CS210288B1 - Continuous method of preparation of the copper ftalocyanine - Google Patents
Continuous method of preparation of the copper ftalocyanine Download PDFInfo
- Publication number
- CS210288B1 CS210288B1 CS706779A CS706779A CS210288B1 CS 210288 B1 CS210288 B1 CS 210288B1 CS 706779 A CS706779 A CS 706779A CS 706779 A CS706779 A CS 706779A CS 210288 B1 CS210288 B1 CS 210288B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phthalocyanine
- copper
- atom
- mixture
- urea
- Prior art date
Links
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 22
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 18
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 claims abstract description 13
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 claims abstract description 13
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 claims abstract description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- SDGNNLQZAPXALR-UHFFFAOYSA-N 3-sulfophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1C(O)=O SDGNNLQZAPXALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 NH 4 + Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims description 5
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 13
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- BKFXSOCDAQACQM-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1C(O)=O BKFXSOCDAQACQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical group [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 abstract 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 8
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YNVXMRQUCCMCNZ-UHFFFAOYSA-K S(=O)(=O)([O-])C=1C=C(C(C(=O)[O-])=CC=1)C(=O)[O-].[K+].[K+].[K+] Chemical compound S(=O)(=O)([O-])C=1C=C(C(C(=O)[O-])=CC=1)C(=O)[O-].[K+].[K+].[K+] YNVXMRQUCCMCNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 2
- MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N molybdate Chemical compound [O-][Mo]([O-])(=O)=O MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- HCXVRWNMKLEOKO-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1,3-dione;urea Chemical compound NC(N)=O.C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 HCXVRWNMKLEOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 2-carbamoylbenzoic acid Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVIPPHSQIBKWSA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1C(O)=O DVIPPHSQIBKWSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSOYJNRFGMJBAV-UHFFFAOYSA-N N.[Mo+4] Chemical compound N.[Mo+4] VSOYJNRFGMJBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L molybdic acid Chemical compound O[Mo](O)(=O)=O VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940045136 urea Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
- C09B63/005—Metal lakes of dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Vynález se týká nepřetržitého způsobu přípravy ftalocyaninu mědi vzorce
CuFb-—Ri kde Fit = ftalocyanin, Rb R2 = H, Cl, SO3Me, Me = H, Na, K, NH„+, Ba, . Ca, bez použití rozpouštědel.
Uvedený ttalocyanin mědi se používá po vhodné úpravě jako modrý ' pigment vynikajícíchstálostí.
Ftalocyanin mědi se vyrábí dvěma způsoby. Jednak kondenzací nitrilu kyseliny ftálové se solemi mědi za sucha nebo v rozpouštědle, jednak kondenzací směsi ttalanhydridu, chloridu měďného, močoviny, chloridu amonného za katalýzy molybdenanem amonným.
Tento druihý způsob je rozšířenější. Kondenzace se provádí v .rozpouštědle, nejčastěji v trichilorbenzenu nebo nitrobenzenu, násadovým nebo kontinuálním způsobem. Kondenzace se .provádí též bez rozpouštědla, tzv. suchým způsobem. Z literatury jsou známy násadové způsoby, kdy se směs ftalanhydridu, močoviny, chloridu měďného a molybdenanu amonného zahřívá sama o sobě nebo· v prostředí anorganických solí, jako například síranu sodného na teplotu 200 °C. Jsou rovněž známy způsoby kontinuální, kdy směs ttalanhydridu, močoviny, chloridu měďného a molybdenanu amonného prochází šnekovým reaktorem vyhřívaným na teplotu 200 °C, nebo kdy se uvedená směs kontinuálně uvádí do horizontálního míchaného reaktoru, v němž je předložen již hotový ftalocyanin mědi vyhřátý na 200 °C, ve kterém přiváděná reakční směs reaguje na ttalocyanin mědi a po reakci je na druhé straně reaktoru kontinuálně odváděna.
Nevýhodou uvedených kontinuálních způsobů je, že ftalocyanin mědi podle nich vyrobený se získává v hrudkové až kusovité formě a po .zpracování na pigment nedosahuje zpravidla špičkových kvalit. Částečné zlepšení nárokuje čs. A.' O. č. 177 716 a to tak, že se směs ftalanhydridu močoviny, chloridu mědi a molybdenanu amonného homogenizuje s 5 až 30% hm. solí anorganických kyselin vybraných ze skupiny zahrnující síran sodný a draselný nebo chlorid sodný a draselný.
Nyní bylo zjištěno, že výrazného zlepšení formy a kvality kontinuálně vyráběného ftalocyaninu mědi se .dosáhne způsobem podle vynálezu.
Nepřetržitý způsob přípravy ftalocyaninu mědi reakcí anhydridu kyseliny ftálové, ftalaminu, ftalimidu nebo substituované kyseliny ftálové a močoviny v přítomnosti solí jednomocné nebo dvojmocné mědi při teplotě 180 až 260 °C v proudu inertního plynu v již předloženém ftalocyaninu spočívá podle vynálezu v tom, že se odpovídající směs výše uvedených .komponent uvádí do reakce tak, aby hmotový poměr předloženého ftalocyaninu mědi ku směsi reagujících komponent byl · nejméně 3 : 1. Je-li zachován tento poměr, proběhne reakce tak, že se veškerý vyrobený . ftalocyanin získá ve vyhovující sypké formě bez spečených kousků a hrudek a rovněž pigmenty z něj vyrobené vykazují lepší kvalitu. Požadovaného poměru předloženého .ftalocyaninu mědi a' směsi · reakčních komponent se ' prakticky dosahuje několika způsoby. Buď se směs komponent uvádí ' do reaktoru již smíšená s . potřebným množstvím ftalocyaninu mědi nebo se směs reakčních komponent uvádí do reaktoru šnekovým . dávkovačem tak, aby vstupovala pod hladinu v reaktoru předloženého ftalocyaninu mědi, nebo kombinací obou uvedených způsobů.
Níže uvedené příklady ilustrují provedení podle vynálezu.
Příklad 1
Do horizontálního reaktoru opatřeného horizontálně uloženým, vhodně tvarovaným míchadlem, ' topným pláštěm, přepážkou, ' šnekovým dávkovačem, turniketovým odběrem produktu a přestupníkem, kterým se odvádějí vedlejší plynné zplodiny do absorpčního systému, se předloží 2 000 g surového ftalocyaninu mědi. Aparatura se naplní dusíkem a vyhřeje .na 195 °C. Poté se spustí míchadlo, turniket a šnekový dávkovač, kterým se začne nepřetržitě přivádět směs 41,88 % anhydridu kyseliny ftálové, 50,86 % močoviny, 7,12 % chloridu měďného a 0,14% molybdenanu amonného. Zároveň .se 'do aparatury přivádí .podle potřeby dusík tak, aby celý provoz probíhal v inertní atmosféře. Z turniketového odběru se začne odebírat produkt. Když ise .získají 4 000 g produktu, je všechen původně předložený ftalocyanin mědi vypuštěn a z reaktoru ' odchází produkt vyrobený z nepřetržitě přiváděné výše popsané směsi komponent. Takto vyrobený ftalocyanin mědi je v sypké formě bez spečených kousků a hrudek a dosahuje při zpracování na pigment některým z obvyklých způsobů špičkové kvality.
Příklad .2
Místo způsobu popsaného v příkladu .1, se do reaktoru uvádí směs 41,88% anhydridu ' kyseliny ftálové, 50,86% močoviny, 7,12 % chloridu měďného a 0,14 % kyseliny molybdenové při jinak stejném postupu.
Příklad 3
Místo způsobu popsaného v příkladu 1, se do reaktoru uvádí' směs 42,85 % anhydridu kyseliny ftálové, 52,05% močoviny, 4,94% chloridu měďnatého a ' 0,16% molybdenu amonného při jinak stejném postupu.
Příklad 4
Místo způsobu popsaného v příkladu 1 se do reaktoru uvádí směs 75 % .surového ftalocyaninu mědi, 10,46% anhydridu kyseliny ftálové, 12,71 ' % ' močoviny, 1,78 % chloridu mědného a 0.,05% molybdenanu amonného při jinak stejném postupu.
Příklad 5
Místo způsobu popsaného v příkladu 1 se do reaktoru uvádí směs 28,6(3% .anhydridu kyseliny ftálové, 9,41% manosodné soli kyseliny . 4-c-hiiiórftálové, 55,90% močoviny, 5,93% chloridu mědného a 0,13% molybdenanu .amonného :pri jinak stejném. postupu. . Získá se tak parciálně chlorovaný ftalocyanin mědi, který je vhodnou surovinou při výrobě α-modifikace, stabilní v aromatických rozpouštědlech.
Při stejném postupu jako v příkladu 1 se do reaktoru uvádějí variantně směsi uvedené v následujících příkladech:
Příklad 6
44,169% kyseliny ftálové, 48,39% . močoví· ny, 6,77 % chloridu mědného, 0,15 % molybdenanu amonného.
Příklad 7
44,40 % amidu kyseliny ftálové, 48,65 % močoviny, 6,81 % chloridu mědnatého a 0,14% molybdenanu amonného.
Příklad 8
48,17% imidu kyseliny ftálové, 43,39%' močoviny, 8,25 % chloridu mědnatého a. 0,19% molybdenanu amonného.
Příklad 9
47,78% monosodné soli ... kyseliny . ftálové, . 4'5,69% močoviny, 6,39% chloridu mědna* tého, 0,14 % molybdenanu . amonného.
Příklad 10 .33,01% anhydridu kyseliny ftálové, 52,67% močoviny, 5,07% chloridu mědnatého, 9,14% síranu sodného bezvodého, 0,11% molybdenánu amonného.
Příklad 11
25,9 % anhydridu Jcys^ein^y £tal(vré, 1^6»5> %' draselné soli kyseliny 4-sulfoftalové, 51,7% močoviny, 5,8% . chloridu . mědného a 0,1% molybdenu amonného.
Příklad .12
17,4% anhydridu kyseliny Katové, 855% monosodné. soli kyseliny 4-chlorftalové, 16,5% draselné soli kyseliny 4-sulfoftalové, 51,7% močoviny, 5,8% chloridu mědného a 0,1 % molybdenanu amonného.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Nepřetržitý způsob bezrozpouštědlové přípravy ftalocyaninu mědi vzorce kde Ft = ftalocyanin, Rb R2 = H, Cl, SO3Me, Me = H, Na, K, NH4 +, Ba, Ca, reakcí kyseliny ftálové, popřípadě ve formě sodné soli nebo jejího anhydridu, amidu nebo imidu, nebo monosodné soli kyseliny . chlorftalové, soli kyseliny sulfoftalové ve směsi s anhydridem kyseliny ftálové, močoviny, sloučenin mědi . a molybdenanu .amonného, popřípadě za přítomnosti solí anorganických kyselin při teplotě . 180 až 260 °C v proudu inertního plynu v již . předloženém ftalocyaninu. mědi, vyznačený tím, že se ftalocyanin mědi předloží . . v poměru > 3:1 ke směsi reakčních komponent, přičemž .se směs .reakčních komponent nebo směs reakčních komponent smíšená - s potřebným množstvím ftalocyaninu mědi uvádí do reakčního prostoru s výhodou pod hladinu předloženého ftalocyaninu mědi.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS706779A CS210288B1 (en) | 1979-10-18 | 1979-10-18 | Continuous method of preparation of the copper ftalocyanine |
| GB8032679A GB2063286A (en) | 1979-10-18 | 1980-10-09 | Continuous Solvent-free Process for Producing Copper Phthalocyanines |
| FR8022006A FR2467870A1 (fr) | 1979-10-18 | 1980-10-15 | Procede de preparation en continu de phtalocyanine de cuivre |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS706779A CS210288B1 (en) | 1979-10-18 | 1979-10-18 | Continuous method of preparation of the copper ftalocyanine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS210288B1 true CS210288B1 (en) | 1982-01-29 |
Family
ID=5419106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS706779A CS210288B1 (en) | 1979-10-18 | 1979-10-18 | Continuous method of preparation of the copper ftalocyanine |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS210288B1 (cs) |
| FR (1) | FR2467870A1 (cs) |
| GB (1) | GB2063286A (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5247088A (en) * | 1991-07-30 | 1993-09-21 | Miles Inc. | Process for the continuous preparation of perylenetetracarboxylic diimides |
| USD502726S1 (en) * | 2003-12-23 | 2005-03-08 | Sweda Company, Llc | Photo frame with calculator |
| CN119819221B (zh) * | 2025-01-10 | 2025-10-17 | 安徽申兰华色材股份有限公司 | 一种铜酞菁固相法合成系统及方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2964532A (en) * | 1957-04-17 | 1960-12-13 | Du Pont | Production of pigments |
| US3188318A (en) * | 1958-12-30 | 1965-06-08 | Hercules Powder Co Ltd | Process for producing phthalocyanines |
-
1979
- 1979-10-18 CS CS706779A patent/CS210288B1/cs unknown
-
1980
- 1980-10-09 GB GB8032679A patent/GB2063286A/en not_active Withdrawn
- 1980-10-15 FR FR8022006A patent/FR2467870A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2063286A (en) | 1981-06-03 |
| FR2467870A1 (fr) | 1981-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69327085T2 (de) | Herstellung von Polysuccinimid durch thermische Polymerisation von Maleamicsäure | |
| US2943088A (en) | Production of cyanuric acid from urea | |
| DE69920266T2 (de) | Phasentransfer-katalysiertes Verfahren zur Herstellung von Oxybisphthalimid oder Anhydridverbindungen | |
| EP0164410B1 (en) | Destruction of dnpi in an all nitric acid nitration process | |
| US20110206598A1 (en) | Preparation of hydrogen fluoride from fluorspar or calcium fluoride containing waste material | |
| US4420468A (en) | Method of treating converted potassium sulfate for reducing a small amount of chlorine contained therein | |
| JP2024071390A (ja) | メトホルミンの製造方法 | |
| CS210288B1 (en) | Continuous method of preparation of the copper ftalocyanine | |
| US5965731A (en) | Production of tris(2,4,6-tribromophenoxy)-s-1,3,5-triazine | |
| US3188318A (en) | Process for producing phthalocyanines | |
| JP2995484B2 (ja) | 有機フッ素化合物合成用無水フッ化カリウムの製造方法 | |
| DE69803236T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyanin | |
| JPH04108866A (ja) | 銅フタロシアニンを製造するための改良接触法 | |
| JPH06157389A (ja) | β−ナフチルベンジルエーテルの製造方法 | |
| JPS6134429B2 (cs) | ||
| US4647661A (en) | Method of preparing ω-lactams, in particular caprolactam | |
| US4173568A (en) | Process for the preparation of copper phthalocyanine | |
| JPS5949217B2 (ja) | 置換ジフェニルエ−テルの製造方法 | |
| DE3106541C2 (cs) | ||
| US5698023A (en) | Process of producing copper phthalocyanine pigment having a bright tone | |
| US5977379A (en) | Process for the preparation of flame-resistant halogenated imide compounds | |
| JPS59112947A (ja) | ４−ニトロジフエニルアミンの製法 | |
| JPS59170066A (ja) | ３，５，６−トリクロル−１ｈ−ピリジン−２−オンの製法 | |
| US4000249A (en) | Preparation of alkali metal cyanates | |
| US2499822A (en) | Production of diphenyl sulfoxide |