CS215303B1 - Vyššie molekulové stabilizátory pre polymery piperazínového typu a sposob ich přípravy - Google Patents
Vyššie molekulové stabilizátory pre polymery piperazínového typu a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS215303B1 CS215303B1 CS364580A CS364580A CS215303B1 CS 215303 B1 CS215303 B1 CS 215303B1 CS 364580 A CS364580 A CS 364580A CS 364580 A CS364580 A CS 364580A CS 215303 B1 CS215303 B1 CS 215303B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- polymers
- molecular weight
- migh
- polymeres
- making
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 15
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ZOSPIRSWAQIPSU-UHFFFAOYSA-N 7,15-diazadispiro[5.1.5^{8}.3^{6}]hexadecane Chemical compound C1CCCCC21NC1(CCCCC1)CNC2 ZOSPIRSWAQIPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002103 osmometry Methods 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA (19)
POPIS VYNALEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 215303 (11) (Bl)
(51) Int. Cl.3 C 08 K 5/34C 08 G 59/04 (22) Přihlášené 23 05 80(21) (PV 3645-80) (40) Zverejnené 31 03 81
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY(A OBJEVY (45) Vydané 31 05 84 (75)
Autor vynálezu LUSTOŇ JOZEF ing. CSc., MAŇÁSEK ZDENĚK ing. CSc., BRATISLAVA, VAŠŠ FRANTIŠEK prom. chem., HUMENNÉ (54) Vyššie molekulové stabilizátory pre polymery piperazínového typua sposob ich přípravy
Vynález sa týká zlúčeniny obecného vzorca I
kde η = 1 až 10 a sposobu ich přípravy
Podstata sposobu přípravy vyššiemolekulovýchsvětelných stabilizátorov pre polyméry piperazí-nového typu spočívá v tom, že sa na zlúčeninuvzorca II
H
N
H teplotách medzl teplotou topenia a 250 °C alebov roztoku organických rozpúšťadiel pri teplotáchdo teploty varu rozpúšťadla sa pdsobí epoxido-vou živícou s koncovými epoxidovými skupinamis molekulovou hmotnosťou 340 až 4000.
Vynález má použitie na přípravu světelnýchstabilizátorov pre polyméry. v tavenine reakčných zložiek pri 215303 2
O >-0 —CH2—CH—CHa—N<
Vynález sa týká zlúčeniny obecného vzorca I -CH2—CH—CHa—O—V o ! x
OH CH3 >— CÍ- CH,,
OH n kde η = 1 až 10. V polyméroch pod vplyvem tepla, světla a kys-líka prebiehajú rozličné degradačné procesy,leh dóslekom je zhoršovanie fyzikálno-chemic-kých vlastností polymérov, nakolko počas degra-dácie dochádza k znižovaniu molekulové) hmot-nosti vzniku nenasýtených štruktúr karbonylo-vých skupin atď. Vonkajším prejavom týchtoprocesov je znižovánie pevnosti polymérov, křeh-kost, sfarhovanie a změna dalších řyzikálno-chemických vlastností. Na retardáciu a inhibícludegradácie pridávajú sa k polymérom rozličnézlúčeniny, ktoré predlžujú životnost výrobkovz polymérov. Podl'a róznych podmienok ich pou-žitia možno ich rozdělit na antioxidanty, ktorésú účinné pri termickej a termooxidačnej degra-dácii a světelné stabilizátory, ktoré zlepšujúfotooxidačnú odolnost polymérov. U nízkomolekulových stabilizátorov, světel-ných aj termooxidačných, dochádza počas spra-covania a používania polymérov k znižovaniuich koncentrácie v polymére v dosledku fyzikál-nych strát sposobených ich prchavosťou alebovypierateTnosťou. Zvýšenle molekulovej hmot-nosti stabilizátorov podl'a předmětu vynálezueliminuje alebo znižuje tieto straty a to tiež privysokoteplotnom spracovaní stabilizovanýchúžitkových polymérov. Vynález sa týká přípravysvětelných stabilizátorov pre polyméry, ktoré savyznačujú tým, že majú vo svojej molekule sfé-ricky bráněný amin vzorca II.
H
N
H
Sposob přípravy podlá vynálezu sa vyznačujetým, že na zlúčeninu vzorca II sa v taveninereakčných zložiek pri teplotách medzi teplotoutopenia a 250 °C, alebo v roztoku organickýchpolárných alebo nepolárných rozpúšťadiel priteplotách do teploty varu rozpúšťadla sa posobíepoxidovou živicou s koncovými epoxidovýmiskupinami s molekulovou hmotnosťou 340 až4000.
Reakcia zlúčeniny vzorca II a epoxidovej ži-vice sa prevádza v tavenine homogenizovanýchreakčných zložiek v inertnej atmosféře, alebov roztoku polárných aj nepolárných rozpúšťadielpri teplotách do teploty varu rozpúšťadla. Tietostabilizátory sa okrem stabilizačného účinku vy-značujú pri vyšších hodnotách n aj modifikač-ným účinkom v systémoch s úžitkovými poly-mérmi.
Uvedené příklady ilustrujú, ale vobec nevy-čerpávajú ani neobmedzujú rozsah nášho vyná-lezu. Příklad 1
Do sklenenej ampule sa po zabezpečení inert-nej atmosféry vniesla homogenizovaná zmes 3,4g 2,2-bis4-/2,3-epoxypropoxy/fenyl propánu a 4,44g 7,15-diazadispiro-[5,1,5,3]-hexadekánu. Reakč-ný systém sa po zatavení ampule zahrieval nateplotu 120 °C po dobu 3 hodin. Po tejto době sav reakčnej zmesi nezistili žiadne epoxidové sku-piny (analytický postup: V. Vorobjov, Chem.Průmysl, 13/38, 381 (1963). Získaná látka vo for-mě nažltlej sklovitej masy mala t. t. = 46—50 °C.Elemenárna analýza pre C49H76N4O4:
Vypočítané: C = 75,0 %; H = 9,69 %; N = 7,14 % Nájdené: C = 75,89 %; H = 10,11 %; N = 7,02 % Příklad 2:
Do banky, opatrenej miešadlom, spatným chla-dičom, prívodom a odvodom dusika sa vnieslo43 g epoxidovej živice s obsahom glycidylovýchskupin 6%, 11,1 g 7,15-diazadispiro- [5,1,5,3] —hexadekánu a 100 ml xylénu. Pomalým zahrie-vaním sa teplota reakčnej zmesi za prebubláva-nia dusíkem zvyšovala behom 3 hodin na 100 °C.Potom sa roztok zahrieval na teplotu 130 °C podobu 6 hodin. Po ukončení reakcie sa oddestilo-val za zníženého tlaku xylén a získal sa reakčnýprodukt vo formě nažltlej sklovitej masy. Pro-dukt sa rozpustil v chloroforme a vyzrážal dometanolu. Získal sa biely prášok produktu.Osmometriou v parnej fáze sa zistila číselnámolekulová hmotnost Mn = 2000.
Claims (2)
- 3 PREDMET VYNÁLEZU1. Vyššiemolekulové světelné stabilizátory pře polymery piperazínového typu, obecného vzor- ca i HN< —ch2—ch—ch2— o OH CH3>—o ch3 OH n —CHa—CH—CH2—N<kde η = 1 až 10.
- 2. Spósob přípravy vyššiemolekulových světel-ných stabilizátorov pre polyméry piperazíno-vého typu podlá bodu 1, vyznačujúcisatým, že na zlúčeninu vzorca II H N v tavenine reakčných zložiek pri teplotáchmedzi teplotou topenia a 250 °C, alebo v roz-toku organických polárných alebo nepolár-ných rozpúšťadiel pri teplotách do teplotyvaru rozpúšťadla pósobí epoxidovou živicous koncovými epoxidovými skupinami s mole-kulovou hmotnosťou 340 až 4000.II
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS364580A CS215303B1 (cs) | 1980-05-23 | 1980-05-23 | Vyššie molekulové stabilizátory pre polymery piperazínového typu a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS364580A CS215303B1 (cs) | 1980-05-23 | 1980-05-23 | Vyššie molekulové stabilizátory pre polymery piperazínového typu a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS215303B1 true CS215303B1 (cs) | 1982-08-27 |
Family
ID=5377090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS364580A CS215303B1 (cs) | 1980-05-23 | 1980-05-23 | Vyššie molekulové stabilizátory pre polymery piperazínového typu a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS215303B1 (cs) |
-
1980
- 1980-05-23 CS CS364580A patent/CS215303B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7053138B2 (en) | Flame-proofing agents | |
| EP0520477A1 (en) | Inhibited acryloxysilanes and methacryloxysilanes | |
| US11319398B2 (en) | Method for the production of polyoxazolidinone polymer compounds | |
| EP0293253B1 (en) | Polymeric hindered amine light stabilisers | |
| US4423197A (en) | Cyclic perfluoroaliphatic-disulfonic acid anhydrides and sulfonamide derivatives thereof | |
| US4329478A (en) | Cyclic perfluoroaliphaticdisulfonic acid anhydrides | |
| US3483145A (en) | Polymers of acyloxyalkyl substituted oxazolines | |
| CS215303B1 (cs) | Vyššie molekulové stabilizátory pre polymery piperazínového typu a sposob ich přípravy | |
| US2754312A (en) | Aminoalkyl cyclopolysiloxane compositions and their preparation | |
| US4528320A (en) | Low temperature, moisture cure coating composition | |
| CN111100070A (zh) | 一种阳离子型n-取代苯胺离子液体及其制备方法 | |
| US4284755A (en) | N-Substituted aspartic acid derivatives as curing agents for epoxide resins | |
| US4444971A (en) | Acrylic and methacrylic quaternary chloromethyl ammonium chloride cationic monomers and polymers thereof | |
| JPH11279523A (ja) | 広域紫外線の吸収剤 | |
| KR100405859B1 (ko) | 에폭시수지경화용촉매인1-이미다졸릴메틸-2-나프톨 | |
| CN107109053A (zh) | 聚酰胺的稳定化 | |
| JPH0450302B2 (cs) | ||
| Mantecón et al. | Synthesis of asymmetric diglycidyl ester compounds. Reaction with aromatic diamines | |
| US2991299A (en) | Titanium trialkanolamine derivatives | |
| US3428597A (en) | Stabilization of polyamides | |
| JPS607630B2 (ja) | ヒダントイン誘導体 | |
| JPS58206594A (ja) | ポリアルキルジアザスピロデカン誘導体、その製造方法およびその用途 | |
| KR20000010801A (ko) | 중합체용 광 안정화제로서 작용하는 신규한 입체 장애 피페리딘유도체 | |
| US4386214A (en) | Process for the preparation of cyclic perfluoroaliphaticdisulfonic acid anhydrides | |
| US4304888A (en) | Polymerization process |