CS210495B1 - N-polyglykoIoxymetylpolyamid a sposob jeho přípravy - Google Patents
N-polyglykoIoxymetylpolyamid a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS210495B1 CS210495B1 CS958379A CS958379A CS210495B1 CS 210495 B1 CS210495 B1 CS 210495B1 CS 958379 A CS958379 A CS 958379A CS 958379 A CS958379 A CS 958379A CS 210495 B1 CS210495 B1 CS 210495B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- polyamide
- hydrophilized
- mol
- wash
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 15
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 15
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims description 5
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N L-norleucine Chemical compound CCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229940057847 polyethylene glycol 600 Drugs 0.000 description 3
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical class C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Description
Predmetom vynálezu je oligomérny polyamid, vhodný pre antistatická a hydrofilnú úpravu a sposob jeho přípravy.
Doteraz popísané látky na úpravu polyamidu ako etylénimínové deriváty polyetylénglykolov (USA pat. 3 597 146) sa nedoporučuji! pre ich kancerogénny účinok. Tiež popísaná halogenácia polyamidov za katalytického působenia ultrafialového žiarenia spůsobuje oslabenie vlákna (USA pat. 3 549 305). Hydrofilizovaný oligomérny polyamid, ktorý funguje na principe kodifúzie v literatúre doteraz popísaný nebol.
Podstatou vynálezu je hydrofilizovaný ojigomérny polyamid o bode topenia od 201 až do 209 °C, ktorý možno připravit oligomerizáciou kyseliny ε-aminokaprónovej pri teplote 240 0 až 260 °C, za použitia kyseliny benzoovej, ako terminačného prostředku. Na získaný oligomérny polyamid s obsahom 6 až 16 základných jednotiek kaprolaktanu, sa působí paraformaldehydom a nadbytkom polyetylénglykolu o molekulovej hmotnosti 300 až 2000, s výhodou 600, v prostředí nadbytku kyseliny mravčej, pri teplote 40 až 80 °C.
V ďalšom je příprava oligomérnych N-pplyglykoloxymetylpolyamidov, ozřejměná na príkladoch prevedzenia bez toho, že by sa na tieto výlučné vztahovala.
i
Příklad 1
Zmes 32,8 g (0,25 mólu) kyseliny ε-aminokaprónovej a 5,09 g (0,04167 mólu) kyseliny benzoovej sa vložila do reaktora a aparatúra sa trikrát prepláchla dusíkom, za účelom odstrénenia kyslíka, pričom před reaktor boli zaradené premývačky s alkalickým roztokom pyrogalolu na odstránenie kyslíka, nachádzajúceho sa v dusíku. Zmes sa zahriala na teplotu 253 °C kúpelom z difenylu (zmes difenylu a difenyloxidu 1:1), ktorý má teplotu varu pri 253 °C. Zmes sa pri teplote nechala reagovat 2,5 hodiny za normálneho tlaku (0,984 MPa). Po tomto čase sa znížil tlak na 12, 895 kPa. Reakcia trvala ešte 1,5 hodiny.
Po skončeni reakcie sa nechá produkt vychladnúť v dusíkovej atmosféře za normálneho tlaku bez přístupu vzduchu. Výsledný produkt, hexamér polyamidu 6, je slabožltá látka krystalické] povahy, s teplotou topenia 198 až 200 °C. Výtažky sú takmer kvantitativné. Priemerná molekulová hmotnost stanovená parotlakovou osmometrickou metodou činila 979 kg mol.-1 a limitně viskozitné číslo 0,01420 m3 kg-1.
Roztok 15 g (0,0187 mólu) hexaméru polyamidu v 38 ml 90% kyseliny mravčej pri ' °C sa dal do trojhrdlej banky, opatrenej miešadlom, teplomerom a spatným chladičom. V kádinke sa připravila zmes 19,2 g (0,63 mólu) paraformaldebydu a 365 g (0,63 molu) polyetylénglykolu 600, do , ktorej sa přidalo 1 g NaOH na zlepšenie rozpustnosti paraformaldehydu. Zmes sa zahriala na 60 stupňov C a za intenzívneho miešania sa přidávala do reakčnej nádoby zo začiatku velmi pomaly, aby sa nevyzrážal polyamid. Nechalo sa reagovat 30 minút a po tomto čase sa naraz přidalo 365 g (0,63 mólu] polyetylénglykolu 600. Zmes sa za Intenzívneho miešania udržovala 30 minýt pri 60 stupních C. Po skončení reakcie sa vliala do dvojnásobného množstva roztoku aceton : voda (1:1) a zneutralizovala roztokom amoniaku. Vyzrážaný produkt sa nechal usadiť, odfiltroval, dekantoval páťkrát v roztoku acetón - voda (1:1) a nechal sa vysušit pri 65-°G. Teplota topenia bola 201 až 203°C.
Příklad 2
Postup ako v příklade 1 s tým, že sa ako terminačné činidlo použilo 1,91 g (0,0156 mólu) kyseliny benzoovéj. Získal sa hexadekamér s teplotou topenia 211 až 216 stupňov C primeranou mólovou hmotnosťou 1653 kg mol-1 a limitného viskozltného čísla 0,02410.
Hydrofilizovaný hexadekamér sa připravil za použitia 15 g (0,00776 mólu) oligooméru, 7,5 g (0,25 mólu) paraformaldehydu, 300 g (0,5 mólu) polyetylénglykolu 600. Vzniknutý produkt mal teplotu topenia 206 až 209 °C.
Tab. 1: Hodnoty potenciálu plošného náboja, s vzoriek
Produkt:
Potenciál plošného náboja RV
Příklad 3
Hydrofilizovaný hexamér podlá příkladu 1, hydrofilizovaný hexadekamér podl'a příkladu 2, ako aj obdobnými postupmi připravený hydrofilizovaný oktamér, dekamér a dodekamér polyamidu sa aplikovali na plyamidovú sprlevodnú tkaninu podl'a ČSN 80 0120 s plošnou hmotnosťou 124 g.m-2 vo formě 4% vodnej disperzie pri 100% odžmyku na laboratórnom foularde a fixácii pri minuty pri teplóte 180 °C.
Vzorky sa prali v modelovej pračke s použitím běžného pracieho alkylarylsulfonatového prostríedku o koncentráeii 3 g/1 o teplotě 40 °C.
Potenciál plošného náboja sa stanovil na elektrizačnom přístroji pri 28 % relatívnej vlhkosti a teplóte 21 °C.
Soil release účinnost sa stanovila za použitia opotřebovaného automobilového oleja a s následným vyhodnotením percenta vyprania olejovej spiny. Nasiakavosť sa stanovila na základe sacej výšky podlá ČSN 80 0828 a udaná je v mm.
Výsledky z uvedených sledovaní v porovnaní s neupravenou polyamidovou sprievodnou tkaninou sú uvedené v tabulke 1.
Hydrofilizovaný oligomérny polyamid možno jednoduchým spósobom aplikovat na polyamidové vlákna a polyamidoví^ střiž, čím sa dosiahne ich antistatická a hydrofilná úprava na základe principu kodifúzie do polyamidu.
cil release účinku a vzlínavosti upravených
Soil release účinnost % vyprania
Vzlínavosť mm
Neupravené
Hydrofilizovaný hexamér Hydrofilizovaný oktamér Hydrofilizovaný dekamér Hydrofilizovaný dodekamér Hydrofilizovaný hexadekamér
| po 1. praní | po 5. praní | po 1. praní |
| 15,5 | 16,2 | 44,9 |
| 10,5 | 9,0 | 49,3 |
| 10,3 | 16,0 11,5 | 51,6 |
| 10,6 | 51,6 | |
| 12,0 | 15,2 | 51,8 |
| 13,2 | 16,0 | 53,8 |
| po 5. praní | po 1. praní | . P° 5. praní |
| 44,0 | 49,0 | 57,0 |
| 49,9 | 52,7 | 59,7 |
| 54,1 | 53,3 | 61,7 |
| 53,7 | 54,3 | 62,7 |
| 53,6 | 53,3 | 61,0 |
| 50,7 | 59,0 | 62,3 |
Claims (2)
- PREDMET VYNALEZU1. N-polyglykoloxymetylpolyamid obecného vzorcaNH—(CO—(CH2}5—N]m—CO— ' (I)O-CH2-O-(CH2™GH2-O}x-H kde m je 6 až 16 a x je 7 až 45.
- 2. Spésob přípravy N-polyglykoloxymetylpolyamidu podía bodu 1 obecného vzorca I, vyznačujúci sa tým, že kyselina e-aniinokaprónová sa oligomerizuje pri teplote 240 až 260 °C na 6 až 16 základných jednotiek za použitie kyseliny benzoovej ako terminačného prostriedku a ďalej sa působí paraformaldehydom a nadbytkom polyetylénglykolu o mólekulovej hmotnosti 300 až 2000 s výhodou 600 v prostředí nadbytku kyseliny mravčej pri teplote 40 až 80 °C s Výhodou 60 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS958379A CS210495B1 (cs) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | N-polyglykoIoxymetylpolyamid a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS958379A CS210495B1 (cs) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | N-polyglykoIoxymetylpolyamid a sposob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS210495B1 true CS210495B1 (cs) | 1982-01-29 |
Family
ID=5445524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS958379A CS210495B1 (cs) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | N-polyglykoIoxymetylpolyamid a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS210495B1 (sk) |
-
1979
- 1979-12-29 CS CS958379A patent/CS210495B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IT8248420A1 (it) | Procedimento per migliorare la solidita' su substrati contenenti gruppi idrossi | |
| NO152374C (no) | Anvendelse av nitrogenholdige kondensasjonsprodukter | |
| DE2315242A1 (de) | Siliciumhaltige polyazamide, deren herstellung und anwendung | |
| Clapp | Reactions of Ethylenimines: With Ammonia and Amines | |
| CS210495B1 (cs) | N-polyglykoIoxymetylpolyamid a sposob jeho přípravy | |
| US2258321A (en) | Condensation products of amines and monoalkylol cyanamides | |
| DE2360723A1 (de) | Verfahren zum flammfestmachen von organischem fasermaterial | |
| US3925009A (en) | Fatty group containing methylolated, polyoxyalkylene carbamates and textile materials softened by treatment therewith | |
| JP3761207B2 (ja) | 水不溶性の縮合生成物 | |
| US2518444A (en) | Manufacture and application of new textile treatment agents | |
| US3624016A (en) | Polyurethanes as textile assistants | |
| EP0431423B1 (de) | Basische Polykondensationsprodukte sowie deren Verwendung als Färbereihilfsmittel | |
| US3391181A (en) | Preparation of methylolated carbamates | |
| US3189646A (en) | Process for the preparation of n-methylol amide derivatives | |
| EP0692511A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Färbereihilfsmittels | |
| RU2239629C1 (ru) | Полибигуаниды линейного и гребенчатого строения | |
| US3965072A (en) | Polyurea-urethane polymers from urea, diamines and aminoalcohols | |
| US3256247A (en) | Polyamino derivatives of levulinic hydantoin and process of making same | |
| US2370839A (en) | Condensation products and processes for their production | |
| DE1964963C3 (de) | Phosphorverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung zum Flammfest- und Knitterfestmachen von cellulosehaltigen Fasermaterialien | |
| JP2517993B2 (ja) | 布帛の防縮加工用組成物および防縮加工方法 | |
| JPH0468013B2 (sk) | ||
| IT8247780A1 (it) | Procedimento per migliorare le solidita' ad umido delle tinture con coloranti diretti e reattivi su sunstrati di cellulosa | |
| US3996269A (en) | Polyurethane polymers | |
| AT162919B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Harnstoffderivaten |