CS215463B1 - Nové fosfoiyl(tiofosfory])hydrazono(substituované maleinové) kyseliny a spósob ich přípravy - Google Patents
Nové fosfoiyl(tiofosfory])hydrazono(substituované maleinové) kyseliny a spósob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS215463B1 CS215463B1 CS841680A CS841680A CS215463B1 CS 215463 B1 CS215463 B1 CS 215463B1 CS 841680 A CS841680 A CS 841680A CS 841680 A CS841680 A CS 841680A CS 215463 B1 CS215463 B1 CS 215463B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- formula
- dichloromaleic
- phosphoryl
- benzene
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 O-ethyl-O-isopropylthiophosphoryl Chemical group 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- AGULWIQIYWWFBJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorofuran-2,5-dione Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)OC1=O AGULWIQIYWWFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical class O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000005638 hydrazono group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001863 phosphorothioyl group Chemical group *P(*)(*)=S 0.000 claims 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
Description
Predmetom vynálezu sú nové fosforyl(tiofosforyl)hydrazono (substituované maleinové) kyseliny ako áj spósob ich přípravy. Uvedené zlúčeniny móžu byť použité ako fungicidy.
Z literatúry sú známe reakcie tiofosforylhydrazí! nov s aldehydmi a ketónmi za vzniku róznych tiofosforylhydrazónov všeobecného vzorca I, /^o/2 P
NH - N
'0^
R3 a R4 znamenajú halogén, najma chlór, etyltio, alebo vytvárajú spolu s melainimido skupinou
v ktorom znamená R1 alkyl, R2 alkyl, R3 alkyl, cykloalkyl (USP 2,965.667).
Teraz sa zistili nové fosforyl(tiofosforyl)hydrazono (substituované maleinové) kyseliny všeobecného vzorca II,
X znamená kyslík alebo síru.
Súčasne bol zistený spósob přípravy zlúčenín vzorca II reakciou fosforyl, tiofosforylhydrazínov všeobecného vzorca V,
C0„
NH v ktorom R1, R2 a X majú už uvedený význam, s anhydridom substituovanej maleinovej kyseliny vzorca VI,
CO· v ktorom R1 a R2 znamenajú rovnaký alebo rózny alkyl s 1 až 4 atómami uhlika, alebo spolu s kyslíkami a fosforom vytvárajú heterocyklický kruh vzorca III
CH-, ’\X
CH,
CH
CH, ,/} v ktorom R3 a R4 majú už uvedený význam, v prostředí organického riedidla, ako je benzén, toluén, xylén, heptán, cyklohexán, etylalkohol a podobné, pri teplote 80 až 120 °C.
Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu.
Příklad 1
0,0-Dietyltiofosforylhydrazono-3,4-dichlórmaleinová kyselina
K 0,1 mólu dichlórmaleinanhydridu v 120 ml benzénu sa za miešania přidalo 0,1 mólu 0,0-dietyltiofosforylhydrazínu. Reakčná zmes sa vyhriala k refluxu a azeotropicky s benzénom sa vydělilo
1,8 ml reakčnej vody. Po ochladnutí sa vylúčený produkt oddělil filtráciou, získalo sa 30,6 g bielej kryštalickej látky s t.t. = 82—83 °C.
Analýza pre
C8HnCl2N2O4PS Vyp.: 9,31 % P 9,62 % S 21,31 % Cl, (m.h. = 333,10) Zist.: 9,13 % P 10,01 % S 21,07 % Cl.
Štruktúra zlúčeniny bola potvrdená IČ spektroskopiou.
IČ v chloroforme:
(N-N) : 3395 cirT1 (C=O) : 1804 cm“1 (C=O) : 1760 cm'1 (P=S) : 665 cm'1 (P-N) : 1026 cm’1
Podía postupu v příklade 1 sa připravili nasledujúce zlúčeniny:
0-etyl-0-izopropyltiofosforylhydrazono-3,4-dichlormaleinová kyselina
t.t. = 40-42 °C Analýza pre
C9H13C12N2O4PS Vyp.: 8,07 % N 8,93 % P 20,45 % Cl
9,23 % S (m.h. = 347,13) Zist.: 8,22 % N 9,03 % P 20,79 %l Cl 1
9,38 % S
0,0-dietylfosforyIhydrazono-3,4-dichlormaleinová kyselina
t.t. = 130-132 °C Analýza pre ΰ8Ηηα2Ν2Ο5Ρ Vyp.: 8,89% N 9,84 %
P 22,56 % Cl (m.h. = 315,04) Zist.: 8,84 % N 9,80 %
P 22,37 % Cl
5,5-dimetyl-2-tiono 1,3,2-dioxafosforinanhydrazono-3,4-dichlormelainová kyselina
t.t. =129-131 °C i
I
Analýza pre
CgHuC^NjO^S Vyp.: 8,92 % P 9,27 %
S 20,54 % Cl (m.h. = 345,57) Zist.: 8,90 % P 9,36 %
S 20,41 % Cl
0,0-dietyltiofosforylhydrazono-3,6-dítio-3,4,5,6tetrahydroftalová kyselina
t.t. = 154-156 °C Analýza pre
C10H15N2O4PS3 Vyp.: 8,75 % P 7,91 %
N 27,12 % S (m.h. = 354,38) Zist.: 9,03 % P 7,92 %
N 27,24 % S
Tabuíka 1 *
| Zlúčenina podía vynálezu | Dávka v g/100 kg | % účinnosti |
| 0,0-dietyltiofosforylhydrazono-3,4-dichlórmaleinová kyselina | 10 | 100 |
| O-etyl-O-izopropyltiofosforylhydrazono-3,4-dichlórmaleinová kyselina | 10 | 100 |
| 0,0-dietylfosforylhydrazono-3,4-dichlórmaleinová kyselina | 10 | 90 |
| 5,5 -dimetyl-2-tiono-1,3,2-dioxafosforinanhydrazono-3,4-dichlórmaleinová kyselina | 10 | 52 |
| 0,0-dietyltiofosforylhydrazono-3,6-ditia-3,4,5,6-tetrahydroftalová kyselina | 10 | 67 |
| metylénrodanid — standard | 10 | 100 |
PREDMET
Claims (2)
1. Nové fosforyl (tiofosforyl/hydrazono/substituované maleinové) kyseliny všeobecného vzorca Π,
CH
CH
CHCH-
R3 a R4 znamenajú halogen, najma chlór, etyltio, alebo vytvárajú spolu s maleinimido skupinou ditinový kruh vzorca IV.
v ktorom R1 a R2 znamenajú rovnaký alebo rózny 1 alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo spolu s kyslíkmi a fosforom vytvárajú heterocyklický kruh vzorca III,
CO
X znamená kyslík alebo síru.
2. Spósob přípravy zlúčenín podía bodu 1, ! vyznačený týtn, že sa nechá reagovat’ fosforyl, tiofosforylhydrazínov vzorca V, v ktorom R1, R2 a X majú uvedený význant, s anhydridom substituovanej maleinovej kyseliny vzorca VI, v ktorom R3 a R4 majú už uvedený význam, v prostředí organického riedidla, ako je benzen, toluén, xylén, heptán, eyklohexán, etylalkohol, pri teplote 80 áž 120 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS841680A CS215463B1 (cs) | 1980-12-03 | 1980-12-03 | Nové fosfoiyl(tiofosfory])hydrazono(substituované maleinové) kyseliny a spósob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS841680A CS215463B1 (cs) | 1980-12-03 | 1980-12-03 | Nové fosfoiyl(tiofosfory])hydrazono(substituované maleinové) kyseliny a spósob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS215463B1 true CS215463B1 (cs) | 1982-08-27 |
Family
ID=5434675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS841680A CS215463B1 (cs) | 1980-12-03 | 1980-12-03 | Nové fosfoiyl(tiofosfory])hydrazono(substituované maleinové) kyseliny a spósob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS215463B1 (sk) |
-
1980
- 1980-12-03 CS CS841680A patent/CS215463B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU791236A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-триазин-5-она | |
| DK161966B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 5-aroylerede 1,2-dihydro-3h-pyrrolooe1,2-aaapyrrol-1-carboxylsyrer eller estere eller farmaceutisk acceptable salte deraf | |
| US3734925A (en) | N-amino-3,4-dimethyl-6-isobutyl-phthalimides | |
| CS215463B1 (cs) | Nové fosfoiyl(tiofosfory])hydrazono(substituované maleinové) kyseliny a spósob ich přípravy | |
| US4517122A (en) | Cyclic peptides | |
| US3769298A (en) | Substituted aminomethylcarbazoles | |
| Mercalli et al. | N–N bond formation in Ugi processes: from nitric acid to libraries of nitramines | |
| DK141819B (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2,5-disubstituerede benzamider eller syreadditionssalte eller kvaternære ammoniumsalte deraf. | |
| SU554815A3 (ru) | Способ получени производных симмтриазоло-(4,3-а)-хинолина или их солей | |
| US3121090A (en) | Amino-triazol derivatives | |
| EP0183174B1 (en) | Substituted phenoxy urea, processes for its preparation and herbicide containing it as active ingredient | |
| US3536725A (en) | Cyanoethylated derivatives of 2,3,4,6,7,12-hexahydroindolo(2,3-alpha)-quinolizine | |
| US3049542A (en) | Diazomethyltriazine derivatives | |
| US3658840A (en) | Thiophosphorus acid-n-vinyl phthalimide adducts | |
| US3811863A (en) | Novel tetrahydropyrimidines | |
| US3743641A (en) | 1,2,4-oxadiazine-3,6-triones | |
| RU2807909C1 (ru) | 1-(фенил{ фенилимино} метил)пиперидин-2,6-дион и способ его получения | |
| US4002636A (en) | Certain novel substituted tetrahydro-oxothiazolo-triazolium compounds useful as herbicides | |
| CN1142150C (zh) | 嘧啶氧基水杨酸衍生物 | |
| DE1801205A1 (de) | Aminoalkylierte Thioaether von 2-Mercaptoindolen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| RU2777444C1 (ru) | 1-(Фенил(фенилимино)метил) пирролидин-2,5-дион и способ его получения | |
| US3746704A (en) | Imidazolidinones | |
| Zalesov et al. | 4-Aryl-2, 4-dioxobutanoic acids and their derivatives in reactions with diazoalkanes | |
| SU1662997A1 (ru) | Бутиловый эфир этил-1-(фениламино)циклогексилфосфиновой кислоты, про вл ющий гербицидную активность | |
| EP0144420A1 (en) | GUANIDATE COMPOUNDS OF AMINOPHOSPHONIC ACID. |