CS210440B1 - Způsob výroby technického dletyléteru - Google Patents
Způsob výroby technického dletyléteru Download PDFInfo
- Publication number
- CS210440B1 CS210440B1 CS856779A CS856779A CS210440B1 CS 210440 B1 CS210440 B1 CS 210440B1 CS 856779 A CS856779 A CS 856779A CS 856779 A CS856779 A CS 856779A CS 210440 B1 CS210440 B1 CS 210440B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethanol
- ether
- water
- diethyl ether
- technical
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 95
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 229960004132 diethyl ether Drugs 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical group [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVIPHDKUOLVVQN-UHFFFAOYSA-N ethene;hydrate Chemical group O.C=C KVIPHDKUOLVVQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 abstract description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 5
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- OCLXJTCGWSSVOE-UHFFFAOYSA-N ethanol etoh Chemical compound CCO.CCO OCLXJTCGWSSVOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 description 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011022 opal Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000002927 oxygen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- NASFKTWZWDYFER-UHFFFAOYSA-N sodium;hydrate Chemical class O.[Na] NASFKTWZWDYFER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález ee týků způsebu výroby technického
dletyléteru z produktů přiná hydrateee
etylánu vodní parou, ktoré jo ketalyzovůna
kyselinou fosforečnou nanesenou
ne ellikegelu nebe-křenellně. Produkte·
téte reakce je llhevedný kondenzát, ebeahwjiel
elae jiné až 2 % haot. dletyléteru,
který aa deetllnBně oddělí, rafinuje ee
hydrogenaci na katalyzátoru, jehož účinnou
eležkeu je nikl, popřípadě na nosiči, při
teplotě 20 až 160 °C a tlaku 0,1 až
3,0 MPa. Zbytek vody a alkoholu ee odstřeni
rektlflkeel nebe vázáni· na NaOH.
Description
Vynález ee týká způsobu výroby technického dietyléteru z prpduktů přímé hydratace etylénu vodni perou, které je katalyzována kyselinou fosforečnou nanesenou na silikagelu nebo křemelině. Produktem této reakce je llhovodný kondenoét obsahující obvykle 5 až 25 % obj. etanolu bodlo menšího množetvi delších kysllkatých sloučenin, jako dietyléteru, acetaldehydu, acetonu, vyšších alkoholů aj. NejvýznsnnčjSl z těchto nečistot je dlotylétor vznikající v množství až 2 % hmot., vztaženo no vyrobený otanol.
Množství vznikajícího dietyléteru jo tak významné, že os vypletl joj separovat z roakčnleh produktů v komerčně využitelné kvalitě.
Při výrobě čistého etanolu so obsažené nežádoucí kyslikaté sloučeniny odděluji, a to buď hned při destilaci llhovodného kondenoétu, nebo při následné rektifikací surového etanolu vydestilovaného z tohoto llhovodného kondenzátu. Při oddělováni příměsi z llhovodného kondenzátu může Mýt výhodné pracovat za podmínek oxtrakčnl destilace, při které so mění relativní těkavost obsažených příměsi vůči etanolu a usnadňuje oo jejich odděleni. Extrakčnl destilaci lze oddělit z etanolu nlževroucl i výěevroucl obsažená příměsi. Při roktlflkael zkoncontrovaného surového etanolu oo obsažený dlotylétor oddělí opálu o větěí části obsaženého acetaldehydu a dalších nižovrouclch nečistot. Surový dlotylétor oddělený z etanolu oe řafinujo oddělováním od acetaldehydu a dalších doprovodných látek známým způsobem oxtrakčnl destilaci za použiti vody jako oxtrakčniho činidla. Lze tak získat předčlětěný distyléter obsahující acetaldehyd a etanol koncentraci pod 0,1 % hmot.
Další dočištěni dietyléteru oo provádí vyplrkou zbytkového obsahu aldehydů chemicky aktivním činidlem. Touto vyplrkou oo obsah aldehydů v éteru onlžujo pod hodnotu 30 ag/1. Chemicky doraflnovaný éter jo pak nutno vyprat vodou, aby ae odstranily zbytky lontů použitého chemického činidla, které byly do éter* strženy. Závěrečnou operaci jo vysušeni dlotyl étoru jeho porkolaO'í přes vrstvu pevného NaOH, CaCl2, AlgOj, nebo přes molekulové olta, popřípadě vysušeni tlakovou destilaci.
Nevýhodou dosud používaného způsobu joou velké ztráty dietyléteru v odpadních vodách, vysoká spotřeba pracích roztoků a vznik velkého množství obtížně llkvldovatolných odpadních vod.
Nyní bylo zjištěno, žo uvedené nevýhody lze odstranit způsobem výroby tochnlckého dietyléteru z produktů přímé hydratace etylénu vodni parou no syntetický etanol podle tohoto vynálezu. Podstatou vynálezu jo, že oo koncentrát dietyléteru, získaný při axtrakčnl destilaci llhovodného kondenzátu nebo při rektifikací zkoncontrovaného surového etanolu oddělí od doprovodného etanolu rektifikací a zláká ao koncentrát obsahující 70 až 99 % haot. dietyléteru, o výhodou více než 90 % haot. dietyléteru, ktorý oo rafinuje hydrogenací za přítomnosti vodíku a aktivního hydrogonačnlho katalyzátoru, jehož účinnou složkou jo nikl nanošený na nosiči nebo samotný aktivní nikl, při teplotě 20 až 160 °C, a výhodou 60 až 120 °C a tlaku 0,1 až 3,0 MPa, a výhodou 0,4 až 2,0 MPa a za zlobeného hydrogonétu oo rektif Ikacl a/nobo vézénla vody a alkoholů, vzniklých hydrogonacl aldehydů a ketonů, na hydroxid sodný připraví technický dlotylétor.
210 440
Průchodem koncentrátu dlaýyléteru hydrogenačním reaktorem ae při uvedených podmínkách obsažený acetaldehyd hydrogonujo na etanol a obsažený aceton na iaopropylalkohol. Hydrogenovaný dietyláter aa v dalším stupni rektifikaci zbaví převážnéhomnožetví doprovodných alkoholů, ktoré ao vracejí na počátek výrobní linky, tj. do proudu lihovodného kondenzátu.
Vyčištěný dietyláter lze v konečná fázi výroby aučit perkolaci přea vratvu hydroxidu alkalického kovu, výhodné kusového NaOH. Tieto postupem ae dietyláter zbyvl jednak obsažená vlhkosti, jednak aa apolu a vodou oddéll do vznikajícího roztoku NaOH i zbytkový etanol.
Způsob podle vynálezu má proti stávajícím zpásobům tyto výhody: zjednoduší eo podstatné technologie výroby dletyléteru, sníží aa ztráty dletyléteru v odcházejících odpadních vodách, snlžl ea spotřeba pracích roztoků, jak chemicky aktivních, tak prací vody, anlžl ea množství vznikajících mdpadnlch vod a odpadající roztok hydroxidu sodného zo eušlčů lze s výhodou využit v noutrallzátoroch procesu přímá hydratáce etylénu.
Na připojeném výkresu ja znázorněno technologická schéma způsobu podle vynálezu.
Do kolony £ extrakční destilace aa potrubím 11 přivádí voda a potrubím 12 llhovodný kondenzát z hydratace etylénu. Potrubím 14 ao odvádí odéterovaný llhovodný kondenzát pro výrobu čletáho etanolu do kolony 6, kdo se vydestiluje hlavou etanol a odvádí potrubím 61 a spodem potrubím 62 odchází lutrová voda. Potrubím 13 se odvádí směs, obsahující převážné dietyláter, etanol, vodu a acetaldehyd do řektifikační kolony 2 éterové frakce, z níž se potom odvádí potrubím 22 surový technický etanol k dalšímu případnému zpracování. Z hlavy kolony 2 aa pATrublm 21 odvádí éterová frakce do hydrogenačního reaktoru 37 Hydroganačně rafinovaný produkt odváděný potrubia 31 ae podrobuje rektifikaci na koloně 4, za které se odvádí potrubia 42 vratný proud surového éteru zpět do kolony 1 extrakční destilace, čistý dietyláter odváděný potrubím 41 lze v konečná fázi suěit kusovým NaOH v sušiči 5, kam vstupuje dietyláter spodem. Vysušený technický dietyláter vystupuje za sušiče horem potrubím 51. zatímco potrubím 52 odchází roztok NaOH, a výhodou do neutralizátorů přimé hydratace.
Pro zpracováni éterová frakce získaná při řektlfikacl zakoncantrovanáho surového etanolu platí obdobná schéma jako uvedená na výkresu. Při rektifikaci etanolu ao pracuje za takových podmínek, ža destilát obsahuje ain. 70 % hmot. dletyléteru. Tan sa pak přímo uvádí do hydrogenačního reaktoru 3 a dála na rektifikaci do kolony 4. v konečná fázi lze táž dietyláter aušlt kusovým NaOH v sušiči 5.
Příklad 1
Při destilaci surového syntetického etanolu ae získá koncentrát dletyléteru, který obsahuje
91,1 % haot. dletyléteru,
4,2 % hmot. etanolu,
210 440
4,0 % hmot. acetaldehydu,
0,8 % hmot. vody.
Po komprimováni na 2 MPa aa tento koncentrát průchodem přes výměník a přsdshřivač předehřeje na 90 °C a pak ae uvádí shora do vertikálního hydregenaBnlhe reaktoru naplněného aktivovaným granulovaným Ranoyovým niklem. V sopproudu a nástřikem oe uvádí do reaktoru čistý vodík obj. rychloetl cca ló litrů na litr katalyzátoru za hodinu. Průtoková rychlost nástřiku je cca 3 litry na litr katalyzátoru za hodinu. Praoovní teplota ao udržuje v rozmezí 90 až 110 °C, přičemž ao získá prakticky aa 100% výtěžkem produkt obsahujíc! v průměru % hmot, dletylétsru, % hmot. etanolu, % hmot. vody a obsah acetaldehydu nepřevyšuje během mnohahodinového provozováni hodnotu 30 mg/1.
Tento produkt eo v dalším stupni redeetlluje, přičemž eo zláká ve výtěžku 87,5 % hmot. jako destilát dletyláter vyhovující všem požadavkům na technický dletyláter podle ČSN 66 0346.
Přiklad 2
Při extrakčril destilaci llhovodnáho kondenzátu zlokanA éterová frakce se rektlfikujo, přičemž se získá surový dletyláter (viz proud 21) obeahujlcl 88 až 92 % hmot. dletylátoru, až 8 % hmot. aldehydů a ketonů, až 5 % hmot. etanolu a cca 1,5 % hmot. vody.
Po komprimováni na 2 MPa aa tento surový dletyláter průchodem přes výměník a přadahřlvaě předehřeje na 110 °C a pak uvádí shora do vertikálního hydrogonaShlho reaktoru naplněného tabletovaným a redukovaným niklovým katalyzátorem obsahujícím 17 % hmot. N10 na křemenně jako noalčl. V souproudu o nástřikem ee uvádí do reaktoru ěletý vodík obj. rychlosti cca 10 litrů na litr katalyzátoru za hodinu. Průtoková rychlost nástřiku jo cca 2 litry na litr katalyzátoru za hodinu. Pracovní teplota ao udržuje v rozmezí 110 až 120 eC. Získaný hydrogenát oo v dalším stupni redeetlluje a ouěi průchodem přes pevný NaOH. Typická vlastnosti produktů vyrobených podle vynálezu jsou uvedeny v tabulce:
| hydrogenát | čistý dletylátor | ouioný dletylátor | |
| proud a potrubí S. | 31 | 41 | 51 |
| obsah dlotylátaru % hmot. | 88 až 92 | min. 97 | min. 98,5 |
| obsah aldehydů a ketonů % hmot, pod | pod | pod | |
| 30 mg/1 | 30 mg/1 | 30 mg/1 |
| obsah etanolu % hmot. | 9 až 11 | max. Z | max. 1 |
| obsah vody % hmot. | cca 1,5 | cca 1,0 | pod 0,5 |
| obsah peroxidů max. mg/1 | pod 5 | pod 5 | pod 5 |
| výtéžek produktu % hmot. | 100,0 | 88,0 | 86,0 |
(vztaženo na vstupní surový dlatyléter)
Claims (1)
- PffEDMÉTVYNÁLEZUZpůsob výroby technického dletyléteru z produktů přlaé hydratece etylénu vodni perou na ayntatlcký atanol, vyznačený tím, že koneantrét dletyléteru oddělený deetllaci od etanolu a obsahující 70 až 99 % hmot. dletyléteru, e výhodou více než 90 % hmot. dletyléteru, ee rafinuje hydrogenecl za přítomnosti vodíku a aktivního hydrogenačnlho katalyzátoru, jehož účinnou aložkou Je nikl neneeený na noeiči nebo eamotný aktivní nikl, při teplotě 20 až 160 °C, a výhodou 60 ež 120 °C e tlaku 0,1 až 3 MPe, a výhodou 0,4 ež 2,0 MPa a za zlákaného hydrogenétu aa rektifikací a/nabo vézénla vody a alkoholů, vzniklých hydrogaancl aldehydů a ketonů, na hydroxid aodný připraví technický dlatyléter.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856779A CS210440B1 (cs) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Způsob výroby technického dletyléteru |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856779A CS210440B1 (cs) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Způsob výroby technického dletyléteru |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS210440B1 true CS210440B1 (cs) | 1982-01-29 |
Family
ID=5436395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS856779A CS210440B1 (cs) | 1979-12-10 | 1979-12-10 | Způsob výroby technického dletyléteru |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS210440B1 (cs) |
-
1979
- 1979-12-10 CS CS856779A patent/CS210440B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101102986B (zh) | 制备三羟甲基丙烷的方法 | |
| US6242655B1 (en) | Glycol purification | |
| CN111138319B (zh) | 一种用于多肽合成中高纯乙腈的回收精制方法和装置 | |
| KR20050016382A (ko) | 올레핀의 에폭시반응 방법 | |
| CN109422624A (zh) | 一种1,3-丁二醇的制备方法 | |
| CN101092328A (zh) | 一种高纯度、低色度的三羟甲基丙烷的制备方法 | |
| CN100486953C (zh) | 一种从环己烷氧化液中回收有机酸、酯的方法 | |
| AU2001271684A1 (en) | Glycol purification | |
| US3960672A (en) | Continuous distillation process for purifying alkanols | |
| US4935555A (en) | Purification of neopentyl glycol | |
| CN109796304A (zh) | 一种bed的合成方法 | |
| PL99233B1 (pl) | Ciagly sposob wytwarzania 2-etyloheksanolu | |
| CS210440B1 (cs) | Způsob výroby technického dletyléteru | |
| US4599466A (en) | Preparation of alkanediols | |
| JP4530461B2 (ja) | １，３−ブチレングリコールの精製方法 | |
| CN114890869B (zh) | 一种1,3-丁二醇的精制除味方法 | |
| CN1085202C (zh) | 氢过氧化物的萃取方法 | |
| CN106397127A (zh) | 一种工业级甲醇制备科研用色谱纯甲醇的方法 | |
| US2930766A (en) | Production of a supported catalyst | |
| CN111533648B (zh) | 一种新铃兰醛的制备方法 | |
| CN105418372A (zh) | 一种醋酸加氢生产乙醇的方法 | |
| CN113548952A (zh) | 一种高品质假性紫罗兰酮的制备方法 | |
| CN106831413B (zh) | 生产醋酸乙酯的方法 | |
| CN206279107U (zh) | 一种蒸汽渗透脱水技术用于合成柠檬酸三乙酯的装置 | |
| CN111675606A (zh) | 一种檀香醚的制备方法 |