CS216027B1 - Způsob výroby (3a</ ,4 β,5ιΧ ,6β0<)hexahydro-5-acyloxy-4-karboxy-2H-cyklcpent9[V]furan- -2-onu - Google Patents
Způsob výroby (3a</ ,4 β,5ιΧ ,6β0<)hexahydro-5-acyloxy-4-karboxy-2H-cyklcpent9[V]furan- -2-onu Download PDFInfo
- Publication number
- CS216027B1 CS216027B1 CS823580A CS823580A CS216027B1 CS 216027 B1 CS216027 B1 CS 216027B1 CS 823580 A CS823580 A CS 823580A CS 823580 A CS823580 A CS 823580A CS 216027 B1 CS216027 B1 CS 216027B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- acid
- process according
- alpha
- chlorine
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 4
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 2
- -1 peroxy compound Chemical class 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- RHDGNLCLDBVESU-UHFFFAOYSA-N but-3-en-4-olide Chemical compound O=C1CC=CO1 RHDGNLCLDBVESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 description 2
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- UNSBCNIEXRTJBH-UHFFFAOYSA-N 5-acetyloxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-carboxylic acid Chemical compound O1C(=O)CC2C(C(O)=O)C(OC(=O)C)CC21 UNSBCNIEXRTJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POKRQUNDSGAZIA-OALUTQOASA-N 7-[(1r,2s)-2-octylcyclopentyl]hepta-2,4-dienoic acid Chemical class CCCCCCCC[C@H]1CCC[C@@H]1CCC=CC=CC(O)=O POKRQUNDSGAZIA-OALUTQOASA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000003180 beta-lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby (3ao( ,4 β ,5o( ,6ao< )-hexahydro-5-acyloxy-4-karboxy-2H-cyklopenta£bJfuran-2-onu obecného vzorce I
kde Rx značí alkyl s 1 až 3 atomy uhlíky, který je významným meziproduktem při syntéze derivátů prostadienové kyseliny, označovaných jako prostaglandiny. Vyseká biologické účinnost této skupiny látek jak v humánní, tak veterinární medicině vyvolala Jejich velmi
P intenzivríí výzkum s cílem připravit Je synteticky.
Nejvýznamnější mezi těmito postupy Je syntéza zvaná norbornadienová, co» znamená, že výchozí látkou je norbornadien. Některé modifikace jsou popsány v J.Amer.Chem.Soc. 95, 7522 (1973), J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1974. 151, J.Org. Chem. 42, 786 (1977), US patentu 3 992 438 a UŠ patentu 3 943 151.
Nevýhody tohoto způsobu spočívají v tom, že jsou vícestupňové, mnohdy s obtížně izolovatalnými meziprodukty a dále poskytují celkově nižší výtěžky.
216 027
216 027
Uvedené nedostatky odstraňuje podle vynálezu způsob výroby (3a,4β,5o( ,6β©()hexahydro -5-acyloxy-4-karboxy-2H-cyklopents£bJfuran-2-onu obecného vzorce I
(I), kde R značí alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku.
Jeho podstata spočívá v tom, že se ketoSkyselina vzorce II
(II), převede působením azeotropické kyseliny chlorovodíkové nebo bromovodíková, popřípadě za současného uvádění chlorovodíku nebo bromovodíku na ketokyselinu obecného vzorce III
(III), kde X značí atom chloru nebo bromu, která se účinkem peroxykyseliny nebo peroxidu vodíku převede na laktonkyselinu obecného vzorce IV
(IV) kde X má shora uvedený význam, který se působením alkalicky reagujících látek při teplotě 0 až 60 °C podrobí v jediném stupni hydrolýze laktonové funkce a substituci halogenu X a získaný produkt obecného vzorce V
(V), kde Me značí alkalický kov, se bez izolace a po okyselení převede na hydroxykyselinu vzorce VI 0
(VI),
216 027 která se podrobí působení acylačního činidla.
Podle dalších význaků vynálezu se jako peroxyslouřeniny použije běžné 40% kyseliny peroctové. Nespotřebovaná peroxykyselina se rozloží zahřátím reakční směsi k teplotě varu a odpaří.
Alkalická hydrolýza i nukleofilní výměna atomu halogenu na hydroxyl se může provádět najednou účinkem vodného roztoku alkalického hydroxidu nebo uhličitanu. K okyselení reakční směci se použije nejprve kyselého ionteměniče v cyklu a po odpaření kyseliny octové.
Jako acylační činidlo ee použije halogenid nebo anhydrid odpovídající organické kyseliny. Celý postup je možno provádět bez izolace meziproduktů, jako jediná operace. Výhodně se konečný meziprodukt čistí krystalizaci z vody.
Základní účinek způsobu podle vynélezu spočívá v tom, že se jednotlivé meziprodukty při celém postupu nemusí izolovat a převedení látky vzorce II na látku obecného vzorce I se pak fakticky provádí jako jediné operace. Výhodou je dále skutečnost, že se látky obecného vzorce I velmi snadno izolují a čistí jednoduchou krystalizaci z vody. Tyto laktonkyeeliny obecného vzorce 1 se dají snadno překést na prostaglandiny a jeho analoga.
Způsob podle vynélezu je vyznačen na následujícím schéma.
Působením halogenvodíkové kyseliny popřípadě za přítomnosti halogenvodíku na ketokyselinu vzorce II se získaná halogenketonová kyselina obecného vzorce III, kde X značí atom chloru nebo bromu, reakcí s peroxoeloučeninou ve smyslu Bayer-Villegerovy reakce převede na halogen áT-laktonkyselinu obecného vzorce IV, kde X má shora uvedený význam. Po následné reakci halogen-(Γ-laktonkyseliny obecného vzorce IV s alkalicky reagujícími činidly proběhne současně nukleofilní substituce halogenu a hj&olýza <3-laktonového seskupení za vzniku alkalické soli dihydroxykyseliny obecného vzorce V, kde Me značí alkalický kov, která po okyselení cyklisuje na hydroxy-plaktonkyselinu obecného vzorce VI. Tato se bez izolace podrobí acyleci odpovídajícím acylačním činidlem R^COY, kde R^ má shora uvedený význam a Y značí
216 027 atom chloru, bromu nebo OCOR1 skupinu a izoluje se krystalický produkt obecného vzorce I. Výjma dvojnásobné soli ovecného vzorce V, lze věechny meziprodukty reakce snadno izolovat. Předmětem vynálezu je alen skutečnost, že věechny postupy v převedení látky vzorce II ma látku obecného vzorce I lze provádět prakticky v jediné operaci. Reakce látky obecného vzorce II na látku obecného vzorce III se provádí varem kyseliny vzorce II v přebytku koncentrované halogenvodfkové kyseliny. S výhodou se proto používá azeotropické kyseliny, což dovoluje opětovné použití činidla po odpaření reakční směsi. Je výhodné uvádět do reakční směsi plynný halogenvodík, to je chlorovodík nebo bromovoSík. Převedení látky obecného ' vzorce III na látku obecného vzorce IV lze provádět organickou peroxykyselinou jako takovou, nebo tvořenou přímo ve směsi z peroxidu vodíku a organické kyseliny. S výhodou se reakce provádí v komerční 40% peroctové kyselině, kterou lze po tepelném rozkladu přímo odpařit. Reakce látky obecného vzorce IV na látku obecného vzorce V se provádí účinkem báze, nejlépe vodným roztokem alkalického hydroxidu nebo uhličitanu za chladu. Alkalické ionty se pak odstraní z reakční směsi vhodným iontoměničem v cyklu, čímž se umožní zpracovat reakční směs pouhým odpařením. Reakce látky obecného vzorce V na látku obecného vzorce VI se provádí v kyselém prostředí s výhodou v kyselině octové. Acylace se provádí standardní metodikou, s výhodou však účinkem přebytku acylchloridu, který lze po reakci odpařit za vakua. Kyselina obecného vzorce se izoluj· po odpaření zbytků acylačního činidla přídavkem studené vody vyloučí v pevné formě a odsaje. Analytický preparát se získá krystalizaci z vody.
Způsob podle vynálezu je dále blíže popsán na následujících příkladech provedení.
Příklad 1 (3ap( ,4 (í>,5 d. ,6a o( )hexahydro-5-acetyloxy-4-karboxy-2H-cyklopenta£bJfuran-2-on (I, R1 = CH^) 15,2 g (0,1 mol) tricyklenové ketokyseliny obecného vzorce II bylo suspendováno v 150 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a zahříváno k varu za současného pomalého sycení plynným chlorovodíkem po 4 hodiny. Reakční směs byla poté ochlazena, vypadlá kyselina obecného vzorce III (X - Cl) zbavena přebytečné halogenvodíkové kyseliny odsátím a suspendována v 40 ml 40% peroctové kyseliny a míchána při teplotě místnosti 24 hodin. Poté byla směs zahřívána k varu do ztráty reakce na peroxidy (vlhký jodoěkrobový papírek). Kyselina octové byla pak odpařena za vakua a zbytek - látka obecného vzorce IV, byla za teploty 0 až 10 °C roztřepána v roztoku 25 g hydroxydu draselného v 300 ml vody. Homogenní směs byla ponechána 12 hodin při teplotě místnosti, načež přídavkem katexu v -cyklu upraveno pH na 5 až 6.
Katex byl odfiltrován, promyt destilovanou vodou a filtrát byl odpařen k suchu za vakuaZbytek byl opětovně odpařen k suchu postupně s 2 x 200 ml kyájíliny octové, 2 x 100 ml toluenu, načež bylo k surovému produktu vzorce VI přidáno 150 ml destilovaného acetylchloridu. Směs byla ponechána opět 12 hodin při teplotě místnosti. Věechny těkavé podíly byly pak odpařeny za vakua a ke zbytku bylo přidáno 150 ml studené vody. Vypadlá surové kyselina byla odsáta a překrystalizovéna z vařící vody s karboraflnem. Bylo získáno 11,4 g kyseliny obecného vzorce I (50 %) (R1 = CH-j).
216 027
Přiklad 2 (3acX,4 ^,5d(.,6aoOhexahydro-5-acetyloxy-4-karboxy-2H-cyklopenta-{bJfuran-2-on (I, R1 = CH^) Kyselina obecného vzorce I (R^ = CHj) byla získána postupem podle příkladu 1. Fři použití 47% HBr jako halogenvodíku byla kyselina izolována ve výtěžku 32 %.
Příklad 3 (3ap(,4 (^,5 o( ,6a i/)hexahydro-5-butyryloxy-4-karboxy-2H-cyklopenta£b3furan-2-on (I, R1 = n-C3H7)
Postup byl proveden podle příkladu 1, bylo použito butyrylchloridu a získán produkt obecného vzorce I ve výtěžku 36 %.
Přiklad 4 <3βρ( ,4,5of )hexahydro-5-ecetyloxy-4-karboxy-2H-cyklopente£b]furan-2-on (I, R1 = CH^) Kyselina I (R^ = CH^) byla získána postupem podle příkladu 1. Při použití ekvivalentního množství vodného roztoku potaše místo hydroxidu draselného byla kyselina izolována ve výtěžku 48 %.
Claims (6)
1. Způsob výroby (3a«X ,4^ ,5 (X ,6a (X)hexahydro-5-acyloxy-4-karboxy-2H-cyklopenta£b3furan-2-onu obecného vzorce I kde R1 značí alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, vyznačený tím, že se ketokyselina vzorce J.1 převede působením azeotropické kyseliny chlorovodíkové nebo bromovodíkové, popřťpadč za současného uvádění chlorovodíku nebo bromovodíku na ketokyselinu obecného vzorce III (III) kde X značí atom chloru nebo bromu, která se účinkem peroxykyseliny nebo peroxidu vodíku převde na laktonkyselinu obecného vzorce IV
216 027 kde X mé shora uvedený význam, který se působením alkalicky reagujících látek při teplotě 0 až 60 °C podrobí v jediném stupni hydřolýza laktonové funkce a substituci halogenu X, a získaný produkt obecného vzorce V kde Me značí alkalický kov, bez izolace a po okyselení se převede na hydroxykyselinu vzorce která se podrobí působení acylačního činidla schopného zavést acyl obecného vzorce R1CO, kde R1 má shora uvedený význam.
2. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se jako perox ysloučeniny použije 40% kyseliny peroctové.
3. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se nespotřebovaná peroxykyselina rozloží zahřátím reakční směsi k teplotě varu a odpaří.
4. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se alkalická hydřolýza i nukleofilní výměna atomu chloru nebo bromu za hyroxyl provádí najednou účinkem vodného roztoku alkalického hydroxidu nebo uhličitanu.
5. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se k okyselení reakční směsi použije nejprve kyselého iontoměniče v cyklu a po odpaření kyseliny octové.
6. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se jako acylačního činidla použije sloučenina obecného vzorce R^COY, kde R1 je alkyl obsahující 1 až 3 atomy uhlíku a Y značí atom chloru nebo bromu nebo skupinu R^CCO.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS823580A CS216027B1 (cs) | 1980-11-27 | 1980-11-27 | Způsob výroby (3a</ ,4 β,5ιΧ ,6β0<)hexahydro-5-acyloxy-4-karboxy-2H-cyklcpent9[V]furan- -2-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS823580A CS216027B1 (cs) | 1980-11-27 | 1980-11-27 | Způsob výroby (3a</ ,4 β,5ιΧ ,6β0<)hexahydro-5-acyloxy-4-karboxy-2H-cyklcpent9[V]furan- -2-onu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216027B1 true CS216027B1 (cs) | 1982-10-29 |
Family
ID=5432661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS823580A CS216027B1 (cs) | 1980-11-27 | 1980-11-27 | Způsob výroby (3a</ ,4 β,5ιΧ ,6β0<)hexahydro-5-acyloxy-4-karboxy-2H-cyklcpent9[V]furan- -2-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS216027B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010083722A1 (zh) * | 2009-01-20 | 2010-07-29 | 中国药科大学 | 一锅煮方法合成corey内酯的工艺 |
-
1980
- 1980-11-27 CS CS823580A patent/CS216027B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010083722A1 (zh) * | 2009-01-20 | 2010-07-29 | 中国药科大学 | 一锅煮方法合成corey内酯的工艺 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4056567A (en) | Chemical processes for preparing citric acid | |
| EP0080381B1 (en) | Homobrassinolide, and its production and use | |
| EP0004664A1 (en) | A process for preparing lysergol derivatives | |
| CS216027B1 (cs) | Způsob výroby (3a</ ,4 β,5ιΧ ,6β0<)hexahydro-5-acyloxy-4-karboxy-2H-cyklcpent9[V]furan- -2-onu | |
| KR880000041B1 (ko) | 시스테인 유동체의 분자내 또는 분자간 이황화물의 제조방법 | |
| Zehavi | Photochemical reactions of phenylglyoxalyl amides | |
| US2852531A (en) | Tris-(2-tetrahydropyranyl) esters of 6, 8-bis (hydrocarbonmercapto)-4, 4-dicarboxy-5-ocaprylic acid and preparation thereof | |
| SU886742A3 (ru) | Способ получени 5-фтор-2-метил-1-/п-метилсульфинилбензилиден/ инден-3-уксусной кислоты или ее солей | |
| SU1556538A3 (ru) | Способ получени производных пиримидина | |
| JPH0141152B2 (cs) | ||
| JPS5839840B2 (ja) | プレグナン誘導体の製造方法 | |
| JPS629098B2 (cs) | ||
| US2853497A (en) | 6, 8-bis (hydrocarbon substituted mercapto) 5-hydroxycaprylic acids and delta-lactones thereof | |
| JPH0452272B2 (cs) | ||
| RU2024541C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α 5-ЦИКЛО-24R-МЕТИЛ- a -ХОЛЕСТ-7,22-ДИЕН -6β -ОЛА | |
| Nickson | A highly efficient one-step synthesis of (±) dihydroactinidiolide | |
| SU785305A1 (ru) | Способ получени транс-1-арил (алкил) сульфонил-2-диалкиламиноэтенов | |
| CS214514B1 (cs) | Způsob výroby / 3a oc ,4 ,5 oC ,6a /hexahydro-5-acyloxy-4-karboxy-2H-cyklopenta J furan-2-onu | |
| SU899558A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных-4-алкокси(арокси)метил- @ -бутиролактонов | |
| SU910632A1 (ru) | Способ получени м-цинеола-1,8 | |
| SU416352A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛТИОПРОПИОНОВЫХКИСЛОТ | |
| JPH0565498B2 (cs) | ||
| SU609756A1 (ru) | Способ получени 2,6-диарил- пиронов | |
| Braun | Oxidation of Unsaturated Compounds. III. Oxidation of 3-Chlorocrotonic Acid. Synthesis of dl-Threonic Acid. Proof of Configuration of the dl-1, 2-Dihydroxybutyric Acids | |
| US2615017A (en) | Steroid compounds |