CS209608B1 - D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony 1-6-methylergolin-I - Google Patents
D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony 1-6-methylergolin-I Download PDFInfo
- Publication number
- CS209608B1 CS209608B1 CS672579A CS672579A CS209608B1 CS 209608 B1 CS209608 B1 CS 209608B1 CS 672579 A CS672579 A CS 672579A CS 672579 A CS672579 A CS 672579A CS 209608 B1 CS209608 B1 CS 209608B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methoxycarbonyl
- methylergoline
- hydroxyethyl
- acid
- salts
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Vynález se týká D- 1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony1-6-methylergo1inu-X vzorce
a jeho solí s farmaceuticky vhodnými organickými a anorganickými kyselinami, například s kyselinou vinnou, maleinovou, chlorovodíkovou, sírovou apod.
D-1-hydroxye thy1-8-methoxykarbony1-6-methylergolín-1, který je novou dosud nepopsanou látkou, se vyznačuje pozoruhodnými biologickými vlastnostmi, tlumí například sekreci adenohypofyzárního prolaktinu u krys, což se projevuje účinkem antilaktačním a antinidačním. Například antilaktační účinek zmíněné látky u kojících krys /kmen Wistar Konárovice/ se projevuje ještě při dávce 2 mg/kg podané orálně ve formě vodného roztoku kyselého vínanu. Mimo to je D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony1-6-methylergo1in-I cenným výchozím produktem pro syntézu dalších farmakodynamicky významně účinných sloučenin.
Sloučeninu uvedeného obecného vzorce lze připravovat například tak, že se dimethy1 ester kyseliny D- 1 -kar boxytne thy 1-9 ,1 0-d ihydr o ly s er gové-I nechá reagovat v prostředí netečného organického rozpouštědla, například methanolu, s hydridoboritanem sodným, v množství nejvýše 10 molekvivalentů, při teplotách od -10 °C až k teplotě varu reakční směsi. Po nalití reakční směsi do vody se vyloučený produkt izoluje a zpracuje běžným způsobem.
Výchozí díester je látka známá a snadno připrav itelná v dobrém výtěžku a vyhovující kvalitě z kyseliny D-9,10-dihydrolysergové-I /víz čs. autorské osvědčení č. 190240/.
Převedení látky uvedeného vzorce na soli s farmaceuticky nezávadnými organickými a anorganickými kyselinami, jako jsou například kyselina vinná, jablečná, malonová, jantarová, maleinová, sírová, methan- a ethansu1fonová aj., lze uskutečnit reakcí ekvimolárního množství obou složek v prostředí vhodného netečného rozpouštědla, například ethanolu.
Teplota tání nové sloučeniny podle vynálezu byla stanovena na Boetiově bloku a není korigována. Uvedená hodnota specifické rotace se vztahuje na látku prostou krystalového rozpouštědla.
Podrobnosti přípravy D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony1-6-methy1ergo1ínu-I jsou uvedeny v následujícím příkladu provedení.
Příklad provedení
K roztoku 3,6 g /0,01 mol/ methylesteru kyseliny D-1-methoxykarbonylmethy1-9,10-dihydrolysergové-I se při teplotě 30 °C přidá 1,9 g hydridoboritanu sodného. Po 1 hodině míchání pří teplotě 30 °C se přidá dalších 1,9 g hydridobori tanu sodného, tj . celkem 3,8 g /0,10 mol/. Reakční směs se potom zahřívá 1 hodinu na teplotu varu, ochladí na 20 °C a nalije do 400 ml vody. Vyloučený produkt se odsaje, promyje vodou ,a vysuší. Krystalizací z methanolu se získá D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony1-6-methylergolin-I ve formě bezbarvých krystalů s t. t.
174 až 176 °Cj [ít]20 = -100,6° /c 0,4; pyridin/.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUD-1-hydroxyethyl-8-raethoxykarbony1-6-methylergolin-I vzorce a jeho soli s farmaceuticky vhodnými organickými a anorganickými kyselinami.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS672579A CS209608B1 (cs) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony 1-6-methylergolin-I |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS672579A CS209608B1 (cs) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony 1-6-methylergolin-I |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209608B1 true CS209608B1 (cs) | 1981-12-31 |
Family
ID=5414946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS672579A CS209608B1 (cs) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony 1-6-methylergolin-I |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209608B1 (sk) |
-
1979
- 1979-10-03 CS CS672579A patent/CS209608B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4152326A (en) | Cyclic sulphonyloxyimides | |
| US3822258A (en) | 4-hydroxy-3-(3-isoxazolylcarbamoyl)-2h-1,2-benzothiazine 1,1-dioxides and process for their production | |
| JPS6056143B2 (ja) | アミジン誘導体ならびにその製造法 | |
| US4409231A (en) | Substituted aryloxyamino propanols, and process for their use | |
| EP0026928A1 (en) | 3,4-Diarylisoxazol-5-acetic acid compounds, process for preparing the same, and pharmaceuticals containing the same | |
| NL8300829A (nl) | 1-gesubstitueerde n-(8alfa-ergolinyl)-n',n'-diethylurea en werkwijze ter bereiding daarvan. | |
| CS209608B1 (cs) | D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony 1-6-methylergolin-I | |
| Bátori et al. | Regioselectivity in methylation and phenylation of the zwitterionic pyrido [2, 1‐f]‐as‐triazinium‐1‐and 3‐olates and thiolates | |
| JPH02188570A (ja) | ハロゲン置換キノリン誘導体の製造法 | |
| CN115197261B (zh) | 噁二氮杂硼衍生物的合成方法 | |
| BG109814A (bg) | Нова псевдополиморфна форма на деслоратадин образувана с въглероден диоксид | |
| EP0098499A1 (en) | Process for preparing ketanserine | |
| KR880001715B1 (ko) | 1-푸릴-3,4-디하이드로이소퀴놀린의 제조방법 | |
| EP0011282B1 (de) | Thienylbenzoesäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen | |
| JP2795412B2 (ja) | ２―（１―ヒドロキシアルキル）―５，５―ジフエニルヒダントインの製法 | |
| US3294805A (en) | 2 lower alkyl-3-(4-phenyl-4-carboalkoxy piperidine) lower alkyl-5, 6 substituted indoles | |
| JPS607632B2 (ja) | チエノ（３，２―ｃ）ピリジン及びその誘導体の製造方法 | |
| JPH03215488A (ja) | ピリミドベンズイミダゾール誘導体 | |
| CA1051901A (en) | Derivatives of furo(2,3-d) pyrazolo(3,4-b) pyridines | |
| CA1099719A (en) | Process for the preparation of n-(1-benzylpiperid-4- yl)-benzamides | |
| JPS6257620B2 (sk) | ||
| FI69459B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 2,-diamino-5-sulfamoylbensensulfonsyraderivat | |
| KR960005518B1 (ko) | 1-아미노-4-[[2-(치환된아미노)메틸-4-메틸-6-술포페닐]아미노]-9,10-디히드로-9, 10-디옥소-2-안트라센술폰산의 제조방법 | |
| US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene | |
| JPH0245467A (ja) | １‐（ｐ‐ターシヤリー‐ブチルフエニル）‐４‐［４’‐（アルフア‐ヒドロキシ‐ジフエニルメチル）‐１’‐ピペリジニル］ブタノールの製造方法 |