CS209608B1 - D-1-hydroxyethyl-8-methoxycarbonyl-6-methylergoline i-formula - Google Patents
D-1-hydroxyethyl-8-methoxycarbonyl-6-methylergoline i-formula Download PDFInfo
- Publication number
- CS209608B1 CS209608B1 CS672579A CS672579A CS209608B1 CS 209608 B1 CS209608 B1 CS 209608B1 CS 672579 A CS672579 A CS 672579A CS 672579 A CS672579 A CS 672579A CS 209608 B1 CS209608 B1 CS 209608B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methylergoline
- hydroxyethyl
- formula
- methoxycarbonyl
- salts
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Nový D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony 1-6-methylergolin-I vzorce I a jeho soli s farmaceuticky vhodnými kyselinami inhibuji sekreci adenohypofysárního prolaktinu, Vyrábí se tak, že se ve známém dimethyl esteru kyseliny 1-karboxymethyl- -9,1O-dihydrolysergové-I selektivně zredukuje esterová funkce v poloze 1 molekuly.New D-1-hydroxyethyl-8-methoxycarbones 1-6-methylergoline-I of formula I and its salts with pharmaceutically acceptable acids inhibit adenohypophyseal secretion prolactin is produced by being known in the art 1-carboxymethyl-dimethyl ester -9,1O-dihydrolysergic-I selectively reduces ester function at position 1 of the molecule.
Description
Vynález se týká D- 1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony1-6-methylergo1inu-X vzorceThe present invention relates to D-1-hydroxyethyl-8-methoxycarbonyl-6-methylergoline-X of the formula
a jeho solí s farmaceuticky vhodnými organickými a anorganickými kyselinami, například s kyselinou vinnou, maleinovou, chlorovodíkovou, sírovou apod.and salts thereof with pharmaceutically acceptable organic and inorganic acids such as tartaric, maleic, hydrochloric, sulfuric and the like.
D-1-hydroxye thy1-8-methoxykarbony1-6-methylergolín-1, který je novou dosud nepopsanou látkou, se vyznačuje pozoruhodnými biologickými vlastnostmi, tlumí například sekreci adenohypofyzárního prolaktinu u krys, což se projevuje účinkem antilaktačním a antinidačním. Například antilaktační účinek zmíněné látky u kojících krys /kmen Wistar Konárovice/ se projevuje ještě při dávce 2 mg/kg podané orálně ve formě vodného roztoku kyselého vínanu. Mimo to je D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony1-6-methylergo1in-I cenným výchozím produktem pro syntézu dalších farmakodynamicky významně účinných sloučenin.D-1-hydroxyethyl-8-methoxycarbonyl-6-methylergoline-1, a novel substance not yet described, has remarkable biological properties, such as inhibiting adenohypophyseal prolactin secretion in rats, which is manifested by anti-lactation and anti-oxidation effects. For example, the anti-lactation effect of the compound in lactating rats (Wistar Konarovice strain) still appears at a dose of 2 mg / kg administered orally in the form of an aqueous solution of acid tartrate. In addition, D-1-hydroxyethyl-8-methoxycarbonyl-6-methylergoline-I is a valuable starting product for the synthesis of other pharmacodynamically active compounds.
Sloučeninu uvedeného obecného vzorce lze připravovat například tak, že se dimethy1 ester kyseliny D- 1 -kar boxytne thy 1-9 ,1 0-d ihydr o ly s er gové-I nechá reagovat v prostředí netečného organického rozpouštědla, například methanolu, s hydridoboritanem sodným, v množství nejvýše 10 molekvivalentů, při teplotách od -10 °C až k teplotě varu reakční směsi. Po nalití reakční směsi do vody se vyloučený produkt izoluje a zpracuje běžným způsobem.For example, a compound of the formula I can be prepared by reacting dimethyl D-1-carboxylic acid 1-9, 10-dihydrolysyl ester with an inert organic solvent such as methanol with borohydride Sodium, in an amount of not more than 10 mol equivalents, at temperatures from -10 ° C to the boiling point of the reaction mixture. After pouring the reaction mixture into water, the precipitated product is isolated and worked up in a conventional manner.
Výchozí díester je látka známá a snadno připrav itelná v dobrém výtěžku a vyhovující kvalitě z kyseliny D-9,10-dihydrolysergové-I /víz čs. autorské osvědčení č. 190240/.The starting ester is a substance known and readily prepared in good yield and of satisfactory quality from D-9,10-dihydrolysergic acid-I / MS. author's certificate no. 190240 /.
Převedení látky uvedeného vzorce na soli s farmaceuticky nezávadnými organickými a anorganickými kyselinami, jako jsou například kyselina vinná, jablečná, malonová, jantarová, maleinová, sírová, methan- a ethansu1fonová aj., lze uskutečnit reakcí ekvimolárního množství obou složek v prostředí vhodného netečného rozpouštědla, například ethanolu.Conversion of the compound of the formula into salts with pharmaceutically acceptable organic and inorganic acids such as tartaric, malic, malonic, succinic, maleic, sulfuric, methane and ethanesulfonic acids, etc., can be accomplished by reacting equimolar amounts of both components in an inert inert solvent, for example ethanol.
Teplota tání nové sloučeniny podle vynálezu byla stanovena na Boetiově bloku a není korigována. Uvedená hodnota specifické rotace se vztahuje na látku prostou krystalového rozpouštědla.The melting point of the novel compound of the invention was determined on a Boeti block and is not corrected. The specified specific rotation value refers to a crystal-free substance.
Podrobnosti přípravy D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony1-6-methy1ergo1ínu-I jsou uvedeny v následujícím příkladu provedení.Details of the preparation of D-1-hydroxyethyl-8-methoxycarbonyl-6-methylergoline-I are given in the following example.
Příklad provedeníExemplary embodiment
K roztoku 3,6 g /0,01 mol/ methylesteru kyseliny D-1-methoxykarbonylmethy1-9,10-dihydrolysergové-I se při teplotě 30 °C přidá 1,9 g hydridoboritanu sodného. Po 1 hodině míchání pří teplotě 30 °C se přidá dalších 1,9 g hydridobori tanu sodného, tj . celkem 3,8 g /0,10 mol/. Reakční směs se potom zahřívá 1 hodinu na teplotu varu, ochladí na 20 °C a nalije do 400 ml vody. Vyloučený produkt se odsaje, promyje vodou ,a vysuší. Krystalizací z methanolu se získá D-1-hydroxyethy1-8-methoxykarbony1-6-methylergolin-I ve formě bezbarvých krystalů s t. t.To a solution of 3.6 g (0.01 mol) of D-1-methoxycarbonylmethyl-9,10-dihydrolysergic acid methyl ester was added 1.9 g of sodium borohydride at 30 ° C. After stirring for 1 hour at 30 [deg.] C., an additional 1.9 g of sodium borohydride, i. total 3.8 g (0.10 mol). The reaction mixture is then heated at reflux for 1 hour, cooled to 20 ° C and poured into 400 ml of water. The precipitated product is filtered off with suction, washed with water and dried. Crystallization from methanol gave D-1-hydroxyethyl-8-methoxycarbonyl-6-methylergoline-I as colorless crystals of m.p. t.
174 až 176 °Cj [ít]20 = -100,6° /c 0,4; pyridin/.174 DEG-176 DEG C. [.alpha.] D @ 20 = -100.6 DEG / c 0.4; pyridine /.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS672579A CS209608B1 (en) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | D-1-hydroxyethyl-8-methoxycarbonyl-6-methylergoline i-formula |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS672579A CS209608B1 (en) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | D-1-hydroxyethyl-8-methoxycarbonyl-6-methylergoline i-formula |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS209608B1 true CS209608B1 (en) | 1981-12-31 |
Family
ID=5414946
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS672579A CS209608B1 (en) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | D-1-hydroxyethyl-8-methoxycarbonyl-6-methylergoline i-formula |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS209608B1 (en) |
-
1979
- 1979-10-03 CS CS672579A patent/CS209608B1/en unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100307274B1 (en) | Esters of bicyclic and tricyclic amino alcohols, methods for their preparation and pharmaceutical compositions comprising the same | |
JPS6056143B2 (en) | Amidine derivatives and their production method | |
US4409231A (en) | Substituted aryloxyamino propanols, and process for their use | |
KR100191989B1 (en) | Novel crystalline forms of anhydrous 7-((1alpha,5alpha,6alpha)-6-amino-3-azabicyclo(3.1.0)hex-3-yl)-6-fluoro-1-(2,4-difluoro | |
US3639477A (en) | Novel propoxyguanidine compounds and means of producing the same | |
KR930005446B1 (en) | Process for preparing 2-alkoxy-n-(1-azabicyclo |2,2,2¨ octan-3-yl)aminobenzamides | |
NL8300829A (en) | 1-SUBSTITUTED N- (8ALFA-ERGOLINYL) -N ', N'-DIETHYLUREA AND METHOD OF PREPARATION THEREOF. | |
CS209608B1 (en) | D-1-hydroxyethyl-8-methoxycarbonyl-6-methylergoline i-formula | |
KR900005470B1 (en) | Process for preparing pyridyl alkyl nitrate compound | |
GB2053914A (en) | Sulphur-containing isoquinoline derivatives process for thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
US4136194A (en) | 2-phenyl-2-carboxyethyl 1-(p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylacetate and process for preparation thereof | |
CA1051900A (en) | 1-hydroxymethyl-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo(2,3-a)quinolizine compounds | |
US3882119A (en) | Tetracyclic substituted phthalazine compounds | |
JPH0352465B2 (en) | ||
US4703055A (en) | Benzamides and therapeutic use thereof | |
KR880001715B1 (en) | Process for preparing 1-furyl-3,4-dihydro-isoquinolines | |
EP0098499A1 (en) | Process for preparing ketanserine | |
AU781283B2 (en) | New crystalline polymorphic form of 1-methyl-5-p-toluoylpyrrole-2-acetamidoacetic acid guaiacyl ester (MED 15) | |
CS208746B2 (en) | Method of making the 3,6-disubstituted-1,2,4-triazin 5-ons | |
JPS5810387B2 (en) | 4,5,6,7 tetrahydroimidazo[4,5-C]pyridine derivatives and their production method | |
EP0050385B1 (en) | Piridoxine derivatives, a process for their preparation and related pharmaceutical compositions | |
US4321380A (en) | Alkyl cyanomethyl ergoline-I derivatives and salts thereof, and methods for their preparation | |
KR820001122B1 (en) | Process for preparing n-alkenyl moranoline derivatives | |
US5011974A (en) | Process for the preparation of derivative of 2-diethylamino-1-methylethyl-1-hydroxy-(bicyclohexyl)-2-carboxylate | |
JPS6160673A (en) | Preparation of guanidinothiazole derivative |