CS212285B2

CS212285B2 - Fungicide means

Info

Publication number: CS212285B2
Application number: CS806626A
Authority: CS
Inventors: Bernd Zeeh; Hans Theobald; Eberhard Ammermann; Ernst-Heinrich Pommer
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1979-10-04
Filing date: 1980-10-01
Publication date: 1982-03-26
Also published as: DD153051A5; EP0026873A1; IL61072A0; DK418780A; US4328236A; ZA806121B; AU534187B2; HU185906B; JPS5659765A; IE802053L; JPS6334872B2; CA1157868A; IL61072A; AU6293780A; NZ195147A; DE2940189A1; EP0026873B1; SU1019989A3; DK151014C; PL227048A2

Description

Vynález se týká nových isoxazolylkarboxanilidú, způsobu jejich výroby, fungicldních prostředků obsahujících tyto sloučeniny jako účinné látky, jakož i způsobu potírání hub.

Heterocyklické karboxanilidy s fungicidní účinností jsou známé z DOS č. 25 13 732 a DÓS č. 25 13 788. Heterocyklickými zbytky v těchto sloučeninách jsou zbytek pyridylový, pyrimidinylový, dihydropyranylový, dihydro-1,4-oxathiinylový, thienylový a furylový. Účinek těchto sloučenin proti houbám vyvolávajícím pravé padlí je nedostatečný.

Nyní bylo zjištěno, že 1,2-isoxazolylkarboxanilidy obecného vzorce I

(I) ve

R¹

R²

R³

R⁴ kterém znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo chlor, představuje atom vodíku, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, fluor, chlor nebo brom, znamená methylovou nebo ethylovou skupinu a představuje atom vodíku, methylovou nebo ethylovou skupinu, vykazují vynikající fungicidní účinnost a co do účinku, zejména proti houbám vyvolávajícím pravé padlí, jsou lepší než známé heterocyklické karboxanilidy.

Isoxazolylkarboxanilidy obecného vzorce I obsahují ve zbytku própionové kyseliny centrum asymetrie. Opticky čisté enantiomery těchto sloučenin je možno získat obvyklým způsobem. Fungicidně účinné jsou jak směsi těchto enantiomerů, které obvykle rezultují při syntéze, tak i čisté enantiomery, které rovněž spadají do rozsahu vynálezu.

Předmětem vynálezu jsou fungicidní prostředky obsahující sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I jako účinné látky.

Isoxezolylkarboxanilidy shora uvedeného obecného vzorce I je možno připravit tak, že se derivát anilinu obecného vzorce II,

(IX) ve kterém

2 3

R , R a R mají shora uvedený význam, nechá reagovat s derivátem isoxazolylkarboxylové kyseliny obecného vzorce III

R⁴ (III) ve kterém

R⁴

A znamená atom vodíku, methylovou nebo ethylovou skupinu a představuje nukleofilně odštěpitelnou skupinu, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla, popřípadě v přítomnosti anorganické nebo organické báze a popřípadě v přítomnosti urychlovače reakce, při teplotě od 0 do 120 °C.

Symbol A v obecném vzorci III představuje například atom halogenu, jako chloru nebo bromu, alkoxykarbonyloxyskupinu, jako methoxykarbonyloxyskupinu nebo ethoxykarbonyloxyskupinu, benzyloxykarbonylskupinu nebo azolylový zbytek, jako zbytek imidazolylový nebo triazolylový.

Reakci podle vynálezu je možno provádět v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla. K výhodným rozpouštědlům, popřípadě ředidlům náležejí halogenované uhlovodíky, například methylenchlorid, chloroform, 1,2-dichlorethan nebo chlorbenzen, alifatické nebo aromatické uhlovodíky, jako cyklohexan, petrolether, benzen, toluen nebo xylen, estery, jako ethylacetát, nitrily, jako acetonitril, · sulfoxidy, jako dimethylsulfoxid, ketony, jako aceton nebo methylethylketon, ethery, jako diethylether, tetrahydrofuran nebo dioxan, nebo směsi těchto rozpouštědel.

Rozpouštědlo, popřípadě ředidlo se účelně používá v množství 100 do 2 000 hmotnostních s výhodou od 100 do 1 000 hmotnostních %, vztaženo na výchozí látky obecného vzorce II, popřípadě III.

Vhodnými anorganickými nebo organickými bázemi, které je možno k reakční směsi přidávat jako činidla vážící kyselinu, jsou například uhličitany alkalických kovů, jako uhličitan draselný nebo uhličitan sodný, hydridy alkalických kovů, jako natriumhydrid, terciární aminy, jako trimethylamin, triethylamin, Ν,Ν-dimethylanilin, N,N-dimethylcyklohexy lamin, N-methylpiperidin nebo pyridin, a azoly, jako 1,2,4-triazol nebo imidazol. K danému účelu je však možno použít i jiné obvyklé báze.

Jako urychlovače reakce přicházejí s výhodou v úvahu halogenidy kovů, jako bromid sodný nebo jodid draselný, azoly, jako imidazol nebo 1,2,4-triazél, nebo pyridiny, jako 4-dimethylaminopyridin, nebo směsi těchto látek. Účelně se na 1 mol derivátu anilinu obecného vzorce II nasazuje 0,9 až 1,3 mol derivátu kyseliny obecného vzorce III, jakož i popřípadě 0,5 až 2 mol báze a popřípadě 0,01 až . 0,1 mol urychlovače reakce.

^Reakce se o^becně ^prov^ádí při. te^plot^ě v rozmezí od 0 až ¹²⁰ °^ ^po ^dobu ^poh^ybujíc^í se od 1 do 60 hodin, bez tlaku nebo za tlaku, kontinuálně nebo diskontinuálně.

V souhlase s výhodným provedením způsobu podle vynálezu se postupuje tak, že se výchozí látka obecného vzorce II popřípadě smísí s bází a popřípadě se ředidlem, přidá se derivát kyseliny obecného vzorce III a popřípadě urychlovač reakce, a reakční směs se 0,5 až 12 hodin, s výhodou 1 až 6 hodin, zahřívá ne reakční teplotu, která se může pohybovat m^ezⁱ 0 a · ¹²⁰ °C.

K izolaci nových sloučenin se rozpouštědlo, je-li přítomné, oddělí, zbytek se rozpustí ve vhodném rozpouštědle, roztok se promyje zředěnou kyselinou a pak zředěným vodným louhem a vodou, aby se odstranil nadbytek báze a·výchozí látky obecného vzorce II a III.

Produkt zbývající po oddestilování rozpouštědla obecně nepotřebuje žádné další čištění, v případě potřeby jej však lze dále čistit známými metodami, například překrystalováním, extrakcí nebo chromatografií.

Deriváty anilinu obecného vzorce II, jakož i způsob jejich výroby jsou známé z DOS č. 28 02 211, J. Org. Chem. 20, 4 101 až 4 104 (1965) a Tetrahedron 1967, 487 až 493.

Deriváty isoxazolylkarboxylové kyseliny shora uvedeného obecného vzorce III jsou zčásti známé, popřípadě je lze získat z isoxazolylkarboxylových kyselin obecného vzorce IV,

R⁴ ___, COOH (IV) ve kterém ^r4 znamená atom vodíku, methylovou sapinu nebo ethylovou skupinu.

Karboxylové kyseliny shora uvedeného obecného vzorce IV jsou zčásti známé [viz Gazz. chim. Ital. 12, 458 až 474 (1942), ibid 73. 764 až 768 (1948)] nebo ^je lze ^zí3k^at o^xid^ací zn^ámýc^h tarMnoLů [viz Gazz. chi.m. ita].. 69 ⁵³⁶ až ^{539 (1939)]}.

Příprava isoxazolylkarboxylových kyselin obecného vzorce IV oxidací odpovídajících karbinolů je objasněna na následujícím příkladu přípravy 3-ethylisoxazolyl-5-karboxylové kyseliny:

К 63,5 g 3-ethyl-5-hydroxymethylisoxazolu-ve 250 ml diethyletheru se při teplotě 15 až 20 °C ^při^ka^pe smř 75° m^l vody^, 164 ^{g d}ih^ydr^átu ^dvojchromanu so^dn^ého a ¹²4 ml ^kyselin^ysírové* ^po ^dvah^áctiho^dinovém mrhání ^při te^plot,ě ²⁰ až ²⁵ °C se orgaMcW ^fáze o^ddělí a vysuěí se síranem sodným. Po odpaření rozpouštědla . se získá 59 g 3-ethylisoxazolyl-5-kaboxylov^é kyseMny o ^te^plot^ě tán^í 194 °C.

Analýza pro CgHyNO^ (141) vypočteno: C 51,1 %, H 5,,0 %, N 9,9 nalezeno: C 51,9 , H5»2% 1 N 10,7 %.

Následující tabulka obsahuje přehled teplot tání několika karboxylových kyselin obecného vzorce IV:

R⁴ COOH

(IV)

Tabulka

R⁴	poloha karboxylové skupiny na isoxazolovém kruhu	teplota.tání (°C)
H	3	149
H	4	123
H	5	144
5-CHj	3	176
3-CH₃	5	211

^Následující ^příklad o^bjasňuje přípravu ani^lidů isoxazo^lylkar^boxylovýc^h tysehn o^becn^ého vzorce I. Vztah uváděných hmotnostních dílů k dílům objemovým je stejný jako vztah kilogramů k litrům.

Příklad

К roztoku ^20,7 hmotnostn^ího ^dílu N-⁽ l-mettoxy^rbonylet-lvU-^ó^dimethylan^^u ve 100 objemových dílech se přikape nejprve 15,2 objemového dílu triethylaminu a pak roztok 16 hmotnostních dílů chloridu 3-methylisoxazolyl-5-^karboxylové kyseliny ve 30 obj^emových dílech toluenu, přiřmž ^te^plo^ta reak^čn^í smři v^ys^toup^í na ⁶⁴ °C. ^po dvoutunovém míchání při teplotě místnosti se přidá 50 objemových dílů vody, organická fáze se oddělí, promyje se třikrát vždy 50 objemovými díly vody a po- vysušení se odpaří. Olejovitý zbytek se destiluje za sníženého tlaku.

Při 170 až 174 °C/0,5 Pa se získá 24,1 hmotnostního dílu N-(l'-methoxykarbornlattyl)-(2,6'i-dimehyrlanilidu) 3-meethy.isoxazolyl-5-karboxylové kyseliny (účinná látka δ. 1).

Analýza pro ^ci7^H20°4^N2 (316,3) vypočteno: náleženo:

C 64,5 %,

C 64,6

H 6,4 %,

H 6,3 %,

Analogickým způsobem je možno připravit vzorce I:

například následující sloučeniny obecného

(I)

číslo	R¹	R²	^3—	R⁴	poloha skupiny CO na isoxazolovém kruhu	fyzikální údaje
2	ch₃	H	CH3	3-^C2^H ₅	5·	teplota varu 170 až 174 °C/1 Pa
3	ch₃	H	CjH₅	>c₂h₅	5	olej
4	CH3	H	^CHj	Η	3	teplota tání 75 až 77 °C
5	Cl	H	CH3	Η	3	teplota tání 85 °C
6	CH3	3-CH3	CH₃	Η	3	olej
7	CH3	4-Br	CH3	Η	3	teplota tání 85 °C
8	CH, Cl	H	^CH3	Η	4
9	H	CH3	Η	4
10 11	CH3 CH3	3-CH3 3-CH3	CH, ^CH3	Η Η	4 5	n*⁰ = 1^,5310
12	Cl	H	CH3	η'	5	teplota tání 108 až 110 °C
13	CH3	H	C»3	Η	5	teplota tání 88 až 90 °C
14	C2H5	H	CH3	3-CH3	5	ⁿ2 = 1^,5250
15	c₂H⁵	H	CH3	Η	3	n^j° = 1^,526

Účinné látky podle vynálezu vykazují silný fungitoxický účinek. Zmíněné látky v koncentracích potřebných k potírání hub a bakterií nepoškozují kulturní rostliny.a z těchto důvodů je lze účelně upotřebit jako prostředky k ochraně rostlin proti houbovým chorobám.

Nové účinné látky vykazují silnou fungitoxickou účinnost proti fytopatogenním houbám. Zmíněné sloučeniny jsou vhodné k potírání například

Erysiphe graminis (padlí travní) na obilovinách, Erysiphe cichoracearum (padlí řepné) na tykvovitých, Erysiphe polygoni (padlí rdesnové) na fazolích a bobech,

Podosphaera leucotricha (padlí'jabloňové) a Phytophthora cactorum na'jabloních, Phytophthora ⁱnfestans ⁽p^líse^{ň b}ramborová)na rajčatec^h a ^bramborách,

Phytophthora parasitica na jahodách, Pseudoperonospora cubensis na okurkách, Pseudoperonospora humuli na chmelu, ^Peronos^pora ^des^truc^tor ⁽pHse^ň cihulová) na cihuli, Peronospora ' tabacina (peronospora tabáková) na tabáku, Peronospora sparsa na růžích,

Plasmopara viticola (peronospora révy vinné) na vinné révě, ^Plasmopara (pl^íse^ň s^neěn^ovéO na slunečnl^ch,

Sclerospora macrospora na kukuřici,

Bremia ^lac^tucae ⁽p^líse^ň salá^tov^á) na sal^átu, Mucor mucedo na ovoci,

Rhizopus nigricans na řepě, Uncinula necator (padlí révové) na vinné révě a Sphaerothesa pannosa (padlí) na růžích.

Spotřeby se pohybují, v závislosti na druhu požadovaného účinku mezi 0,1 a 5 kg účinné látky na hektar.

^Čás^t po^pisovanýc^h účⁱnných ^láte^k vykazuje kura^tiv^ní v^stnos^, tzn., že k dosažení spolehlivého výsledku lze prostředek aplikovat jeětě i po infikaci rostliny původcem choroby. Mimoto jsou četné z nových sloučenin systemicky účinné, takže je možno ošetřením kořenů takovýmito sloučeninami dosáhnout i ochrany nadzemních částí rostliny.

Dále je možno novými sloučeninami podle vynálezu potírat i houby vyvolávající choroby klíčenců a mladých vzešlých rostlin, například druhy Pythium a Aphanomyces u luštěnin a bavlníku. Spotřeby se pohybují od 10 do 200 g účinné látky na každých 100 kg osiva. V daném případě se účinné látky aplikují jako mořidla osiva.

Sloučeniny podle vynálezu se aplikují tak, že rostliny účinnými látkami postříkají nebo popráší, nebo že se účinnými látkami·ošetří semena rostlin. Aplikace se provádí před infikaci nebo po infikaci rostlin nebo semen houbou.

^Účinn^{é látky} po^dle v^yn^álezu je mo^žno přev^ádět na obv^yklé ^prostře^dky^, jako na roztoky, emulze, suspenze, popraše, práškové prostředky, pasty a granuláty. Aplikační formy se zcela řídí účely použití, v každém případě však mají zajistit jemné a rovnoměrné rozptýlení účinné látky. Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s rozpouštědly nebo/a nosnými látkami, popřípadě za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě použití vody jako ředidla je možno používat jako pomocná rozpouštědla také organická rozpouštědla.

Jako nosné a pomocné látky přicházejí přitom v úvahu hlavně: rozpouštědla, jako aromáty (například xylen, nebo benzen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafiny, (například ropné frakce), alkoholy (například methanol nebo butanol), aminy (například ethanolamin) dimethylformamid a voda; nosné látky, jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, eluminy, mastek nebo křída), a synteticé kamenné moučky (například ' vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo křemičitary); emulgátory, jako neionogenní a anionické emulgátory (například polyoxyethylenethery mastných alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty), a dispergátory, jako lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza. '

Koncentráty obdobně obsahují mezi 0,1 a 95 hmot. % účinné látky, s výhodou 0,5 až 90 hmot. % účinné látky.

Koncentráty, popřípadě z nich připravené aplikovatelné prostředky, jako roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty nebo granuláty, se aplikují známým způsobem, například postřikem, zamlžováním, poprašovánírn, mořením nebo zálivkou.

Jako příklady výše zmíněných prostředků se uvádějí následující preparáty:

I. 90 hmotnostních dílů účinné látky 6. 1 se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-alfa-pyrrolidonu, čímž> se získá^:roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě co nejmenších kapiček.

II. 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 1 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 400 mol ethylenoxidu na 1 mol ' ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.

III. 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 4 se rozpustí ve směsi, která se skládá ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 Mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.

IV. 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 2 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu ²¹⁰ až 2⁸0 °C a ¹⁰ hmotnostech ^dílů akčního pro^du^ktu 4⁰ mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a : jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.

V. 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 5 se dobře promísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftelen-alfa-sulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové s odpadních sůlfitových louhů a 60 hmotnostními díly práškovitého silikagelu a získaná směs se rozemele v kladivovém mlýně. Jemným rozptýlením směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 hmotnostního % účinné látky.

VI. 3 hmotnostní díly účinné látky č. 3 se důkladně promísí s 97 hmotnostními díly jemně rozmělněného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 hmotnostní % Účinné látky.

VII. 30 hmotnostních dílů účinné látky č. 4 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou přilnavostí.

VIII. 40 hmotnostních dílů účinné látky č. 2 se důkladně promísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody, čímž se získá stabilní vodná disperze. Zředěním této disperze 100 000 hmotnostními díly vody se připraví vodná disperze obsahující 0,04 hmotnostního % účinné látky.

IX. 20 ddíl účinné lltkk č. 4 se důkladné pr*omiíí s 2 dííy vápenatt soli, dodecyllenzznsulfonové kyseliny, 8 díly poaygayloanthnou mastného alkoholu, 2 : díly sodné soli kondenzačního produktu fenlasuaflnové kyseliny, : močoviny a formtadehyíu a 68 díly etotfinncкé frakce minerálního oleje, čímž se získá stabilní olejová disperze.

^Úiina^{é 1Р}^^{у p}o^dle vyn^ezu mohou ^být v ШЬи t^plⁿkovα^te^aaýc^{h p}rookřn^íc^ích obsaženy spolu s jinými účinnými látkami, jako například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu a fungicidy, nebo je lze také mísit s hnojivý a v této formě aplikovat. Při smísení s fungicidy se přitom v četných případech dosáhne rozšíření spektra účinnosti.

2)2285

Následující přehled fungicidů, s nimiž je možno sloučeniny podle vynálezu kombinovat, blíže ilustruje tyto kombinační možnosti, · v žádném'případě je však neomezuje.

Fungicidy s nimiž je možno kombinovat sloučeniny podle vynálezu, ' jsou například: dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dimethyldithiokarbamát železitý, dimethyldithiokarbamát zinečnatý, « ethylen-bis-dithiokarbamát manganatý, ethylendiamin-bis-dithiokarbamát manganatozinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, tetramethylthiuramdisulfid, amoniakální komplex Ν,Ν'-ethylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého a N,N-polyethylen-bis-(thiokarbamoyl)disulfidu,

Ν,Ν'-propylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, amoniaká^ln^í komplex N^,N*-^prop^ylen-^bis- dKliiokarbamátu zinečnatého a N,N'^-polyp^ropyl^en-bis-(thiokarbamoyl)disulfidu;

nitroderiváty, jako dinitro-(1-methylheptyl)fenylkrotonát, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenylisopro^pylkarbonát;

heterocyklické aloučeniny, jako

N-trichlormethylthio-tetrahydroftalimid, N-trichlorrnethylthioftalimid, 2-heptadecyl-2-irnidazolinacetát, 2,4-dich6-r-6-(l-chloranoiin-)-i-zriazin, 0,0-diethylftalimidofosfonothionát, 56hmilih16^[bis-⁽dime^thy^lhm^ono )fosfinyl] -Men^-¹,²,4^-tr^oazo^l,5-ethoxy-3-trichlormethyl-1^^-thiadiazol, 2,3hdikyhn-1,4id0th0ihnthrhchinona 2-^00-1,3-d0th0i[4,5-b)chOniXhrOn, methydester l-butylkarbhmiyl-2ibelzOmOdhZilkacbhmivé kyseliny, 2hmethixykhrbolylaminobenzamadazol, 26th0okyanatimethylth0obenzthiazol,

4-(2-chlirfelyrhydcazolo)636methyl-56isoxazolon, pyr0dil62hthiol-1-oχid,

Β-Η^^χ^ΜϋΗπ nebo je^ho měů^tá sů^r, 2,3hdihydci-5-khcbixan0l0di-6-methyr-1,4iiXhthiin-4,4-diox0d, 2,3hdihydro-5-khrbiXhlilidi66-methyl-1,4-oxath00n, 2- (2-Гигу1) benzOmidazol, p^erazta-¹,⁴-^di^ylhbOSh [1-(2,^ 2-trOchlorethyl) f^ormarnid] , 2-(46thOazilyl)benzOmOdazil, 5hbutyl-2-dOmethylamiπo-4-hydcoxy66-methylpyrOmidin, b0n-(p6chlirfenyl)63-pyrid01nnethanola 1^-bOs-C3-ethiχykhrbinyl626thOiuceido)benzen, 1,2hbin-(3-methoxykarbiπyl62-thiiureidi)benzenJ a různé další fungicidy, jako didecylguhlOdinhcetáta

3- [3-( 3, 5-dimethyl-2-hydroxycyklohexyl)-2-hydroxy-ethyl]glutariniid, hexachlorbenzen,

N-dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-fenyldiamid kyseliny sírové,

2,5Tdimethylfuran-3-karboxanilid, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, anilid 2-methylbenzoové kyseliny, anilid 2-jodbenzoové kyseliny,

1-( 3,4-dichloranilino)-1 -formylarnino-2,2,2-trichlorethan_t

2.6- dimethyl-N-tridecylmorfolin a jeho soli,

2.6- dimethyl-N-cyklododecylmorfolin a jeho soli, diisopropylesťér 5-nJ.troisoftálové kyseliny,

1-( 1 ', 2', 4 '-triazol-1 '-yl)-1-(4'-chlorfenoxy)-3, 3-rdimethylbutan-2-on,

1-(1 ,2 ,4'-triazol-1'-yl)-1-(4'-chlorfenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-ol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethyl)-N'-imidazolylmočovina, N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylťuran-3-karboxamid,

2,4,5-trimethylfuran-3-karboxanilid,

5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 5-methoxymethyl-5-methyl-3-(3> 5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, N-[3-(p-terč.butylfenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorfolin.

Následující příklady dokládají biologickou účinnost nových sloučenin obecného vzorce I. Jako srovnávací činidla se používají následující fungicidně účinné látky:

A = N-(1'-methoxykarbonylethyl)-N-(furan-2 -karbony1)-2,6-dlmethylanilin (známý z DOS č. 25 13 788),

В = N-(1'-methoxykarbonylethyl)-N-(pyridin-3-karbonyl)-2-methyl-6-chloranilin (známý z DOS č. 25 13 732).

Příklad A

Účinek proti padlí (Erysiphe graminis var třitici)

Listy klíčních rostlin pšenice (druh Jubilar), pěstovaných v květináčích, se postříkají vodnými emulzemi obsahujícími v sušině 80 hmotnostních % účinné látky a 20 % emulgátoru, a po oschnutí povlaku naneseného postřikem se popráší sporami (oidiemi) Erysiphe graminis var. iritici (padlí pšeničné). Pokusné rostliny se pak uchovávají ve skleníku při teplotě 20 až 22 °C a při 75 až 80% relativní vlhkosti vzduchu. Po 10 dnech se vyhodnotí rozsah napadení padlím.

Dosažené výsledky jsou shrnuty v následující tabulce, přičemž se udávají v hodnotách 0 až 5, kde 0 znamená žádný výskyt houby a 5 představuje úplné napadení houbou.

Tabulka účinná napadení listů po postřiku prostředkem

látka	o koncentraci účinné látky (%)
0,05	0,025	0,012	0,006
1	0	2	2 až 3	4
2	0	1	2	2 až 3
3	0	0	2	2 až 3
4	0	0	1	2
srovnávací
látka A	5	5	-	-

pokračování tabulky účinná napadení listů po postřiku prostředkem o koncentraci účinné látky (%)

látka	0,05	0,025	0,012	0,006
srovnávací
látka B	4	5	5	5
kontrola
(neošetřeno)		5

Příklad B

Fun^gicidn^{í úč}innost pro^ti Phyto^ph^thora infestans ^(plísen bramborová na rabatech

Listy rostlin rajčete (odrůda Professor Rudloff”) se postříkají vodnými suspenzemi obsahujícími v sušině 80 % hmotnostních testované účinné látky a 20 % hmotnostních natriumligninsulfonátu. Používají se 0,1, 0,05, 0,025, a 0,012% postřikové suspenze (vztaženo na sušinu). Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se listy infikují suspenzí zoospor houby Phytophthora infestans. Rostliny se pak přemístí do komory nasycené vo^dn^ími parami, ^kde se u^dr^žuje ^te^plota ¹⁶ až 1⁸ °C. ^po 5 ^dnec^h se choroba na neostřených ale infikovaných kontrolních rostlinách vyvine do té míry, že je možno vyhodnotit účinnost testovaných látek.

Dosažené výsledky jsou shrnuty do následujícího přehledu, kde jsou uváděny za pomoci stupnice 0 až 5, kde 0 znamená žádné napadení houbou a 5 představuje úplné napadení (jako v kontrolním pokusu).

účinná látka	napadení listů po postřiku suspenzí testo-
vané účinné látky	o koncentraci 0,025	0,012
OJ	0,05
1	0	1	2	2
4	0	0	0	2
5	0	0	1	1
6	0	0	0	0
13	0	0	0	1
srovnávací
látka A	1	2	3 až 4	4
srovnávací
látka B	2	3	4	4
kontrola
(neošetřeno)		5

PříklldC

Účinnost ^próti ^peronos^po^ře r^év^y vⁱnné

Listy rostlin révy vinné (druh Muller-Thurgau) se postříkají vodnými emulzemi obsahujícími ·v sušině 80 % hmotnostních testované účinné látky a 20 % hmotnostních emulgátoru. Používají se 0,025 a 0,012% postřiky (vztaženo na sušinu). K stanovení doby účinnosti účinné látky se rostliny po oschnutí povlaku naneseného postřikem na 10 dnů umístí do skleníku.

Teprve potom se listy pokusných rostlin infikují suspenzí zoospor Plasmopera viticola <peronospora révy vinné), načež se rostliny uchovávají nejprve 16 hodin v komoře nasycené ^vodn^ími ^parami ^při teploté 24 °C a ^pa^{k 8} dnů ve s^klen^íku při ^te^plotě 20 až 30 °C. ^Po t^éto době se rostliny k urychlení rozpadu sporangioforů znovu na 16 hodin přemístí do vlhké komory, načež se provede vyhodnocení choroby (rozvoj houby na spodní straně listů). Rozsah choroby se vyhodnocuje za pomoci stupnice 0 až 5, kde 0 znamená žádné napadení houbou a 5 představuje úplné napadení.

Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky.

účinná látka	napadení listů po postřiku prostředkem o koncentraci účinné látky (%)
0,025	0,012
1	0	0
2	0	0
kontrola
(neoáetřeno)	5

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Fungicidní prostředek, vyznačující ko účinnou látku isoxazolylkarboxanilid

Claims

Fungicidní prostředek, vyznačující ko účinnou látku isoxazolylkarboxanilid se tím, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a jaobecného vzorce I (I) ve kterém r' znamená methylovou skupinu,.ethylovou skupinu nebo chlor, o ’ ‘ · ·'

R představuje atom vodíku, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, fluor, chlor nebo brom., ‘‘ ^r3 znamen^á methy-lowu .nebo ethy^vou sku^pinu a ^{r4 p}ředstavuje atom vo^díku, meth^ylovou ne^bo eth^ylovou sku^pinu.