CS209608B1 - D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony 1-6-methylergolin-I - Google Patents
D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony 1-6-methylergolin-I Download PDFInfo
- Publication number
- CS209608B1 CS209608B1 CS672579A CS672579A CS209608B1 CS 209608 B1 CS209608 B1 CS 209608B1 CS 672579 A CS672579 A CS 672579A CS 672579 A CS672579 A CS 672579A CS 209608 B1 CS209608 B1 CS 209608B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methylergoline
- hydroxyethyl
- formula
- methoxycarbonyl
- salts
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Nový D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony
1-6-methylergolin-I vzorce I a jeho soli s farmaceuticky vhodnými kyselinami
inhibuji sekreci adenohypofysárního
prolaktinu, Vyrábí se tak, že se ve známém
dimethyl esteru kyseliny 1-karboxymethyl-
-9,1O-dihydrolysergové-I selektivně zredukuje
esterová funkce v poloze 1 molekuly.
Description
1 209608
Vynález se týká D- 1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony1-6-methylergo1inu-X vzorce
a jeho solí s farmaceuticky vhodnými organickými a anorganickými kyselinami, například s ky-selinou vinnou, maleinovou, chlorovodíkovou, sírovou apod . D-1-hydroxye thy1-8-methoxykarbony1-6-methylergolin-I, který je novou dosud nepopsanoulátkou, se vyznačuje pozoruhodnými biologickými vlastnostmi, tlumí například sekreci adeno-hypofyzárního prolaktinu u krys, což se projevuje účinkem antilaktačním a antinidačním. Na-příklad antilaktační účinek zmíněné látky u kojících krys /kmen Wistar Konárovice/ se proje-vuje ještě při dávce 2 mg/kg podané orálně ve formě vodného roztoku kyselého vínanu. Mimo toje D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony1-6-methylergo1in-I cenným výchozím produktem pro syntézudalších farmakodynamicky významně účinných sloučenin.
Sloučeninu uvedeného obecného vzorce lze připravovat například tak, že se dimethy1 esterkyseliny D- 1 -kar boxytne thy 1-9 ,1 0-d ihydr o ly s er gové-1 nechá reagovat v prostředí netečného orga-nického rozpouštědla, například methanolu, s hydridoboritanem sodným, v množství nejvýše 10molekvivalentů, při teplotách od -10 °C až k teplotě varu reakční směsi. Po nalití reakčnísměsi do vody se vyloučený produkt izoluje a zpracuje běžným způsobem. Výchozí diester je látka známá a snadno připrav itelná v dobrém výtěžku a vyhovující kva-litě z kyseliny D-9,10-dihydrolysergové-I /viz čs. autorské osvědčení č. 190240/. Převedení látky uvedeného vzorce na soli s farmaceuticky nezávadnými organickými a anor-ganickými kyselinami, jako jsou například kyselina vinná, jablečná, malonová, jantarová, ma-leinová, sírová, methan- a ethansu1fonová aj., lze uskutečnit reakcí ekvimolárního množstvíobou složek v prostředí vhodného netečného rozpouštědla, například ethanolu.
Teplota tání nové sloučeniny podle vynálezu byla stanovena na Boetiově bloku a není ko-rigována. Uvedená hodnota specifické rotace se vztahuje na látku prostou krystalového roz-pouštědla.
Podrobnosti přípravy D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony1-6-methy1ergo1inu-I jsou uvedenyv následujícím příkladu provedení. Příklad provedení K roztoku 3,6 g /0,01 mol/ methylesteru kyseliny D-1-methoxykarbonylmethy1-9,10-dihydro-lysergové-I se při teplotě 30 °C přidá 1,9 g hydridoboritanu sodného. Po 1 hodině míchánípři teplotě 30 °C se přidá dalších 1,9 g hydridobori tanu sodného, tj . celkem 3,8 g /0,10 mol/.Reakční směs se potom zahřívá 1 hodinu na teplotu varu, ochladí na 20 °C a nalije do 400 mlvody. Vyloučený produkt se odsaje, promyje vodou ,a vysuší. Krystalizací z methanolu se získáD-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony1-6-methylergolin-I ve formě bezbarvých krystalů s t. t. 174 až 176 °Cj [ít]20 = -100,6° /c 0,4; pyridin/.
Claims (2)
- 209608
- 2 PŘEDMĚT VYNÁLEZU D-1-hydroxyethyl-8-raethoxykarbony1-6-methylergolin-I vzorcea jeho soli s farmaceuticky vhodnými organickými a anorganickými kyselinami. SrvrropnfU. n. p« tivod 7. Mwt
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS672579A CS209608B1 (cs) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony 1-6-methylergolin-I |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS672579A CS209608B1 (cs) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony 1-6-methylergolin-I |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209608B1 true CS209608B1 (cs) | 1981-12-31 |
Family
ID=5414946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS672579A CS209608B1 (cs) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony 1-6-methylergolin-I |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209608B1 (cs) |
-
1979
- 1979-10-03 CS CS672579A patent/CS209608B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100307274B1 (ko) | 바이사이클릭 및 트리사이클릭 아미노 알콜의 에스테르, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 | |
| US4409231A (en) | Substituted aryloxyamino propanols, and process for their use | |
| KR100191989B1 (ko) | 신규한 결정형의 무수7-((1알파,5알파,6알파)-6-아미노-3-아자비사이클로(3.1.0)헥스-3-일)-6-플루오로-1-(2,4-디플루오로페닐)-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카복실산 메탄설폰산 염 | |
| US3639477A (en) | Novel propoxyguanidine compounds and means of producing the same | |
| KR930005446B1 (ko) | 2-알콕시-n-(1-아자비사이클로[2.2.2]옥탄-3-일)아미노 벤즈아미드의 제조방법 | |
| NL8300829A (nl) | 1-gesubstitueerde n-(8alfa-ergolinyl)-n',n'-diethylurea en werkwijze ter bereiding daarvan. | |
| CS209608B1 (cs) | D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony 1-6-methylergolin-I | |
| KR900005470B1 (ko) | 피리딜알킬 나이트 레이트 화합물의 제조방법 | |
| GB2053914A (en) | Sulphur-containing isoquinoline derivatives process for thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4136194A (en) | 2-phenyl-2-carboxyethyl 1-(p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylacetate and process for preparation thereof | |
| CA1051900A (en) | 1-hydroxymethyl-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo(2,3-a)quinolizine compounds | |
| US3882119A (en) | Tetracyclic substituted phthalazine compounds | |
| JPH0352465B2 (cs) | ||
| KR880001715B1 (ko) | 1-푸릴-3,4-디하이드로이소퀴놀린의 제조방법 | |
| EP0098499A1 (en) | Process for preparing ketanserine | |
| IE861796L (en) | Imidazolines and intermediates thereof | |
| US3294805A (en) | 2 lower alkyl-3-(4-phenyl-4-carboalkoxy piperidine) lower alkyl-5, 6 substituted indoles | |
| AU781283B2 (en) | New crystalline polymorphic form of 1-methyl-5-p-toluoylpyrrole-2-acetamidoacetic acid guaiacyl ester (MED 15) | |
| CS208746B2 (en) | Method of making the 3,6-disubstituted-1,2,4-triazin 5-ons | |
| JPS5810387B2 (ja) | ４，５，６，７テトラヒドロイミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン誘導体及びその製法 | |
| EP0050385B1 (en) | Piridoxine derivatives, a process for their preparation and related pharmaceutical compositions | |
| US4321380A (en) | Alkyl cyanomethyl ergoline-I derivatives and salts thereof, and methods for their preparation | |
| KR820001122B1 (ko) | N-알케닐 몰라노린 유도체의 제조방법 | |
| US5011974A (en) | Process for the preparation of derivative of 2-diethylamino-1-methylethyl-1-hydroxy-(bicyclohexyl)-2-carboxylate | |
| JPS6160673A (ja) | グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法 |