CS211413B1 - Sposob přípravy oktándiolov hydrolýzou oktánoxidov v přítomnosti silných anorganických kyselin - Google Patents
Sposob přípravy oktándiolov hydrolýzou oktánoxidov v přítomnosti silných anorganických kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS211413B1 CS211413B1 CS727180A CS727180A CS211413B1 CS 211413 B1 CS211413 B1 CS 211413B1 CS 727180 A CS727180 A CS 727180A CS 727180 A CS727180 A CS 727180A CS 211413 B1 CS211413 B1 CS 211413B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- strong inorganic
- inorganic acid
- reaction
- hydrolysis
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 9
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 title claims description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- -1 tert-butyl- Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 12
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- GPORQXXDDLVISL-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(O)CO GPORQXXDDLVISL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NACLMQVDUHEFQS-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)(CC)CO NACLMQVDUHEFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- JDYWKAYETKZYIF-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentane-2,3-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)C(C)(C)O JDYWKAYETKZYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 2-hexyloxirane Chemical compound CCCCCCC1CO1 NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000001714 (E)-hex-2-en-1-ol Substances 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical class C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OVCHQRXVZXVQNQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentan-3-one Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)(C)C OVCHQRXVZXVQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDKALHWKBIWSNZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-en-3-ol Chemical compound CC(=C)C(O)C(C)(C)C WDKALHWKBIWSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTZILAQGHINQQR-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentanal Chemical compound CCCC(C)C=O FTZILAQGHINQQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJZCKELCJVKYSO-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCC1OCC(CCCCCC)O1 Chemical compound CCCCCCCC1OCC(CCCCCC)O1 XJZCKELCJVKYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000004992 fission Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 1» )
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 211413 (11) (BI)
/22/ Přihlášené 28 10 80/21/ /PV 7271-80/ (Sl) Int Cl.3C 07 C 31/20 {40) Zverejnené 30 06 81
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (45) Vydané 15 0 3 '84 (75)
Autor vynálezu FANČOVIC KAROL ing. CSc., CVENGROSOVÁ ZUZANA ing. CSc., HRUŠOVSKÝ MIKULÁŠ prof. dr . ing. DrSc., HOLOTÍK STEFAN ing. CSc.,malík Lubomír ing. esc., rendoS martin ing., Bratislava, ZUBÁCoVÁ JANA ing., NITRA, ŠEBÍKOVÁ VIERA ing., BRATISLAVA,PALCÁKOVÁ ZDENA ing., HRIŇOVÁ (54) Spósob přípravy oktándiolov hydrolýzou oktánoxidov v přítomnostisilných anorganických kyselin 1
Vynález sa týká spósobu přípravy oktándiolov hydrolýzou oktánoxidov v přítomnosti silnýchanorganických kyselin.
Vyššie dioly sa pripravujú spravídla epoxidácíou příslušného alkénu peroxokyselinou vovodnom prostředí, kde prvotné vzniknutý alkánoxid reaguje s prebytkom vody na příslušný vici-nálny diol. Pri tomto sposobe vznikajú aj příslušné alkánhydroxyestery a vyššie kondenzačněprodukty, ktoré znižujú výtažok diolov. Iný spčsob je založený na oxidácii alkénov kyslíkomza přítomnosti zlúcenín paládia v prostředí kyseliny octovej; vznikajúce alkánhydroxyacetátypo zmydelneni hydroxidmi dávajú příslušné dioly.
Priama hydrolýza vopred připraveného 2,4,4-trimetylpentán-1,2-oxidu 0,1 M kyselinou sí-rovou dává pri teplote 35 °C 5,25 hodin 71% výtažok 2,4,4-trimetylpentán-1,2-diolu, podobné 2,4,4-trimetylpentán-2,3-oxid s 0,1 M kyselinou sírovou pri laboratórnej teplote po 12 hodi-nách 64% výčažok 2,4,4-trimetylpěntán-2,3-diolu /Graham A. R. Millidge A. F., Young. D., P., J. Otg. Chem. 2170 - 2200, 1953/. Podobné je možné připravit oktán-1,2-diol vo výtažku 80 %iGriegee R., Hoger E. Anal. Chem. 599, 81 - 103 /1956/J. V literatuře sa nenašla, zmienkao přípravě 2-etylhexán-1,2-diolu obdobným spósobom.
Podlá vynálezu je možné týrato sposobom připravit oktándioly všeobecného vzorca I
Zl 21,413 /1/· 211413 2 kde Rj je η-butyl-, terc.butyl-, neo-pentyl-, n-hexyl-, R^ 3e vodík, metyl-, etyl-,
Rg_4 je vodík, metyl-, hydrolýzou zodpovedajúcich oktánoxidov vyznačeným tým, že na oktánoxídy sa pQsobí vodným roz-tokem silnej anorganickej kyseliny, s výhodou kyselinou sírovou alebo kyselinou fosforečno’uo koncentrácii 0,03 až 10,0 % hmot., s výhodou o koncentrácii 0,1 až 3,0 % hmot. v takommnožstve, aby molový poměr vody obsiahnutej v roztoku silnej anorganickej kyseliny k oktáno-xidom bol rovný 50:1 až 100:1; s výhodou 90:1 až 100:1; teplote 10 až 95 °C; s výhodou 90•až 95 °C, za intenzívneho miešania zaručujuceho piriebeh reakcie v kinetickej o.blasti, do kon- .verzie oktánoxidov 95 až 100 %t s výhodou 100 Z; oddělením reakčného produktu od vodného roz-toku silnej anorganickej kyseliny a oddestilovaním oktándiolov všeobecného vzorca I za tlakunižšora ako 3 kPa. Oddelenú vodné fázu roztoku silnej anorganickej kyseliny je možné.opStovnepoužit po doplnění úbytku jej zložiek na povodné hodnoty.
Reakciu přípravy oktándiolov všeobecného vzorca I zo zodpovedajúcich oktánoxidov hydro-lýzou v přítomnosti silných anorganických kyselin je možné charakterizovat ako zložitú. Popřihlavnom produkte vznikajú produkty izomerácie oktánoxidov, a to aldehydy, keton a alkenolyv dosledku přítomnosti silnej anorganickej kyseliny a zvýšenej teploty; dalej kondenzačněprodukty ako příslušné diglykoly a alkylované deriváty 1,3-dioxolánu reakciou oktánoxidov sovzniknutým diolom, potažné reakciou aldehydov s d.iolmi. Pri tvrdších podmienkach reakcie do-chádza k premenám kondenzačných produktov a k štiepnym reakciám, hlavně v dčsledku relativnévysokej.koncentrácie kyseliny sírovej; lepšie výsledky sa dosiahlí pri použití kyseliny fos-forečnej. .
Rozpátie koncentrácie silnej anorganickej kyseliny je určené spodnou hranicou 0,03 % hmotpod ktorou hydrolýza prebieha velmi pomaly; koncentrácia nad 10,0 Z hmot. má 2a dčsledok ne-žiadéce premeny. Molový poměr vody obsiahnutej v roztoku silnej anorganickej kyseliny k otká-noxidu je dostatočne vysoký, aby umožnil zvládnutie vývoja tepla v priebehu reakcie a abydominantným produktom bol žiadaný oktándiol všeobecného vzorca I.
Horná hranica teploty reakcie je daná teplotou varu azeotropickej změny alkánoxíd-voda.Intenzívně miešanie reakČnej séstavy, zabezpečuje priebeh reakcie v kinetickej oblasti, lebosa jedná o sústavu dvoch kvápalných, navzájom nemieŠatelných fáz, je hlavnou výhodou postupupodlá vynálezu, lebo výrazné skracuje čas reakcie. Úplná konverzia oktánoxidu zlepšuje pod-mienky pre následné deleníe reakčnej séstavy destiláciou. Před destilaČným deleníra reakčnejséstavy je potřebné neutralizovat v organickej fáze strhnuté silné anorganické kyselinu, kto-rá može byt příčinou nežiaducich preroien produktu, hlavně v posledných fázach destilácie.
Zníženíra tlaku pri destilácii produktu sa dosiahne nižšia teplota destilácie, čím sachrání produkt před nežiadécimí přeměnami, Opátovné použitie vodného roztoku silnej anorganic-kej kyseliny na hydrolýzu oktánoxidov po doplnění jeho zložiek na povodné hodnoty zvyšuje vý-ůazok v dosledku nasýtenia produktami reakcie, ačkolvek ich rozpustnost je nízká. Příklad provedenia V banke o obsahu 250 ml vybavenej spatným chladičom, teplomerom a miešadlom KPG temperu-jeme na požadované teplotu za miešania vodný roztok silnej anorganickej kyseliny. Přidáme0,1 molu oktánoxid, temperujeme a miešame určený čas, po uplynutí ktorého oddělíme organickéfázu, ktorú analyzujeme metodou plynovej chromatOgrafie. Produkt oddělíme destiláciou za tla-ku n힊om ako 3 kPa.
Prevedenie jednotlivých pokusov je uvedené v tabulkách 1 až 4.
Vo všetkých pokusoch bola použita kyselina sírová, okrem pokusu číslo 9 v tabulke 1, kdeibola použitá kyselina fosforečná. 3 21 1413 » Tabulka c. 1 Příprava oktan-1,2-d iolu . Číslo pokusu Teplota /°c/ Podmienky Konceňtráciasílnej anorga-nické j kyše lí-ny vo vodnej fáze }7„ hmot. / Molovy poměr vody:oktán-1,2-oxidu Čas /min/ i 60 0,1 100 330 2 95 .0,1 100 30 3 40 1 ,0 100 180 4 50 1,0 ' 100 9.0 5 90 1,0 100 7,5 6 60 0,3 100 180 7 40 .3,0 100 60 8 60 0,1 50 480 9 95 1,0 100 30
Pokračovanie tabulky c. 1
Zlozenie 2 is lopokusu oktán-1,2--oxid oktán-1,2- . +diglykoly / 2-heptyl-4-hexyl--1,3-d ioxo1án -diol /% hmot. , 1 1,4 . 81,7 15,3 1,3 2 4,5 82,9 10,7 1,2 3 0,1 80,6 13,4 5,5 4 0 83,5 12,0 4,1 5 0 86,9 6,2 5,9 6 1,4 81,0 15,2 1 ,6 7 0,1 76,5 1 í.,7 10,7 8 2,6 76 , 1 19,5 1,4 9 0,9 93,4 5,4 0 + Diglykoly - Súhrné oznacenie pre tri izomérne diglykoly, vzniknuté reakciou oktán-1,2--oxidu a oktán-1,2-diolu.
Poznámka - V pokuse 9, tabulka 1, bola použitá kyselina fosforečná 211413 4
Tabulka δ. 2 Příprava 2-etylhexán-1,2-diolu Číslo pokusu Podmienky čas /min/ Teplota /°c/ Koncentráciakyseliny sí-rovej vo vod-nej fáze /X hmot./ Molovy poměr vod.y2-etylhexán-1,2--oxidu , 1 10 0,1 100 225 2 15 0,1 100 150 3 70 0,1 100 7,5 4 10 0,03 100 435 5 10 0,05 100 210 6 50 1 ,0 100 3° 7 10 0,1 50 270 Pokračovanie tabulky £. 2 • číslo pokusu 2-etylhexán--1,2-oxid Zloženie 2-etyl-hexán--1 ,2-diol 2/1-etylpentyí/--4-etyl-4-butyl-γ1 ,3-dioxolán 2-etylhexán- alkenoly+ C8 / -1-al ZZ hmot. 1 0,9 3,1 9,7 81,9 2,5 2 0,9 3,5 10,3 83,4 0 3 0,7 8,2 16,5 74,0 0,8 4 4,0 3,1 8,5 82,1 0 5 5,5 3.1 8,4 80 ,6 0 . 6 0,2 5,8 13,0 77,2 4,5 7 3,5 2,4 6,3 86,2 0 + Alkenoly Co - Súhrnné označenie pre 2-butyl-trans-but-2-én-1-olj 2-butyl-cis-bufc-2-én—o -1-oL; 2-etyl-trans-hex-2-én-1-ol a 2-etyl-eis-hex-2-én-1-ol.
Tabulka 5. 3 Příprava 2,4,4-trimetylpěn tán-1,2-diolu. Číslo pokusu Podmienky Cas /min/ Teplota /°c/ Koncentráciakyseliny sí-rovej vo vod-nej fáze/Z hmot./ Molovy poměr vody: 2,4,4-trimetylpen-tán-1,2-oxiďu 1 ' 30 0,1 100 90 2 40 3,0 100 15 3 90 3,0 100 3 4 15 0,1 100 210 5 10 0,5 100 90 6 40 3,0 100 60 5 211413
Pokračovanie tabulky č. 3
Zloženie číslo pokusu 2,4,4-trimetyl-pentán-1,2-oxid 2,4,4-tri- alkenoly* 2., 4,4-tri-me tylpen-tán-1,2--diol 2/1 ,3,3-trimetyl-butyl/-4-mety1-4--/2 , 2-dimetylpro-py1/-1,3-dioxalán metylpen-tán-1~al /2 hmot./ 1 0 18,8 15,9 57,0 0 2 0,9 18,0 10, 1 66,0 0 3 0 37,9 13,4 21,8 22,6 4 4,4 •15,6 11,5 61,6 0 5 2,2 16,2 9,3 66,1 0 6 0,9 9,5 6,3 70,0 0 + Alkenoly CQ - Súhrnné označenie pre 2,4o ,4-trimetylpentán -1-én-3-ol a 2,4,4-trimetylpent- -2-én-3-ol.
Tabulka č. 4
Pr íprava 2,4,4-triraetylpentán-2,3-diolu.
Podmienky Číslo Teplota Koncentrácia Molový poměr vody; Č as pokusu kyseliny sí- 2,4,4-trimetylpěn- , rovej vo vod-nej váze tán-2,3-oxidu lQC.I /Xhmot./ /min/ 1 40 0,1 100 90 2 90 0, 1 100 8 3 90 3,0 100 5 4 90 3,0 100 90 5 10 10,0 100 8 6 90 10,0 100 3
Pokračovanie tabulky č. 4 č íslopokusu 2,4,4-tri- metylpentán- -2,3-oxid 2,4,4-tri-metylpent án--3-Ón /7, ZloženieAlkenol * C8 hmot./ 2,4,4-trí-metylpentán--2,3-diol 2/1,1-dimetyl/-2--/1-metyletyl/ - 4--dimetyl-5-/1,1-di-metyl /-1,3-dioxolán í 0,3 2,8 30,8 53,0 2,2 2 0,8 3,5 28,8 57,7 2,1 3 0 4,9 42,8 38,5 0 4 0 8,7 . 66,8 1 ,5 1,5- 5 ' 0 0 33,0 .65,1 0 6 0,3 5,5 54,7 27,7 3,1 + Alkenol Οθ - Jedná sa o 2,4,4 - trimetylpent-1 -én-3-ol.
Claims (2)
- 211413 6 Vynález je možné použili pre pr í právu oktan-1 , 2-d io lu ; 2-et y Ihexán-1 , 2-d io lu.; 2,4,4-tri-metylpentán-1,2-diolu a 2,4,4 -tr ime ty lpěn t án-2,3**dio lu , ktoré je možné ďalej využiti ako vý-chodzie látky pre organické syntézy. VYNÁLEZU Spósob přípravy oktándiolov všeobecného vzorca I R3 \ c- - c Zl R2 OH OH R4 /1/ kde Ri je η-butyl-, terc.butyl-, neo-pentyl-, n-hexyl-, R^ je vodík, metyl-, etyl-, 3e vodík, metyl-, hydrolýzou zodpovedajúcich oktánoxidov význačný tým, že na oktánoxidy sa pósobí vodným roz-tokem silnej anorganickéj kyseliny; s výhodou vodným roztokom kyseliny sírovej alebo vodnýmroztokom kyseliny fosforečnej o koncentrácii 0,03 až 10,0 Z hraotnostných, s výhodou o kon-centrácii 0,1 až 3,0 % hraotnostných, v takom množstve, aby raólový poměr vody obsiahnutej vovodnom roztoku silnej anorganickej kyseliny ku oktánoxidu bol rovný 50:1 až 100:1; s výhodou90:1 až 100:1; pri teplote 10 až 95 °C; s výhodou '90 až 95 °C; za intenzívneho miešania za-ručujúceho priebeh reakcie kinetickej -ob 1 asti, do konverzie oktánoxidov 95 až 100 % ’As výho-dou 100 %; oddělí sa reakčny produkt od vodného· roztoku silnej anorganickej kyseliny a oddesti-lujú sa oktándíoly všeobecného vzorca I za tlaku nižšora ako 3 kPa.
- 2. Spósob podlá bodu 1 vyznačený tým, že na oktánoxidy sa pósobí v pred&šlej reakciioddělenou vodnou fázou roztoku silnej anorganickej kyseliny po doplnění úbytku jej zložíek. Severograřia. n. p„ závod 7, Most
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS727180A CS211413B1 (cs) | 1980-10-28 | 1980-10-28 | Sposob přípravy oktándiolov hydrolýzou oktánoxidov v přítomnosti silných anorganických kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS727180A CS211413B1 (cs) | 1980-10-28 | 1980-10-28 | Sposob přípravy oktándiolov hydrolýzou oktánoxidov v přítomnosti silných anorganických kyselin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS211413B1 true CS211413B1 (cs) | 1982-02-26 |
Family
ID=5421537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS727180A CS211413B1 (cs) | 1980-10-28 | 1980-10-28 | Sposob přípravy oktándiolov hydrolýzou oktánoxidov v přítomnosti silných anorganických kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS211413B1 (cs) |
-
1980
- 1980-10-28 CS CS727180A patent/CS211413B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8318814B2 (en) | Glyceryl ether compounds and their use | |
| JPS61236749A (ja) | カルボン酸アルキルエステル、特に脂肪酸アルキルエステルの製造方法およびそれらのデイ−ゼル燃料としての用途 | |
| JP2006169247A (ja) | ビシナルなアルカンジオール及びアルカントリオールの製造方法及びその使用 | |
| JP3334952B2 (ja) | Ｅ，ｚ−ブテンジアール−ビス−ジアルキルアセタールの製造方法 | |
| US4110539A (en) | Process for the preparation of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate | |
| US2853520A (en) | Conversion of ethynyl compounds to acetyl compounds | |
| US3965132A (en) | Acid and ester production | |
| CS211413B1 (cs) | Sposob přípravy oktándiolov hydrolýzou oktánoxidov v přítomnosti silných anorganických kyselin | |
| KR20160099646A (ko) | 바이오계 알킬 ＆ 퓨라닉 디올 에테르, 아세테이트, 에테르-아세테이트 및 카보네이트의 직접 합성 | |
| JPS622568B2 (cs) | ||
| EP0233337B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen | |
| DE2635566A1 (de) | Verfahren zur herstellung von oxiranverbindungen durch kracken von hydroxyester-haltigen mischungen | |
| US5183908A (en) | Process for the preparation of substituted furanones | |
| Dias et al. | Short synthesis of a new cyclopentene-1, 3-dione derivative isolated from Piper carniconnectivum | |
| EP0348549A1 (en) | Improved process for the preparation of substituted furanones | |
| US4283339A (en) | Preparation of dioxane and co-products | |
| US3057913A (en) | Unsaturated cyclic ketones and esters and processes for preparing same | |
| US3321498A (en) | Sulfonation of epoxy alkyl esters of tertiary monocarboxylic acids by means of bisulfite adducts of alkyl aldehydes and ketones | |
| US2933534A (en) | Synthesis of vicinal diketones | |
| CN101024598B (zh) | 制备带有邻位二醇基团的链烷二醇和链烷三醇的方法 | |
| US5231221A (en) | Process for the preparation of acylals | |
| US5103026A (en) | Process for preparing furan compositions | |
| Makabe et al. | A Concise Synthesis of Solamin and cis-Solamin, Mono-THF Acetogenins from Annona muricata | |
| CA1118793A (en) | Allylic rearrangement process | |
| CS212128B1 (cs) | Sposob přípravy alkylovaných derivátov 1,3-dioxolánu |