CS212334B2 - Mena for regulation of the plant growth - Google Patents

Mena for regulation of the plant growth Download PDF

Info

Publication number
CS212334B2
CS212334B2 CS80214A CS21480A CS212334B2 CS 212334 B2 CS212334 B2 CS 212334B2 CS 80214 A CS80214 A CS 80214A CS 21480 A CS21480 A CS 21480A CS 212334 B2 CS212334 B2 CS 212334B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
alkyl
group
substituted
parts
halogen
Prior art date
Application number
CS80214A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerd Stubenrauch
Gerhard Hamprecht
Karl Eicken
Johann Jung
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS212334B2 publication Critical patent/CS212334B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C275/14—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/64—X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/06—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C335/10—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C335/12—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

znamená pojpřípadě halogenem, kyanoskupinou, thiokyanátoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhLíku, aryloxyskupinou se 6 až 10 atomy UhLíku, alkylaulfiiyrlovou skupinou s 1 až 4 atomy uhLíku, alkylaulforylovou skupinou.s 1 až 4 atomy uhLíku, arylaulfiiyrlovou skupinou se 6 až 8 atomy uhLíku, alkanoylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhLíku, alkosykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhLíku v alkoxylové Sássi, alkylkarbmoylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhLíku v alkylu nebo dialkylkabamioylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhLíku v alkylech, halogenalktnioyliminoskupinou s 1 až 4 atomy uhLíku, alkanoyloxyskupinou s 1 až 6 atomy uhLíku, alkozykarbonylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkyl íminoskupinou s 1 až 6 atomy uhLíku nebo dialkylminoskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech, aryltminoskupinou se 6 až 12 atomy uhLíku, alkylkaгbmoylεmiioakupiiou s 1 až 6 - atomy uhlíku v alkylu nebo diallQLlkabaадloylεminoskupiiou s 1 až 6 atomy uhLíku v alkylech, alkylkaLrbtmoyloxyskupinou s 1 až 6 atomy uhLíku v alkylu nebo dialkylkabbmoyloxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech, alkylbmlnoaulloiyloxyakupinou s 1 až 4 atomy uhLíku v alkylu nebo dibl)ylLιmiiosulfoiyloxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech nebo kombinací těchto skupin substituovanou alkylovou skupinou, alkenylovou skupinu,- alklnylovou skupinu, cykLoalkylovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, a to vždy až s 12 atomy - uhLíku ve všech uvedených skupinách,' nebo arylallylLovou skupinu se 7 až - 14 atomy uhLíku, kyanoskupinu, thiokybibtoskupiiu, popřípadě alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku sub štikovanou aminosloipinu, abinoзгULlLnylovLU skupinu, guanylovou skupinu, N2 -hydroxyguanylovou skupinu, hydroxiboylovou skupinu nebo alkoxyibidoylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxyLu, popřípadě halogenem sub atiko vanou blkylaulfeiylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhLíku v alkylu,
3
R a R- jsou stejně nebo rozdílné a znamen^í vodík, halogen, kyano skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoKyskupinu s 1 až 4 atomy uhLíku, alkylthioskupinu s 1 ' až 4 atomy uhLíku, ' blkylaulfinylovLu skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, blkklaulfoiklolou skupinu s 1 až 4 atomy uhLíku nebo alkanoklovou skupinu s 1 až 4 atomy uhLíku, r4 znamená al^k^ozykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkosylu, popřípadě halogenem substíkovanou al^k^anoyl^ovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě lenylovou skupinou nebo ' alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovcrnou karbamcylovou skupinu nebo a^i^L^t^j^i^ll^onyl^ovou skupinu, r5 znamená popřípadě halogenem subs^^o vénou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhLíku.
Symbol R' může znamenat:
mmtylovou skupinu, stylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i sopr opylenou skupinu, cyklopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, kr^butylovou skupinu, cykLobutylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, 2-peitylovLu skupinu, J-pentyl^ovou skupinu, terč·atriovou skupinu, neopentylovou skupinu, 2-betylbutylovou skupinu, J-m^^t^^buty^ovou skupinu,
3- ьсПуУ^-Ьцtylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu,‘4-ae tyl- lovou skupinu, 2,3^^0 tributy^ vou skupinu, 2-benyl-2-pnntylovou skupinu, 2-hexylovou skuplnu, 3-hexylovou skupinu, 3-bθnyl-2-pnitylovLU skupinu, J-moty^e^^^ou skupinu, J-met^k.-J-pentylovou skupinu, 4,4-dibetyliutylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, heptylovou skupinu, ^-heptyl^ovou skupinu, ' 3-heptylovou skupinu, 4-heptylovou skupinu, cykloheptylovou sku1 pinu, 1-oktylovou skupinu, 2-oktylovou skupinu, 3-oktylovou skupinu, 4-LktylLvou skupinu, 6-oktylouou skupinu, S-etyl-^-heptylovou skupinu, 2,6-dimetyl-4-heptylovou skupinu,-7-etyl-2-me tyl-4^(^1() vou skupinu, 2,4-dd^m^tkl-^3-pe^y^^u skupinu, 3-benyl-2-heptklolou skupinu, 5-etkl-2inoilkLLovou skupinu,' nonylovou skupinu, decylovou skupinu, undecylovou skupinu, dodecylovou skupinu, 6-п;у1-3-4п cyklovou skupinu, 6-ntkl-3-oktklolOu skupinu, 2-benyl-2-pnitylovou skupinu, 2,3-dibetyl-2-ittklolLu skupinu, 2-benyl-2-hnxylolOU skupinu, 3-ntkl-3-pnitylovou skupinu, 3-661^1-3-^x11 ovou skupinu, 2,3-dibetyl-3-pnntklLlLU skupinu, 2,4^^6^1-2-peitklolOU skupinu, 2,2,3-^^^11-3^0 tylovou skupinu, 2-benyl-2-hnptylolOu skupinu,
4- benkl-4-hnptklovou skupinu, 2,4-dibetkl-2-hnxklolLU skupinu, 2-bonyl-2-oktklolou skupinu,
1- metyl-1-cykiopentylovou skupinu, 1-metyl-1-cyklohexylovou skupinu, 1-etyl-1-cyklohexylovou skupinu, chlor-terč.butylovou skupinu, l,1-dichlor-2-metyl-2-propylovou skupinu, 1,3-dichlor-2-metyl-2-propylovou skupinu, 1-cyklohexyl-1-stylovou skupinu, 1-chloretylovou skupinu,
2- chlořetylovou skupinu, 1-chlorpropylovou skupinu, 2-chlorpropylovou skupinu, 3-chlorpropylovou skupinu, 1-chlor-2-propylovou skupinu, 2-chlorbutylovou skupinu, 2-chlor-2-metyl-3-propylovou skupinu, 1-fluoretylovou skupinu, 2-fluoretylovou skupinu, 2-fluorpropylovou skupinu, 3-fluorpropylovou skupinu, 1-fluor-2-propylovou skupinu, 2-fluorbutylovou skupinu,
2-fluor-2-metyl-3-propylovou skupinu, 2-brommetylovou skupinu, 3-brompropylovou skupinu,
4-chlorbutylovou skupinu, 2-chlorcyklohexýlovou skupinu, 1,1,1-trifluorisopropylovou skupinu, hexafluor-2-metylisopropylovou skupinu, hexafluorisopropylovou skupinu, hexachlorisopropylovou skupinu, 1,2-dibromallylovou skupinu, 2,2,2-trifluoretylovou skupinu, 1-chlorbut-2-ln-4-ylovou skupinu, 3-chlorbut-1-in-4-ylovou skupinu, 1-chlorbut-2-en-4-ylovou skupinu, 2,3-dibrom-1-propylovou skupinu, 2,2,2-trichloretylovou skupinu, 1-chlorpent-2-in-4-yloyou skupinu, 2,2,2-tribrommetylovou skupinu, 3,4,4-trichlorbut-3-en-2-yl0V0U Skupinu, l-brom-2-ргоpylovou skupinu, 1,3-dibrom-2-pr©pylovou skupinu, 3-chlorbut-1-en-4-ylovou skupinu, allylovou skupinu, metallylovou skupinu, krotylovou skupinu, 2-etylhex-2-en-1-ylovou skupinu, hex-5-en-l-ylovou skupinu, undec-10-en-1-ylovou skupinu, 2-metylbut-2-en-1-ylovou skupinu,
2- metylbut-1-en-3-ylovou skupinu, but-1-in-3-ylovou skupinu, but-2-in-1-ylovou skupinu, but-1-en-3-ylovou skupinu, propargylovou skupinu, 2-metylbut-1-en-4-ylovou skupinu, 2-metylbut-2-en-4-ylovou skupinu, 3-metylbut-1-en-3-ylovou skupinu, 1-etinylcyklohexylovou skupinu, metoxyetylovou skupinu, etoxyetylovou skupinu, 3-metoxypr©pylovou skupinu, aetoxyisopropylovou skupinu, 3-metoxybutylovou skupinu; i-metoxybut-2-ylovou skupinu, etoxy-terč.butylovou skupinu, metoxy-terc.butylovou skupinu, cyklohexoxy-terč.butylovou skupinu, 2-metoxybutylovou skupinu, 4-metoxybutylovou skupinu, metylmerkaptoetylovou skupinu, etylmerkaptoetylovou skupinu, 3-metylmerkaptopropylovou skupinu, 3-metylmerkaptobutylovou skupinu, 1-metylmerkapto-2-butylovou skupinu, metylmerkapto-terc.butylovou skupinu, 2-metylmerkaptobutylovou skupinu, 4-metylmerkaptobutylovou skupinu, 3-n-butoxyetylovou skupinu, 2-etoxypropylovou skupinu,
3- etoxy-2-propylovou skupinu, 2-metylbutan-3-on-1-ylovou skupinu, 2-metylpentan-4-on-2-ylovou skupinu, 3-butanon-1-ylovou skupinu, 3-butanon-2-ylovou skupinu, 2-propanon-1-ylovou skupinu, 2-pentanon-1-ylovou skupinu, 2-metylacetátovou skupinu, 2-etylacetátovou skupinu,
2-metylpropionátovou skupinu, 3-metylpropionátovou skupinu, 2-etoxy-2-etylacetátovou skupinu, 2-metoxy-2-aetylpropionátovou skupinu, metyl-(2-vlnyl-2-propionátovou skupinu), aetylkarbamoylaetylovou skupinu, dimetylkarbamoylmetylovou skupinu, kyanoskupinu, thiokyanatoskupinu, guanylovou skupinu, N^-metylguanylovou skupinu, N5-metylguanylovou skupinu, N^-isopropylguanylovou skupinu, N1 jN^dimetylguanylovou skupinu, N1,Ν1,N2-trimetylguanylovou skupinu, N^-hydroxyguanylovou skupinu, N^-metoxyguanylovou skupinu, metoxyimidoylovou skupinu, isopropoxyimidoylovou skupinu, aetankarbohydroximoylovou skupinu, benzohydroximoylovou skupinu, O-metylbenzphydroximoylovou skupinu, aminokarbonylmetylovou skupinu, aminokarbonyl- etylovou skupinu, aminoskupinu, diaetylaminoskupinu, N-i sopr opyl-N-me tyl amino skupinu, metylaminoskupinu} isopropylaminoskupinu, etylsulfenylovou skupinu, 2,4-dinitrofenylsulfenylovou skupinu, dichlorfluormetylsulfenylovou skupinu, trichlormetylsulfenylovou skupinu, N-metylsulfamoylovou skupinu, N-isopropy 1-N-metyl sulf amoylovou skupinu, alfa-kyanetylovou skupinu, beta-kyanetylovou skupinu, kyanmetylovou skupinu, rhodanometylovou skupinu, metylsulfinylmetylovou skupinu, benzylsulfinylmetylovou skupinu, 4-metylsulfinylbutylovou skupinu, 1-metyl sulfony1-2-butylovou skupinu, etylsulfonyletylovou skupinu, metylsulfonylaetylovou skupinu, p-chlorbenzylsulfonylmetylovou skupinu, fenylsulfonylaetylovou skupinu, azidoaetylovou skupinu, beta-azidoetylovou skupinu, acetylaminometylovou skupinu, p-chlor-benzoylaminometylovou skupinu, propionyloxymetylovou skupinu, acetoxymetylovou skupinu, N-(2T6-dimetylfenyl)-N-me toxy kar bonylaminoae tylovou skupinu, N-( 2-etylfenyl)-N-etoxykarbonylaminometylovóu skupinu, N-(2-metyl-6-etylfenyl)-N-chloracetylaainometylovou skupinu, beta-N,N-dimetylaminoetylovou skupinu, beta-N,N-diisopropylaminoetylovou skupinu, beta-N-fenylaminoetylovou skupinu, piperidinometylovou skupinu, diaetylaminometylovou skupinu, morfolinometylovou skupinu, metylsulfony1oxymetylovou skupinu, N-metylaminosulfonyloxymetylovou skupinu.
r4 znamená výhodně fluorem, chlorem nebo bromem substituovanou acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, butyrylovou skupinu nebo isobutyrylovou skupinu· Dále znamená metan sulfonylovou skupinu, fenylsulfonylovou skupinu nebo N-alkyl- nebo N,N-dialkylaminoaulfonylovou skupinu, metoxykarbonylovou skupinu, etoxykarbonylovou skupinu, metylthiokarbonylevou skupinu, isopropylthiokarbonylovou skupinu, N-metylkarbamoylovou skupinu, N,K-dimetylkarbanioylovou skupinu, 3,4-dichlorfenylkarbamoylovou skupinu.
Zvláště výhodnou skupinu anilidů sulfonové kyseliny obecného vzorce X tvoří sloučeniny obecného vzorce I, v němž znamenají
R1 popřípadě halogenem, kyanoskupinou, thiokyanatoskupinou nebo azidoskupinou v poloze alfa nebo beta к atomu dusíku sulfonamidoskupiny substituovaný alkylový zbytek 8 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená alkylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku, který je popřípadě na atomu uhlíku v poloze alfa nebo beta substituován alkoxyskupinou a 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, N-chloracetyl-N-arylaminoskupinou, dialkylkarbamoylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových zbytcích, alkoxykarbamoylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxyskupině, alkanoyloxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo aroyloxyskupinou se Ý až 13 atomy uhlíku, dále znamená popřípadě halogenem substituovaný alkenylový nebo alkinylový zbytek se 3 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu nebo thiokyanatoskupinu,
R2 a r3 nezávisle na sobě vodík, metylovou skupinu, halogen, metoxyskupinu, metylthioskupinu nebo metylsulfonylovou skupinu,
R4 popřípadě halogenem substituovanou alkanoylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R^ fluorovaný alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku.
Označení halogen znamená výhodně fluor, chlor a brom.
Cykloalkylová skupina je představována výhodně cyklópropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou, cyklohexylovou skupinou a cykloheptylovou skupinou.
Nové substituované anilidy sulfonové kyseliny obecného vzorce I se dají vyrobit tak, že se
a) sloučeniny obecného vzorce IX,
NH-R4 (II)
v němž
R2, R^, r4 a mají shora uvedené významy, nechají reagovat se sloučeninou obecného vzorce XXI,
(III) v němž
R1 má shora uvedené významy a
L znamená nukleofilně odštěpitelnou skupinu, zejména halogen, hydrogensulfátovou skupinu, halogensulfonátovou skupinu, popřípadě substituovanou alkylsulfonyloxyskupinu, r arylsulfonyloxyskupinu, alkylsulfátovou skupinu, oxoniovou skupinu, sulfoniovou skupinu nebo amoniovou skupinu, ' 212334 popřípadě V přítomnosti ředidla nebo/a činidla vážícího kyselinu nebo/a urychlovače reakce při teplotách mezi 0 a 170' °C, nebo se
b) sloučeniny obecného vzorce IV,
v němž R1, R2, R^ a R4 mají shora uvedené významy, nechají reagovat se sulfonačním činidlem obecného vzorce V,
R5-SO2-Z (V) v němž shora uvedené významy a
Z znamená odětěpitelnou skupinu, zejména halogen nebo zbytek anhydridu R^-SOgO-, popřípadě v přítomnosti ředidla a popřípadě v přítomnosti organické nebo anorganické báze, při teplotách mezi -60 a +120 ®C.
Místo volných sloučenin obecných vzorců II, popřípadě IV obsahujících vodík se mohou používat také odpovídající soli, které se připravují podle známých metod v předchozím stupni nebo popřípadě in šitu přidáním ekvivalentního množství organické nebo anorganické báze, například soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin nebo popřípadě alkylsubstituované amoniové soli.
Tímto způsobem získaný derivát, v. němž R1 znamená alkylthioalkylovou skupinu, popřípadě arylthioalkylovou skupinu, lze popřípadě oxidovat na příslušný sulfinylový nebo sulf^nylový derivát.
Deriváty, ve kterých R1 znamená kyanoskupínu, se mohou nechat reagovat s aminy, alkoholy nebo s hydroxylaminy na odpovídající guanyl-, popřípadě alkoxyimidoylderiváty.
Používá-li se jako výchozích látek 5-acetamido-2,4-dimety1-trifluormetansulfonaniiidu a metylbromidu, pak lze průběh reakce postupem podle vynálezu podle varianty a) znázornit následujícím reakčním schématem:
PouŽije-li se jako výchozích látek sodné soli 5-acetamido-2,4-dimetyl-trifluormetan-< sulfonanilidu a chloracetonitrilu a jodidu sodného jako urychlovače reakce, pak lze průběh reakce postupem podle vynálezu podle varianty a) znázornit následujícím reakčním schématem:
(Nal)
-NaCI
Použije-H.se jako výchozích látek 5-acetťmido-2-metylfeiyy’lkyanmidu a chLoridu trifluoroetansulfonové kyseliny, pak Lze průběh reakce postupem podle vynálezu podle varianty
b) znázoonit následujícím realčním schématem: '
NHCOCHj
· 4 tCSOiCF, --.
NHCOCH3
Ól
T> -so2c'f3 CH3 CŇ
Pro obě varianty postupu se mohou používat například následující . rozpouštědla, pojpřípadě ředidla:.voda, formamldy, jako dimetylformamid, formamid, dimeeylacetamid, OLtrili, jako acetooiitil, benzol trH, buttyroittil, SuLfoxidy, jako dimeeylsulfuxid, amidy fosforečné kyseliny, jako hexianeeyytriímid fosforečné kyseliny, ketony, jako aceton, etyLmjtylketon, cyklohexanon, acetofenon, étery, jako tetrihydrofuran, anisol, dime^^atai!, n-butyletyléter, dioxan, nitroalkany, jako oltrooetan, nitrobenzen, alkoholy, jako metanol, etanol, i^É^opropa^í^l, n-butanol, З^-теХу^^а^!, mooovíny, jako tetaM^/močovina, étery. alkohol·!,' jako eУylerglLylolmsnosetylééye, suLfony, jako зиШ1ап, estery, jako, etylacetát, metylester yroyionové kyselily, oettlesttr mravenčí kyBeliny,,halogenované uhlovodíky, zejména chlorované uhlovodíky, například .ηοΧ71ιχηϋ>Γϋ, chloroform, l^-dichloretan, 1,1,2,2- oybb'1,1,1, e-tathLorecjan^ai, dichlor propan, -ticllstttylto, chlor benzen, o,m,p-dicllorbenzto, fluorbenzen, s,m,p-chlsrtslutn, Ι^Ι^γη^-οΙχο, tetracllometao, alifatické nebo cykkooaifat,i^c^k^é uhlovodíky jako leptan, pinan, ojm^-cieen,. frakce benzinu v rozsahu teplot varu od' 70 do 190 °C, . ^Ι^^χι», metylcyklohexao, dekea.in, petroléter, Heroin, 2,2,4-trioetilyeotan, oktan, aromaaické^uhlovodíky, jako benzen, toluen, c^p-xylen, -ttralio a odppvííeaíoí směsi. Účelně se rozpouštědlo .používá v mooství od 100 do 2 000 hrnoonostnícl %, výhodně od 100' . do 1 000 lmo0yostnícl %, vztaženo na výchozí látky vzorců II, popřípadě ' IV.
Postup a) a b) podle vynálezu se provádí výhodně v přítomnooti organické nebo anorganické báze. Zejména se používají bazické hydrou sloučeniny, bazické oxidy, terciární aminy, . alkoxidy, uhLičitany nebo' lydridy, například hydroxid .draselný, hydroxid sodný, uhličitan draselný, okid vápenatý, oxid barnatý, hydroxid lořečnatý, oxid lořečnatý, hydroxid barnatý, uhličitan vápenatý, uHičitan lořečnatý, lydrogeeouiičitan lořečnatý, hydroxid zinečnatý, oxid zinečnatý, ui.ičitao zinečnatý, hydrogeenuilčl-an zinečnatý, m^to:^^id sodný, metoxid lořečnatý,etoxid draselný, propoxid sodný, isopropoxid hlinitý, butoxid . sodný, metoxid lillný, cyllslexaooxii vápenatý, isopropoxid sodný, terč.butoxid draselný, -Γίοχ-ιίβοΐη, .
-rielylmio, trPpropyLemin, УrPisppoopylmPn, trPbutylimPo, triSsobutylιmin, УtP-8ek.bj-llamPn, trP-trče .uulylmPo, trPbenSylsmin, t,ricyklohexylemin, trramjylemLn, -ΓΐΙιβ^ιΙιοΡη, . N,N-ϋοβΧ-τΙιιΟΙΡο, N,N-dPetylia01Po, Ν-,Ν-iilssytsyyl'an.lio, Ν,Ν-iioetyltsluPdPn, N,N-diityltsljidio, Ν,Ν-iPyrspyltsluiiío, N,N-dimoeyl-p-amPnosyУtdPn, N,N-(lietyL->pdaшinopyyPdPn, -llpiperidio, N-eeylpPyeyPiin, ^--^о^’-У'уг^г^Ис^^.п, N--tylyylУoOPiPo, N-motyliyyrol, N-rnetyloporoHo, N-etyLoosfoOPo, N-motylhexamotylenimin, pyridin, chioplio, alfa^e-a-pikollo, N,N,N*,N*-teeraoeeyletylenditmio, N-etyldlPspproyylemPn, Ν,ΝddimeУylcyllshexylamPo, lydrid sodný, lydrid lilný, hydrid vápenatý. Používat se však mphpu také další obvykle používané bazické látky. Jako urychlovače reakce přicházejí v úvahu výhodně jodidy a bromidy kovů, například jodid sodný, bromid draselný, jodid vápenatý, korunové étery, kvartérní amoniové sloučeniny, jako tetrabútylamoniumjodid nebo tetrabutylamoniumbromid, nebo kombinace těchto látek.
Postup a) se provádí obecně při teplotách od 0 do 170 °C, výhodně při 0 až 140 °C, po dobu 30 minut až 100 hodin, výhodně 1 až 24 hodin, za atmosférického tlaku nebo za zvýěeného tlaku, kontinuálně nebo diskontinuálně.
Obecně se při postupu a) používá na 1 mol sloučeniny vzorce II, popřípadě odpovídající soli 0,5 až 2 mol, výhodně 0,9 až 1,5 mol sloučeniny vzorce III, popřípadě 0,5 až 2 mol báze a 0,01 až 0,1 mol urychlovače reakce. Za účelem izolace reakčních produktů vzorce I se v případě použití rozpouštědel, popřípadě ředidel mísitelných s vodou přenese reakční roztok nebo zbytek, který se získá po odstranění rozpouštědla nebo ředidla, do zředěného vodného roztoku alkálie. Vyloučí se olej, který se extrahuje, nebo se roztok nad tímto olejem oddělí dekantací. Popřípadě vznikající sraženina se odfiltruje. Při použití ředidel, která nejsou misitelná s vodou, se obecně extrahuje organická fáze zředěným, vodným roztokem alkálie, vysuší se a zahustí. Vyloučí-li se žádaný produkt během reakce přímo, lze ho izolovat jednoduchým odfiltrováním. Reakční produkty se popřípadě mohou dále Čistit obvyklým způsobem, například překrystalováním nebo chromatografií.
Varianta b) postupu se provádí obecně při teplotě od -60 do +120 °C, výhodně při -40 až +80 °C 1 až 100 hodin, za tlaku okolí nebo za zvýšeného tlaku, kontinuálně nebo diskontinuálně· Obecně se používá na 1 mol sloučeniny vzorce IV 0,8 až 1,3 mol, výhodně 0,9 až 1,1 mol sulfonačního Činidla a 0,8 až 2 mol báze. Izolace reakčního produktu vzorce I se provádí jako při variantě postupu a).
Přikladl
К suspenzi 19,2 dílu bromu v 80 dílech vody se za míchání během asi 10 minut při teplotě 0 až 10 °C přikape roztok 5,9 dílu kyanidu sodného ve 40 dílech vody. Po odbarvení směsi se nechá přitéct'roztok 4 dílů hydroxidu sodného a 31 dílů 5-acetamido-2,4-dimetyl-trifluormetansulfonaniiidu v 50 dílech vody a směs se míchá 5 hodin při teplotě 50 ÚC. Po ochlazení se reakční směs zalkalizuje, a to přidáním malého množství vodného hydroxidu alkalického kovu, a potom se sraženina odfiltruje. Po vysušení se získá 29,5 dílu (88 % teorie) 5-acetamido-N^-kyan-2,4-dimetyl-trifluormetansulfonanilidu o teplotě tání 110 až 111 °C.
Příklad 2
К roztoku 49,8 dílu sodné soli 5-acetamido-2,4-dimetyl-trifluormetylsulfonanilidu ve 150 dílech dimetylformamidu se najednou přidá 15,5 dílu chlormetylmetylsulfidu. Reakční směs se míchá asi 8 hodin při teplotě místnosti, potom se vylije reakční směs do vody, extrahuje se éterem a organická fáze se promyje vodou a 1N vodným roztokem.hydroxidu sodného. Po vysušení, zahuštění a rozmíchání s diisopropyléterem se získá 48,1 dílu (86,7 % teorie) 5-acetamido-2,4-dimetyl-N1- metylthiometyl-trifluormet.ansulfonanilidu o teplotě tání 106 až 107 °C.
Příklad 3
К 17,3 dílu 5-acetamido-2,4-dlmetyl-N-metylanillnu ve 100 dílech chloroformu se přikape při teplotě 0 °C odděleně a současně 17 dílů chloridu trifluormetansulfonové kyseliny a 10,3 dílu trietylamlnu. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti, poté se sraženina odfiltruje, důkladně se promyje chloroformem a organická fáze se extrahuje vodou a 2N vodným roztokem chlorovodíkové kyseliny· Po vysušení a zahuštění se získá 24 dílů (82 % teorie)
5-acetamido-2,4-dimetyl-N1-metyl-trifluormetansulfonanilidu o teplotě tání 128 až 130 °c·
Příklad 4
К suspenzi 10 dílů O-metylhydroxylamin-hydrochloridu ve 100 dílech etanolu se přidá
7,2 dílu uhličitanu sodného a směs se míchá 1 hodinu při teplotě místnosti. Po přidání 37 dílů 5-acetamido-N1-kyan-2,4-dimetyltrifluormetansulfonaniiidu se reakční směs míchá 10 hodin při teplotě místnosti a 5 hodin při teplotě 50 °C, rozpouštědlo se odpaří ve vakuu a zbytek se vylije do vody. Olej, který se vyloučil, se extrahuje etylacetátem, organická fáze se dvakrát promyje vodou, vysuší se a zahustí. Potom se na zbytek působí směsí diisopropyléteru a toluenu. Získá se 25 dílů 5-acetamido-2,4-dimetyl-Ní-(N2 -metoxy)guanyl-trifluormetansulfonanilidu o teplotě tání 105 až 107 °C.
Příklad 5
К 18,6 dílu 5-acetamido-2,4-dimetyl-N1-metylthiometyltrifluormetansulfonanilidu (viz příklad 2) ve 200 dílech chloroformu se při teplotě -10 °C přidá roztok 10 dílů 85% m-chlorperbenzoové kyseliny ve 120 dílech chloroformu. Po stání přes noc se reakční směs vylije do nasyceného roztoku hydrogenuhličitanu ve vodě, který se použije v nadbytku, organická fáze se znovu promyje roztokem hydrogenuhličitanu, vysuší se a zahustí. Po rozmíchání s diisopropyléterem se získá 16,5 dílu (82 % teorie) 5-acetamido-2,4-dlmetyl-N1“metyl8ulfonylmetyl- trifluormetansulfonanilidu o teplotě tání 161 až 163 °C.
Analogicky podle shora popsaných postupů se vyrobí další sloučeniny obecného vzorce I, které jsou shrnuty v následující tabulce:
Příklad R1 ÍT R< R4 R? Teplota tání (°C) číslo
π in Рч m m <n m € f*X Рч m СП (М fe сП m СП
ÍR CM Рч Рч Рч Рч OJ Рч Гч Рч й Рч Рч Рч
O o O O O O o ω О О О о о и о
я л л
о о о
см см см
л л я
и о Q
o íf
яГ см и см л sP Л г Л
я и 8 8 8 8 и о о о 8 О о
см л см л см л СМ . л яГ яГ см л яГ 0 л
о о о ϋ О о и О и
CH-0CHoHK CM, CřL· CH-.CO- GF^ 93 až 95
cm
5rl
Р О г1 а.
Ен
I о о
<4 о
о о о и о о о о Ó о о о
и о иГ о ίχΓ и Í1 Í1
i
сП вР д’1 СП д н вР гЧ НгГ д д д9
« о О Д о о о Д о о о о
см_ д вР Д° Sp н д^ иГ* н вР Д3 Д
« о о ООО о о о о о о
вР
см СП lř\ 40 г-
см см см см см см
тГ* δ сп СП m
ώ 1 3 (Ů i
еГ вР о еГ ?r
аэ см σ\ о см сп сп
Příklad R1 R2 R3 R4 R- Teplota 4ání (°C) číslo
CM
TJ о гН Н А4 м *нм к*
см В Рч СЧ СМ СМ Рч
со ГО ,со го „со со „со СО -СО со й см см Рч со
ч Рч Рч δ Рч Рч Рч & Рч Рч л л со δ
3 и О О О о о О О о и о о
Л .г» см . со <Í Ó и о I о о 4 и 4 О 4 и 4 и 4 О 4 и 4 О 4 О о см £
о л СО СО яГ со со со со со со со со
1 о Рч Р л л Л Л л Л Л Л н
•н о о о о и о О О и О о о
о о о J)
яГ яГ о о 51 еГ <*·> 5 йР о я аР лол •яГ о Г žT яГ £* о о
гГ
яГ
яГ л^ яР Р
о о О о
о\ . о -М- ш
СМ (И «\ 1Г\
1Г\ и\
1Г\ ίο ď\ ř· СО ш 1Г\ σ» о
1Г\ 40 >N CO f04 >N
гэ 0Ί m m
Рч Рч Рч Í4 Рч
O O O O O O
OH cn m m m
X X a X X
o o o o o
OD HO
o
CO X aP x^ m X
O O o O
pokračování tabulky
M *rl
CM (П -v in КО Ο- СО Ок О см
vo КО ко КО КО ΚΟ КО КО г- 0- t-
».
.
Μ
Ρ •Ρ ο Η Ρ.
• ti
O \O
’<n OJ
cn Сч <*”> σ
4ГК fe Рч Рч Рч
o О ϋ О
o am u i o o юк «
CM ϋ u
u m δ
o o jm o
«m o «*Ί s sT o
.0
^ι« · !
*£ю
sT m И ₽Г сП М _ σ a
о о О и. •ϋ · o
sT .? o
I
OJ
ι
ο-
КО Оo- o-
Oó oo γ!T
ítT δ
co CO co CO rO co
in Рч Рч Рч Рч X Рч
X o o o u o o
co CO co CO co CO
co X X X X X X
X o o o o o o
A 1 o 4 4
O o u O
CO co co co
X X X X
o o O o
x^ x*1 m X яГ
o o o . O
cm^ |, X^ sT co X co X co X r X
X ' O o o и ω O o
if pokračování tabulky
Af m ЖМ
t 1 o4 CO cT co Á CM CM
1 § 1 cP 2 ω o\ ’ч /\ CO CM CM з s s í S <M i § tg яГ ± i § f ά и
x co O 1 •H CM o X^ CO и 1 •H Q 1 « от X X o o o co s w/ o 1 v o v o 1 V o 1 v o 1
CO •M· lí\ 40
co co 00 co
co
os o CM
co 04 04 04
ΙΛ
1 O Q aP u 4 O gf 4 O sT
aP‘ O δ if -
яГ o 8° s*
О 1
ó i 1 о 1 о Ó
и o о о о
co СО со со Г П
δ 8 8 я и 8 и
aP яп аР я яГ я
o о и о и
co со го fh СО со
Я я я я я Я
o о о о б и
pokračování tabulky
O H c4
ь· со 04 О
04 04 04 04 О
101 -CHoC0CH.
o Od ok
OJ
KD O
Cd
ГП
Рч
o
o
o <n
o
pokračování tabulky
r
O <n o
ко o o- co o o
Příklad R1 R2 R3 R4 R5 Teplota tání (°C) číslo
co co co CO CO co co CO
X fa X fa Рч fa fa fa
ϋ O o O O o o o
A O 4 ω 4 и
«Г» X яГ · аР
o о и
xn яГ
X о о
4 4 4 4
О О О О
яГ и >Р 3 <г> 5 г
X о аР о ►Р 8 г
-CH2NHCO-N(CH3)2 CH3 CHj CHjCO-
UX
ф КО ·* их • СП Ок
·· ко ж Ок
х-ч о их Ок
>« СП л '>3 *а
св СО гЧ см ·» >1 « 1 со
о их о
СП Ф Q »·* ф •н я КО
ф КО о см * •Р 04
Ч-* о их 5
а
Й см см о Ь-
i S к> « Й
Q св 1
СП m m
Рч Рч Рч Рч Рч
О О о О и
-СН9ОС-СН, СН, Н СН,СО- CF, 125 až 130
Nové účinné látky mají silný biologický účinek na rostliny, ťj. ovlivňují růst rostlin, ať už formou potlačení výšky vzrůstu rostlin, nebo formou změny koncentrace látek obsažených v rostlině, nebo formou zničení nežádoucích rostlin při současné toleranci vůči užikkvýfa rostinnm.
Aplikace se provádí například ve formě přímo rozstřikovateliých roztoků, prášků, suspenzí nebo disperzí, emulzí·, olejových disperzí, past, poppaáí, posypů, granulátů, a to rozstřkoováním, zamlžováním, poprašováním, posypem nebo formou zálivky. AAlikační formy se zcela řídí účely pouHtí. .
Pro výrobu přímo rozst^řkl^c^val^e^^^xý^ch roztoků, emuuzí, past a olejových disperzí přichá. zejí v úvahu frakce minneálních olejů o střední až vysoké teplotě varu, jako petrolej nebo olej pro naftové mooory, dále oleje z uhelného dehtu atd., jakož i oleje rostinimého nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované neftaleny nebo jejich deriváty, například mee-anol, etanol, propano!, butanol, chloroform, tetrachlormetan, cyklohexanoo, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědla, například dimetylformamid, dimet^l^l^^ulfoxid, N-meeylplrrolidkn a voda.
Vodné aplikační formy se mohou připravovat z amu^ních konncntrátů, past nebo ze smáčitelrých prášků, olejových disperzí přidáním vody. Pro výrobu emuuzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle hkoooenΠzovat ve vodě pomocí sramác^!, adhezív, dispergátorů nebo eшulggnorů. Mohou se však vyrábět také koncennráty složené z účinné látky, smááedla, adhezíva, dispergátoru nebo emulátoru a popřípadě rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné k ředění vodou.
Z povrchově aktivních látek lze jmenovat: soli lignin saHonové kyseliny, πaltfltπslllonových kyselin a fenolsulfonových kyselin s alkaliclými kovy, s kovy alkalických zemin nebo amonné soli, fliylfrylslllctnty, fliylsullnty, fliylslllonáty, soli dibltyltfltalen8ulkonové kyseliny s alkaicklými kovy nebo s kovy alkalických zemin, lflrylettгsullát, sulfatované mastné alkoholy, soli mastných kyselin s alkalidými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfaoovarných hexadekanolů, heptfdekanolů, oktadekanolů, soli suHaoovaného glakoléteru mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného πaltfleπl a derivátů nabalenu s formsldehydem, kondenzační produkty nfFtalenu popřípadě па^а^пзиЮто^^ kyselin , s fenolem « f ormaldehyrdem, lolyoxχetylentkiylflntOéter, ttoxylovaπý iskkktylltпol-, o^yHeno!-,’nonylfenol- a fliylltпollklyglykikétee> tribltylftnyllklyglykkOltee, fliylaryllklyéterflioholy, isktrideiylfliohkl, koj^dc^e^s^i^c^i^zí produkty mastných alkoholů a ttyleпkxidl, etoxylovaný ricinový olej, lklykxχβtylentfkiléttn, etoxylovaný polykxχpropχlen, lflrylfliohkllolyglχkiOéteracetal, estery soirbitu, lignin, suHHové odpadní louhy a met^y^l^i^^LUÓza.
Prášky, posypy a popraše se mohou vyrábět smísením nebo společném rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.
Grannu.áty, například obalované granuláty, impregnované granHáty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevným i nosnými 1П.1)«^± jsou například о^п^Ш hlinky, jako зИИа^т, kyseliny křemiičté, silikabely, křemičitany, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, ' vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomit, síran vápenatý a síran hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plastické hmooy, hnojivá, jako například síran amorný, fosforečnan amonný, dusičnan amorný, moooviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka ze skořápek ořechů, prášková celulóza ,a další pevné nosné látky.
Prostředky obsah^uí mezi 0,1 a 95 hmoonootními procenty účinné látky, výhodně mmzi 0,5 a 90 hmoonc)otními procenty účinné látky.
V různých případech se ukázaly výhodnými kko0inace, popřípadě směs látek podle vynálezu s dalšími účinnými látkami regulujícími růst rostlin, jako jsou kromě jiných látky různé chemické struktury se schopností tvořit etylen (například deriváty fosfonové kyseliny a silany, etylhydraziny), oniové sloučeniny (například trlmetylamoniové soli, hydrazoniové soli a sulfoniové soli, deriváty morfólinium-, piperidinium- a pyridaziniumderivátů). Význam mají také další látky, které mají schopnost regulovat růst rostlin, kromě jiných látky ze skupiny hydrazidů maleinové kyseliny, deriváty abscisové kyseliny, chlorované fenoxymastné kyseliny s účinkem podobným účinku auxinu, jakož i výšemocné alkoholy a estery mastných kyselin ae specifickým účinkem na meristémové části tkáně.
Aplikované množství prostředků podle vynálezu se může měnit. Aplikované množství závis! hlavně na druhu požadovaného efektu.
Aplikované množství činí obecně 0,1 až 15 nebo více, výhodně 0,2 až 6 kg účinné látky na 1 ha.
Prostředky podle vynálezu ovlivňují růst nadzemních a podzemních částí rostlin různým způsobem a v obvykle používaných koncentracích mají nepatrnou toxicitu vůči teplokrevným.
Nové prostředky zasahují do fyziologických pochodů při vývoji rostlin a mohou se používat pro různé účely. Různé účinky těchto účinných látek závisí v podstatě na době aplikace s ohledem na vývojové stadium semene nebo rostliny, jakož i na použitých koncentracích.
Pomocí nových prostředků se ovlivňuje vegetativní a generativní růst rostlin, jakož při odpovídající koncentraci také klíčivost.
Ovlivňování vegetativního vývoje spočívá zejména ve snižování výšky vzrůstu, čímž se u četných rostlin, zejména u obilovin, dosáhne zvýšené pevnosti stébla a snížení tendence к takzvanému polehání. Současně ze zlepší zakořenění, což má za následek vyšší počet stébel nesoucích klasy na jednotku plochy.
U trávy se snížení výšky vzrůstu projevuje v hustším, rezistentnějším porostu, a předévším v úspoře většího počtu sečení. Posléze uvedený efekt má za následek značnou úsporu pracovních sil při ošetřování okrasných trav, a především při ošetřování travnatých ploch podél silnic na parkových plochách. Navíc, paralelně ke snížení výšky vzrůstu dochází к přírůstku obsahu chlorofylu, čímž nabývají ošetřené travnaté plochy, avšak i ostatní porosty rostlin značně tmavší zelenou barvu.
Ovlivnění vegetativního vzrůstu způsobuje u četných rostlin, jako například u bavln£ku a sóji, značný přírůstek počtu nasazených květů a plodů.
Zvláště nutno zdůraznit, že se ošetřením látkami podle vynálezu podpoří růst kořenů. To vede к hospodárnějšímu využití vody a živných látek ošetřenými rostlinami. Přitom se zvýší nejen odolnost proti suchu, nýbrž také odolnost proti chladu (rezistence proti mrazu).
Mnohostranné a rozsáhlé jsou také aplikační možnosti při pěstování ovoce a okrasných rostlin, jakož i při obdělávání půdy, včetně příslušného ovlivňování vegetace na úhorech, jakož i na letištních plochách a na cvičištích.
ty
Látky podle vynálezu se dají rovněž s úspěchem používat při ovlivňování květenství a pochodů zrání, jakož i v rámci zvláštních způsobů pěstování.
V neposlední řadě mohou nové prostředky pozitivně ovlivňovat také koncentraci důležitých látek obsažených v rostlinách, jako cukru a bílkovin.
Míra a druh účinku jsou závislé na různých faktorech, zejména na době aplikace ve vztahu na vývojové stadium rostliny a na aplikované koncentraci. Tyto faktory jsou však opět různé v závislosti na druhu rostliny a na požadovaném efektu. Tak se například travní plochy ošetřují během celého období růstu. Okrasné rostliny, u kterých se má zvýšit intenzita a počet květů, se ošetřují před nasazením květů. Rostliny, jejichž plody se používají, popřípadě využívají, se ošetřují v příslušném časovém období před sklizní. Různé deriváty skupiny sloučenin, která se zde popisuje, mají herbicidní vlastnosti. Tyto sloučeniny se tudíž hodí к odstranění a potlačení nežádoucího růstu rostlin.
Příklady prostředků podle vynálezu
Uváděné díly a procenta jsou vždy míněny hmotnostně, pokud není jinak uvedeno.
Přikladl dílů sloučeniny popsané v příkladu 1 se dobře smísí se '3 díly sodné soli diisobutylnaftelensulfonové kyseliny, 17 díly sodné soli ligninsulfonové kyseliny ze sulfitových odpadních louhů a 60 díly práškovitého silikagelu a směs se rozemele na kladivovém mlýně. Jemným rozptýlením této směsi ve 20 000 dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 % účinné látky.
Příklad 2 díly sloučeniny popsané v příkladu 2 se důkladně smísí s 97 díly jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, obsahující 3 % účinné látky.
Příklad 3 ' 30 dílů sloučeniny popsané v příkladu 3 se důkladně smísí se směsí 92 dílů práškovitého silikagelu a 8 dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek účinné látky s dobrou adhezí·.
Příklad 4 dílů sloučeniny popsané v příkladu 4 se důkladně smísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, formaldehydu a močoviny, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním 100 000 díly vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 % účinné látky.
Příklad 5 dílů sloučeniny popsané v příkladu 5 se důkladně smísí s 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoléteru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.
Příklad 6 dílů sloučeniny popsané v příkladu 1 se smísí s 10 díly N-metyl-alfa-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný к aplikaci formou minimálních kapek.
. ’ ' '23 . ”· 212334
P ř, í k 1 a d 7 . .
dílů sloučeniny popsané v příkladu 2 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 80 dílů. xylenu, 10 dílů adičního produktu 8 až 10 m>l etylenoxidu s 1 mol N-rnonnotírnolamidu olejové kyseliny, 5 dílů vápenaté soli dndecylbtnztnsulfonové kyseliny a 5 dílů adičního produktu 40 mol etylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylito a jemným rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000. dílech vody·se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % účinné látky.
•Příklade dílů sloučeniny · popsané v příkladu 3 se rozpuutí ve směsi, která se skládá ze 40 dílů cyklohexanonu, 30 dílů isobutanolu, 20 dílů adičního . produktu 7 mol etylenoxidu s 1 mol isooktýlfenolu a 10 dílů adičního produktu 40 mol etylenoxidu s 1 mol ricnnového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje · 0,02 % účinné látky.
P ř-íklad · 9 dílů sloučeniny popsané v příkladu 3 se rozpětí ve směsi, · která se · skládá' z 25 dír lů cyklohexanolu, 65 dílů frakce minerálního oleje o. teplotě varu 21Q až 280 °C a 10 dílů adičního produktu 40 mol ttlleioxidu s · 1 mol říjnového oleje. VvUtím a jemným rozptýlením tohoto roztoku do 100. 000 dílů vody se získá vodná disperze, která- obsahuje 0,02 % účinné’ látky. ·
Prostředky podle vynálezu mohou být v těchto aplikačních formách př^mny také společně s dalšími účinnými látkami, například smíseny · s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu rostlin a fungicidy nebo také s hnojivý. ИЧ smísení s fungicidy se přiOom v miolhých případech dosáhne také zvětšení spektra účinku a zvýšení účinku (sií^íí^o^). .
Fungicidy, které se mohou kombinovat. se sloučeninemi podle vynálezu, jsou představovány například* dithiokar-bamáty a jejich deriváty, . jako je dioeeyldithiokarb8oát železitý, · ' ..
di^€^e^;^lditl^:^(^l^E^]^t^£^i^'t zinečnatý,‘ ttllen-iis-thnkkarbεoát msaigeaintý, · . 1, ttlltidiεoin-iis-dihhnokaгbloát oonngnitonzineδnaty, . . * '.
ttllti-iis-thOkkarbeoát zinečnatý, '' tttraзmetylthiaremdisulfid, amoonakální komplex Ν,Ν-ttyleiL-iis-ditiOkařibmátu zinečnatého a· . . -.
N,N-ponyltylenibis-(thiokariaooyl)disslfidu,·
N,N*~ppřnyletibis-dithiokarbεmát zinečnatý, ,.
a^oo^ni^l^k^]^]^:í kommlex N,N*-pponylltibis-dithioker*bebátu cínatého a N,N*“ponylPřnylltibis-(thiokarbεmoyl)dLsulfidu;
deriváty iitrnftinlu, jako je ... .·‘ diiitřO-(1-betyllhptyl)ftiyltarotnnát, ’ .·'·
2-stk.iutyl-4,6-dinitroftiyl-3,3-dioetylakτřlát, 2-stk.iutyl-.4,6-diiitroferylinopropllkarinnát,;'- heterocykicckými sloučeninami, jako je
N-trichloroetylthintttrahydroftalioid, N-trichlnřoetylthinftalioid, ..
212334 24 .2-heptadeeyl-2-imldazolacetátt
2.4- dichlor-6-(o-c1horemllino)-a-triazin,
O,O-dietylftclimidofo8fonthlonát, .
5-cm.no-1-(bis-[dimetylMilno] fosfinyl)-3-fenyl-1,2,4-tricool,
5-etPx^-j^-t^]?ichlor^ett^l-1. ,2,4-thlcdicool, ^^-dikyťai-l^-dithiiniaMttoachinon,
2-thlo-1,3-dithio-[4,5-b] chinoxalln, ieeylaster L-butykkaramlbyl-2-nendimddozokarrCα!lOvé kyseliny, 2-ietooxykwrtN>xnrlaii.nobbnn0iiiddcoe> ^-rhodicn^iejtltl^l^c^o^ť^e^zOl^l.ai^i^lL,
4- (2-chlorfnnyliyUrconno)-3-meeylL-5-isoacoolen,
Oyrldin-2-thdol-1-oaid,
8-iydrochinolint oopřípcdé jeho m ženatá sůl,.
2.3- diiydro-5-kec'bobaailldUo-6^eeyl-1,4-bxaahiin-4,4-dibxiU,·
2.3- diiydгb-5-kea?bbxaailido-6-me eyl-1, ^oxachiin, 2-(fш?-2-yl)benzimiddzob,
Oioθгczin-1,4-dlyl-bis-1-(2,2,2-tгCchlonetyl)bomcmid,
2- thicobl-4-ylbenoimidazo0, ..
5- butyl-2-dimntyl1mdno-4-hyUгoay-6-meeylo;yimidin, bis-(o-ehloгfenyl)-3-oyridirшitclob,
1.2- bis-(3-mntoayk£a:’bor]ylL2-thibureido)bnnonn;
c různými fungicidy, jcko je doddeylLglaaiddnnceeУt,
3- [2-(3,5-dimθeyl-2-bχycylkobinalL)2--hrldrbaltyl]gluUaгimid| ^a^^o^e^en, ~
N-dioЫ.orfluoImetylthib-N,N*-Uimntyl-N-fenyldiamiU sírové kyseliny, , D>L·-mθeyl-N-(2,6-ddiθnylfeцyL)-N-lfu’-2-ylL-alanindt, , meeyleeter DlL·N-(2>б-dimeeylfenyl)-N·(2*-meeybalcetylLalandnu, ddisopropylester 5-nitroisoftálové kyseliny,
2.5- dimθeylfuгan-3-kaabbbaailid, bykl·bhnaylamid 2,5-dimetyliuwín--3-karbeaylové kyseliny, 2-menylbbnzoLaidid,
1-(3,4-dichlorшlildn.o)··1-foΣmylcmino-2>2>2-trlcilbretan,
2.6- Uimθeyl-N-tгddecylmbbfblin, 'popřípcdě jeho sbld,
2.6- ddmetyl-N-cyklbdodenylL]mrffbin, popřípcdě jeho . sbld,
2.3- ddchlor-1 ^-ncftochinon, ,4-ddchlor-2,5ddiπlebbxybnnonn,
O~ddmetylcmdnobbnzonddaa0n-ηatrdumsulfonát,
L-clb.or-2-ydboobOopшl;
Oolyc]iLbrnibrbbenoeny, jcko jsou oentcchloradbrobenoen, meeylisokyciát, fungdcidní c^bibiotikc, jcko griseofulvin nebo kcsugcmrodn, tetraflubrddchlbracntbn, 1-fenylthdosemikarbazdd, směs bordecua, sloučeniny obsecuijící nikl c síru.
Ntledující příklcdy A c B ilustrují biologický účinek nových látek. Jcko srovnávací lttkc sloužil 5-ccetamddcb2-πmtyl-triflubrmitlal8uUfonaailid (Fluoridcmld, srov. . cmerický pctentový .spis č. 3 639 474), jckož i 5-ccetamiduo-,44dUmieylltгifUubJmetansulfonandlid (Meefuldld, srov. cmirdcký pctentový spis č. 3 894 078).
Příklad A
Účinek u obilovin
Ve skleníku se do misek z plastické hmoty o průměru 11,5 cm, naplněných raěelinoýým substrátem s dnst^etee&ým obsahem živných látek, zasejí semena obilovin pšenice (druh Kolibri) a ječmene (druh Unnon). - Účinné látky se v různých aplikovaných množtvích přivádějí na listy rostlin. Aplikace se provádí při výšce vzrůstu rostlin 10 . cm obvyklým způsobem postřkkem.
Během doby růstu 18 dnů vykazují ošetřené rostliny ve srovnání s neošetřeiýmk kor^n^imZlnítai rostinnimi podstatně nižší vzrůst do výšky, což bylo možno pottv^ddt následující. ' měřenímk výšky vzrůstu. Přioom bylo z každé řady ošetřených rostlin měřeno 100 rostlin.
Výsledky:
Jarní pšenice (druh Koolbbi):
Účinná látka z příkladu Aplikované . mnoství . kg/ha . cm Výška rostlin relativní
- - 26,8 100
fluoridímid '.5 17,0 63,4
6,0 15,0 56,0
67 1,5 13,5 50,4
6,0 12,0 44,8
1 1 »5 13,0 48,5
6,0 12,6 46,6
Jarní ječmen (druh U^ohí: a)
Účinná látka z příkladu Aplikované množsví kg/ha cm Výška rostlin relativní
- · - 26,0 100
fluorddmid 1.5 20,0 76,9
6,0 16,0 61,5
67 1.5 13,0 50,0
• 6,0 . 13,0 50,0
1 1.5 13,0 50,0
6,0 13,0 50.,0
b)
Účinná látka z příkladu Aplikované množství kg/ha Výika rostlin
ca relativní
- - 26,0 100
Mefluidide 0,25 27,0 96,4
0,75 18,0 64,3
Mefluidide 1,50 17.5 62,5
3,00 16,0 57,1
111 0,25 26,5 94,6
0,75 16,0 57,1
1,50 16,0 57,1
3,00 15,0 53,6
Příklad В
Účinek na trávu, popřípadě trávy
Při vegetačním testu se do Ifitscherlichových nádob na jílovitou písečnou půdu zasejí trávy následující standardní směsí: paneček (Agrostis tenuis) 10 %, Cynosurus oristatua 10 %, kostřava (Festuca rubra) 15 %, jílek (Lolium perenne) 35 % a lipnice (Po a pratenaia) 30 %. Hnojení bylo pfróváděno za použití 1,5 g dusíku ve formě dusičnanu amonného a 1 g kysličníku fosforečného ve formě sekundárního fosforečnanu draselného. Po dvou předcházejících pokoseních se účinné látky aplikují v různých aplikovaných množstvích při výšce vzrůstu 4 cm obvyklým způsobem postřikem. 20 dnů po ošetření se určí výška vzrůstu. Po prvém pokosení se pozoruje opětovný růst po dobu 4 týdnů až ke druhému pokosení a rovněž se změří výška trávy, aby se přezkoušel dodatečný účinek. Ve srovnání s kontrolou reagují rostliny z ošetřených řad velmi silným zkrácením výšky vzrůstu. Dodatečný účinek byl posouzen jako lepší než u známé látky, která byla použita ke srovnání, jak je patrno z následující tabulky.
Tabulka
Účinná látka z příkladu Aplikované množství kg/ha 1· kosení výška rostlin 2. kosení výška rostlin
cm relativní cm relativní
- - 14,3 100 11,0 100
Flúoridamid 0,5 13,5 94,4 11,0 100
0,75 12,5 87,4 10,0 90,9
67 0,5 14,0 97,4 11,0 100
0,75 12,5 87,4 9,0 81,8
1 0,5 5,5 38,5 8,0 72,7
0,75 4,5 31,5 7,0 63,6
г?

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    Prostředek к regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že obsahuje pevnou nebo kapalnou nosnou látku a alespoň jeden substituovaný anilid sulfonové kyseliny obecného vzorce I, (I) v němž znamená popřípadě halogenem, kysnoskupinou, thiokyanatoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, aryloxyskupinou se 6 až 10 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, arylsulfinylovou skupinou se 6 až 8 atomy uhlíku, alkanoylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylkarbamoylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylu nebo dialkylkarbamoylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylech, halogenalkanoylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkanoyloxyskupinou a 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylaminoskupinou a 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylaminoskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech, arylaminoskupinou se 6 až 12 atomy uhlíku, alKylkarbamoylamino skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylu nebo dialkylkarbamoylaminoskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech, alkylkarbamoyloxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylu nebo d i alkylkar bamoyloxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylech, alkylaminosulfonyloxy skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu nebo dialkylaminosulfonyloxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech nebo kombinací4 těchto skupin substituovanou alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, a to vždy až s 12 atomy uhlíku ve vfiech uvedených skupinách, nebo arylaklylovou skupinu se 7 až 14 atomy uhlíku, kyanoskupinu, thiokyanatoskupinu, popřípadě alkylem в 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou aminoskupinu, aainoaulfonylovou skupinu, guanylovou skupinu, N2-hydroxyguanylovou skupinu, hydroximoylovou skupinu nebo alkoxyimidoylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylu, popřípadě halogenem substituovanou alkylsulfenylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu,
    R2 a R^ jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vodík, halogen, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyakupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu a 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu a 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkanoylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R^ znamená alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylu, popřípadě halogenem substituovanou alkanoylovou skupinu a 1 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě fenylovou. skupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou karbamoylovou skupinu nebo aminosulfonylovou skupinu,
    R^ znamená popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinou a 1 až 4 atomy uhlíku·
CS80214A 1979-01-10 1980-01-09 Mena for regulation of the plant growth CS212334B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792900685 DE2900685A1 (de) 1979-01-10 1979-01-10 Substituierte sulfonsaeureanilide, ihre herstellung und verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS212334B2 true CS212334B2 (en) 1982-03-26

Family

ID=6060263

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS80214A CS212334B2 (en) 1979-01-10 1980-01-09 Mena for regulation of the plant growth

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0013742B1 (cs)
JP (1) JPS5594355A (cs)
AT (1) ATE2067T1 (cs)
BR (1) BR8000095A (cs)
CA (1) CA1144560A (cs)
CS (1) CS212334B2 (cs)
DD (1) DD148581A1 (cs)
DE (2) DE2900685A1 (cs)
DK (1) DK9680A (cs)
FI (1) FI800013A7 (cs)
IL (1) IL59051A0 (cs)
PL (1) PL119195B2 (cs)
SU (1) SU932965A3 (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0048551B1 (en) * 1980-09-18 1985-04-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company N,n-diacylaminoperfluoroalkanesulfonanilides and derivatives thereof
US4312663A (en) * 1980-09-18 1982-01-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cyclicacylaminoperfluoroalkanesulfonanilides and derivatives thereof
DE3162812D1 (en) * 1980-09-18 1984-04-26 Minnesota Mining & Mfg Acyclicacylaminoperfluoroalkanesulfonanilides and derivatives thereof
US4405359A (en) * 1980-09-18 1983-09-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Acyclicacylaminoperfluoroalkanesulfonanilides and derivatives thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3639474A (en) * 1969-06-12 1972-02-01 Minnesota Mining & Mfg N-substituted perfluoroalkane-sulfonamides
NL174644C (nl) * 1970-04-13 1984-07-16 Minnesota Mining & Mfg Werkwijze ter bereiding van een herbicide verbinding; tevens werkwijze voor de bereiding van een preparaat met herbicide werking.
US3725451A (en) * 1970-04-13 1973-04-03 Riker Laboratories Inc Substituted benzoylhaloalkanesulfonanilides
US3793372A (en) * 1971-07-28 1974-02-19 Minnesota Mining & Mfg N-cyanohaloalkanesulfonanilides
US3981914A (en) * 1971-08-03 1976-09-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company N-alkylsulfonylperfluoroalkanesulfonanilides
US3894078A (en) * 1973-02-12 1975-07-08 Minnesota Mining & Mfg 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluoromethanesulfonanilide
DE2412578A1 (de) * 1973-03-16 1974-09-19 Minnesota Mining & Mfg Verfahren zur herstellung substituierter aromatischer sulfone

Also Published As

Publication number Publication date
ATE2067T1 (de) 1983-01-15
JPS5594355A (en) 1980-07-17
EP0013742B1 (de) 1982-12-22
EP0013742A1 (de) 1980-08-06
CA1144560A (en) 1983-04-12
DK9680A (da) 1980-07-11
FI800013A7 (fi) 1981-01-01
BR8000095A (pt) 1980-10-07
PL119195B2 (en) 1981-12-31
DE2964393D1 (en) 1983-01-27
DE2900685A1 (de) 1980-07-24
DD148581A1 (de) 1981-06-03
IL59051A0 (en) 1980-03-31
PL221261A2 (cs) 1980-12-15
SU932965A3 (ru) 1982-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910000524B1 (ko) N-알릴설포닐-n&#39;-피리미디닐우레아의 제조방법
HU195613B (en) Herbicide and plant growth regulating compositions containing n-alkoxy- and n-/alkyl-sulphonyl/-aminosulphonyl-carbamide derivatives and process for preparing these compounds
JPH0660179B2 (ja) 縮合ｎ▲下−▼フエニルスルホニル▲下−▼ｎ′▲下−▼ピリミジニル尿素およびｎ▲下−▼フエニルスルホニル▲下−▼ｎ′▲下−▼トリアジニル尿素、その製造方法およびその用途
CS248724B2 (en) Fungicide agent
JPS58126873A (ja) Ｎ‐アリールスルホニル‐ｎ´‐ピリミジニル尿素、その製造法、並びに除草および植物生長抑制用組成物
JPS62192363A (ja) イミダゾリジン（チ）オン誘導体、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
PL118865B2 (en) Fungicide
CS214681B2 (en) Fungicide means
KR890000368B1 (ko) (티오-)우레아의 제조방법
EA008378B1 (ru) 3-гетероциклилзамещённые производные бензойной кислоты
CS212334B2 (en) Mena for regulation of the plant growth
EA001810B1 (ru) Производные тиохроманпиразолов и гербицидная композиция на их основе
JPS64947B2 (cs)
CS199747B2 (en) Herbicide
JPS59212480A (ja) ピリダジン誘導体及び除草剤
CA2005595C (en) Herbicidal sulfonylureas, the preparation and use thereof
IE51379B1 (en) 1,3-dioxan-5-yl-alkenyltriazoles,their preparation their use in regulating plant growth,and regulators containing these compounds
JPH0587510B2 (cs)
CS200241B2 (en) Growth plants regulator
USRE29439E (en) Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives
EP0427445A1 (en) Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide
JPS5869802A (ja) アゾリルアルキル−２，３−ジヒドロベンゾフランを含有する植物生長調整剤
JPH03193765A (ja) アルカン酸誘導体及び除草剤
KR930005003B1 (ko) 티오펜술폰아미드 화합물의 제조방법
JPS60233072A (ja) 除草及び植物生長調節作用を有するスルホニル尿素