CS215229B1 - BLá/trialkoxysilyl/ amidoámóniové .soli a sposob ich přípravy - Google Patents
BLá/trialkoxysilyl/ amidoámóniové .soli a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS215229B1 CS215229B1 CS1581A CS1581A CS215229B1 CS 215229 B1 CS215229 B1 CS 215229B1 CS 1581 A CS1581 A CS 1581A CS 1581 A CS1581 A CS 1581A CS 215229 B1 CS215229 B1 CS 215229B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- preparation
- phthalic anhydride
- mol
- trialkoxysilyl
- koh
- Prior art date
Links
Abstract
Vynález popisuje nové silany, vhodné k úpravě vlákien obecného vzorca conh-/c2h4nh/x-/ch2/-jSí/o2r5/3 C00 HjNH2/C2H4NH^-/CH2/3Si/Ó2R5/. kde xje 0,1 alebo 2 a R je metyl alebo etyl. Přípravu týchto zlúčenín možno uskutočnií posobením tuhého ftalanhydridu na roztoky príslúšných aminosilanov v molárnom pomere 1 : 2 pri teploto 0 až 70 °C, v prostředí vovode rozpustnéhoorganického riedic dla. Silany sú účinné ako vazbové prostriedky napr. pre polyamidy.
Description
Vynález sa týká nových bis/trialkoxysilyl/amidoamóniových solí a sposobu ich prípra vy.
S neustálým rastom výroby skleněným vláknom vystužených plastov a s vývojom technologií výroby sklolaminátov je úzko spatý aj vývoj povrchových úprav vlákien. Lubrikácia, ktorá sa používá na úpravu skleněných vlákien musí im udělovat vlastnosti, ktoré umožňujú ich zpracovanie na požadovaný druh výstuže. Organokremičité zlúčeniny našli široké uplatnenie pri formulácii lubrikačných kompozicií, kde plnia rožne substituované trialkoxysilany, ktorých aplikačně použitie je neustále rozšiřované přípravou nových derivátov s novými apli kačnými vlastnostami.
Disilany štruktúrného vzorca /R/^Si-M-Si/R^ kde R je alkyl, alkoxyl, aryl a pod. a pod. a M je dvojvazbová skupina sú známe.
ČS aut. osv. č. 156 986, 177 559, 171 572 a 177 563 popisujú zlúčeniny kde M je zbytok alifatických polyamidov a R je napr. butoxyl. Příprava zlúčenín, v ktorých M je aryléinový zbytok sú popísané v ČS aut. osv. č. 160 397, ZSSR aut. osv. č. 316 334, fluoroaromatický zbytok v USA pat. č. 3 627 801, imidový zbytok v USA pat. č. 3 901 913. Organokremičité sulfidy a polysulfidy sú popísané v USA pat. č. 3 946 059,3 997 581. Vazbový prostriedok na úpravu skleněných vlákien na báze zlúčeniny vzorca /hcoo/3sí/ch2/2 -o-/ch2/2sí/ooch/3 «je popínaný v USA pat. č. 4 028 391. Zlúčeniny, kde M je alkylén a R alkyl sú popísané v ZŠSR'osv. č. 598 908.
Příprava amidosilanov štruktúrného vzorca
R1C0NH/CH2/nSi/0R/3 kde R-^ je alkyl, alkenyl, aryl a pod. a R je alkyl posobením acylchlor-idov na příslušné aminosilany je popísaná v jap. pat. č. 76 108 022.
obecného vzorce
Vynález popisuje nové bis/trialkoxysilyl/amidoamoniové soli
co-nh-/c2h4nh/x_/ch2/3-sí/or/3
-η
C00 H (NH2-/C2H4NH/x-/CH2/3-SÍ/OR/,Í kde je x celé číslo 0,1 alebo 2 a R je metyl alebo etyl. Přípravu uskutočnit posobením tuhého ftalanhydridu na aminosilany obecného týchto' zlúčenín možno vzorce NH2/C2H4NH//x/CH2/3Si/OR/3 ť
napr.:
3-aminopropyltrietoxysilan,
M-/2-etylémdiaminoetyl/-3-aminepropyltrymetoxysilan,
3-/2-aminoetyl/eminopropytrimetoxysilan a
3-/2-aminoetyl/aminopropyltrietoxysilan.
Adíciu je možné prevádzaív prostředí vo vodě rozpustného orgahického riedidla ako acetonu dioxanu, etylalko&olu, f talanhydrid\ a aminosilanov molámom pomere 1:2 teplota 0 až 70 °C. Priebeh reakcie je značné exotermický, preto je výhodné uskutečňovaťju pomalým přidáváním anhydridu, či už v tuhej formě alebo roztoku k roztoku aminosilanu. Z dovodu, že voda je nejčastejším riedidlom pri príprave lubrikačných kompozici! nemá priemyselný význam izoláciy silanov, ale ieh příprava vo vodě rpzpustných riedidlách. Týmto sposobom t.j. vo formě roztokov je umožněné ich automatické dávkovanie á važenie.
Přípravné zldčeniny sú účinné ako prostriedky zvyáujúce tuhosťa ostrostsklenených vlékien , ktorá je nevyhnutná pre ich spracovanie sekáním, hlavně na dlžky pod 15 mm, či už ako výstuž termosetov, hlavně epoxidových živic, alebo termoplastov, hlavně polyamidov, kde plnia zároveň aj funciu vazbového prostriedku.
Výhoda týchto derivátov je, že sú vo vodě rozpustné, pripruvitelné z bežne dostupných surovin jednoduchým postupom, energeticky nenáročným.
Vynález je áalej objasněný formou príkladov.
Příklad 1
Příprava silanu vzorce conh/ch2sí(oc2h5/3 © ® c
C00 H ^H2/CH2/3Si/0C2ÍÍ5/3
Násada :
14,8 g /0,1 mól/ ftalanhydridu
44,3 g /0,2 mól/ 3-aminopropyltrietoxysilan
59,1 g dioxanu
Do banky se předložil silan a riedidlo. Za intenzivního mieáenia sa pomaly přidal tuhý anhydrid tak, aby teplota neprestúpila 40 °C / 50 minut /.
Analýzy pre C26H5O°9N2Si2/ τβ1·®όΐ. hmotnosť- 590,98/ >č. kyselosti č. aminové mg KOH/g mg KOH/g vypočítané 94,94 94,94 9,50 stanovené 94,38 94,56 9,61
Příklad 2
Příprava silanu vzorce
conh/ch2/2nh/ch2/3sí/och3/3 β & ť
COO H NH2/CH2/2NH/CH2/.jSi/OCH
3Z3
Násada :
14,8 g /0,1 mól/ftalanhydridu
44,4 g /0,2 mól/ 3-2-aminoetyl/aminopropyltrimetoxysilanu 59,2 g dioxanu
Postup přípravy ako v příklade 1.
Analýza pře C24H48°9N4Si2 /mól. hmotnost- 592,84/
δ. kyselosti č. aminové Si (mg KOH/g} (mg KOH/g} (%) vypočítané 94,64 283,93 stanovené 94,73 279,86
Príklad-d 3
Příprava silanu vzorca
9,48
9,54
- CONH/CH2/2NH/GH2/2NH/CH2/3Si/OCH3/3 x COO HjNH2/CHa/2NH/CH2/2NH/CH2/3Si/0CH3/3
Násada:
14.8 g /0,1 mól/ ftalanhydridu
53,1 g /0, 2 mól/ N-/2-etyléndiaminoetýl/3-aminopropyltrimetoxysilan
67.9 g dioxanu
Postup přípravy ako v příklade 1.
Analýzy pre CggH^gO^NgSig / mól. hmotnost- 679,0/
č. kyselosti č. aminové (mg KOH/g} (mg KOH/gJ
Si w
stanovené vypočítané
81,74 405,28
82,63 413,17
8,40
8,27
Příklad 4
Příprava silanu vzorca
C ONH/CH2/3Si/OCH^/3
COO h[^2/CH2/3SÍ/QCH3/3
Násada:
14.8 g /0,1 mól/ftalanhydridu
35.9 g /0,2 mól/ 3-aminopropyltrimetoxysilanu
50,7 g acetonu
Do banky sa předložil silán, riedidlo a ponořila sa do dewarovej nádoby s ladom. Po ochladení na 0 °C sa pomaly zamieáenia, podlá rýchlosti rozpůštania přidal tuhý ftalanhydrid tak, aby teplota neprestúpila 25 °C /40 minut/.
Analýzaapre C^gO^Si,, hmotnosť506,72/
č. kyselosti (mg KOH/g]
č. aminové [mg KOH/g}
Si [%)
H ^NH2/CH2/2NH/CH2/3Si/OC2H5/3j ftalanhydridu vypočítané 110,73 110,73 11,09 stanovené 112,04 111,30 10,87
Příklad 5
Příprava silanu vzorce conh/ch2/2nh/ch2/3sí/oc2h5/3 x e COO
Násada:
14,8 g /0,1 mól/
53,0 g /0,2 mól 3-/2-aminoetyl/aminopropyltrietoxysilanu
Do banky sa předložila za normálněj teploty násada. Suspenzia ftalanhydridu sa za miešania behom 10 minut rozpustila a teplota vplyvom exotermického priebehu reakcie vystúpila na 60 °C. Reakcia sa ukončila po 30 minútéch ochltděním násady.
Analýza pre C^H^O^Si,, /mo'l.hmotnosť - 677,00/
č. kyslosti č. aminové Si mg KOH/g mg KOH/g % vypočítané 82,88 248,64 8,30 stanovené 83,20 251,18 8,19
Příklad 6
Příprava silanu vzorca
- conh/ch2/2nh/ch2/2mh/ch2/3sí/oc2h53/
COO Η [nH2/CH2/2NH/CH2/2NH/CH2/3Sí/0C2H5/3!
Násada:
14>8 g /0,1 mol/ ftalanhydridu
61,5 g /0,2 mól/N-/2-etyléndiaminoetyl/ 3-aminopropyltrietoxysilanu
76,3 g dimetylformamidu
Postup přípravy ako v příklad? 5. Exotermní výstup teploty na 70 °C.
Analýza pre C34H7o°9N6Si2 /mol·. hmotnost- 763,50/
č. kyslosti č. aminové Si mg KOH/g mg KOH/g % vypočítané 73,49 367,45 7,36 stanové 75,02 370,14 7,29
Příklad 7
Silan podlá příkladu 1 sa použil k průpravě skleněných vlákien z E - skla o hrúbke 13 mikrometrov vo formě lubrikécie s obsahom 0,25 % hmotnosti s.oli. Upravené vlékna sa použili ako výstuž polyamidu s obsahom 30 % hmotnosti vlákien. Podobným sposobom sa vyhodnotil aj 0,5 % roztok 3-aminopropyltrietoxysilanu a dosiahnuté výsledky sú uvedené v tabulke, kde úprava č.l je polyamid bez vlákien, č.2 Iso silanom podlá vynálezu a č.3 s 3-aminopropyltrie toxysilynom.
Úprava č. 1 2 3
| pevnost | v tahu MPa | 56 | 113 | 112 |
| tažnost | % | 220 | 6,5 | 6,0 |
| tvrdost | podlá Brinella MPa | 117 | 146 | 146 |
| pevnost | v ohybe MPa | 70 | 143 | 139 |
Pužitie silanov podlá vynálezu má význam nielen ekonomický t.j.. možnost znižovat koncentrácie promotorov adhézie ale ich použitím sa zvyšuje sypná hmotnost vlákien, čo sa kladné pre jevuje pri manipulácii, dopravě a ^pracování.
Claims (2)
- PREDMET VYNALEZU 1. Bis/trialkoxysilyl/amidoamóniové soli obecného vzorcaO-NH-/C 2H4NH/X-/CH2/3-Si/OR e © Γ coo h /nh2-/c2h4nh/x-/ch2/3-si/or/3 kde x je celé číslo o, 1 alebo 2 a R je metyl alebo styl.
- 2. Sposob přípravy zlúčenín podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa posobí tuhým ftalanhydridom na aminosilany obecného vzorca nh/c 2h4nh/ /ch/ 3sí/or/ 3 v ktorom x a 8 má rovnaký význam ako v bode 1, v prostředí vo vodě rozpustného horiedidla, a molérnoiji pomere ftalanhydrid : aminosilan rovnajúcom sa 1 : 2, p: 0 až 70 °0.organické i teplote
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS1581A CS215229B1 (cs) | 1981-01-04 | 1981-01-04 | BLá/trialkoxysilyl/ amidoámóniové .soli a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS1581A CS215229B1 (cs) | 1981-01-04 | 1981-01-04 | BLá/trialkoxysilyl/ amidoámóniové .soli a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS215229B1 true CS215229B1 (cs) | 1982-08-27 |
Family
ID=5331562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS1581A CS215229B1 (cs) | 1981-01-04 | 1981-01-04 | BLá/trialkoxysilyl/ amidoámóniové .soli a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS215229B1 (cs) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013073243A1 (ja) * | 2011-11-18 | 2013-05-23 | 株式会社Adeka | 新規化合物及びこの新規化合物を担持した担持体 |
| CN118956326A (zh) * | 2024-08-27 | 2024-11-15 | 广州白云科技股份有限公司 | 一种深层固化快、耐高温的单组分硅酮密封胶及其制备方法 |
| CN119080822A (zh) * | 2024-08-27 | 2024-12-06 | 广州白云科技股份有限公司 | 改性氨基硅烷偶联剂、双组分硅酮密封胶及其制备方法 |
-
1981
- 1981-01-04 CS CS1581A patent/CS215229B1/cs unknown
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013073243A1 (ja) * | 2011-11-18 | 2013-05-23 | 株式会社Adeka | 新規化合物及びこの新規化合物を担持した担持体 |
| US9530571B2 (en) | 2011-11-18 | 2016-12-27 | Adeka Corporation | Compound and support material supporting this novel compound |
| CN103827126B (zh) * | 2011-11-18 | 2017-05-17 | 株式会社艾迪科 | 新型化合物和担载该新型化合物的担载体 |
| CN118956326A (zh) * | 2024-08-27 | 2024-11-15 | 广州白云科技股份有限公司 | 一种深层固化快、耐高温的单组分硅酮密封胶及其制备方法 |
| CN119080822A (zh) * | 2024-08-27 | 2024-12-06 | 广州白云科技股份有限公司 | 改性氨基硅烷偶联剂、双组分硅酮密封胶及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5616755A (en) | Process for preparing low-chloride or chloride-free aminofunctional organosilanes | |
| EP0738771B1 (en) | Water-soluble surface treating agents | |
| CN100506890C (zh) | N-取代的氨基聚硅氧烷的稳定溶液、其制备及用途 | |
| US4060539A (en) | Sulfurous organic silicon compounds, a process for their preparation, and their use as adhesivizing agents | |
| JP4512825B2 (ja) | 水溶性アルコキシシラン含有トリアジンジチオール金属塩及びその製造方法、並びにそれを用いた固体表面への反応性付与方法及び表面反応性固体 | |
| CZ304555B6 (cs) | Pryskyřice pro pojivo, způsob její výroby, pojivo a jeho použití | |
| DE69316278T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polysuccinimidpolymeren | |
| JP5627572B2 (ja) | ハロゲン化アンモニウムおよび／または有機アミンハロゲン化水素酸塩を含有するアミノ官能性オルガノシランの水系後処理法 | |
| EP0264022B1 (en) | Coupling agent compositions for adhering thermoplastic resins to inorganic substrates | |
| US9079926B2 (en) | Method for treating residues containing salt, produced during the production of amino-functional organosilanes | |
| CS215229B1 (cs) | BLá/trialkoxysilyl/ amidoámóniové .soli a sposob ich přípravy | |
| US4814471A (en) | Process for preparing sulphonated organosilicon compounds | |
| US4997860A (en) | Sand casting caking agent | |
| EP0054409B1 (en) | Preparation of thiazolidine derivatives | |
| CS221786B1 (sk) | Amfotéme aminosllany | |
| CS210308B1 (sk) | Organokremičité imidokyseliny a spósob ich pripravy | |
| CS214640B1 (sk) | Organokreuňcité amóniové aoli kyseliny aminobenzoovej | |
| CS216284B1 (en) | Acetylsalicylan 3-+l2-aminoethyl+paminopropyltrialcoxysilane | |
| CS246432B1 (cs) | Kationické esteramíny | |
| CS196940B1 (en) | N'-bis/beta-hydroxyethyl/gamma ureidopropyltriptychsiloxazolidine | |
| CS195648B1 (en) | N-trialkoxysilylpropylimidazoles | |
| CS245889B1 (en) | Aromatic disilanes | |
| SK285932B6 (sk) | Spôsob výroby prípravku tetrahydro-3,5-dimetyl-1,3,5-tiadiazín-2- tiónu obsahujúceho čiastočky | |
| CS272893B1 (en) | Undersaturated amidotrialkoxysilanes | |
| CS195355B1 (cs) | Organokremičitó deriváty sukcinhydrazidu |