PL119195B2 - Plant growth regulator - Google Patents

Plant growth regulator Download PDF

Info

Publication number
PL119195B2
PL119195B2 PL1980221261A PL22126180A PL119195B2 PL 119195 B2 PL119195 B2 PL 119195B2 PL 1980221261 A PL1980221261 A PL 1980221261A PL 22126180 A PL22126180 A PL 22126180A PL 119195 B2 PL119195 B2 PL 119195B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
atoms
group
ch3co
alkyl
formula
Prior art date
Application number
PL1980221261A
Other languages
English (en)
Other versions
PL221261A2 (pl
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL221261A2 publication Critical patent/PL221261A2/xx
Publication of PL119195B2 publication Critical patent/PL119195B2/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C275/14—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/64—X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/06—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C335/10—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C335/12—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek regulujacy wzrost roslin oparty na nowych anilidach kwasu sulfo¬ nowego.Wiadomo, ze fluorowane anilidy kwasów alkanosulfonowych mozna stosowac jako srodki regulujace wzrost oraz srodki chwastobójcze (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 639 474), zwlaszcza anilid kwasu 5-acetamido-2-metylo-trójfluorometanosulfpnowego i anilid kwasu 5-acetamido-2-chloro- trójlluorometanosulfonowego (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 639 474) oraz anilid kwasu 5-acetamido-2,4-dwumetylo-trójfluorometanosu1fonowego (opisy patentowe Stanów Zjednoczone Ameryki nr 3 894 078 i nr 4 013 444 oraz opisy RFN DOS nr 2406475 i nr 2412 578Jak równiez J. Agr. Food Chem. 22 (1974/1111). Wiadomo ponadto, ze podstawione przy sultbnamidowym atomie azotu N- karbonyloanilidy kwasu fluoroalkanosulfonowego (opis RFN DOS nr 1 917821), (tio)etery fluoioalkanosul- fonamidodwuarylowe (belgijski opis patentowy nr 765 558) oraz N-cyjano-anilidy kwasu chlorowcoalkano- sulfonowego (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 793 372) wykazuja wlasciwosci regulujace wzrost oraz wlasciwosci chwastobójcze. Aktywnosc jednak, a zwlaszcza selektywnosc tych zwiazków nie jest jednak zadowalajaca.Stwierdzono, ze o wiele lepsze wlasciwosci regulujace wzrost roslin wykazuje srodek wedlug wynalazku, zawierajacy staly lub ciekly nosnik oraz podstawiony anilid kwasu sulfonowego o wzorze 1, w którym R1, oznacza ewentualnie podstawiona atomami chlorowca, grupami cyjanówymi, tiocyjanowymi, azydowymi, nitrowymi,grupami alkoksylowymi o 1-4 atomach C, grupami aryloksylowymi o 6-10atomach C,grupami alkilotio o 1-4 atomach C, grupami arylotio o 6-8 atomach C, grupami alkilosulfinylowymi o 1-4 atomach C, grupami alkilosulfonylowymi o 1-4 atomach C, grupami arylosulfinylowymi, grupami arylosulfonylo- wymi, grupami alkanoilowymi o l-5 atomach C, grupami alkoksykarbonylowymi o 1-5 atomach C w grupie alkoksylowej, grupami alkilo- lub dwualkilo-karbamoilowymi o 1-5 atomach C w rodniku alkilowym, grupami alkanoiloaminowymi o 1-4 atomach C, grupami chlorowcoalkanoiloaminowymi o 1-4 atomach C, grupami alkanoiloksylowymi o 1-6 atomach C, grupami alkanoilotio o 1-4atomach C, grupami alkoksykar- bonyloaminowymi o 1-4 atomach C w grupie alkoksylowej, grupami aroiloksylowymi o 7-13 atomach C, grupami alkilo lub dwualkiloaminowymi o 1-6 atomach C w rodniku alkilowym, grupami aryloaminowymi o 6-12 atomach C, grupami alkilo lub dwualkilo-karbamoiloaminowymi o 1-6 atomach C w rodniku alkilowym, grupami alkilo- lub dwualkilokarbamoiloksylowymi o 1-6 atomach C w rodniku alkilowym, grupami alkilo- lub dwualkiloaminosulfonyloksylowymi o 1-4 atomach C w rodniku alkilowym albo kombinacjami tych grup grupe alkilowa, alkenylowa, alkinylowa, cykloalkilowa, cykloalkenylowa (kazdo-2 119195 razowo do 12 atomów wegla) albo grupe aryloalkilowa o 7-14 atomach wegla, ponadto oznacza grupe cyjanowa, tiocyjanowa, ewentualnie podstawiona grupami alkilowymi o 1-4 atomach C grupe aminowa, aminosultbnylowa, guanylowa N2-hydroksyguanylowa, hydroksymoilowa lub alkoksyimidoilowa o 1-5 atomach C, ewentualnie podstawiona chlorowcem grupe alkilosulfenylowa o 1-4 atomach C, grupe alkilo- sulfinylowa o 1-4 atomach C lub grupe alkilosulfonylowa o 1-4 atomach C albo ewentualnie podstawiona chlorowcem i/lub rodnikiem alkilowym o 1-4 atomach C grupe arylosulfinylowa lub arylosuJfonylowa zawierajaca do 10 atomów wegla w czesci arylowej, R2 i R3 sajednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, chlorowca, grupy cyjanowe, tiocyjanianowe, nitrowe, ewentualnie podstawione chlorowcem rodniki alki¬ lowe o 1-4 atomach C, grupy alkoksylowe o 1-4 atomach C, grupy alkilotio o 1-4 atomach C, grupy alkilosulfinylowe o 1-4 atomach C, grupy alkilosulfonylowe o 1-4 atomach C lub grupy alkanoilowe o 1-4 atomach C, R4 oznacza grupe aikoksykarbonylowa o 1-^4 atomach C w grupie alkoksylowej, ewentualnie podstawiona chlorowcem lub grupa alkoksylowa o 1-4 atomach C, grupe alkanoilowa o 1-4 atomach C, grupe alkilosulfonylowa o 1-4 atomach C albo grupe alkilotiokarbonylowa o 1-4 atomach C w rodniku "allilowym albo ewentualnie podstawiona rodnikiem alkilowym o 1-4 atomach C grupe karbamoilowa lub aminosultbnylowa a R5 oznacza ewentualnie podstawiony chlorowcem rodnik alkilowy o 1-4 atomach C.Podstawnik R1 moze oznaczac rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, cyklopropy- lowy, n-butylowy, izobutylowy, 111-rzed.butylowy, cyklobutylowy, n-pentylowy, 2-pentylowy, 3-pentylowy, Ill-rzed.amylowy, neopentylowy, 2-metylo-butylowy, 3-metylo-butylowy, 3-metylo-2-butylowy, cyklopen- tylowy, n-heksylowy, 4-metyIo-2-pentylowy, 2,3-dwumetylobutylowy, 2-metylo-2-pentyIowy, 2-heksylowy, 3-heksylowy, 3-metylo-2-pentylowy, 3-metylopentylowy, 3-metylo-3-pentylowy, 4,4-dwumetyIobutylowy, cykloheksylowy, heptylowy, 2-heptylowy, 3-heptylowy, 4-heptylowy, cykloheptylowy, 1-oktylowy, 2- oktylowy, 3-oktyIowy, 4-oktylowy, 6-oktylowy, 5-etylo-2-heptylowy, 2,ó-dwumetylo-4-heptylowy, 7-etylo- 2-metylo-4-nonylowy, 2,4-dwumetylo-3-pentylowy, 3-metylo-2-heptylowy, 5-etylo-2-nonylowy, nonylowy, decylowy, undecylowy, dodecylowy, 6-etylo-3-decylowy, 6-etylo-3-oktylowy, 2-metylo-2-pentylowy, 2,3- dwumetylo-2-butylowy, 2-metylo-2-heksylowy, 3-etylo-3-pentylowy, 3-metylo-3-heksylowy, 2,3-dwumety- lo-pentylowy-3, 2,4-dwumetylo-2-pentylowy, 2,2,3-trójmetylo-3-butyIowy, 2-metylo-2-heptylowy, 4-mety- lo-4-heptylowy, 2,4-dwumetylo-2-heksylowy, 2-metylo-2-oktylowy, 1-metylo-l-cyklopentylowy, 1-metylo- l-cykloheksylowy, 1-etylo- 1-cykloheksylowy, 1-metylo- 1-cykloheksylowy, 1-etylo-l-cykloheksylowy, chlo- ro-111-rzed-butylowy, 1, l-dwuchloro-2-metylo-2-propylowy, l,3-dwuchloro-2-mety!o-2-propylowy, l-cy- kloheksylo-1-etylowy, 1-chloroetylowy, 2-chloroetylowy, 1-chloropropylowy, 2-chloropropylowy, 3-chlo- ropropylowy, l-chloro-2-propylowy, 2-chlorobutylowy, 2-chloro-2-metylo-3-propylowy, 1-lluoroetylowy, 2-fluoroetylowy, 2-fluoropropylowy, 3-fluoropropylowy, l-fluoro-2-propylowy, 2-fluorobutylowy, 2- fluoro-2-metylo-3-propylowy, 2-bromoetylowy, 3-bromopropylowy, 4-chlorobutylowy, 2-chlorocyklohe- ksylowy, 1,1,1-trójfluoroizopropylowy, szesciofluoro-2-metylo-izopropylowy, szesciofluoroizopropylowy, szesciochlorioizopropylowy, 1,2-dwubromo-allilowy, 2,2,2-trójfluoroetylowy, l-chlorobutyn-2-yiowy-4, 3- chloro-butyn-l-ylowy-4, l-choro-buten-2-ylowy-4, 2,3-dwubromo-l-propylowy, 2,2,2-trójchloroetylowy, 1- chloropentyn-2-ylowy-4, 2,2,2-trójbromoetylowy, 3,4,4-trójchlorobuten-3-ylowy-2, l-bromo-2-propylowy, l,3-dwubromo-2-propylowy, 3-chlorobuten-l-ylowy-4, allilowy, metallilowy, krotylowy, 2-etylo-heksen-2- ylowy-1, heksen-5-ylowy-1, undecen- 10-ylowy-1, 2-metylo-buten-2-ylowy-1, 2-metylobuten- l-ylowy-3, butyn-l-ylowy-3, butyn-2-ylowy-l, buten-l-ylowy-3, propargilowy, 2-metylobuten-l-ylowy-4, 2-metylobu- ten-2-ylowy-4, 3-metylobuten-l-ylowy-3, l-etynylocykloheksylowy, metoksyetylowy, etoksyetylowy, 3- metoksypropylowy, metoksyizopropylowy, 3-metoksybutylowy, l-metoksybutylowy-2, etoksy-HI-rzed.bu- tylowy, metoksy-IH-rzed.butylowy, cykloheksoksy-HI-rzed.butylowy, 2-metoksy-butylowy, 4-metoksy-bu- tylowy, metylo-merkapto-etylowy, etylo-merkaptoetylowy, 3-metylo-merkapto-propyIowy, 3-metylo-mer- kapto-butylowy, l-metylo-merkapto-butylowy-2, metylomerkapto-IH-rzed.butylowy, 2-metylomerkapto- butylowy, 4-metylomerkaptobutylowy, 3-n-butoksyetyIowy, 2-etoksypropylowy, 3-etoksy-2-propylowy, 2-metylobutanon-3-ylowy-1, 2-metylopentanon-4-ylowy-2, 3-butanon- 1-ylowy, 3-butanon-2-ylowy, 2- propanon-l-ylowy, 2-pentanon-1-ylowy, grupe metylooctanowa-2, etylooctanowa-2, metylopropioniano- wa-2, metylopropionianowa-3; 2-etoksyetylooctanowa-2,2-metoksy-metylopropiononianowa-2, metylo-(2- winylo-propionianowa-2), metylokarbamoilo-metylowa, dwumetylokarbamoilo-metylowa, cyjanowa, triocyjanianowa, guanylowa, N2-metyloguanylowa, N^metyloguanylowa, N^izopropyloguanylowa^1^1- dwumetyloguanylowa, N1,N1,N2-trójmetyliguanylowa, N2-hydroksyguanylowa, N2-metoksyguanylowa, metoksy-imidoilowa, izopropoksyimidóilowa, metanokarbohydroksymoilowa, benzohydroksymoilowa, O- metylo-benzo-hydroksymoilowa, aminokarbonylometylowa, aminokarbonyloetylowa, aminowa, dwume- tyloaminowa, N-izopropylo-N-metyloaminowa, metyloaminowa, izopropyloaminowa, etylosulfenylowa, 2,4-dwunitrofenylosullenylowa, dwuchlorofluoro-metylosulfenylowa, trójchlorometylosulfenylowa, N- metylosulfamoilowa, N-izopropylo-N-metylosulfamoilowa, or-cyjanoetylowa, j3-cyjanoetylowa, cyjanome-119195 3 tvlowa. rodanomctylowa, metylosulfinylo-metylowa, benzylosulfinylo-metylowa, 4-metylosulfinylo- butylowa. l-metylosulfonylo-butylowa-2, etylosulfonyloetylowa, metylosulfonylo-metyiowa, p-chloroben- /ylosulfonylo-metylowa, fenylosulfonylo-metylowa, azydometylowa, /3-azydoetylowa, acetyloaminomety- lowa. p-chlorobenzoiloamino-metylowa, propionyloksy-metylowa, acetoksymetylowa, N-(2,6-dwumetylo- fenylo)-N-metoksykarabonylo-aniinomeiylowa, N-(2-metylo-6-etyJo-fenylo)-N-chloroacetyloaminomety- lowa, /3-N,N-dwumetyloamino-etylowa, /J-N,N-dwuizopropyloamino-etylowa, /J-N-fenyioamino-etylowa, piperydynometylowa, dwumetyloamino-metylowa, morfolinometylowa, metylosulfonyloksymetylowa, N- metyloaminosulfonyloksy-metylowa.Podstawnik R4 oznacza korzystnie podstawiona fluorem, chlorem lub bromem grupe acetylowa, propionylowa, butyrlewa, izobutyrylowa, grupe metanosulfonylowa, fenylosulfonylowa, albo N-alkilo- lub N,N-dwualkiloaminosulfonylowa, grupe metoksykarabonylowa, etoksykarbonylowa, metylotiokarbo- nylowa, izopropylotiokarbonylowa, N-metylokarbamoilowa, N,N-dwumetylokarbamoilowa lub 3,4-dwu- chlorofenylokarbamoilowa.Szczególnie korzystna klasa zwiazków sa anilidy kwasu sulfonowego o wzorze 1, w którym R1, oznacza ewentualnie podstawiona w polozeniu a lub fi w stosunku do sulfonamidowego atomu azotu chlorowcem, grupa cyjanowa, tiocyjanianowa lub azydowa grupe alkilowa o 1-4 atomach C, grupe alkilowa o 1-3 atomach 3 ewentualnie podstawiona przy atomie wegla a lub fi grupa alkoksylowa o 1-4 atomach C, grupa alkilosulfinylowa o 1-3 atomacah C, grupa alkilosulfonylowa o 1-2 atomach C, grupa N-chloroacetylo-N- aryloaminowa, grupa dwualkilokarbamoiloaminowa o 1-4atomach C w rodniku alkilowym, grupaaikoksy- karbamoilowa o 1-4 atomach C w grupie alkoksylowej, grupa alkanoiloksylowa o 1-6atomach Calbo grupa aroiloksylowa o 7-13 atomach C, ewentualnie podstawiona chlorowcem grupe alkenylowa lubalkinylowa o 3-4 atomach C, grupe cyjanowa lub triocyjanianowa, R2 i R3 niezaleznie od siebie oznaczaja atomy wodoru, rodniki metylowe, atomy chlorowca, grupy metoksylowe, metylotio lub metylosulfonylowe, R4 oznacza ewentualnie podstawiona chlorowcem grupe alkanoilowa o 1-4 atomach C, a R5 oznacza fluorowany rodnik alkilowy o 1-4 atomach C.Okreslenie „chlorowiec" oznacza korzystnie fluor, chlor i brom, „cykloalkil" oznacza korzystnie rodnik cyklopropylowy, cyklobutylowy, cyklopentylowy, cykloheksylowy i cykloheptylowy.Nowe podstawione anilidy kwasu sulfonowego o wzorze 1, mozna wytwarzac w ten sposób , ze a) zwiazki o wzorze 2, w którym R2, R\ R4i R5 maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym Rl ma znaczenie wyzej podane, a L oznacza dajaca sie nukleofilowo usuwac grupe odszczepialna, zwlaszcza chlorowiec, grupe wodorosiarczanowa, chlorowcosulfonianowa, ewentualnie pod¬ stawiona grupe alkilosulfonyloksylowa, arylosulfonyloksylowa, alkilosiarczanowa, oksoniowa, sulfoniowa lub amoniowa, ewentualnie w obecnosci rozcienczalnika i/lub srodka wiazacego kwasi/lub srodka przyspie¬ szajacego reakcje w temperaturze 0-170°C albo b) zwiazki o ogólnym wzorze 4, w którym R1, R2, R3i R4maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji ze srodkiem sulfonujacym o wzorze 5 w którym R5ma znaczenie wyzej podane, a Z oznacza grupe odszczepialna, zwlaszcza chlorowiec albo grupe bezwodnikowa R5-SC20-, ewentualnie w obecnosci rozcienczalnika i ewentualnie w obecnosci organicznej lub nieorganicznej zasady, w temperaturze -60°C do +120°C.Zamiast wolnych zwiazków wodorowych o wzorze 2 wzglednie 4mozna stosowac równiez odpowiednie sole, które wytwarza sie znanymi metodami w reakcji wstepnej albo ewentualnie przez dodanie in situ równowaznej ilosci organicznej lub nieorganicznej zasady, na przyklad sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych albo sole amonowe, ewentualnie podstawione rodnikami alkilowymi.Otrzymana w ten sposób pochodna, w której R1 oznacza grupe alkilotioalkilowa lubarylotioalkilowa, mozna ewentualnie utleniac do odpowiedniego zwiazku sulfinylowego lub sulfonylowego.Pochodne, w których R1 oznacza grupe cyjanowa, mozna poddawac reakcji z aminami, alkoholami lub hydroksyloaminami do odpowiednich zwiazków guanylowych lub alkoksyimidoilowych.W przypadku stosowania jako zwiazków wyjsciowych anilidu kwasu 5-acetamido-2,4-dwumetylo- trójfluorometanosulfonowego i bromku metylu, przebieg reakcji zgodnie z wariantem a) przedstawia schemat 1.W przypadku stosowania jako zwiazków wyjsciowych soli sodowej anilidu kwasu 5-acetamido-2,4- dwumetylo-trójfluorometanosulfonowego i chloroacetonitrylu oraz jodku sodu jako srodka przyspieszaja¬ cego reakcje, przebieg reakcji zgodnie z wariantem a) przedstawia schemat 2.W przypadku stosowania 5-acetamido-2-metylo-fenylocyjanamidu i chlorku kwasu trójfluorometano- sulfonowego jako zwiazków wyjsciowych przebieg reakcji zgodnie z wariantem b) przedstawia schemat 3.W obydwu wariantach mozna stosowac na przyklad nastepujace rozpuszczalniki wzglednie rozcienczal¬ niki: woda, formamidy, jak dwuemtyloformamid, formamid, dwumetyloacetamid, nitryle, jak acetonitryl, benzonitryl, butyronitryl, sulfotlenki, jak sulfotlenek dwumetylowy, amidy kwasu fosforowego, jak szescio- metylotrójamid kwasu fosforowego, ketony, jak aceton, etylometyloketon, cykloheksanon, acetofenon, etery jak czterowodorofuran, anizol, dwumetoksyetan, eter, n-butyloetylowy, dioksan, nitroalkany, jak4 119195 nitrometran, nitrobenzen, alkohole, jak metanol, etanol, izopropanol, n-butanol, 3-metylobutanol, moczniki, jak czterometylomocznik, eteroalkohole, jak eter monometylowy, glikolu etylenowego, sulfony, jak sulfolan, estry, jak octan etylu, propionian metylu, mrówczan metylu, chlorowcoweglowodory, zwla¬ szcza chloroweglowodon, na przyklad chlorek metylenu, chloroform. 1,2-dwuchloroetan, 1,1,2,2,- albo 1,1,1,2-czterochloroetan, dwuchloropropan, trójchloroetylen, chlorobenzen, o, m, p-dwuchlorobenzen, fluorobenzen, o, m, p-chlorotoluen, dwuchloronaftalen, czterochlorek wegla, weglowodory alifatyczne lub cykloalifatyczne, jak heptan, pinan, o, m, p-cymol, frakcje benzyny o zakresie temperatur wrzenia 70-190°C, cykloheksan, metylocykloheksan, dekalina, eter naftowy, ligroina, 2,2,4-trójmetylopentan, oktan, weglowo¬ dory aromatyczne, jak benzen, toluen, o, m, p-ksylen, tetralina, oraz odpowiednie mieszaniny.Rozpuszczalnik stosuje sie korzystnie w ilosci 100-2000% wagowych, zwlaszcza 100-1000% wagowych w stosunku do zwiazków wyjsciowych o wzorze 2 lub 4.Reakcje wedlug wariantów a) i b) prowadzi sie korzystnie w obecnosci organicznej lub nieorganicznej zasady. Stosuje sie zwlaszcza zasadowe zwiazki hydroksylowe, zasadowe tlenki, aminy trzeciorzadowe, alkoholany, weglany lub wodorki, takiejak wodorotlenek potasu, wodorotlenek sodu, weglan potasu, tlenek wapnia, tlenek baru, wodorotlenek magnezu, tlenek magnezu, wodorotlenek baru, weglan wapnia, weglan magnezu, wodoroweglan magnezu, wodorotlenek cynku, tlenek cynku, weglan cynku, wodoroweglan cynku, metanolan sodu, etanolan magnezu, etanolan potasu, propanolan sodu, izopropanolan glinu, butanolan sodu, metanolan litu, cykloheksanolan wapnia, izopropanolan sodu, Ill-rzed.butanolan potasu, trójmety- loamina, trójetyloamina, trójporpyloamina, trójizopropyloamina, trójbutyloamina, trójizobutyloamina, trój-II-rzed.butyloamina, trój-III-rzed.butyloamina, trójbenzyloamina, trójcykloheksyloamina, trójamy- loamina, trójheksyloamina, N,N-dwumetyloanilina, N,N-dwuetyloanilina, N,N-dwuizopropyloanilina, N,N-dwumetylotoluidyna, N,N-dwuetylotiomidyna, N,N-dwupropylotoluidyna, N,N-dwumetylo-p-ami- nopirydyna, N,N-dwuetylo-p-aminopirydyna, N-metylopiperydyna, N-etylopiperydyna, N-metylopirolidy- na, N-etylopirolidyna, N-metylopirol, N-metylomorfolina, N-etylomorfolina, N-metyloheksametylenoimi- na, pirydyna, chinolina, a, £,y-pikolina, N,N-N',N,-czterometyletylenodwuamina, N-etylodwuizopropylo- amina, N,N-dwumetylocykloheksyloamina, wodorek sodu, wodorek litu, wodorek wapnia. Mozna jednak stosowac tez inne, zazwyczaj uzywane substancje zasadowe. Jako srodki przyspieszajace reakcje stosuje sie korzystnie jodki i bromki metali, takie jak jodek sodu, bromek potasu, jodek wapnia, etery koronowe, czwartorzedowe zwiazki amoniowe, takie jak jodek lub bromek czterobutyloamoniowy, albo kombinacje tych substancji.Proces wedlug wariantu a) prowadzi sie na ogól w temperaturze 0-170°C, korzystnie 0-140°C, w ciagu 30 minut do 100 godzin, korzystnie 1-24 godzin, pod cisnieniem normalnym lub podwyzszonym, metoda ciagla lub nieciagla.Na ogól w wariancie a) na 1 mol zwiazku o wzorze 2 wzglednie odpowiedniej soli stosuje sie 0,5-2 mole, korzystnie 0,9-1,5 moli zwiazku o wzorze 3, ewentualnie 0,5-2 mole zasady oraz 0,01-0,1 mola srodka przyspieszajacego reakcje. W celu wyodrebnienia produktu koncowego o wzorze 1 wprowadza sie w przypadku stosowania mieszajacych sie z woda rozpuszczalników lub rozcienczalników roztwór reakcyjny albo pozostalosc uzyskana po usunieciu rozpuszczalnika wzglednie rozcienczalnika do rozcienczonego wodnego roztworu alkaliów. Jezeli wydziela sie olej, to ekstrahuje sie go albo dekantuje roztwór. Ewentual¬ nie powstajacy osad odsysa sie. W przypadku nie mieszajacych sie z woda rozcienczalników ekstrahuje sie na ogól faze organiczna rozcienczonym wodnym roztworem alkaliów suszy i zateza. Jezeli zadany produkt wydziela sie bezposrednio w czasie reakcji, to mozna go izolowac przez odsysanie. Produkty koncowe mozna ewentualnie dalej oczyszczac w znany sposób, na przyklad droga przekrystalizowania lub chromatografii.Proces wedlug wariantu b) prowadzi sie na ogól w temperaturze -60°C do +120°C, korzystnie -40° do +80°C w ciagu 1-100godzin, pod cisnieniem normalnym lub podwyzszonym, metoda ciagla lub nieciagla. Na ogól na 1 mol zwiazku o wzorze 4 stosuje sie 0,8-1,3 moli, korzystnie 0,9-1,1 moli srodka sulfonujacego oraz 0,8-2 mole zasady. Wyodrebnienie produktu koncowego o wzorze 1 prowadzi sie w sposób analogicznyjak w wariancie a).Przyklad 1. Do zawiesiny 19,2 czesci bromu w 80 czesciach wody wkrapla sie mieszajac w ciagu okolo 10 minut w temperaturze 0-10°C roztwór 5,9 czesci cyjanku sodu w 40 czesciach wody. Po odbarwieniu mieszaniny doprowadza sie roztwór 4 czesci wodorotlenku sodu i 31 czesci anilidu kwasu 5-acetamido-2,4- dwumetylo-trójfluorometanosulfonowego w 50 czesciach wody i miesza w ciagu 5 godzin w temperaturze 50°C. Po ochlodzeniu mieszanine alkalizuje sie niewielka iloscia wodnego roztworu wodorotlenku metalu alkalicznego i odsysa osad. Po wysuszeniu otrzymuje sie 29,5 czesci (88% wydajnosci teoretycznej) anilidu kwasu 5-acetamido-NI-cyjano-2,4-dwumetylo-trójfluorometanosulfonowego (nr kodowy 1) o temperaturze topnienia 110-111°C.Przyklad II. Do roztworu 49,8 czesci soli sodowej anilidu kwasu 5-acetamido-2,4-dwumetylo- trójfluorometylosulfonowego w 150 czesciach dwumetyloformamidu wprowadza sie jednorazowo 15,5 czesci siarczku chlorometylometylu. Mieszanine miesza sie w ciagu okolo 8 godzin w temperaturze pokojo-119195 5 wej, nastepnie mieszanine reakcyjna wylewa do wody, ekstrahuje eterem, a faze organiczna przemywa woda i 1 n wodnym roztworem wodorotlenku sodowego. Po wysuszeniu, zatezeniu i zmieszaniu z eterem dwuizop- ropylowym otrzymuje sie 48,1 czesci (86,7% wydajnosci teoretycznej) anilidu kwasu 5-acetamido-2,4- dwumetylo-N^metylotiómetylotrójfluorometanosulfonowego (nr kodowy 2) o temperaturze topnienia 106-107°C Przyklad III. Do 17,3 czesci 5-acetamido-2,4-dwumetylo-N-metyloaniliny w 100 czesciach chloro¬ formu wkrapla sie w temperaturze 0°C oddzielnie i równoczesnie 17 czesci chlorku kwasu trójfluorometano- sulfonowego i 10,3 czesci trójetyloaminy. Miesza sie przez noc w temperaturze pokojowej, odsysa osad, przemywa dokladnie chloroformem i faze organiczna ekstrahuje woda i 2 n wodnym roztworem kwasu solnego. Po wysuszeniu i zatezeniu otrzymuje sie 24 czesci (82% wydajnosci teoretycznej) anilidu kwasu S-acetamido-Z^dwumetylo-N^metylo-trójfluorometanosuIfonowego (nr kodowy 3) o temperaturze top¬ nienia 128-130°C.Przyklad IV. Do zawiesiny 10 czesci chlorowodorku O-metylohydroksyloaminy w 100 czesciach etanolu wprowadza sie 7,2 czesci weglanu sodu i mieszanine miesza w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej. Po dodaniu 37 czesci anilidu kwasu S-acetamido-N^yjano^^dwumetylo-trójfluorometano- sulfonowego mieszanine miesza sie w ciagu 10 godzin w temperaturze pokojowej i w ciagu 5 godzin w temperaturze S0°C, po czym usuwa rozpuszczalnik w prózni i pozostalosc wylewa do wody. Wydzielajacy sie olej ekstrahuje sie octanem etylu, faze organiczna przemywa dwukrotnie woda, suszy i zateza. Pozostalosc traktuje sie eterem dwuizopropylowym (toluenem, otrzymujac 25 czesci anilidu kwasu 5-acetamido-2,4- dwumetylo-N^/N metoksy/guanylo-trójiluorometanosulfonowego (nr kodowy 4) o temperaturze topnie¬ nia I05-I07°C.PrzykladV. Do 18,6 czesci anilidu kwasu 5-acetamkio-2,4-dwumetylo-Nl-metylotiometylo- trójfluorometanosulfonowego (przyklad U) w 200 czesciach chloroformu wprowadza sie w temperaturze - I0°C roztwór 10 cacsci 85% kwasu m-chloronadbenzesowego w 120 czesciach chloroformu. Po pozostawie¬ niu przez noc mieszanine wlewa sie do nadmiaru nasyconego roztworu wodoroweglanu w wodzie, faze organiczna ponownie przemywa roztworem wodoroweglanu, suszy i zateza. Po wymieszaniu z eterem dwuizopropylowym otrzymuje sie 16,5 czesci (82% wydajnosci teoretycznej)anilidu kwasu 5-acetamido-2,4- dwumetylo-N^metylosulfonylometylo-trójfluorometanosulfonowego (nr kodowy 5) o temperaturze topnie¬ nia 161-I63°C.W wyzej opisany sposób wytwarza sie dalsze zwiazki o wzorze 1 podane w tablicy 1.Nowe substancje czynne wywieraja na rosliny silne dzialanie biologiczne, to znaczy wplywaja na wzrost roslin, na przyklad hamuja wzrost wzdluzny, zmieniajac stezenie substancji zawartych w roslinie, niszcza rosliny niepozadane przy równoczesnym zachowywaniu roslin uzytkowych.Substancje te stosuje sie np. w postaci roztworów dajacych sie bezposrednio rozpylac, proszków, zawiesin lub dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków do opylania, srodków do posypywania, granulatów, przy czym stosuje sie je droga rozpylania, rozpylania mglawicowego, opylania, rozsypywania lub podlewania. Postacie uzytkowe zaleza od celu stosowania.W celu otrzymania dajacych sie bezposrednio rozpylac roztworów, emulsji, past o dyspersji olejowych, bierze sie pod uwage frakcje ropy naftowej o sredniej do wyzszej temperaturze wrzenia,jak nafta swietlna lub olej Diesla, dalej oleje ze smoly weglowej itp., oraz oleje roslinne lub oleje pochodzenia zwierzecego, weglowodory alifatyczne, cykliczne i aromatyczne, np. benzen, toluen, ksylen, parafina, czterowodoronafta- len, alkilonaftaleny lub ich pochodne, np. metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, czterochlorek wegla, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon, rozpuszczalniki silnie polarne, np. dwumety- loformamid, sulfotlenek dwumetylowy, N-metylopirolidon i woda.Wodne postacie uzytkowe mozna sporzadzac z koncentratów emulsyjnych, past lub proszków zwilzal- nych, albo dyspersji olejowych przez dodanie wody. W celu uzyskania emulsji, past lub dyspersji olejowych substancje te jako takie albo rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku homogenizuje sie w wodzie przy uzyciu srodków zwilzajacych, zwiekszajacych przyczepnosc, dyspergujacych lub emulgujacych. Mozna równiez wytwarzac koncentraty skladajace sie z substancji czynnej, srodków zwilzajacych, zwiekszajacych przyczepnosc, dyspergujacych lub emulgujacych i ewentualnie rozpuszczalnika lub oleju, które nadaja sie do rozcienczania woda.Jako substancje powierzchniowo-czynne wymienia sie: sole metali alkalicznych., metali ziem alkali¬ cznych i sole amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasy naftalenosulfonowe, kwasy fenolosulfonowe, alkiloarylosulfoniany, siarczany alkilowe, alkilosulfoniany, sole metali alkalicznych i metali ziem alkali¬ cznych kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczan eteru laurylowego, siarczany alkoholi tluszczo¬ wych, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych, sole siarczanów heksadekanoli, heptadekanoli, oktadekanoli, sole siarczanów eterów glikolowych alkoholi tluszczowych, produkty kondensacji sulfonowego naftalenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty konden-6 119 195 sacji naftalenu wzglednie kwasów naftalanosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenolowy polioksyetylenu, etoksylowany izooktylofenol, oktylofenol, nonylofenol, etery poliglikolowe alkilofenoli eter trójbutylofenylopoliglikolowy, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohole izotridecylowe, produkty konden¬ sacji tlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu, etoksylowany polioksypropylen, acetal eteru poliglikolowego, alkoholu laurylowego, estry sorbitu, lignina, lugi posiarczynowe i metyloceluloza.Proszki, srodki do rozsypywania I srodki do opylania mozna wytwarzac droga mieszania lub wspólnego mielenia substancji i czynnych ze stalym nosnikiem.Granulaty, np. granulaty powlekane, granulaty impregnowane i granulaty jednorodne, mozna wytwa¬ rzac przez wiazanie substancji czynnych ze stalymi nosnikami. Jako stale nosniki stosuje sie np. substancje mineralne, takie jak zel krzemionkowy, kwasy krzemowe, zele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, ataklay, wapien, wapno, kreda, glinki, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, np. siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roslinne, takie jak maczki zbozowe, maczka z kory drzew, maczka drzewna i maczka z lupin orzechów, sproszkowana celuloza i inne stale nosniki.Preparaty zawieraja 0,1-95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5-90% wagowych.W niektórych przypadkach korzystne jest komponowanie wzglednie mieszanie nowych substancji czynnych z innymi substancjami regulujacymi wzrost, takimi jak wytwarzajace etylen substancje o róznej budowie chemicznej (np. pochodne kwasu fosfonowego i silany, etylohydrazyny), zwiazki oniowe (np. sole trójmetyloamoniowe, hydrazoniowe i sulfoniowe, pochodne zwiazków morfoliniowych, piperydyniowych i pirydazyniowych). Mozna stosowac równiez inne substancje regulujace wzrost, takie jak zwiazki z grupy hydrazydu kwasu maleinowego, pochodne kwasu abscysynowego, chlorowane kwasy fenoksytluszczowe o dzialaniu aksynopodobnym, jak równiez wyzej wartosciowe alkohole i estry kwasów tluszczowych o specyfi¬ cznym dzialaniu na meristematyczne partie tkanek.Dawki srodka wedlug wynalazku moga byc zmienne. Stosowana ilosc zalezy w zasadzie od rodzaju zadanego efektu. Dawka wynosi na ogól 0,1-15 lub wiecej, korzystnie 0,2-6 kg substancji czynnej na hektar.Srodki wedlug wynalazku wplywaja w rózny sposób na wzrost nadziemnych i podziemnych czesci roslin i wykazuja niewielka toksycznosc wzgledem cieplokrwistych w zwykle stosowanym zakresie stezen.Nowe srodki wkraczaja w fizjologiczne procesy rozwoju roslin i mozna je stosowac do róznych celów.Róznorodne dzialania tych substancji czynnych zaleza zasadniczo od momentu stosowania w odniesieniu do stadium rozwoju nasion lub roslin, a takze od stosowanego stezenia.Za pomoca nowych srodków mozna wplywac na wegetatywny i generatywny wzrost roslin, a przy odpowiednim stezeniu równiez na zdolnosc kielkowania.Wplyw na rozwój wegetatywny polega zwlaszcza na redukowaniu wysokosci wzrostu, dzieki czemu u licznych roslin, zwlaszcza zbóz, osiaga sie podwyzszona wytrzymalosc i zmniejszona tendencje do tzw. „wylegania". Równoczesnie polepsza sie stopien rozkrzewienia, co prowadzi do wyzszej liczby zdzbel posiadajacych klosy w stosunku do jednostki powierzchni.W przypadku traw zmniejszona wysokosc wzrostu przyczynia siedo powstawania gesciejszego, bardziej odpornego porostu, a zwlaszcza do zaoszczedzenia czestszego przycinania. Ta ostatnia zaleta ma duze znaczenie gospodarcze w przypadku trawników ozdobnych, a takze w przypadku powierzchni trawiastych wzdluz ulic i w parkach. Dodac tu nalezy, ze równolegle z redukowaniem wysokoksci wzrostu wystepuje zwiekszenie zawartosci chlorofilu, dzieki czemu traktowane powierzchnie trawiaste, a takze pozostala roslinnosc, przyjmuja wyraznie ciemniejsze zielone zabarwienia.Wplyw na wzrost wegetatywny powoduje w przypadku licznych roslin, takich jak np. bawelna i soja, silne zwiekszenie ilosci kwiatów i owoców.Nalezy szczególnie podkreslic ze przez traktowanie srodkami wedlug wynalazku mozna przyspieszyc wzrost korzeni. Prowadzi to od bardziej rajconalnego wykorzystania wody i substancji odzywczych. Podwyz¬ sza sie przy tym nie tylko odpornosc na susze, ale i na zimno (mróz).Wielostronne i szerokie sa równiez mozliwosci stosowania nowych srodków w hodowli owoców i roslin ozdobnych, jak równiez w rolnictwie, wlaczajac wplyw na wegetacje na ugorach oraz lotniskach i boiskach.Nowe substancje mozna równiez stosowac do wplywania na procesy kwitnienia i dojrzewania, jak równiez w specjalnych sposobach uprawy.Nowe srodki moga równiez wywierac dodatni wplyw na stezenie waznych substancji skladowych roslin, takich jak cukry i bialka.Wielkosc i rodzaj dzialania zalezne sa od róznych czynników, zwlaszcza od momentu stosowania w odniesieniu do stadium rozwoju rosliny oraz od stosowanego stezenia. Czynniki te moga bycjednak rózne w zaleznosci od rodzaju rosliny i zadanego efektu. Tak wiec traktowanie prowadzi sie np. w przypadku powierzchni trawiastych w ciagu calego okresu wzrostu; w przypadku roslin ozdobnych, w których nalezy119 195 7 podwyzszyc intensywnosc i liczbe kwiatów — przed utworzeniem kwiatostanu; w przypadku roslin, których owoce zuzytkowuje sie — w odpowiednim odstepie czasu przed zbiorem. Rózne pochodne opisanej tu klasy zwiazków wykazuja wlasciwosci chwastobójcze. Nadaja sie wiec do usuwania i hamowania niepozadanego wzrostu roslin.Ponizej podaje sie przyklady kompozycji srodka wedlug wynalazku: I. 20 czesci wagowych zwiazku z przykladu 1 miesza sie dokladnie z 3czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutynaftalenosulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami wagowymi sproszkowanego zelu krzemionkowego i miele w mlynie mlotkowym. Droga subtelnego rozproszenia mieszaniny w 20.000czesci wagowych wody otrzymuje sie ciecz do opryskiwania zawierajaca 0,1% wagowych substancji czynnej.II. 3 czesci wagowe zwiazku z przykladu II miesza sie dokladnie z 97 czesciami wagowymi drobnocza- steczkowego kaolinu. Otrzymuje sie srodek do opylania zawierajacy 3% wagowych substancji czynnej.III. 30 czesci wagowych zwiazku z przykladu III miesza sie dokladnie z mieszanina 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego, który rozpylono na powierzchni zelu krzemionkowego. Otrzymuje sie w ten sposób preparat substancji czynnej o dobrej przyczepnosci.IV. 40 czesci wagowych zwiazku z przykladu IV miesza sie dokladnie z 10 czesciami soli sodowej produktu kondensacji kwasu fenolosulfonowego, mocznika i formaldehydu, 2 czesciami zelu krzemionko¬ wego i 48 czesciami wody. Otrzymuje sie trwala dyspersje wodna. Przez rozcienczenie 100.000 czesci wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje zawierajaca 0,04% wagowych substancji czynnej.V. 20 czesci zwiazku z przykladu V miesza sie dokladnie z 2 czesciami soli wapniowej kwasu dodecylo- benzenosulfonowego, 8 czesciami eteru poliglikolowego alkoholu tluszczowego, 2 czesciami soli sodowej produktu kondensacji kwasu fenolosulfonowego, mocznika i formaldehydu oraz 68czesciami parafinowego oleju mineralnego. Otrzymuje sie trwala dyspersje olejowa.VI. Miesza sie 90 czesci wagowych zwiazku z przykladu I z 10 czesciami wagowymi N-metylo-a- pirolidonu i otrzymuje roztwór nadajacy sie do stosowania w postaci najdrobniejszych kropelek.VII. 20 czesci wagowych zwiazku z przykladu II rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N- monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfono- wego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Droga wylewania i subtelnego rozproszenia roztworu w 100.000 czesci wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje zawierajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.VIII. 20 czesci wagowych zwiazku z przykladu III rozpuszcza siew mieszaninie skladajacej sie z 40czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Droga wylewania i subtelnego rozproszenia roztworu w 100.000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje zawierajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.IX. 20 czesci wagowych zwiazku z przykladu III rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji ropy naftowej o temperaturze wrzenia 210-280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i subtelne rozproszenie roztworu w 100.000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje zawiera¬ jaca 0,02% wagowych substancji czynnej.Srodki wedlug wynalazku moga w tych postaciach uzytkowych wystepowac tez razem z innymi substancjami czynnymi, takimi jak srodki chwastobójcze, srodki owadobójcze, regulatory wzrostu i srodki grzybobójcze, oraz nawozy. Przy zmieszaniu ze srodkami grzybobójczymi uzyskuje sie przy tym w wielu przypadkach zwiekszenie zakresu dzialania i podwyzszenie aktwnosci (synergizm).Srodkami grzybobójczymi, które mozna zestawiac ze srodkami wedlug wynalazku, sa na przyklad dwutiokarbaminiany i ich pochodne, takie jak dwumetylodwutiokarbaminian zelazowy, dwumetylodwutio- karbaminian cynku, etyleno-bis-tiokarbaminian manganu, etylenodwuamino-bis-dwutiokarbaminian man¬ gan cynku, etyleno-bis-tiokarbaminian cynku, dwusiarczki czterometylotiuranu, amoniakowy kompleks N,N-etyleno-bis-dwutiokarbaminianu cynku i dwusiarczku N,Nl-polietyleno-bis-(tiokarbamoilu), N,N'- propyleno-bis-dwutiokarbaminian cynku, amoniakowy kompleks N,N'-propyleno-bis-dwutiokarbaminia- nu cyny i dwusiarczku N,N-poliporpyleno-bis-(tiokarbamoilu), pochodne nitrofenolu, takie jak krotonian dwunitro-( l-metylo-heptylo)-fenylu, 3,3-dwumetyIoakrylan 2-II-rzed.butylo-4,6-dwunitrofenylu, izopropy- loweglan 2-II-rzed.butylo-4,6-dwunitrofenylu, zwiazki heterocykliczne, takie jak N-trójchlorometylotio- czterowodoroftalimid, N-trójchlorometylotio-ftalimid, 2-imidazolooctan 2-heptadecylu, 2,4-dwuchloro-6- (o-chloroanilino)-s-triazyna, ftalimidofosfonotionian o,o-dwuetylu, 5-amino-l-[bis-(dwumetyloamino)-fos- finylo]-3-fenylo- 1,2,4-triazol, 5-etoksy-3-trójchlorometylo- 1,2,4-tiadiazol, 2,3-dwucyjano- 1,4-dwutiaant-8 119 195 raehinon, 2-tio-l,3-dwutio(4,5-b)-chinoksalina, ester metylowy' kwasu l-butylokarbamoilo-2-benzimidazo- lo-karbaminowego, 2-metoksykarbonyloamino-benzimidazol, 2-rodanometylotio-benzotiazol, 4-(2-chloro- tenylohydrazono)-3-metylo-5-izoksazolon, 1-tlenek pirydyno-2-tiolu, 8-hydrochinolina wzglednie jej sól miedziowa, 4,4-dwutlenek 2,3-dwuwodoro-5-karboksyanilido-6-metyIo-ll4-oksatiiny, 2,3-dwuwodoro-5- karboksyanilido-6-metylo-l,4Kksatiina, 2-(furylo-2)-benzimidazol, piperazyno-l,4-dwuylo-bis-l-(2,2.2- irójchloroetylo)-formamid, 2-tiazolilo-(4)-benzimidazol, 5-butylo-2-dwumetyloamino-4-hydroksy-6-mety- lo-pirymidyna, bis-(p-chlorofenylo)-3-pirydynometanoh l,2-bis-(3-etoksykarbonylo-2-tioureido)-benzen, l,24is-(3-metoksykarbonylo-2-tioureido)-benzen, oraz rózne substancje grzybobójcze, takie jak octan dodecloguanidyny, 3-[2-(3l5-dwumetylo-2-oksycykloheksylo)-2-hydroksyetylo]-glutanmid, szesciochloro- benzen, N-dwuchlorofluorometylotio-N,N-dwumetylo-N-fenylodwuamid kwasu siarkowego, ester mety¬ lowy D,L-N-N-(2,6-dwumetylo-fenylo)-N-furylo-(2)-alaniny, ester metylowy, D,L-N-(2,6-dwumetylofeny- lo-N-H2'-metoksyacetylo)-alaniny, ester dwuizopropylowy kwasu 5-nitro-izoftalowego, anilid kwasu 2,5-dwumetylo-furano-3-karboksylowego, cykloheksyloamid kwasu 2,5-dwumetylo-furano-3-karboksylo- wego, anilid kwasu 2-metylo-benzoesowego, l-(3.4-dwuchloroanilino)-l-formvloamino-2,2.2-trójchloro- etan, 2,6-dwumetylo-N-tridecylo-morfolina wzglednie jej sole, 2,6-dwumetylo-N-cyklododecylomorfolina wzglednie jej sole; 2,3-dwuchloro-l,4-naftochinon, l,4-dwuchloro-2,5-dwumetoksybenzen, p-dwumetylo- aminobenzeno-dwuazynosulfonian sodu, l-chlon2-nitropropan. polichloronitrobenzeny, jak pieciochlo- ronitrobenzen, izocyjanian metylu, grzybobójcze antybiotyki, jak gryzeofulwina lub kasugamycyna, czterofluorodwuchloroaceton, 1-fenylotiosemikarbazyd, mieszanina Bordeaux, zwiazki zawierajace nikiel oraz siarka.Nastepujace przyklady A i B ilustruja biologiczne dzialanie nowych zwiazków. Jako substancje porów¬ nawcze wystepuja anilid kwasu 5-acetamido-2-metylo-trójfluorometanosulfonowego (Fluoridamid, opis patentowy St. Zjedn. Am. nr 3 639 474) orazanilid kwasu 5acetamido-2,4-dwumetylo-trójfluorometanosul- fonowego (Mefluidid, opis patentowy St. Zjedn. Am. nr 3 894 078).Przyklad A. Dzialanie w zbozu W cieplarni do doniczek z tworzywa sztucznego o srenicy 11,5 cm napelnionych podlozem torfowym nasyconym w wystarczajacym stopniu substancjami odzywczymi wsiewa sie rodzaje zbóztakie,jak pszenica (Kolibri) i jeczmien (Union). Substancje czynne doprowadza sie przez liscie w róznych dawkach. Aplikowanie prowadzi sie przy wysokosci roslin 10cm w zwykly sposób droga spryskiwania.W czasie okresu wzrostu wynoszacego 18 dni traktowane rosliny wykazuja w porównaniu z nietrakto- wana próba kontrolna wyraznie mniejszy wzrost wzdluzny, co mozna stwierdzic, za pomoca pomiarów dlugosci, przy czym z kazdego szeregu prób mierzy sie po 100 roslin. Wyniki zebrane sa w nastepujacych tablicach 2, 3 i 4.Przyklad B. Dzialanie na trawy wzglednie trawniki.W próbie wegetacji w naczyniach Mitscherlicha do gliniastego podloza piaszczystego wysiewa sie trawa stanowiaca nastepujaca mieszanke standardowa. Agrostis tennis 10%, cynosurus cristatus 10%, Festuca rubra 15%, Lolinum perenne 35% i Poa pratensis 30%. Stosuje sie nawozenie 1,5 g N w postaci azotanu amonu i 1 g P2O5 jako H-rzed.fosforan potasu. Po dwóch uprzednich strzyzeniach rosliny o wysokosci 4cm spryskuje sie w zwykly sposób substancjami czynnymi w róznych dawkach. Po uplywie 20 dni po traktowaniu okresla sie wysokosc wzrostu; po pierwszym strzyzeniu obserwuje sie ponowny wzrost przez 4tygodnie az do drugiego strzyzenia i równiez prowadzi pomiary dlugosci, aby zbadac dzialanie nastepcze. W porównaniu z próba kontrolna rosliny traktowane wykazuja bardzo silne skrócenie. Dzialanie nastepczejest lepsze, niz w przypadku znanej substancji uzytej jako material porównawczy. Wyniki zebrane sa w tablicy 5.Zastrzezenie patentowe Srodek regulujacy wzrost roslin, zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera podstawiony anilid kwasu sulfonowego o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupa cyjanowa, tiocyjanianowa, azydowa, nitrowa, grupa alkoksylowa o 1-4 atomach. C, grupa aryloksylowa o 6-10 atomach C, grupa alkilotio o 1-4 atomach C, grupa arylotio o 6-8 atomach C, grupa alkilosulfinylowa o 1-4 atomach C, grupa alkilosullony- lowa o 1-4 atomach C, grupa arylosulfinylowa, grupa arylosulfonylowa, grupa alkanoilowa o 1-5 atomach C, grupa alkoksykarbonylowa o 1-5 atomach C, grupa alkilo- lub dwualkilokarbamoilowa o 1-5 atomach C w rodnikach alkilowych, grupa alkanoiloaminowa o 1-4 atomach C, grupa chlorowcoalkanoiloaminowa o 1-4 atomach C, grupa alkanoiloksylowa o 1-6 atomach C, grupa alkanoilotio o 1-4 atomach C, grupa alkoksykarbonyloaminowa o 1-4 atomach C, grupa aroiloksylowa o 7-13 atomach C, grupa alkilo- lub dwualkiloaminowa o 1-6 atomach C w rodnikach alkilowych, grupa aryloaminowa o 6-12 atomach C, grupa alkilo- lub dwualkilokarbamoiloaminowa o 1-6 atomach C w rodnikach alkilowych, grupa alkilo- lub119195 9 dwualkilokarbamoiloksylowa o 1-6 atomach C w rodnikach alkilowych, grupa alkilo- lubdwualkiloamino- sulfonyloksylowa o 1-4 atomach C w rodnikach alkilow\ch albo kombinacjami tych grup grupe alkilowa, alkenylowa, alkinylowa. cykloalkilowa, cykloalkenylowa (kazdorazowo do 12 atomów wegla), albo grupe aryloalkilowa o 7-14 atomach C, grupe cyjanowa, tiocyjanianowa, ewentualnie podstawiona rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach C grupe aminowa, aminosulfonylowa, guanylowa, N2-hydroksyguanylovva, hydroksymoilowa lub alkoksyimidoilowa o 1-5 atomach C, ewentualnie podstawiona chlorowcem grupe alkilosulfenylowa o 1-4 atomach C, grupe alkilosulfinylowa o 1-4 atomach C lub grupe alkilosulfonyIowa o 1-4 atomach C, albo ewentualnie podstawiona chlorowcem i/lub rodnikiem alkilowym o 1-4 atomach C grupe arylosulllnylowa lub arylosulfonyIowa zawierajaca do 10 atomów wegla w czesci arylowej, R2 i R3 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, chlorowca, grupy cyjanowe, triocyjanianowe, nitrowe, ewentualnie podstawione chlorowcem grupy alkilowe o 1-4 atomach C, grupy alkoksylowe o 1-4atomach C, grupy alkilotio o 1-4 atomach C, grupy alkilosulfinylowe o 1-4 atomach C, grupy alkilosulfonylowe o 1-4 atomach C lub grupy alkanoilowe o 1-4 atomach C, R4 oznacza grupe alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawiona chlorowcem lub grupe alkoksylowa o 1-4 atomach C grupe alkanoilowa o 1-4 atomach C, grupe alkilosulfonylowa o 1-4 atomach C, grupa arylosulfonylowa lub grupe alkilotiokarbony- lowa o 1-4 atomach C w rodniku alkilowym, albo ewentualnie podstawiona rodnikiem arylowym lub rodnikiem alkilowym o 1-4 atomach C grupe karbamoilowa lub aminosulfonylowa, a R5 oznacza ewentual¬ nie podstawiony chlorowcem rodnik alkilowy o 1-4 atomach C.Tablica 1 Nr kodowy zwiazku 1 R1 2 R2 3 R3 4 R4 5 R5 6 Temperatura topnienia w °C 7 & 14 21 31 32 33 67 70 76 79 97 103 106 107 108 109 111 120 121 122 123 124 —CHzCN —CH2OCH3 —CH/CO2C2H 5/—OCH2H 5 —CH2SCH3 wzór 6 wzór 7 CN —CH2—CH=CH2 —CHjC^CH wzór 8 —CH2COCH3 wzór 9 wzór 10 wzór 10 wzór 11 wzór 11 —CH2OCOCH3 wzór 12 wzór 13 wzór 13 wzór 14 wzór 15 CHj CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHj CHi CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3 H CH3 H CH3CO— CH3CO— CH3CO— C2H3CO— CH3CO— CHaCO— CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CH3CO— CH3CO— CH3CO— CHsCO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 149-151 127-129 93-95 NMR /DMSO/. CHj 6 2,0; 2.05; 2.25; CHj 3,6; 4.7; arom. H 6.95-7.8 NH 8,2 85-88 125-127 158-160 122-124 52-55 109-111 204 229 206 183 130-133 143-145 164-165 NMR /CDCIj/: CHj 6 2,02; 2,06; 2.25; CH2 5,45; 5,55;arom. H. 7.0-7,7; N-H9.3 96-99 125-130119 195 Substancja czynna Tablica 2 Pszenica jara Dawka (nr kodowy kg/ha zwiazku) — Fluoridamk 67 1 — i 1,5 6,0 1.5 6,0 1.5 6,0 (Kolibri) Wysokosc roslin cm wzgledna 26,8 17,0 15,0 13,5 12,0 13,0 12,6 100 63.4 56,0 50.4 44,8 48.5 46,6 Tablica 3 Jeczmien jary (Union) Substancja czynna (nr kodowy zwiazku) — Fluoridamid 67 1 Jc< Substancja czynna (nr kodowy zwiazku) — Mefluidide 111 Dawka kg/ha — 1,5 6,0 1.5 6,0 1,5 6.0 Wysokosc roslin cm 26,0 20.0 16,0 13,0 13,0 13,0 13,0 Tablica 4 czmien jary Dawka kg/ha — 0,25 0,75 1,50 3,00 0,25 0,75 1.50 3,00 (Union) wzgledna 100 76,9 61,5 50,0 50,0 50,0 50,0 Wysokosc roslin cm 28,0 27,0 18,0 17,5 16,0 26.5 16.0 16,0 15,0 wzgledna 100 96,4 64,3 62,5 57.1 94,6 57,1 57,1 53,6119195 Substancja czynna (nr kodowy /wia/ku) — Fluoridamid 67 1 Dawka kg/ha — 0,5 0,75 0,5 0,75 0,5 0,75 Tabli i ca 5 Strzyzenie I wysokosc roslin cm 14,3 13,5 12,5 14,0 12,5 5,5 4,5 wzgledna 100 94,4 87,4 97,4 87,4 38,5 31,5 Strzyzenie 11 wysokosc roslin cm 11,0 11.0 10,0 11,0 9,0 8,0 7,0 wzgledna 100 100 90,9 100 81,8 72,7 63,6 NH-R4 N-S0PT R2 fc 2 WZÓR 1 NH-R R2 -W R H WZ0R 2 R1-L WZÓR 3 NH-R WZ0R U119195 R5 - S02 - Z WZÓR 5 WZÓR 6 -CHj-SO^-^^-Cl WZÓR 7 -CH2-

Claims (1)

  1. Zastrzezenie patentowe Srodek regulujacy wzrost roslin, zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera podstawiony anilid kwasu sulfonowego o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupa cyjanowa, tiocyjanianowa, azydowa, nitrowa, grupa alkoksylowa o 1-4 atomach. C, grupa aryloksylowa o 6-10 atomach C, grupa alkilotio o 1-4 atomach C, grupa arylotio o 6-8 atomach C, grupa alkilosulfinylowa o 1-4 atomach C, grupa alkilosullony- lowa o 1-4 atomach C, grupa arylosulfinylowa, grupa arylosulfonylowa, grupa alkanoilowa o 1-5 atomach C, grupa alkoksykarbonylowa o 1-5 atomach C, grupa alkilo- lub dwualkilokarbamoilowa o 1-5 atomach C w rodnikach alkilowych, grupa alkanoiloaminowa o 1-4 atomach C, grupa chlorowcoalkanoiloaminowa o 1-4 atomach C, grupa alkanoiloksylowa o 1-6 atomach C, grupa alkanoilotio o 1-4 atomach C, grupa alkoksykarbonyloaminowa o 1-4 atomach C, grupa aroiloksylowa o 7-13 atomach C, grupa alkilo- lub dwualkiloaminowa o 1-6 atomach C w rodnikach alkilowych, grupa aryloaminowa o 6-12 atomach C, grupa alkilo- lub dwualkilokarbamoiloaminowa o 1-6 atomach C w rodnikach alkilowych, grupa alkilo- lub119195 9 dwualkilokarbamoiloksylowa o 1-6 atomach C w rodnikach alkilowych, grupa alkilo- lubdwualkiloamino- sulfonyloksylowa o 1-4 atomach C w rodnikach alkilow\ch albo kombinacjami tych grup grupe alkilowa, alkenylowa, alkinylowa. cykloalkilowa, cykloalkenylowa (kazdorazowo do 12 atomów wegla), albo grupe aryloalkilowa o 7-14 atomach C, grupe cyjanowa, tiocyjanianowa, ewentualnie podstawiona rodnikami alkilowymi o 1-4 atomach C grupe aminowa, aminosulfonylowa, guanylowa, N2-hydroksyguanylovva, hydroksymoilowa lub alkoksyimidoilowa o 1-5 atomach C, ewentualnie podstawiona chlorowcem grupe alkilosulfenylowa o 1-4 atomach C, grupe alkilosulfinylowa o 1-4 atomach C lub grupe alkilosulfonyIowa o 1. -4 atomach C, albo ewentualnie podstawiona chlorowcem i/lub rodnikiem alkilowym o 1-4 atomach C grupe arylosulllnylowa lub arylosulfonyIowa zawierajaca do 10 atomów wegla w czesci arylowej, R2 i R3 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, chlorowca, grupy cyjanowe, triocyjanianowe, nitrowe, ewentualnie podstawione chlorowcem grupy alkilowe o 1-4 atomach C, grupy alkoksylowe o 1-4atomach C, grupy alkilotio o 1-4 atomach C, grupy alkilosulfinylowe o 1-4 atomach C, grupy alkilosulfonylowe o 1-4 atomach C lub grupy alkanoilowe o 1-4 atomach C, R4 oznacza grupe alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach C, ewentualnie podstawiona chlorowcem lub grupe alkoksylowa o 1-4 atomach C grupe alkanoilowa o 1-4 atomach C, grupe alkilosulfonylowa o 1-4 atomach C, grupa arylosulfonylowa lub grupe alkilotiokarbony- lowa o 1-4 atomach C w rodniku alkilowym, albo ewentualnie podstawiona rodnikiem arylowym lub rodnikiem alkilowym o 1-4 atomach C grupe karbamoilowa lub aminosulfonylowa, a R5 oznacza ewentual¬ nie podstawiony chlorowcem rodnik alkilowy o 1-4 atomach C. Tablica 1 Nr kodowy zwiazku 1 R1 2 R2 3 R3 4 R4 5 R5 6 Temperatura topnienia w °C 7 & 14 21 31 32 33 67 70 76 79 97 103 106 107 108 109 111 120 121 122 123 124 —CHzCN —CH2OCH3 —CH/CO2C2H 5/—OCH2H 5 —CH2SCH3 wzór 6 wzór 7 CN —CH2—CH=CH2 —CHjC^CH wzór 8 —CH2COCH3 wzór 9 wzór 10 wzór 10 wzór 11 wzór 11 —CH2OCOCH3 wzór 12 wzór 13 wzór 13 wzór 14 wzór 15 CHj CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHj CHi CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3 H CH3 H CH3CO— CH3CO— CH3CO— C2H3CO— CH3CO— CHaCO— CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CH3CO— CH3CO— CH3CO— CHsCO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CH3CO— CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 149-151 127-129 93-95 NMR /DMSO/. CHj 6 2,0; 2.05; 2.25; CHj 3,6; 4.7; arom. H 6.95-7.8 NH 8,2 85-88 125-127 158-160 122-124 52-55 109-111 204 229 206 183 130-133 143-145 164-165 NMR /CDCIj/: CHj 6 2,02; 2,06; 2.25; CH2 5,45; 5,55;arom. H. 7.0-7,7; N-H9.3 96-99 125-130119 195 Substancja czynna Tablica 2 Pszenica jara Dawka (nr kodowy kg/ha zwiazku) — Fluoridamk 67 1 — i 1,5 6,0 1.5 6,0 1.5 6,0 (Kolibri) Wysokosc roslin cm wzgledna 26,8 17,0 15,0 13,5 12,0 13,0 12,6 100 63.4 56,0 50.4 44,8 48.5 46,6 Tablica 3 Jeczmien jary (Union) Substancja czynna (nr kodowy zwiazku) — Fluoridamid 67 1 Jc< Substancja czynna (nr kodowy zwiazku) — Mefluidide 111 Dawka kg/ha — 1,5 6,0 1.5 6,0 1,5 6.0 Wysokosc roslin cm 26,0 20.0 16,0 13,0 13,0 13,0 13,0 Tablica 4 czmien jary Dawka kg/ha — 0,25 0,75 1,50 3,00 0,25 0,75 1.50 3,00 (Union) wzgledna 100 76,9 61,5 50,0 50,0 50,0 50,0 Wysokosc roslin cm 28,0 27,0 18,0 17,5 16,0 26.5 16.0 16,0 15,0 wzgledna 100 96,4 64,3 62,5 57.1 94,6 57,1 57,1 53,6119195 Substancja czynna (nr kodowy /wia/ku) — Fluoridamid 67 1 Dawka kg/ha — 0,5 0,75 0,5 0,75 0,5 0,75 Tabli i ca 5 Strzyzenie I wysokosc roslin cm 14,3 13,5 12,5 14,0 12,5 5,5 4,5 wzgledna 100 94,4 87,4 97,4 87,4 38,5 31,5 Strzyzenie 11 wysokosc roslin cm 11,0 11.0 10,0 11,0 9,0 8,0 7,0 wzgledna 100 100 90,9 100 81,8 72,7 63,6 NH-R4 N-S0PT R2 fc 2 WZÓR 1 NH-R R2 -W R H WZ0R 2 R1-L WZÓR 3 NH-R WZ0R U119195 R5 - S02 - Z WZÓR 5 WZÓR 6 -CHj-SO^-^^-Cl WZÓR 7 -CH2-
PL1980221261A 1979-01-10 1980-01-08 Plant growth regulator PL119195B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792900685 DE2900685A1 (de) 1979-01-10 1979-01-10 Substituierte sulfonsaeureanilide, ihre herstellung und verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL221261A2 PL221261A2 (pl) 1980-12-15
PL119195B2 true PL119195B2 (en) 1981-12-31

Family

ID=6060263

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1980221261A PL119195B2 (en) 1979-01-10 1980-01-08 Plant growth regulator

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0013742B1 (pl)
JP (1) JPS5594355A (pl)
AT (1) ATE2067T1 (pl)
BR (1) BR8000095A (pl)
CA (1) CA1144560A (pl)
CS (1) CS212334B2 (pl)
DD (1) DD148581A1 (pl)
DE (2) DE2900685A1 (pl)
DK (1) DK9680A (pl)
FI (1) FI800013A (pl)
IL (1) IL59051A0 (pl)
PL (1) PL119195B2 (pl)
SU (1) SU932965A3 (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0049042B1 (en) * 1980-09-18 1984-03-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Acyclicacylaminoperfluoroalkanesulfonanilides and derivatives thereof
US4405359A (en) * 1980-09-18 1983-09-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Acyclicacylaminoperfluoroalkanesulfonanilides and derivatives thereof
EP0048551B1 (en) * 1980-09-18 1985-04-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company N,n-diacylaminoperfluoroalkanesulfonanilides and derivatives thereof
US4312663A (en) * 1980-09-18 1982-01-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cyclicacylaminoperfluoroalkanesulfonanilides and derivatives thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3639474A (en) * 1969-06-12 1972-02-01 Minnesota Mining & Mfg N-substituted perfluoroalkane-sulfonamides
US3725451A (en) * 1970-04-13 1973-04-03 Riker Laboratories Inc Substituted benzoylhaloalkanesulfonanilides
NL174644C (nl) * 1970-04-13 1984-07-16 Minnesota Mining & Mfg Werkwijze ter bereiding van een herbicide verbinding; tevens werkwijze voor de bereiding van een preparaat met herbicide werking.
US3793372A (en) * 1971-07-28 1974-02-19 Minnesota Mining & Mfg N-cyanohaloalkanesulfonanilides
US3981914A (en) * 1971-08-03 1976-09-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company N-alkylsulfonylperfluoroalkanesulfonanilides
US3894078A (en) * 1973-02-12 1975-07-08 Minnesota Mining & Mfg 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluoromethanesulfonanilide
JPS49125337A (pl) * 1973-03-16 1974-11-30

Also Published As

Publication number Publication date
ATE2067T1 (de) 1983-01-15
SU932965A3 (ru) 1982-05-30
PL221261A2 (pl) 1980-12-15
BR8000095A (pt) 1980-10-07
CA1144560A (en) 1983-04-12
DE2964393D1 (en) 1983-01-27
EP0013742B1 (de) 1982-12-22
DK9680A (da) 1980-07-11
JPS5594355A (en) 1980-07-17
FI800013A (fi) 1980-07-11
DE2900685A1 (de) 1980-07-24
DD148581A1 (de) 1981-06-03
IL59051A0 (en) 1980-03-31
EP0013742A1 (de) 1980-08-06
CS212334B2 (en) 1982-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS248724B2 (en) Fungicide agent
DE3130633A1 (de) 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CS195346B2 (en) Fungicide
CS214681B2 (en) Fungicide means
EP0207431B1 (de) N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-carbonsäureamid-Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
CS215143B2 (en) Fungicide means
EP0135076B1 (de) Pyridazinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung un ihre Verwendung als Fungizide
PL119195B2 (en) Plant growth regulator
DD154057A5 (de) Mittel zur bekaempfung eines befalls durch phytopathogene mikroorganismen
US4327214A (en) Substituted alkylammonium salts, the manufacture thereof, the use thereof for regulating plant growth, and agents therefor
US4368066A (en) 1,3-Dioxan-5-yl-alkenyltriazoles, their preparation, their uses in regulating plant growth, and regulators containing these compounds
CS264282B2 (en) Fungicide agent and preparation method for actives compounds
PL119823B2 (en) Fungicide
US4515616A (en) Triazolyl ketone-oximes and triazolyl dioximes, their preparation and their use as plant growth regulators
US4496575A (en) Fungicidal N-sulphenylated hydantoins
US4198423A (en) 1,3-Bis-(trihalomethylsulfenyl)-imidazoline-2,4-diones
EP0065189B1 (de) Heterocyclische Dihalogenacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Dihalogenacetamide als antagonistische Mittel enthalten
IE51887B1 (en) Substituted azolylglycol sulfonates,fungicides containing these compounds,and their preparation
EP0044394A2 (de) Azolyl-4-nitro-2-trichlormethylbenzolsulfone, ihre Herstellung und Verwendung
IE51886B1 (en) Ketene o,n-acetals,their preparation,fungicides containing these compounds and their use for combating fungi
EP0075167B1 (de) N-(1-Alkenyl)-carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
EP0094562B1 (de) Diaminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
US4075235A (en) N-Aryl-urea compounds and herbicidal compositions
DE3411388A1 (de) Vinyl-azolylharnstoffe und diese enthaltende fungizide
US4474808A (en) Pesticidally active novel N-sulphenylated biuret-N&#34;-carboxylic acid esters