CS210307B1 - posob přípravy aduktov a/alebo polyaduktov na báze epoxidových živíc, amínov a ich adičných solí - Google Patents
posob přípravy aduktov a/alebo polyaduktov na báze epoxidových živíc, amínov a ich adičných solí Download PDFInfo
- Publication number
- CS210307B1 CS210307B1 CS340580A CS340580A CS210307B1 CS 210307 B1 CS210307 B1 CS 210307B1 CS 340580 A CS340580 A CS 340580A CS 340580 A CS340580 A CS 340580A CS 210307 B1 CS210307 B1 CS 210307B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- amines
- preparation
- reaction
- diluent
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 6
- 239000000654 additive Chemical class 0.000 title 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 title 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- -1 epoxidized soybean Chemical class 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl 2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)acetate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CC1CC2OC2CC1 NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003915 air pollution Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
(54) Sposob přípravy aduktov a/alebo polyaduktov na báze epoxidových živíc, amínov a ich adičných solí
Vynález sa; týká spósobu přípravy aduktov a/alebo polyaduktov na báze epoxidových živic, aiBÍnov a ich adičných solí reakciou epoxidových živíc so zlúčeninami s primárnými a/alebo sekundárnými aminoskupinami s. neutra 1 izáciou s kyselinami.
K úpravě skleněných a minerálnych vlákien našli široké uplatnenie rožne adukty a pólyadukty na báze epoxidových živíc, amínov a ich adičné soli s kyselinami.
Pri syntézách sa používajú rožne epoxidové živíce napr. g i y c id y 1 é t er y , připravované reakciou epichlórhydrínu, me t y 1 ep í chl ór hy dr ínu cí dichlorhydrínu s fenolmi, bisfenolmi, t.ris·fenolmi, t e tr ak is f eno lm:L, alifatickými či cykloalif atickými alkoholrni alebo glykolmi. Zo skupiny glycidylesterov sú to hlavně diglycidylestery dikarboxylových aromatických a hydroaromatických kyselin. !·'.poxidov ané estery kyselin napr. epoxídovaný sojovýlanový, dehydratovaný ricínový olej a pod.
Adicia a/alebo polyadícía sa uskutočňuje za použitia rčznych alifatických, cykloalifatíckých, aromatických, heterocyklických amínov, polyamínov, polyarainoamidov, ich zmesi a pod. /aut. osv,. č. 1 87 838 ČS, britský pat. č. 1 234 23 5 /.
Reakcia s ainínnii sa uskutočňuje hu<3 v tavenine, zvyeajne v nadbytku aminu, alebo v prostředí riedidiel /Lidařík M. a kol.: Epoxydové pryskyřice, SNTI. Praha 1961 s. 208/. Z dovodu, že v tavenine. je obtiažne připravit adukty s volnými epoxidovými skupinami, pretože dochádza k tvorbě gelov a v niektorých prípadoch sú aj reakcie fažko ovládatelné pre ich exotermícký prícbeh, pracuje sa v prostředí roznych riedidiel.
V případe aplikácie reakčných produktov do lubrikačných kompozřcií na úpravu skleněných a minerálnych vlákien sa reakcia uskutočňuje v róznych prchavých riedidlách. Zvyčajne sa používajú rožne nižšie alkoholy, ketony, dioxan, dimethylformamid a pod.
Reakčné produkty je možné v závislosti od ich aplikačného použitia neutralizovat buď rainerálnými alebo organickými kyselinami hned po ukončení reakcie alebo tesne před ich aplikačným použitím.
Po aplikácii lubrikačných kompozici! s obsahom roztokov aduktov a/alebo polyaduktov k úpravě vlákien rozpústadlá použité pri ich syntéze pri sušení vlákien prchajú, t. j. dochádza k ich znehodnoteníu. Týmto sposobom dochádza zároveň k znečišťovaniu ovzdušia a zvyšuje sa nebezpeČenstvo požiaru v suŠiarnach vlákien.
Uvedené nevýhody sa odstránia pri použití spósobu přípravy podlá vynálezu.
Vynález popisuje spósob přípravy aduktov a/alebo polyaduktov na báze epoxidových živíc, aminov a ich adičných solí, reakciou so zlúčeninami s primárnými a/alebo sekundárnými arainoekupinami a neutralizáciou s kyselinami v prostředí riedidla na báze zlúčenín alkylénoxidov s 2 a/alebo 3 atómami uhlíka s vodou a/alebo organickou kyslíkatou látkou s 3 až 20 atómami' uhlíka s najmenej jedným aktívnym vodíkom, ktorých priemerná molekulová hmotnost je 250 až 6 000, s výhodou 300 až 1 500jalebo v prostředí glycerolu.
Reakčná násada móže obsahovat 10 až' 90 Z, s výhodou 40 až 60 Z hmot. riedidiel, ktoré móžu obsahovat stopy až 50 Z, 9 výhodou 5 až 25 Z hmot. vody.
Podlá druhu riedidla, toto v lubrikačných kompozíciach zastáva buď funkciu mazadla, zmáčadla, antistatika, zvláčňovadla či zraakčovadlá. Týmto spósobom sa zároveň ulahčí práca pri príprave lubrikačných kompozici!.
Z dóvodu, že reakčné produkty připravované v prostředí riedidiel podlá vynálezu sú silné viskózne, pastovité až tuhé hmoty, je výhodné ich po ukončení syntézy riedit, s výhodou vodou, připadne ich kombinovat s dalšími zložkami lubrikačných kompozici! na viskozitu, ktorá umožňuje ich automatické davkovanie a váženie.
Predovšetkým z ekonomických příčin a lahkej dostupnosti je najvýhodnejšie použitie polyetylénglykolu s priemernou molekulovou hmotnosčou 300.
Vynález je ďalej objasněný formou príkladov, v ktorých zloženie je uvádzané v hmotnostných Z.
Příklad 1
Syntéza sa uskutočňovala v prostředí oxyetylovaných zlúčenín vzorcoví
A - oxyetylovaný nonylfenol vzorca
B - blokový kopolymér etylénoxidu a propylénoxidu vzorca
kde a + c 13,6; b * 15,5 C - polyetylénglykol vzorca
2103 O 7 hoch2ch2/och2ch2/ och2ch2oh
Do banky sa předložil© 200 g epoxidovej živice na báze dianu a epichlorhydrinu o obsahu 0,51 epoxiekv. /100 g, 110 g dietáno 1 aminu a 300 g riedidla. Násada sa za miešania vyhriala na teplotu 40 až 50 °C, potom sa reakčným teplom vyhriala na 100 až 130 °C. Reakcia sa nechala prebiehať pri 100 °C 1,5 hodiny. Po ochladení násady na 60 až 70 °C sa přidalo 32 g kyseliny octovej a žívica sa riedila vodou na 50 Vlastnosti reakčných produktov sú uvedené v tabulke .
| r i ed id10 | v isko z i ta | f ar ba | |
| JmPa.s/20 °c) | (mg jJ | ||
| A | 288 | 2 | |
| B | 78 | 2 | |
| C | 177 | 1 | |
| Příklad 2 | |||
| Do banky sa předložilo | 200 g epoxidovej živice na | báz | e dianu a epichlorhydrinu 1 |
| hu 0,51 epoxiekv./100 g, 110 g | dietano 1amínu a glycerol. | Násada sa udržovala pri 100 1 | |
| hodiny. Po ochladení na 60 až | 70 °C sa přidalo 32 g kyseliny | octovej a živica sa zried | |
| 50 % vodou. Navážky glycerolu | a vlastnosti reakčných produktov sú uvedené v tabulke. | ||
| glycerol | v iskoz i ta | f arba | |
| [mP a . s / 20 ° C j | [me J21 | ||
| 40 | 177,2 | 2 | |
| 310 | 18,5 | 2 | |
| 900 | 9,3 | 2 |
C 1 ,5
Příklad 3
Syntéza sa uskutočnovala v prostředí polyetylénglykolu vzorca:
roch2ch2/och2ch2/ och2ch2oh
474
Do banky sa předložilo 50 g 3 , 4-epoxicyklohexylmetýl“3,4-e.poxicyklohexankarboxylátu 85 g po 1 y e t y 1 e.ng 1 yko lu , 30 g vody a 38 g piperidínu. Reakčná zmes sa za miešania udržovala • pri teplote 60 °Č 2 hodiny. Přidáním 27 g kyseliny octovej sa násada zneutra 1izovala a zmiesala s 120 g vody. Reakčný produkt má viskozitu 26 mPa.s/20 °C a farbu 60 mg J .
Příklad 4’
Pri syntéze sa použil ρo 1yety1éng1yko1 ako v příklade 3. Do banky sa předložilo 65,1 g epoxidovej živice na báze dianu aminu, 31,6 g benzidínu a 125 g 2 hodiny. Po ochladení na 60 až a epichlorhydrinu o obsahu 0,51 epoxiekv./ 100 g, 18 g díetanol0 po ly e t y 1 englyko lu . Nasada aa zahnevala pn teplote 100 C o
C sa přidalo 20,6 g kyseliny octovej a 250 g vody. Reakčný produkt má viskozitu 7 95 mřa.s/2'0 C a farbu 40 mg J
Claims (4)
- PREDMET VYNÁLEZU1. Spósob přípravy aduktov a/alebo polyaduktov na báze epoxidových živíc, amínov a ich adičných solí, reakciou epoxidových živíc so zlúčeninami s primárnými a/alebo sekundárnými amínoskupínami a neutra1 izáciou s kyselinami, vyznacujúci sa tým, že reakcia sa uskutočňuje v prostředí riedídla na báze zlúčenín a 1ky1énoxidov s 2 a/alebo 3 atómamí uhlíka s vodou a/alebo organickou kyslíkatou látkou s 2 až 20 atómamí uhlíka s najiaenej jednýra akuívnyin vodíkům, ktorých príemerná molekulová hmotnost je 250 až 6 000, s výhodou 300 až 1 500 alebo v prostředí glycerolu.
- 2. Spósob přípravy podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že reakčná násada obsahuje 10 až 90 Z, s výhodou 40 až 60 Z hmot. riedídla.
- 3. Spósob přípravy podlá bodu 1 a 2, vyznačujúci sa tým, že riedidlo obsahuje stopy až 50 Z, s výhodou 5 až 25 Z hmot. vody.
- 4. Spósob přípravy podlá bodov 1 až 3, vyznačujúci sa tým, že sa ako riedidlo použije po 1yety 1éng1yko1 s priemernou molekulovou hmotnostem 300.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS340580A CS210307B1 (sk) | 1980-05-16 | 1980-05-16 | posob přípravy aduktov a/alebo polyaduktov na báze epoxidových živíc, amínov a ich adičných solí |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS340580A CS210307B1 (sk) | 1980-05-16 | 1980-05-16 | posob přípravy aduktov a/alebo polyaduktov na báze epoxidových živíc, amínov a ich adičných solí |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS210307B1 true CS210307B1 (sk) | 1982-01-29 |
Family
ID=5374002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS340580A CS210307B1 (sk) | 1980-05-16 | 1980-05-16 | posob přípravy aduktov a/alebo polyaduktov na báze epoxidových živíc, amínov a ich adičných solí |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS210307B1 (sk) |
-
1980
- 1980-05-16 CS CS340580A patent/CS210307B1/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3356645A (en) | Process for curing epoxy resins with a salt of an imidazole and compositions thereof | |
| US3793278A (en) | Method of preparing sulfonium group containing compositions | |
| US2872428A (en) | Polyepoxide emulsions and method of treating textiles therewith | |
| KR900007873B1 (ko) | 경화성 피복조성물 및 이에 유용한 에폭시수지 부가물 | |
| DE69615857T2 (de) | Latente härterzusammensetzungen und verfahren für ihre herstellung | |
| CA1113643A (en) | Method of water-solubilizing high performance polyether epoxide resins, the solubilized resins and thermoset, hydrophobic coatings derived therefrom | |
| US3896082A (en) | Epoxy powder coatings and method therefor | |
| KR870007877A (ko) | 아미노우레탄의 제조방법 | |
| GB1057292A (en) | Water soluble epoxides and coating compositions containing such compounds | |
| DE1545049B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyadditionsprodukten | |
| EP0000605A1 (de) | Härtungsmittel für wässerige Epoxydharzdispersionen, deren Herstellung und Verwendung | |
| US3129133A (en) | Colloidal dispersions of partially cured polyepoxides, their preparation and use for preparing wet strength paper | |
| US4554342A (en) | Heat-curable compositions comprising an epoxy resin, an amine and a sulfonium salt | |
| US3391097A (en) | Epoxy resins from 1, 1'-methylene bis | |
| EP1436339B1 (en) | Low viscosity curing agents compositions in epoxy resin systems for low temperature cure applications | |
| US3945972A (en) | Curable epoxy resin composition comprising an epoxy resin and a reactive diluent | |
| GB804294A (en) | Improvements in or relating to the preparation of curing agents for polyepoxides | |
| US3417140A (en) | Amido-amine compositions | |
| EP1040150B1 (en) | Novolaks as water-unaffected accelerators for epoxy resin hardeners | |
| US4178426A (en) | Epoxy resin compositions | |
| CA1278136C (en) | Process for producing self-crosslinking ced-binders | |
| EP0305802A2 (en) | Epoxy resin adhesive composition | |
| EP0374310A1 (en) | Rapid curing blemish-free epoxy coatings | |
| DE1595484C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ricinusölpolyglycidyläthem und deren Verwendung zur Herstellung einer härtbaren Masse | |
| DE69132698T2 (de) | Wasseremulgierbare Epoxydharzzusammensetzung |