CS211634B1 - Polymerous polydonor complexone and method of preparation thereof - Google Patents
Polymerous polydonor complexone and method of preparation thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS211634B1 CS211634B1 CS799318A CS931879A CS211634B1 CS 211634 B1 CS211634 B1 CS 211634B1 CS 799318 A CS799318 A CS 799318A CS 931879 A CS931879 A CS 931879A CS 211634 B1 CS211634 B1 CS 211634B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- polymeric
- complexone
- image
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 title description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- MENOBBYDZHOWLE-UHFFFAOYSA-N morpholine-2,3-dione Chemical compound O=C1NCCOC1=O MENOBBYDZHOWLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POLIXZIAIMAECK-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,6-dioxomorpholin-4-yl)ethyl]morpholine-2,6-dione Chemical compound C1C(=O)OC(=O)CN1CCN1CC(=O)OC(=O)C1 POLIXZIAIMAECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 abstract 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 abstract 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- -1 vinyl amine Chemical class 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009854 hydrometallurgy Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J45/00—Ion-exchange in which a complex or a chelate is formed; Use of material as complex or chelate forming ion-exchangers; Treatment of material for improving the complex or chelate forming ion-exchange properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Treatment Of Water By Ion Exchange (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
Description
Vynález se týká polymerních polydonorových komplexonů a způsobu jejich přípravy.
Pozoruhodné vlastnosti komplexonů jsou dobře známy a jejich zavedení do analytické chemie znamenalo převrat v odměrné analýze kovů. Použití nerozpustného síťovaného polymerního komplexonů, tj. polymerního skeletu s chemicky vázaným komplexonovým seskupením přináší s sebou některé výhody a efekty, známé již z jiných případů přenosu aktivních funkčních skupin z nízkomolekulární sloučeniny na trojrozměrný polymér. Nejvýznamnější z těchto výhod je možnost použití kontinuálního kolonového uspořádání. Výsledkem těchto úvah byla posléze příprava několika typů polymerních komplexonů.
Nejběžnější trojrozměrný polymer s komplexonovým seskupením kyseliny iminodioctové má strukturu 'Chch,'
Ф * CHjNfCHjCOOHh tomto polymerním komplexonů i příbuzných typech a jeho aplikacích pojednává četná literatura a je mu věnována i monografie. Tento polymer je i komerčně dostupný pod různými obchodními názvy, např. Dowex A-1 (Dow Chemieal Co·, USA), Chalex-100 (Bio-Rad Laboratories, USA), Lewatit TP 207 (Farbenfabrik Bayer, NSR); Wofatit CM-50 (Chemiekombinat Bitterfeld, NSR).
Komplexonová seskupení kyseliny iminodioctové bylo zavedeno též na jiné nosiče, jako jsou celulóza a jiné póly sacharidy, poly(2,3-epoxypropylméthakrylát), póly (vinyl amin) ·
Pokusy o přípravu polymerního komplexonů se ěestidonorovýa, jednotným á plně funkčním 211634 ’ . ' i
211634 2
I ' ' ' .
komplexonovým seskupením kyseliny ethylendiamintetraoctové .(EDTA) nebo jejích analogů byly dosud jen ojedinělé a nepříliě uspokojivé·
V literatuře byla popsána komplexonová pryskyřice připravená polykondensací kyseliny ,3-fenylendianiin-N,N,N3l*-tetraoctové a reaorcinolu 8 formaldehydem·
Příkladem jiného polymemího komplexonu, i když poněkud kuriózním, je látka ®—N-N-/q\-CH-N(CH2COOH)í '—' CHj-NtCHjCOQHb (®á· protein) j vznikající kopulací příslušné diazoniové soli 8 proteiny a její chelát s radioaktivním kovem slouží к značení proteinů· Příprava derivátů anilinu s komplexonovým se^k^ením je však obtížná: zahrnuje šest syntetických stupňů a celkový výtěžek je velmi nízký.
Nedávno byla popsána příprava trojrozměrného polymerního komplexonu reakcemi _ л HOCH CH2N(CH2COOH)2 '9HCH3~ ·.
©—COOH—►©-COCl --------! : -♦ žgs.
CHjN(CH2COOH)j cooch( , CHíNfCHjCOOHjj
Nejnověji byly popsány dVa styren-divinylbenzenové kopolymery se seskupením EDTA (g-CHg-^CCHgCOOHjg tl^CHgNCCHgCOOHOg (pJ-CHgCHjCH-lUCHgCOOHJj CHg-NtCHgCOOHIg
Příprava obou polymerů však vyžaduje к vlastnímu připojení komplexonového seskupení 8 aŽ 13denní zahřívání na teplotu 115-130 °C.
Polymerní komplexony se šestidonorovým seskupením vykazují podle oěekávání vyšší stabilitu kovových chelátů než třídonorový polymerní komplexon na basi kyseliny aminodioctové. Kromě toho chelatůjí kovy již při nižším pH.
Dosavadní způsoby přípravy polymerních šestidonorových komplexonů však mají řadu nevýhod· Syntézy zahrnují řadu stupňů a poskytují nízké konverse, používají reakce nevhodné pra syntézu ve větším měřítku (Grignardova reakce), popřípadě užívají málo reaktivních derivátů nízkomolekulárních komplexonů, které vyžadují použití zvláštních reakčních podmínek, jako např. dlouhé, reakční doby, speciálních rozpouštědel, vysoké teploty·
Předmětem vynálezu jsou polymerní polydonorové komplexony obecného vzorce ©-X-COCHg ^NC^CHgN
HOCOCHg ^CHgCOOH ^CHgCOOH
O-X-COCHg ^nch^m
HOCOCHg^
CHgCO-X-®
CHgCOOH (I) , (II) kde® je polymerní skelet lineární nebo trojrozměrný а X je -0-, -NH-, kde R H, alkyl s 1 až 18 G atomy, aryl, a to fenyl, popřípadě fenyl substituovaný 1 až 2 alkyly nebo élkoxyly 8 1 až 18 G atomy·
Podstata způsobu přípravy polymerních komplexonů obecného vzorce I а II spočívá v tom, že se na polymerní sloučeninu vzorce (0-XH, kde® je polymerní skelet а X je -0-, -NH-, —γ- , přičemž R » H, alkyl s 1 až 18 C atomy, aryl, 'a to fenyl, popřípadě fenyl substituovaný
R · · až 2 alkyly nebo alkoxyly s 1 až 1 C atomy, působí 4,4*-ethyíenbis(2,6-morfolindionem) v přítomnosti terciárního aminu, s výhodou pyridinu, popřípadě za přítomnosti inertního rozpouštědla. Tato reakce probíhá hladce, nevznikají při ní Žádné vedlejSí produkty a poskytuje vysoké výtěžky.
4,4*-ethylenbis(2,6-morfolindion) (bis-ahhydrid kyseliny ethylendiaminotetraoctóvé) lze snadno připravit z průmyslově vyráběné kyseliny ethylendiamintetraoctové.
Jako výchozí polymery ®-XH lze použít přírodní i syntetické polymery nesoucí hydroxy.lovou nebo primární nebo sekundární aminoskupinu, např. Škrob, celulózu, chitosan, polyethylenamin, póly (vinyl amin). Lze užít i síto váné polymery, jako jsou polyfc-hydroxyethyl-methakrylát-ko-ethylendimethakrylátj , poly[2,3-dihydroxypropylme thakrylát-ko-ethyl endimethakrylát], polyCvinylbenzylamin-ko-diVinylbenzen}, a to v gelové i makroporésní formě.
Získané polymerní komplexony jsou stále ve vodě, v neutrálních slabě alkalických i v silně kyselých roztocích. Z vodných roztoků sorbují kovové ionty v množství až 1,5 mmol/g polymeru. Desorpci kovů lze provést roztoky kyselin, např. 0,1 až 2M HC1.
Komplexované polymery jsou vhodné к získávání těžkých kovů z pokovovacích lázní, к odstraňování těžkých kovů z odpadních vod, ke koncentraci a separaci těžkých kovů v hydrometalurgii а к separaci kovů v analytické chemii.
Příklad 1
Směs 29 dílů vysušené perlové celulózy, 300 až 500 dílů bezvodného pyridinu a 126 dílů 4,4*-ethylenbis(2,6-morfolindionu) byla zahřívána na 75° po dobu 12 hodin. Po filtraci, promytí vodou a methanolem a sušení bylo žískáno 44 dílů produktu. Charakteristika produktu: obsah dusíku 2,70 tj. 0,96 mmol vázané EDTA/g. Infračervené spektrum: přítomny ester, karboxylát. Sorpce mědi: 0,82 mmol Cu++/g.
Příklad 2
Se směsí 3? dílů suchého (Spheronu P-1 000) polyf2-hydroxyethyl-methakrylát-ko-ethylendimethakrylátu], 300 až 500 dílů bezvodného pyridinu a 95 dílů 4,4'-ethylenbis(2,6-morfolindionu) bylo postupováno stejnS jako v příkladu 1 „ Charakteristika produktu: obsah dusíku 2,61 %, tj. 0,93 mmol vázané EDTA/g polymeru. Infračervené spektrum: přítomny ester, karboxylát. Sorpce mědi: 1,19 mmol Cu++/g.
Claims (2)
1. Polymerní polydonorové komplexony obecného vzorce (?) -X-COCHg CHgGOOH
NCHgCHgN /
HococHg \CH2cooh (Fj-x-cocHg CHgCO-x-C?)
NCl^CH^N нососНг^ ci^cooh (i) (II) kde® je polymerní skelet lineární nebo trojrozměrný а X je -Ο-, -NH-, -N-, kde R = H, al* Á kyls 1 až 18 C atomy nebo ary 1, a to fenyl, popřípadě fenyl substituovaný 1 až 2 alkyly ne- bo alkoxyly s 1 až 18 C atomy.
2. Způsob výroby komplexonů obecného vzorce I а II podle bodu 1, vyznačený tím, že na sloučeninu®-XH, kde® je polymerní skelet lineární nebo trojrozměrný а X je -Ο-, -NH-,
2 Μ 634 kde R = H, alkyl 8 1 aí 18 C atomy nebo aryl, a to fenyl» popřípadě fenyl substituovala ný 1 až 12 alkyly nebo alkoxyly al až 18 C atomy» se působí 4,4*-ethylenbis(2,6-morfolindionem) za přítomnosti terciárního aminu inertního rozpouštědla.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS799318A CS211634B1 (en) | 1979-12-22 | 1979-12-22 | Polymerous polydonor complexone and method of preparation thereof |
| DD80225301A DD160141A3 (de) | 1979-12-22 | 1980-11-17 | Verfahren zur herstellung polymerer polydonorer komplexone |
| DE19803047852 DE3047852A1 (de) | 1979-12-22 | 1980-12-18 | Polymere polydonorkomplexone und ihre herstellung |
| GB8040495A GB2067203B (en) | 1979-12-22 | 1980-12-18 | Polymeric chelating agents |
| US06/218,125 US4343920A (en) | 1979-12-22 | 1980-12-19 | Polymeric polydentate complexons and a method for their preparation |
| JP18056580A JPS56120710A (en) | 1979-12-22 | 1980-12-22 | High polymer multidenate complexon and its prescription |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS799318A CS211634B1 (en) | 1979-12-22 | 1979-12-22 | Polymerous polydonor complexone and method of preparation thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS211634B1 true CS211634B1 (en) | 1982-02-26 |
Family
ID=5443910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS799318A CS211634B1 (en) | 1979-12-22 | 1979-12-22 | Polymerous polydonor complexone and method of preparation thereof |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4343920A (cs) |
| JP (1) | JPS56120710A (cs) |
| CS (1) | CS211634B1 (cs) |
| DD (1) | DD160141A3 (cs) |
| DE (1) | DE3047852A1 (cs) |
| GB (1) | GB2067203B (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4451581A (en) * | 1981-03-27 | 1984-05-29 | Ici Australia Ltd. | Ion exchange resin |
| US4479930A (en) * | 1982-07-26 | 1984-10-30 | Trustees Of The University Of Massachusetts | Amines coupled wth dicyclic dianhydrides capable of being radiolabeled product |
| US4423158A (en) * | 1983-01-27 | 1983-12-27 | Gelinnovation Handelsaktiebolag | Ion adsorbent for metals having a coordination number greater than two |
| DE3319255C2 (de) * | 1983-05-27 | 1987-02-19 | Battelle-Institut E.V., 6000 Frankfurt | Chelatbildender Ionenaustauscher |
| US4732946A (en) * | 1983-12-08 | 1988-03-22 | The Dow Chemical Company | Process for the preparation of chelation resins |
| GB2292943A (en) * | 1994-08-09 | 1996-03-13 | Univ Surrey | Metal ion ligating materials |
| CN1060485C (zh) * | 1995-03-20 | 2001-01-10 | 王飞 | 用己二胺釜残作起始剂生产双活性多元醇 |
| GB2386899B (en) * | 2002-03-25 | 2005-10-26 | Johnson & Johnson Medical Ltd | Wound dressings comprising chemically modified polysaccharides |
| DE20300703U1 (de) * | 2003-01-16 | 2003-03-13 | Macherey, Nagel GmbH & Co. Handelsgesellschaft, 52355 Düren | Trennmaterial zur Reinigung von Proteinen |
| CN101808731B (zh) | 2007-08-06 | 2013-10-23 | 马普科技促进协会 | 用于固定金属离子色谱法(imac)的螯合基团的固定 |
| EP2022561A1 (en) * | 2007-08-06 | 2009-02-11 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Immobilisation of chelating groups for immobilised metal ion chromatography (IMAC) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3471460A (en) * | 1961-08-31 | 1969-10-07 | Du Pont | Amine-modified hydrocarbon polymers |
| US3519610A (en) * | 1966-11-18 | 1970-07-07 | Air Prod & Chem | Polyacrylate curing agents |
| UST896055I4 (en) | 1971-03-16 | 1972-03-28 | Defensive publication | |
| GB1403883A (en) * | 1971-09-15 | 1975-08-28 | Koch Light Lab Ltd | Polymeric morpholine derivatives for gel permeation chromato graphy |
| US3884846A (en) * | 1972-05-23 | 1975-05-20 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Process for producing materials which complex heavy metals in liquid |
-
1979
- 1979-12-22 CS CS799318A patent/CS211634B1/cs unknown
-
1980
- 1980-11-17 DD DD80225301A patent/DD160141A3/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-18 GB GB8040495A patent/GB2067203B/en not_active Expired
- 1980-12-18 DE DE19803047852 patent/DE3047852A1/de not_active Withdrawn
- 1980-12-19 US US06/218,125 patent/US4343920A/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-12-22 JP JP18056580A patent/JPS56120710A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD160141A3 (de) | 1983-05-11 |
| JPS6315284B2 (cs) | 1988-04-04 |
| GB2067203A (en) | 1981-07-22 |
| DE3047852A1 (de) | 1981-09-17 |
| US4343920A (en) | 1982-08-10 |
| GB2067203B (en) | 1984-07-11 |
| JPS56120710A (en) | 1981-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS211634B1 (en) | Polymerous polydonor complexone and method of preparation thereof | |
| CN109705131B (zh) | 一种大环分子及其制备方法和应用 | |
| US4169079A (en) | Polystyrene based polymers containing cyclodextrin derivatives, metal complexes of the same, and process for the production of the same | |
| CA1187250A (en) | Polymeric polydonor complexons and the method thereof | |
| CA2581913A1 (en) | Chelating agents for heavy metal removal | |
| LU601268B1 (en) | APPLICATION OF A BIOMASS-BASED CS-PNIPAAM-MBAA@Cu²+ CATALYST IN THE SYNTHESIS OF CHIRAL BORON COMPOUNDS | |
| CN108586648B (zh) | 一种螯合树脂及其制备方法和应用 | |
| CN113024713A (zh) | 基于丙烯基单体的亲水性重金属离子螯合共聚物树脂及其合成方法 | |
| US4391945A (en) | Chelate resin prepared by reacting butane-1,2,3,4-tetra-carboxylic acid or anhydride with polyethylene polyamine | |
| CN115558087B (zh) | 一种光学活性螺旋聚卡宾及其制备方法和聚合后修饰方法 | |
| CN111533741A (zh) | 一种具有疏水性内腔的大环化合物及其制备方法 | |
| JP2001288222A (ja) | ベチュリンから得られるポリマー及びその製造法 | |
| WO2018226169A2 (en) | A biodegradable diethanolamine derivative chelating agent and preparation process thereof | |
| Arshady et al. | Synthesis and characterization of polymer supports carrying isocyano groups | |
| JP3699995B2 (ja) | ポリアミド４誘導体及びその製造法 | |
| JP4008977B2 (ja) | キトサン誘導体及びその製法並びに金属イオン吸着剤 | |
| JPS5747304A (en) | Novel tris bipyridyl ruthenium high polymeric complex and its preparation | |
| CN109180533A (zh) | 一种n-9-芴甲氧羰基-d-天门冬氨酸-4-叔丁酯 | |
| KR0139649B1 (ko) | 인산화 가교 키토산 킬레이트 수지의 제조방법 | |
| US3546171A (en) | Schiff-bases of pyridoxal and high molecular polymers and the preparation thereof | |
| CN118126075A (zh) | 一种一步法合成1, 1'-氧双（2, 8, 9-三氧杂-5-氮杂-1-硅双环[3. 3. 3]十一烷）的方法 | |
| US5061816A (en) | Method for chemically modifying an anionic metal complex | |
| Vanderbilt et al. | Bifunctional synthetic enzymes via alternating copolymerization. I. Copolymers containing alternating imidazole and hydroxamic functions | |
| SU534470A1 (ru) | Способ полуени анионитов | |
| GB1598687A (en) | Chelating resins |