CS220295B1 - Sposob přípravy 2-metoxypropenalu - Google Patents
Sposob přípravy 2-metoxypropenalu Download PDFInfo
- Publication number
- CS220295B1 CS220295B1 CS910081A CS910081A CS220295B1 CS 220295 B1 CS220295 B1 CS 220295B1 CS 910081 A CS910081 A CS 910081A CS 910081 A CS910081 A CS 910081A CS 220295 B1 CS220295 B1 CS 220295B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methoxypropenal
- preparation
- preparing
- under reduced
- reduced pressure
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález sa týká sposobu přípravy 2-metoxypropenalu. Podstata vynálezu spočívá v tom, že vodný roztok 2,3-dimetoxypropenalu se nechá reagovať v alkalickom prostředí pri pH 11 až 13 a teplote 0 až 30 °C po dobu 1 až 5 hodin. Produkt se z reakčného roztoku získá po neutralizácii, extrakcii organickým rozpúšťadlom a vysušení extraktu bezvodým chloridom vápenatým destiláciou pri zníženom tlaku. Význam vynálezu spočívá v príprave 2- -metoxypropenalu, ktorý má využitie v organické] syntéze ako východisková látka pri príprave acyloínov a v Diels-Alderových syntézách substituovaných pyránov.
Description
Vynález sa týká sposobu přípravy 2-metoxypropenalu.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že vodný roztok 2,3-dimetoxypropenalu se nechá reagovať v alkalickom prostředí pri pH 11 až 13 a teplote 0 až 30 °C po dobu 1 až 5 hodin. Produkt se z reakčného roztoku získá po neutralizácii, extrakcii organickým rozpúšťadlom a vysušení extraktu bezvodým chloridom vápenatým destiláciou pri zníženom tlaku. Význam vynálezu spočívá v príprave 2-metoxypropenalu, którý má využitie v organické] syntéze ako východisková látka pri príprave acyloínov a v Diels-Alderových syntézách substituovaných pyránov. 220295 220293 3
Predmetom vynálezu je nový spósob přípravy 2-metoxypropenalu z 2,3-dimetoxypropanalu (2,3-di-O-metyl-D,L-glyceraldehydu) /3-elimináciou metanolu v alkalickom vodnom roztoku. 2-Metoxypropenal je poměrně reaktívna zlúčenina, ktorá má vlastnosti tak «„3-nenasýteného aldehydu ako i vinyléteru. Doteraz bol 2-metoxypropenal připravený elimináciou dietylamínu z 3-dietylamino-2-metoxypropanalu, ktorý bol získaný Mannichovou reakciou z metoxyacetaldehydu (O-metylglykolaldehydu) a formaldehydu v přítomnosti dietylamoniuihchloridu (M. F. Sostakovsklj, N. A. Kejko, A. P. Čičkarev, A. Ch. Filipoova, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Chim. 1967, 2351; G. A. Russell, M. Ballenegger, Synthesis 1973, 104). Navrhovaný spósob oproti uvedenému je podstatné jednoduchší a poskytuje produkt vo vysokom výtažku.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že vodný roztok 2,3-dimetoxypropanalu sa nechá reagoval v alkalickom prostředí pri pH 11 až 13 a teplote 0 — 30 °C po dobu 1—5 hod. Produkt sa z reakčného roztoku získá po neutralizácii, extrakcii organickým rozpúšťadlom, s výhodou éterom, vysušení extraktu bezvodým chloridom vápenatým a destilácii pri zníženom tlaku v 60 — 70 % výtažku. Výhodou navrhovaného spósobu přípravy 2-metoxypropenalu je, že — vychádza zo substrátu s rovnakým počtom atómov uhlíka v reťazci ako má produkt, takže odpadá jeden stupeň syntézy (Mannichova reakcia), — na přípravu východiskového 2,3-dimetoxypropanalu sa používá dostupnější D,L-glyceraldehyd v porovnaní s glykolaldehydom potřebným na získanie východiskového metoxyacetaldehydu v doteraz používanom 4 postupe (pri úplné rovnakom postupe přípravy oboch týchto substrátov — příprava dimetylacetálu, jeho metylácia a hydrolýza metylovaného dimetylacetálu), — je hospodárnější z hladiska sortimentu chemikálií a menej náročný na použité zariadenia.
Vzhladom na všeobecnú platnost uplatněného principu je možné uvedený spósob přípravy 2-metoxypropenalu z 2,3-dimetoxypropanalu aplikovat' na přípravu lubovolných požadovaných 2-alkoxypropenalov z odpovedajúcich východiskových 2,3-dialkoxypropanalov. Příklad 2,3-Dimetoxypropanal (10 g) sa rozpustí v 10~2 M vodnom roztoku hydroxidu sodného (100 cm3) a nechá stáť pri 25 °C 90 min. Potom sa reakčný roztok neutralizuje s 10_1M roztokem kyseliny chlorovodíkovej na pH 7, nasýti chloridom sodným, přefiltruje a extrahuje éterom (10 x 25 cm3). Z vysušeného extraktu (bezvodý chlorid vápenatý, 24 hod.) sa éter oddestiluje za normálnehotlaku cez Vigreuxovu kolonu. Destiláciou zvyšku za zníženého tlaku sa získá 2-metoxypropenal (5 g; 69 %) o t. v. 36 — 37 °C pri 2,7 kPa a Amax = 248 nm (log ε = 3,82; c = 2.10-4, voda, 25°C); lit. (M. F. Šostakovskij, N. A. Kejko, A. P. Čičkarev, A. Ch. Filippova, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Chim. 1967, 2351) udává t. v. 32,5 °C pri 1,7 kPa, resp. lit. (G. A. Russell, M. Ballenegger, Synthesis 1973, 104) t. v. 37 — 40 °C pri 2,7 kPa.
Vynález má význam pre přípravu 2-metoxypropenalu, ktorý má využitie v organickej syntéze ako východisková látka pri přípravě acyloínov a v Diels-Alderových syntézách substituovaných pyránov.
Claims (2)
- PREDMET Spósob přípravy 2-metoxypropenalu, vyznačený tým, že vodný roztok 2,3-dimetoxypropanalu sa nechá reagoval v alkalickom prostředí pri pH 11 — 13 a teplote 0 — 30 CC po dobu 1 — 5 hod., pričom vzniknutý
- 2- VYNALEZU -metoxypropenal sa z reakčného roztoku získá po neutralizácii, extrakcii organickým rozpúšťadlom, s výhodou éterom a vysušení extraktu bezvodým chloridom vápenatým destiláciou pri zníženom tlaku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS910081A CS220295B1 (cs) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | Sposob přípravy 2-metoxypropenalu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS910081A CS220295B1 (cs) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | Sposob přípravy 2-metoxypropenalu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS220295B1 true CS220295B1 (cs) | 1983-03-25 |
Family
ID=5442314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS910081A CS220295B1 (cs) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | Sposob přípravy 2-metoxypropenalu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS220295B1 (cs) |
-
1981
- 1981-12-08 CS CS910081A patent/CS220295B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59196853A (ja) | ２−シアンアクリレ−トの製造方法 | |
| CS220295B1 (cs) | Sposob přípravy 2-metoxypropenalu | |
| Brown et al. | The condensation of furan with carbonyl compounds | |
| US2516626A (en) | Tetrahydropyrimidine compounds | |
| Moorhoff et al. | Condensation of ethyl and methyl 4-(triphenylphosphoranylidine)-3-oxobutanoate with enals | |
| Barnett et al. | Tritylone ethers: Cleavage, stability and selectivity of formation | |
| Zhang et al. | Montmorillonite Clays Catalysis. Part 12.1 An Efficient and Practical Procedure for Synthesis of Diacetals from 2, 2-Bis (hydroxymethyl) propane-1, 3-diol with Carbonyl Compounds | |
| US3007968A (en) | Etherification of hydroxy aromatic aldehydes | |
| Chester et al. | A new dibenzofuran and diphenyl ether from the lichen Gymnoderma melacarpum | |
| US2768967A (en) | Process for manufacture of 2, 5 diketo-8-nonen-3-ol | |
| US2542965A (en) | Preparation of dihydrocoumarins | |
| US2541747A (en) | Production of hydroxyl compounds by hydrolysis of tetrahydropyryl ethers | |
| CA1135276A (en) | Process for the manufacture of phenylacetic acid and simple derivatives thereof | |
| US1941207A (en) | 3-carboxy-4-hydroxy-diphenyl and salts thereof | |
| US5149874A (en) | Method for manufacturing 3-amino-2-cyclohexene-1-one, and a novel polymer ingredient and its preparation | |
| US4477384A (en) | Preparation of α-substituted acrylic acids | |
| Nagakawa et al. | A novel method for the preparation of ethers from carbonyl compounds with benzenetellurol catalyzed by ZnI2. | |
| TW480254B (en) | Process for preparing 3-(hydroxymethyl) chromen-4-ones | |
| US3076017A (en) | Methods for preparing salicylic acid esters | |
| SU462457A1 (ru) | Способ получени 5-фенилпентанал | |
| US3627660A (en) | Photochemical preparation of a bicyclic lactone | |
| JP2840956B2 (ja) | 光学活性パントラクトンの製造方法 | |
| CN108689829B (zh) | 一种丹酚酸f的制备方法 | |
| US2979529A (en) | Production of dicyclopropyl ketones and 1, 7-dihalo-4-heptanones | |
| KR100531117B1 (ko) | 신규 3,4-다이엑소메틸렌 테트라하이드로파이란 유도체 및이들의 제조방법 |