CS217646B1 - Způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin - Google Patents
Způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS217646B1 CS217646B1 CS522981A CS522981A CS217646B1 CS 217646 B1 CS217646 B1 CS 217646B1 CS 522981 A CS522981 A CS 522981A CS 522981 A CS522981 A CS 522981A CS 217646 B1 CS217646 B1 CS 217646B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aliphatic carboxylic
- acids
- esters
- monosaccharides
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 3
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 7
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 7
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 5
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 5
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 5
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 5
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVLVMROFTAUDAG-UHFFFAOYSA-N ethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC MVLVMROFTAUDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- -1 sucrose ester Chemical class 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 241000772415 Neovison vison Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000003084 food emulsifier Nutrition 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby esterů alifatických karboxylových kyselin o počtu uhlíkových atomů 8 až 22 s monosacharidy a disacharidy nebo jejich směsí. Tyto produkty jsou povrchově aktivní látky s dobrou emulgační ischopností ia používá jí se jako přísady do detergentů, kosmetických přípravků a některých potravinářských výrobků.
Tyto produkty se obvykle vyrábějí reakcí sacharidů s estery alifatických karboxylových kyselin, která je katalyzovaná bází, obvykle uhliičitáneim draselným, v polárním rozpouštědle, obvykle dimethylformamidu nebo dimethylisulfoxidu, při teplotě 80 až 120 °C.
Jiné postupy pro přípravu výše uvedených látek využívají jako média nepolárního rozpouštědla, například xylenu.
Tyto metody mají společnou nevýhodu, a to, že rozpouštědlo nelze po ukončení reakce beze zbytku odstranit. V konečných produktech ho zůstává ještě značné množství, což je na závadu při aplikacích v potravinářském průmyslu a v kosmetice.
Během let byly vypracovány postupy využívající reakce sacharidů v přítomnosti bazických katalyzátorů, při nichž je sacharid na počátku reakce ve formě taveniny. Jejich nevýhodou je značný rozklad sacharidu a velké nároky na technologické zařízení, zejména z hlediska možnosti, rychlých změn teploty.
Určité zlepšení těchto postupů představuje přídavek kovových mýdel vyšších karboxylových kyselin ve směsi s glyceridy. Tyto látky se však těžko z reakční směsi odstraňují a jejich přítomnost je rovněž v některých případech na závadu.
Většinu uvedených nevýhod odstraňuje bezrozpouštědlový způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin se sacharidy, vycházející z esterů výše uvedených kyselin, výhodně triglyceridů, a monosacharidů a/nebo disacharidů, katalyzovaný bází, obvykle uhličitanem draselným, za přítomnosti emulgačního činidla, obvykle mono- a diglyceridů alifatických karboxylových kyselin, fosforylovaných mono- a diglyceridů alifatických karboxylových kyselin či esterů alifatických karboxylových kyselin s monosacharidy a disacharidy.
Emulgátor má ve směsi klíčový význam, neboť umožňuje mezifázový přenos, a tím i průběh reakce. Tento způsob vedení reakce však vyžaduje reakční dobu 12 hodin při teplotě 125 °C, což je energeticky náročné.
Uvedené nedostatky odstraňuje podle vynález způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin s 8 až 22 uhlíkovými atomy s monosacharidy a disacharidy vy217646 cházející z esterů výše uvedených kyselin, výhodně triglyceridů, a monosacharidů a/ /nebo disacharidů, kaíalyzovaný bází, výhodně uhličitanem draselným, za přítomnosti emulgátoru, výhodně mono- a diglyceridů alifatických karboxylových kyselin s počtem uhlíkových atomů 8 až 22 a/nebo fosforylovaných mono- a diglyceridů výše uvedených kyselin a/nebo esterů výše uvedených kyselin s monosacharidy a/nebo disacharidy vyznačený tím, že se nejprve smíchá ester výše uvedených mastných kyselin, emulgátor a bazický katalyzátor v hmotnostním poměru 100 : 1 :1 až 100 : 12 : 15 a tato směs se míchá při teplotě 90 až 150 °C po dobu 1 až 2 hodin a teprve pak se přidá monosacharid a/nebo disacharid v množství 0,8 až 2,4 molu na mol výchozího esteru a reakční směs se pak míchá při teplotě 10, 100 až 150 °C po dobu 3 až 6 hodin.
Počáteční stupeň, tj. reakce esteru alifatické karboxylové kyseliny s bazickým katalyzátorem v přítomnosti emulgátoru má klíčový význam, neboť se hned na počátku reakce vytvoří sůl alifatické karboxylové kyseliny, která společně s přidaným emulgátorem emulguje reakční směs a zvyšuje rychlost reakce.
Celková reakční doba je průměrně 6 hodin, což je polovina proti běžně používaným dosavadním způsobům.
Reakci je možno vést buď za atmosférického tlaku nebo za vakua.
Produkt lze přímo použít pro požadovaný účel, nebo je možno jej odbarvit přidáním 1 % hmot. peroxidu vodíku.
Suroviny jsou běžné komerční provenience, přičemž je lze použít bez ohledu na přírodní či syntetický původ.
Způsob přípravy výše uvedených produktů podle vynálezu je blíže objasněn v následujících příkladech, provedení, které však rozsah vynálezu nikterak neomezují.
Příklad 1
Ke směsi 150 g kokosového oleje a 68 g monoglyceridu kokosového oleje se při 120° Celsia přidá 10 g bezvodého práškového uhličitanu draselného. Směs se míchá při uvedené teplotě 1 hodinu. Poté se přidá 68 g práškové sacharózy a směs se míchá při 125c Celsia 6 hodin. Po odsazení zbytku uhličitanu draselného se směs s obsahem 49 % cukroesteru bělí přídavkem 1 % peroxidu vodíku 30 %. Získaný cukroglycerid se používá jako kosmetická přísada do pasty na ruce.
Příklad 2
150 g kokosového oleje se použije 170 g norkového oleje. Získaný produkt o obsahu 45 proč. cukroesteru je přidáván jako kosmetická přísada do luxusních toaletních mýdel.
Příklad 3
Stejný postup jako u příkladu 1, místo 68 g sacharosy se použije 38 g sorbitu. Konečný produkt o obsahu 44 o/o cukroesteru je vhodný emulgátor pro přípravu emulsí a krémů.
Příklad 4
Stejný postup jako u příkladu 1, místo 150 g kokosového oleje se použije 170 g loje a místo 6 g monoglyceridu kokosového oleje se použije 7 g fosforylovaného diglyceridu, připraveného z řepkového oleje. Získaný produkt o obsahu 48 % cukroesteru se použije jako aktivní látka do práškových detergentů.
Příklad 5
Stejný postup jako v příkladu 1, místo 6 g monoglyceridu kokosového oleje se použije 8 g směsi výše uvedeného emulgátoru s fosforylovaným diglyceridem slunečnicového oleje v hmotnostním poměru 1:1. Získaný produkt o obsahu 49 % cukroesteru se použije jako emulgátor olejů ve vodě. Příklad 6
Stejný postup jako v příkladu 1, místo 6 g monoglyceridu kokosového oleje se přidá 6 g směsi mono- a diglyceridů a esteru sacharosy s kyselinou laurovou v hmotnostním poměru 1:1. Konečný produkt o obsahu 50 % cukroesteru se přidává jako kosmetická přísada do pěnových koupelí.
Příklad 7
Stejný postup jako v příkladu 1, místo 150 g kokosového oleje se použije 60 g methylesteru kyseliny olejové. Získaná směs o obsahu 80 % esterů sacharosy se použije jako potravinářský emulgátor.
Příklad 8
Stejný postup jako v příkladu 1, místo 150 g kokosového oleje se použije 120 g ethylesteru kyseliny stearové. Konečný produkt o obsahu 70 o/o vyšších esterů sacharosy se použije jako inhibitor tukového výkvětu čokoládových výrobků.
Stejný postup jako v příkladu 1, místo
Claims (2)
- PŘEDMETZpůsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin o počtu uhlíkových atomů 8 až 22 s monosacharidy a disacharidy, vycházejíc z esterů výše uvedených kyselin, výhodně triglyceridů, a monosacharidu a/nebo dlsacharidu, katalyzovaný bází, výhodně bezvodým uhličitanem draselným, za přítomnosti emulgátoru, výhodně monoglyceridů a diglyceridů alifatických karboxylových kyselin s počtem uhlíkových atomů 8 až 22 a/nebo fosforylovaných monoglyceridů a diglyceridů výše uvedených kyselin a/neboVYNÁLEZU esterů výše uvedených kyselin s monosacharidy a disacharidy, vyznačený tím, že se nejprve smíchá ester výše uvedených kyselin, emulgátor a bazický katalyzátor v hmotnostním poměru 100:1:1 až 100:12:15 a tato směs se míchá při teplotě 90 až 150 °C 1 až 2 hodiny a teprve potom se přidá monosacharid a/nebo disacharid v množství 0,8 až
- 2,4 molu na mol výchozího esteru a reakční směs se míchá při teplotě 100 až 150 °C po dobu 3 až 6 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS522981A CS217646B1 (cs) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | Způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS522981A CS217646B1 (cs) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | Způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS217646B1 true CS217646B1 (cs) | 1983-01-28 |
Family
ID=5396777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS522981A CS217646B1 (cs) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | Způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS217646B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ300320B6 (cs) * | 1998-09-14 | 2009-04-22 | Dow Agrosciences Llc | Zpusob výroby soli alifatické karboxylové kyseliny |
-
1981
- 1981-07-08 CS CS522981A patent/CS217646B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ300320B6 (cs) * | 1998-09-14 | 2009-04-22 | Dow Agrosciences Llc | Zpusob výroby soli alifatické karboxylové kyseliny |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4263216A (en) | Diglyceride manufacture | |
| US3996206A (en) | Process of making sucrose esters | |
| US3714144A (en) | Process for the production of sucrose esters of fatty acids | |
| US2309949A (en) | Preparation of mixed esters of polyhydric alcohols | |
| SU906383A3 (ru) | Способ получени поверхностно активного вещества | |
| Feuge et al. | Modification of vegetable oils: VI. The practical preparation of mono‐and diglycerides | |
| IE801546L (en) | Surfactant mixture. | |
| JPH03197442A (ja) | ポリオール脂肪酸エステルの合成方法 | |
| US2206168A (en) | Process for manufacturing fatty esters | |
| US2997493A (en) | Method for preparing straight chain hexitol fatty esters | |
| HUP0303464A2 (hu) | Eljárás zsírok és/vagy olajok áteresztésére alkoholízissel | |
| US2997491A (en) | Method for preparing partial fatty esters of inositol | |
| CS217646B1 (cs) | Způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin | |
| US2997492A (en) | Method for preparing fatty esters of straight chain hexitols | |
| US4169102A (en) | Process for the manufacture of partially neutralized mixed esters of lactic acid, citric acid and partial glycerides of fatty acids | |
| US2874175A (en) | Process for making fatty acid diglyceride, diesters of dibasic acids | |
| US2693435A (en) | Vitamin a ester composition and process of preparing vitamin a ester | |
| KR900003249A (ko) | 액체 또는 유동성의 천연지방 및 유분의 유도체, 그들의 제법 및 그들을 사용하는 방법 | |
| NO121164B (cs) | ||
| US2997490A (en) | Method for preparing fatty esters | |
| US2206167A (en) | Process for manufacturing fatty esters | |
| US7241910B2 (en) | Processes for producing conjugated linoleic acid | |
| CS206143B1 (cs) | Způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin o počtu uhlíkových atomů 8 až 22 s monosacharidy a disacharidy | |
| US2430031A (en) | Betaine derivative compositions | |
| US2352229A (en) | Composition containing antioxidant |