CS212048B1 - Způsob přípravy 1-triakontanoln - Google Patents
Způsob přípravy 1-triakontanoln Download PDFInfo
- Publication number
- CS212048B1 CS212048B1 CS700480A CS700480A CS212048B1 CS 212048 B1 CS212048 B1 CS 212048B1 CS 700480 A CS700480 A CS 700480A CS 700480 A CS700480 A CS 700480A CS 212048 B1 CS212048 B1 CS 212048B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- triacontanol
- denotes
- group
- unsaturated group
- growth
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1-triakontanol [CH3 (CH2)28 CH2OH] působí jako růstový regulátor s význačným růstově stimulačním účinkem v širokém rozmezí podmínek a rostlinných druhů. Zvyšuje růst, hmotnost sušiny, obsah proteinů a využití vody u řady kulturních rostlin, např. pšenice, rýže, kukuřice, ječmene, rajčat, okurek, fazolí a mrkve, přičemž účinku je dosaženo při velmi nízkých koncentracích regulátoru (řádově 0,01 až 1,0 mg/1, resp. 0,1 až 10 g/ha). Způsob přípravy 1-triakontanolu spočívá v hydrogenaci sloučeniny obecného vzorce I H-(CH2) a-U-(CH2 ] b-W-(CH2 ] C-OT (I), kde a, b, c jsou nula nebo celá kladná čísla 1 až 26, přičemž a-t-b+c = 26 U a W jsou stejné nebo různé a značí nenasycenou skupinu —C = C—, nebo nenasy1 cenou skupinu —CH = CH— v konfiguraci E, nebo nenasycenou skupinu —CH = — CH— v konfiguraci Z nebo značí nasycenou skupinu —CH2CH2—, přičemž celkový počet nenasycených skupin v molekule je 1 nebo 2, T značí atom vodíku nebo značí alkoxylovou skupinu. Výhodou nového způsobu přípravy 1-triakontanolu ve srovnání s dosud používanými postupy je zejména jednoduchost, snadná izolace produktu vznikajícího v dobrém výtěžku a vysoké čistotě a relativně nízká cena použitých surovin.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 1-triakontanolu.
1-trlakontanol [CH3 (CH2)28 CH2OH] působí jako růstový regulátor s význačným růstově stimulačním .účinkem v širokém rozmezí podmínek ar'ťdstlinných druhů (Science 195, 1339, 1977). Bylo nalezeno, že 1-triakontanol zvyšuje růst, hmotnost sušiny, obsah proteinů a využití vody u řady kulturních rostlin, např. pšenice, rýže, kukuřice, ječmene, rajčat, okurek, fazolí a mrkve (BE. 854, 587; Nov. 14., 1977), přičemž účinku je dosaženo při velmi nízkých koncentracích regulátoru (řádově 0,01 až
I, 0 mg/1, resp. 0,1 až 10 g/ha). Byla nalezena stimulace růstu mladých rostlin a tkáňových kultur při různých teplotách a světelných Intenzitách (J. Amer. Soc. Hort. Sci. 103, 361, 1978; Planta 135, 77, 1977). Ve sklenících a rovněž v polních pokusech bylo účinkem 1-trlakontanolu dosaženo signifikantního zvýšení výnosu (až o 24%) u sedmi zemědělsky významných plodin, mj. okurek, rajčat, mrkve a kukuřice (I. Amer. Soc. Hort. Sel. 103, 361, 1978).
Tyto výsledky naznačují možnost praktického využití 1-triakontanolu v ekonomicky významném rozsahu.
1-triakontanol je možno získat buď izolací z přírodních materiálů (např. z vojtěšky) nebo syntézou. Nevýhodou izolace z přírodních materiálů je mj. kontaminace vyššími nebo nižšími homology (Phytochemistry 11, 1946, 1972; Deut. Apoth. Ztg. 113, 1219, 1973), z nichž některé působí jako inhibitory stimulačního účinku 1-triakontanolu (Planta 144, 277, 1979). Nedostatkem dosud popsaných syntéz 1-triakontanolu je velký počet reakčních stupňů, obtížná příprava výchozích sloučenin nebo intermediátů, případně špatná reprodukovatelnost výsledků (Bull. Soc. Chim. Jpn 34, 398, 1961; Fette, Seifen, Anstrichmittel 66, 176, 1964;
J. Chem. Soc. 1934, 1545; J. Am. Chem. Soc. 69, 2351, 1947) anebo nízké výtěžky a neuspokojivá čistota produktu (J, Org. Chem. 45, 737, 1980). Předmětem vynálezu je nový způsob přípravy 1-triakontanolu, jehož podstatou je hydrogenace. sloučeniny obecného vzorce I
H— (CH2) a-U- (CH2) b-W- (CH2) o-OT (I), kde a, b, c jsou nula nebo celá kladná čísla 1 až 26, přičemž a+b+c = 26
U a W jsou stejné nebo různé a značí nenasycenou skupinu —C = C—, nebo nenasycenou skupinu —CH = CH— v konfiguraci E, nebo nenasycenou skupinu —CH = = CH— v konfiguraci Z nebo značí nasycenou skupinu —CH2CH2—, přičemž celkový počet nenasycených skupin v molekule je 1 nebo 2, T značí atom vodíku nebo značí alkoxylovou skupinu typu —C—R1 I
R2 kde R_značí alkyl s 1 až 5 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovaný alkóxylemsl až 5 uhlíkovými atomy,
R1 a R2 jsou stejné nebo různé a značí vodík nebo alkylové zbytky s 1 až 10 atomy uhlíku, případně substituovaný alkoxylem s 1 až 5 atomy uhlíku, nebo R1 a R2 značí dohromady alkylenový zbytek se 4 až 6 atomy uhlíku, popř. tetrahydropyranylový zbytek, přičemž hydrogenace se provádí při teplotě 0 až 200 °C a tlaku vodíku 100 až 20 000 kPa v přítomností katalyzátoru, jehož účinnou složkou jsou kovy VIII skupiny periodické soustavy nebo jejich sloučeniny,· popřípadě v přítomnosti rozpouštědla a popřípadě se poté odstraní alkoxyalkylová skupina T.
Výchozí sloučeniny vzorce I lze výhodně připravit alkylací alkylacetylidů podle čs. autorského osvědčení 212 049.
Předložený vynález je blíže objasněn v ná.sledujících příkladech, které ho však žádným způsobem neomezují.
Příklad 1
Magneticky míchaný roztok 10,20-triakontadiin-l-olu (0,8 g; 0,00186 mol) v ethanolu (80 ml) se hydrogenuje v ethanolu (80 ml) v přítomnosti PtO2 (25 mg) za tlaku 101,3 kPa a zahřívání (teplota lázně 90 až 95 °C) až do zastavení spotřeby vodíku (2 h.). Roztok se povaří s karborafinem, zfiltruje a filtrát se zahustí. Ochlazením se získá produkt v 87% výtěžku, t. t. 87 až 88 °C (ethanol). Lit. uvádí t. t. 86,3 až 86,5 °C. Pro C30H62O (438,8) vypočteno: 82,11% C, 14,24 % H; nalezeno: 82,39 % C, 14,38 % H. Hmotnostní spektrum M+ = 438.
Příklad 2
Postupem podle příkladu 1, ale záměnou 10,20-triakontadiin-l-olu za ekvimolární množství 10-triakontin-l-olu se připraví 1-triakontanol v 89% výtěžku, který je podle plynové chromatografie a hmotnostní spektroskopie identický s autentickým Vzorkem.
Příklad 3
Směs 10,20-triakontadiin-l-olu (0,5 g; 1,2 mmol), ethanolu (5 ml) a Raneyova niklu (50 mg) Se hydrogenuje v autoklávu při 5066,25 kPa á 100 °C· 10 h. Po ochlazení autoklávu se reakční směs zahorka rozpustí v ethanolu, odsaje přes křemelinu, filtrát še zahustí a ochladí, Získá se produkt v 91% výtěžku o t. t. 87 °C, identický dle plynové chromatografie a hmotnostní spektroskopie s autentickým vzorkem.
Příklad 4
Postupem podle příkladu 3, ale záměnou 10,20-triakontadiin-l-olu se ekvivalentní množství 10-triakontin-l-olu se připraví 1-triakontanol v 87% výtěžku. Produkt je dle plynové chrómatógrafie a hmotnostní spektroskopie identický s autentickým vzorkem.
Příklad 5
Míchaný roztok acetaldehyd/10,20-triakontadiinyl/ethylacetalu (0,5 g; 1 mmol) v n-hexanu (20 ml) se hydrogenuje v přítomnosti PtO2 (25 mg) za laboratorní teploty a tlaku až do zastavení spotřeby vodíku. Reakční směs se odsaje přes křemelinu a z filtrátu se oddestiluje rozpouštědlo. K odparku se přidá methanol (20 ml) a kyselina p-toluensulfonová (0,15 g) a směs se zahřívá 1 h. k varu. Ochlazením se získá produkt v 70% výtěžku o t. t. 87 °C, identický dle plynové chrómatógrafie a hmotnostní spektroskopie s autentickým vzorkem.
PŘEDMĚT
1. Způsob přípravy 1-triakontanolu, vyznačený tím, že se hydrogenuje sloučenina obecného vzorce I *
H— (CH2) a—U— (CH2) b-W— (CH2) c—OT (I), kde a, b, c, jsou nula nebo celá kladná čísla 1 až 26, přičemž a+b+c = 26
U a W jsou stejné nebo různé a značí nenasycenou skupinu —C = C— nebo ne^ nasycenou skupinu —CH — CH— v konfiguraci E, nebo nenasycenou skupinu —CH = CH— v konfiguraci Z nebo nasycenou skupinu —CH2CH2—, přičemž celkový počet nenasycených skupin ve sloučenině je 1 nebo 2,
T značí atom vodíku nebo značí alkoxyalkylovou skupinu typu OR —C—Rl
Claims (2)
- VYNALEZU kde R značí alkyl s 1 až 5 uhlíkovými atomy, případně substituovaný alkoxylem s 1 až 5 uhlíkovými atomy,R1 a R2 jsou stejné nebo různé a značí vodík nebo alkylové zbytky s 1 až 10 atomy uhlíku, případně substituované alkoxylem s 1 až 5 atomy uhlíku, nebo R1 a R2 značí dohromady alkylenový zbytek se 4 až 6 atomy uhlíku, pří ? pádně tetrahydropyranylový zbytek, přičemž hydrogenace se provádí při teplotě . 0 až 200 °C a tlaku vodíku 100 až 20 000 kPa v přítomnosti katalyzátoru, jehož účinnou složkou jsou kovy VIII. skupiny periodické soustavy nebo jejich sloučeniny, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla a popřípadě se poté odstraní chránící skupina T.
- 2. Způsob přípravy l-tria:kontanolu podlé bodu 1, vyznačený tím, že odstranění chránící alkoxyalkylové skupiny se provádí hydrolysou ve směsi voda — organické rozpouštědlo v přítomnosti kyseliny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS700480A CS212048B1 (cs) | 1980-10-16 | 1980-10-16 | Způsob přípravy 1-triakontanoln |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS700480A CS212048B1 (cs) | 1980-10-16 | 1980-10-16 | Způsob přípravy 1-triakontanoln |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS212048B1 true CS212048B1 (cs) | 1982-02-26 |
Family
ID=5418337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS700480A CS212048B1 (cs) | 1980-10-16 | 1980-10-16 | Způsob přípravy 1-triakontanoln |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS212048B1 (cs) |
-
1980
- 1980-10-16 CS CS700480A patent/CS212048B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI89854C (fi) | Foerfarande foer inverkande pao vaexters vaextlighet med hjaelp av azolylmetyloxiraner och i foerfarandet anvaendbar komposition | |
| US4283221A (en) | Plant growth regulating agent | |
| JPS5879964A (ja) | 光学活性ｎ−（１′−メチル−２′−メトキシエチル）−ｎ−クロルアセチル−２−エチル−６−メチルアニリン、その製法及び該化合物を含有する除草組成物 | |
| Keagle et al. | Tropanone and its Homologs | |
| WO1979000427A1 (en) | Herbicidal pyridine derivative | |
| IL30643A (en) | 1-(p-acylaminophenoxy)-3-amino-2-propanol derivatives,processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4671816A (en) | Acetylene compounds, their preparation and their use for regulating plant growth | |
| CS212048B1 (cs) | Způsob přípravy 1-triakontanoln | |
| EP0382463A1 (en) | Maleimide compounds and fungicides containing them | |
| JPH0466229B2 (cs) | ||
| JPH07100691B2 (ja) | 置換含フッ素β‐インドール酪酸類及びそれを有効成分として含有する植物生長調節剤 | |
| Haruta et al. | Syntheses and plant growth retardant activities of trimethylammonium compounds containing a terpenoid moiety | |
| KR20030077577A (ko) | 코로나틴의 생물학적 활성을 모방하는 6-치환된 인다노일아미노산 콘쥬게이트 | |
| JP2526411B2 (ja) | イネ科植物用分けつ促進剤 | |
| EP0262428A1 (en) | Hydantoin derivatives and herbicides containing the derivatives as an active ingredient | |
| CS212047B1 (cs) | Způsob přípravy 1-triakontanolu | |
| CN112194642A (zh) | 一种1,2,3-噻二唑类化合物及其制备方法和应用 | |
| CS214799B2 (cs) | Prostředek k regulaci růstu rostlin a způsob výroby účinných látek | |
| CN102093419B (zh) | 一种α-氨基膦酸酯衍生物及其制备与应用 | |
| US4164406A (en) | Phosphinylphthalimidines and their use as plant growth regulants | |
| US3155488A (en) | Controlling undesirable plant growth | |
| US3573032A (en) | Herbicidal composition and method | |
| US3988328A (en) | 5-Amino-2,3,7,8-tetrathiaalkane-1,9-dioic acids, esters and salts | |
| RU2231527C1 (ru) | Замещенные 3-(1н)-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридины, проявляющие рострегулирующую и антистрессовую активность | |
| JPS6092250A (ja) | Ν−置換グルタミン酸誘導体及びその製造方法 |