CS211722B1 - Epoxy ester bitumina - Google Patents
Epoxy ester bitumina Download PDFInfo
- Publication number
- CS211722B1 CS211722B1 CS82780A CS82780A CS211722B1 CS 211722 B1 CS211722 B1 CS 211722B1 CS 82780 A CS82780 A CS 82780A CS 82780 A CS82780 A CS 82780A CS 211722 B1 CS211722 B1 CS 211722B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- epoxy
- resins
- bitumina
- epoxy ester
- handle
- Prior art date
Links
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 12
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 7
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100032843 Beta-2-syntrophin Human genes 0.000 description 2
- 108050004003 Beta-2-syntrophin Proteins 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- -1 bensyldimethylamine Chemical compound 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 210000003022 colostrum Anatomy 0.000 description 1
- 235000021277 colostrum Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- NIUZJTWSUGSWJI-UHFFFAOYSA-M triethyl(methyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(CC)CC NIUZJTWSUGSWJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
<’· > K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 211722 (11) (Bl)
/22/ Přihlášené 07 02 8-0/21/ /PV 827-80/ (51) JnL Cl? C 07 D 301/27C 07 D 303/02 (40) Zverejnené 31 07 81
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY (45) Vydané 15 01 83
A OBJEVY (75)
Autor vynálezu FLOROVlC STANISLAV ing. , TRNAVA (54) Epoxyesterové živice
Predmetom vynálezu sú epoxyesterové živice obecného vzorce
OH CH2-CHCH2-M-CH2CHCH2OC-C=CH2 o kde M je zbytok o struktuře ch3
OH
9-<O och2chch2 CH3
R je atom vodíka alebo metyl a n je 0-2. Výskumom za účelom přípravy živíc so zvýšenou chemickou odolnostou boli vyvinuté nenasý-tené polyesterové živice, tiež nazývané ako epoxýakryláty, hoci neobsahujú volné epoxydovéskupiny /Mleziva J. a kol. Polyestery, jejich výroba a zpracování, SNTL Praha 2 vyd. 1978str. 368/, a sú bežne komerčně dostupné, hlavně ako roztoky v nenasýtenom polymerizácie schop-nom monoméru.
Pripravujú sa esterifikáciou epoxidových živíc s alfa, beta - nenasýtenými monokarboxy-lovými kyselinami, hlavně kyselinou akrylovou a metakrylovou /britský pat. č. 1 006 587/, při-padne aj v kombinácii s inými kyselinami /ČSSR pat. č. 139 647, ZSSR aut. osv. č. 538 004/.Takto připravené živice už neobsahujú volné epoxidové skupiny a používajú sa hlavně ako pojidla 21 1722 211722 2 při výrobě sklolaminátov, či náterov. Základný štrukturálný skelet živíc podlá vynálezu jevytvořený z epoxidových živic, připravovaných alkalickou kondenzáciou 2,2-bis/4-hydroxyfenyl/-propanu /dianu/ s epichlórhydrínom /Lidařík M. a kol. Epoxidové pryskyřice, SNTL Praha 1961/.Poměr reaktantov,t. j. epoxidové živice a kyseliny akrylovej či metakrylovej, sa riadi stechio-raetriou reakcie /1/. CH?-CHCH2MCH2CH-CH2+HOOC/R/CsCHq · v v /1/ CH2-CHCH2MCH2CH/0H/CH200C/R/C-CH2
Esterifikáciu je výhodné urýchlič pomocou alkalicky reagujúcich katalyzátorov, hlavněterciálnych aminov, kvartérnych amóniových zásad a kvartérnych amóniových solí, napr. trietyl-amin, tri-n-propylamin, benzyldimetylamín, trietanolamín, tetrametylamónium-hydroxid, metyl-trietylamoniumchlorid. Reakciu je potřebné prevádzať v přítomnosti inhibítora radikálovej po-lymerizácie, napr. deriváty chinonu, polyfenoly prí teplote 80 až 130 °C.
Bolo zistené, že přípravou parciálnych esterov, t. j. monoesterov na báze diepoxidovýchživíc, dostaneme živice o cenných užitkových v lastnostiach z pohladu úpravy skleněných vlákienpre výstuž plastov. Zvlášť výhodné sa ukázalo ich použitie k raodifikácii skleněných vlákienin šitu s polyamidmi podlá ČSSR aut. osv. č. 176 378. Modifikácia sa prevádzala tak, že pomo-cou emulgátorov sa připraví emulzia uvedenej epoxyesterovej živice vo vodě, ktorá sa zmiešas emulziou polyamidu, připadne solubilizovaného a spolu s vazbovými prostriedkami sa nanášana skleněné vlákna. Pri sušení takto upravených vlákien dochádza in sítu k adícii aminoskupi-ny polyamidu na oxiránový kruh epoxyesterovej živice. Týmto sposobom dostane vlákno potřebnátuhosti, je nelepivé a dobré odolné pri textilnom spracovaní. Použitie týchto nových živíc od-straňuje niektoré nevýhody, spojené s aplikáciou nenasýtených polyesterov na báze polykarboxy-lových kyselin, či ich anhydridov a polyalkoholov pri ich modifikácii s polyamidmi. Zabránisa vzniku oxidačného zfarbenia, ktoré vzniká pri použití polyesterov a skráti sa čas potřebnýk prebehnutiu modifikácie, čo prináša energetické úspory.
Vynález je dalej objasněný formou príkladov, v ktorých koncentrácie sú uvádzané v hmot”nostných Z. Přikladl Příprava sa prevádzala v sulfonačnej banke o objeme 500 ml, opatrenej spatným chladičem,prívodom dusíka, kontaktným teplomerom a miešadlom. Násada: 300 g epoxidovej živíce na báze dianu o obsahu 0,512 epoxyekv./100 g1 g trietylamínu 0,5 g benzochinónu 55,3 g kyseliny akrylovej
Do aparatúry sa předložila násada a za miešania v atmosféře dusíka sa zahrievala priteplote 90 °C 5 hodin. Připravená živica má obsah 0,220 epoxyekv./100 g, po rozpuštění v ety-lénglykolmonoetylétere na,50 % roztok má viskozitu 20 mPa.s/20 °C.
Claims (1)
- 3 211722 Příklad 2 Do aparatury popísanej v příklade 1 sa předložila násada o zložení. Násada: 300 g epoxidovej živice na báze dianu o obsahu 0,512 epoxyekv,/100 g1,5 g trietylamínu0,5 g hydrochinonu 68,4 g kyseliny raetakrylovej Násada sa v prúde dusíka za miesania vyhriala na teplotu 100 °C, na ktorej sa udržovala6 hodin. Připravená živica má obsah 0,212 epoxyekv./100 g, po rozpuštění v dioxane na 50 %roztok má viskozitu 59 mPa.s/20 °C. Príklad3 Do aparatury popísanej v příklade 1 sa předložila násada o zloženít Násada: 300 g epoxidovej živice na báze dianu o obsahu 0,340 epoxyekv./100 g2 g trietylamínu1 g hydrochinonu 55 g kyseliny metakrylovej Postup přípravy ako v příklade 2. Připravená živica má obsah 0,182 epoxyekv./100 g, porozpuštění v etylénglykolmonoetylétere na 50 Z roztok má viskozitu 80 mPa.s/20 °C, PREDMET VYNÁLEZU Epoxyesterové Živice obecného vzorca OH CH2-CHCH2-M-CH2CHCH20C-C=CH2 I! kde M je zbytok o štruktúreO- R je atom vodíka alebo metyl a n je 0 až 2. Srwřogrefia. n. p,. závod 7, Mos3
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS82780A CS211722B1 (en) | 1980-02-07 | 1980-02-07 | Epoxy ester bitumina |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS82780A CS211722B1 (en) | 1980-02-07 | 1980-02-07 | Epoxy ester bitumina |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS211722B1 true CS211722B1 (en) | 1982-02-26 |
Family
ID=5341142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS82780A CS211722B1 (en) | 1980-02-07 | 1980-02-07 | Epoxy ester bitumina |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS211722B1 (cs) |
-
1980
- 1980-02-07 CS CS82780A patent/CS211722B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3409647A (en) | Certain fluorinated carboxylic acids and their derivatives | |
| EP0020000B1 (en) | Activated ester monomers, polymers formed therefrom and coating compositions containing said polymers | |
| KR880002923A (ko) | 폴리에스테르 필름을 피복하는 방법 및 표면피막을 포함 하는 신규 필름 | |
| DE1229544B (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen als Umsetzungskomponente fuer Epoxydverbindungen geeigneten Addukten | |
| LV10473A (lv) | Parklajuma sastavs uz udens bazes ta pagatavosanas panemiens ka ari panemiens metala karbu parklasanai ar so sastavu | |
| DE2432563A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aryldialkoxymethylketonen | |
| CN110790902B (zh) | 一种单宁酸固化剂及其制备方法和应用 | |
| KR930006191B1 (ko) | 말단 카르복실기를 갖는 반응성 비닐단량체이 제조방법 | |
| CA2148531A1 (en) | Preparation of radiation-curable acrylates | |
| JP2885390B2 (ja) | 繊維処理用組成物 | |
| ATE65519T1 (de) | In wasser dispergierbare kunstharze, verfahren zur herstellung der kunstharze und verwendung der kunstharze als bindemittel fuer electrotauchlackbaeder. | |
| CS211722B1 (en) | Epoxy ester bitumina | |
| EP0028024B1 (en) | Carboxylic acid glycidyl esters, process for their preparation and their use in resin compositions | |
| DE1220441B (de) | Verfahren zur Herstellung von Wasser-in-OEl-Emulsionen | |
| US4658052A (en) | Salts, containing fluoroalkyl groups, of β-alkylamino-propionic acid esters, a process for their synthesis and their use for the production of aqueous polyacrylate dispersions containing fluoroalkyl groups | |
| EP0155238A2 (de) | Verfahren zur Herstellung bestimmter Glycidylverbindungen | |
| ES2201138T3 (es) | Epoxi(met)acrilatos, un procedimiento para su preparacion y su uso. | |
| EP0076955A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von oxazolidingruppentragenden modifizierten Epoxidharzen | |
| DE1936886C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen bzw. in Wasser selbst dispergierenden, in der Hitze vernetzenden Kondensationsprodukten und Verwendung dieser Kondensationsprodukte als Härtungskatalysatoren für Organopolysiloxane | |
| KR840000372B1 (ko) | 유기 폴리올의 반에스테르, 불포화 단량체, 에폭사이드 및 보강섬유를 함유하는 조성물 | |
| DE69623717T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylimidazolidinon(meth)acrylaten | |
| FI72132C (fi) | Med oxalsyra och fenotiazin stabiliserade vinylesterhartser. | |
| DE2455804A1 (de) | Durch waerme haertbare harzmasse | |
| US3558668A (en) | Curable polyepoxides from phosphoric acids | |
| US4829133A (en) | Sulfide containing aliphatic epoxy resins |