HU184234B - Preparations for controlling the plant growth - Google Patents

Preparations for controlling the plant growth Download PDF

Info

Publication number
HU184234B
HU184234B HU80221A HU22180A HU184234B HU 184234 B HU184234 B HU 184234B HU 80221 A HU80221 A HU 80221A HU 22180 A HU22180 A HU 22180A HU 184234 B HU184234 B HU 184234B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
active ingredient
formula
ethyl
composition
compound
Prior art date
Application number
HU80221A
Other languages
English (en)
Inventor
George B Large
Lawrence L Buren
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of HU184234B publication Critical patent/HU184234B/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1854Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány olyan, növényi növekedést szabályozó készítményekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként helyettesített N-foszfono-metil-karbamidok új aminsóit tartalmazzák. Ezek a készítmények a növények természetes növekedését vagy fejló'dését szabályozzák. A találmány szerinti készítmények különösen előnyösen használhatók cukornád és cirok szacharóztartalmának növelésére. Ismertek a foszfortiosav és a foszforditiosav S-ariloxi-acil-ureido-etil-észterei [497 304. sz. szovjet szabadalmi leírás; C. A., 84, 105254y (1976)].
A találmány szerinti készítmények hatóanyagként (I) általános képletű vegyületeket tartalmaznak. A képletben előnyösen izopropilcsoportot, R vagy etilcsoportot és R’ előnyösen
- R, R'és R azonos vagy eltérő, 1-4 szénatomos alkil-csoportokat jelentenek,
- a értéke 1 vagy 2,
- b értéke 2 vagy 3, azzal a kikötéssel, hogy a és b összege 4,
- c értéke 1 vagy 2 és
- d értéke 0 vagy 1, azzal a kikötéssel, hogy c és d összege 2.
Alkil csoporton mind egyenes, mind elágazó szénláncú alkilcsoportokat értünk. A szénatomszámú tartományba beleértendő az alsó és felső határ is.
Az (I) általános képlettel jellemzett hatóanyagok közül bizonyos vegyületek különösen előnyösek. R előnyösen metiletilcsoportot jelent.
A találmány oltalmi körébe tartoznak mind a mono-sókat - c és d értéke 1 -, mind a di-sókat - c értéke 2 és d értéke 0 — tartalmazó készítmények, a mono-sókat tartalmazó készítmények azonban előnyösebbek, mert a di-sók esetében nagy kiterjedésű aminokat használunk, amelyek sztérikusan gátolják a teljes semlegesítést.
A találmány szerinti, növényi növekedést szabályozó készítmények 0,3-95 súly % mennyiségben tartalmazzák az (1) általános képletű N-foszfono-metil-karbamidszármazékokat, szilárd hordozóanyag - előnyösen alumínium-magnézium-szilikát - vagy cseppfolyós vivőanyag - előnyösen alifás vagy aromás szénhidrogének — és adott esetben felületaktív anyag — előnyösen anionos vagy nemionos nedvesítőszer és/vagy diszpergálószer — mellett.
Azt tapasztaltuk, hogy a növények természetes növekedése vagy fejlődése kedvezően szabályozható a fenti (1) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények alkalmazásával, ha 4-10 héttel a betakarítás előtt a növények bármelyik, talaj feletti részét a készítményekkel kezeljük. A találmány szerinti készítményeknek növényen való alkalmazásakor növekedést szabályozó hatást érünk el, herbicid hatás azonban nem jelentkezik. Bár a készítményeket olyan mennyiségben is alkalmazhatjuk, amellyel bizonyos növények elpusztíthatok, a találmány értelmében csak olyan hatóanyag-mennyiségeket használunk, amelyek a természetes növekedést és fejlődést szabályozzák. Szakember számára érhető, hogy az ilyen, növényi növekedést szabályozó mennyiség nemcsak a kezeléshez kiválasztott hatóanyagból, hanem az elérendő szabályozó hatástól, a kezelendő növény fajtájától és fejlettségi fokától is függ, valamint attól, hogy állandó vagy átmeneti szabályozó hatást kívánunk-e elérni. A megfelelő hatóanyag-mennyiség meghatározásakor figyelembe veendő egyéb tényezők közé tartozik a 2 kezelés módja, az időjárási viszonyok, így a hőmérséklet és a csapadék és hasonlók.
A növények természetes növekedésének vagy fejlődésének kémiai kezeléssel végzett szabályozása végbemehet a hatóanyagnak a növény fiziológiai folyamataira gyakorolt hatása következtében vagy pedig a hatóanyagnak a növény morfológiájára gyakorolt hatására. A szabályozás bekövetkezhet a fiziológiai és morfológiai hatás kombinációjának eredményeként is, vagy a két hatás o egymás után is lejátszódhat.
A természetes növekedés vagy fejlődés szabályozása, amely morfológiai változáshoz vezet a növényben, általában vizuális megfigyeléssel könnyen megállapítható. Ilyen változások következhetnek be a kezelt növény vagy annak bármelyik részének a méretében, alakjában, színében vagy textúrájában. Ugyanígy egyszerűen megfigyelhetők a növény termés- vagy virágmennyiségének a változásai is.
Másrészt az olyan szabályozás, amely a kezelt növé20 nyen belül végbemenő fiziológiai folyamatok változásaihoz vezet, általában a megfigyelő szeme elől rejtve marad. Az ilyen típusú változások a leggyakrabban a természetben előforduló vegyületek, beleértve a hormonokat is, növényen belüli előállításában, elhelyezkedésében, raktá25 rozásában vagy felhasználásában jelentkeznek. A növényben végbemenő fiziológiai változásokat felismerhetjük, ha a morfológiában azt követően végbemenő változást figyeljük meg. Ezenkívül a szakember számos analitikai eljárást ismer a különböző fiziológiai eljárásokban végbe30 menő változások természetének és nagyságának a meghatározására.
A találmány szerinti készítmények számos eltérő módon szabályozzák a kezelt növények természetes növekedését vagy fejlődését. Belátható, hogy az egyes 35 készítmények szabályozó hatása nem azonos az egyes növényfajtákon vagy bármilyen felhasznált mennyiségben. Amint a fentiekben már kifejtettük, a kiváltott hatás az alkalmazott hatóanyag, a felhasznált mennyiség, a növény stb. szerint változik.
A találmány szerinti készítmények által kiváltott előnyös szabályozó hatások egyike a lombtalanítás. A lombtalanítás nem herbicid hatás. Itt a cél nem a kezelt növény elpusztítása, hanem az, hogy a növény életben maradjon, csak a levelei hulljanak le. Ez lehetővé teszi, hogy a növény más részei tovább fejlődjenek és meggátolja a további levélnövekedést. Ennek eredményeként a növény más részei rendkívüli mértékben növekednek, és a későbbi betakarítás könnyebbé válik. A lombtalanító szerek például a len, gyapot, bab és hasonló növények esetében hasznosak.
A találmány szerinti készítmények által kiváltott másik szabályozó hatás általánosságban a vegetatív növekedés késleltetése. Egy ilyen hatásnak számos előnye van. Bizonyos növényeken az ilyen késleltetés a normális csúcsi növekedés csökkenését vagy megszűnését váltja ki, így rövidebb főszár képződik és növekszik az oldalirányú elágazódás. A természetes növekedés vagy fejlődés ilyen megváltozása kisebb, bokrosabb növényeket eredményez, ami gyakran azt jelenti, hogy a növények jobban ellenállnak a szárazságnak és a kártevők által okozott fertőzéseknek.
Pázsitfüvek esetében nagyon kívánatos a vegetatív növekedés késleltetése. Ha az ilyen fűfélék vertikális növekedése lassú, azt tapasztaljuk, hogy fokozódik a gyókérfejlődés, és így tömött pázsitot kapunk. A pázsit-21
184 234 füvek növekedésének ilyen késleltetése természetesen növeli a pázsitok, golfpályák és hasonló füves területek kaszálásai közötti intervallumot.
Sok növény, például a sílótakarmányok, a burgonya, a cukornád, répák, a szőlő, a dinnye és gyümölcsfák esetén a vegetatív növekedés találmány szerinti készítmények által kiváltott késleltetése azt eredményezi, hogy a betakarítás idejére megnő a növények szénhidráttartalma. Feltételezzük, hogy annak következtében, hogy a fejlődés megfelelő időszakában késleltetjük vagy visszaszorítjuk az ilyen növekedést, az elérhető szénhidrát-tartalomnak kisebb részét használja fel a növény a vegetatív növekedésben, így nő a keményítő- és/vagy cukortartalom.
A gyümölcsfákon a vegetatív növekedés késleltetését az szemlélteti, hogy rövidebbek az ágak, ezáltal a fák alakja teltebb lesz és bekövetkezhet a függőleges irányú növekedés csökkenése is. Ezek a tényezők hozzájárulhatnak ahhoz, hogy könnyebben alakítsunk ki gyümölcsösöket, és egyszerűsödjön a gyümölcsbetakarítás.
Amint azt az alábbi példák bizonyítják, a találmány szerinti készítmények számos különböző tekintetben szabályozzák a kezelt növények természetes növekedését vagy fejlődését. Bár a szabályozó hatások gyakran önmagukban is előnyösek, a leggyakrabban azonban gazdaságosság szempontjából az ilyen hatások végső eredményének van elsődleges jelentősége. Az egyes növények hozamának növekedését, a területegységre eső hozam növekedését és a betakarítás és/vagy az azt követő feldolgozás költségének a csökkenését mind tekintetbe kell venni a növény növekedése vagy fejlődése során fellépő szabályozó hatás következményeinek a felbecsülésekor.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagainak az előállítását és a növények növekedésére gyakorolt szabályozó hatását az alábbi példákkal mutatjuk be, az oltalmi kör korlátozása nélkül.
1. példa
N,N-Dimetil-N'-( karbetoxi-metil)-N ’-ífoszfono-metil)karbamid mono-(diizopropil-amin/sójának az előállítása
Az előállítást három lépésben valósítjuk meg, először az N,N-dimetil-N'-(karbetoxi-metil)-karbamidot klórmetilezzük az A. reakcióvázlat szerint, majd Arbuzovreakció következik trimetil-foszfíttal a B. reakcióvázlat szerint, ezután a C. reakcióvázlat szerint a keletkező foszfonát-észtert a megfelelő foszfonsawá alakítjuk, és ezt diizopropil-aminnal semlegesítjük. A diizopropilamin felesleggel végzett semlegesítés után elkülönített termék a mono-aminsó.
A. N,N-Dimetil-N'-(karbetoxi-metil)-N'-(klór-metil)karbamid előállítása (A. reakció vázlat)
Lombikba bemérünk 100 ml kloroformot, 45,4 g (0,26 mól) N,N-dimetil-N'-(karbetoxi-metil)-karbamidot és 9,0 g (0,3 mól) paraformaldehidet. Miközben az elegyet szobahőmérsékleten keveijük, cseppenként hozzáadjuk 35,4 g (21,4 ml, 0,3 mól) tionil-klorid tömény kloroformos oldatát. A hőmérséklet 34 °C-ra emelkedik. A reakcióelegyből fejlődő sósav- és kén-dioxid gázt lúgoldatban fogjuk fel. A terméket az oldószer lepárlásával különítjük el, a hozam 53,4 g, ez azt mutatja, hogy a konverzió lényegében teljes. A termék szerkezetét protonrezonancia és tömegspektrummal igazoljuk; a termék törésmutatója nJD° = 1,4782.
B. N,N-Dimetil-N'-(karbetoxi-metil)-N'-(0,0-dimetilfoszfono-metil)-karbamid előállítása (B. reakcióvázlat)
Lombikba bemérünk 31,9 g (0,14 mól) N,N-dimetil-N'-(karbetoxi-metil)-N,-(klór-metil)-karbamidot és 22,0 g (0,2 mól) trimetil-foszfitot. A reakcióelegy hőmérséklete kissé megemelkedik, ezután az elegyet 30 percen át keveijük szobahőmérsékleten, majd egy órán át 50 °Con. A terméket bepárlással különítjük el, 43,6 g nyersterméket kapunk. A termék szerkezetét protonrezonancia- és tömegspektrum segítségével igazoljuk; a termék törésmutatója ηθ = 1,4642.
C. N,N-Dímetil-N,-(karboxi-metil)-N,’-(foszfono-metil)-karbamid mono-(diizopropil-amin)-sójának az előállítása (C. reakció vázlat)
A fenti B. lépésben kapott foszfonát észtert (5,9 g, 0,020 mól) nitrogéngáz atmoszférában 6,1 g (0,056 mól) bróm-trimetil-szilánnal kezeljük 5 °C hőmérsékleten. A reakcióelegyet egy órán át szobahőmérsékleten keveijük, majd vízbe öntjük. Oldhatatlan olajszeiű anyag keletkezik, ezt elválasztjuk, súlya 5,4 g. A termék egy részletét diizopropil-amin felesleggel kezeljük. Az így képződő só olvadáspontja 164-165 °C, szén-13-izotóppal készített rezonancia spektruma szerint az N,N-dimetil-N'-(karbetoxi-metil)-N'-(foszfono-metil)-karbamid mono-(diizopropil-amin)-sója.
Hasonlóképpen járunk el, azonban az 1. példa utolsó lépésében diizopropil-amin helyett monoizopropil-amint alkalmazunk. A monoizopropil-amin az alábbi di-sókat képezi:
az N,N-dimetil-N/-(karbetoxi-metil)-N’-(foszfono-metií)-karbamid di-(monoizopropil-amin)-sóját, olvadáspont tartomány: 105-107 °C és az N,N -dietil-N' -(karbetoxi-metil)-N '-(foszfono-metil)-karbamid di-(monoizopropil-amin)-sóját, olvadáspont tartomány: 95-99 °C.
A fizikai azonosítási adatokkal ellátott, fenti vegyüld éknél az (I) általános képletben szereplő szubsztituerisek és indexek az alábbiak:
R R' R a b c d
izopropil- metil- etil- 2 2 1 1
izopropil- metil- etil- 1 3 2 0
izopropil- etil- etil- 1 3 2 0
A többi (I) általános képletű vegyületet hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő megfelelő kiindulási anyagokból.
2. példa
Hatásvizsgálatok
Ez a példa három, különböző hatóanyagot tartalmazó találmány szerinti készítmény hasznosságát szemlélteti édes cirok (Sorghum vulgare) növekedésének szabályozásában. A hatóanyagok az alábbiak voltak:
A: N.N-dimetil-N'^karbetoxi-metilj-N'^foszfono-metil) karbamid-mono-(diizopropil-amin)-só,
B: N,N-dimetil-N'-(karbetoxi-metil)-N'-(foszfono-metil) karbamid-di-(monoizopropil-amin)-só,
C: N,N-dietil-N'-(karbetoxi-metil)-N'-(foszfono-metil)karbamid-di-(monoizopropil-amin)-só.
-3184 234
A kísérletet az alábbi módon végeztük.
19,0 cm átmérőjű fehér műanyagedényekbe körülbelül 4,54 kg homokos vályogtalajt töltöttünk, amely 100 ppm cisz-N-(triklór-metil)-tiol-4-ciklohexán-l ,2-dikarboximidet (kereskedelemből beszerezhető fungicid) és 150 ppm 17-17-17 jelzésű műtrágyát (azaz 17-17% nitrogént, foszfor-pentoxidot és kálium-oxidot tartalmazó műtrágyát) tartalmazott. Mindegyik edénybe 8 darab cirokmagot vetettünk, és az edényeket olyan melegházba helyeztük, ahol a hőmérsékletet nappal 27 °C-on és éjjel 21 °C-on tartottuk. A következő öt hét alatt a kikelő növényeket úgy ritkítottuk, hogy edényenként egy maradt. Az edényeket rendszeresen műtrágyáztuk a fenti műtrágyával.
Körülbelül két héttel a buga kialakulása előtt a növényeket bepermeteztük a vizsgálandó hatóanyagok oldataival, amelyeket úgy készítettünk, hogy a hatóanyagokat 1:1 térfogatarányú aceton—víz elegyben oldottuk fel. A permetezőrendszert szén-dioxiddal működtettük, és kéthengeres készülékre szereltük. A vizsgálandó oldatokat hektáronként 750 liternek megfelelő mennyiségben vittük fel. Az oldatok koncentrációját úgy határoztuk meg, hogy hektáronként a kívánt 2,2 kg és 4,5 kg hatóanyagot vigyük fel. Így 0,33 s%, illetve 0,67 s% koncentrációjú oldatokat használtunk.
A kezelés után a növényeket további hat hétre melegházba helyeztük. Ez alatt az idő alatt rendszeresen feljegyeztük a buga (seedhead) kialakulási fokát és a pollen hullatást.
Körülbelül 14 héttel a magok elvetése után betakarítottuk a növényeket. A szárakat a talaj szintjéig vágtuk le, és eltávolítottuk a bugát és a levélnyelet. Minden egyes szár esetében lemértük a buga súlyát (friss súly), majd a bugát megszárítottuk és súlyát újra lemértük (száraz súly), ezenkívül megmértük a levélnyél hosszát is. Ezután a szár többi részéről letéptük az összes levelet és a levél alsó részét körülvevő részt, és meghatároztuk a szár hosszúságát és súlyát. Ezután a szárat felaprítottuk és hidraulikus sajtolóban 13 800 Newton/cm2 nyomással kisajtoltuk. Megmértük a kapott lé mennyiségét, és minőségét összes oldott szilárd anyagban kifejezve adtuk meg. Ez utóbbit egy kézi refraktométerrel határoztuk meg, és a lé súly%-ában fejeztük ki.
Minden egyes hatóanyagot és hatóanyagmennyiséget 6 ismétlésben vizsgáltunk. Összehasonlításul 6 darab kezeletlen növény szolgált. Az eredményeket az alábbi 1 és 2. táblázatban adjuk meg.
Az 1. táblázat a buga kialakulásra és pollenhullatásra vonatkozó adatokat tartalmazza. A felsorolt adatok 6—6 ismétlés átlagai. Minden esetben világosan látható, hogy a vizsgálandó hatóanyagokat tartalmazó készítmények alkalmazása esetén csökken a bugakialakulás mértéke és a pollenhullatás, ez különösen 82, 84 és 86 nappal a magok elvetése után figyelhető meg. A virágzás ilyen o csökkenése az egyik jelzése annak, hogy nő a szacharóztermelés hatékonysága.
A 2. táblázat a bugán, levélnyélen, száron és a kisajtolt lén a növények betakarítása után végzett mérések átlagait tartalmazza. Az adatok azt mutatják, hogy a találmány szerinti készítmények alkalmazása esetén csökken a buga friss és száraz súlya és a levélnyél hosszúsága, ugyanakkor a kisajtolt lében nő az összes oldott szilárd anyag százalékos mennyisége.
3. példa
A 2. példában leírt kísérletet valósítottuk meg az A és B hatóanyagot tartalmazó készítmények növekedést szabályozó tulajdonságainak a további szemléltetése cél1. táblázat
Betakarítás előtti adatok átlagértékei
Buga hullatás (7) és pollenhullatás (%)
Vizsgálandó készítmény hatóanyaga (mennyiség) 82 SHE 84 nappal a PS SHE PS 86 vetés SHE 89 után PS SHE PS
nincs 70 47 85 73 88 82 100 100
A (2,2 kg/ha) 4 0 6 0 6 0 8 0
A (4,5 kg/ha) 0 0 0 0 0 0 0 0
B (2,2 kg/ha) 2 0 2 0 2 0 2 0
C (2,2 kg/ha) 38 15 62 37 74 48 100 95
C (4,5 kg/ha) 24 4 73 39 86 54 100 96
SHE: bugakialakulás 45 PS: pollenhullatás
2. táblázat
Betakarítás utáni adatok átlagértékei
Vizsgálandó készítmény hatóanyaga (mennyisége) FW (g) Buga DW (g) Levélnyél hossza (mm) Szár magassága (mm) FW (g) A kisajtolt lé mennyisége TDS
(g) (súly%)
nincs 75 '35,0 336 1728 352 41 11,4
A (2,2 kg/ha) 2 1,0 23 1142 259 77 16,2
A (4,5 kg/ha) 0 0 9 1003 255 77 16,1
B (2,2 kg/ha) 1 0 30 996 298 87 18,9
C (2,2 kg/ha) 56 22,3 315 1681 364 149 12,6
C (4,5 kg/ha) 62 24,8 311 1730 347 143 13,3
FW: friss súly
DW: száraz súly
TDS: összes oldott szilárd anyag
184 234 jából. Ezekben a kísérletekben azonban a növényeket fejlettebb állapotban permeteztük be a készítményekkel, azaz a bugák éppen kezdtek kialakulni, és a növényeket nem 14, hanem 20 hét múlva takarítottuk be. A növekedést szabályozó hatást azonban lényegében a 2. pél- 5 dában leírt módon figyeltük meg, az eredményeket az alábbi 3. és 4. táblázatban adjuk meg.
A találmány szerinti készítményeket a legelőnyösebben úgy alkalmazzuk, hogy közvetlenül a növényekre visszük fel őket a növények talajból való kiemelkedését 10 követően. A hatóanyagokból kényelmesen felhasználható készítményeket állítunk elő. Az ilyen készítmények további alkotórészeket vagy hígító hordozóanyagokat tartalmaznak, amelyek közömbösek vagy hatékonyak lehetnek. Általában szilárd hordozóanyagot vagy csepp- 15 folyós vivőanyagot és adott esetben felületaktív anyagot tartalmaznak a találmány szerinti készítmények, amelyek előnyösen porok, oldatok, emulgeálható koncentrátumok, granulátumok vagy nedvesíthető porok.
Porok
A porok olyan nehéz, por alakú készítmények, amelyeket száraz alakban történő alkalmazásra szánunk.
J. táblázat 25
Betakarítás előtti adatok - 6 ismétlés átlagértékei Buga-kialakulás (%) és pollenhullatás (%)
A vizsgálandó készítmény hatóanyaga (mennyiség) 108 112 á az elvetés 119
SHE nappú PS után SHE PS
SHE PS
nincs 55,0 39,5 90,6 77,5 98,7 98,7
A (0,27 kg/ha) 65,0 35,6 97,5 90,0 98,1 98,1
A (0,55 kg/ha) 50,6 34,3 85,6 71,2 97,5 97,5
A (1,1 kg/ha) 76,8 41,2 95,6 93,1 96,8 96,8
B (0,27 kg/ha) 0 0 26,8 11,8 100,0 98,7
B (0,55 kg/ha) 16,2 31,0 54,3 37,5 89,3 86,8
B (1,1 kg/ha) 16,2 6,8 38,1 25,6 70,6 60,2
SHE: buga-kialakulás PS: pollenhullatás
A porokat az jellemzi, hogy szabadon folyók és gyorsan ülepednek, így a szél nem tudja.könnyen olyan területekre elhordani őket, ahol jelenlétük nem kívánatos. Elsősorban egy hatóanyagot és egy nagy fajsúlyú, szabadon folyó, szilárd hordozóanyagot tartalmaznak.
Felhasználásukat sok esetben könnyebbé tesszük nedvesítőszer hozzáadásával, és a feldolgozás megkönnyítése céljából gyakran egy közömbös, abszorptív őrlési segédanyag hozzáadása is kívánatos. A találmány szerinti por alakú készítmények előállításához közömbös hordozóanyagként növényi vagy ásványi eredetű anyagokat használhatunk, a nedvesítőszer előnyösen anionos vagy nemionos és az alkalmas abszorptív őrlési segédanyag ásványi eredetű.
A porkészítmények előállítására felhasználható alkalmas közömbös szilárd hordozóanyagok olyan szerves vagy szervetlen porok, amelyek nagy térfogatsúlyúak és jól önthetők. Ezenkívül a kis felület és a rossz folyadék abszorptivitás jellemzi őket. Alkalmas őrlési segédanyagok a természetes agyagok, a diatomaföld és a szintetikus, szilícium-dioxidból vagy szilikátból származó ásványi töltőanyagok. Az ionos és nemionos nedvesítőszerek közül a legalkalmasabbak azok, amelyeket a szakirodalom a mezőgazdaságban felhasználható porkészítmények előállításához nedvesítőszerként és emulgeátorként ajánl. A szilárd szerek előnyösebbek, mert könnyebben bedolgozhatok a készítményekbe, de néhány folyékony nemionos szer szintén jól alkalmazható porkészítmények előállítására.
A porkészítmények előnyös hordozóanyagai a csillámos talkumok, pirofillit, sűrű kaolin agyagok, dohánypor és őrölt, kalcium-foszfát-tartalmú kőzet.
Előnyösen alkalmazható őrlési segédanyag az attapulgit agyag, diatomás kovaföld, szintetikus finom szilícium-dioxid és szintetikus kalcium- és magnéziumszilikátok.
A legelőnyösebb nedvesítőszerek az alkilbenzol- és alkil-naftalinszulfonátok, szulfátéit zsíralkoholok, ami-nok vagy savamidok, nátrium-izotionát hosszú szénláncú karbonsavakkal alkotott észterei, nátrium-szulfoszukcinát-észterek, szulfatált vagy szulfonált zsírsav-észterek, petróleumszulfonátok, szulfonált növényi olajok és glikolszármazékok. Előnyös diszpergálószer a metil-cellulóz, poli(vinil-alkohol), ligninszulfonátok, polimer alkil-naf4. táblázat
Betakarítás utáni adatok - 6 ismétlés átlagértékei
A vizsgálandó készítmény hatóanyaga (mennyisége) Buga FW DW A levélnyél hossza (mm) Szár magassága (mm) FW (g) A kisajtolt lé mennyisége TDS
(g) (g) (g) (súly%)
nincs 74,4 46,2 311 1180 203 87,6 9,6
A (0,27 kg/ha) 80,5 50,4 267 1241 193 77,3 8,2
A (0,55 kg/ha) 64,4 41,2 269 1291 189 73,8 11,4
A (1,1 kg/ha) 56,1 38,1 250 1244 171 65,6 15,8
B (0,27 kg/ha) 67,0 36,8 302 1489 201 77,3 13,7
B (0,55 kg/ha) 53,5 32,1 225 1326 162 60,8 12,0
B(l,l kg/ha) 40,6 24,8 168 1299 186 64,8 14,7
FW: friss súly
DW: száraz súly
TDS: összes oldott szilárd anyag
-5184 234 talinszulfonátok, nátrium-naftalinszulfonát, polimetilénbisznaftalinszulfonát és N-metil-N-(hosszú szénláncú aril)amino-etánszulfonsav-nátriumsó.
A találmány szerinti porkészítmények általában körülbelül 30-90 súly% közömbös szilárd hordozóanyagot tartalmaznak a készítmény összmennyiségére számítva. Az őrlési segédanyag általában a készítmények 5-50 súly%-át teszi ki, a nedvesítőszer pedig 0-1,0 súly%-át. A porkészítmények egyéb felületaktív anyagokat is tartalmazhatnak, így diszpergálószereket legfeljebb mintegy 0,5 súly % mennyiségben és kis mennyiségű, összesülést gátló és antisztatizáló szereket. A hordozóanyag szemcsemérete általában 30—50 mikron.
Oldatok
A találmány szerinti készítmények előnyös kiszerelési formái az oldatok. Az egyik előnyös vivőanyag a víz. A hatóanyag olyan mennyiségét oldjuk fel a vízben, hogy hektáronként 9-1875 liter oldatot alkalmazva a kívánt mennyiségű hatóanyagot juttassuk ki. További előnyös vivőanyag valamilyen szénhidrogén, például a xilol.
Az ily módon alkalmazandó oldatok tipikus képviselői kismennyiségű nem fitotoxikus felületaktív anyagot is tartalmaznak, hogy javuljon az oldat nedvesítőképessége és így a növény felületén való eloszlása. A felületaktív anyagot általában a vivőanyag mennyiségéhez viszonyítva 0,01-5 súly % mennyiségben, előnyösen 0,05 0,5 súly% mennyiségben alkalmazzuk.
A fentiekben leírt célra használt felületaktív szerek anionos, kationos, nemionos, amfolitíkus vagy ikerJonos szerek lehetnek.
Az alkalmas anionos felületaktív szerek példái a 8 18 szénatomos zsírláncot tartalmazó zsíralkoholszulfátok alkálifém-, például nátrium-, ammónium- és aminsói és a 9—15 szénatomos alkilláncot tartalmazó alkil-benzolszulfonátok nátriumsói.
Az alkalmas kationos felületaktív szerek példái az olyan kvaterner, dimetil-dialkil-ammóniumsók, amelyekben az alkilláncok körülbelül 8-18 szénatomosak és a sóképző atom halogén anion.
Az alkalmas nemionos felületaktív szerek példái a 10 18 szénatomos zsíralkoholok poli(oxi-etilén)-adduktumai, az olyan alkil-fenolok poli(etilén-oxid)-kondenzátumai, ahol az alkillánc 6—12 szénatomos és minden molekula alkil-fenolra 5—25 mól etilén-oxid kondenzálódott, továbbá a szorbitán zsírsavakkal képezett észtereinek olyan polietilén-oxid-kondenzátumai, ahol minden molekula észterre 10—40 mól etilén-oxid kondenzálódott (a szorbitán a szorbitból vízkilépéssel és gyűrűzárással képződő polihidroxi-vegyület).
Az alkalmas amfolitíkus felületaktív szerek példái az olyan alifás, szekunder vagy tercier aminok származékai, amelyekben az alifás szubsztituensek egyike 8-18 szénatomos és az egyik egy anionos vízoldható csoportot, például szulfát- vagy szulfonátcsoportot tartalmaz. Különösen alkalmas amfolitíkus felületaktív szer a nátrium-3-(dodecil-amino)-propionát és a nátrium-3-(dodecil-amino)-propánszulfonát.
Az alkalmas ikerionos felületaktív szerek példái az olyan alifás kvaterner ammónium-vegyületek származékai, amelyekben az alifás szubsztituensek egyike körülbelül 8-18 szénatomos és az egyik egy anionos vízoldható csoportot tartalmaz. Különösen előnyös ikerionos felületaktív szer a 3-(N,N-dimetil-N-hexadecil6 ammónio)-propán-l-szulfonát és a 3-(N,N-dimetil-Nhexadecil-ammónio)-2-hidroxi-propán-1 -szulfonát.
Emulgeálható koncentrátumok
Az emulgeálható koncentrátumok általában a hatóanyagok vízzel nem elegyedő oldószerekkel és valamilyen emulgeálószerrel készített oldatai. Alkalmazás előtt a koncentrátumot vízzel felhígítjuk, hogy az oldószercseppek szuszpendált emulziója keletkezzen.
Az emulgeálható koncentrátumokban használható oldószerek közül megemlítjük a növényi olajokat (weed oils), a szénhidrogéneket, a klórozott szénhidrogéneket és a vízzel nem elegyedő étereket, észtereket és ketonokat.
Tipikus emulgeálószerek az anionos és nemionos felületaktív szerek vagy ezek elegyei. Például a hosszúláncú alkanolok vagy tiolok polietoxi-származékai, alkilaril-polietoxialkoholok, szorbitán zsírsavakkal képezett észterei, ez utóbbi vegyületek poli(oxi-etilén)-éterei, zsírés gyantasavak poli(oxi-etilén)-glikol-észterei, zsíralkilolamid-kondenzátumok, zsíralkoholszulfátok kalcium- és aminsói, olajban oldható petróleumszulfonátok vagy előnyösen ezeknek az emulgeátoroknak a keverékei. Az ilyen emulgeálószerek a készítmény összsúlyának körülbelül 1 —10%-át teszik ki.
A találmány szerinti emulgálható koncentrátumok 15-50 súly% hatóanyagból, 40-82 súly% oldószerből és 1-10 súly% emulgátorból állnak. A készítmények egyéb adalékanyagokat, így tapadást elősegítő vagy eloszlató szereket is tartalmazhatnak.
Nedvesíthető porok
A nedvesíthető porok olyan vízben diszpergálható készítmények, amelyek hatóanyagokat, valamilyen közömbös szilárd hordozóanyagot, gyors nedvesedést elősegítő és vízben való szuszpendáláskor a nehéz flokkulálódást megelőző egy vagy több felületaktív szert tartalmaznak.
A közömbös szilárd hordozóanyagok általában ásványi eredetűek, például természetes agyagok, diatomföld és szilicium-dioxidb ól származó szintetikus ásványi anyagok és hasonlók lehetnek. Az ilyen hígítószerek példái a kaolinítek, attapulgit agyag, montmorillonit agy agok, szintetikus szilícíum-dioxidok, szintetikus magnézium-szilikát és kalcium-szulfát-dihidrát.
\z ilyen készítményekben alkalmazható alkalmas felületaktív anyagok általában nemionos vagy anionos felületaktív anyagok lehetnek. A találmány szerinti száraz. nedvesíthető porok előállítására használható előnyös felületaktív szerek olyan szilárd vegyületek, amelyek nedvesítőszerként és diszpergálószerként ismertek a szakirodalomban. Adott esetben valamilyen folyékony, elsősorban emulgeálószerként ismert nemionos vegyület is szolgálhat nedvesítő- és diszpergálószerként.
A legelőnyösebben alkalmazható nedvesítőszerek az alkii-benzol- és alkil-naftalinszulfonátok, a szulfátéit zsíralkoholok, az aminok vagy savamidok, a nátriumizotionát hosszú savláncú észterei, a nátrium-szulfoszukcinát-észterek, a szulfatált vagy szulfonált zsírsavészterek, a petróleumszulfonátok, a szulfonált növényi olajok és a glikol-száimazékok. Előnyös diszpergálószerek a metil-cellulóz, a poli(vinil-alkohol), a ligninszulfonátok, a polimer alkil-naftalinszulfonátok, a nátriurr-naftalinszulfonát, a bisz(naftalinszulfonsav)-poli-6184 234 metilén származékok és az N-metil-N-(hosszú szénláncú acil)-amino-etánszulfonsav-nátriumsó.
A találmány szerinti ilyen előnyös nedvesíthető porkészítményekben a nedvesítő- és diszpergálószerek általában 0,5-10 súly% mennyiségben vannak jelen. A készítmény többi részét a közömbös szilárd hordozóanyag alkotja. Ha szükséges, a hígítószer 1,0 súly%-át valamilyen korróziót gátló anyag vagy valamilyen habzásgátlószer vagy mindkettő helyettesítheti.
így a találmány szerinti nedvesíthető porkészítmények 25-90 súly % hatóanyagot, 0,5-2,0 súly% nedvesítőszert, 0,25—8,0 súly% diszpergálószert és 9,25—71,25 súly% közömbös szilárd hordozóanyagot tartalmaznak.
Ha a nedvesíthető porkészítmény korróziógátló- vagy habzásgátlószert vagy mindkettőt tartalmaz, a korróziógátló anyag mennyisége nem haladja meg a készítménynek körülbelül 1%-át és a habzásgátlószer mennyisége nem lehet több a készítmény súlyának 0,5%-ánál. Mindkét adalékanyag a közömbös szilárd hordozóanyag ekvivalens mennyiségét helyettesíti.
Granulátumok
A granulátumok szilárd hordozóanyag mellet tartalmazzák a hatóanyagot. A szilárd hordozóanyagok általában szilikátok, előnyösen alumínium-magnézium-szilikátok. A granulátumok többnyire 1—25 súly % hatóanyagot és 75-99 súly% szilárd hordozóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti készítményeket általában bármilyen szokásos módon alkalmazhatjuk. A porokat és folyékony készítményeket porozó készülékekkel, kézi permetezőkészülékekkel és porlasztó porozókkal vihetjük fel. A készítmények repülőgépről is alkalmazhatók porok vagy permetek alakjában, mert nagyon kis adagokban is hatásosak.
A találmány szerinti készítményeket öntözőrendszeren keresztül is felvihetjük a talajra. Az ilyen módszer esetében a készítményeket közvetlenül az öntözővízhez adjuk a terület öntözése előtt. Ez a módszer bármilyen földrajzi fekvésű területen használható tekintet nélkül a csapadékra, minthogy lehetővé teszi, hogy a növényi növekedés kritikus szakaszaiban pótoljuk a természetes csapadékot. Az öntözővíz 10-150 ppm hatóanyagot tartalmazhat. Az öntözővizet előnyösen öntözőrendszer segítségével visszük fel. Az ilyen kezelési mód akkor a leghatásosabb, ha körülbelül a betakarítás előtt 4—10 héttel végezzük.
A találmány szerinti készítmény olyan mennyisége, amely növényi növekedést szabályozó hatást mutat és a növényt nem pusztítja el, a kezelendő növény természetétől függ. A felhasznált hatóanyag-mennyiség hektáronként körülbelül 0,11 kg és 22 kg közötti, előnyösen körülbelül 0,11 kg és 11 kg közötti, a legelőnyösebb esetben körülbelül 0,56 kg és körülbelül 9,0 kg közötti. A tényleges mennyiség a kívánt eredményektől, és a költségektől függ. A szakember számára természetes, hogy a kevésbé hatékony készítményből ugyanolyan növényi növekedést szabályozó hatás elérése céljából nagyobb mennyiséget kell alkalmazni, mint a hatékonyabb készítményekből.
A találmány szerinti készítmények előállítását az alábbi további példák segítségével részletesen ismertetjük.
4. példa
Nedvesíthető por készítése
Nedvesíthető porkeveréket készítünk az alábbi komponensek összekeverésével:
51,00 súlyrész N,N-dimetil-N'-(karbetoxi-metil)-N’(foszfono-metil)-karbamid-mono-(diizopropilamin)-só
0,40 súlyrész Sellogen HR (dialkil-naftalinszulfonsavnátriumsó)
6,00 súlyrész Polyfon H (ligninszulfonsav-nátriumsó)
42,60 súlyrész Attapulgite X-250 (alumínium-magnézium-szilikát)
5. példa
Oldat készítése súlyrész N,N-dietil-N'-(karbetoxi-metil)-N'-(foszfono-metil)-karbamid-di-(monoizopropil-amin)-sót 50 súlyrész xilolban oldunk.
6. példa
Emulgeálható koncentrátum készítése
Emulgeálható koncentrátumot készítünk az alábbi komponensek összekeverésével:
76.95 súlyrész N,N-dietil-N'-(karbetoxi-metil)-N'-(foszfono-metil)-karbamid-di-(monoizopropil-amin)-só
4,50 súlyrész Sponto 221 (olajban oldható szulfonsav-fémsók és poli(oxi-etilén)-éterek keveréke)
18,55 súlyrész kerozin (szénhidrogénekből álló ásványolajpárlat)
7. példa
Emulgeálható koncentrátum készítése
Emulgeálható koncentrátumot készítünk az alábbi komponensek összekeverésével:
95,00 súlyrész N.N-dimetil-N'-íkarbetoxi-metilj-N'(foszfono-metil)-karbamid-mono-(diizopropilamin-só)
2,00 súlyrész Sponto 221 (olajban oldható szulfonsavfémsók és poli(oxi-etilén) -éterek keveréke)
3,00 súlyrész kerozin (szénhidrogénekből álló ásványolajpárlat)
8. példa
Granulátum készítése
Granulátumot készítünk az alábbi komponensekből: 10,15 súlyrész N,N-dietil-N'-(karbetoxi-metil)-N'-(foszfono-metil)-karbamid-di-(monoizopropil-amin)-só
89.95 súlyrész Attapulgite 20/40 RVM (alumíniummagnézium-szilikát)

Claims (11)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Növényi növekedést szabályozó készítmény, amely biológiailag aktív hatóanyagból, valamint szilárd hordozóanyagból - előnyösen alumínium-magnézium-szili- 5 kátból - vagy cseppfolyós vivőanyagból — előnyösen alifás vagy aromás szénhidrogénekből - és adott esetben felületaktív anyagból - előnyösen anionos vagy nemionos nedvesítőszerböl és/vagy diszpergálószerből — áll, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,3—95 súly% 10 mennyiségben olyan N-foszfono-metil-karbamid-származékokat tartalmaz, amelyeknek (I) általános képletében — R, R' és R azonos vagy eltérő, 1-4 szénatomos alkilcsoportokat jelentenek;
    — a értéke 1 vagy 2;
    — b értéke 2 vagy 3, azzal a kikötéssel, hogy a és b összege 4;
    — c értéke 1 vagy 2; és — d értéke 0 vagy 1, azzal a kikötéssel, hogy c és d összege 2.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan vegyületet tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R izopropilcsoportot jelent.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan vegyületet tartalmaz, amelynek (1) általános képletében R' metilvagy etilcsoportot jelent.
    (2 lap képletekkel)
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan vegyületet tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R etilcsoportot jelent.
  5. 5. Az í. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan vegyületet tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R izopropilcsoportot, R’ metilcsoportot vagy etilcsoportot és R etilcsoportot jelent.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan vegyületet tartalmaz, amelynek (1) általános képletében R izopropilcsoportot, R' metilcsoportot és R etilcsoportot jelent.
    15
  7. 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan vegyületet tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R izopropilcsoportot, R' metilcsoportot, R” etilcsoportot jelent és a értéke 2, b értéke 2, c értéke 1 és d értéke 1.
    20
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan vegyületet tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R izopropilcsoportot, R' metilcsoportot, R etilcsoportot jelent és a értéke 1, b értéke 3, c értéke 2 és d értéke 0.
    25
  9. 9. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan vegyületet tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R izopropilcsoportot, R' etilcsoportot, R etilcsoportot jelent és a értéke 1, b értéke 3, c értéke 2 és d értéke 0.
    Felelős kiadó: Himer Zoltán osztályvezető' Megjelent a Műszaki Könyvkiadó gondozásában 86/2388 Franklin Nyomda
    Gyál - 85-467
    -8184 234
    NSZOs: A 01 N 57/
  10. 10; C 07 F 9/36; C 07 C 127/15 (¥) Θ (RaNH^0)c (HO)d
    0 0 11 11
    PCH2NCN(R )2 ch2
    I
    C-0
    A. reakcióvázlat o o
  11. 11 h , x ,
    C2H5OCCH2NHCN(CH3)2+ (CH20)n+ SOCl2 C HC[··^
    0 0
    Η II
    -* C2H5OCCH2NCN(CH3)2 + HClf + S02f
    CH2CI
    B. reakcióvázlat
    0 0
    11 11 c2h5occh2ncn(ch3)2 + (ch3o)3p ch2ci * c2h5occh2ncn(ch3)2 + ch3ci
    I ch2p(och3)7
    II
    -9184 234
    NSZO3: A 01 N 57/10; C 07 F 9/36; C 07 C 127/15
    C. reakcióvázlat o o
    II II
    C2H50CCH2NCN(CH3)2 + 2 BrSi(CH3)3 __
    CH2P(0CH3)2 0 0 0
    II I
    C2H5OCCH2NCN(CH3) 2 + 2CH3Br
    OSi(CH3)3 CH2?\ o OSi(CH3)3 h20
    0 0
    II II
    C2H5OCCH2NCN(CH3)2 + 2(CH3)3SiOH
    CH2P(0H)2
    HN( i— C 3H7) 2 0
    C2H5OCCH2NCN(CH3)2 .OH ch2p |\ Θ ©
    0 OH2N (i-C3H7)2
HU80221A 1979-02-02 1980-02-01 Preparations for controlling the plant growth HU184234B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/008,719 US4191552A (en) 1979-02-02 1979-02-02 Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU184234B true HU184234B (en) 1984-07-30

Family

ID=21733270

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU80221A HU184234B (en) 1979-02-02 1980-02-01 Preparations for controlling the plant growth

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4191552A (hu)
EP (1) EP0014555B1 (hu)
JP (1) JPS55104292A (hu)
KR (1) KR840001229B1 (hu)
AR (1) AR222066A1 (hu)
AT (1) ATE7145T1 (hu)
AU (1) AU525592B2 (hu)
BG (1) BG35184A3 (hu)
BR (1) BR8000621A (hu)
CA (1) CA1134854A (hu)
CS (1) CS222682B2 (hu)
DD (1) DD148921A5 (hu)
DE (1) DE3067500D1 (hu)
DK (1) DK38480A (hu)
ES (1) ES8107243A1 (hu)
HU (1) HU184234B (hu)
IL (1) IL59285A (hu)
IN (1) IN151433B (hu)
PH (1) PH15433A (hu)
PL (1) PL120534B1 (hu)
PT (1) PT70768A (hu)
SU (1) SU955862A3 (hu)
TR (1) TR20586A (hu)
YU (1) YU24880A (hu)
ZA (1) ZA80616B (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4261727A (en) * 1979-08-02 1981-04-14 Monsanto Company Herbicidal N-substituted triesters of N-phosphonomethylglycine
US4328027A (en) * 1981-04-16 1982-05-04 Stauffer Chemical Company Di-triethylamine salt of N,N'-bis-carboethoxymethyl-N,N'-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator
US4505735A (en) * 1983-01-20 1985-03-19 Monsanto Co. Tetra-N-substituted urea derivatives as herbicides
NZ206920A (en) * 1983-01-28 1986-10-08 Schering Corp Phosphorus-containing amide,urea or carbamate derivatives and pharmaceutical compositions
US5590983A (en) * 1995-09-05 1997-01-07 Angell; Edwin C. Method of improving soil irrigation with an improved solution grade calcium sulfate dihydrate
IL129839A0 (en) 1997-02-13 2000-02-29 Monsanto Co Method of preparing amino carboxylic acids

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3853530A (en) * 1971-03-10 1974-12-10 Monsanto Co Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof
US3904654A (en) * 1973-08-06 1975-09-09 Monsanto Co Urea-phosphorus compounds
US4130412A (en) * 1975-09-15 1978-12-19 Monsanto Company N-Organo-N-phosphonomethylglycine-N-oxides and phytotoxicant compositions containing same
US3991095A (en) * 1975-12-29 1976-11-09 Monsanto Company N-thiolcarbonyl derivatives of N-phosphonomethylglycine

Also Published As

Publication number Publication date
PL120534B1 (en) 1982-03-31
DE3067500D1 (en) 1984-05-24
IL59285A (en) 1983-07-31
AU5493880A (en) 1980-08-07
PT70768A (en) 1980-03-01
US4191552A (en) 1980-03-04
KR840001229B1 (ko) 1984-08-23
IN151433B (hu) 1983-04-16
SU955862A3 (ru) 1982-08-30
ES488175A0 (es) 1980-12-16
ATE7145T1 (de) 1984-05-15
PH15433A (en) 1983-01-18
DK38480A (da) 1980-08-03
KR830001610A (ko) 1983-05-18
IL59285A0 (en) 1980-05-30
EP0014555A1 (en) 1980-08-20
ZA80616B (en) 1981-08-26
BG35184A3 (en) 1984-02-15
DD148921A5 (de) 1981-06-17
BR8000621A (pt) 1980-10-29
YU24880A (en) 1983-02-28
JPS55104292A (en) 1980-08-09
CS222682B2 (en) 1983-07-29
AU525592B2 (en) 1982-11-11
AR222066A1 (es) 1981-04-15
PL221807A1 (hu) 1980-10-20
CA1134854A (en) 1982-11-02
ES8107243A1 (es) 1980-12-16
TR20586A (tr) 1982-01-01
EP0014555B1 (en) 1984-04-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0053871B1 (en) Trialkylsulfoxonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them
EP0109314B1 (en) Aluminum n-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide
EP0054382B1 (en) Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators, herbicides and compositions containing them
EP0073574B1 (en) Phosphonium salts of n-phosphonomethylglycine, preparation and compositions thereof and the use thereof as herbicides and plant growth regulants
US4341549A (en) Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants
US4437874A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides
WO1983003608A1 (en) Tetra-substituted ammonium salt of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants
HU184234B (en) Preparations for controlling the plant growth
KR910000725B1 (ko) 아세트산의 인 함유 작용성 유도체의 제조방법
EP0057317B1 (en) Trialkylsulf(ox)onium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them
US4328027A (en) Di-triethylamine salt of N,N'-bis-carboethoxymethyl-N,N'-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator
CA1186328A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of n- phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
KR870000658B1 (ko) N-포스포노 메틸글리신의 트리알킬술포늄염류의 제조방법
FI70224B (fi) Trialkylsulfoniumsalter av n-fosfonometylglycin och deras anvaendning som vaextregulatorer foer vaexter och som herbicider
IL32107A (en) Carbamoylphosphonates and their use as plant growth regulants
IE52144B1 (en) Triethylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides