CS212332B2 - Fungicide means - Google Patents

Fungicide means Download PDF

Info

Publication number
CS212332B2
CS212332B2 CS798825A CS882579A CS212332B2 CS 212332 B2 CS212332 B2 CS 212332B2 CS 798825 A CS798825 A CS 798825A CS 882579 A CS882579 A CS 882579A CS 212332 B2 CS212332 B2 CS 212332B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
parts
weight
acid
oil
compounds
Prior art date
Application number
CS798825A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Eicken
Peter Plath
Ernst-Heinrich Pommer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS212332B2 publication Critical patent/CS212332B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

Vynález se týká nových cenných substituovených kyanemidů, způsobu jejich výroby,'jakož i fungicidních prostředků obí^ia^u^ujících tyto sloučeniny jako účinné látky.
Je již známo, že kyanacetamidové deriváty, například 2-kyan-N-etylari.nokarboinl-2-meto^yiminoacetamid, vykazuj fungicidní účinek pro 1ti nižčím houbám (viz americký patentní spis č. 3 954 992). Dále je známo, že N^1trichlor^etj^H^]^io-tet^J^8hydrořtali^mid se používá k potírání hub (viz CHemlca!. Week, 21· června 1972, str. 46)·
Nyní bylo zjiSténo, že stbstituovtné kyanamidy obecného vzorce I
^co-och3 CN (I) ve kterém r1 znamená metylovou nebo etylovou' skupinu, ,
R2 představuje metylovou nebo etylovou skupinu a r3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě substiuuovanou chlorem nebo metoxyskupinou, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, popřípadě substiuuovarnou fluorem, thienylový, furylový nebo isoxazolový zbytek, vykazuj dobrý fungicidní účinek pro ti fytopathogenním houbám.
Dále . bylo zjiStšno, že se stbstituovtné kyanamidy shora uvedeného obecného vzorce I získej tak, že se К-ЬвХояем^уТаМ:!^ obecného vzorce II
XCH2-Hal XCO-R3 (II) ve kterém r1, R2 a r2 maj shora uvedený význam a
Hal znamená atom halogenu, zejména chloru nebo bromu, nechá reagovat s ky^^idem obecného vzorce III
(III) ve kterém
M znamená atom vodíku, alkalický kov nebo tetatikkylmюniový zbytek, popřípadě v přítomiooti činidla vázajcího kyselinu a popřípadě v přítomiooti rozpouštědla inertního vůči reakčním složkám.
Shora popsanou reakci je možno provádět v nepřítomnost rozpouštědel nebo v přítomiooti rozpouštědel inertních vůči reakčním složkám. Jtko'rozpouštědlt přicházej v úvahu například ^oma^cké uhlovodíky, jako toluen nebo xylen, halogenované uhlovodíky, jako chlorbenzen, chloroform, metylenchlorid nebo metylchlorid, étery, deko tstrahydrofuren nebo dioxan, nitrlly, jako acetooittilj NjN-dialkyrlamidy, jako dimetyiorraamid, sulfony, jako dime^j^l^sulfoxid, ketony, jako aceton, estery alifaticlých kyselin, jako etylacetát, a směsi těchto rozpouUtědel. Reakční teploty se pohybují mezi 0 a 150 °C, s výhodou mezi 20 a 100 °C.
Poožijjeii se jako výchozí látka kyenamid shora uvedeného obecného vzorce III, v němž M znamená atom vodíku, pracuje se s výhodou v přitomnoti činidla vázajícího kyselinu. Jako tato činidla přicházejí v úvahu terciární aminy, například trietylmin,. pyridin a substituované pyridiny, nebo anorganické báze, například oxidy, hydroxidy, uhličitany a hydrogennuhičitany alkalických kovů.
V souhlase se zvláSl výhodným provedením' způsobu výroby kyanomí^c^í^^vých sloučenin obecného vzorce I se N-halogeJnnetylllnlid obecného vzorce II
(II) ve kterém
3
R , R a R . mmj shora uvedený význam a
Hal znamená chlor nebo brom, nechá reagovat s kynnamidem obecného vzorce III
(III) ve kterém
M znamená alkalický kov, ve dvoufázovém systému, kde jednou fází je voda, a druhou fází je rozpouutědlo nemísitelné s vodnou fází, inertní vůdi reakčním složkám, v přítomanoti katalyzátoru fázového přenosu. Reakci je možno popřípadě provádět rovněž ve dvoufázovém systému v přítomnost katalyzátoru fázového přenosu bez přidání vody, v kterémžto případě je ky^amU obecného vzorce III suspendován v rozpouutědle otmísiteOném s vodou.
Rozpouštědlem ο&—8^οΟικ— s vodou je s výhodou aromaHcký uhlovodík nebo halogenovaný uhlovodík. Katalyzátor fázového přenosu se používá například v množtví od 0,5 do 30 mol. %, vztaženo na pouuitý N-halogeϊmlítylolOiie obecného vzorce II.
Reakce se provádí při teplotě 0 až 100 °C, s výhodou 10 až 50 °C.
Jako katalyzátory fázového přenosu přicházeeí v úvahu onium-deelváty, například kvartérní lmoniové sloučeniny nebo fosfoniové sloučeniny, nebo mlгooylkické póly étery. Vhodnými kvarterními amoniovými sloučeninami jsou například tttraSjtylmlOOiumh'ldooenoujOát, tetrapeotlllmcniumhhooid, tetгQoktylιmooijmchhorid, tгipropllbutyamюnijmchhorie, trikoty 1x1-—©ΙιΙι—oninumhhoold, hexadecyld·trimttylmюoijmohhorie, eisteaJyf-edm!lelylmlooijlm¢hhorie, dibenzylei-etlllшonOшmmítylsujfát, dimetyldodehlO-benzylιmooiumchhorie, Senoyltri-eeyilmoo0ijmhhloid, .Senzyltrielylmlooijm¢hhorie, 2dhleгo:!ςletyltriπletylmonijmcChorie, a jako příklady kvartérních fosfoniových sloučenin lze uvést triSutyl--etyfOof OoiljшsSro-ie, hexaeeiyl-trSjulyfOo!cfoni-mbro-ie, etyl·trifolylfooOoji-bbroíie, tetrffonyfOssfonimsbromie nebo odpooíSeljcí hydroxidy těchto ooijm-derivátй. ‘
Makrocyklickými polyétery jsou například 15-crown-5, 18-crown-6, dibenzo-18-crown-6 a dicyklohexyl-18-crown-6 (crown-étery).
К přípravě nových sloučenin se na 1 mol N-halogenmetylanilidu obecného vzorce II používá nejméně 1 mol kyanamidu obecného vzorce III.
Izolace sloučenin obecného vzorce I se provádí například tak, že se z reakční směsi popřípadě odfiltruje vzniklý halogenid, filtrát se odpaří a zbytek se rozpustí v organickém rozpouštědle nemísitelném s vodou. Organická fáze se pak promyje vodou a po vysušení se odpaří ve vakuu. Získaný produkt obecného vzorce I je v četných případech čistý, je-li to však zapotřebí, lze jej dále Čistit překrystalováním nebo chromátografií, například na silikagelu.
Při postupu, kdy se pracuje ve dvoufázovém systému, se po ukončení reakce organická fáze oddělí, popřípadě se filtrací zbaví nerozpustných podílů, promyje se vodou, vysuší se a účinná látka obecného vzorce I se izoluje shora popsaným postupem.
N-halogenmetylanilidy používané jako výchozí látky jsou částečně známé (viz americký patentní spis č. 3 637 847) nebo je lze připravit o sobě známým způsobem reakcí příslušně substituovaných fenylazomethinů s chloridy kyselin obecného vzorce R^-CO-Hal, kde R^ má shora uvedený význam a Hal znamená atom halogenu.
Kyanamidové deriváty obecného vzorce III jsou známými sloučeninami. Jako příklad je možno uvést metylester kyankarbamové kyseliny (viz německý patentní spis č. 24 74 453, DOS č. 17 95 849).
Jako příklady vhodných kyanamidových derivátů používaných jako výchozí materiály se uvádějí metylester kyankarbamové kyseliny nebo jeho sodná, draselná či tetrametylamoniová sůl.
Přípravu nových kyanamidoderivétů obecného vzorce I, jakož i přípravu výchozích látek obecného vzorce II ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Vztah hmotnostních dílů к dílům objemovým v příkladech odpovídá vztahu kilogramů к litrům.
Příklad
К roztoku 130,5 hmotnostního dílu chloridu 2-furankarboxylové kyseliny ve 100 objemových dílech toluenu se za míchání a chlazení na 5 až 10 °C přikape 315 objemových dílů toluenového roztoku obsahujícího 1 mol 2,6-dimetylfenylazomethinu (viz americký patentní spis č. 3 637 847). Reakční směs se 10 hodin míchá při teplotě místnosti, pak se ochladí, odsaje se a produkt se vysuší ve vakuu. Získá se 198 hmotnostních dílů K-chlormetyl-2*,6*-dimetylanilidu 2-furankarboxylové kyseliny o teplotě tání 124 až 126 °C.
Analogickým způsobem je možno připravit následující N-halogenmetylanilidy obecného vzorce II:
fl?
^.CHj-Hal
R1 R2 Hal r3 Teplota tání (°C)
ch3 CH3 CL CH3 pevná hmota
CH3 C2H5 Cl CH3 pevná hmota
C2H5 c2h5 CL CH3 olej
CH3 CH3 CL C2H5 olej
CH3 СЛ G1 C;>H5 olej
C2H5 C2H5 CL C2H5 olej
CH3 CH3 CL CH(CH3)2
ch, c2h5 C3 CH(CH3)2
CgHg C2H5 Cl CH(CH3)2 75 až 76
C2H5 c2h5 CL С(СН3)з olej
CH3 CH3 Cl CH(C1)CH3 95
C2H5 CH3 CL СН(С1)СНз
C2H5 CA CL СН(С1)СНз
CH3 C2H5 CL CH2-CH2C1 viskózní olej
CH3 ch3 CL C^-C^CI
CH3 CH3 CL CH2-CH2-CH2C1
CH3 CH3 Cl CHO12 102 až 104
CH3 C2H5 CL CHCC-2 88 až 90
CH3 Cl CC13 olej
CH3 CH3 Cl 0 82
CH3 C2H5 Cl < olej
C2H5 C2H5 CL 0 olej
212332 6 pokračování tabulky
R1 R2 Hal R3 Teplota tání (°C)
CH^ CH3 Cl o
CH^ CH3 Cl 0
CH3 C2H5 Cl 0
c2H5 C2H5 Cl 0 97 až 100
CH3 ch3 Cl CH20CH3 70
CH3 C2H5 Cl CH2OCH3
C2H5 C2H5 Cl CH2OCH3 olej
CH3 ch3 Cl 0 133
CH3 C2H5 Cl 0
c2H5 C2H5 Cl 0 98 až 99
CH3 ch3 F 86 až 88
GH3 CH3 Cl F 114 až 116
GH3 CH3 Cl 00 141 až 143
GH3 CH3 Cl 94 až 97
CH3 CH3 Cl 120 až 121
Ί pokračování tabulky
r1 R2 Hal r3 Teplota tání (°Cl
CH3 CH3 CO л> 124 iž 126
c2h5 c2h5 CO 69 až 70
CH3 CO V
CH3 CH3 CO CH2-CH2OCH3 olej
CH3 . CHj Cl ch(ch31och3 . olej
Příklad 1
Směs 29,2 hmotnostního dílu N-chlorrnetyl-2₽,6*-dietylanilidu 2-furankarbsxylsvé kyseliny a 13,4 hmotnostního dílu stiné soli oetylesteru kyiokirbamtvé kyseliny ve 120 objemových dílech icstooOiriOu se 12 hodin míchá při teplotě 25 °C. Po odpaření rozpouštědla ve vakuu se zbytek rszpuutí v etylicetátu a vodě, organická fáze se vysuší a rozpouštědlo se sdpplí. Zbytek poskytne pt trituraci s diisopropylétereo 25,5 dílu N-m0totylarrbtol-iN-(lN-fuuyl-2-karbonyl-N**2'^'-dietyleoiilOtometylkyyoramidu o teplotě tání 101 až 103 °C.
Příklad 2
K roztoku 12,2 hmotnostního dílu sodné soli metylesteru kyinkirbamsvé kyseliny a 1 dílu ЬепгуЮг1е1у1тпоп11шсЫог1^ vt 30 objemových dílech vody se při teplotě 20 až 25 °C za intenzivního promíchávání fází přikapt roztok 26,4 hmotnostních dílů Ν--Ιι1οχΉΐβ1ι1ι2*,6 *-dimet^].iM^O^ll^du 2-UurankarbtxyOové kyseliny v 70 objemových dílech metylenchloridu. Po šestilsdinovém míchání se organická fáze sdddlí, třikrát se promuje vodou a vysuší se síranem sodným. Po odpaření rozpouštědla st získá 29,0 hmotnostních dílů N-moeooykkrbooyl-N-(N*-fuxyrl-2-k1Уbslnsl-N*-2*>6(-dimetylenllOsometylkk1an1midu} který po přeinstalování z malého množství metanolu tije při 96 až 98 °C.
Příklad 3
24,1 hmotnostního dílu N-chlsrmetyl-2,6-diootylioilidu benzoové kyseliny se rozpustí ve 100 objemových dílech icetonOirilu, přidá se 11 ,8 hmotnostního dílu sodné soli melylesteru kyinkirbamsvé kyseliny a směs se 24 hodiny míchá při'teplotě 25 °C. Po odfiltrování nerozpustných podílů st filtrát odpaří ve vakuu a zbytek se rozpuutí v metylenchloridu i vodě. Z organické fáze se po odpaření rozpouštědla a překrystaOsvání ze 100 mi metanolu izoluje 13,0 ImoOtLOStních dílů N-moeosykarbonyOlO(N-*Nbenzoz0lO('N2'i6'-dimeOyO1milOoometylkkyanímldu o teplotě tání 136 °C.
Analogidýhn způsobem se získají následující sloučeniny:
Účinná látka číslo R1 R2 R3 Teplota tání (°C) nebo_n^°
1 CH^ GH3 GH3 112 až 114
2 CHj 00 GH3
3 GH3 CH3 00
4 GH3 G2H5 o2h5
5 °2H5 GA 00
6 GH3 GH3 GH(GH3)2
7 G2H5 00 CH(CH3)2 1,515
8 GH3 CH3 CH(C1)CH3 100
9 CH3 00 CH(C1)CH3
10 CH3 GH3 CH2~CH2C1 olej
11 GH3 CH3 CH2-CH2-CH2C1
12 CH3 G0 CHC12
13 GH3 00 CHClg
14 GH3 GH3 CC13
15 GH3 G0 0 106
16 GH3 00 <3
17 C2H5 G2«5 <3
pokračování tabulky
Účinná látka číslo R1 r2 R3 Teplota tání (°C) nebo n^O
18 CH3 CH3 □
19 CH3 CH3 0
20 C2H5 C2H5 0 viskózní látka
21 CH3 CH3 OH2OCH3 74 až 76
22 C2H5 C2H5 CH2OCH3
23 CH3 CH3 0 136
24 CH3 CH3 v F 117
25 CH3 CH3 00 145
26 CH3 CH3 O 115 až 116
27 CH3 CH3 V xsz 121
28 CH3 CH3 o xoz 96 až 98
pokračování tabulky
ÚSinná látka «810 R1 R2 R3 Teplota tání (°C) nebo n*°
29 C2H5 C2H5 101 až 103
30 GH3 C2H5 CH2OCH3 1,5261
31 CH3 CH3 CH2-CH3OCH3 olej
32 CH3 CH3 CH(CH3)OCH3 olej
33 CH3 CH3 CH2C1 125 až 128
34 CH3 C2H5 CH2C1 61 až 63
35 CH3 CH3 F 136
36 CH3 CH3 olej
37 CH3 CH3 99
Aplikace účinných látek podle vynálezu se provádí formou například přímo rozetřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí, a to i vysokoprocentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí, nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů, granulátů, a to postřikem, zamlžováním, poprašováním, posypem nebo formou zálivky. Aplikační formy prostřed* ků zcela řídí účely použití, v každém případě však mají zajistit pokud možno nejjemnější rozptýlení účinných látek podle vynálezu.
Pro výrobu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o středním až vysokém bodu varu, jako je kerosin nebo dieaelův olej, dále dehtové oleje atd·, jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftalony nebo jejich deriváty, například metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormetan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon atd., silně polární rozpouštědla, například dimetylťormamid, dimetylsulfoxid, N-metylpyrrolidon, voda atd.
Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulžních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků či olejových disperzí přídavkem vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle, homogenlzovat pomocí smáčedel, adheziv, dispergátorů nebo emulgátorů ve vodě. Mohou se však připravovat také koncentráty, sestávající z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergátorů nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné k ředění vodou.
Z povrchová aktivních látek lze jmenovat: soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin a soli amoniové, odpovídající soli kyselin naftalensulfonových, fenolsulfonových, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylétersulfát, sulfatované mastné alkoholy, dále aoli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoléterů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu s formalůehydem, kondenzační produkty naftalenu, popřípadě kyselin naftalensulfonových 8 fenolem a formaldehydem, polyoxyetylenoktylfenoléteiy, etoxylované isooktylfenol-, oktylfenol-, nonylfenol-, alkylfenolpolyglykolétery, tributylfenylpolyglykolétery, alkylarylpolyéteralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů s etylenoxidem, etoxylovaný ricinový olej, polyoxyetylenalkylétery, etoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoléteracetal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a metylcelulózu.
Prášky, posypy a popraSe se mohou . vyrábět smísením nebo společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.
Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, se . mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosiči jsou například minerální hlinky, jako je silikagel, kyseliny křemičité, silikáty, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, apraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý a síran hořečnatý, kysličník hořečnatý, mleté umělé hmoty, hnojivá, jako je například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako je obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevěná moučka a moučka z ořechových skořápek, práSková celulóza a dalSí pevné nosné látky.
Nové účinné látky vykazují silnou fungitoxickou účinnost proti fytopathogenním houbám, zejména z třídy Phycomycetes. Popisované nové sloučeniny jsou proto vhodné například k potírání Phytophthora- infestans (plísen bramborová) na rajčatech a Jamborách, Phytophthora parasitica na jahodách, Phytophthora cactorum na jablkách, Pseudoperonospora cubensis na okurkách, Pseudoperonospora humuli na chmelu, Peronospora destructor (plíseň cibulová) na cibuli, Peronospora sparsa na růžích, Peronospora tabacina (peronospora tabáková) na tabáku, Plasmopara viticola (peronospora révy vinné) na vinné révě, Plasmopara halstedii (plíseň slunečnicová) na slunečnicích, Sclerospora macrospora na kukuřici, Bremia lactucae (plíseň salátová) na salátu, Mucor mucedo na ovoci a Hhizopus nigricans na řepě.
Fungicidní prostředky obsahují 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky s výhodou 0,5 až 90 % hmotnostních účinné látky. Spotřeby se pohybují, v závislosti na druhu požadovaného účinku, mezi 0,1 a 5 kg účinné látky na hektar.
Část popisovaných činných látek vykazuje kurativní vlastnostl, tzn. že k dosažíení spolehlivého výsledku lze prostředek aplikovat ještě i po infikaci rostliny původcem choroby. Mimoto jsou četné z nových sloučenin systemicky účinné, takže je možno ošetřením kořenů takovýmito sloučeninami dosáhnout i ochrany nadzemních částí rostliny.
Dále je možno novými sloučeninami podle vynálezu potírat i houby vyvolávající choroby klíčenců a mladých vzeělých rostlin, například druhy Pythium a Aphanomyces u luštěnin a bavlníku. Spotřeby se pohybují od 10 do 200 g účinné látky na . každých 100 kg osiva. V daném připadá se účinné látky aplikují jako mořidla osiva.
Účinxié látky podle vynálezu mohou být v těchto aplikovatelných prostředcích obsaženy spolu s jinými účinnými látkami, jako například 8 herbicidy, insekticidy, regulátory růstu a fungicidy, nebo je lze také mísit s hnojivý a v této formě aplikovat. Při smísení s fungicidy se přitom v četných případech docílí rozšíření spektra účinnosti. U některých z těchto fungicidních směsí se vyskytují také synergické účinky, tzn., že fungicidní účinnost kombinace je vyěěí než součet účinností jednotlivých komponent. Zvláěl příznivého rozšíření spektra účinku se docílí kombinováním účinných látek s následujícími fungicidy:
etylen-bis-dithiokarbamát manganatý, etylen-bis-dithiokarbamát manganatozineČnátý, amoniakální komplex N,К*-bÍ8-dithiokarbamátu zinečnatého, N-trichlormetylthio-tetrahydroftalimid,
N-trichlormetyl-ftalimid, 5-etoxy-3-trichlormetyl-1,2,3-thiadiazol, 2-metoxykarbonylamlno-benzlmldazol, 2-thiokyanatometylthiobenzthiazol,
1,4-dichlor-2,5-dimetoxybenzen,
2.3- dichlor-6-mstyl-1,4-oxathlin-5-karboxanilid,
2-mety1-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxanilid,
2,4,5-trimetylfuran-3-karboxanilid, 2-metylfuran-3-karboxanilid, cyklohexylamid 2,5-dimetylfuran-3-karboxylové‘ kyseliny, N-cyklohexyl-N-metoxy-2,5-dimetylfuran-3-karboxamid,
5-mety1-5-viny1-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 5-metyl-5-metoxymetyl-3-(3,5-dichlorfецу1)“2 > 4-dioxo-1,3-oxazolidin-N-p-fluorfenyl-2,3-dichlormaleinimid·
Tyto kombinační možnosti blíže ilustruje, ale v žádném směru neomezuje následující seznam fungicidů, s nimiž je možno sloučeniny podle vynálezu kombinovat.
Fungicidy, 8 nimiž je možno kombinovat sloučeniny podle vynálezu, Jsou například: dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dimetyldithiokarbamát Želežitý, dimetyldithiokarbamát zinečnatý, etylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, tetrametylthiuramdisulfid,
N, N'-propylen-biB-dithiokarbamát zinečnatý, amoniakální komplex N,N*-propylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého a N,N*-polypropylen-bls-(thiokarbamoyl)-disulfidu;
nitroderiváty, jako dinitro- (1 -metylheptyl) -f enylkrotonát, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimetyIakrylát, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenylisopropylkarbonát;
hetsrocyklické sloučeniny, jako
2-heptadecyl-2-imidazolin-acetát,
2.4- dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin,
O, 0-dietylftalimidofosfonothioát, 5-amino-1-[bis-(dimetylamino)foafinyl]-3-fenyl-1,2,4-triazol,
2,3-dikyan-1,4-dithiaanthrachinon,
2-thío-1,3-dithio [4,5-b]chinoxalln, metylester t-butylkarbamoyl-2-benzimidazolkarbamové kyseliny,
4-(2-chlorfenylhydrazono)-3-metyl-5-isoxazolon, pyridln-2-thiol-1 -oxid,
8-hydroxychinolln nebo Jeho mě5natá sůl,
2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid,
2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-1,4-oxathiin,
2-(2-furyl)benzimidazol, piperazin-1,4-diyl-bis-[l-(2,2,2-trichloretyl)formamid], 2-(4-thiazolyl)benzimidazol,
5-butyl-2-dimetylamino-4-hydroxy-6-metylpyrimidin, bis-(p-chlorfenyl)pyridinmetanol,
1,2-bis-(3-etoxykarbonyl-2-thioureido)benzen, ,2-bis-(3-metoxykarbonyl-2-thioureido)benzen;
a různé fungicidy, Jako dodecylguanidinacetát,
3- [3-(3,5-dimetyl-2-hydroxycyklohexyl)-2-hydroxyetyl] glutarimid, hexachlorbenzen,
N-dichlorfluormetylthio-N*,N*-dimetyl-N-fenyldiamid kyseliny sírové,
2.5- dimetylfuran-3-karboxanilid} anilid 2-metylbenzoové kyseliny, anilid 2-Jodbenzoové kyseliny,
1-(3 >4-dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichloretan,
2.6- dimetyl-N-tridecylmorfolin a jeho soli,
2.6- dimetyl-N-cyklododecylmorfolin a jeho soli, alfa-(2-chlorfenyl)-alfa-(4-chlorfenyl)-5-pyrimidinmetanol,
1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimetyl-1 -(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon,
1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimetyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1 -yl)-2-butanol.
Fungicidní účinnost popisovaných sloučenin objasňují následující příklady. Jako srovnávací látky se v těchto příkladech používají následující známé, fungicidně účinné sloučeniny A a B.
(A)
Příklad 4
Fungicidní účinnost proti Phytophthora infestans (plíseň bramborová) na rajčatech
Listy rostlin rajčete (odrůda Professor Rudloff) se postříkají vodnými suspenzemi obsahujícími v suěině 80 % hmotnostních testované účinné látky a 20 % hmotnostních natriumligninsulfonátu. Používají se 0,025 až 0,012% postřikové suspenze (vztaženo na suáinu). Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se listy infikují suspenzí zoospor houby Phytophthora infestans. Rostliny se pak přemístí do komory nasycené vodními parami, kde se udržuje teplota 16 až 18 °C. Po 5 dnech se choroba na neoěetřených, ale infikovaných kontrolních rostlinách vyvine do té míry, že je možno vyhodnotit účinnost testovaných látek.
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následujícího přehledu, kde jsou uváděny za pomoci stupnice 0 až 5, kde 0 znamená žádné napadení houbou a 5 představuje úplné napadení (jako v kontrolním pokusu).
Účinná látka Napadení listů po postřiku suspenzí testované účinné látky o ko^cen^^
0,025 % 0,012 %
37 0 1
56 0 0
74 0 . 0
80 0 1
A (známá) 2 1
kounrola (neoŠetřeno) 5
Příklí^d 5
Fungicidní účinnost proti Plasmopara viticola (peronoapora révy vinné) na vinné révě
Listy rostlin révy vinné (druh Múller-Thurgan) se infikují suspenzí zoospor houby Plaemopara viticola a rostliny se na 16 hodin urníítí do komory nasycené vodními parami (vlhká komora), kde se udržuje teplota 24 °C. Během této doby dojde k infekci tkaniva listů. K zjištění kurativní účinnosti se pak rostliny pootříkají vodnými suspenzemi obsaujícími vsušině 80 % hmot, testované účinné látky a 20 % netriumligninsulfonátu. Pouužvají se 0,05% postřikové suspenze (vztaženo na sušinu). Po ošetření účinnou látkou se rostliny révy uiníítí na 8 dnů ' do skleníku s teplotou 22 až . 24 °C. Po této době se rostliny k urychlení a zesílení rozpadu sporangioforů znovu na 16 hodin přemístí do vlhké komoiy, načež se provede vyhodnocení rozsahu choroby, a to ze pomoci stupnice 0 až 5, kde 0 znamená žádné napadení houbou a 5 představuje úplné napadení (jako u kontrolních rostlin).
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následnici tabulky:
Účinná látka Napadení Listů po postřiku prostředkem obsah^ícím 0,05 % účinné látky
1 0
7 0
8 0
15 0
20 0
21 0
23 0
28 0
29 0
37 0
A (známá) 2 až 3
kontrola (neoŠetřeno) 5
Příklad 6
Fungicidní účinnost proti padání klíčních rostlin hrachu
Stogmové vzorky hrachu (odrůda Senátor) se ve skleněných lahvích cca 5 minut intenzívně protřepávají se 300 mg (odpovídá 0,3 % hmoo.) měřidla obsah^ícíhov sušině 40 % účinné látky a 60 % jílu. Vždy 100 semen se pak zašije do kompotové půdy ve výeevních skříních. Semena se sejí 3 cm hluboko ve vzdáleno o ti 3 až 5 cm. Používaná kompotová půda je silně přirozeně zamořena houbami Pythium spec., Aphanomrces spec., a Fusariím oxysporům. Slkříně se pak přenesou do skleníku s teplotou 17 až 20 °C. Po 21 dnech se zjistí počet zdravých ros^s^^H^n hrachu,
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky:
Účinná látka % zdravých rostlin po 21 dnech pěstování v komopotové půdě
26 90
B (známá) 60
kontrola (^ošetřeno) 10
kontrola (srlriiioovaoá kompootová půda) 93
Příklad 7 hmoonnotních dílů sloučeniny 1 se smísí_ s 10 hmoonnstními díly N-metyl-alfa-pyrrooidonu, čímž se získá roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě co nejmenSích kapiček.
Příklad 8 ^oonnot^iních dílů sloučeniny 2 se rozpustí ve sOši., která sestává z 80 hmoonnotních dílů xylenu, 10 hmoonnotních dílů adičního produktu 8 až 10 mol etylenoxidu na 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejové, 5 hmoonnotních dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzenouSfonové a 5 hmooiinotních dílů adičního produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricnnového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hnoorinosních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmot, účinné látky.
Příklad 9 hmoonnotních dílů sloučeniny 3 se rozpětí ve směši, která sestává ze 40 hmoonootních dílů cyklohexanonu, 30 hmoonnotních dílů isobutanolu, 20 hrnoonnotrních dílů adičního produktu 7 mol etylenoxidu na 1 mol isoskrylfenslu a 10 hmoonnotních dílů adičního produktu 40 mni etylenoxidu na 1 mol ricnnového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením·roztoku ve 100 000 tafloonnotních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmot, účinné látky.
Příklad 10 *
hmoonnotních dílů sloučeniny 1 se rozpuutí ve srnéši, která sestává z 25 hmoonnotních dílů cyklohexanolu, 65 hrnoonootních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 stupňů Celsia a 10 hmoOnostních dílů edičního produktu 40 mni etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100' 000 hmoonnotních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmoo, účinné látky.
Příklad 1.1 hmotnostních dílů účinné látky 2 se důkladné promísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové z odpadních sulfitových louhů a 60 hmotnostními díly práškovitého silikagelu, a získaná směs se rozemele v kladivovém mlýnu· Jemným rozptýlením smési ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 % hmot, účinné látky.
Příklad 12 hmotnostní díly sloučeniny 3 se důkladně promísí s 97 hmotnostními díly jemné rozmělněného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 % hmot, účinné látky.
Příklad 13 hmotnostních dílů sloučeniny 4 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou přilnavostí.
Příklad 14 hmotnostních dílů účinné látky 1 se důkladně promísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody, čímž se získá stabilní vodná disperze, jejímž zředěním 100 000 hmotnostními díly vody se připraví vodná disperze obsahující 0,04 % hmot, účinné látky.
Příklad 15 dílů účinné látky 2 se důkladně promísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoléteru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, a 68 díly parafinického minerálního oleje, čímž se získá stabilní olejová disperze.

Claims (1)

  1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a jako účinnou látku substituovaný kyanamid obecného vzorce I ^CH2-N 4CO -R3 ^CO-OCH3 ^CN (I) ve kterém
    R* znamená metylovou nebo stylovou skupinu, představuje metylovou nebo etylovou skupinu a znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou chlorem nebo metoxyskupinou, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou fluorem, thienylový, furylový nebo isoxazolový zbytek.
CS798825A 1978-12-18 1979-12-14 Fungicide means CS212332B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782854600 DE2854600A1 (de) 1978-12-18 1978-12-18 Substituierte cyanamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS212332B2 true CS212332B2 (en) 1982-03-26

Family

ID=6057524

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS798825A CS212332B2 (en) 1978-12-18 1979-12-14 Fungicide means

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4235928A (cs)
EP (1) EP0012428B1 (cs)
JP (1) JPS5585558A (cs)
AT (1) ATE64T1 (cs)
AU (1) AU5385479A (cs)
BR (1) BR7908263A (cs)
CA (1) CA1117131A (cs)
CS (1) CS212332B2 (cs)
DD (1) DD147807A5 (cs)
DE (2) DE2854600A1 (cs)
DK (1) DK536779A (cs)
IE (1) IE49237B1 (cs)
IL (1) IL58841A0 (cs)
MA (1) MA18680A1 (cs)
NZ (1) NZ192429A (cs)
PL (1) PL118864B2 (cs)
ZA (1) ZA796788B (cs)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4177149A (en) * 1978-07-21 1979-12-04 Pall Corporation Filter assembly for intravenous liquid administration apparatus
DE2854599A1 (de) * 1978-12-18 1980-06-26 Basf Ag Substituierte n-halogenmethylanilide und verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
DE3130302A1 (de) * 1981-07-31 1983-02-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-carbamoylmethyl-haogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide
DE3134882A1 (de) * 1981-09-03 1983-03-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxadiazolcarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
US5196046A (en) * 1984-07-26 1993-03-23 Rohm And Haas Company N-acetonyl-substituted-amides
US4863940A (en) * 1984-07-26 1989-09-05 Rohm And Haas N-acetonyl-substituted amides and phytopathogenic fungicidal use thereof
DE3506814A1 (de) * 1985-02-27 1986-08-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 5-isoxazolcarbonsaeureamide, ihre herstellung und verwendung als fungizide
DE59009351D1 (de) * 1989-04-17 1995-08-03 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Neue arylpyridazine, ihre herstellung, verwendung und sie enthaltende arzneimittel.
US6906069B1 (en) 1999-01-08 2005-06-14 Amgen Inc. LXR modulators
WO2001060818A1 (en) * 2000-02-14 2001-08-23 Tularik Inc. Lxr modulators
US6673543B2 (en) * 2000-04-05 2004-01-06 Tularik, Inc. Solid phase synthesis of LXR ligands
DE10063114A1 (de) * 2000-12-18 2002-06-20 Bayer Ag Dichlorpyridylmethylcyanamidine
EP1476425A4 (en) * 2002-01-30 2010-05-05 Amgen Inc Heterocyclic Aryl Sulphonamidocyclic Compounds
US9364773B2 (en) 2013-02-22 2016-06-14 Anschutz Exploration Corporation Method and system for removing hydrogen sulfide from sour oil and sour water

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1164160A (en) * 1966-12-30 1969-09-17 Shell Int Research N,N-Disubstituted Amino Acid Derivatives and their use as Herbicides
US3954992A (en) * 1973-07-02 1976-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company 2-Cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5585558A (en) 1980-06-27
AU5385479A (en) 1980-06-26
DD147807A5 (de) 1981-04-22
NZ192429A (en) 1981-07-13
IL58841A0 (en) 1980-02-29
BR7908263A (pt) 1980-09-23
US4235928A (en) 1980-11-25
EP0012428A1 (de) 1980-06-25
IE792435L (en) 1980-06-18
DE2960357D1 (en) 1981-08-20
ATE64T1 (de) 1981-05-15
PL220416A2 (cs) 1980-12-15
MA18680A1 (fr) 1980-07-01
CA1117131A (en) 1982-01-26
EP0012428B1 (de) 1981-05-13
ZA796788B (en) 1980-12-31
DK536779A (da) 1980-06-19
IE49237B1 (en) 1985-09-04
PL118864B2 (en) 1981-11-30
DE2854600A1 (de) 1980-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS248724B2 (en) Fungicide agent
CS212332B2 (en) Fungicide means
EP0171768A1 (en) Substituted propargyloxyacetonitrile derivatives, process for production thereof, and herbicide and agricultural-horticultural fungicide comprising said derivatives as active ingredients
GB2095237A (en) Herbicidal and fungicidal substituted n-furyl or thienyl-methyl amides
CS214681B2 (en) Fungicide means
HU212127B (en) Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them
CS233739B2 (en) Fungicide agent and processing of effective component
AU704700B2 (en) Triazoline and isoxazoline bis-oxime derivatives and their use as pesticides
CS215143B2 (en) Fungicide means
CS212285B2 (en) Fungicide means
CS264282B2 (en) Fungicide agent and preparation method for actives compounds
CA1164000A (en) N-disubstituted aniline derivatives, their preparation, their use as microbicides and agents for such use
JPS6365069B2 (cs)
JPS6326757B2 (cs)
CS219857B2 (en) Fungicide means
JPH0248572A (ja) 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物
CS215060B2 (en) Fungicide means
EP0282792B1 (de) Substituierte 2,3-Epoxy-5-cyclohexenonderivate und diese enthaltende Fungizide und Herbizide
JPS6314711B2 (cs)
US4359471A (en) 2-(N-Aryl,N-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)-aminobutyro-lactones, their preparation, fungicidal agents containing these compounds, and their use as fungicides
CA1116623A (en) 4-nitro-2-trichloromethylphenylsulfenamides, their manufacture, and fungicides containing them
HU187712B (en) Fungicide compositions containing n-substituted 2-methyl-naphtyl-amide derivatives and process for producing n-substituted 2-methyl-naphtyl-amide derivatives
JPS6314713B2 (cs)
JPS6127962A (ja) Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤
JPS6314714B2 (cs)