CS218187B1 - Sposob přípravy solí 3,4,12-trimetoxy-10,ll-metyléndioxy-7,8-dihydro-5H-ízoindolo(l,2-b) (3)benzazepin-5-on-7-yl-dimetylamónia - Google Patents
Sposob přípravy solí 3,4,12-trimetoxy-10,ll-metyléndioxy-7,8-dihydro-5H-ízoindolo(l,2-b) (3)benzazepin-5-on-7-yl-dimetylamónia Download PDFInfo
- Publication number
- CS218187B1 CS218187B1 CS467181A CS467181A CS218187B1 CS 218187 B1 CS218187 B1 CS 218187B1 CS 467181 A CS467181 A CS 467181A CS 467181 A CS467181 A CS 467181A CS 218187 B1 CS218187 B1 CS 218187B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dihydro
- carbon number
- acid
- benzazepin
- trimethoxy
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 organic acid ester Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- RTFMKOOQVKWDHF-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)-3,4,13-trimethoxy-7,8-dihydro-5h-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-5-one Chemical compound C1C(N(C)C)N2C(=O)C3=C(OC)C(OC)=CC=C3C2=CC2=C1C=C(OCO1)C1=C2OC RTFMKOOQVKWDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DQFQCHIDRBIESA-UHFFFAOYSA-N 1-benzazepine Chemical compound N1C=CC=CC2=CC=CC=C12 DQFQCHIDRBIESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWVGXWRJWMUFSY-UHFFFAOYSA-N 1-benzazepin-5-one Chemical compound O=C1C=CC=NC2=CC=CC=C12 WWVGXWRJWMUFSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDZZVAMISRMYHH-UHFFFAOYSA-N 9beta-Ribofuranosyl-7-deazaadenin Natural products C1=CC=2C(N)=NC=NC=2N1C1OC(CO)C(O)C1O HDZZVAMISRMYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical group [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HDZZVAMISRMYHH-KCGFPETGSA-N tubercidin Chemical compound C1=CC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O HDZZVAMISRMYHH-KCGFPETGSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týká sposobu přípravy solí 3,4,12-.trimetoxy-7,8-dihydro-5H-izoindolo (1,2-b) (3)benzazepi'n-5-on-7-yldimetylamónia obecného vzorca I
v ktorom x~ značí anión halogenovodíkovej kyseliny, alifatickej karboxylovej kyseliny s počtom uhlíkov 2 až 3 alebo arénsulfonovej kyseliny s počtom uhlíkov 6 až 8.
Sposob přípravy látok vzoroa I podl’a vynálezu je taký, že 3,4,12-trimetoxy-7-dimetylamino-10,1 l-metyléndioxy-7,8-dihydro-5H-izoindolo (1,2,-b) (3) benzazepin-5-ón sa podrobí reakcii s ekvivalentným množstvom kyseliny halogenovodíkovej, alifatickej karboxylovej kyseliny s počtom uhlíkov 2 až 3 alebo arénsulfonovej kyseliny s počtom uhlíkov 6 až 8 rozpustenej v alkohole s počtom uhlíkov 1 až 3 a, roztok sa zahustí ku kryštalizácii, alebo k roztoku sa přidá alifatický keton s počtom uhlíkov 3 až 5, například aceton alebo ester organickej kyseliny s alkanolom s počtom uhlíkov 3 až 5, například octan etylnatý, v pomeře 1:10 až 1:50 a roztok sa nechá kryštalizovať.
Látky uvedeného vzorca I, ktoré doteraz neboli popísané, sú cennými farmakodynamicky účinnými látkami. Například látka vzorca I, kde X značí chloridový anión zvyšuje účinok tubercidínu na proliferáciu buniek lymfoleukémie P-388 o 20 %.
Podrobnosti postupu vyplývajú z príkladov prevedenia.
Příklad 1
3,4,12-trimetoxy-7-dimetylamino-10,ll-metyléndoxy-7,8-idihydro-5H-izoindolo (1,2-b) (3) benzazepin-5-ón (7,90 g) sa zmieša s 25 cm3 metylalkoholu a 1,8 cm3 kyseliny chlorovodíkové j (o koncentrácii 11,3 mol. I1), k roztoku sa přidá aceton (300 cm3) a roztok sa nechá krystalizovat pri teplote -j- 4 °C. Vylúčené kryštály sa odfiltrujú a vysušia. Týmto spósobom sa získalo 5,2 g 3,4,12-trimetoxy-l 0,11 -metyléndioxy-7,8-dihydro-5H-izoindolo (1,2-b) (3)benzazepin-5-on-7-yldimetylamóniumchloridu s teplotou topenia 200 °C za rozkladu. Pre C23H25N2OcC1 o molekulovej hmotnosti 460,9 je vypočítané: C 59',94 % H 5,47 %, N 6,08 % a nájdené: C 59,82 %, H 5,53 %, N 6,02 %.
Příklad 2
3,0 g 3,4,12-trimetoxy-7-dimetylamino-10, 11 -metyléňdioxy-7,8-dihydro-5H-izoi'ndolo (1, 2-b) (3) benzazepin-5-ónu sa rozpustilo v zmesi 15 cm3 etanolu a 1,0 cm3 kyseliny octovéj. Roztok sa vákuovo zahustil a zvyšok sa kryštalizoval z octanu etylnatého. Získalo sa 2,8 g 3,4,12-trimetoxy-l 0,11 -metyléndioxy-7,8-dihydro-5H-izoindolo (1,2-ťb) (3) benzazepin5-ón-7-yldimetylamónium acetátu s teplotou topenia 180 °C za rozkladu pre C25H28N2O8 o molekulovej hmotnosti 484,5 a vypočítané: C 61,97%, H 5,83%, N 5,78% a nájdené: C 61,82 %, H 5,71 %, N 5,74 %.
Příklad 3
3,2 g 3,4,12-trimetoxy-7-dimetylamino-l 0, 11 -metyléndioxy-7,8-dihydro~5H-izoindolo (1, 2-b) (3) benzazepin-5-ónu sa zmiešalo s 1,44 g kyselitny p-toluénsulfoinovej v 30 cm3 metanolu, roztok sa zahustil na objem 10 cm3, k zvyšku sa přidalo 100 cm3 acetonu a roztok sa nechal krystalizovat. Získalo sa 2,6 g 3,4, 12-trimetoxy-l 0, 11 -metyléndioxy-7,8-dihy dro-5H-izoindolo (1,2-b) (3) benziazepin-5-on-7-yldimetylamónium -p-toluénsulfonátu s teplotou topenia 215 °C za rozkladu, pre C30H32 N2O9S s molekulovou hmotnosťou 596,66 bolo vypočítané: C 60,39 %, H 5,41 %, N 4,69 % a nájdené: C 60,27 %, H 5,52 %, N 4,71 %.
Claims (1)
- Spósob přípravy solí 3,4,12-trimetoxy-l0, 11 -metyléndioxy-7,8-dihydro-i5H-izoindolo (1, 2-b) (3) benzazepi,n-5-ón-7-yldimetylamó'nia obecného vzorca I v ktorom x“ značí aniidn halogenovodíkovej kyseliny, alifatickej karboxylovej kyseliny s počtom uhlíkov 2 až 3 alebo arénsulfonovej kyseliny s počtom uhlíkov 6 až 8 vyznačujúci sa tým, že 3,4,12-trimetoxy-10,ll-metyléndioxy-7-dimetylamíno-7,8-dihydro-5 H-izoindolo (1,2-b) (3) benzazepin-5-ón sa podrobí reakcii s ekvivalentným množstvom kyseliny halogenovodíkovej, alifatickej karboxylovej kyseliny s počtom uhlíkov 2 až 3 alebo arénsulfonovej kyseliny s počtom uhlíkov 6 až 8 rozpustnej v alkanole s počtom uhlíkov 1 až 3 a roztok sa zahustí ku kryštalizácii, alebo k roztoku sa přidá alifatický keton s počtom uhlíkov 3 až 5, s výhodou aceton, alebo ester organickej kyseliny s alkanolom s počtom uhlíkov 3 až 5, s výhodou octan etylnatý, v pomere 1:10 až 1:50 a roztok sa nechá krystalizovat.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS467181A CS218187B1 (cs) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Sposob přípravy solí 3,4,12-trimetoxy-10,ll-metyléndioxy-7,8-dihydro-5H-ízoindolo(l,2-b) (3)benzazepin-5-on-7-yl-dimetylamónia |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS467181A CS218187B1 (cs) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Sposob přípravy solí 3,4,12-trimetoxy-10,ll-metyléndioxy-7,8-dihydro-5H-ízoindolo(l,2-b) (3)benzazepin-5-on-7-yl-dimetylamónia |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS218187B1 true CS218187B1 (cs) | 1983-02-25 |
Family
ID=5390012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS467181A CS218187B1 (cs) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Sposob přípravy solí 3,4,12-trimetoxy-10,ll-metyléndioxy-7,8-dihydro-5H-ízoindolo(l,2-b) (3)benzazepin-5-on-7-yl-dimetylamónia |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS218187B1 (sk) |
-
1981
- 1981-06-22 CS CS467181A patent/CS218187B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1795763A1 (de) | Verfahren zur herstellung von desacylierten vielkernigen indolverbindungen sowie deren estern | |
| DE1795613A1 (de) | Indolylessigsaeuren,Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneipraeparate | |
| SU576940A3 (ru) | Способ получени производных триазолопиридазина или их солей | |
| NZ199014A (en) | 5-aroylation of 1,2-dihydro-3h-pyrrolo(1,2-a)-pyrrol-1-(carboxylic acid esters or nitriles) | |
| DE2821403C2 (de) | Decahydronaphthalin-1-spiro-2'-dihydrobenzofurane, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Mittel | |
| Hoeksema | Celesticetin. V. Structure of celesticetin | |
| EP0055450B1 (en) | Pyrazoloindazole derivatives, process for preparing the same, and pharmaceutical composition containing the same | |
| US3314938A (en) | Method of preparing 2, 6-dichloropurine and 2, 6-dichloropurine ribofuranosyl | |
| US4401808A (en) | Adenosine cyclic 3',5'-phosphate triesters and the acid addition salts thereof, and process for production thereof | |
| SU1240363A3 (ru) | Способ получени ( @ )-5-(2-бромвинил)уридина | |
| CS218187B1 (cs) | Sposob přípravy solí 3,4,12-trimetoxy-10,ll-metyléndioxy-7,8-dihydro-5H-ízoindolo(l,2-b) (3)benzazepin-5-on-7-yl-dimetylamónia | |
| DE2512673A1 (de) | 7-(hydroxyphenyl)pyrido eckige klammer auf 3,4-d eckige klammer zu pyridazine und verfahren zu ihrer herstellung | |
| SU1584751A3 (ru) | Способ получени ангидридов 6-фтор-7-хлор-1-метиламино-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты и борных кислот | |
| US3950325A (en) | Novel process for preparing 2,2'-cyclocytidine or 1-β-D-arabinofuranosyl cytosine | |
| EP1950196A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ammoniumhexafluorophosphaten | |
| US4371472A (en) | Process for preparing cysteamine-S-substituted compounds and derivatives thereof | |
| US4587052A (en) | 1H-pyrrolo-[2,1-C][1,4]benzodiazepine-2-acrylamide compounds having antitumor activity | |
| US4012467A (en) | Process for preparing an ester of the N-methyl-N-hydroxyethylguanidine | |
| KR920004137B1 (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| CH667092A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-brom-alpha-ergokryptin. | |
| CH494762A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Mutterkornpeptidalkaloide | |
| US4401814A (en) | Adenine preparation | |
| EP0095091B1 (en) | Process for the preparation of dihydrolysergic acid esters | |
| DE2142424A1 (de) | Cephalosporin C und seine Derivate | |
| AT283348B (de) | Verfahren zur Herstellung von Indolderivaten und ihren neuen Salzen |