CS212047B1 - Způsob přípravy 1-triakontanolu - Google Patents
Způsob přípravy 1-triakontanolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS212047B1 CS212047B1 CS700380A CS700380A CS212047B1 CS 212047 B1 CS212047 B1 CS 212047B1 CS 700380 A CS700380 A CS 700380A CS 700380 A CS700380 A CS 700380A CS 212047 B1 CS212047 B1 CS 212047B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- bromine
- chlorine
- compound
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N triacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims description 8
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 2
- SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N dilithium Chemical compound [Li][Li] SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000003797 solvolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 claims 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- GWESGLGUMMNXDU-UHFFFAOYSA-N 1-bromononadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCBr GWESGLGUMMNXDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical class N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- LWCMYTNZVIVXSB-UHFFFAOYSA-L dilithium 2,2,3,3-tetrachlorobutanoate Chemical compound [Li+].[Li+].CC(C(C(=O)[O-])(Cl)Cl)(Cl)Cl.CC(C(C(=O)[O-])(Cl)Cl)(Cl)Cl LWCMYTNZVIVXSB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 230000017363 positive regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 1-triakontanolu.
1-Triakontanol [CH3(CH2)2eCH2OH] působí jako růstový regulátor s význačným růstově stimulačním účinkem v širokém rozmezí podmínek a rostlinných druhů (Science 195, 1339, 1977). Bylo stanoveno, že 1-triakontanol zvyšuje růst, hmotnost sušiny, obsah proteinů a využití vody u řady kulturních rostlin, například pšenice, rýže, kukuřice, ječmene, rajčat, okurek, fazolí a mrkve (BE 854, 587, Nov. 14, 1977), přičemž účinku je dosaženo při velmi nízkých koncentracích regulátoru (řádově 0,01 až l, 0 mg/1, resp. 0,1 až 10 g/ha). Byla nalezena stimulace růstu mladých rostlin a tkáňových kultur při různých teplotách a světelných intensitách (J. Amer. Hort. Sci. 103, 361, 1978; Planta 135, 77, 1977).
Ve sklenících a rovněž v polních pokusech bylo účinkem 1-triakontanolu dosaženo signifikantního zvýšení výnosu (až o 24%) u sedmi zemědělsky významných plodin,
m. j. okurek, rajčat, mrkve a kukuřice (J. Amer. Soc. Hort. Sci. 103, 361, 1978).
Tyto výsledky naznačují možnost praktického využití 1-triakontanolu v ekonomicky významném rozsahu.
1-Triakontanol je možno získat buď isolací z přírodního materiálu (např. z vojtěšky) nebo syntézou. Nevýhodou isolace z přírodních materiálů je mimo jiné kontaminace vyššími nebo nižšími homonology (Phytochemistry 11,1496,1972;· Deut. Apoth. Zeitung 113, 1219, 1973), z nichž některé inhibují .stimulační účinek 1-ťriakontanolu (Planta 144, 277, 1979).'Nedostatkem dosavadních syntetických postupů pro přípravu 1-triakontanolu je velký počet reakčních stupňů, obtížná příprava výchozích sloučenin nebo jednotlivých intermediátů, popřípadě špatná reprodukovatelnost výsledků (Bull. Soc. Chim. Jph. 34, 398,1961; Fette, Seifen, Anstrichmittel 66,176,1964; J. Chem. Soc. 1934, 1535; J. Am. Chem. Soc. 69, 2351, 1947) anebo nízké výtěžky a neuspokojivá čistota produktu (J. Org. Chem. 45, 737, 1980).
Předmětem vynálezu je nový způsob přípravy 1-triakontanolu, jehož podstatou je, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce I
H-(CH2)n-U (I), kde n je celé kladné číslo 1 až 29, U značí skupinu MgX, v níž X je atom bromu, chloru nebo jodu nebo ’ U značí atom bromu, chloru nebo jodu, se sloučeninou obecného vzorce II
W-(CH2)30~„-OT (II), kde n má význam shora uvedený, W značí atom bromu, chloru nebo jodu, je-li U ve sloučenině vzořce I, skupina MgX anebo W značí skupinu MgX, je-li U ve Sloučenině vzorce I, atom /bromu, chloru nebo jodu, přičemž X má v obou případech význam shora uvedený, T značí chránící alkoxyalkylovou skupinu typu
OR
C—R1
R2 kde R značí alkyl s 1 až 5 uhlíkovými atomy, případně substituovaný alkoxylem s 1 až 5 atomy uhlíku, R1 a R2 jsou stejné nebo různé a značí vodík nebo alkylové zbytky s 1 až 10 atomy uhlíku nebo R1 a R2 značí dohromady alkylenový zbytek se 4 až 6 atomy uhlíku, popřípadě tetrahydropyranylový zbytek, nebo T značí chránící trialkylsilyl skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových skupinách, nebo T značí bénzylovou skupinu, přičemž reakce mezi sloučeninou I a II se provádí v tetrahydrofuranu nebo jiném etherickém rozpouštědle při teplotě 0 až 50 °G v přítomnosti katalytického množství soli jednomocné mědi, s výhodou v přítomnosti dílithiumtetrachlorokuprátu, popřípadě v inertní atmosféře a popřípadě se poté odstraní chránící skupina T. Odstranění chránící alkoxyalkylové skupiny se provede hydrolysou ve směsi voda — organické rozpustidlo v přítomnosti kyseliny, odstranění chránící trialkylsilylové skupiny se provede solvolysou v hydroxylovaných .rozpouštědlech, popřípadě v přítomnosti kyseliny, anebo 'odstranění chránící benzylové skupiny se provede katalytickou hydrogenací.
Výhodou nového způsobu přípravy 1-triakontanolu ve srovnání š dosud používanými postupy je zejména jednoduchost, snadná isolace produktu vznikajícího v dobrém výtěžku a vysoké čistotě a relativně nízká cena použitých surovin. Výchozí látky vzorce I jsou buď komerčními produkty nebo jsou snadno dostupné z odpovídajících primárních alkoholů (sloučenina vzorce I, kde U = OH), z nichž mnohé jsou vyráběny v technickém měřítku (n — 1 až 10, 12, 14, 16, 18). Výchozí látky yzorce II lze rovněž snadno získat z odpovídajících ω — nenasycených kyselin, ώ — nenasycených alkoholů nebo a, ω — diolů (Tetrahedron 33, 1845, 1977), z nichž některé jsou rovněž vyráběny v technickém měřítku.
Předložený vynález je blíže objasněn v následujících příkladech, které ho však žádným způsobem neomezují.
Příklad 1 < . ;
1-Triakontanol; Roztok acetaldehyd (11-bromundecyl/ethylac.etalu)'12,5 g; 0,0387 mol) v tetrahydrofurany (35 Jmi) se přikape k hořčíku (1,03 g; 0,0424 mol) převrstvenému tetrahydrof uranem (5 ml) a aktivovanému zrnkem jodu a několika kapkami ethylendibromidu takovou rychlostí, aby směs živě vřela. Po odeznění hlavní reqkce se reakční směs zahřívá ještě 1,5 h k varu. Po ochlazení se roztok Grignardova činidla přetlačí pod dusíkem k roztoku 1-bromnonadekanu (14,8 g; 0,0426 mol) v tetrahydrofuranu (30 ml). Směs se ochladí (—5°C), injekční stříkačkou sé přidá 1,4 ml 0,1 M roztoku dilithiumtetrachlopkuprátu v tetrahydrofuranu a vše se míchá 3 h. při 0°C. Reakční směs se rozloží nasyceným roztokem síranu amonného, extrahuje etherem, extrakt se promyje vodou a suší (K2CO3). Rozpouštědlo se oddestiluje, ke zbytku se přidá roztok kyseliny p-toluensulfonové (2 g) ve směsi methanol (.200 ml) ' — tetrahydrofuran (50 ml) a směs' se zahřívá k varu 1 h. Tetrahydrofuran se oddestiluje a ochlazením vyloučený produkt se odsaje a čistí krystalizací z cyklohexanu. Výtěžek 6,9 g (41 % resp. 70 % vztaženo na zreagovaný 1-bromnonadekan) 1-triakontanolu, 1.1. 85 až 86 °C, identického podle plynové chromatografie a hmotnostní spektroskopie s autentickým vzorkem.
Příklad 2
1-Triakontanol , ‘ Roztok 1-bromrionadekanu (4,6 g; 0,0133 mol) v tetrahydrofuranu (20 ml) se přikape k hořčíku (0,36 g; 0,0146 mol) převrstvenému tetrahydrof uranem (1 ml) a aktivovanému zrnkem jodu a několika kapkami methyljodidu, takovou rychlostí, aby reakční směs živě vřela. Po odeznění reakce se směs zahřívá k varu ještě 2 h. Po ochlazení se roztok' Grignardova činidla přetlačí pod dusíkem k roztoku acetaldehyd (11-bromundecyl) ethylaceťalu (3 g; 0,0093 mól) v tetrahydrofuranu (15 ml). Směs se ochladí (—5 °C), injekční stříkačkou se přidá 1,5 ml 0,1 M roztoku dilithiumtetrachlórkuprátu v tetrahydrofuranu a vše se nechá stát 3 dny při 0°C. Zpracováním reakční směsi postupem podle, příkladu-1 se získá 1-trlakontanol ve výtěžku 45%, identický podle plynové chromatografie a hmotnostní spektroskopie s autentickým vzorkem.
Claims (4)
- PŘEDMĚT1. Způsob přípravy 1-triakontanolu vyznačený tím, že sloučenina obecného vzorce IH-(CH2)n-U (I), kde n je celé kladné číslo 1 až 29,U značí skupinu MgX, v níž X je atom bromu, chloru pebo jodu nebo U značí atom bromu, chloru nebo jodu, se nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce IIW—(CH2)30_n—OT (II), kde n má význam shora uvedený,W značí atom bromu, chloru nebo jodu, je-li U ve sloučenině I skupina MgX, nebo W značí skupinu MgX, je-li U ve sloučenině I atom bromu, chloru nebo jodu, přičemž X má v obou případech' význam shora uvedený,T značí chránící alkoxyalkylovou skupinu typuORI —C—R1I ' R2 kde R značí alkyl s 1 až 5 uhlíkovými atomy, případně substituovaný alkoxylem s 1 až 5 atomy uhlíku,R1 a R2 jsou stejné nebo různé a značíVYNÁLEZU vodík nebo alkylové zbytky s 1 až 10 atomy uhlíku nebo R1 a R2 značí dohromady alkylenový zbytek se 4 až 6 atomy uhlíku, popřípadě tetrahydropyranylový zbytek, nebo T značí chránící trialkylsilyl skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylo•vých skupinách, nebo T značí benzylovou skupinu, přičemž reakce se provádí v tettahydrofuranu nebo jiném etherickém rozpouštědle při teplotě 0 až 50 °C v přítomnosti katalytického množství soli jednomocné mědi, s výhodou v přítomnosti dilithiumtetrachlorokuprátu, popřípadě v inertní atmosféře, a popřípadě se poté odstraní chránící skupina T.
- 2. Způsob přípravy 1-triakontanolu podle bodu 1 vyznačený tím, že se odstranění chránící alkoxyalkylové skupiny provede hydrolysou ve směsi voda — organické rozpouštědlo v přítomnosti kyseliny.
- 3. Způsob přípravy 1-triakontanolu podle bodu 1 vyznačený tím, že se odstranění chránící trialkylsilylové skupiny provede solvolysou v hydroxylických rozpouštědlech, popřípadě v přítomnosti kyseliny.
- 4. Způsob přípravy 1-triakontanolu podle bodu 1 vyznačený tím, že se odstranění chránící benzylové skupiny provede katalytickou hydrogenací.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS700380A CS212047B1 (cs) | 1980-10-16 | 1980-10-16 | Způsob přípravy 1-triakontanolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS700380A CS212047B1 (cs) | 1980-10-16 | 1980-10-16 | Způsob přípravy 1-triakontanolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS212047B1 true CS212047B1 (cs) | 1982-02-26 |
Family
ID=5418323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS700380A CS212047B1 (cs) | 1980-10-16 | 1980-10-16 | Způsob přípravy 1-triakontanolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS212047B1 (cs) |
-
1980
- 1980-10-16 CS CS700380A patent/CS212047B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2241197C (en) | Hyperabas: biologically active abscisic acid analogs with unsaturated carbon substituents at the 8'-methyl or 9'-methyl carbon atoms | |
| Sato et al. | Three new phytotoxins produced by Pyrenochaeta terrestris: pyrenochaetic acids A, B and C | |
| Ando et al. | Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 10. Improved syntheses of (+)-tuberiferin and the related. alpha.-methylene-. gamma.-lactones and their biological activities | |
| Mangnus et al. | Synthesis, structural characterization, and biological evaluation of all four enantiomers of strigol Analog GR7 | |
| EP0814078B1 (de) | Herstellung von Polyenestern und -säuren | |
| CN114369087A (zh) | 具有吲哚啉-2-酮骨架的内酯类似物的合成及应用 | |
| CS212047B1 (cs) | Způsob přípravy 1-triakontanolu | |
| JP2560239B2 (ja) | 含フッ素インドール酪酸系果実増糖減酸剤 | |
| US3166591A (en) | Phenoxyacetamides for the control of pests | |
| Tsuboi et al. | Stereoselective synthesis of octadecapolyenoic esters as an insecticide. | |
| Itoh et al. | Synthesis of the (17R)-and (17S)-isomers of volicitin, an elicitor of plant volatiles contained in the oral secretion of the beet armyworm | |
| US3576839A (en) | Novel organic acid derivatives | |
| JP2526411B2 (ja) | イネ科植物用分けつ促進剤 | |
| CN113264836A (zh) | (7s)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸乙酯制备及应用 | |
| EP0004107A1 (en) | 3-Azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives, a process for their preparation, biologically active compositions containing them and herbicidal method using them | |
| CN112279805B (zh) | 制备1-（3-甲氧基吡啶-2-基）-2-丙酮的方法 | |
| CA1148964A (en) | Herbicides | |
| CS212048B1 (cs) | Způsob přípravy 1-triakontanoln | |
| KR0126545B1 (ko) | 신규한 불소치환 아브시스산 유도체 및 그를 포함하는 식물생장조절제 | |
| CN118420475A (zh) | 一种基于三乙醇胺的植物生长调节剂及其合成方法、应用 | |
| US4336401A (en) | Process for the preparation of damascenone | |
| US4340732A (en) | Butenolide herbicides and process for their preparation | |
| Nishizawa et al. | Synthesis of types II and III cyanolipids | |
| JP2730925B2 (ja) | １，９−ノン−２−エンジオール及びその誘導体、それらの製法並びに該化合物を用いた生理学的に有効な化合物の製法 | |
| EP0025638A1 (en) | Process for the production of 1-crotonoyl-2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene and esters of alkynylcyclohexane derivatives as intermediates therefor |