CS216447B1 - Alkyldimetyl-p-terc. butylbenzylamóniumbromidy a spósob ich přípravy - Google Patents

Description

Vynález sa týká alkyldimetyl-p-terc. butylbenzylamóniumbromidov všeobecného vzorca i

kde R značí lineámy alkylový reťazec s počtom atomov uhlíka 8 až 16 a sposobu ich přípravy.

Organické amóniové soli s najmenej jedným dlhým alkylovým reťazcom sú známe ako zlúčeniny vykazujúce výrazné biologické účinky (napr. antimikrobiálne, muskarínové, kurareformné) ako i povrchovoaktívne vlastnosti. Preto nachádzajú použitie ako dezinficienciá, detergenty, liečivá, pomocné látky pre farmaceutický priemysel ale i v organickej syntéze napr. ako medzifázové katalyzátory alebo pri príprave nenasýtených zlúčenín.

Převážná váčšina priemyselne používaných amóniových solí sa připravuje reakciou příslušných terč. amínov s halogénalkánmi za róznych reakč- | ných podmienok s variabilným výťažkom. Spósob podía vynálezu využívá reakciu p-terc. butylbenzylbromidu s alkyldimetylamínom v polárnom prostředí, pričom sa získajú produkty vysokej čistoty.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu sú látky nové, doteraz v chemickej literatúre neopísáné. Zistili sa u nich doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy. V dezinfekčnej účinnosti sú tieto látky zrovnatelné s komerčně používanými dezinficienciami tohoto typu a najúčinnejšie z nich v svojej aktivitě predstihujú tieto látky (Ajatín, Septonex).

Příklady ilustrujú spósob přípravy vybraných zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálezu a ich charakterizáciu s uvedením ich antimikrobiálnej aktivity vyjadrenej ako minimálna inhibičná koncentrácia (MIC) v pg/ml na kmene: Staphylococcus aureus, Escherichia eoli a Candida albicans. Příklady neobmedzujú rozsah použitia tejto metody. i

Příklad 1

K 0,1 mol dimetyloktylamínu rozpuštěného v 10 ml suchého metanolu sa za laboratómej teploty přidá 0,1 mol p-terc. butylbenzylbromidu. Reakčná zmes sa zahrieva 4 hodiny pri teplote 100 °C. Po ochladení sa metanol oddestiluje a surový produkt, ktorým je oktyldimetyl-p-terc. butylbenzylamóniumbromid sa prekryštalizuje do konštantnej teplotyt topenia zo suchého acetonu. Produkt má t. ť, 89 až 91 °C; elementáma analýza (vypočítané/zistené): C=65,60/66,27

H= 10,35/9,97 N=3,60/3,48; výťažok 57 % teorie; MIC: 10; 60; 20.

Příklad 2

Pracovný postup je ten istý ako je to uvedené v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil dodecyldimetylamín a rozpúšťadlom bol etanol. Produkt, dodecyldimetyl-p-terc. butylbenzylamóniumbromid, mal t. t. 109 až 111 °C; elementáma analýza (vypočítané/nájdené): C = 68,21/68,01 H= 10,54/10,46 N=3,18/3,34; výťažok 66 % teorie; MIC: 5; 30; 2.

Příklad 3

Pracovný postup je zhodný s postupom příkladu 1, do reakcie sa použil hexadecyldimetylamín. Produkt, hexadecyldimetyl-p-terc. butylbenzylamóniumbromid mal 1.1. 70 až 72 °C; elementáma analýza (vypočítané/nájdené): C=70,23/69,97 H=10,97/10,92 N=2,82/3,03; výťažok 57 % teorie; MIC: 3; 90; 0,8.

Všetky takto připravené zlúčeniny boli biele kryštalické, málo hygroskopické látky, rozpustné v polárných a nerozpustné v nepolárných rozpúšťadlách. Okrem analýzy boli identifikované aj spektrálnými metodami.

Claims (2)

1. PREDMET VYNALEZU

   1. Alkyldimetyl-p-terc.butylbenzylamóniumbromidy všeobecného vzorca kde R značí alkylový reťazec s počtom atomov uhlíka 8 až 16.
2. 2. Spósob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa nechá zreagovať p-terc. butylbenzylbromid vzorca s alkyldimetylamínom všeobecného vzorca

   N -R kde R značí to isté ako v bode 1, v prostředí suchého metanolu alebo etanolu v rozmedzí teplót 20 až 100 °C.