CS217646B1 - Method of preparing aliphatic carboxylic acid esters - Google Patents
Method of preparing aliphatic carboxylic acid esters Download PDFInfo
- Publication number
- CS217646B1 CS217646B1 CS522981A CS522981A CS217646B1 CS 217646 B1 CS217646 B1 CS 217646B1 CS 522981 A CS522981 A CS 522981A CS 522981 A CS522981 A CS 522981A CS 217646 B1 CS217646 B1 CS 217646B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aliphatic carboxylic
- acids
- esters
- monosaccharides
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby esterů alifatických karboxylových kyselin o počtu uhlíkových atomů 8 až 22 s monosacharidy a disacharidy nebo jejich směsí. Tyto produkty jsou povrchově aktivní látky s dobrou emulgační ischopností ia používá jí se jako přísady do detergentů, kosmetických přípravků a některých potravinářských výrobků.The present invention relates to a process for preparing esters of aliphatic carboxylic acids having a carbon number of 8 to 22 with monosaccharides and disaccharides or mixtures thereof. These products are surfactants with good emulsifying ability and are used as additives to detergents, cosmetics and some food products.
Tyto produkty se obvykle vyrábějí reakcí sacharidů s estery alifatických karboxylových kyselin, která je katalyzovaná bází, obvykle uhliičitáneim draselným, v polárním rozpouštědle, obvykle dimethylformamidu nebo dimethylisulfoxidu, při teplotě 80 až 120 °C.These products are usually prepared by reacting carbohydrates with aliphatic carboxylic acid esters which are catalyzed by a base, usually potassium carbonate, in a polar solvent, typically dimethylformamide or dimethylisulfoxide, at a temperature of 80 to 120 ° C.
Jiné postupy pro přípravu výše uvedených látek využívají jako média nepolárního rozpouštědla, například xylenu.Other processes for the preparation of the above compounds employ nonpolar solvents such as xylene as media.
Tyto metody mají společnou nevýhodu, a to, že rozpouštědlo nelze po ukončení reakce beze zbytku odstranit. V konečných produktech ho zůstává ještě značné množství, což je na závadu při aplikacích v potravinářském průmyslu a v kosmetice.These methods have the common disadvantage that the solvent cannot be completely removed after the reaction is complete. It still has a considerable amount in the final products, which is a defect in applications in the food industry and cosmetics.
Během let byly vypracovány postupy využívající reakce sacharidů v přítomnosti bazických katalyzátorů, při nichž je sacharid na počátku reakce ve formě taveniny. Jejich nevýhodou je značný rozklad sacharidu a velké nároky na technologické zařízení, zejména z hlediska možnosti, rychlých změn teploty.Over the years, processes have been developed using carbohydrate reactions in the presence of basic catalysts in which the carbohydrate is in the form of a melt at the start of the reaction. Their disadvantage is considerable decomposition of carbohydrate and high demands on technological equipment, especially in terms of possibility, rapid temperature changes.
Určité zlepšení těchto postupů představuje přídavek kovových mýdel vyšších karboxylových kyselin ve směsi s glyceridy. Tyto látky se však těžko z reakční směsi odstraňují a jejich přítomnost je rovněž v některých případech na závadu.A certain improvement in these processes is the addition of higher-carboxylic acid metal soaps mixed with glycerides. However, these substances are difficult to remove from the reaction mixture and their presence is also in some cases detrimental.
Většinu uvedených nevýhod odstraňuje bezrozpouštědlový způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin se sacharidy, vycházející z esterů výše uvedených kyselin, výhodně triglyceridů, a monosacharidů a/nebo disacharidů, katalyzovaný bází, obvykle uhličitanem draselným, za přítomnosti emulgačního činidla, obvykle mono- a diglyceridů alifatických karboxylových kyselin, fosforylovaných mono- a diglyceridů alifatických karboxylových kyselin či esterů alifatických karboxylových kyselin s monosacharidy a disacharidy.Most of these disadvantages are overcome by a solvent-free process for the production of aliphatic carboxylic acid esters with carbohydrates starting from esters of the above acids, preferably triglycerides, and monosaccharides and / or disaccharides, catalysed by a base, usually potassium carbonate, in the presence of an emulsifying agent usually mono- and diglycerides acids, phosphorylated mono- and diglycerides of aliphatic carboxylic acids or aliphatic carboxylic acid esters with monosaccharides and disaccharides.
Emulgátor má ve směsi klíčový význam, neboť umožňuje mezifázový přenos, a tím i průběh reakce. Tento způsob vedení reakce však vyžaduje reakční dobu 12 hodin při teplotě 125 °C, což je energeticky náročné.The emulsifier is of key importance in the mixture since it allows interfacial transfer and hence the course of the reaction. However, this method of conducting the reaction requires a reaction time of 12 hours at 125 ° C, which is energy intensive.
Uvedené nedostatky odstraňuje podle vynález způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin s 8 až 22 uhlíkovými atomy s monosacharidy a disacharidy vy217646 cházející z esterů výše uvedených kyselin, výhodně triglyceridů, a monosacharidů a/ /nebo disacharidů, kaíalyzovaný bází, výhodně uhličitanem draselným, za přítomnosti emulgátoru, výhodně mono- a diglyceridů alifatických karboxylových kyselin s počtem uhlíkových atomů 8 až 22 a/nebo fosforylovaných mono- a diglyceridů výše uvedených kyselin a/nebo esterů výše uvedených kyselin s monosacharidy a/nebo disacharidy vyznačený tím, že se nejprve smíchá ester výše uvedených mastných kyselin, emulgátor a bazický katalyzátor v hmotnostním poměru 100 : 1 :1 až 100 : 12 : 15 a tato směs se míchá při teplotě 90 až 150 °C po dobu 1 až 2 hodin a teprve pak se přidá monosacharid a/nebo disacharid v množství 0,8 až 2,4 molu na mol výchozího esteru a reakční směs se pak míchá při teplotě 10, 100 až 150 °C po dobu 3 až 6 hodin.According to the invention, the process for the preparation of esters of aliphatic carboxylic acids having 8 to 22 carbon atoms with monosaccharides and disaccharides starting from esters of the abovementioned acids, preferably triglycerides and monosaccharides and / or disaccharides, catalysed with a base, preferably potassium carbonate, in the presence of an emulsifier , preferably mono- and diglycerides of aliphatic carboxylic acids having a carbon number of 8 to 22 and / or phosphorylated mono- and diglycerides of the abovementioned acids and / or esters of the abovementioned acids with monosaccharides and / or disaccharides, characterized in that the ester of the abovementioned fatty acid, emulsifier and basic catalyst in a weight ratio of 100: 1: 1 to 100: 12: 15 and the mixture is stirred at 90 to 150 ° C for 1 to 2 hours before the monosaccharide and / or disaccharide is added in the mixture. 0.8 to 2.4 moles per mole of the starting ester; The mixture is then stirred at 10, 100 to 150 ° C for 3 to 6 hours.
Počáteční stupeň, tj. reakce esteru alifatické karboxylové kyseliny s bazickým katalyzátorem v přítomnosti emulgátoru má klíčový význam, neboť se hned na počátku reakce vytvoří sůl alifatické karboxylové kyseliny, která společně s přidaným emulgátorem emulguje reakční směs a zvyšuje rychlost reakce.The initial step, i.e. the reaction of the aliphatic carboxylic acid ester with a basic catalyst in the presence of an emulsifier, is of key importance since an aliphatic carboxylic acid salt is formed at the start of the reaction which together with the added emulsifier emulsifies the reaction mixture and increases the reaction rate.
Celková reakční doba je průměrně 6 hodin, což je polovina proti běžně používaným dosavadním způsobům.The total reaction time is, on average, 6 hours, which is half that of conventional methods.
Reakci je možno vést buď za atmosférického tlaku nebo za vakua.The reaction may be conducted either at atmospheric pressure or under vacuum.
Produkt lze přímo použít pro požadovaný účel, nebo je možno jej odbarvit přidáním 1 % hmot. peroxidu vodíku.The product can be used directly for the desired purpose or it can be bleached by adding 1 wt. hydrogen peroxide.
Suroviny jsou běžné komerční provenience, přičemž je lze použít bez ohledu na přírodní či syntetický původ.The raw materials are of common commercial origin and can be used regardless of natural or synthetic origin.
Způsob přípravy výše uvedených produktů podle vynálezu je blíže objasněn v následujících příkladech, provedení, které však rozsah vynálezu nikterak neomezují.The preparation of the above products according to the invention is explained in more detail in the following examples, which are not to be construed as limiting.
Příklad 1Example 1
Ke směsi 150 g kokosového oleje a 68 g monoglyceridu kokosového oleje se při 120° Celsia přidá 10 g bezvodého práškového uhličitanu draselného. Směs se míchá při uvedené teplotě 1 hodinu. Poté se přidá 68 g práškové sacharózy a směs se míchá při 125c Celsia 6 hodin. Po odsazení zbytku uhličitanu draselného se směs s obsahem 49 % cukroesteru bělí přídavkem 1 % peroxidu vodíku 30 %. Získaný cukroglycerid se používá jako kosmetická přísada do pasty na ruce.To a mixture of 150 g of coconut oil and 68 g of coconut oil monoglyceride was added at 120 ° C 10 g of anhydrous powdered potassium carbonate. The mixture was stirred at this temperature for 1 hour. Then add 68 g of sucrose powder and stirred at 125 C for 6 hours Celsius. After the remainder of the potassium carbonate has been precipitated, the mixture containing 49% sugar ester is bleached by the addition of 1% hydrogen peroxide 30%. The obtained sugar-glyceride is used as a cosmetic ingredient in hand paste.
Příklad 2Example 2
150 g kokosového oleje se použije 170 g norkového oleje. Získaný produkt o obsahu 45 proč. cukroesteru je přidáván jako kosmetická přísada do luxusních toaletních mýdel.150 g of coconut oil is used 170 g of mink oil. Obtained product with a content of 45 why. Sugarester is added as a cosmetic ingredient to luxury toilet soaps.
Příklad 3Example 3
Stejný postup jako u příkladu 1, místo 68 g sacharosy se použije 38 g sorbitu. Konečný produkt o obsahu 44 o/o cukroesteru je vhodný emulgátor pro přípravu emulsí a krémů.Same procedure as Example 1, instead of 68 g sucrose, 38 g sorbitol is used. The final 44 o / o sugar ester product is a suitable emulsifier for the preparation of emulsions and creams.
Příklad 4Example 4
Stejný postup jako u příkladu 1, místo 150 g kokosového oleje se použije 170 g loje a místo 6 g monoglyceridu kokosového oleje se použije 7 g fosforylovaného diglyceridu, připraveného z řepkového oleje. Získaný produkt o obsahu 48 % cukroesteru se použije jako aktivní látka do práškových detergentů.In the same manner as in Example 1, 170 g of tallow was used instead of 150 g of coconut oil and 7 g of phosphorylated diglyceride prepared from rapeseed oil was used instead of 6 g of coconut monoglyceride. The resulting 48% sugar ester product is used as an active ingredient in powdered detergents.
Příklad 5Example 5
Stejný postup jako v příkladu 1, místo 6 g monoglyceridu kokosového oleje se použije 8 g směsi výše uvedeného emulgátoru s fosforylovaným diglyceridem slunečnicového oleje v hmotnostním poměru 1:1. Získaný produkt o obsahu 49 % cukroesteru se použije jako emulgátor olejů ve vodě. Příklad 6In the same manner as in Example 1, instead of 6 g of coconut oil monoglyceride, 8 g of a 1: 1 weight ratio mixture of the above emulsifier with phosphorylated sunflower oil diglyceride was used. The obtained 49% sugar ester product is used as an oil-in-water emulsifier. Example 6
Stejný postup jako v příkladu 1, místo 6 g monoglyceridu kokosového oleje se přidá 6 g směsi mono- a diglyceridů a esteru sacharosy s kyselinou laurovou v hmotnostním poměru 1:1. Konečný produkt o obsahu 50 % cukroesteru se přidává jako kosmetická přísada do pěnových koupelí.In the same manner as in Example 1, instead of 6 g of coconut monoglyceride, 6 g of a 1: 1 weight ratio mixture of mono- and diglycerides and sucrose ester with lauric acid is added. The final product containing 50% sugar ester is added as a cosmetic ingredient to the foam baths.
Příklad 7Example 7
Stejný postup jako v příkladu 1, místo 150 g kokosového oleje se použije 60 g methylesteru kyseliny olejové. Získaná směs o obsahu 80 % esterů sacharosy se použije jako potravinářský emulgátor.In the same manner as in Example 1, instead of 150 g of coconut oil, 60 g of oleic acid methyl ester was used. The 80% sucrose ester mixture obtained is used as a food emulsifier.
Příklad 8Example 8
Stejný postup jako v příkladu 1, místo 150 g kokosového oleje se použije 120 g ethylesteru kyseliny stearové. Konečný produkt o obsahu 70 o/o vyšších esterů sacharosy se použije jako inhibitor tukového výkvětu čokoládových výrobků.In the same manner as in Example 1, instead of 150 g of coconut oil, 120 g of ethyl stearate was used. The final product, containing 70 v / higher esters of sucrose was used as an inhibitor of fat bloom in chocolate products.
Stejný postup jako v příkladu 1, místoSame procedure as in Example 1, instead
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS522981A CS217646B1 (en) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | Method of preparing aliphatic carboxylic acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS522981A CS217646B1 (en) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | Method of preparing aliphatic carboxylic acid esters |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS217646B1 true CS217646B1 (en) | 1983-01-28 |
Family
ID=5396777
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS522981A CS217646B1 (en) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | Method of preparing aliphatic carboxylic acid esters |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS217646B1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CZ300320B6 (en) * | 1998-09-14 | 2009-04-22 | Dow Agrosciences Llc | Process for preparing aliphatic carboxylic acid salt |
-
1981
- 1981-07-08 CS CS522981A patent/CS217646B1/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CZ300320B6 (en) * | 1998-09-14 | 2009-04-22 | Dow Agrosciences Llc | Process for preparing aliphatic carboxylic acid salt |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4263216A (en) | Diglyceride manufacture | |
US3996206A (en) | Process of making sucrose esters | |
US3714144A (en) | Process for the production of sucrose esters of fatty acids | |
US2309949A (en) | Preparation of mixed esters of polyhydric alcohols | |
SU906383A3 (en) | Process for producing surfactant | |
Feuge et al. | Modification of vegetable oils: VI. The practical preparation of mono‐and diglycerides | |
IE801546L (en) | Surfactant mixture. | |
JPH03197442A (en) | Synthesis of polyol fatty acid ester | |
US2206168A (en) | Process for manufacturing fatty esters | |
US2997493A (en) | Method for preparing straight chain hexitol fatty esters | |
US2997491A (en) | Method for preparing partial fatty esters of inositol | |
CS217646B1 (en) | Method of preparing aliphatic carboxylic acid esters | |
US2997492A (en) | Method for preparing fatty esters of straight chain hexitols | |
US2874175A (en) | Process for making fatty acid diglyceride, diesters of dibasic acids | |
US4169102A (en) | Process for the manufacture of partially neutralized mixed esters of lactic acid, citric acid and partial glycerides of fatty acids | |
KR900003249A (en) | Derivatives of liquid or fluid natural fats and oils, their preparation and methods of using them | |
US2177984A (en) | Phosphoric acid esters and method of producing them | |
NO121164B (en) | ||
US2997490A (en) | Method for preparing fatty esters | |
US2206167A (en) | Process for manufacturing fatty esters | |
US7241910B2 (en) | Processes for producing conjugated linoleic acid | |
CS206143B1 (en) | Method of making the esters of aliphatic carboxyl acids numbering the carbon atoms 8-22 with monosacharids and disacharids | |
US2430031A (en) | Betaine derivative compositions | |
US2352229A (en) | Composition containing antioxidant | |
US2022493A (en) | Processes of preparing glycerides |