CS216399B1 - Způsob přípravy diethylenglykolraonomethyletheracetátu a diethylenr-lykolnonobutyletheracetátu - Google Patents

Abstract

Vynález popisuje přípravu diéthylenglykolmonomethyl- a butyletheracetátů působením acetylchloridu nebo anhydridu kyseliny octové na odpovídající karbitoly. Připravené látky jsou použitelné jako rozpouštědla různých organických · sloučenin, zejména fotochemických přísad při výrobě barevného fotomateriálu^

Description

Vynález so týká způsobu přípravy diethylenglykelmoneaethyl- a diethylenglykolmonebutyletheraoetátů aoetylaoí odpovídajících karbitolů.

Příprava acetátú aonoalkyletheru ethylenglykolu es provádí různýa způsobe*» Např» ethylenglykolaonoaethyletheraeetát se připravuje etherifikaeí ethylenglykolaonoaeetátu diazoaethanem /Nlereneteln? B.60,1821/, ethylenglykelmoneethyletharacetát se připravuje řadou různých pastupů /Th.H.Durrahs»Solvoňte str. l6l, 230, 4, vyd., Londýn 1938/, aonothiosthylonglykol-S-butylsthsr-O-acotát se připravuje aostylaoí beta-butýlaerkaptoethyl alkoholu aoetylohloridoa /Whitner, Reid» Aa.Soo. 43,637/, aonothioethylenglykol-S-ethylethar-O-aeetát se připravuje acetylaeí acetanhydridom v přítomnosti kyseliny sírová /Scherlln, Vasilovski? J.Prakt.Chea,/2/121,176/ apod.

Příprava aeetylderivátů vzorce II z řady diothylonglykolaonaalkylotheru, tzv. karbitolů vzorce I, není popsána*

R-0—CH?-CHg—0—CHg— CHg— OH ——R*0—CHg— CHg—0—CH^— OH»,—O—00—CH^ /1/ /11/

Nyní autoři vynálezu nalezli, že tyto látky je možno hladce připravit aoetylaoí odpovídajícího karbitolů vzoree I aoetylohloridoa, evont. ooetanhydridoa v přítomnosti konoentrovaná kyseliny sírová, pokud jo výsledný acetát nerozpustný ve vodě. Tak např» pouhý* smíšení* diethylenglykolmeneaethylethoru III /vzorce I, kde R - CH^/ s aoetylchloridoa při 15 až 20 *C vzniká diethylenglykolmoneaethyletheraoetát V /vzoree II, kde R CH^/ o teplotě varu 210 až 215 °C, Stejný* způsobe* so připraví diethylenglykolmonebutyletheracetát VI /vzoree II, kdo R · ^4^9^ ⁰ teplotě varu 238 ai 242 °C z diethylonglykolnonobutyletheru IV /vzorec I, kdo R « ^c<Hg/, Diethylenglykolaonoaethyletheracetét V je lehce rozpustný ve vodě v jakáokoliv poměru a proto so jeho izolace provádí přímou destilací reakční směei. Dlethylonglykolnonobutylotheraootát VI jo vo vodě nerozpustná kapalina a proto jo možno provádět její přípravu i pomocí anhydridu kyseliny octová v přítomnosti konoentrovaná kyseliny sírová za varu· Ieolaoa so v tomto případě provádí postupný* promytí* reakční sněsl vodný* roztoko* uhličitanu aodnáhe a vodou, vysušení* butylotherová vrstvy s destilací.

Acotylovaná karbitoly jsou vhodná rozpouštědla pro vpravování různýoh organiokochemiekýeh přísad do fotografická želatiny.

Příklad 1

Do 700 *1 diethylenglykolmonemethylethem, předloženého v dvoulitrová baňce, opatřená zpětný* chladiče*, se za aíohání a zevního chlazení vodou přilije pomalu 360 1 aeotylchloridu tak, aby teplota nepřestoupila 20 °0. Po smíšení so ponechá roztok stát 24 hodin a potom so sa atmosfárlokáho tlaku předestiluje· Získá se bezbarvá kapalina o teplotě varu 210 aš 215 °C vo výtěžku 700 g, tj. 79 % teorie·

Příklad 2

Do 30 g diethylenglykolnonobutylethesu, předloženého ve 300 ml baňce, opatřená

216 399 zpětným ohladičem, bylo pomalu za občasného protřepání přilito 65 g acetylchloridu. Po proběhnutí prudké exotermní reakoe byl roztok ponechán 24 hodin stát při 20 ®C a potom zdestilován za atmosférického tlaku. Bylo získáno 146 g /89,5 % teorie/ čiré kapaliny o teplotě varu 238 až 242 ®C.

Příklad 3

Do 500 ml baňky, opatřené zpětným chladičem, bylo předloženo 162 g diethylenglykolaonobutyletheru a 102 g anhydridu kyseliny octové. Do roztoku bylo pomalu přilito 40 g 96% kyseliny sírové a eaěs byla aahřáta k varu 5 hodin. Po ukončení reakce směs promyta nasyceným roztokem uhličitanu sodného a vodou do neutrální reakce a vysušena bezvedým chloridem vápenatým. Destilací za atmosférického tlaku byle získáno 182 g /89 % teorie/ bezbarvé kapaliny e teplotě varu 238 až 242 °C,

Claims (1)

1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU

   Způsob přípravy diethylenglykolmonomethyletheracetátu a diethylenglykelaonobutyletheracetátu vzorce V a vzorce VI, ch₃-o-ch₂-ch₂-o-ch₂-ch₂-o-co-ch₃ /V/ c₄h₉-o-ch₂-ch₂- o-oh₂-ch₂-o-co-ch₃ ^_VI/ vyznačený tím, že ee diethylenglykolmonomethylether vzorce 111 ch₃-o-ch₂-ch₂-o-ch₂-oh₂-oh /111/ a diethylenglykolmonobutylether vzorce IV c₄h₉-o-ch₂-ch₂-o-ch₂-ch₂-óh /IV/ acetyluje acetýlchloridea při 15 až 20 °C nebo anhydridem kyseliny octové za varu v přítomnosti kyseliny sírové a konečný produkt ee .isoluje destilací za atmosférického tlaku*