen a opadaného pylu. Uvedené hodnoty jsou průměry ze Šesti pokusů u každé zkoušky. V každém z uvedených případů je zřejmé, Se míra vyprodukovaných semen a opadávání pylu je sníženo v případě, Se se použije testovaných sloučenin, konkrétně v 82, 84 ' a 86 dnu poté co byla semena poprvé ošetřena. Tato redukce při pěstování je jedním z ukazatelů zvýšené účinnosSi při prod^cci a shromažďování sacharosSy. ”
V tabulce 2 jsou uvedeny průměrné hodnoty z měření týkajjící se vyprodukovaných semen, řapíku, stonku a vytečené šťávy po sklizni rostliny. Získané výsledky ukazují na snížené- parameery týkající se vyprodukovaných semen, čerstvé a suché hi^o^os! a délky řapíku a - na zvýšení procenta celkového m^nožst^:^ rozpuštěných pevných látek, ve vytlačené Šťávě v každém případě, kdy byly aplikovány sloučeniny podle vynálezu
T a b u 'Ika 1
Průměrné hodnoty získané před sklizní ШloSsSví vyprodukovaných semen (%) a opadávání pylu (%)
Testovaná sloučenina Dny po zasetí
(m^nožstí) 82 84 86 89
SHE PS SHE PS SHE . PS SHE PS
žádná 70 47 85 73 88 82 100 100
A (2,2 kg/ha) 4 0 6 0 6 0 8 0
A (4,5 kg/ha) 0 0 0 0 0 0 0 ' 0
B (2,2 kg/ha) 2 0 2 0 2 0 2 0
C (2,2 kg/ha) 38 15 62 37 74 48 100 95
C (4,5 kg/ha) 24 4 73 39 86 54 100 96
SHE: vyprodukovaná semena
PS: opadávání -pylu
Tabulka 2
Průměrné hodnoty získané po slkAzni
Testovaná sloučenina (množstv) Vyprodukovaná Řepík délka (mm) Stonek výška (mm) FW (g) Vytlačená šťáva
FW semena DW mn ož s^^vzí (g) TDS (hmooí· - %)
žádná 75 35,0 336 1 728 352 141 11.4
A (2,;2 kg/ha) 2 i,o 23 1 142 259 77 16,2
A (4,5 kg/ha) 0 0 9 1 003 255 77 16,1
B (2,2 kg/ha) 1 0 30 996 298 87 13,9
C (2,2 kg/ha) 56 22,3 315 1 681 364 149 12,6
C (4,5 kg/ha) 62 24,8 311 1 730 347 143 13,3
FW: čerstvá hmoonoet DW: suchá hmotnost TDS: celkové látek шloSsSví rozpuštěných pevných
222662
Příklad 3
V tomto příkladu byl použit obdobný postup jako je uveden podle příkladu 2 za účelem dalšího zhodnocení vlastností regulace růstu rostlin pomocí sloučenin A a B. Při provádění těchto testů byly ovšem rostliny více zralé v okamžiku kdy byly postříkány chemickými látkt mi, to znamená, že vyprodukovaná semena byla v pozdějším stadiu vývoje a rostliny byly sklizeny po 20 týdnech místo 14·
I přesto tyla účinnost regulace růstu v podssatě pozorována stejtyfa způsobem a zaznamenána jako v příkladu 2, jak je uvedeno v následujících tabulkách 3 a 4·
Tabu lk a 3
Hodnoty získané před sklizní - průměr ze šessi pokusů Vyprodukovaná semena (%) a opadávání pylu (%)
Testovaná sloučenina Dny po zasetí (mnOž^v) 108 112 119
SHE PS SHE PS SHE PS
žádná 55,0 39,5 90,6 77,5 98,7 98,7
A (0,27 kg/ha) 65,0 35,6 97,6 90,0 98,1 98,1
A (0,55 kg/ha) 50,6 34,3 85,6 71,2 97,5 97,5
A (1,05 kg/ha) 76,8 4»,2 95,6 93,1 96,8 96,8
B (0,27 kg/ja) 0 0 26,8 11,8 100,0 98,7
B (1,05 kg/ha) 16,2 6,8 38,1 25,6 70,6 60,2
B (0,55 kg/ha) 16,2 31,0 54,3 37,5 89,3 86,8
SHE: vyprodukovaná semena PS: opadávání pylu
Tabulka 4
Hodnoty získané po sklizni - průměrné hodnoty ze šesti pokusů
Testovaná sloučenina Vyp rodukovaná semene Řepík délka (mm) Stonek výška (mm) FW (g) Vytlačená šláva
(možisvv) množi^ví <e) TDS (hmot. %)
FW <g) DW (g)
žádná 74,4 46,2 311 1 180 203 87,6 9,6
A (0,27 kg/ha) 80,5 50,4 267 1 241 193 77,3 8,2
A (0,55 kg/ha) 64,4 41,2 269 1 291 189 73,8 11,4
A (4,05 kg/ha) 56,1 38,1 250 1 244 171 65,6 15,8
B (0,25 kg/ha) 67,0 36,8 302 1 489 201 77,3 13,7
B . (0,55 kg/ha) 53,5 32,1 225 1 326 162 60,8 12,0
B (1,05 kg/ha) 40,6 24,8 168 1 299 186 64,8 14,7
FW: čerstvá hmotnost DW: suchá hmožnost TDS: celkové látek í možisví rozpuštěných pevných
Smis i na regulování růstu rostlin podle uvedeného vynálezu jsou nejužitěčnějěí v případech kdy se apPikují přímo na rostliny po·jejich objevení se nadzemní části. V případě, kdy se tyto sloučeniny apPikují shora uvedeným způsobem potom se použijí jako směsi vhodné pro běiné pouUiií. Typické směsi obsalhUl další přídavné látky nebo ředicí nosičové látky, které jsou buďto inertní nebo aktivní. Jako příklady těchto složek nebo nosičových látek mohou být uvedeny voda, organická rozpouštědla, olej a voda, emulze oleje a vody, · smáčecí činidla, dispergační činidla a emuugační činidla. všeobecně mají formu poprašů, roztoků, ze^mui^c^o^e^ai^lných koncennrátů nebo s^máčiteLných prášků.
A. Popraše .
Popraše jsou husté · směsi prášků, pro které je určeno pouužtí v suché formě. Popraše jsou charakterizovány vlastnostmi týkající se volné tekutossi · a rychlého usazování, takže není nf^tíb^ep^peí, že by byly snadno naváty do obbassí, kde by jejich př^toomnost byla nežádoucí. Tyto popraše obsáhlí hlavně účinný oaaterál a hustou volně tekoucí pevnou nosičovou látku.
Do · těchto uvedených poprašů.se v některých případech přidává smáčecí činidlo, · · a obvykle se při jejch výrobě běžně vyžaduje přidání inertního absorpčního brusivá. Pro popraše podle uvedeného vynálezu je možno pouužt nosičového mtt^ei.á]lu inertního, který může být · přírodní nebo minerální povahy, příčeuž smááecí činidla jsou ve výhodném provedení· aiiontová nebo neionogenní, a vhodnými absorpčními brusivý jsou prostřdky povahy.
Vhodnými skupinami inertních pevných nosičových oaaeeiálů pro pouužtí pro přípravu smísí poprašů podle vynálezu jsou organické nebo anorganické prášky, které vykazuuí vysokou sypnou hustotu a jsou značně volně tekoucí. tyto látky jsou rovněž charakterizovány malou povrchovou plochou a špatnou abbsopptvitou vzhledem ke kapalinám. Vhodnými brusivý jsou přírodní hlíny, infuzopiová hlinka a syntetická minerální plniva odvozená od · kystiíníku křemičitého a silikátů. Mezi ionogenními a neionognnníui smááíeími činidly je možno jmenovat jako nejvýhodn jší látky jednotlivé sloučeniny dostatečně známé z dosavadního stavu techniky jako smááecí činidla a eimiugační činidla. Ikdyž jsou pevná činidla výhodná z hlediska jejich snadnoosi s aplikací, je možno rovněž s výhodou pouužt. některých kapalných m^nog^mích činidel při přípravě směsí poprašů.
Ve výhodném provedení je možno jako nosičových látek pro tyto popraše pouužt srdnaté matky, pprroilit, husté kaolinové hlíny, tabákový prášek a drcené draselné fosfátové suroviny.
Ve výhodném provedení se používá jako brusných prostředků ^tapu-gitové hlinky, infuzor:^c^5^é^h^o kysličníku křemičitého, syntetického jemného kysličníku křemičitého a synOeeického draselných a hořečnatých SLLlÍ^SI^ů.
Mezi nejvýhodnějšími s^ě^S^í^<5ími. činidly je možno uvést alkylbenuno a ^^Ιο^^^ο, a^fonSty, sulfatované mastné alkoholy, aminy nebo kyselé aminy, estery kyse^n s dlouhým řetězcem izttOitoátu sodného, estery tulfttukcioStu sodného, sulfatované nebo sulfonované estery mastných kyseein, ropných frakcí, sulfonované přírodní oleje a ^terciární acetylnoické glykoly. Ve výhodném provedení postupu podle vynálezu se jako dispertanty použžjí uenhyrcelulóut, polyvioylalkohot, lién:intulftoSty, polymerní alkylotfttlnotuliOoSty, naftu sodný, polyethylen bitoafttlnotulftoSt a N-monhhr-N-(kyseliot s dlouhým řetězcem)tauráty · sodné.
Inertní pevná nosičové látka v popraších podle uvedeného vynálezu je obvykle přítomna v koncemtracích pohyr>buících se od asi 30 do 90 % hmoonnosních, vztaženo na celkovou hmotnost s^ě^st.. Výše uvedené brutivo je obvykle přítonno v konceenraci pohylobujcí se v rozmezí od 5 do 50 % hmotnottních uvedené tmisí, a činidlo obvykle tvoří minožíví v rozmezí od 0 do 1,0 % hrnomstrního uvedené tmisí. Srnisi uvedených poprašů mohou rovněž obsaho^ei . 10 další povrchově Aktivní Činidla jako jsou dispergační činidla v koncentraci až do asi 0,5 % hmoonnotního, a dále menší mtoství antispékacích a oitistaticlýeh činidel· Velikost částeček nosičového oaateiálu tn obvykle pohybuje v rozmezí od 30 do 50 mikronů.
B. Roztoky
Kapalné roztoky aktivních sloučenin podle uvedeného vynálezu paaří k výhodným směsím pro účely uvedeného vynálezu. Ve výhodném provedení je inertním nosičovým moteriálem voda. Aktivní sloučenina se rozpustí ve vodě v takovém množto! aby aplikované množto! požadované aktivní složky odpovídalo asi 9 až asi 1 875 litrO roztoku na hektar plochy.
Pro tato poožžtí obsíahidzí obvykle tyto roztoky rovněž malá nefytotoxických povrchově aktivních sloučenin ke zlepšení smááecí schoontosi roztoku a tím i k lepšímu rozdělení roztoku na povrchu rostliny. Povrchově aktivní činidlo se běžně používá v množto! pohybujícím se v rozmezí od asi 0,01 % hmoonostního do asi 5 % hmoonnosních, vztaženo na množní vody, a ve výhodném provedení podle vynálezu se toto pohybuje v rozmaží od asi 0,05 % hmotnnotních do asi 0,5 % hmoonnosních.
Povrchově aktivní činidla pro poojStí, které je naznačeno výše, mohou být anionická, kanonická, ^^^geimí, amooytická a zwittertonitkéht typu.
Jako příklad vhodných anionických povrchově aktivních činidel pro pouužtí podle vynálezu je možno uvést sooi s kovy (jako nappíklad soddk), amonné sooi a aminové sooi mastných altthotsujOátů9 které obsáhlí celkové 8 až 18 atomů uhlíku v mastném řetězci a dále sodné sooi alkylbenzeussu-Oonátů, které obsadí od 9 do 15 atomů a^íku v alkyoovém řetězci.
Jako příklad vhodných kationických povrchově aktivních činidel je možno uvést dioettyl dlaiky 1 kvarterní amonné sooi, které obsadí ve svém alkyoovém řetězci od asi 8 do 18 atomů uhlíku, přičemž aniontem, který tvoří sůl je halogen.
Jako příklad vhodných neionogenních povrchově aktivních činidel je možno uvést pólyosyethylenové adukty mastných alkoholů, které obsadí celkové 10 až 18 atomů uhlíku, a polyethylenoxidové kondenzáty alkylfenolů, ve kterých alkylový řetězec obsahuje od asi 6 do 12 atomů uhlíku a množto! ethylenoxidu, které kondenzuje na každém molu alkylfenolů se pohybuje v rozmezí od asi 5 do 25 mooů, a dále polyethylenoxidové kondenzáty·esterů kyseliny sorbitové, př^emž m^no^st^zí ethylenoxidu, které kondenzuje na každém molu esteru kyseliny sorbitové je asi 10 až 40 molů.
Jako příklad vhodných anOooytických povrchově aktivních činidel je možno uvést deriváty alifat^^^ch sekrndáirních nebo tericárních aminů, ve kterých jeden z aliaaiitlých substiUuentů obsahuje od asi 8 až 18 atomů uhlíku celkově, a jeden obsahuje · vodu rozp^š^ící skupinu, jako je ttppítltd suuoát nebo siufonát. Sppecfickými vhodnými amfolytckkýoi povrchově aktivními činidly jsou 3-dtdecyltmlnotΣч:)pionát sodný a 3-dodpcylaminopronanssjOotát sodný.
Jako příklad vhodných zwitteгOonictýnh povrchově aktivních činidel je možno uvést deriváty aLi^z^e^-i^cký^c^h kvarterních amooných sloučenin, ve kterých jeden ali-fa^clý · subssituent obsahuje od asi 8 do 18 atomů uhlíku a jeden obsahuje anitnickou ve vodě rozpustnou skupinu. Jako konkrétní příklad těchto z^i‘tt^ero^nL^Jý^eh povrchově aktivních činidel je možno uvést 3-(N,N-dioethyl-N-heχadecylemonit)p2t)ntn-1 -sulfonát a 3-(N,N-dimoethylsNshexadecyltmotno)-2-hydroзQy)roonat11-sufonát.
C. ZemuUgotvtelné konceenráty
Zemougoovtelné konceeinráty jsou obvykle roztoky aktivní látky v rozpouštědle nemOsícío se s vodou společně s emulgačním činidlem. Před vlastním použitím se tyto koncentráty rozředí s vodou za vzniku suspendované emulze kapek rozpouštědla.
Typickými rozpouštědly, která je možno použít pro přípravu zemulgovatelných koncentrátů, jsou semenný olej, chlorované uhlovodíky a etery nemísící se s vodou, estery a ketony.
typickými emulgačními činidly jsou anionaktivní nebo neionogenní povrchově aktivní látkyAnebo směsi těchto dvou uvedených látek. Jako příklad je možno uvést alkylalkoholy 8 dlouhým řetězcem nebo merkaptanpolyethoxyalkoholy, alkylarylpolyethoxyalkoholy, estery mastných kyselin a sorbitanu, polyoxyethylenetery s estery mastných kyselin a sorbitanu, polyoxyethylenglykolestery 8 mastnými kyselinami nebo s terpenickými kyselinami, mastné hydroxyamidové kondenzáty, vápenaté a amonné soli mastných sulfátů alkoholů, v oleji rozpustné eulfonáty ropných frakcí nebo se ve výhodném provedení postupu podle uvedeného vynálezu používají směsi těchto emulgačních činidel. Tato emulze tvoří od asi 1 do asi 10 % hmotnostních celkové směsi·
Z výše uvedeného plyne, že zemulgovatelné koncentráty podle uvedeného vynálezu tvoří od asi 15 do asi 50 % hmotnostních aktivního materiálu, asi 40 až asi 82 % hmotnostních rozpouštědla, a asi 1 až 10 % hmotnostních emulgátoru. Rovněž mohou být použita i další Činidla pro směsi podle vynálezu jako jsou například rozprašovací činidla a pojivá.
D. Smáčitelné popraše
Smáčitelné popraše neboli prášky jsou ve vodě dispergovatelné směsi, které obsahují hktivní látku, inertní pevné plnivo a jednu nebo více povrchově aktivních látek, které umožňují rychlé smáčení a zabraňují větší flokulaci při suspendování ve vodě.
Tímto uvedeným inertním pevným plnivem je obvykle látka minerální povahy, jako jsou například přírodní hlíny, infuzoriová hlinka a syntetické minerální látky odvozené od kysliníku křemičitého a podobně. Jako příklad výše uvedených plniv je možno uvést kaolinit, atapulgitová hlinka, montmorilonitové hlinky, syntetické křemičitany, syntetický kremiČitan hořečnatý a dihydrát síranu vápenatého.
Mezi vhodnými povrchově aktivními látkami, které jsou používány pro tyto výše uvedené směsi, je možno uvést látky jak neionogenního tak i aniontového typu, přičemž nejvhodnějšími látkami pro příprvu suchých smáČitelých produktů podle tohoto vynálezu jsou sloučeniny pevné povahy, známé z dosavadního stavu techniky jako smáčidla nebo dispersanty. Případně může sloužit jako smáčidlo nebo jako dispersant kapalina, neionogenní sloučenina klasifikovaná hlavně jako emulgátor.
Nejvýhodnějšími smáčecími činidly jsou alkylbenzen a alkylnaftalensulfonáty, sulfatované mastné alkoholy, aminy nebo kyselé amidy, estery kyselin s dlouhým řetězcem odvozené od izothionátu sodného, estery sulfosukcinátu sodného, sulfatované nebo sulfonované estery mastných kyselin, sulfonáty ropných frakcí, sulfonované přírodní oleje, a diterciární acetylenické glykoly. Ve výhodném provedení se jako dispersantů používá methylcelulózy, polyvinyl alkoholu, ligninsulfonátů, polymemích alkylnaftalensulfonátů, naftalensulfonátu sodného, polymethylenbisnaftalensulfonátu, a N-methyl-N-(kyselinp s dlouhým řetězcem)taurát sodný.
Smáčecí a dispergační činidla v těchto výhodných smáčitelných práškových směsích podle vynálezu j-sou obvykle přítomna v koncentraci pohybující se v rozmezí od asi 0,5 % hmotnostního do 5 % hmotnostních. Směs potom kompletuje inertní plnivo. V případě potřeby je možno nahradit 0,1 % hmotnostní až 1,0 % hmotnostní paliva inhibitorem koroze nebo antipěnicím činidlem nebo oběma těmito činidly.
Z výše uvedeného vyplývá, že smáčitelné prášky podle uvedeného vynálezu ve formě směsí obsahují od asi 25 do 90 % hmotnostních aktivní látky, od 0,5 do 2,0 % hmotnostních smáčeéího Činidla, od 0,25 do 5,0 % hmotnostních dispergovadla, a od 9,25 do 74,25 hmotnostních inertního plniva, jak již bylo podrobně u jednotlivých složek uvedeno výše.
V případě, že smáčitelné prášky podle vynálezu obsahují inhibitor koroze nebo antipěnicí činidlo nebo obě tyto uvedené látky, potom obsah inhibitoru koroze nepřevyšuje asi 1 % hmotnostní uvedené směsi a protipěnicí činidlo není přítomno v množství větším než asi 0,5 % hmotnostních uvedené směsi, přičemž obě tyto látky je možno nahradit za odpovídající množství inertního plniva.
E. Všeobecné poznámky
Všeobecně je možno uvést, že je možno pro aplikaci sloučenin podle vynálezu použít jakýchkoliv aplikačních metod. Popraše a kapalné směsi mohou být aplikovány použitím práškových rozprašovačů, vystřelovacích a ručních postřikovačích zařízení a přístrojů a pomocí sprayových rozprašovačů. Směsi mohou být rovněž aplikovány z letadel jako popraše nebo ve formě spraye, nebol sloučeniny podle vynálezu jsou účinné i při velmi malých dávkách.
Směsi podle uvedeného vynálezu mohou být rovněž aplikovány do půdy prostřednictvím zavodňovacích systémů. Podle této metody se směsi podle vynálezu přidají přímo do zavodňovací vody před prováděním zavodňování polních ploch. Tato metoda je použitelná ve všech geografických místech bez ohledu na dešlové mraky, nebol umožňuje dodání přírodních dešlových srážek v kritickém období růstu rostlin. Při obvyklé aplikaci sloučenin podle vynálezu se koncentrace aktivní sloučeniny v zavodňovací vodě pohybuje v rozmezí od asi 10 do t50 dílů na milión dílů hmotnostních. Zavodňovací voda je ve výhodném provedení aplikována s využitím zkrápěcích systémů. Nejúčinnější je použít tuto metodu při aplikaci sloučenin podle vynálezu v období od asi 4 do 10 týdnů před sklizní.
Množství směsi podle uvedeného vynálezu, které představuje účinné množství, kteiým se doeauje regulace růstu rostliny, a které zároveň nehubí rostlinu, závisí na povaze rostliny pro kterou je určena regulace růstu. Aplikované množství účinné složky podle uvedeného vynálezu se pohybuje v rozmezí od asi 0,11 do asi 22 kilogramů na hektar plochy, přičemž ve výhodném provedení aplikace slouečniny podle uvedeného vynálezu se toto množství pohybuje v rozmezí od 0,11 do 11 kilogramů na hektar pěstovací plochy, a v nejvýhodnějším provedení aplikace sloučenin podle uvedeného vynálezu se toto výše uvedené množství pohybuje v rozmezí ad asi 0,56 do 9,0 kilogramů na hektar pěstovací plochy, přičemž dané zvolené množství závisí na celkových nákladech a na požadovaném výsledném účinku.
Odborníkům pracujícím v daném oboru jé samozřejmě známo, že směsi které projevují nižší regulační účinek na růst rostlin je nutno použít ve větších dávkách, pro dosažení stejné útovně kontroly, než je tomu u aktivnějších sloučenin.
Srovnávací výsledky
Testovací postup je stejný jako ve shora uvedeném textu.
Testovaná sloučenina
č. Obecný vzorec
Získaná
podle vynálezu podle vynálezu podle vynálezu podle vynálezu podle vynálezu podle vynálezu.
^^-o-ch2-c-nh-ch2-c=ch ch3 patent USA 3 272 844 (sloupec 2, řádky 54-67) patent USA 3 272 844 (sloupec 3, řádky 32-35) patent USA 3 557 209 (tabulka I, příklad 22) * 2 Výsledky testu: stupen poškození (%) při aplikovaném množství 0,9 g/cm
Sloučenina č. CG Preemergentní účinek
FT WG RO PW WD CD Průměr
1 100 100 100 100 95 98 98 99
2 100 100 100 100 100 95 98 99
3 100 100 100 98 100 40 100 91
4 100 100 100 100 98 95 100 99
5 100 100 100 90 100 20 100 88
6 100 100 100 70 100 80 100 93
A 0 0 0 0 0 0 0 0
В 30 10 0 0 0 20 0 9
C 3o 70 50 0 100 90 90 61
Sloučenina Postemergentní účinek
č. CO WG RO MD CD PB Průměr
1 95 80 80 30 30 80 66
2 98 98 80 80 70 80 84
3 100 100 70 70 70 90 83
4 98 95 70 90 30 80 77
5 98 90 50 40 40 50 61
6 98 70 20 50 98 50 64
A 10 0 0 40 100 40 32
В 10 10 0 10 95 30 26
C 0 0 0 20 30 30 13
Použité zkratky: CG - rosička
FT - bér zelený
WG - žabinec
RO - oves hluchý PW - laskavec ohnutý MD - hořčice divoká CD - šťovík obecný PB - bob

Claims (1)

1. Směs к regulaci růstu rostlin a jejich vývoje, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce
222ÓÍ2 “0) (НО)
0=0
0R** ve kterém zněměná R, R* в R** nezávisle alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a je 1 nebo 2, a b je 2 nebo 3, přičemž součet a a b je 4, a c je 1 nebo 2, a d je 0 nebo 1, přičemž součet c a d je 2, a inertní ředicí nosičovou látku, přičemž hmotnostní poměr výše uvedené sloučeniny к inertní ředicí nosičové látce se pohybuje v rozmezí od 0,0001:1 do 0,025:1.
2. Směs podle bodu 1, vyznačující se tím, Že v uvedené sloučenině je substituentem R izopropylová skupina. 3. Směs podle bodu 1, vyznačující se tím, že v uvedené sloučenině Je substituentem R* methylová nebo ethylová skupina. 4. Směs podle bodu 1, vyznačující se tím, že v uvedené sloučenině Je substituentem R* ethylová skupina. 5. Směs podle bodu 1, vyznačující se tím, že v uvedené sloučenině Je substituentem
R izopropylová skupina, substituentem R* je methylová nebo etylová skupina, a substituentem R** je ethylová skupina.
* 6. Směs podle bodu 1, vyznáčující se tím, že substituentem R v uvedené sloučenině je izopropylová skupina, substituentem R*je methylová skupina a substituentem R** je * ethylová skupina.
7. Směs podle bodu 1, vyznačující se tím, že substituentem R v uvedené sloučenině je izopropylová skupina, substituentem R* je methylová skupina, substituentem R** je ethylová skupina, a je 2, b Je 2, c je 1 adjel.
8. Směs podle bodu 1, vyznačující se tím, že v uvedené sloučenině je substituentem R izopropylová skupina, substituentem R* je methylová skupina, substituentem R**je ethylová skupina, a je 1 , b je 3, c je 2 a d je 0.
9. Směs podle bodu 1, vyznačující se tím, že v uvedené sloučenině je substituentem R je izopropylová skupina, substituentem R* je ethylová skupina, substituentem R** je ethylová skupina, a jel, b je 3, c je 2 a d je 0.
CS80699A 1979-02-02 1980-02-01 Mixture for regulation of the plant growth and development thereof CS222682B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/008,719 US4191552A (en) 1979-02-02 1979-02-02 Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS222682B2 true CS222682B2 (en) 1983-07-29

Family

ID=21733270

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS80699A CS222682B2 (en) 1979-02-02 1980-02-01 Mixture for regulation of the plant growth and development thereof

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4191552A (cs)
EP (1) EP0014555B1 (cs)
JP (1) JPS55104292A (cs)
KR (1) KR840001229B1 (cs)
AR (1) AR222066A1 (cs)
AT (1) ATE7145T1 (cs)
AU (1) AU525592B2 (cs)
BG (1) BG35184A3 (cs)
BR (1) BR8000621A (cs)
CA (1) CA1134854A (cs)
CS (1) CS222682B2 (cs)
DD (1) DD148921A5 (cs)
DE (1) DE3067500D1 (cs)
DK (1) DK38480A (cs)
ES (1) ES8107243A1 (cs)
HU (1) HU184234B (cs)
IL (1) IL59285A (cs)
IN (1) IN151433B (cs)
PH (1) PH15433A (cs)
PL (1) PL120534B1 (cs)
PT (1) PT70768A (cs)
SU (1) SU955862A3 (cs)
TR (1) TR20586A (cs)
YU (1) YU24880A (cs)
ZA (1) ZA80616B (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4261727A (en) * 1979-08-02 1981-04-14 Monsanto Company Herbicidal N-substituted triesters of N-phosphonomethylglycine
US4328027A (en) * 1981-04-16 1982-05-04 Stauffer Chemical Company Di-triethylamine salt of N,N'-bis-carboethoxymethyl-N,N'-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator
US4505735A (en) * 1983-01-20 1985-03-19 Monsanto Co. Tetra-N-substituted urea derivatives as herbicides
NZ206920A (en) * 1983-01-28 1986-10-08 Schering Corp Phosphorus-containing amide,urea or carbamate derivatives and pharmaceutical compositions
US5590983A (en) * 1995-09-05 1997-01-07 Angell; Edwin C. Method of improving soil irrigation with an improved solution grade calcium sulfate dihydrate
IL129839A0 (en) 1997-02-13 2000-02-29 Monsanto Co Method of preparing amino carboxylic acids

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3853530A (en) * 1971-03-10 1974-12-10 Monsanto Co Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof
US3904654A (en) * 1973-08-06 1975-09-09 Monsanto Co Urea-phosphorus compounds
US4130412A (en) * 1975-09-15 1978-12-19 Monsanto Company N-Organo-N-phosphonomethylglycine-N-oxides and phytotoxicant compositions containing same
US3991095A (en) * 1975-12-29 1976-11-09 Monsanto Company N-thiolcarbonyl derivatives of N-phosphonomethylglycine

Also Published As

Publication number Publication date
PL120534B1 (en) 1982-03-31
DE3067500D1 (en) 1984-05-24
IL59285A (en) 1983-07-31
AU5493880A (en) 1980-08-07
PT70768A (en) 1980-03-01
US4191552A (en) 1980-03-04
KR840001229B1 (ko) 1984-08-23
IN151433B (cs) 1983-04-16
SU955862A3 (ru) 1982-08-30
HU184234B (en) 1984-07-30
ES488175A0 (es) 1980-12-16
ATE7145T1 (de) 1984-05-15
PH15433A (en) 1983-01-18
DK38480A (da) 1980-08-03
KR830001610A (ko) 1983-05-18
IL59285A0 (en) 1980-05-30
EP0014555A1 (en) 1980-08-20
ZA80616B (en) 1981-08-26
BG35184A3 (en) 1984-02-15
DD148921A5 (de) 1981-06-17
BR8000621A (pt) 1980-10-29
YU24880A (en) 1983-02-28
JPS55104292A (en) 1980-08-09
AU525592B2 (en) 1982-11-11
AR222066A1 (es) 1981-04-15
PL221807A1 (cs) 1980-10-20
CA1134854A (en) 1982-11-02
ES8107243A1 (es) 1980-12-16
TR20586A (tr) 1982-01-01
EP0014555B1 (en) 1984-04-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR860002169B1 (ko) N-포스포노메틸글리신의 트리알킬술포늄 염류의 제조방법
KR0146706B1 (ko) 살리실산유도체 및 이들의 황 함유 유사체
CA1170666A (en) Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
NZ206281A (en) Aluminium n-phosphonomethylglycine and herbicidal compositions
EP0073574B1 (en) Phosphonium salts of n-phosphonomethylglycine, preparation and compositions thereof and the use thereof as herbicides and plant growth regulants
RU2054869C1 (ru) Средство для регулирования роста зерновых и злаковых культур
US4341549A (en) Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants
CS222682B2 (en) Mixture for regulation of the plant growth and development thereof
US4437874A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides
WO1983003608A1 (en) Tetra-substituted ammonium salt of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants
US4328027A (en) Di-triethylamine salt of N,N&#39;-bis-carboethoxymethyl-N,N&#39;-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator
US4376644A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
KR930007421B1 (ko) 식물 생장 조절제
CS239916B2 (en) Herbicide agent
JPS63141903A (ja) 裁培植物の成長をワークロルキノリン―8―カルボン酸を用いて促進する方法
FI70224C (fi) Trialkylsulfoniumsalt av n- fosfonometylglysin och deras anvaendning som vaextregulatorer foer vaexter och som herbicider
JPS63316765A (ja) シクロヘキセノン化合物、その製造方法ならびにその除草剤乃至植物成長制御剤としての使用
KR870000658B1 (ko) N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법
PL134425B1 (en) Herbicidal and plant growth regulating agent
JPS59101500A (ja) アルミニウムn−ホスホノメチルグリシンおよびその除草剤として使用
JPH06183906A (ja) 植物の根成長促進剤