CS215487B1

CS215487B1 - N,N'-bis(aIkylmetyl)-l,2-etándiamíndioxidy a sposob ich přípravy

Info

Publication number: CS215487B1
Application number: CS105781A
Authority: CS
Inventors: Ferdinand Devinsky; Ivan Lacko; Ludovit Krasnec
Original assignee: Ferdinand Devinsky; Ivan Lacko; Ludovit Krasnec
Priority date: 1981-02-16
Filing date: 1981-02-16
Publication date: 1982-08-27

Abstract

Vynález sa týká N,N'-bis(alkylmetyl)-l,2-etándiamíndioxidov všeobecného vzorca 9 9 R - N - CH2 - CH2 - N - R OH CH 5 3 kde R značí 8 až 14 atomov uhlíka v alkylovom reťazci a sposobu přípravy týchto zlúčenín z N,N'- bis(alkylmetyl)-l,2-etándiamínov oxidáciou vodným roztokom peroxidu vodíka. Finálně zlúčeniny majú výrazný antimikrobiálny účinok ako i povrchovoaktívne vlastnosti.

Description

Vynález sa týká N,N'-bis(alkylmetyl)-l,2-etándiamíndioxidov všeobecného vzorca 9 9

R - N - GH2 - Cí^ - N - R

OH

CH kde R značí 8 až 14 atómov uhlíka v alkylovom reťazci a sposobu přípravy týchto zlúčenín z N,N'bis(alkylmetyl)-l,2-etándiamínov oxidáciou vodným roztokom peroxidu vodíka.

Finálně zlúčeniny majú výrazný antimikrobiálny účinok ako i povrchovoaktívne vlastnosti. 215487 3

Vynález sa týká N,N'-bis(alkylmetyl)-l,2-etándiamíndioxidov všeobecného vzorca R - N - CH- - CH- - N - R ( 2 R , GH5 ch5 kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 14. Z hlediska antimikrobiálnej účinnosti patria nearomatické amínoxidy, ktoré vo svojej molekule obsahujú najmenej jeden dlhý alkylový reťazec medzi účinné zlúčeniny. Okrem biologického účinku vykazuj ú tieto látky aj povrchovoaktívne vlastnosti.

Doteraz sú známe amínoxidy odvodené od 1,2-etándiamínu typu Ν,Ν'-bisdialkyl, kde alkylový reťazec obsahuje 1 alebo 2 atomy uhlíka. Tieto zlúčeniny sú však antimikrobiálne ako i z hladiska povrchovej aktivity neúčinné.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, sú látky nové, doteraz v chemickej literatúre neopísané, u ktorých sa zistili doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy. V príkladoch sú uvedené vybrané zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu a metoda ich přípravy ako i ich charakterizácia spolu s uvedením ich antimikrobiálnej účinnosti (udanej ako minimálna

Claims

PREDMET 1. N,N'-bis(alkylmetyl)-1,2-etándiamíndioxidy všeobecného vzorca 0 0 B - N - CHg - 0¾ - N - R ch3 Íh3 kde R značí alkylový reťazec obsahujúci 8 až 14 atómov uhlíka.
2. Spósob přípravy zlúčenín všeobecného vzor- 215487 inhibičná koncentrácia — MIC - v pg/ml na kmeňóch Staphylococcus aureus, Escherichia coli a Candida albicans). Příklad 1 0,1 mol N,N'-bis(metylnonyl)- 1,2-etándiamínu sa rozpustí v metanole a pri teplote 40 až 50 °C sa přidá 0,3 mol 20 až 30 % vodného roztoku peroxidu vodíka. Zmes sa nechá reagovat’ 4 hodiny pri teplote 60 až 70 °C. Po ochladení sa nadbytocný peroxid vodíka rozloží, rozpúšťadlo a voda sa odpaří a suchý zvyšok sa prekryštalizuje zo suchého acetonu. Vzniká N,N'-bis(metylnonyl)-l,2etándiamíndioxid s t. t. 128. až 130 °C; Rt = 0,85 (Silufol; sústava aceton : 1 N HC1 (1 : 1), detekcia Dragendorfovým činidlom); výťažok 84 % teorie; MIC 50; 200; 90; IČ-spektrálna charakteristika: vNO : 939 a 947 cm'1 (nujol). Příklad 2 Pracovný postup ako i navážky sú zhodné s postupom uvedeným v příklade 1, do reakcie sa použil N,N'-bis(metyltridecyl)-1,2-etándiamín. Produkt N,N'-bis(metyltridecyl)-l,2-etándiamíndioxid má t. t. 107 až 110 °C; R( = 0,45; výťažok 84 % teorie; MIC 70; 800; 70; IČ-spektrálna charakteristika: vNO : 918 a 936 cm-1 (nujol). Všetký zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu sa identifikovali elementárnou analýzou a spektrálnými metodami. VYNÁLEZU ca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa nechá oxidovat’ N,N'-bis(alkylmetyl)-l,2-etándiamín všeobecného vzorca R - N - CH- - OH- - N - R I I CH, CH, 7 P kde R má ten istý význam ako v bode 1,20 až 30 % vodným roztokom peroxidu vodíka pri teplotách 40 až 70 °C.