CS221914B2 - Antidote means for protection of utility plants against damages by herbicides of the thielcarbamate type - Google Patents
Antidote means for protection of utility plants against damages by herbicides of the thielcarbamate type Download PDFInfo
- Publication number
- CS221914B2 CS221914B2 CS804056A CS405680A CS221914B2 CS 221914 B2 CS221914 B2 CS 221914B2 CS 804056 A CS804056 A CS 804056A CS 405680 A CS405680 A CS 405680A CS 221914 B2 CS221914 B2 CS 221914B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- herbicides
- soil
- compounds
- antidote
- herbicide
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 230000006378 damage Effects 0.000 title claims abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 9
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 abstract description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 abstract description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 abstract 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 abstract 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 abstract 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 32
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 25
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 15
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- -1 triazines Chemical class 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- JZEHWMUIAKALDN-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-phenoxypropan-2-ol Chemical compound NCC(O)COC1=CC=CC=C1 JZEHWMUIAKALDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282817 Bovidae Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000021235 carbamoylation Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003667 hormone antagonist Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000036244 malformation Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000012633 nuclear imaging Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/25—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/34—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by sulphur, selenium or tellurium atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká antidotického prostředku k ochraně užitkových rostlin před poškozením herbicidy typu thiolkarbemátů, který jako antidotický účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce A
r2 R3 kde
R představuje halogenalkyl skupinu obssOujjcí 1 až 5 atomů uh.íku, přičemž halogenem je chLor, nebo brom, a p-metylfenylsjL10n]yllадlidoskjpinu a každý . ze symbolů
R2 a Rj nezávisle představuje aLkylskupinu s 1 až 3 atomy uh.íku.
Vynález se týká antidotickáho prostředku k ochraně užitkových rostlin před poškozením herbicidy typu thiolkarbemátů, který jako antidotim obsahuje dále'- definovaný 5-substituovaný derivát oxazzoidinu. '
Je známo, že mnohé herbicidy jsou sice toxická pro velký počet plevelných rostlin, ale že jejich účinek při poožiií k ochraně důležitých plodin je buč nesslektivní nebo nedostatečně selektivní. Mnohé herbicidy proto пероokoozuí jen plevelné rostliny, které se mají poHačit, ale ve větším nebo menším měřítku i požadované pěstované rostliny. To platí pro mnohé herbicidní sloučeniny, které jsou obchodně úspěšné a které jsou k dostání na trhu. Těmito herbicidy ' jsou takové typy sloučenin, jako jsou triaziny, deriváty mooooiinr, halogenované aceeimniidy, karbonáty, thiolkarbtmáty apod. Některé příklady těchto sloučenin jsou uvedeny'v US patentu č. 2 913 326, 3 037 853, 3 175 897, 3 ' 185 720, 3 198 786, 3 582 314 a 3 952 056.
Veddejší účinek různých herbicidů, který se projevuje poškozením úrody pěstovaných rostlin je vysoce nežádouuc. Při poožii:£ doporučených rninožsví těchto herbicidů k potlačování áirokolistých plevelných rostlin a travních plevelů dochází někdy k vážné malformaci nebo zakrnění pěstovaných plodin. Abnormmání růst pěstovaných plodin má za následek snížení výnosů pěstovaných plodin. Snaha nalézt dobré selektivní herbicidy proto stále pokračuje.
Byly již popsány pokusy, jek překonat tento problém. Tak například v US patentech č. 3 131 509 a 3 564 768 je popsáno ošetření osiva plodin určitými hormoonáními antagonistickými látkami před zasetím. Ochranné látky, stejně tak jako herbicidy jsou při těchto známých postupech značně tpecifiité vůči určitém druhům plodin, což je dáno povahou antagonistických činidel. Až dosud známé antagonnstické látky nejsou ppíliš úspěšné. Uvedené patenty uváddjí specifické příklady sloučenin z jiné chemické třídy, než do které paaří sloučeniny navržené podle vynálezu, a ochranu osiva za jejich potužií.
US patenty č. 3 989 503, 4 072 688 a 4 124 372 uvádděí určité substituované sloučeniny oKaazlidinu. žádný z těchto . patentů však nepředuuveřjňuje konická éní sloučeniny nebo užitečnost konkrétních - sloučenin jako herbicidních antidot pro thiotkarjlmátlvá herbicidy, zejména pro S-n-prlpyl-N,N-(di-п-prlpllthiotjarbaeát, S-lthyl-di-n-plopllthOokjarjэeát, S-isopгopyl-1-(5-ltyl-2-mltylpiplridiп)tjrblthilát, S-ltylditlobutylthOotjrrjmát a S-ety^y^!^h^DX^k^i^tyl-^tiiokaiarl^s^i^l^·. V žádném z uvedených patentů nejsou také zveřejněny zlepšené herbicidní prostředky obes^uící N-hallgθnaailoxaazOidiпy substituované v poloze 5-fenoxyineeyl“ skupinami.
Nyní se - zjistilo, že lze pěstované plodiny chránt proti poškozeni herbicidy thiolkjrramáУliéhl typu a toto poškození se může snnžžt, když se herbicidy thiotarrjmlátovéhl typu jedno olivě, ve smeěíih nebo v s jirými sloučeninami appi^u^ dále uvedenými způsoby.
Předmětem vynálezu je jпtidltiikt prostředek k ochraně užitkových rostlin před poškozením herbicidy typu thiolkarbamítů, vyz^a^ící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce A (A)
kde
R představuje ^Ι^^βΐ^ΐskupinu obsahuje í 1 až 5 atomů uhlíku, přičemž halogenem je chlor, nebo brom a p-eelylfeпylsuflпllljмlddo skupinu a každý ze symbolů
R2 a nezávisle představuje alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku·
Halogenalkylskupiny s 1 až 5 atomy uhlíku ve významu R jsou halogenem mono-, di-, tri-, tetra- nebo hexasubstituované, tj. obsahující 1 až 6 substituentů halogenu.
Jedna možnoat účinku sloučenin podle vynálezu spočívá v tom, že tyto sloučeniny mohou interferovat s normálním herbicidním účinkem thiolkarbamátových a jiných herbicidů a dodávají jim selektivitu. Účinek antidota se projevuje v poklesu fytotoxicity u různých plodin, která je jinak pozorována za použití různých thiolkarbamátových herbicidů při potlačování plevelných rostlin. AÍ již se uplatňuje kterýkoli mechanismus působení, výsledný výhodný účinek se projeví tak, že herbicidní účinnost thiolkarbamátů vůči plevelným druhům přítomným mezi rostlinami plodiny se nezmění* zatímco herbicidní účinnost vůči požadovaným plodinám se sníží. Výhody a možnosti použití jsou zřejmé z dalšího popisu.
Pod označeními antidotum, herbicidní antidotum, antidotické množství apod. se rozumějí jednotlivé aspekty jevu, který spočívá v tom, že uvedené látky čelí normální škodlivé herbicidní odezvě, kterou by jinak herbicidy mohly mít. Zda se tato látka označuje za léčivo, interferenční činidlo, ochranné činidlo, antagonistické činidlo nebo jinak, závisí na způsobu působení. Způsob působení se mění, ale žádoucí efekt je vždy důsledkem ošetření osiva, půdy nebo povrchu půdy, kde se plodina pěstuje.
Sloučeniny podle vynálezu znázorněné shora uvedeným obecným vzorcem A se mohou připravit dvěma různými postupy, v závislosti na významu R ve výsledné látce.
Nejprve se připraví potřebná výchozí látka obecného vzorce IV. Aminací 1,2-ероху-З-fenoxypropanu vzorce I vodným amoniakem (hydroxidem amonným) se získá I-amino-3-fenoxy-2-propanol vzorce II. Následující reakcí a cyklizací s acetonem nebo jiným ketonem obecného vzorce III se získá N-nesubstituovaný 2,2-dialkyl~5-fenoxymetyloxazolidinový produkt obecného vzorce IV. Postup reakcí je znázorněn následujícími rovnicemi:
/0^ сн2—CHCH2O + nh3/h2o —>
OH
NH2CH2CHCH2O“^^ (I)
OH
NH2CH2CHCH2O—+ o
II r2 c r3 (II) (lil)
(II)
kde
R2 a mají shora uvedený význam.
N-acylsubstituované sloučeniny podle vynálezu, kde R představuje halogenalkyl skupinu, se mohou připravit přímou acylací 5-substituované oxazolidinové sloučeniny chloridem kyseliny v přítomnosti akceptoru chlorovodíku, jako trietylaminu nebo anorganické zásady, jako hydroxidu sodného.
p-Toluensulfonylkarbamoyl-3-substituované sloučeniny podle vynálezu, tj. sloučeniny, kde R představuje p-tolueneulfonylskupinu se mohou připravit přímou karbamylací 5-substituovaného oxazolidinu p-toluensulfonylisokyanátem.
Ve shora uvedených postupech se reakce provádí v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako benzenu. Rozpouštědla se normálně používá pro usnadnění reakce a zpracování produktu. V některých případech se podle dobře známé praxe používá katalyzátorů, v jiných není katalyzátor nutný. Reakční teploty koUsají od -10 do 90 °C. Reakční tlak může být atmoosérický, nižší nebo vyšší než atmoosérický. Účelně se vtak reakce provádděí za tlaku v podstatě -1λο^0γ^Ο0^. Reakční doba ovšem kolísá v závislosti na reakčních složkách a reakční teplotě. Obvyklá reakční doba je 1/4 hodiny až 24 hodin. Po skončení reakce se produkt izoluje filtrací, extrakcí a sušením. Produkt lze dále přeečisit triturací s hexanem nebo překrystalovánm z vhodného rozpouštědla. Ve většině případů byla struktura potvrzena an&a.yticky, jako infračervenou spekk^oskoopi, nuHeární msgnetickou rezonancí nebo hInoUnoutní spektroskopií·
Při přípravě oxazolidinových meeiproduktů není třeba izolovat a čistit sloučeniny před pouuitím. Objem roztoku oxazooidinu se nastavuje tak, aby roztok měl konccntraci 250 g/1, tj. poměr 4 ml - 1 g a pro další reakce se používá ali Rotních dílů.
Shora uvedené obecné reakční schéma ilustruje tá8iedušící preparace potážíající specifických výchozích látek a meezproduktů.
Příprava sloučenin vzorce A
Příprava meziproduktu:
-mino-J-r tnoJςУitoprupanol
100 g 3-éetuxy-1,2-tpoxypгop-tš se z- míchání přikope k 1 litru vodného 26% amoniaku chlazenému na asi 0 °C přes noc v termosce s ledem. Během asi dvouhodinového přidávání vznikne jemná sraženina a když se nechá směs stát přes noc, tato sraženina vytvoří vrstvu na povrchu s^ěěs. Sraženina se vyjme do metylénchhoridš, roztok se vysuší símeem huřtčtαtým a rozpouštědlo se ^údesHuj^ Získá se 58 g ' látky o teplotě tání 69 až 75 °C. Malý vzorek se pře^ystOLuje z metyléncCh.oridš. Jeho teplota tání je 79 až 82 °C. Struktura se potvrdí spektrem IR a NMR.
Příprava meziproduktu:
1,2-detetsl-en0enomttelul-xa^Loditin
30,0 g 1--mino-3-ftnoxyitopropanolš a 15 g acetonu se smísí se 150 ml benzenu a směs se vaří pod zpětným chladičem za poi^žií moodfikovaného Dean-Starkova přístroje. Když se -zeotrupicky Oddetiluují asi 4 ml vody, směs se ochladí a její objem se nastaví na 165,2 ml, čímž se získá roztok o 250 g/1. Malý Vzorek se odpeař, čímž se získá sloučenina uvedená v t-dpiie, jejíž index lomu η^θ je 1,515°. ^ruktura sloučeni^ se potvrdí infra červeným spektrem a spektrem NMR· V dalších reakcích se ponuce alU^otních dílů této smměi.
Sloučeniny podle vynálezu a jejich příprava jsou konnrrtnněi ilustoovány v následujících příkladech. Za příklady přípravy je uvedena tabulka sloučenin, které se připraví postupy uvedenými v těchto příkladech. Sloučeniny jsou označeny čísly, kterých se používá pro jejich identifikaci ve zbytku popisu.
Příklad 1
Píprava 2,2-dlmetyl-N-t,richloracetyl-5-f©noxme,tyloxazolidinu
Ke 24,8 ml roztoku o konnannraci 250 g/1 2,2-dimatyl-5-eenooymeayloxazz0idlnu v 50 ml benzenu se přidá 5,5 g tгiiCloгaietyliCloridu. Ke vzniklému roztoku se za aCLazení přikape
3.1 g trimetylminu. Po zpracování vodou, vysušení a odstranění benzenu za vakua se získá
8.1 g titulní slouieniny o indexu lomu nj 1,5272. Aiaaytiaká data potvrzují strukturu.
Příklad 2
Příprava 2,2-dimetyl-N-2,3-dirozmproplonyl-5fannzoymeayloxazz0idinu
Podobně jako v příkladu 1 se ke směsi 20,7 mL roztoku o konnaeraci 250 g/1 2,2-dimθeyl-5-fenooymeeyloxazoOidiau v 50 ml benzenu a 6,6 g 2,3-dibrompropioiny-ciC.oridu přidá 2,6 g trieaylíminu. Po vhodném zpracováan se získá 4,3 g titulní· slouěenninr, 1
Anaayaiaká data poo-v^zují strukturu.
Příklad 3
Příprava 2,2-dlmeayl-3-( p-lzlantuuflnykrarrадoyl)-5fennz2yraeaylooazzlidinu
Ke 20,7 ml roztoku 2,2-dimetyl-5-enno5ymetylooazoOidiau o konceenraci 250 g/1 v 50 mi benzenu se přidá 419 g p-toluaasulfonyliзokyraátu. Po skončení reakae se rozpouutědlo, tj. benzen za vakua odstrní. Získá se 12,8 g titulní sloučeniny ve formě skla. Areaytiaká data iolvrzují strukturu.
Tabulka I
| Sloučenina č. | R | R2 | R3 | Fyzikální 30 konstanta n& |
| 1 | ci3c- | CH3 | CH3 | 1,5272 |
| 2 | C12CH- | CH3 | CH3 | 1,5203 |
| 3 | C1CH2- | CH3 | CH3 | 1,5198 |
| 4 | CHjCHBrCIffir- | CH3 | CH3 | 1,5423 |
| 5 | p-CH30SO2KH- | CH3 | CH3 | (sklo) |
= fenyl
Jako CarbiaidníaC sloučenin se ve spěšní s antidoticlýtai prostředky podle vynálezu může pouuít obeaně aktivníaC tCiokarramiáaovýaC Carbiaidů. Jedná se o členy skupiny Cerbi- . aidně aktivníaC sloučenin, které jsou účinné proti širokému rozsahu druhů rostlin a nemusí vykazovat žádnou diskriminaci mezi požadovanými a nežádoucími druhy rostlin. Potlačování vegetaae se provádí tak, íe se Cerbiaidtoě účinné mn>oísví CerbiaidníCo prostředku spolu s antidotccým prostředkem popsaným v tomto popise aplikuje na plochu, rostliny nebo místo, kde mají být rostliny pěstovány. Jako reprezentativní příklady sloučenin zvolených z třídy thiolkabbmátových herbicidů, kterých lze pouuít ve spooení s antidotcelýtoi prostředky podle vynálezu, lze uvést:
S-etyldi ok ka^^šá,
S-etyldii80butylthOolkarbernáá, S-propyldi-n-propylthiolkarbemát, S-ttlliykloht:χlУLttylthiolkaгbkmát, S-ttylhtxkhldro-1 H-aaeeinnl-icarboohioát, 2,3,3-trichlorallyl-N,N-diiooroopylth0olkrrkmát, S-iiOiroppll1-(5-ttll-3-mttlliiitridin)kkrOotiiott a S-4-cilor0tnzylditУllth0otaaobemtt.
Ainidotických prostředků se může ve formě čistých antidoУickýii sloučenin, ve formě jejich směsí s ředidly a nkitkvovkdll a rovněž ve formě sméěí, které též zki:'nují tiiolkaobmátový herbicid, jehož selektivitu maj za úkol zvýšit. P^tom se vždy kntidotiikých sloučenin používá v takovém mnnožstí, aby se snížily fytotoxické účinky herbicidu na žádoucí plodiny, ale aby se nezměnniy fytotoxické účinky herbicidu vůči nežádoucí vegetaci. Půda ošetřená takovýto systémem se stává velmi výnosnou a umožňuje pěstování plodin, které by byly jinak za po^žií samotného herbicidu poškozeny. Podobně osivo ošetřené antidotickou sloučeninou se stává výhodným požadovaným produktem.
Pod označením herbicid se rozumí sloučenina, která reguluje nebo modifikuje růst vegetace nebo ro^s^lin. Regidační nebo modifikační účinky za^iríují všechny odc^iay od normááního vývoje, jako je nappíklad usmrcení, retardace, def oHace, desikace, odnožooááí, stimulace, vznik trpasličích forem apod. Pod výrazem rostliny se rozumějí klíčící semena, vzešlé semenáčky a vzrostlá vegetace, a to jak kořeny, tak nadzemní části těchto rostlin.
Postup zkoušení
Misky pobité na pěstování plodin a plevelných druhů se naplní hlinito-písčitou zeminou. Poujžjt serůzných druhů aplikace, jako je'aplikace před zasetím (PPI) 1. herbicidu a antidota odděleně a 2. ve formě směsi vzniklé v nádrži (PPI-T^). Aplikace se provádí smísením s půdou, přičemž semena plodin a plevelů se zasedí do ošetřené půdy. Dále se používá ošetření v brázdách’* (IF), tj. ošetření semen a ujíczí půdy, přičemž na půdu byl před tím aplikován herbicid; ošetření osiva plodin (ST) aitidotální látkou před vysetím do půdy ošetřené herbicidem; aplikace na povrch půdy před vzejitím rostlin 1. ve formě oddělené aplikace (PES) herbicidu a antidota a 2. ve foímě směsi vzniklé v nádrži (PES-TM).
Zásobní roztoky reprezentativních thiotkaonmktových herbicidů a kntidottlníii látek se připraví takto:
Herbicidy
A. S-ttllldlinniroopllihOotacoaimtt - EPTC - EPTAM R 6E - 4 133 mg látky se rozpustí v 800 ml vody, takže 5 mlroztoku aplikovaného na půdu v misce odpovídá 5,6 kg/ha PPI nebo při rozpuštění 3 744 mg látky v 600 ml vody 5 ml roztoku odpovídá 6,73 kg/ha PPI.
B. S-iioprooiУll-(5-tУll-2-mttlliiitcidin)tkcOvtiivát (R-12001) technický. Dále je uveden příklad různých připravených zásobních roztoků a rovněž js uvedeno kolik kg/ha odpovídá 5 ml roztoku zavedeného do půdy před vysetím rost-lin.
| 120 | m/150 | ml | acetonu, | 5 | ml | = | 1,12 | kg/ha | PM |
| 176 | m^/150 | ml | acetonu, | 5 | ml | = | 1,8 | kg/ha | PPI |
| 117 | mg/175 | ml | acetonu, | 5 | ml | = | 2,24 | kg/ha | PPI |
| 975 | ms/250 | ml | acetonu, | 5 | ml | = | 5,60 | kg/ha | PPI |
| 585 | m^/125 | ml | acetonu, | 5 | ml | = | 6,72 kg/ha | PPI |
C. S-etyldiisobutylthiolkarbmát - SUTAN R 6E nebo S-etylcyklohexyletylthiolkarbímát - RONEET R 6E - 390 mg látky se rozpuuií ve 125ml voiy, ttble 5 mlroztolu aplikovaného na půdu v miice o tloopiVá 3,36kvlha. АЪаз e dooáhlo siupně tieeřeeí 4,48 kg/ha piři aplikaci 5 ml rozooki, muií s v eozouptit 1 4 14mgllttiv 350 l vody.
D. S-propyldi-n-propylthioiaabbnát - 1 EERAM1 - tm 1 80). Dále je uveden příklad různých připravených zásobních roztoků- a rovněž je uvedeno Ιοϋΐ kg/ha odpovídá 5 ml routolu zavedeného do půdy před vysetím rostlin.
122 mg/125 ml HgO,
183 u/120 ml H2O,
975 mg/250 ml H2O,
632 mh/450 ml H20,
412 mg/500 ml H20,
51. = 1,12 kg/ha PPI ml = 1,40 kg/ha PPI = 4,48 kg/ha PPI ml = 6,72 kg/ha PP
1 = 7,84 kg/ha PPI
AniOota
E. Každá sloučenina použžtl na ošetření osiva ee upraví takto: 250 mg účinné látky ee rozpusto ve 2,5 ml acetonu v oříiomniSi 1 % Tween 20 (R) (polyoxyetylénsorbtbnmюnolaurU, takže 0,5 ml roztoku aplikovaného na 10 g osiva odpovídá ošetření 0,5 % hmotnostním látky.
F. Každá sloučenina pouuetá na ošetření v řádcích se upraví takto: 95 mg účinné složky se rozpusto v 15 1 acetonu v přítomnoiSi 1 % Tween 20 (R), takže 1,5 1 roztoku aplikovaného na semena a půdu v brázdě v jedné polovině misky odpovídá ' ošetření 5,60 kg/ha. Když se má dosáhnout ošetření 1,12 kg/ha, pouužje se 0,3 ml roztoku.
G. Každá sloučenina pouužto ve formě sidIsí vzniklé v nádoži a aplikovaná před vysetím rostlin nebo aplikovaná odděleně se upraví takto: 50 mg účinné složky se rozp^SÍ ve 100 1 acetonu za přidání 1 % Tween 20 (R), takže, když se 10 1 zásobního roztoku dále zředí ml acetonu, odpovvdsaí 4 ml ošetření 0,056 kg/ha PPI. Když se 39 mg sloučeniny rozpusto v 10 ml. acetonu, 5 1 roztoku je ekvivalentní 5,6 kg/ha PPI a 1 ml je ekvivalentní 1,12 kg na ha PM. Když se 16 mg rozp^SÍ ve 20 ml, odpovídá 10 1 roztoku 2,24 kg/ha PPI a když se 16 mg rozp^í^Stí ve 40 ml acetonu, 5 ml roztoku odpovídá 0,56 kg/ha PM.
Při aplikaci do brázd se antilop používá ve formě zásobních roztoků. Jako přípravný stupeň se z každé misky idsSraní 0,473 1 půdy, která se pak pouužje pro zalkytí semen po ošetření zásobními· roztoky. Půda se před setím u^adí. Zásobní roztok herbicidu se aplikuje na jeOnooiivé misky PPI v ekvivalentní dávce 1,12 kg/ha účinné složky nebo v jiné uvedené dávce.
V každé misce se udOlají podélně brázdičky 6,5 mm hluboké. Po zaseto se misky rozděěí na Ově stejné části za po^žií dřevěné přepážky a na exponovaná semena a půdu v jedné části misky se nastříká 1,5 ml přídavného zásobního roztoku Oo brázOiček. Neošetřená část misky slouží pro kontrolu. Rovněž jí lze pouužt pro vyhodnocení stranového pohybu antiOota půdou. Semena se zakryl 0,473 1 neošetřené půdy, která byla dříve z misky odebrána.
Pro účely aplikace ve formě sidIií vzniklých v nádrži před zasetím se používá těchto β
roztoků a postupů. 5 ml herbicidního zásobního roztoku se smísí vždy s 5 ml zásobního roztoku aitidota, takže se do půdy v každé misce - zavede herbicid v mooství ekvivalentní 1,12 kg/ha a antidotim v rnioožsví 5,6 kg/ha· Při zavádění před setí se směs zásobních roztoků zavádí do půty během míšení v 191itoovém míiiěi. Použžtá množní jných zásobních roztoků při aplikaci ve formě směsi vzniklé v nádrži jsou uvedena dále·
Z výsledků vedle sebe prováděných testů - s různými druhy plevelných rm^t^JLio a plodin je zřejmé, že potlačení plevelných rostlin zůstává stejné, zatmco současně plodiny jsou chráně^, nebo jejich poškození je menší ve srovnání s kon^olni miskou· Krnnrolní mlsky neob^Οι^ί žádné antidotum· Výsledky jsou uvedeny v dále uvedené tabulce.
Př ošetřování osiva se postupuje tak, že se 10 g semen třepe ve vhodné nádobě s 0,5 ml zásobního roztoku antidota nebo jiiých uvedených zásobních roztoků,- takže je ošetření ekvivalentní 0,5, 0,25, 0,125 nebo 0,1 % hmoOnooiníhu· V třepání se pokračuje až do rovnoměrného povlečení semen· Ainidotální sloučeniny se mohou aplikovat ve formě kapalných suspe^z, prášků nebo poprašů· Ošetřená semena se zasse! do půdy, do které byl před tím zaveden herbicidní zásobní roztok v mnc^^í ekvivalentním 1,122 kg/ha účinné složky·
Všechny misky se uníssí na police ve skleníku, kde se teplota udržuje mezi 21 až 32 °C· Voda se do půdy zavádí kropením, aby se za^j^ll dobrý růst, rost-lin· Stupeň poškození se určuje 2 a 4 týdny po appikeci· Pro zhodnocení sníženého poškoozen, kterého se dosáhne působením antidota, slouží konnrolní misky ošetřené samotným herbicidem· Výsledky testů jsou uvedeny v tabulce II·
Tabulka II
Účinek antidotických sloučenin
Metoda aplikace:
| ošetřená osiva | ST |
| ošetření v brázdách | IF |
| ošetření před zasetím | PPI |
| ošetření před zasetím ve formě směsi vzniklé v nádrži | PPT-TM |
| Druhy plodin: ječmen kukuřice rýže sója pšenice | BA (Hordeum vulgare /L./) CN (Zea maize) RC (Dryza aktiva) SOY (Glycine max) | |
| WH | (Trliinm ieitivtm) | |
| Plevelné druhy: | ||
| bér zelený | FT | (Seta^a vi^dis) |
| čirok halepský | JG | (Sorghnm hilepeoie) |
| ježatka kuří noha | WG | (Echinoclhloi iržssaili) |
percentuální poškození v případě ρříUomnouii antidota
Výsledek = ---------------------------------------------------------percentuální v případě samotného herbicidu
Tabulka
| Sloučenina číslo | Hi^cíí PPI | Aotidobm metoda aplikace | Stupeň ošetření herbicid + hitidoum kg/hc nebo % (v případě ošetření osiva) | Pekcejlauáání poškození plodina výsledek plevel výsledek | |||
| 1 | VERNAM | PPI-TM | 6,72 + 0,56 | SOY | 35/60 | WG | 100/100 |
| PT | 90/90 | ||||||
| VERNAM | PHl-TM | 6,72 + 1,12 | SOY | 40/60 | WG | 100/100 | |
| FT | 90/90 | ||||||
| RONEET | IF | 4,48 + 5,60 | WH | 40/60 | FT | 80/80 | |
| JG | 100/100 | ||||||
| 2 | VERNAM | IF | 6,72 + 5,60 | CN | 10/70 | ||
| VERNAM | IF | 1,12 + 5,60 | RC | 50/95 | |||
| R-12001 | PPI | 6,72 + 0,014 | CN | 30/50 | WG | 95/95 | |
| FT | 95/95 | ||||||
| EPTAM | PPI | 5,60 + 5,60 | CN | 0/80 | WG | 100/100 | |
| FT | 100/100 | ||||||
| 3 | VERNAM | IF | 1,12 + 5,60 | BA | 30,/50 | ||
| VERNAM | IF | 6,72 + 5,60 | CN | 20/70 | |||
| 4 | VERNAM | IF | 1,12 + 5,60 | W^ | 50,/70 | ||
| VERNAM | PP ' | 4,48 + 5,60 | SOY | 35/50 | WG | 100/100 | |
| FT | 90/90 | ||||||
| 5 | VERNAM | IF | 6,72 + 5,60 | SOY | 40/55 |
Přednostně se antidoticlých prostředků podle vynálezu používá ve formě kombinovaných prostředků obsahujících též thiokkaramátové herbicidní sloučeniny, jimž mají substiuuovjmé halogenacyloxaazoidiny dodat selektivitu.
Takové kombinované prostředky se mohou připravovat běžnými metodami důkladiým mísento c mletm účinných herbicidních látek a cntidot s vhodnými nosiči a/nebo JOiý^i aozdělovacími prostředky, popřípadě za přidání dispergátorů nebo rozpouštědel.
Anaidotictých sloučenin a prostředků podle vynálezu lze používat v jakékoli vhodné formě. RozpooUtědlo nebo inertní nosič nejsou nutné v případě nízkoobeemového possřiku, který umožňuje použžt pao oosSřit technicky Čistých látek ve hmotě. Alaidotictl účinné sloučeniny a prostředky s thiotaabhméίtsvýei herbicidy lze zpracovávat na kmuUgovateloé tcpoCioy, lmuUgooaCllaé koncentráty, kapaliny, smáčtU-né práSky, práSky, granuláty a jiné vhodné formy. Přednostně se aplikace provádí tak, že se oefltstsaicté юо^М herbicidního hltiistc smísí se zvoleným herbicidem a směs se zavede do půdy bu3 před nebo po vysedí semen. Heebicid se vSak může zavádět do půdy též sheostatně. Dále lze též oše^řt samotné osivo n^í^i^^tot^oaidým množstvím sloučeniny a vyset je do půdy, která byla ošetřena heriici(lee nebo která ošetřena hkriicidee nebyla, přičemž ošetření Η^ϋ^άβο se provede dodatečně. Přídavek cniiíotácky účinné látky oeoo Věnuje herbicidní účinnost herbicidu. Některé ^^ιπ^Ι-ΥΙ aplikace byly podrobnOJi popsány ve shora uvedených příkladech.
Maožtví příoonrné hlIiistiytl účinné látky může ležet v rozmezí od jsi 0,001 do csi 30 hmosnostníyh dílů popsané hitidotické sloučeniny na jeden hmoSnastní ddl herbicidu. Přesné m^nosst^^í hitidotické sloučeniny se obvykLe určuje z ekonomického hlediska, jakožto ne Iií ^^νοδ JSí o0oUitklaé . m^nožst^í. Tam, kde není množU! výslovně uvedeno, rozumí se, že se v herbicidních prostředcích používá oefytstsxCckéhs cle účiného imoožsví hitidotické sloučeniny.
Po ošetření ^ϋάοΊβο a hkrbicieee se jako výsledek získá půda nového složení. Tato půda má zlepšené vlastnosti při pěstování plodin a potlačování plevelů. Tato půda umožňuje pěstování plodin, jejichž semena nebo rostliny by jinak byly poškozeny herbicidem. Herbicid slouží při potlačování nežádoucí vegetace. Antidotická sloučenina snižuje poškození plodin herbicidem a půda ošetřená herbicidem a antidotem je zlepšeným substrátem pro pěstování plodin v přítomnosti jinak škodlivých herbicidů.
Při aplikaci antidotického prostředku podle vynálezu se může postupovat též tak, že se do půdy před vysetím osiva zavede herbicid thiolkarbamátového typu, pak se půda oseje a nakonec se ve formě preemergentního povrchového ošetření aplikuje antidotum. Toto pořadí aplikace herbicidu před setím a antidota po setí je neobvyklé, ale plně účinné při snižování poškození plodin, ke kterému by jinak vlivem thiolkarbamátových herbicidů došlo.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUAntidotický prostředek к ochraně užitkových rostlin před poškozením herbicidy typu thiolkarbamátů, vyznačující se tím, že jako antidotický účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce A
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/049,814 US4249932A (en) | 1979-06-18 | 1979-06-18 | 5-Phenoxymethyl substituted oxazolidine herbicide antidotes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS221914B2 true CS221914B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=21961882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS804056A CS221914B2 (en) | 1979-06-18 | 1980-06-09 | Antidote means for protection of utility plants against damages by herbicides of the thielcarbamate type |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4249932A (cs) |
| CS (1) | CS221914B2 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4824468A (en) * | 1987-10-13 | 1989-04-25 | Ici Americas Inc. | Herbicidal oxazolidines and methods of use |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3989503A (en) * | 1972-10-13 | 1976-11-02 | Stauffer Chemical Company | Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines |
| US4072688A (en) * | 1975-02-14 | 1978-02-07 | Stauffer Chemical Company | Haloacyl and thiohaloacyl aryl-substituted oxazolidines and thiazolidines-herbicidal antidotes |
-
1979
- 1979-06-18 US US06/049,814 patent/US4249932A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-06-09 CS CS804056A patent/CS221914B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4249932A (en) | 1981-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK141441B (da) | Substituerede oxazolidiner og thiazolidiner til anvendelse som modgift mod herbicider. | |
| SU1271371A3 (ru) | Способ получени производных простого дифенилового эфира | |
| GB1590870A (en) | N-(5-t-butyl-3-isoxazolyl) alkanamide derivatives having herbicidal activity | |
| EA015243B1 (ru) | Способ повышения урожайности кукурузы | |
| HU184615B (en) | Compositions with antidote activity and process for preparing oxime derivatives applied as active substances thereof | |
| US4108627A (en) | N-(substituted phenyl) derivatives of saccharin | |
| US4670045A (en) | Fungicidal control employing ester derivatives of 4,6-disubstituted 2-pyridinols | |
| US3978228A (en) | Method for killing noxious fungi in plants using dihalo sulfonates | |
| CS221914B2 (en) | Antidote means for protection of utility plants against damages by herbicides of the thielcarbamate type | |
| KR0179660B1 (ko) | 살충 및 살진균제 | |
| KR830001038B1 (ko) | 1, 3-디티오 복소환 화합물을 함유하는 제초제 조성물 | |
| US4297295A (en) | N-(Benzenesulfonyl) thiocarbamates-herbicidal antidotes | |
| US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
| US4900350A (en) | 5-Iminomethyl-halo-acyloxazolidines having an inhibiting action on the phytotoxicity of herbicides | |
| JPS6368505A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| JPS59204103A (ja) | 薬害軽減剤 | |
| US4398944A (en) | Herbicidal composition and method for inhibiting growth of weeds | |
| EP0120480A1 (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| JPS5910322B2 (ja) | 殺草剤 | |
| JPS5915881B2 (ja) | ジブロモ置換プロピオンアミド類、除草剤解毒用組成物およびそれを含む除草用組成物 | |
| CA1103949A (en) | Dibromo substituted propionamides as herbicides antidotes for small grain crops | |
| SU671700A3 (ru) | Антидотна гербицидна композици | |
| CS221916B2 (en) | Antidote means for protection of utility plants against damages by herbicides of the thiolcarbamate type | |
| KR800000244B1 (ko) | 옥심에테르의 제조방법 | |
| JPH045012B2 (cs) |