CS210495B1 - N-polyglykoIoxymetylpolyamid a sposob jeho přípravy - Google Patents
N-polyglykoIoxymetylpolyamid a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS210495B1 CS210495B1 CS958379A CS958379A CS210495B1 CS 210495 B1 CS210495 B1 CS 210495B1 CS 958379 A CS958379 A CS 958379A CS 958379 A CS958379 A CS 958379A CS 210495 B1 CS210495 B1 CS 210495B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- polyamide
- hydrophilized
- mol
- wash
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 15
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 15
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims description 5
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N L-norleucine Chemical compound CCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229940057847 polyethylene glycol 600 Drugs 0.000 description 3
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical class C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVĚDČENU)
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA (19) 210495 (11) (Bl) (51) Int. Cl.3 C 08 G 69/10
(22) Přihlášené 29 12 79(21) (PV 9583-79) : (40) Zverejnené 29 03 81
ORAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (45) Vydané 15 02 83 (75)
Auto vynálezu ANTOŠ KAMIL prof. ing. CSc., HODÚL PAVEL ing. CSc., BRATISLAVA,BARTOŠ EUDOVÍT ing., TRENČÍN, BENIČKÝ MILAN ing. CSc., POPRAD aKRAJCÍK LADISLAV ing., ŠÁHY (54) N-polyglykoIoxymetylpolyamid a sposob jeho přípravy 1
Predmetom vynálezu je oligomérny poly-amid, vhodný pře antistatickú a hydrofilnúúpravu a sposob jeho přípravy.
Doteraz popísané látky na úpravu polya-midu ako etylénimínové deriváty polyetylén-glykolov (USA pat. 3 597 146) sa nedoporu-čuji! pře ich kancerogénny účinok. Tiež po-písaná halogenácia polyamidov za katalytic-kého působenia ultrafialového žiarenia spů-sobuje oslabenie vlákna (USA pat. 3 549 305).Hydrofilizovaný oligomérny polyamid, kto-rý funguje na principe kodifúzie v literatuředoteraz popísaný nebol.
Podstatou vynálezu je hydrofilizovaný oli-gomérny polyamid o bode topenia od 201 aždo 209 °C, ktorý možno připravit oligomeri-záciou kyseliny ε-aminokaprónovej pri tep-lotě 240 0 až 260 °C, za použitia kyseliny ben-zoovej, ako terminačného prostředku. Na zís-kaný oligomérny polyamid s obsahom 6 až 16základných jednotiek kaprolaktanu, sa pů-sobí paraformaldehydom a nadbytkom poly-etylénglykolu o molekulovej hmotnosti 300až 2000, s výhodou 600, v prostředí nadbyt-ku kyseliny mravčej, pri teplote 40 až 80 °C. V dalšom je příprava oligomérnych N-pp-lyglykoloxymetylpolyamidov, ozřejměná napríkladoch prevedzenia bez toho, že by sana tieto výlučné vztahovala. i 2 Příklad 1
Zmes 32,8 g (0,25 mólu) kyseliny ε-ami-nokaprónovej a 5,09 g (0,04167 mólu) kyse-liny benzoovej sa vložila do reaktora a a-paratúra sa třikrát prepláchla dusíkom, zaúčelom odstránenia kyslíka, pričom předreaktor boli zaradené premývačky s alka-lickým roztokom pyrogalolu na odstráneniekyslíka, nachádzajúceho sa v dusíku. Zmessa zahriala na teplotu 253 °C kúpelom z di-fenylu (zmes difenylu a difenyloxidu 1:1),ktorý má teplotu varu pri 253 °C. Zmes sapri teplote nechala reagovat 2,5 hodiny zanormálneho tlaku (0,984 MPa). Po tomto ča-se sa znížil tlak na 12, 895 kPa. Reakcia tr-vala ešte 1,5 hodiny.
Po skončeni reakcie sa nechá produkt vy-chladnúť v dusíkovej atmosféře za normál-neho tlaku bez přístupu vzduchu. Výslednýprodukt, hexamér polyamidu 6, je slabožltálátka krystalické) povahy, s teplotou topenia198 až 200 °C. Výtažky sú takmer kvantita-tivné. Priemerná molekulová hmotnost sta-novená parotlakovou osmometrickou meto-dou činila 979 kg mol.-1 a limitně viskozit-né číslo 0,01420 m3 kg-1.
Roztok 15 g (0,0187 mólu) hexaméru po-lyamidu v 38 ml 90% kyseliny mravčej pri ' 210495 210495 60 °C sa dal do trojhrdlej banky, opatrenejmlešadlom, teplomerom a spatným chladi-čom. V kádinke sa připravila zmes 19,2 g(0,63 mólu) paraformaldehydu a 365 g (0,63molu) polyetylénglykolu 600, do ktore] sapřidalo 1 g NaOH na zlepšenie rozpustnostiparaformaldehydu. Zmes sa zahriala na 60stupňov C a za intenzívneho miešania sapřidávala do reakčne] nádoby zo začiatkuvelmi pomaly, aby sa nevyzrážal polyamid.Nechalo sa reagovat 30 minut a po tomtočase sa naraz přidalo 365 g (0,63 mólu)polyetylénglykolu 600. Zmes sa za intenzív-neho miešania udržovala 30 minýt pri 60stupních C. Po skončení reakcie sa vlialado dvojnásobného množstva roztoku ace-ton : voda (1:1) a zneutralizovala roztokomamoniaku. Vyzrážaný produkt sa nechal u-sadiť, odfiltroval, dekantoval pSťkrát v roz-toku acetón - voda (1:1) a nechal sa vy-sušit pri 65-°G. Teplota topenia bola 201 až203°C. P r í k 1 a d 2
Postup ako v příklade 1 s tým, že saako terminačné činidlo použilo 1,91 g(0,0156 mólu) kyseliny benzoové]. Získal sahexadekamér s teplotou topenia 211 až 216stupňov C primeranou mólovou hmotnosťou1653 kg mol-1 a limitného viskozitného čís-la 0,02410.
Hydrofilizovaný hexadekamér sa připra-vil za použitia 15 g (0,00776 mólu) oligo-oméru, 7,5 g (0,25 mólu) paraformaldehydu,300 g (0,5 mólu) polyetylénglykolu 600.Vzniknutý produkt mal teplotu topenia 206až 209 °C.
Tab. 1: Hodnoty potenciálu plošného náboja, svzoriek
Produkt:
Potenciál plošnéhonábojaRV 4 Příklad 3
Hydrofilizovaný hexamér podlá příkladu1, hydrofilizovaný hexadekamér podl'a pří-kladu 2, ako aj obdobnými postupmi připra-vený hydrofilizovaný oktamér, dekaméra dodekamér polyamidu sa aplikovali naplyamidovú sprievodnú tkaninu podlá ČSN80 0120 s plošnou hmotnosťou 124 g.m~2 voformě 4% vodné] disperzie pri 100% od-žmyku na laboratórnom foularde a fixáciipri minuty pri teplote 180 °C.
Vzorky sa prali v modelové] pračke s po-užitím běžného pracieho alkylarylsulfonato-vého prostriedku o koncentrácii 3 g/1 o tep-lote 40 °C.
Potenciál plošného náboja sa stanovil naelektrizačnom přístroji pri 28 % relativné]vlhkosti a teplote 21 °C.
Soil release účinnost sa stanovila za po-užitia opotřebovaného automobilového olejaa s následným vyhodnotením percenta vy-prania olejovej spiny. Nasiakavosť sa sta-novila na základe sacej výšky podlá ČSN80 0828 a udaná je v mm. Výsledky z uvedených sledovaní v porov-naní s neupravenou polyamidovou sprievod-nou tkaninou sú uvedené v tabulke 1.
Hydrofilizovaný oligomérny polyamid mož-no jednoduchým spósobom aplikovat na po-lyamidové vlákna a polyamidový střiž, čímsa dosiahne ich antistatická a hydrofilnáúprava na základe principu kodifúzie dopolyamidu. oil release účinku a vzlínavosti upravených
Soil releaseúčinnost% vyprania
Vzlínavosť mm
Neupravené
Hydrofilizovaný hexamérHydrofilizovaný oktamérHydrofilizovaný dekamérHydrofilizovaný dodekamérHydrofilizovaný hexadekamér po 1.praní po 5.praní po 1.praní 15,5 16,2 44,9 10,5 9,0 49,3 10,3 16,0 11,5 51,6 10,6 51,6 12,0 15,2 51,8 13,2 16,0 53,8 po 5.praní po 1.praní . P° 5.praní 44,0 49,0 57,0 49,9 52,7 59,7 54,1 53,3 61,7 53,7 54,3 62,7 53,6 53,3 61,0 50,7 59,0 62,3
Claims (2)
- 210 49 3 PREDK1ET VYNALEZU 1. N-polyglykoloxymetylpolyamid obecné-ho vzorca NH-[CO-(CH2)5-N]m-CO- ' (I) O-CH2-O-(CH2-GH2-O}x-H kde m je 6 až 16 a x je 7 až 45.
- 2. Spůsob přípravy N-polyglykoloxymetyl-polyamidu pódia bodu 1 obecného vzorca I,vyznaěujúci sa tým, že kyselina e-aniino-kaprónová sa oligomerizuje pri teplote 240až 260 °C na 6 až 16 základných jednotiekza použitie kyseliny benzoovej ako termi- načného prostriedku a ďalej sa působí para-formaldehydom a nadbytkom polyetyléngly-kolu o mólekulovej hmotnosti 300 až 2000s výhodou 600 v prostředí nadbytku kyse-liny mravčej pri teplote 40 až 80 °C s vý-hodou 60 °C. Severografla,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS958379A CS210495B1 (cs) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | N-polyglykoIoxymetylpolyamid a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS958379A CS210495B1 (cs) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | N-polyglykoIoxymetylpolyamid a sposob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS210495B1 true CS210495B1 (cs) | 1982-01-29 |
Family
ID=5445524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS958379A CS210495B1 (cs) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | N-polyglykoIoxymetylpolyamid a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS210495B1 (cs) |
-
1979
- 1979-12-29 CS CS958379A patent/CS210495B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IT8248420A1 (it) | Procedimento per migliorare la solidita' su substrati contenenti gruppi idrossi | |
| NO802543L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av nitrogenholdige kondensasjonsprodukter | |
| DE2315242A1 (de) | Siliciumhaltige polyazamide, deren herstellung und anwendung | |
| Clapp | Reactions of Ethylenimines: With Ammonia and Amines | |
| CS210495B1 (cs) | N-polyglykoIoxymetylpolyamid a sposob jeho přípravy | |
| US2258321A (en) | Condensation products of amines and monoalkylol cyanamides | |
| DE2360723A1 (de) | Verfahren zum flammfestmachen von organischem fasermaterial | |
| US3925009A (en) | Fatty group containing methylolated, polyoxyalkylene carbamates and textile materials softened by treatment therewith | |
| US2385765A (en) | Textile finishing | |
| JP3761207B2 (ja) | 水不溶性の縮合生成物 | |
| US2518444A (en) | Manufacture and application of new textile treatment agents | |
| US3624016A (en) | Polyurethanes as textile assistants | |
| EP0431423B1 (de) | Basische Polykondensationsprodukte sowie deren Verwendung als Färbereihilfsmittel | |
| US3391181A (en) | Preparation of methylolated carbamates | |
| US3189646A (en) | Process for the preparation of n-methylol amide derivatives | |
| EP0692511A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Färbereihilfsmittels | |
| RU2239629C1 (ru) | Полибигуаниды линейного и гребенчатого строения | |
| US3965072A (en) | Polyurea-urethane polymers from urea, diamines and aminoalcohols | |
| US3256247A (en) | Polyamino derivatives of levulinic hydantoin and process of making same | |
| US2370839A (en) | Condensation products and processes for their production | |
| DE1964963C3 (de) | Phosphorverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung zum Flammfest- und Knitterfestmachen von cellulosehaltigen Fasermaterialien | |
| JPH0468013B2 (cs) | ||
| IT8247780A1 (it) | Procedimento per migliorare le solidita' ad umido delle tinture con coloranti diretti e reattivi su sunstrati di cellulosa | |
| US3996269A (en) | Polyurethane polymers | |
| AT162919B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Harnstoffderivaten |