CS218187B1 - Sposob přípravy solí 3,4,12-trimetoxy-10,ll-metyléndioxy-7,8-dihydro-5H-ízoindolo(l,2-b) (3)benzazepin-5-on-7-yl-dimetylamónia - Google Patents
Sposob přípravy solí 3,4,12-trimetoxy-10,ll-metyléndioxy-7,8-dihydro-5H-ízoindolo(l,2-b) (3)benzazepin-5-on-7-yl-dimetylamónia Download PDFInfo
- Publication number
- CS218187B1 CS218187B1 CS467181A CS467181A CS218187B1 CS 218187 B1 CS218187 B1 CS 218187B1 CS 467181 A CS467181 A CS 467181A CS 467181 A CS467181 A CS 467181A CS 218187 B1 CS218187 B1 CS 218187B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dihydro
- carbon number
- acid
- benzazepin
- trimethoxy
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 organic acid ester Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- RTFMKOOQVKWDHF-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)-3,4,13-trimethoxy-7,8-dihydro-5h-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-5-one Chemical compound C1C(N(C)C)N2C(=O)C3=C(OC)C(OC)=CC=C3C2=CC2=C1C=C(OCO1)C1=C2OC RTFMKOOQVKWDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DQFQCHIDRBIESA-UHFFFAOYSA-N 1-benzazepine Chemical compound N1C=CC=CC2=CC=CC=C12 DQFQCHIDRBIESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWVGXWRJWMUFSY-UHFFFAOYSA-N 1-benzazepin-5-one Chemical compound O=C1C=CC=NC2=CC=CC=C12 WWVGXWRJWMUFSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDZZVAMISRMYHH-UHFFFAOYSA-N 9beta-Ribofuranosyl-7-deazaadenin Natural products C1=CC=2C(N)=NC=NC=2N1C1OC(CO)C(O)C1O HDZZVAMISRMYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical group [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HDZZVAMISRMYHH-KCGFPETGSA-N tubercidin Chemical compound C1=CC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O HDZZVAMISRMYHH-KCGFPETGSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 218187 (11) (B1) (22) Přihlášené 22 06 81(21) (PV 4671-81) (51) Int. Cl.3 C 07 D 491/147 (40) Zverejnené 28 05 82 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 09 84 (75)
Autor vynálezu FUŠKA JÁN ing. CSc., BRATISLAVA, PROKSA BOHUMIL ing. CSc.,HLOHOVEC (54) Spósob přípravy solí 3,4,12-trimetoxy-10,ll-metyléndioxy-7,8-dihyd-ro-5H-ízoindolo(l,2-b) (3)benzazepin-5-on-7-yl-dimetylamónia
Vynález sa týká spósobu přípravy so-lí 3,4,12-.trimetoxy-7,8-dihydro-5H-izoindolo(1,2-b) (3)benzazepi'ri-5-on-7-yldimetylamóniaobecného vzorca I
v ktorom x_ značí anión halogenovodíkovejkyseliny, alifatickej karboxylovej kyselinys počtom uhlíkov 2 až 3 alebo arénsulfonovejkyseliny s počtom uhlíkov 6 až 8.
Spósob přípravy látok vzoraa I podl’avynálezu je taký, že 3,4,12-trimetoxy-7-di-metylamino-10,1 l-metyléndioxy-7,8-dihydro--5H-izoindolo (1,2,-b) (3) benzazepin-5-ón sapodrobí reakcii s ekvivalentným množstvemkyseliny halogenovodíkovej, alifatickej kar-boxylovej kyseliny s počtom uhlíkov 2 až 3alebo arénsulfonovej kyseliny s počtom uhlí-kov 6 až 8 rozzpustehej v alkohole s počtomuhlíkov 1 až 3 a, roztok sa zahustí ku kryšta-lizácii, alebo k roztoku sa přidá alifatickýketon s počtom uhlíkov 3 až 5, napříkladaceton alebo ester organickej kyseliny s al-kanolom s počtom uhlíkov 3 až 5, napříkladoctan etylnatý, v pomere 1:10 až 1:50 a roz-tok sa nechá kryštalizovať. Látky uvedeného vzorca I, ktoré doterazneboli popísané, sú cennými farmakodyna-micky účinnými látkami. Například látkavzorca I, kde X značí chloridový anión zvy-šuje účin ok tubercidínu na proliferáciu bu-niek lymfoleukémie P-388 o 20 %.
Podrobnosti postupu vyplývajú z príkla- dov prevedenia. 218187
Claims (1)
- 2 Příklad 1 3,4,12-trimetoxy-7-dimetylamino-10,ll-me-tyléndoxy-7,8-dihydro-5H-izoindolo (1,2-b)(3) benzazepin-5-ón (7,90 g) ea zmieša s 25cm3 metylalkoholu a 1,8 cm3 kyseliny chloro-vodíkové j (o končentrácii 11,3 mol. I"1), k roz-toku sa přidá aceton (300 cm3) a roztok sainechá krystalizovat pri teplote -j- 4 °C. Vy-lúčené kryštály sa odfiltrujú a vysušia.Týmto spósobom sa získalo 5,2 g 3,4,12-tri-metoxy-l 0,11 -metyléndioxy-7,8-dihydro-5H--izoindolo (1,2-b) (3)benzazepin-5-on-7-yldi-metylamóniumchloridu s teplotou topenia200 °C za rozkladu. Pre C23H25N2OcC1 o mo-lekulovej hmotnosti 460,9 je vypočítané:C 59',94 % H 5,47 %, N 6,08 % a nájdené:C 59,82 %, H 5,53 %, N 6,02 %. Příklad 2 3,0 g 3,4,12-trimetoxy-7-dimetylamino-10,11 -metyléňdioxy-7,8-dihydro-5H-izoi'ndolo (1,2-b) (3) benzazepin-5-ónu sa rozpustilo v zme-si 15 cm3 etanolu a 1,0 cm3 kyseliny octovéj.Roztok sa vákuovo zahustil a zvyšok sa krys- talizoval z octanu etylnatého. Získalo sa 2,8g 3,4,12-trimetoxy-l 0,11 -metyléndioxy-7,8--dihydro-5H-izoindolo (1,2-ťb) (3) benzazepin-5-ón-7-yldimetylamónium acetátu s teplotoutopenia 180 °C za rozkladu pre C25H28N2O8o molekulovej hmotnosti 484,5 a vypočítané:C 61,97%, H 5,83%, N 5,78% a nájdené:C 61,82 %, H 5,71 %, N 5,74 %. Příklad 3 3,2 g 3,4,12-trimetoxy-7-dimetylamino-l 0,11 -metyléndioxy-7,8-dihydro-5H-izoindolo (1,2-b) (3) benzazepin-5-ónu sa zmiešalo s 1,44 gkyselitny p-toluénsulfoinovej v 30 cm3 me-tanolu, roztok sa zahustil na objem 10 cm3,k zvyšku sa přidalo 100 cm3 acetonu a roztoksa nechal krystalizovat. Získalo sa 2,6 g 3,4,12-trimetoxy-l 0, 11 -metyléndioxy-7,8-dihy d-ro-5H-izoindolo (1,2-b) (3) benzazepin-5-on-7--yldimetylamónium -p-toluénsulfonátu s tep-lotou topenia 215 °C za rozkladu, pre C30H32N2O9S s molekulovou hmotnosťou 596,66 bo-lo vypočítané: C 60,39 %, H 5,41 %, N 4,69% a nájdené: C 60,27 %, H 5,52 %, N 4,71 %. PREDMET VYNÁLEZU Spósob přípravy solí 3,4,12-trimetoxy-l0,11 -metyléndioxy-7,8-dihydro-i5H-izoindolo (1,2-b) (3) benzazepi,n-5-ón-7-yldimetylamó'niaobecného vzorca Iv ktorom x“ zinačí aniióh halogenovodíkovejkyseliny, alifatickej karboxylovej kyselinys počtom uhlíkov 2 až 3 alebo arénsulfono-vej kyseliny s počtom uhlíkov 6 až 8 vyzna-čujúci sa tým, že 3,4,12-trimetoxy-10,ll-me-tyléndioxy-7-dimetylamíno-7,8-dihydro-5 H--izoindolo (1,2-b) (3) benzazepin-5-ón sa pod-robí reakcii s ekvivalentným množstvom ky-seliny halogenovodíkovej, alifatickej karboxy-lovej kyseliny s počtom uhlíkov 2 až 3 aleboarénsulfonovej kyseliny s počtom uhlíkov 6až 8 rozpustnej v alkanole s počtom uhlíkov1 až 3 a roztok sa zahustí ku kryštalizácii,alebo k roztoku sa přidá alifatický ketons počtom uhlíkov 3 až 5, s výhodou aceton,alebo ester organickej kyseliny s alkanoloms počtom uhlíkov 3 až 5, s výhodou octanetylnatý, v pomere 1:10 až 1:50 a roztok sanechá krystalizovat 0
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS467181A CS218187B1 (cs) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Sposob přípravy solí 3,4,12-trimetoxy-10,ll-metyléndioxy-7,8-dihydro-5H-ízoindolo(l,2-b) (3)benzazepin-5-on-7-yl-dimetylamónia |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS467181A CS218187B1 (cs) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Sposob přípravy solí 3,4,12-trimetoxy-10,ll-metyléndioxy-7,8-dihydro-5H-ízoindolo(l,2-b) (3)benzazepin-5-on-7-yl-dimetylamónia |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS218187B1 true CS218187B1 (cs) | 1983-02-25 |
Family
ID=5390012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS467181A CS218187B1 (cs) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Sposob přípravy solí 3,4,12-trimetoxy-10,ll-metyléndioxy-7,8-dihydro-5H-ízoindolo(l,2-b) (3)benzazepin-5-on-7-yl-dimetylamónia |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS218187B1 (cs) |
-
1981
- 1981-06-22 CS CS467181A patent/CS218187B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1795763A1 (de) | Verfahren zur herstellung von desacylierten vielkernigen indolverbindungen sowie deren estern | |
| DE1795613A1 (de) | Indolylessigsaeuren,Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneipraeparate | |
| SU576940A3 (ru) | Способ получени производных триазолопиридазина или их солей | |
| NZ199014A (en) | 5-aroylation of 1,2-dihydro-3h-pyrrolo(1,2-a)-pyrrol-1-(carboxylic acid esters or nitriles) | |
| DE2821403C2 (de) | Decahydronaphthalin-1-spiro-2'-dihydrobenzofurane, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Mittel | |
| Hoeksema | Celesticetin. V. Structure of celesticetin | |
| EP0055450B1 (en) | Pyrazoloindazole derivatives, process for preparing the same, and pharmaceutical composition containing the same | |
| US3314938A (en) | Method of preparing 2, 6-dichloropurine and 2, 6-dichloropurine ribofuranosyl | |
| US4401808A (en) | Adenosine cyclic 3',5'-phosphate triesters and the acid addition salts thereof, and process for production thereof | |
| SU1240363A3 (ru) | Способ получени ( @ )-5-(2-бромвинил)уридина | |
| CS218187B1 (cs) | Sposob přípravy solí 3,4,12-trimetoxy-10,ll-metyléndioxy-7,8-dihydro-5H-ízoindolo(l,2-b) (3)benzazepin-5-on-7-yl-dimetylamónia | |
| DE2512673A1 (de) | 7-(hydroxyphenyl)pyrido eckige klammer auf 3,4-d eckige klammer zu pyridazine und verfahren zu ihrer herstellung | |
| SU1584751A3 (ru) | Способ получени ангидридов 6-фтор-7-хлор-1-метиламино-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты и борных кислот | |
| US3950325A (en) | Novel process for preparing 2,2'-cyclocytidine or 1-β-D-arabinofuranosyl cytosine | |
| EP1950196A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ammoniumhexafluorophosphaten | |
| US4587052A (en) | 1H-pyrrolo-[2,1-C][1,4]benzodiazepine-2-acrylamide compounds having antitumor activity | |
| US4012467A (en) | Process for preparing an ester of the N-methyl-N-hydroxyethylguanidine | |
| KR920004137B1 (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| CH667092A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-brom-alpha-ergokryptin. | |
| CH494762A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Mutterkornpeptidalkaloide | |
| US4401814A (en) | Adenine preparation | |
| EP0095091B1 (en) | Process for the preparation of dihydrolysergic acid esters | |
| DE2142424A1 (de) | Cephalosporin C und seine Derivate | |
| AT283348B (de) | Verfahren zur Herstellung von Indolderivaten und ihren neuen Salzen | |
| JPS63159393A (ja) | ８−ハロゲノコルジセピン及びその製造法 |