CS212285B2 - Fungicide means - Google Patents
Fungicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS212285B2 CS212285B2 CS806626A CS662680A CS212285B2 CS 212285 B2 CS212285 B2 CS 212285B2 CS 806626 A CS806626 A CS 806626A CS 662680 A CS662680 A CS 662680A CS 212285 B2 CS212285 B2 CS 212285B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- weight
- acid
- methyl
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká nových isoxazolylkarboxanilidú, způsobu jejich výroby, fungicldních prostředků obsahujících tyto sloučeniny jako účinné látky, jakož i způsobu potírání hub.
Heterocyklické karboxanilidy s fungicidní účinností jsou známé z DOS č. 25 13 732 a DÓS č. 25 13 788. Heterocyklickými zbytky v těchto sloučeninách jsou zbytek pyridylový, pyrimidinylový, dihydropyranylový, dihydro-1,4-oxathiinylový, thienylový a furylový. Účinek těchto sloučenin proti houbám vyvolávajícím pravé padlí je nedostatečný.
Nyní bylo zjištěno, že 1,2-isoxazolylkarboxanilidy obecného vzorce I
(I) ve
R1
R2
R3
R4 kterém znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo chlor, představuje atom vodíku, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, fluor, chlor nebo brom, znamená methylovou nebo ethylovou skupinu a představuje atom vodíku, methylovou nebo ethylovou skupinu, vykazují vynikající fungicidní účinnost a co do účinku, zejména proti houbám vyvolávajícím pravé padlí, jsou lepší než známé heterocyklické karboxanilidy.
Isoxazolylkarboxanilidy obecného vzorce I obsahují ve zbytku própionové kyseliny centrum asymetrie. Opticky čisté enantiomery těchto sloučenin je možno získat obvyklým způsobem. Fungicidně účinné jsou jak směsi těchto enantiomerů, které obvykle rezultují při syntéze, tak i čisté enantiomery, které rovněž spadají do rozsahu vynálezu.
Předmětem vynálezu jsou fungicidní prostředky obsahující sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I jako účinné látky.
Isoxezolylkarboxanilidy shora uvedeného obecného vzorce I je možno připravit tak, že se derivát anilinu obecného vzorce II,
(IX) ve kterém
2 3
R , R a R mají shora uvedený význam, nechá reagovat s derivátem isoxazolylkarboxylové kyseliny obecného vzorce III
R4 (III) ve kterém
R4
A znamená atom vodíku, methylovou nebo ethylovou skupinu a představuje nukleofilně odštěpitelnou skupinu, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla, popřípadě v přítomnosti anorganické nebo organické báze a popřípadě v přítomnosti urychlovače reakce, při teplotě od 0 do 120 °C.
Symbol A v obecném vzorci III představuje například atom halogenu, jako chloru nebo bromu, alkoxykarbonyloxyskupinu, jako methoxykarbonyloxyskupinu nebo ethoxykarbonyloxyskupinu, benzyloxykarbonylskupinu nebo azolylový zbytek, jako zbytek imidazolylový nebo triazolylový.
Reakci podle vynálezu je možno provádět v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla. K výhodným rozpouštědlům, popřípadě ředidlům náležejí halogenované uhlovodíky, například methylenchlorid, chloroform, 1,2-dichlorethan nebo chlorbenzen, alifatické nebo aromatické uhlovodíky, jako cyklohexan, petrolether, benzen, toluen nebo xylen, estery, jako ethylacetát, nitrily, jako acetonitril, · sulfoxidy, jako dimethylsulfoxid, ketony, jako aceton nebo methylethylketon, ethery, jako diethylether, tetrahydrofuran nebo dioxan, nebo směsi těchto rozpouštědel.
Rozpouštědlo, popřípadě ředidlo se účelně používá v množství 100 do 2 000 hmotnostních s výhodou od 100 do 1 000 hmotnostních %, vztaženo na výchozí látky obecného vzorce II, popřípadě III.
Vhodnými anorganickými nebo organickými bázemi, které je možno k reakční směsi přidávat jako činidla vážící kyselinu, jsou například uhličitany alkalických kovů, jako uhličitan draselný nebo uhličitan sodný, hydridy alkalických kovů, jako natriumhydrid, terciární aminy, jako trimethylamin, triethylamin, Ν,Ν-dimethylanilin, N,N-dimethylcyklohexy lamin, N-methylpiperidin nebo pyridin, a azoly, jako 1,2,4-triazol nebo imidazol. K danému účelu je však možno použít i jiné obvyklé báze.
Jako urychlovače reakce přicházejí s výhodou v úvahu halogenidy kovů, jako bromid sodný nebo jodid draselný, azoly, jako imidazol nebo 1,2,4-triazél, nebo pyridiny, jako 4-dimethylaminopyridin, nebo směsi těchto látek. Účelně se na 1 mol derivátu anilinu obecného vzorce II nasazuje 0,9 až 1,3 mol derivátu kyseliny obecného vzorce III, jakož i popřípadě 0,5 až 2 mol báze a popřípadě 0,01 až . 0,1 mol urychlovače reakce.
Reakce se obecně provádí při. teplotě v rozmezí od 0 až 120 °^ po dobu pohybující se od 1 do 60 hodin, bez tlaku nebo za tlaku, kontinuálně nebo diskontinuálně.
V souhlase s výhodným provedením způsobu podle vynálezu se postupuje tak, že se výchozí látka obecného vzorce II popřípadě smísí s bází a popřípadě se ředidlem, přidá se derivát kyseliny obecného vzorce III a popřípadě urychlovač reakce, a reakční směs se 0,5 až 12 hodin, s výhodou 1 až 6 hodin, zahřívá ne reakční teplotu, která se může pohybovat mezi 0 a · 120 °C.
K izolaci nových sloučenin se rozpouštědlo, je-li přítomné, oddělí, zbytek se rozpustí ve vhodném rozpouštědle, roztok se promyje zředěnou kyselinou a pak zředěným vodným louhem a vodou, aby se odstranil nadbytek báze a·výchozí látky obecného vzorce II a III.
Produkt zbývající po oddestilování rozpouštědla obecně nepotřebuje žádné další čištění, v případě potřeby jej však lze dále čistit známými metodami, například překrystalováním, extrakcí nebo chromatografií.
Deriváty anilinu obecného vzorce II, jakož i způsob jejich výroby jsou známé z DOS č. 28 02 211, J. Org. Chem. 20, 4 101 až 4 104 (1965) a Tetrahedron 1967, 487 až 493.
Deriváty isoxazolylkarboxylové kyseliny shora uvedeného obecného vzorce III jsou zčásti známé, popřípadě je lze získat z isoxazolylkarboxylových kyselin obecného vzorce IV,
R4 ___, COOH (IV) ve kterém r4 znamená atom vodíku, methylovou sapinu nebo ethylovou skupinu.
Karboxylové kyseliny shora uvedeného obecného vzorce IV jsou zčásti známé [viz Gazz. chim. Ital. 12, 458 až 474 (1942), ibid 73. 764 až 768 (1948)] nebo je lze zí3kat oxidací známých tarMnoLů [viz Gazz. chi.m. ita].. 69 536 až 539 (1939)].
Příprava isoxazolylkarboxylových kyselin obecného vzorce IV oxidací odpovídajících karbinolů je objasněna na následujícím příkladu přípravy 3-ethylisoxazolyl-5-karboxylové kyseliny:
К 63,5 g 3-ethyl-5-hydroxymethylisoxazolu-ve 250 ml diethyletheru se při teplotě 15 až 20 °C přikape smř 75° ml vody, 164 g dihydrátu dvojchromanu sodného a 124 ml kyseliny sírové* po dvaháctihodinovém mrhání při teplot,ě 20 až 25 °C se orgaMcW fáze oddělí a vysuěí se síranem sodným. Po odpaření rozpouštědla . se získá 59 g 3-ethylisoxazolyl-5-kaboxylové kyseMny o teplotě tání 194 °C.
Analýza pro CgHyNO^ (141) vypočteno: C 51,1 %, H 5,,0 %, N 9,9 nalezeno: C 51,9 , H5»2% 1 N 10,7 %.
Následující tabulka obsahuje přehled teplot tání několika karboxylových kyselin obecného vzorce IV:
R4 COOH
(IV)
Tabulka
R4 | poloha karboxylové skupiny na isoxazolovém kruhu | teplota.tání (°C) |
H | 3 | 149 |
H | 4 | 123 |
H | 5 | 144 |
5-CHj | 3 | 176 |
3-CH3 | 5 | 211 |
Následující příklad objasňuje přípravu anilidů isoxazolylkarboxylových tysehn obecného vzorce I. Vztah uváděných hmotnostních dílů k dílům objemovým je stejný jako vztah kilogramů k litrům.
Příklad
К roztoku 20,7 hmotnostního dílu N-( l-mettoxy^rbonylet-lvU-^ó^dimethylan^^u ve 100 objemových dílech se přikape nejprve 15,2 objemového dílu triethylaminu a pak roztok 16 hmotnostních dílů chloridu 3-methylisoxazolyl-5-karboxylové kyseliny ve 30 objemových dílech toluenu, přiřmž teplota reakční smři vystoupí na 64 °C. po dvoutunovém míchání při teplotě místnosti se přidá 50 objemových dílů vody, organická fáze se oddělí, promyje se třikrát vždy 50 objemovými díly vody a po- vysušení se odpaří. Olejovitý zbytek se destiluje za sníženého tlaku.
Při 170 až 174 °C/0,5 Pa se získá 24,1 hmotnostního dílu N-(l'-methoxykarbornlattyl)-(2,6'i-dimehyrlanilidu) 3-meethy.isoxazolyl-5-karboxylové kyseliny (účinná látka δ. 1).
Analýza pro ci7H20°4N2 (316,3) vypočteno: náleženo:
C 64,5 %,
C 64,6
H 6,4 %,
H 6,3 %,
Analogickým způsobem je možno připravit vzorce I:
například následující sloučeniny obecného
(I)
číslo | R1 | R2 | ^3— | R4 | poloha skupiny CO na isoxazolovém kruhu | fyzikální údaje |
2 | ch3 | H | CH3 | 3-C2H 5 | 5· | teplota varu 170 až 174 °C/1 Pa |
3 | ch3 | H | CjH5 | >c2h5 | 5 | olej |
4 | CH3 | H | CHj | Η | 3 | teplota tání 75 až 77 °C |
5 | Cl | H | CH3 | Η | 3 | teplota tání 85 °C |
6 | CH3 | 3-CH3 | CH3 | Η | 3 | olej |
7 | CH3 | 4-Br | CH3 | Η | 3 | teplota tání 85 °C |
8 | CH, Cl | H | CH3 | Η | 4 | |
9 | H | CH3 | Η | 4 | ||
10 11 | CH3 CH3 | 3-CH3 3-CH3 | CH, CH3 | Η Η | 4 5 | n*0 = 1,5310 |
12 | Cl | H | CH3 | η' | 5 | teplota tání 108 až 110 °C |
13 | CH3 | H | C»3 | Η | 5 | teplota tání 88 až 90 °C |
14 | C2H5 | H | CH3 | 3-CH3 | 5 | n2 = 1,5250 |
15 | c2H5 | H | CH3 | Η | 3 | nj° = 1,526 |
Účinné látky podle vynálezu vykazují silný fungitoxický účinek. Zmíněné látky v koncentracích potřebných k potírání hub a bakterií nepoškozují kulturní rostliny.a z těchto důvodů je lze účelně upotřebit jako prostředky k ochraně rostlin proti houbovým chorobám.
Nové účinné látky vykazují silnou fungitoxickou účinnost proti fytopatogenním houbám. Zmíněné sloučeniny jsou vhodné k potírání například
Erysiphe graminis (padlí travní) na obilovinách, Erysiphe cichoracearum (padlí řepné) na tykvovitých, Erysiphe polygoni (padlí rdesnové) na fazolích a bobech,
Podosphaera leucotricha (padlí'jabloňové) a Phytophthora cactorum na'jabloních, Phytophthora infestans (plíseň bramborová)na rajčatech a bramborách,
Phytophthora parasitica na jahodách, Pseudoperonospora cubensis na okurkách, Pseudoperonospora humuli na chmelu, Peronospora destructor (pHseň cihulová) na cihuli, Peronospora ' tabacina (peronospora tabáková) na tabáku, Peronospora sparsa na růžích,
Plasmopara viticola (peronospora révy vinné) na vinné révě, Plasmopara (plíseň s^neěn^ovéO na slunečnl^ch,
Sclerospora macrospora na kukuřici,
Bremia lactucae (plíseň salátová) na salátu, Mucor mucedo na ovoci,
Rhizopus nigricans na řepě, Uncinula necator (padlí révové) na vinné révě a Sphaerothesa pannosa (padlí) na růžích.
Spotřeby se pohybují, v závislosti na druhu požadovaného účinku mezi 0,1 a 5 kg účinné látky na hektar.
Část popisovaných účinných látek vykazuje kurativní v^stnos^, tzn., že k dosažení spolehlivého výsledku lze prostředek aplikovat jeětě i po infikaci rostliny původcem choroby. Mimoto jsou četné z nových sloučenin systemicky účinné, takže je možno ošetřením kořenů takovýmito sloučeninami dosáhnout i ochrany nadzemních částí rostliny.
Dále je možno novými sloučeninami podle vynálezu potírat i houby vyvolávající choroby klíčenců a mladých vzešlých rostlin, například druhy Pythium a Aphanomyces u luštěnin a bavlníku. Spotřeby se pohybují od 10 do 200 g účinné látky na každých 100 kg osiva. V daném případě se účinné látky aplikují jako mořidla osiva.
Sloučeniny podle vynálezu se aplikují tak, že rostliny účinnými látkami postříkají nebo popráší, nebo že se účinnými látkami·ošetří semena rostlin. Aplikace se provádí před infikaci nebo po infikaci rostlin nebo semen houbou.
Účinné látky podle vynálezu je možno převádět na obvyklé prostředky, jako na roztoky, emulze, suspenze, popraše, práškové prostředky, pasty a granuláty. Aplikační formy se zcela řídí účely použití, v každém případě však mají zajistit jemné a rovnoměrné rozptýlení účinné látky. Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s rozpouštědly nebo/a nosnými látkami, popřípadě za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě použití vody jako ředidla je možno používat jako pomocná rozpouštědla také organická rozpouštědla.
Jako nosné a pomocné látky přicházejí přitom v úvahu hlavně: rozpouštědla, jako aromáty (například xylen, nebo benzen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafiny, (například ropné frakce), alkoholy (například methanol nebo butanol), aminy (například ethanolamin) dimethylformamid a voda; nosné látky, jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, eluminy, mastek nebo křída), a synteticé kamenné moučky (například ' vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo křemičitary); emulgátory, jako neionogenní a anionické emulgátory (například polyoxyethylenethery mastných alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty), a dispergátory, jako lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza. '
Koncentráty obdobně obsahují mezi 0,1 a 95 hmot. % účinné látky, s výhodou 0,5 až 90 hmot. % účinné látky.
Koncentráty, popřípadě z nich připravené aplikovatelné prostředky, jako roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty nebo granuláty, se aplikují známým způsobem, například postřikem, zamlžováním, poprašovánírn, mořením nebo zálivkou.
Jako příklady výše zmíněných prostředků se uvádějí následující preparáty:
I. 90 hmotnostních dílů účinné látky 6. 1 se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-alfa-pyrrolidonu, čímž> se získá:roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě co nejmenších kapiček.
II. 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 1 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 400 mol ethylenoxidu na 1 mol ' ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
III. 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 4 se rozpustí ve směsi, která se skládá ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 Mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
IV. 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 2 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostech dílů akčního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a : jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
V. 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 5 se dobře promísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftelen-alfa-sulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové s odpadních sůlfitových louhů a 60 hmotnostními díly práškovitého silikagelu a získaná směs se rozemele v kladivovém mlýně. Jemným rozptýlením směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 hmotnostního % účinné látky.
VI. 3 hmotnostní díly účinné látky č. 3 se důkladně promísí s 97 hmotnostními díly jemně rozmělněného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 hmotnostní % Účinné látky.
VII. 30 hmotnostních dílů účinné látky č. 4 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou přilnavostí.
VIII. 40 hmotnostních dílů účinné látky č. 2 se důkladně promísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody, čímž se získá stabilní vodná disperze. Zředěním této disperze 100 000 hmotnostními díly vody se připraví vodná disperze obsahující 0,04 hmotnostního % účinné látky.
IX. 20 ddíl účinné lltkk č. 4 se důkladné pr*omiíí s 2 dííy vápenatt soli, dodecyllenzznsulfonové kyseliny, 8 díly poaygayloanthnou mastného alkoholu, 2 : díly sodné soli kondenzačního produktu fenlasuaflnové kyseliny, : močoviny a formtadehyíu a 68 díly etotfinncкé frakce minerálního oleje, čímž se získá stabilní olejová disperze.
Úiinaé 1Р^у podle vyn^ezu mohou být v ШЬи tplnkovαteaaých prookřnících obsaženy spolu s jinými účinnými látkami, jako například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu a fungicidy, nebo je lze také mísit s hnojivý a v této formě aplikovat. Při smísení s fungicidy se přitom v četných případech dosáhne rozšíření spektra účinnosti.
2)2285
Následující přehled fungicidů, s nimiž je možno sloučeniny podle vynálezu kombinovat, blíže ilustruje tyto kombinační možnosti, · v žádném'případě je však neomezuje.
Fungicidy s nimiž je možno kombinovat sloučeniny podle vynálezu, ' jsou například: dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dimethyldithiokarbamát železitý, dimethyldithiokarbamát zinečnatý, « ethylen-bis-dithiokarbamát manganatý, ethylendiamin-bis-dithiokarbamát manganatozinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, tetramethylthiuramdisulfid, amoniakální komplex Ν,Ν'-ethylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého a N,N-polyethylen-bis-(thiokarbamoyl)disulfidu,
Ν,Ν'-propylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, amoniakální komplex N,N*-propylen-bis- dKliiokarbamátu zinečnatého a N,N'-polypropylen-bis-(thiokarbamoyl)disulfidu;
nitroderiváty, jako dinitro-(1-methylheptyl)fenylkrotonát, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenylisopropylkarbonát;
heterocyklické aloučeniny, jako
N-trichlormethylthio-tetrahydroftalimid, N-trichlorrnethylthioftalimid, 2-heptadecyl-2-irnidazolinacetát, 2,4-dich6-r-6-(l-chloranoiin-)-i-zriazin, 0,0-diethylftalimidofosfonothionát, 56hmilih16[bis-(dimethylhmono )fosfinyl] -Men^-1,2,4-troazol, 5-ethoxy-3-trichlormethyl-1^^-thiadiazol, 2,3hdikyhn-1,4id0th0ihnthrhchinona 2-^00-1,3-d0th0i[4,5-b)chOniXhrOn, methydester l-butylkarbhmiyl-2ibelzOmOdhZilkacbhmivé kyseliny, 2hmethixykhrbolylaminobenzamadazol, 26th0okyanatimethylth0obenzthiazol,
4-(2-chlirfelyrhydcazolo)636methyl-56isoxazolon, pyr0dil62hthiol-1-oχid,
Β-Η^^χ^ΜϋΗπ nebo jeho měů^tá sůr, 2,3hdihydci-5-khcbixan0l0di-6-methyr-1,4iiXhthiin-4,4-diox0d, 2,3hdihydro-5-khrbiXhlilidi66-methyl-1,4-oxath00n, 2- (2-Гигу1) benzOmidazol, p^erazta-1,4-diylhbOSh [1-(2,^ 2-trOchlorethyl) formarnid] , 2-(46thOazilyl)benzOmOdazil, 5hbutyl-2-dOmethylamiπo-4-hydcoxy66-methylpyrOmidin, b0n-(p6chlirfenyl)63-pyrid01nnethanola 1^-bOs-C3-ethiχykhrbinyl626thOiuceido)benzen, 1,2hbin-(3-methoxykarbiπyl62-thiiureidi)benzenJ a různé další fungicidy, jako didecylguhlOdinhcetáta
3- [3-( 3, 5-dimethyl-2-hydroxycyklohexyl)-2-hydroxy-ethyl]glutariniid, hexachlorbenzen,
N-dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-fenyldiamid kyseliny sírové,
2,5Tdimethylfuran-3-karboxanilid, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, anilid 2-methylbenzoové kyseliny, anilid 2-jodbenzoové kyseliny,
1-( 3,4-dichloranilino)-1 -formylarnino-2,2,2-trichlorethant
2.6- dimethyl-N-tridecylmorfolin a jeho soli,
2.6- dimethyl-N-cyklododecylmorfolin a jeho soli, diisopropylesťér 5-nJ.troisoftálové kyseliny,
1-( 1 ', 2', 4 '-triazol-1 '-yl)-1-(4'-chlorfenoxy)-3, 3-rdimethylbutan-2-on,
1-(1 ,2 ,4'-triazol-1'-yl)-1-(4'-chlorfenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-ol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethyl)-N'-imidazolylmočovina, N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylťuran-3-karboxamid,
2,4,5-trimethylfuran-3-karboxanilid,
5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 5-methoxymethyl-5-methyl-3-(3> 5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, N-[3-(p-terč.butylfenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorfolin.
Následující příklady dokládají biologickou účinnost nových sloučenin obecného vzorce I. Jako srovnávací činidla se používají následující fungicidně účinné látky:
A = N-(1'-methoxykarbonylethyl)-N-(furan-2 -karbony1)-2,6-dlmethylanilin (známý z DOS č. 25 13 788),
В = N-(1'-methoxykarbonylethyl)-N-(pyridin-3-karbonyl)-2-methyl-6-chloranilin (známý z DOS č. 25 13 732).
Příklad A
Účinek proti padlí (Erysiphe graminis var třitici)
Listy klíčních rostlin pšenice (druh Jubilar), pěstovaných v květináčích, se postříkají vodnými emulzemi obsahujícími v sušině 80 hmotnostních % účinné látky a 20 % emulgátoru, a po oschnutí povlaku naneseného postřikem se popráší sporami (oidiemi) Erysiphe graminis var. iritici (padlí pšeničné). Pokusné rostliny se pak uchovávají ve skleníku při teplotě 20 až 22 °C a při 75 až 80% relativní vlhkosti vzduchu. Po 10 dnech se vyhodnotí rozsah napadení padlím.
Dosažené výsledky jsou shrnuty v následující tabulce, přičemž se udávají v hodnotách 0 až 5, kde 0 znamená žádný výskyt houby a 5 představuje úplné napadení houbou.
Tabulka účinná napadení listů po postřiku prostředkem
látka | o koncentraci účinné látky (%) | |||
0,05 | 0,025 | 0,012 | 0,006 | |
1 | 0 | 2 | 2 až 3 | 4 |
2 | 0 | 1 | 2 | 2 až 3 |
3 | 0 | 0 | 2 | 2 až 3 |
4 | 0 | 0 | 1 | 2 |
srovnávací | ||||
látka A | 5 | 5 | - | - |
pokračování tabulky účinná napadení listů po postřiku prostředkem o koncentraci účinné látky (%)
látka | 0,05 | 0,025 | 0,012 | 0,006 |
srovnávací | ||||
látka B | 4 | 5 | 5 | 5 |
kontrola | ||||
(neošetřeno) | 5 |
Příklad B
Fungicidní účinnost proti Phytophthora infestans (plísen bramborová na rabatech
Listy rostlin rajčete (odrůda Professor Rudloff”) se postříkají vodnými suspenzemi obsahujícími v sušině 80 % hmotnostních testované účinné látky a 20 % hmotnostních natriumligninsulfonátu. Používají se 0,1, 0,05, 0,025, a 0,012% postřikové suspenze (vztaženo na sušinu). Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se listy infikují suspenzí zoospor houby Phytophthora infestans. Rostliny se pak přemístí do komory nasycené vodními parami, kde se udržuje teplota 16 až 18 °C. po 5 dnech se choroba na neostřených ale infikovaných kontrolních rostlinách vyvine do té míry, že je možno vyhodnotit účinnost testovaných látek.
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následujícího přehledu, kde jsou uváděny za pomoci stupnice 0 až 5, kde 0 znamená žádné napadení houbou a 5 představuje úplné napadení (jako v kontrolním pokusu).
účinná látka | napadení listů po postřiku suspenzí testo- | |||
vané účinné látky | o koncentraci 0,025 | 0,012 | ||
OJ | 0,05 | |||
1 | 0 | 1 | 2 | 2 |
4 | 0 | 0 | 0 | 2 |
5 | 0 | 0 | 1 | 1 |
6 | 0 | 0 | 0 | 0 |
13 | 0 | 0 | 0 | 1 |
srovnávací | ||||
látka A | 1 | 2 | 3 až 4 | 4 |
srovnávací | ||||
látka B | 2 | 3 | 4 | 4 |
kontrola | ||||
(neošetřeno) | 5 |
PříklldC
Účinnost próti peronospoře révy vinné
Listy rostlin révy vinné (druh Muller-Thurgau) se postříkají vodnými emulzemi obsahujícími ·v sušině 80 % hmotnostních testované účinné látky a 20 % hmotnostních emulgátoru. Používají se 0,025 a 0,012% postřiky (vztaženo na sušinu). K stanovení doby účinnosti účinné látky se rostliny po oschnutí povlaku naneseného postřikem na 10 dnů umístí do skleníku.
Teprve potom se listy pokusných rostlin infikují suspenzí zoospor Plasmopera viticola <peronospora révy vinné), načež se rostliny uchovávají nejprve 16 hodin v komoře nasycené vodními parami při teploté 24 °C a pak 8 dnů ve skleníku při teplotě 20 až 30 °C. Po této době se rostliny k urychlení rozpadu sporangioforů znovu na 16 hodin přemístí do vlhké komory, načež se provede vyhodnocení choroby (rozvoj houby na spodní straně listů). Rozsah choroby se vyhodnocuje za pomoci stupnice 0 až 5, kde 0 znamená žádné napadení houbou a 5 představuje úplné napadení.
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky.
účinná látka | napadení listů po postřiku prostředkem o koncentraci účinné látky (%) | |
0,025 | 0,012 | |
1 | 0 | 0 |
2 | 0 | 0 |
kontrola | ||
(neoáetřeno) | 5 |
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Fungicidní prostředek, vyznačující ko účinnou látku isoxazolylkarboxanilid
Claims (1)
- Fungicidní prostředek, vyznačující ko účinnou látku isoxazolylkarboxanilid se tím, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a jaobecného vzorce I (I) ve kterém r' znamená methylovou skupinu,.ethylovou skupinu nebo chlor, o ’ ‘ · ·'R představuje atom vodíku, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, fluor, chlor nebo brom., ‘‘ r3 znamená methy-lowu .nebo ethy^vou skupinu a r4 představuje atom vodíku, methylovou nebo ethylovou skupinu.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792940189 DE2940189A1 (de) | 1979-10-04 | 1979-10-04 | Isoxazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS212285B2 true CS212285B2 (en) | 1982-03-26 |
Family
ID=6082647
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS806626A CS212285B2 (en) | 1979-10-04 | 1980-10-01 | Fungicide means |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4328236A (cs) |
EP (1) | EP0026873B1 (cs) |
JP (1) | JPS5659765A (cs) |
AT (1) | ATE1625T1 (cs) |
AU (1) | AU534187B2 (cs) |
CA (1) | CA1157868A (cs) |
CS (1) | CS212285B2 (cs) |
DD (1) | DD153051A5 (cs) |
DE (2) | DE2940189A1 (cs) |
DK (1) | DK151014C (cs) |
HU (1) | HU185906B (cs) |
IE (1) | IE50386B1 (cs) |
IL (1) | IL61072A (cs) |
NZ (1) | NZ195147A (cs) |
PL (1) | PL123130B2 (cs) |
SU (1) | SU1019989A3 (cs) |
ZA (1) | ZA806121B (cs) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3013908A1 (de) * | 1980-04-11 | 1981-10-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2-(n-aryl-, n-isoxazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
DE3133418A1 (de) * | 1981-08-24 | 1983-03-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Thiazolyl- und isothiazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE3144140A1 (de) * | 1981-11-06 | 1983-05-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2-isoxazolincarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
US4504486A (en) * | 1982-05-17 | 1985-03-12 | Chevron Research Company | 3-Isoxazolin-5-one fungicides |
US5196046A (en) * | 1984-07-26 | 1993-03-23 | Rohm And Haas Company | N-acetonyl-substituted-amides |
US4863940A (en) * | 1984-07-26 | 1989-09-05 | Rohm And Haas | N-acetonyl-substituted amides and phytopathogenic fungicidal use thereof |
DE3506814A1 (de) * | 1985-02-27 | 1986-08-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 5-isoxazolcarbonsaeureamide, ihre herstellung und verwendung als fungizide |
DD256072A1 (de) * | 1985-03-04 | 1988-04-27 | Adl Der Ddr Inst Fuer Pflanzen | Fungizide und pflanzenwachstumsregulierende mittel |
HU198825B (en) * | 1987-03-09 | 1989-12-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Synergic fungicides |
DE3812225A1 (de) * | 1988-04-13 | 1989-10-26 | Basf Ag | Isoxazol(isothiazol)-5-carbonsaeureamide |
ATE477255T1 (de) | 2005-10-11 | 2010-08-15 | Hoffmann La Roche | Imidazobenzdiazepinderivate |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR205189A1 (es) | 1974-04-02 | 1976-04-12 | Ciba Geigy Ag | Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion |
ES448386A1 (es) * | 1975-06-05 | 1978-04-16 | Hoechst Ag | Procedimiento para la preparacion de anilidas de acido 5-me-til-isoxazol-4-carboxilico. |
-
1979
- 1979-10-04 DE DE19792940189 patent/DE2940189A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-09-18 CA CA000360508A patent/CA1157868A/en not_active Expired
- 1980-09-18 IL IL61072A patent/IL61072A/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-09-19 US US06/188,681 patent/US4328236A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-23 SU SU802983471A patent/SU1019989A3/ru active
- 1980-09-23 DE DE8080105706T patent/DE3060919D1/de not_active Expired
- 1980-09-23 AT AT80105706T patent/ATE1625T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-09-23 EP EP80105706A patent/EP0026873B1/de not_active Expired
- 1980-09-29 DD DD80224195A patent/DD153051A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-09-29 JP JP13449280A patent/JPS5659765A/ja active Granted
- 1980-10-01 CS CS806626A patent/CS212285B2/cs unknown
- 1980-10-02 PL PL1980227048A patent/PL123130B2/xx unknown
- 1980-10-02 IE IE2053/80A patent/IE50386B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-10-02 HU HU802407A patent/HU185906B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-10-03 NZ NZ195147A patent/NZ195147A/xx unknown
- 1980-10-03 AU AU62937/80A patent/AU534187B2/en not_active Ceased
- 1980-10-03 ZA ZA00806121A patent/ZA806121B/xx unknown
- 1980-10-03 DK DK418780A patent/DK151014C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0026873A1 (de) | 1981-04-15 |
ZA806121B (en) | 1981-10-28 |
IE802053L (en) | 1981-04-04 |
NZ195147A (en) | 1982-12-21 |
PL123130B2 (en) | 1982-09-30 |
IE50386B1 (en) | 1986-04-16 |
DD153051A5 (de) | 1981-12-23 |
SU1019989A3 (ru) | 1983-05-23 |
DK418780A (da) | 1981-04-05 |
AU534187B2 (en) | 1984-01-12 |
AU6293780A (en) | 1981-04-16 |
JPS6334872B2 (cs) | 1988-07-12 |
JPS5659765A (en) | 1981-05-23 |
US4328236A (en) | 1982-05-04 |
EP0026873B1 (de) | 1982-10-06 |
IL61072A (en) | 1984-02-29 |
DE3060919D1 (en) | 1982-11-11 |
CA1157868A (en) | 1983-11-29 |
DK151014C (da) | 1988-02-29 |
IL61072A0 (en) | 1980-11-30 |
HU185906B (en) | 1985-04-28 |
ATE1625T1 (de) | 1982-10-15 |
PL227048A2 (cs) | 1981-06-19 |
DK151014B (da) | 1987-10-12 |
DE2940189A1 (de) | 1981-04-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK280521B6 (sk) | 4-benzoylizoxazolové deriváty, spôsob ich prípravy | |
JPH04235953A (ja) | 芳香族化合物 | |
BG60913B1 (bg) | 4-бензил изоксазолови производни, метод за получаването им и тяхното приложение като хербициди | |
EA011928B1 (ru) | Замещённые гетероароилом фенилаланин-амиды | |
CS212285B2 (en) | Fungicide means | |
US4140515A (en) | Aryl-3-isoxazole benzoates as plant growth regulants and herbicides | |
CA1117131A (en) | Substituted cyanamides, their manufacture and their use as fungicides | |
CS233739B2 (en) | Fungicide agent and processing of effective component | |
JPH0331266A (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
CS215143B2 (en) | Fungicide means | |
CZ13193A3 (en) | Novel herbicidal composition | |
PT89845B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao pesticida contendo acrilatos substituidos e de produtos intermediarios | |
US4410538A (en) | N-Disubstituted aniline derivatives, their preparation, their use as microbicides and agents for such use | |
PL119823B2 (en) | Fungicide | |
DK149363B (da) | N-(1'-alkylthiocarbonyl-ethyl)-n-acetyl-anilinderivater til anvendelse til bekaempelse af fytopatogene svampe samt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af fytopatogene svampe | |
CS219857B2 (en) | Fungicide means | |
JPS63146856A (ja) | シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
CS215060B2 (en) | Fungicide means | |
CA1163633A (en) | 2-(n-aryl,n-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)- aminobutyrolactones, their preparation, fungicidal agents containing these compounds, and their use as fungicides | |
JPH026435A (ja) | オルト置換フェノールエーテルおよび該化合物を含有する除黴剤 | |
JPS6127962A (ja) | N−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
JP2536031B2 (ja) | アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
JPS63166871A (ja) | アミノメチルイソキサゾリジン | |
JPH0995482A (ja) | α−置換酢酸を有する複素環誘導体、その製造用中間体ならびにそれを含有する農薬 | |
JPH09249665A (ja) | 1,2,3−チアジアゾール誘導体および当該誘導体を含有する農薬 |