CS206143B1 - Způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin o počtu uhlíkových atomů 8 až 22 s monosacharidy a disacharidy - Google Patents
Způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin o počtu uhlíkových atomů 8 až 22 s monosacharidy a disacharidy Download PDFInfo
- Publication number
- CS206143B1 CS206143B1 CS621379A CS621379A CS206143B1 CS 206143 B1 CS206143 B1 CS 206143B1 CS 621379 A CS621379 A CS 621379A CS 621379 A CS621379 A CS 621379A CS 206143 B1 CS206143 B1 CS 206143B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- esters
- carbon atoms
- monosacharids
- disacharids
- making
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 5
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 5
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 150000003445 sucroses Chemical class 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 3
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVLVMROFTAUDAG-UHFFFAOYSA-N ethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC MVLVMROFTAUDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 241000772415 Neovison vison Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000006253 efflorescence Methods 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000003084 food emulsifier Nutrition 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 206010037844 rash Diseases 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby esterů alifatických karboxylových kyselin o počtu uhlíkových atomů 8 až 22 s monosacharidy a disacharidy nebo jejich směsí. !fyto produkty jsou povrchově aktivní látky s dobrou emulgační schopností a používají se jako přísady do detergentů, kosmetických přípravků a některých potravinářských výrobků.
Z používaných metod přípravy analogických produktů se nejvíce uplatňuje způsob, využívající reakce sacharidů s estery mastných kyselin v přítomnosti bázického katalyzátoru, obvykle uhličitanu draselného v polárním rozpouštědle, obvykle dimethylformamidu nebo dimethylsulfoxidu. Sacharid se rozpustí v polárním rozpouštědle, přidá se ester mastné kyseliny a katalyzátor a zahřívá se na teplotu 80 až 120 °C za intenzivního míchání. Po ukončení reakce obvykle po 8 až 24 hodinách se odfiltruje katalyzátor a odpaří se rozpouštědlo.
Další skupina postupů, vypracovaných pro přípravu výše uvedených látek, využívá jako media nepolárního rozpouštědla např. xylenu.
Všechny výše popsané postupy mají společnou nevýhodu, a to že rozpouštědlo nelze po ukončení reakce beze zbytku odstranit. Ve velké většině případů jej zůstává v konečných
206 143
208 143 produktech ještě značné množství, což při některých aplikacích, např. v potravinářském průmyslu či kosmetice, je na závadu.
V průběhu let byly vypracovány způsoby přípravy, založené na reakci sacharidů s estery bez rozpouštědla v přítomnosti bázických katalyzátorů, při nichž je sacharid na počátku reakce ve formě taveniny. Jejioh nevýhodou je značný rozklad sacharidu a velké nároky na technologické zařízení, zejména z hlediska možnosti rychlých změn teploty.
Tento postup zlepšuje přídavek kovových mýdel karboxylových kyselin o počtu uhlíků 8 až 22 ve směsi s glyceridy. Tyto látky se však těžko z reakční směsi odstraňují a jejich přítomnost je v některých případech na závadu.
Uvedené nevýhody odstraňuje podle vynálezu způsob výroby esterů alifatických karboxylovýoh kyselin s 8 až 22 uhlíkovými atomy s monosacharidy a disaoharidy za přítomnosti bázického katalyzátoru při teplotě 100 až 150 °C, vyznačený tím, že se do reakční směsi na počátku reakce přidá 1 až 6, výhodně 2 až 4,8 % hmotnostních fosforylovaných monoa diglyceridů karboxylových kyselin o počtutblíků 8 až 22 a nebo směsi esterů karboxylových kyselin o počtu uhlíkových atomů 8 až 22 s monosacharidy a disaoharidy v hmotnostním poměru 1:0,1 až 9, výhodně 1:0,8 až 2. Produkt lze přímo použít pro požadovaný účel, nebo je možno jej odbarvit 1 % hmotnostním peroxidu vodíku.
Přídavek emulgátoru do reakční směsi má klíčový význam, nebo? umožňuje mezifázový přenos, a tím i průběh reakce.
Suroviny jaou běžné komerční provenience, přičemž je lze použít bez ohledu na přírodní či syntetický původ.
Způsob přípravy výše uvedených produktů podle vynáleeu je blíže objasněn v následujících příkladech provedení, které však rozsah vynálezu nikterak neomezují.
Příklady provedení
Příklad 1
Ke směsi 75 g kokosového oleje a 3 g směsi mono- a diglyceridů a esteru sacharosy s kyselinou laurovou v hmotnostním poměru 1ΥΪ se při teplotě 125 °C přidá 34 g práškové saohároey a 5 g bezvodého uhličitanu draselného a míchá se při výše uvedené teplotě 12 hodin. Po odsazení uhličitanu draselného za horka se získá cukroglycerid o obsahu 50,2 % cukroesteru. Získaný produkt se vybělí přídavkem 1 % peroxidu vodíku 30 %. Takto získaný cukroglycerid je vhodnou kosmetickou přísadou do pěnových koupelí, nebo čistících přípravků na ruce.
Stejný postup jako v přikladu. 1, mí sto 75 g kokosového oleje se použije 85 g norkového oleje. Získaný produkt o obsahu 45 % oukroesteru je přidáván jako kosmetická přísada do luxusních toaletních mýdel.
Příklad 3
Stejný postup jako u příkladu 1, místo 34 g sacharosy se použije 19 g sorbitu. Konečný produkt o obsahu 43 % cukroesteru je vhodný emulgátor pro přípravu emulzí a krémů.
Příklad 4
Stejný postup jako u příkladu 1, místo 75 g kokosového oleje se použije 85 g loje a místo 3 g směsi glyceridů a esterů sacharosy se použije 3,5 g fosforylovaného diglyceridu, připraveného z řepkového oleje. Získaný produkt o obsahu 48 % cukroesteru se používá jako aktivní látka do práškových detergentů.
Příklad 5
Stejný postup jako v příkladu 1, místo 3 g směsi glyceridů a esterů sacharosy se použijí 4 g směsi výše uvedeného emulgátoru s £osforylovaným diglyceridem slunečnicového oleje v hmotnostním poměru 1:1. Získaný produkt o obsahu 50 % cukroesteru se použije jako emulgátor olejů ve vodě.
Příklad 6
Stejný postup jako v příkladu 1, místo 75 g kokosového oleje se použije 30 g metylesteru kyseliny olejové. Získaná směs o obsahu 80 % esterů saoharózy se použije jako potravinářský emulgátor.
Příklad 7
Stejný postup jako u příkladu-1,místo 75 g kokosového oleje se použije 60 g etylesteru kyseliny stearové, Konečný produkt o obsahu 70 % vyšších esterů sacharózy se použije jako inhibitor tukového výkvětu čokoládových výrobků.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin o počtu uhlíkových atomů 8 až 22 s monosacharidy a disacharidy za přítomnosti bózického transesterifikačního katalyzátoru, při teplotě 100 a 150 °C, vyznačený tím, že se na počátku reakce přidá do reakční směsi 1 až 6 % hmot., výhodně 2 až 4,8 % hmot.,fosforylovaných mono- a diglyceridů alifatických karboxylových kyselin o počtu uhlíkových atomů 8 až 22 a nebo směsi esterů karboxylových kyselin o počtu uhlíkových atomů 8 až 22 s monosacharidy a disacharidy v hmotnostním poměru 1:0,1 až 9, výhodně 1:0,8 až 2
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS621379A CS206143B1 (cs) | 1979-09-14 | 1979-09-14 | Způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin o počtu uhlíkových atomů 8 až 22 s monosacharidy a disacharidy |
| ES544665A ES544665A0 (es) | 1979-09-14 | 1985-06-28 | Procedimiento para la preparacion de los esteres de los aci-dos alifaticos con 8-22 atomos de carbono con monosacaridos y disacaridos |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS621379A CS206143B1 (cs) | 1979-09-14 | 1979-09-14 | Způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin o počtu uhlíkových atomů 8 až 22 s monosacharidy a disacharidy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206143B1 true CS206143B1 (cs) | 1981-06-30 |
Family
ID=5408652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS621379A CS206143B1 (cs) | 1979-09-14 | 1979-09-14 | Způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin o počtu uhlíkových atomů 8 až 22 s monosacharidy a disacharidy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206143B1 (cs) |
-
1979
- 1979-09-14 CS CS621379A patent/CS206143B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3714144A (en) | Process for the production of sucrose esters of fatty acids | |
| JPS611640A (ja) | 短鎖アルコールの脂肪酸エステルの製法 | |
| Feuge et al. | Modification of vegetable oils: VI. The practical preparation of mono‐and diglycerides | |
| DE69105518T2 (de) | Verfahren von hohem katalysatorgehalt zur herstellung von glucamide enthaltenden reinungsmitteln. | |
| US3378544A (en) | Purifying esters of polyhydric alcohols | |
| US2997493A (en) | Method for preparing straight chain hexitol fatty esters | |
| DD227137A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyolester-gemischen | |
| US2997491A (en) | Method for preparing partial fatty esters of inositol | |
| US1985747A (en) | Ether-like constituted compound | |
| CS206143B1 (cs) | Způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin o počtu uhlíkových atomů 8 až 22 s monosacharidy a disacharidy | |
| US2997492A (en) | Method for preparing fatty esters of straight chain hexitols | |
| EP0249846B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von festen Alkalimetallsalzen von alpha-Sulfofettsäurealkylestern | |
| JPH02234684A (ja) | 脂胞酸カルシウム塩の製造法 | |
| DE2511600A1 (de) | Dispersionen von fettsaeuremono-/ -diglycerid-gemischen und deren verwendung (iv) | |
| CS217646B1 (cs) | Způsob výroby esterů alifatických karboxylových kyselin | |
| US2190769A (en) | Washing and cleansing agent and process of making same | |
| US20060106238A1 (en) | Method for the production of conjugated linoleic acids | |
| GB692649A (en) | Improvements relating to combination toilet bars or cakes | |
| Ross et al. | The stability and constitution of monoglycerides | |
| US3290340A (en) | 1-palmitoyl-2, 3-di | |
| US2574864A (en) | Acyl ureide preparation | |
| US2604481A (en) | Fatty ester-amide sulfonates | |
| GB698217A (en) | Process for separation of mixtures of high molecular synthetic alcohols into components of different melting point | |
| CA1329104C (en) | Detergent compositions | |
| US4515725A (en) | Process for preparing boric esters of glycerol fatty acid esters |