JPS607630B2 - ヒダントイン誘導体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なヒダントィン誘導体及びその酸付加塩並
びにそれらの合成高分子材料用安定剤としての用途に関
するものである。

ヒダントィン譲導体のある種は合成高分子材料用安定剤
として、例えば米国特許３５４２７２９、３６３９４０
９、３７０５１２６、紙聡３０３、３９４１７４４及び
３９７５４６２、並びに特開４９−７２３３２及び椿開
５１−１３職４２に開示されている。

しかしながら、例えば２・２・６・６ーテトラメチルー
１・３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デカンー２・４
ージオンの２又は３個がそれぞれの３位において、２・
２ービス〔４−（２一ヒドロキシプロポキシ）フェニル
〕プロパンと結合した化合物は知られていない。

本発明者等はそのような化合物及びその酸付加塩が合成
高分子材料の光及び熱劣化に対し優れた安定効果を示し
、熱昇華性が少ない安定剤であることを見し、出した。
本発明の新規なヒダントィン誘導体は式１によって示さ
れる。上記式中、Ｒ．は水素原子又はメチル基を示す。

Ｒ２は水素原子又は １乃至８個の炭素原子を有するアルキル基を示す。

×は水素原子、 １乃至４個の炭素原子を有するアルキル基、２乃至４個
の炭素原子を有する脂肪族アシル基、又は２ーヒドロキ
シェチル基を示す。

１は２又は３を示す。

Ｙは１が２のとき、 式 又は を有する基を示す。

ｍ及びｎは１乃至１０の整数を示す。

Ｗは式 又は を有する基を示す。

ｑは１乃至１０の整数を示す。

Ｚは水素原子、 １乃至１８個の炭素原子を有するアルキル基、２乃至１
８個の炭素原子を有するアルカノィル基もしくはペンゾ
ィル基、あるいは式 を有する基を示す。

Ｒ，ｏは１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基又は
フェニル基を示す。

Ｙは１が３のとき、 式 又は を有する基を示す。

Ｚは前述したものと同意義を示す。

式１において、 Ｒ２が１乃至８個の炭素原子を有するアルキル基である
場合、それは例えばメチル、エチル、ｎープロピル、ｎ
−ブチル、オクチルであり、最適にはメチルである。

Ｘが１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基である場
合、それは例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ
ーブチルでありえ、好適にはメチル基である。

１＝２の場合において、 Ｙが式 を有する基である場合、ｍは１乃至１０の整数、好適に
は１である。

Ｙが式 を 有する基である場合、ｎは１乃至１０の整数、好適には
１乃至３、特に１である。

そして、Ｗが式−ＣＯ÷ＣＨ２チｑＣＯ−を有する基で
ある場合、ｑは１乃至１０の整数、好適には２乃至８、
最適には４であり、このような基としては例えばマロニ
ル、スクシニル、アジポイル、スベロイル、セバコイル
又はドデカンジオイルでありうる。

Ｗが式 を有する基である場 合、それはフタロイル、イソフタロイル又はテレフタロ
ィル、好適にはフタロィルである。

Ｗが式 を有する基である場 合、それは１・２一、１・３一又は１・４ーシクロヘキ
サンジオィルであり、好適には１・２−シクロヘヰサン
ジオイルである。

Ｚが山乃至１８個の炭素原子を有するアルキル基である
場合、それは例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ
ーブチル、オクチル、ドデシル又はオクタデシルであり
え、好適には１乃至８個の炭素源子を有するアルキル基
、最適にはメチル基である。

Ｚが２乃１８個の炭素原子を有するアルカノィル基であ
る場合、そのようなアルカノィル基の例は、例えばアセ
チル、プロピオニル、バレリル、オクタノイル、２ーエ
チルヘキサノイル、ラウロイル、パルミトイル、ステア
ロイルでありうる。

又、アルカノィル基はＸの脂肪族アシル基と同一の基で
あるものが好ましい。Ｚが式 を有する基である場合、 Ｒ，ｏの１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基は例
えばメチル、エチル、ｎ−ブチルでありうる。

前記式１において、Ｒ，は水素原子である化合物が好ま
しい。

Ｒ２は水素原子である化合物が好ましい。×は水素原子
又はメチル基である化合物が好まＵい。またＹは式（Ｚ
は前述したものと同じ） を有する基である化合物が好適である。

本発明において、好適な化合物は式０を有する。

上記式中 Ｒ１６‘ま水素原子、 メチル基、 アセチル基、又は ２ーヒドロキシェチル基を示す。

Ｒ，７は水素原子、 ２乃至１８個の炭素原子を有するアルカノイル基、又は
ペンゾイル基を示す。

更に好ましい化合物は式山こおいて、Ｒ，６が水素原子
又はメチル基を示す。

式１を有するヒダントィン誘導体は、Ｒ，がメチル基の
とき各種の立体異性体が存在するが、そのような各種の
立体異性体及びその混合物もまた本発明の範囲内に含ま
れる。

また式１の化合物の酸付加塩もまた本発明の範囲内に含
まれるものである。

このような酸付加塩としては、高分子の安定性を阻害し
ないものであれば特に限定はなく、例えば酸は硫酸、塩
酸又は燐酸のような無機酸；ギ酸、酢酸、青草酸、ステ
アリン酸、袴酸、アジピン酸、セバシン酸、マレィン酸
ト安息香酸、ｐ一把ｒｔ−ブチル安息香酸、３・５ージ
ーｔｅｎ−ブチルー４ーヒドロキシ安息香酸、サリチル
酸又はテレフタル酸のような有機カルポン酸：メタンス
ルホン酸又はｐ−トルェンスルホン酸のようなスルホン
酸：あるいはフェニルホスホン酸のような有機ホスホン
酸でありうる。下記に式１を有する個々のヒダントィン
譲導体を非制限的に表示する。

このリスト中の化合物を付した番号は、以後実施例中で
それらの化合物を指示するのに用いられる。・‐ ２． ８． ２２． ２３． ２４． ２５． ２６． ２７． ２８． ３１． ３２． ３４． ３５． ３６． ３７． ３８． ３９． ４０． ４１． ４５． ５３． ５４． ５６． ６６． ６８． ９１． ９２． ９３． ９４． ９５． ９６． ９８． １０４． １０５． １０６． １○７ １０８ １１８． １１９． １２０． １２１． １２２． １２３． １２５． １２６． １２７． １２８． １２９． １３０． １３１． １３２． １３３． １３４． １３６． １３９． １４０． １４１． １４２． １４３． １４４． １４５． １一４６． １４７． １４８． １４９． １５０． １５１． １５３． １５９． １６０． １６１． １６２． １６３． １６４． １６５． １６６． １６７． １６９． １７３． １７４． １７５． １７６． １７７‐ １７８． 本発明の式１を有するヒダントィン誘導体及びその酸付
加塩は、次のいずれかの方法により製造され、それらの
反応自体は公知の条件下で達成される。

‘１｝ 式１において、Ｒ２及び×が水素原子であり、
Ｙが式である化合物血は、化合物Ｗにェポキシ化合物Ｖ
を反応させることによって製造される。

上記の方法はＹが 又は である対応する式ｍの化合物の製造にも適用される。

なお、原料化合物Ｗの製法は米国特許３７０５１２６及
び特開５１−１３９８４２の明細書に開示されている。
反応は不活性有機溶剤の存在下又は不存在下で、計算量
より少過剰の化合物Ｗと上記ェポキシ化合物とを、好ま
しくは５０〜１８０ｑｏに加熱することによって行なわ
れる。

溶剤としては反応に関与しないものであれば特に限定は
なく、例えばジオキサン、ジエチレングリコール ジメ
チルェーテルのようなエーテル類；ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドのようなジアルキルアミド類
；ベンゼン、トルェン、キシレン、クロルベンゼン、ｐ
ージクロルベンゼンのような塩素化されているか又はさ
れていない芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール
、ｎ−もしくはｔ−ブタノール、ｎーオクタノール、含
水メタノール、含水エタノールのような無水又は含水の
アルコール類などが使用され、特に無水又は含水のアル
コール類が好適に使用される。また、反応は水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸カリウムのような塩基性
アルカリ金属化合物の存在下で行なうのが有利であ．る
。・｛２１ 式１において、Ｒ２及び×が水素原子であ
り、Ｙが式である化合物 Ｗは、化合物Ｗのアルカリ金属塩にハロゲン化合物肌を
反応させることによって製造される。

上記の方法はＹが又はである対応する化合物のの製造に
も適用される。

反応は不活性有機溶剤の存在下で、化合物Ｎのアルカリ
金属塩に上記ハロゲン化合物を反応させることによって
有利に行なわれる。

化合物Ｗのアルカリ金属塩の製造には水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属
の水酸化物又は炭酸塩が好適に用いられる。

溶剤としては例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドのようなジアルキルアミド類；メタノール、
エタノール、ｎープロパノールのようなアルコール類又
はこれらの溶剤と水との混合溶剤が好適に使用される。
反応は好ましくは室温〜１５０℃で行なわれる。式１の
化合物の×、Ｚ及びＲ２にそれぞれ置換基を有する化合
物は次のようにして製造される。

‘３１ 式１において、Ｒ２及びＺが水素原子であり、
Ｘが置換した化合物は、次のいずれかの方法により製造
される。

｛ａ｝ 前認１）の方法において、化合物Ｎの代りにＸ
が置換した対応する化合物にェポキシ化合物を同様に反
応させることによって製造される。

その場合の原料化合物の製法は米国特許３８９８３０３
及び特開５１−１３９８４２の明細書に開示されている
。‘ｂ’化合物価にピスフェノールＡを反応させること
によって化合物戊が製造される。

（Ｘ′は水素原子以外の×と同様の基を示す）。

上記の方法におけるビスフェノールＡの代りに、ジカル
ボン酸ＨＯＣ○ｆＣＨ２ナｑＣＯＯＨ、又はを用いて対
応する化合物Ｋを製造することができる。

なお、原料化合物皿の製法は米国特許３９４１７４４皮
び特開５１−１３９８４２の明細書に開示されている。
反応は不活性有機溶剤の存在下又は不存在下で、化合物
肌とビスフェノールＡ又はジカルボン酸とを、好ましく
は８０〜１８０℃に加熱することによって行なわれる。

溶剤としては例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドのようなジアルキルアミド類；ジオキサン、
ジェチレングリコール ジエチルヱーテルのようなエー
テル類；あるいはｔープタノールが好適に使用される。
【ｃ｝ 前述の‘１）又は■の方法で得られたＸが水素
原子である化合物に、後述する‘８’、■及び｛ＩＱの
方法により置換分Ｘを導入する方法により製造される。
【４｝ 式１において、Ｒ２が水素原子であり、×が無
置換又は置換し、Ｚがアルキル基である化合物は、‘ａ
ー 前述の【２ーの方法において、化合物肌の代りにＺ
にアルキル基が置換した対応するハロゲン化合物を用い
て同様に反応を行なうか、あるいは、‘ｂ｝ 前述１｝
、【２１又は｛３｝の方法で得られたＺが水素原子であ
る化合物に不活性有機溶剤例えばジメチルホルムアミド
、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン又はジオキ
サンの存在下で、水素化ナトリウム、又はカリウム第三
プチラートのような強塩基性アルカリ金属化合物、次い
で所望の基のハロゲン化合物を反応させることによって
製造される。

反応は通常５０〜１２０ｏｏに加熱して行なわれる。｛
５｝ 式１において、Ｒ２が水素原子であり、Ｘが無置
換又は置換し、Ｚがアルカノイル又はペンゾィルのよう
なアシル基である化合物は、【ａ）前述の‘２）の方法
において、化合物肌の代りにＺにァシル基が置換した対
応するハロゲン化合物を用いて同様に反応を行なうか、
あるいは、｛ｂー 前述の‘１）、‘２）又は【３｝の
方法で得られたＺが水素原子である化合物に、所望のア
シル基に対応するカルボン酸の活性譲導体（酸ハラィド
、酸無水物又は酸低級アルキルェステル）を反応させる
ことによって製造される。

酸ヱステルを用いる場合には、反応は不活性有機溶剤中
で強塩基の存在下で好適に行なわれる。

溶剤としては例えばベンゼン、トルェン、キシレン、ｎ
ーヘプタン、ｎーオクタン、イソオクタンのような芳香
族又は脂肪族の炭化水素類が好適に使用される。又、強
塩基としては例えばナトリウムメチラート、ナトリウム
エチラート、水酸化カリウム、リチウムアミドのような
強塩基性アルカリ金属化合物又はチタン酸テトライソプ
ロピルもしくはテトラブチルのようなチタン酸化合物が
好適に使用される。反応は通常８０〜１８０ｑＣに加熱
することによって有利に進行する。酸ハラィドを用いる
場合は、不活性有機溶剤中で酸結合剤の存在下で有利に
行なわれる。

溶剤としては例えばベンゼン、トルェン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；クロロホルム、トリクロルェタ
ンのようなハロゲン化脂肪族炭化水素類；ジェチルヱー
テル、テトラヒドロフラン「ジオキサンのようなエーテ
ル類が好適に使用される。また酸結合剤としては例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金
属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような
アルカリ金属の炭酸塩；トリヱチルアミン、ピリジンの
ような有機塩基類が好適に使用される。反応は通常０〜
１３０ｏｏで行なわれる。酸無水物を用いる場合は、不
活性有機溶剤の存在下で、又は酸無水物を過剰に用いて
不活性有機溶剤の不存在下で行なわれる。

溶剤としては例えばベンゼン、トルェン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコール、ジメチルエーテルのような
エーテル類が好適に使用される。反応は通常室温〜１６
０℃で行なわれる。また、もしＲ２、Ｚ及び×が水素原
子である原料化合物に、過剰の酸ハラィド又は酸無水物
を用いてアシル化反応を更につづけた場合は、Ｚ及び×
が共に同じシル基である化合物が製造される。‘６｝
式１において、Ｒ２が水素原子であり、×が無置換又は
置換し、Ｚが−ＣＯＮ日（Ｒ，ｏ）である化合物は、Ｚ
が水素原子である対応する化合物にィソシアネートＲ，
ｏＮＣＯを反応させることによって製造される。

反応は不活性有機溶剤の存在下又は不存在下で行なわれ
る。

溶剤としては例えばベンゼン、トルェン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類が好適に使用される。反応は通常
５０〜１３０ｑ０で行なわれる。‘７） 式１において
、Ｘ及び／又は無置換又は置換し、Ｒ２がアルキル基で
ある化合物は、【ａ｝ 前述の‘１’〜‘６’の方法に
より製造されたＲ２が水素原子である対応する化合物に
、アルカリ金属化合物の存在下、ハロゲン化合物Ｒ２Ｃ
Ｉを反応させることによって製造される。

上記の反応を実施するに当って、Ｘが−Ｃ比ＣＨ２０日
である場合、又はＸが水素原子である場合には、必要な
らばこれらの水酸基をあらかじめ保護しておくことによ
って有利に達成される。そのような保護は例えばテトラ
ヒドロピラニルェーテル化又はｐ−ニトロベンゾィル化
のような水酸基の保護に通常用いられる方法で行ないう
る。反応は特開４９−７２３３２の明細書に記載の方法
に準じて行なわれ、通常不活性有機溶剤中で行なうのが
有利である。

溶剤としては例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンの
ようなエーテル類：ジメチルホルムアミド、ヘキサメチ
ルホスホリツクトリアミドのようなアミド類；ベンゼン
、トルェンのような芳香族炭化水素類が好適に使用され
、アルカリ金属化合物としては水素化ナトリウム、ブチ
ルリチゥム、ナトリウムアミド、炭酸カリウムなどが好
適に使用される。反応は通常室温〜１６０℃で行なわれ
る。‘ｂー Ｒ２が低級アルキル基特にメチル又はエチ
ルである化合物は、Ｒ２が水素原子である対応する化合
物にジ低級アルキル硫酸（Ｒ２）２Ｓ０４を反応させる
ことによっても製造される。

またＲ２のみでなく、Ｚ及び／又は×が水素原子である
原料化合物を用いた場合は、Ｒ２、Ｚ及び／又は×が同
じ低級アルキル基で置換された化合物が製造される。反
応は不活性有機溶剤の存在下又は不存在下で行なわれる
。

溶剤としては例えばジオキサン、テトラヒドロフランの
ようなエーテル類；アセトンのような低級脂肪族ケトン
類；ベンゼン、キシレンのような芳香族炭化水素類が好
適に使用される。更に反応は例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；炭酸
カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩の存在下で好適
に行なわれる。反応は通常室温〜１５０ｏｏで行なわれ
る。‘８｝ 式１においてＲ２及びＺが無置換又は置換
し、Ｘがメチル基である化合物は、×が水素原子である
対応する化合物に、ロィカルトーワーラツハ反応により
ギ酸及びホルムアルデヒドを反応させることによっても
製造される。

‘９｝ 式１において、Ｒ２及びＺが無置換又は置換し
、×が−ＣＨ２ＣＨ２０日である化合物は、×が水素原
子である対応する化合物に、エチレンオキシドを反応さ
せることによって製造される。

反応は溶剤としてメタノール、エタノール、プロパノー
ルのようなアルコール類を使用し、硫酸又は塩酸のよう
な酸性触媒の存在下で好適に行なわれる。反応は通常６
０〜１６０ｑｏで行なわれる。【ＩＱ 式１において、
Ｒ２及びＺが無置換又は置換し、Ｘがアルキル基又は−
ＣＨ２ＣＨ２０日である化合物は、×が水素原子である
対応する化合物にハロゲン化合物×−ＣＩを反応させる
ことによって製造される。

反応は米国特許３９４１７４４の明細書に記載の方法に
準じて、不活性有機溶剤の存在下又は不存在下で行なわ
れる。

溶剤としては例えばベンゼン、トルェン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；クロロホルム、トリクロルェタ
ン、クロルベンゼンのような塩素化炭化水素類；ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル
ホスホリツクトリアミドのようなアミド類が好適に使用
される。反応は通常室温〜１８０００で行なわれる。０
０ 式１において、Ｒ２が無置換又は置換し、Ｚが置換
し、×が脂肪族ァシル基である化合物は、×が水素原子
である対応する化合物に上記アシ基の対応するカルボン
酸ハラィド又は好ましくは酸無水物を反応させることに
よって製造される。

反応は前記（５｝‘こ記載の方法によって行なわれる。

０２ 式１の化合物の酸付加塩は、式１の化合物を適当
な酸で中和することによって製造される。好ましくは不
活性有機溶剤中又は水との混合溶剤中で行なわれる。本
発明の式１のヒダントィン誘導体及びその酸付加塩は、
熱昇華性が少なく、光および熱劣化に対し広範囲の合成
高分子を安定化するのに有効である。

この方法により安定化される合成高分子には次のものが
含まれる。オレフィン及びジェンポリマー オレフィン及びジェンのポモポリマー（例えば、低密度
、高密度及び架橋ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
イソブチレン、ポリメチルブテン−１、ポリメチルベン
テン−１、ポリイソプレン及びポリブタジェン）、その
ようなホモポリマーの混合物（例えば、ポリプロピレン
とポリエチレン、ポリプロピレンとポリブテン−１、又
はポリプロピレンとポリィソブチレンの混合物）、及び
オレフインとジェンのコポリマ０一例えばエチレンープ
ロピレン コポリマ−、プロピレンーフテンー１ コボ
リマー、プロピレンーイソブテンコポリマー−、エチレ
ンーブテンー１ コポリマー、及びエチレン及びプロピ
レンとへキサジェン、ジシクｏベンタジェン又はェチリ
デンノルボルネンのようなジエンとのターボリマー）：
スチレンポリマ−ポリスチレン、スチレンまたはＱーメ
チルスチレンのコーポリマー（例えば、スチレンーブタ
ジエン コポリマー、スチレンーアクリロニトリルコポ
リマー、スチレンーアクリロニトリルーメチルメタクリ
レート コポリマー、スチレンーアクリロニトリルーア
クリル酸ェステル コポリマー、衝撃強度を与えるため
にアクリル酸ェステルポリマーで変性されたスチレンー
アクリロニトリル コポリマー、および衝撃強度を与え
るためにＥＰＤＭで変性されたスチレンポリマ−）、及
びスチレンのグラフト コポリマー（例えば、ポリブタ
ジェンに対するスチレンのグラフトポリマ−、通常アク
リロニトリルーブタジェンースチレン又はＡＢＳプラス
チツクスといわれるポリブタジェンに対するスチレンお
よびアクリロニトリルのグラフトポリマー及び上記スチ
レン コポリマーとこれとの混合物）；ハロゲン化ビニ
ル及びビニＩＪデンポリマーポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩化ビニルー塩化ビニリデン コポリマー、
塩化ビニルー酢酸ビニル コポリマ−、塩化ビニリデン
−酢酸ビニル コポリマー；Ｑ・８一不飽和酸及びその
誘導体のポリマーポリアクリル酸ェステル及びポリメタ
クリル酸ェステル、ポリアクリルアミド及びポリアクリ
ロニトリル；不飽和アルコールと不飽和アミン又はその
アシル誘導体又はアセタールのポリマーポリビニルアル
コール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポ
リ安息香酸ビニル、ポリマレィン酸ビニル、ポリビニル
ブチラール、ポリフタル酸アリル、ポリメラミンアリル
及び前記単量体と他種のビニル化合物とのコポリマー（
例えばエチレン−酢酸ビニル コポリマー）；エポキシ
ポリマー ェポキシ化合物のホモポリマー及びコポリマ−（例えば
、ポリエチレンオキシド）及びビスグリシジル，エーテ
ル化合物のポリマー；ポリアセタール、ポリアルキレン
オキシド及びポリフエニレンオキシドポリオキシメチレ
ン、オキシメチレンーエチレンオキシドコポリマ一、ポ
リオキシエチレン、ポリプロピレンオキシド、ポリイソ
ブチレン オキシド及びポリフェニレンオキシド；ポリ
ウレタン及びポリウレア ポリカーボネート ポリスルホン ポリアミド及びコポリアミド ジアミンと脂肪族又は芳香族ジカルボン酸から誘導され
る、及び／又はアミノカルボン酸又はそれに対応するラ
クタムから誘導されるポリアミド及びコボリアミド：例
えば、ナイロン−６、ナイロン一６／６、ナイ。

ンー６／１０、ナイロン一１１、ナイロン−１２；ポリ
エステル ジカルボン酸とジアルコールとから、及び／又はオキシ
酸またはそれに対応するラクトンから誘導されるポリエ
ステル：例えば、ポリエチレングリコールテレフタレー
ト、ポリー１・４−ジメチロールーシクロへキサンテレ
フタレート；架橋ポリマー 一方がアルデヒド、他方がフェノール、尿素又はメラミ
ンとから譲導される架橋ポリマー：例えば、フェノール
ーホルムアルデヒド樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂
及びメラミンーホルムアルデヒド樹脂；ァルキド樹脂 例えば、グリセロールーフタル酸樹脂、及びこれとメラ
ミンーホルムアルデヒド樹脂との混合物；不飽和ポリエ
ステル樹脂 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポ
リェステルから誘導され、架橋剤としてビニル化合物を
用いて得られた不飽和ポリエステル樹脂、及びそれを塩
素化して簸燃化変性を施したもの。

高分子の効果的安定化に必要な本発明の安定剤の量は、
種々の要因、例えば対象となるポリマーの種類及び性質
、その使用目的、及び他の安定剤の存在等に依存する。

通常、高分子の重量を基準にして本発明の安定剤を０．
０１乃至５重量％用いると充分であるが、最も有効な範
囲はポリマーの種類により変る：則ち、オレフイン、ジ
ェンおよびスチレンポリマーについては０．０１乃至２
．０重量％、好ましくは０．０２乃至１．の重量％；塩
化ビニルおよび塩化ビニリデンポリマーについては０．
０１乃至１．の重量％、好ましくは０．０２乃至０．５
重量％；そして、ポリウレタン及びポリアミドについて
は０．０１乃至５．値重量％、好ましくは０．０２乃至
２．の重量％である。所望により、本発明の安定剤の２
種またはそれ以上を一緒に用いることができる。本発明
の安定剤は通常の技術により、成形物品を製造する前の
都合のよいあらゆる段階で高分子に容易に混入できる。
例えば、該安定剤を乾燥粉末形で高分子と混合するか、
あるいは該安定剤の懸濁液または乳濁液を高分子の溶液
、懸濁液または乳濁液と混合することができる。本発明
の安定化された高分子組成物はまた、高分子技術の分野
で種々の慣用の添加剤を適宜含ませることができ、その
ような添加剤は英国特許明細書１４０１９２４の１１〜
１３頁に記載されている。

本発明を更に次の実施例で例示するが、これらの実施例
において、全ての部及びパーセントは重量単位である。
実施例 １ ２．２ービス｛４一〔２ーヒドロキシ−３一（７・７・
８・９・９ーベンタメチル−２・４−ジオキソ−１・３
・８ートリアザスピロ〔４・５〕デシ−３ーイル）プロ
ポキシ〕フエニル｝プロパン（例示化合物２）メタ／−
ル２００舷に７・７・８・９・９−ペンタメチルー１・
３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デカン−２・４ージ
オン２６．３夕、２・２ービス〔ｐ一（２・３−エポキ
シプロポキシ）フエニル〕プロパン１７．０夕及び水酸
化カリウム０．５夕を加え、蝿梓下で８時間加熱還流さ
せた。

反応終了後、反応混合物を冷却し、析出する結晶をメタ
ノールで洗浄し、次いでベンゼンから再結晶すると融点
２４１一２４４こ○を有する白色結晶として所望の化合
物が得られた。実施例 ２ ２．２−ビス｛４−〔２−ヒドロキシー３一（７・７・
９・９ーテトラメチルー２・４−ジオキソ−１・３・８
ートリアザスピロ〔４・５〕デシー３ーイル）プロポキ
シ〕フエニル｝プロパン（例示化合物１）５０％エタノ
ール４００叫中で７・７・９・９ーテトラメチルー１・
３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デカン−２・４ージ
オン２４．０夕、水酸化カリウム０．５夕及び２・２−
ビス〔４−（２・３−ェポキシプロポキシ）フエニル〕
プロパン１７．０夕を実施例１の方法に準じて反応させ
ると、融点１１７一１１９午０を有する結晶として所望
の化合物が得られた。

実施例 ３ ２．２ービス｛４一〔２ーヒドロキシー３一（７・９ー
ジエチル−６・７・９ートリメチルー２・４−ジオキソ
ー１・３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デシー３ーイ
ル）プロポキシ〕フェニル｝プロパン（例示化合物１０
４）ジメチルホルムアミド１５０凧【およびメタノール
２０の‘の混合物中で７・９ージェチルー６・７・９−
トリメチル−１・３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デ
カン−２・４ージオン４．１夕、水酸化カリウム０．０
５夕及び２・２−ビス〔４−（２・３−エポキシプロポ
キシ）フエニル〕プロパン２．５夕を実施例１の方法に
準じて反応させると、白色粉末として所望の化合物が得
られた。

本品はシリカゲルを用いた薄層クロマトグラフィー〔展
開溶剤＝酷酸エチル：ベンゼン：エタノール：トリヱチ
ルアミン（８：１：１：１）の混合溶剤〕でＲｆ値０．
６６を示した。実施例 ４ １・１′一〔イソプロピリデンビス（ｐーフエニレンオ
キシ）〕ビス〔３一〔ｐ一｛ｐ一〔２一ヒドロキシー３
一（７・７・８・９・９ーベンタメチルー２・４ージオ
キソー１・３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デシー３
ーイル）プロポキシ〕−Ｑ・Ｑージメチルベンジル｝フ
エノキシ〕−２ープロパノール〕（例示化合物１０８）
メタノール２５０泌及びジメチルホルムアミド５０机上
の混合溶剤中で７・７・８・９・９−ペンタメチル−１
・３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デカンー２・４ー
ジオン１６．０夕、水酸化カリウム０．２夕及び１・１
′−〔イソプロピリデンビス（ｐ−フエニレンオキシ）
〕ビス〔３一｛ｐ一〔ｐ一（２・３ーエポキシプロポキ
シ）−Ｑ・Ｑ−ジメチルベンジル〕フエノキシ｝−２ー
プロパノール〕２５．０夕を実施例１の方法に準じて反
応させると、白色粉末として所望の化合物が得られた。

本品はシリカゲルを用いた薄層クロマトグラフィー〔展
開溶剤＝酢酸エチル：ベンゼン：エタノール：トリェチ
ルアミン（２０：２：２：１）の混合溶剤）でＲｆ値０
．４２を示した。実施例 ５ ２．２−ビス｛４−〔２ーヒドロキシー３−（７・７・
９・９ーテトラメチルー２・４ージオキソー１・３・８
−トリアザスピロ〔４１５〕デシ−３−イル）プロポキ
シ〕シクロヘキシル｝プロパン（例示化合物１１８）メ
タノール３００の【中で７・７・９・９ーテトラメチル
ー１・３・８−トリアザスピロ〔４・５〕デカン−２・
４ージオン４０．０夕、水酸化カリウム２．０夕及び２
１２ービス〔４一（２・３ーエポキシプロポキシ）シク
ロヘキシル〕プロパン１７．５夕を実施例１の方法に準
じて反応させると「白色粉末として所望の化合物が得ら
れた。

本品はシリカゲルを用いた薄層クロマトグラフィー〔展
開溶剤＝酢酸エチル：ベンゼン：エタノール：トリェチ
ルアミン（８：１：１：１）の混合溶剤〕でＲｆ値０．
５６を示した。実施例 ６ ビス〔２ーヒドロキシー３一（７・７・８・９・９−ペ
ンタメチルー２・４ージオキソー１・３１８ートリアザ
スピロ〔４・５〕デシ山３ーイル）ブロピル〕アジベー
ト（例示化合物１２６）ｔ−ブタノール８０私中で７・
７・８・９・９ーベンタメチルー１１３・８ートリアザ
スピロ〔４・５〕デカンー２・４−ジオン９．６夕、水
酸化カリウム０．１夕及びビス（２・３ーェポキシプロ
ピル）アジべ−ト５．２夕を実施例１の方法に準じて反
応させると、融点１８０一１８４ｏｏを有する白色結晶
として所望の化合物が得られた。

実施例 ７ ビス〔２ーヒドロキシー３一（７・７・８・９・９−ペ
ンタメチル−２・４−ジオキソ−１・３・８−トリアザ
スピロ〔４・５〕デシ−３−ィル）プロピル〕フタレー
ト（例示化合物１３０）ジメチルホルムアミド２００叫
中で７・７・８１９・９山ペンタメチル−１・３・８−
トリアザスピロ〔４・５〕デカンー２・４ージオン２４
．０夕、水酸化カリウム０．５夕及びビス（２・３ーェ
ポキシプロピル）フタレート１２．０夕を実施例１の方
法に準じて反応させると、白色粉末として所望の化合物
が得られた。

本品はシリカゲルを用いた薄層クロマトグラフィー〔展
開溶剤＝酢酸エチル：ベンゼン：エタノール：トリエチ
ルアミン（８：１：１：１）の混合溶剤〕でＲｆ値０．
７４を示した。実施例 ８ピス〔２ーヒドロキシー３−
（７・７・８・９・９ーベンタメチル−２・４−ジオキ
ソー１・３・８−トリアザスピロ〔４−・５〕デシ−３
−イル）プロピル〕１・２ーシクロヘキサンジカルポキ
シレート（例示化合物１４７）メタノール３００地中で
７・７・８・９・９ーベンタメチルー１・３１８−トリ
アザスピロ〔４．５〕デカンー２１４ージオン２７．０
夕、水酸化カリウム０．２夕、及びビス（２・３ーェポ
キシプロピル）１・２ーシクロヘキサンジカルボキシレ
ート１４．０夕を実施例１の方法に準じて反応させると
、融点１１９一１２〆○を有する白色結晶として所望の
化合物が得られた。

実施例 ９ エチレングリコール ビス〔２ーヒドロキシ−３一（７
・７・８・９・９ーベンタメチルー２・４ージオキソー
１・３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デシー３−イル
）プロピル〕エーテル（例示化合物１６６）メタノール
６０必中で７・７１８‘９・９ーベンタメチル１・３・
８ートリアザスピロ〔４・５〕デカン日２・４ージオン
１０．０夕、水酸化カリウム０．１夕及びエチレングリ
コール ピス（２・３ーェポキシプロピル）エーテル３
．０夕を実施例１の方法に準じて反応させると、融点２
１３−２１５℃を有する白色結晶として所望の化合物が
得られた。

実施例 １０ノナエチレングリコール ビス〔２−ヒド
ロキシー３−（７・７・８・９・９ーベンタメチルー２
・４ージオキソー１・３・８ートリアザスピロ〔４・５
〕デシー３ーイル）プロピル〕エーテル（例示化合物１
６９）メタノール１００泌中で７・７・８・９・９ーベ
ンタメチル−１・３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デ
カンー２・４−ジオン５．８夕、水酸化カリウム０．１
夕及びノナェチレングリコール ビス（２・３−ェポキ
シプロピル）エーテル５．３夕を実施例１の方法に準じ
て反応させると、無色粘鋼な油状物として所望の化合物
が得られた。

本品はシリカゲルを用いた薄層クロマトグラフィー〔展
開溶剤＝酸酸エチル：メタノール：トリェチルアミン（
２：１：０．０３）の混合溶剤〕でＲｆ値０．３８を示
した。実施例 １１ グリセロールトリス〔２ーヒドロキシー３−（７・７・
８・９・９ーベンタメチルー２１４−ジオキソ−１・３
・８ートリアザスピロ〔４・５〕デシ−３−イル）プロ
ピル〕エーナル（例示化合物１７７＞メタノール８０地
中で７・７・８・９・９−ペンタメチルー１・３・８ー
トリアザスピロ〔４・５〕デカン−２・４−ジオン１２
．０夕、水酸化カリウム１．１夕及びグリセロール ト
リス（２・３ーェポキシプロピル）エーテル４．１夕を
実施例１の方法に準じて反応させると、白色粉末として
所望の化合物が得られた。

本化合物はシリカゲルを用いた薄層クロマトグラフィー
〔展開溶剤＝ベンゼン：酢酸エチル：クロロホルム：メ
タノール：トリェチルアミン（４：４：４：１：１）の
混合溶剤〕でＲｆ値０．４５を示した。実施例 １２ トリス〔２ーヒドロキシー３一（７・７・８・９・９ー
ベンタメチル−２・４ージオキソ−１・３・８−トリア
ザスピロ〔４・５〕デシ−３ーィル）プロピル〕イソシ
アヌレート（例示化合物１７４）メタノール２００の【
中で７・７・８・９・９−ペンタメチル−１・３・８−
トリアザスピロ〔４・５〕デカン−２・４−ジオン４０
．０夕、水酸化カリウム１．０夕及びトリス（２・３ー
ヱポキシプロピル） ィソシアヌレート１０．０夕を実
施例１の方法に準じて反応させると、融点１５５一１５
７ｑ０を有する白色結晶として所望の化合物が得られた
。

実施例 １３ ２・２ービス｛４一〔２ーカプリロイルオキシ一３一（
７・７・８・９・９−ペンタメチル−２・４−ジオキソ
−１・３・８−トリアザスピロ〔４・５）デシ−３−イ
ル）プロポキシ〕フヱニル｝プロパン（例示化合物３７
）実施例１で得られた２・２−ビス｛４一〔２−ヒドロ
キシ−３−（７・７・８・９・９ーベンタメチルー２・
４ージオキソ−１・３・８ートリアザスピロ〔４・５〕
デシ−３−イル）プロポキシ〕フェニルプ。

パン８．０夕及びｎーカプリル酸無水物１５．０夕の混
合物を櫨梓下で１４０−１５０ｏｏで３時間加熱した。
次いでこの混合物に炭酸カリウム１０．０夕を少量づつ
加え、同温度で櫨梓下で更に２時間加熱した。反応終了
後、反応混合物を冷却し、ベンゼン２００の‘を加え、
次いでベンゼン溶液を３％炭酸カリウム水溶液で洗浄し
、無水炭酸カリウムで乾燥した。反応混合物より溶剤を
留去し、得られた残留物を石油ベンジン−ベンゼン（２
：１）混合溶剤より再結晶すると、融点１３１−１３５
ｑｏを有する白色結晶として所望の化合物が得られた。
実施例 １４ ２．２ービス｛４−〔２−アセトキシ−３一（７・７・
８・９・９−ペンタメチルー２・４ージオキソー１・３
・８ートリアザスピロ〔４・５〕デシー３ーイル）プロ
ポキシ〕フエニル｝プロパン（例示化合物３５）実施例
１で得られた２・２ービス｛４一〔２−ヒドロキシ−３
一（７・７・８・９・９ーベンタメチルー２・４ージオ
キソー１・３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デシ−３
ーイル）プロポキシ〕フェニル｝プロパン４．０夕及び
無水酢酸ｌｏｏの上の混合物を１２０−１３０ｑｏで６
時間加熱した。

その後、反応物を実施例１３の方法に準じて処理すると
、融点２２９一２３７０を有する白色結晶として所望の
化合物が得られた。実施例 １５ ２・２ービス｛４一〔２ーベンゾイルオキシー３一（７
・７・８・９・９ーベンタメチル−２・４−ジオキソ−
１・３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デシ−３ーイル
）ブロポキシ〕フェニル｝プロパン（例示化合物４５）
実施例１で得られた２・２ービス｛４一〔２ーヒドロキ
シー３一（７・７・８・９・９−ペンタメチル−２・４
ージオキソー１・３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デ
シー３ーイル）プロポキシ〕フェニル｝プロパン４．０
夕、炭酸カリウム４．０夕及び無水安息香酸４．０夕を
実施例１３の方法に準じて反応させると、融点２０６−
２１１℃を有する白色結晶として所望の化合物が得られ
た。

実施例 １６ ２・２ービス｛４一〔２ードデシルオキシー３一（７・
７・８・９１９ーベンタメチルー２・４ージオキソー１
・３・８ートリアザスピロ〔４１５〕デシー３−イル）
プロポキシ〕フエニル｝プロパン（例示化合物３４）実
施例１で得られた２・２−ビス｛４−〔２−ヒドロキシ
ー３一（７・７・８・９・９ーベンタメチルー２・４ー
ジオキソー１・３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デシ
ー３−イル）プロポキシ〕フエニル｝プロパン８．２夕
をジメチルホルムアミド１５０の‘に溶解した溶液に鷹
梓下で水素化ナトリウム１．５夕を加え５０一６０つ○
で２時間燈拝した。

次いでｎードデシルブロマィド１０．０夕を滴下し、更
に５０−６０００で２時間、次いで７０一８０二○で４
時間加熱蝿拝した。反応終了後、反応混合物を減圧下で
濃縮し、次いで得られた残留物にベンゼン２００肌を加
え、ベンゼン溶液を順次２％炭酸ナトリウム水溶液及び
水で洗浄した。反応混合物を無水炭酸ナトリウムで乾燥
後、反応混合物より溶剤を留去し、得られた残留物をシ
リカゲルによるカラムクロマトグラフィー〔溶離剤＝酢
酸エチル：ベンゼン：エタノール：トリエチルアミン（
３２：４：５：１）の混合溶剤〕に付して精製すると、
無色粘穂な油状物として所望の化合物が得られた。本品
はシリカゲルを用いた薄層クロマトグラフィー〔展開溶
剤＝酢酸エチル：ベンゼン：エタノール三トリエチルア
ミン（２０：２：２：１）の混合溶剤〕でＲｆ値０．５
３を示した。実施例 １７ ２．２ービス｛４一〔２−メトキシ−３一（１・７・７
・８・９・９−へキサメチルー２・４−ジオキソー１・
３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デシー３ーイル）プ
ロボキシ〕フェニル｝プロパン（例示化合物９２）実施
例１で得られた２・２−ビス｛４−〔２−ヒドｏヰシー
３−（７・７・８・９・９−ペンタメチル−２・４−ジ
オキソー１・３・８−トリアザスピロ〔４・５〕デシー
３ーイル）プロポキシ〕フェニル｝プロパン２．０夕及
び水酸化ナトリウム１．５夕をジオキサン１００のとに
加えて縄梓下で４０〜５０ｑｏで加熱しながらジメチル
硫酸６．５夕を滴下した。

滴下終了後、更に７０〜８ぴ０で６時間加熱燈拝した。
反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで得られた残留物に
ベンゼンを加え、ベンゼン溶液を順次３％水酸化ナトリ
ウム水溶液及び水で洗浄した。溶剤を留去し、得られた
残留物をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー〔
溶離剤；酢酸エチル：ベンゼン三エタノール：トリエチ
ルアミン（８：１：１：１）の混合溶剤〕に付して精製
すると所望の化合物が白色粉末として得られた。本化合
物はシカゲルによる薄層クロマトグラフィー〔展開溶剤
＝酢酸エチル−ベンゼン−エタノールートｍＪエチルア
ミン（８：１：１：１）の混合溶剤〕でＲｆ値０．５４
を示した。実施例 １８ ２．２−ビス〔４−｛２ーヒドロキシー３一〔８−（２
ーヒドロキシエチル）−７・７・９・９−テトラメチル
一２・４ージオキソー１１３・８ートリアザスピロ〔４
・５〕デシー３−イル〕プロポキシ｝フエニル〕プロパ
ン（例示化合物８）実施例２で得られた２・２ービス｛
４一〔２ーヒドロキシー３−（７・７・９・９ーテトラ
メチルー２・４ージオキソー１１３・８ートリアザスピ
ロ〔４・５〕デシー３ーイル）プロポキシ〕フエニル｝
プロパン１．４夕、エチレンオキシド３肌及び濃塩酸１
滴をメタノール６０の【に加え、封管中で１０５〜ｌ１
５ｑｏで１斑時間加熱した。

反応終了後、反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで得ら
れた残留物を順次ベンゼン及びエタノールで再結晶し精
製すると融点２３３〜２３６ｏｏを有する白色結晶とし
て所望の化合物が得られた。実施例 １９ ２．２ービス｛４一〔２ーメチルカルバモイルオキシー
３−（７・７・９・９−テトラメチル一２・４ージオキ
ソー１・３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デシ−３ー
イル）プロポキシ〕フェニル｝プロパン（例示化合物３
１）実施例２で得られた２・２−ビス｛４−〔２ーヒド
ロキシー３−（７・７・９・９−テトラメチル一２・４
ージオキソー１・３・８−トリアザスピロ〔４・５〕デ
シー３ーイル）プロポキシ〕フェニル｝プロパン５．０
夕及びメチルイソシアネート２５．０夕を８．５時間加
熱還流した。

反応終了後、反応混合物より過剰のメチルイソシアネー
トを蟹去し、得られた残留物をシリカゲルによるカラム
クロマトグラフィー〔溶離剤＝酢酸エチル：ベンゼン：
トリエチルアミン：エタノール（２４：１２：２：１）
の混合溶剤〕に付して精製し、次いでエタノールで再結
晶すると融点２３８〜２４２０を有する白色結晶として
所望の化合物が得られた。実施例 ２０ ２．２−ビス｛４−〔２ーフエニルカルバモイルオキシ
ー３一（７・７・９・９−テトラメチル−２・４ージオ
キソ−１・３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デシ−３
ーイル）プロポキシ〕フェニル｝プロパン（例示化合物
３２）実施例２で得られた２・２−ビス｛４−〔２−ヒ
ドロキシー３−（７・７・９・９−テトラメチル一２・
４ージオキソー１・３・８−トリアザスピロ〔４・５〕
デシー３ーイル）プロポキシ〕フェニル｝プロパン５．
０夕及びフェニルイソシアネート５０．０夕を実施例１
９の方法に準じて反応させると、融点２０２〜２０７０
を有する結晶として所望の化合物が得られた。

実施例 ２１ ２。

２ービス｛４一〔２ーアセトキシー３一（８ーアセチル
ー７・７１９１９ーテトラメチル−２・４ージオキソー
１１３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デシー３−イル
）ブロポキシ〕フェニル｝プロパン（例示化合物６８）
実施例２で得られた２・２−ビス｛４−〔２−ヒドロキ
シー３一（７・７・９・９ーテトラメチルー２・４ージ
オキソ−１・３・８−トリアザスピロ〔４・５〕デシー
３−イル）プロポキシ〕フェニル｝プロパン５夕を無水
酢酸１００の‘中で蝿拝しながら１００〜１１ぴ０で６
時間加熱した。

反応終了後、反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで得ら
れた残留物にベンゼン１５０の‘を加え、ベンゼン溶液
を順次２％炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄した。
反応混合物より溶剤を蟹去し、得られた残留物をシリカ
ゲルによるカラムクロマトグラフィー〔溶離剤＝酢酸エ
チル：ベンゼン：エタノール：トリェチルアミン（８：
１：１：１）の混合溶剤〕に付して精製すると、融点１
４７〜１４９℃を有する白色結晶として所望の化合物が
得られた。実施例 ２２２ーヒドロキシー１・３ービス
（７・７・８・９・９−ペンタメチル−２・４−ジオキ
ソー１・３・８−トリアザスピロ〔４・５〕デシー３−
イル）プロパン（例示化合物１６４）ジメチルホルムア
ミド２００のＺに７・７・８・９・９ーベンタメチルー
１・３・８−トリアザスピロ〔４・５〕デカンー２・４
−ジオン２２．０夕及び水酸化カリウム５．１夕を５０
〜６０ｏｏで３０分間鷹拝した。

次いで１・３−ジブロムー２ープロパノール９．０夕を
滴下し、更に１００〜１１ぴ０で６時間燈拝した。反応
終了後、反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残留物
を１％水酸化カリウム水溶液で洗浄し、次いでベンゼン
ーェタノール（２：１）混合溶剤より再結晶すると融点
２５５〜２５げ０を有する白色結晶として所望の化合物
が得られた。実施例 ２３ビス〔２−ヒドロキシ−３一
（７・７・９・９ーテトラメチルー２・４−ジオキソー
１・３・８−トリアザスピロ〔４・５〕デシ−３ーイル
）プロピル〕アジべ−ト（例示化合物１２５）７・７・
９・９−テトラメチル一１・３・８−トリアザスピロ〔
４１５〕デカンー２・４ージオンとビス（２・３ーエポ
キシプロピル）アジべ−トを出発原料として、実施例１
の方法に準じて反応を行い、融点１３２−１３４ｑｏを
有する白色結晶として所望の化合物が得られた。

実施例 ２４ ビス〔２ーヒドロキシー３一（７・７・８・９・９−ペ
ンタメチル−２・４ージオキソ−１・３１８ートリアザ
スピロ〔４・５〕デシー３ーイル）プロピル〕テレフタ
レート（例示化合物１４４）７・７・８・９・９ーベン
タメチルー１・３・８ートリアザスピロ〔４・５〕デカ
ン−２・４−ジオントとビス（２・３−エポキシプロピ
ル）テレフタレートを出発原料として、実施例１の方法
に準じて反応を行い、融点１３９一１４１℃を有する白
色結晶として所望の化合物が得られた。

実施例 ２５ 未安定化ポリプロピレン粉末（ＭＦＩ〜１８）１００部
、酸化防止剤としてステアリル３一（３・５ージ第三ブ
チルー４ーヒドロキシフェニル）プロピオネート０．２
部及び表１にあげた本発明の安定剤０．２５部をブラベ
ンダー プラストグラフ中で２００℃で１び分間混練し
て均質にした。

得られた塊を実験用プレス機で２〜３肋厚のシートに圧
縮成形した。このシートを油圧プレス機で２６０こＣで
１２トン圧で６分間加熱加圧し、次いで直ちに冷水中に
投入して０．５側厚のフィルムが得られた。同様の方法
によって、０．５肌のフィルムから０．１側のフィルム
が成形された。このフィルムは５０×１２仇肋の試験片
に切断した。この試験片はサンシャイン・ウェザー・メ
ーター中黒板温度６３±３℃で光に曝した露光された試
料を周期的に検査して各試料について破断時の伸びの百
分率を求めた。

試験結果は試料が最初の破断時の伸びの５０％に達する
までの時間と本発明の安定剤を無添加の対照試料の破断
時の伸びの５０％に達するまでの時間との比率で表１に
示す。表１実施例 ２６ ポリスチレン ベレツト（商品名：スタイロン６６６旭
ダウ欄製品）１０碇部１こ本発明の安定剤０．２５部を
加え、ブラベンダー プラスチコーダ−中、２００ｑｏ
で５分間混練して均質にした。

均質にした混合物を１８０ｑｏで２分間圧縮成形して１
５肋のプレートにした。得られたプレートをサンシャイ
ンカーボンアーク ウェザーメータ‐中、黒板温度６３
±３℃で３００時間暴露した。暴露したプレートの黄色
度（ＹＩのｏ）をＡＳＴＭＤＩ９２５の方法により測定
した。得られた結果を表２に示した。表２ 実施例 ２７ 熱可塑型ポリウレタン（商品名：パラプレンベレット２
＄、日本ポリウレタン工業■製品）１０礎部及び本発明
の安定剤１．碇部をジメチルホルムアミド３０碇部１こ
均一に溶解した。

得られた溶液をガラスス坂上に約０．４肋厚の層に流し
た。これを６０ｑｏで２び分間、次いで１２０℃で１５
分間乾燥して、約０．１側厚のフィルムがサンシャイン
カーボンアーク ゥェザーメータ一中、黒板温度６３±
３℃で３０畑時間暴露した。暴露したフィルムの黄色度
（ＹＩ側）をＡＳＴＭＤＩ９２５の方法により測定した
。得られた結果を表３に示した。表３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物又はその酸付加塩。 上記式中、 Ｒ＿１は水素原子又はメチル基を示す。 Ｒ＿２は水素原子又は １乃至８個の炭素原子を有するアルキル基を示す。 Ｘは水素原子、 １乃至４個の炭素原子を有するアルキル基、 ２乃至
   ４個の炭素原子を有する脂肪族アシル基又は ２−ヒド
   ロキシエチル基を示す。 ｌは２又は３を示す。 Ｙはｌが２のとき、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する基を示す。 ｍ及びｎは１乃至１０の整数を示す。 Ｗは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ −ＣＯ−（ＣＨ＿２）＿ｑ−ＣＯ−、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する基を示す。 ｑは１乃至１０の整数を示す。 Ｚは水素原子、 １乃至１８個の炭素原子を有するアルキル基、 ２乃
   至１８個の炭素原子を有するアルカノイル基もしくはベ
   ンゾイル基、あるいは 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する基を示す。 Ｒ＿１＿０は１乃至４個の炭素原子をするアルキル基
   を示す。 Ｙはｌが３のとき、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する基を示す。 Ｚは前述したものと同意義を示す。 ２ 式Iにおいて、Ｒ＿１が水素原子である特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ３ 式Iにおいて、Ｒ＿２が水素原子である特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ４ 式Iにおいて、ｌが２であり、 Ｙが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｚは特許請求の範囲第１項に記載したものと同じ）を
   有する基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 上記式中、 Ｒ＿１＿６は水素原子、 メチル基、 アセチル基、又は ２−ヒドロキシエチル基を示す。 Ｒ＿１＿７は水素原子、 ２乃至１８個の炭素原子を有するアルカノイル基又は
   ベンゾイル基を示す。 ６ 式IIにおいて、 Ｒ＿１＿６が水素原子又はメチル基である特許請求の
   範囲第５項記載の化合物。