CS209607B1 - Způsob společné přípravy antrachínon-2-sulfonanu sodného a antrachinon-2,6-dísulfonanu dvojsodného - Google Patents
Způsob společné přípravy antrachínon-2-sulfonanu sodného a antrachinon-2,6-dísulfonanu dvojsodného Download PDFInfo
- Publication number
- CS209607B1 CS209607B1 CS669479A CS669479A CS209607B1 CS 209607 B1 CS209607 B1 CS 209607B1 CS 669479 A CS669479 A CS 669479A CS 669479 A CS669479 A CS 669479A CS 209607 B1 CS209607 B1 CS 209607B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- anthraquinone
- sodium
- disulfonate
- sulfonate
- disodium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000011734 sodium Substances 0.000 title description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 title description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 33
- PKOVWEHDVFYKHL-UHFFFAOYSA-L disodium;9,10-dioxoanthracene-2,6-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 PKOVWEHDVFYKHL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 19
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-M sodium 2-anthraquinonesulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 13
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 description 2
- MSSUFHMGCXOVBZ-UHFFFAOYSA-N anthraquinone-2,6-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MSSUFHMGCXOVBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- CSCLXYAAXMCWLG-UHFFFAOYSA-L disodium;9,10-dioxoanthracene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 CSCLXYAAXMCWLG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- RBOYAXSCIXMVOY-UHFFFAOYSA-N sodium;3,6-dihydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound [Na+].OC1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC2=C1 RBOYAXSCIXMVOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000003911 water pollution Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Způsob společné přípravy antrachínon-2-sulfonanu sodného a antrachinon-2,6-dísulfonanu dvojsodného
Vynalez se týká způsobu společné přípravy antrachinon-2-sulfonanu sodného a antrachínon-2,6-disulfonanu dvojsodného sulfonací antrachinonu. Obě tyto látky jsou velmi důležitými barvářskými polotovary. Dosavadní způsoby přípravy obou produktů spočívají na samostatných sulfonačních postupech bez vzájemné vazby.
Antrachinon-2-sulfonan sodný se dosud připravoval částečnou sulfonací antrachinonu. Produktem sulfonace je antrachinon-2-sulfonová kyselina a směs izomerních antrachinon-2,6- a -2,7-disulfonových kyselin ve hmotnostním poměru 1:1. Celkové množství mono-a disulfonových kyselin a jejich vzájemný hmotnostní poměr závisí na sulfonačním stupni antrachinonu, tj. na stupni konverze antrachinonu, který představuje množství zřeagovaného antrachinonu vyjádřené v procentech.
Z hlediska výrobních nákladů je pro přípravu antrachinon-2-sulfonanu sodného optimální konverze 45 až 50 Z, přičemž vzniklé antrachinon-2,6- a -2,7-disulfonové kyseliny se neizolují, přecházejí do matečných louhů a tvoří nežádoucí odpad. Nezreagovaný antrachínon se po zředění sulfonacní směsí odděluje filtrací a vrací se k da1ši sulfonaci. Po oddělení antrachinonu se z filtrátu vyloučí antrachinon-2-sulfonan sodný, který se izoluje rovněž filtrací. Získaný filtrát, obsahující směs antrachinon-2,6- a -2,7-disulfokyselin, se z ekonomických důvodů dále nezpracovává. Výtěžnost dosavadních izolovaných postupů příprav antrachinon-2-sulfonanu sodného se pohybuje okolo 78 % teorie na zreagovaný antrachínon.
Antrachinon-2,6-disulfonan dvojsodný se připravuje úplnou disulfonací antrachinonu.
K disulfonací se používá cca 40Z oleum a provádí se při teplotách do 200 °C. Sulfonační hmota se naředí vodou a ze směsi se vyloučí a izoluje méně rozpustný antrachinon-2,6-disulfonan dvojsodný. Výtěžnost těchto postupů příprav antrachi non-2,6-disulfonanu dvojsodného nepřevy209607 sují 40 % teorie na nasazený antrachinon. Je zřejmé, že při dosavadních postupech příprav antrachinon-2-sulfonanu sodného a antrachinon-2,6-disulfonanu dvojsodného je využití antrachinonu velmi nizKé, zvláště pak při přípravách antrachinonu-2,6-disulfonanu dvojsodného. Navíc dochází pří těchto postupech ke značnému znečištování odpadních vod.
Nyní bylo nalezeno, že tyto nevýhody lze podstatně zmírnit způsobem společné přípravy antrachinon-2-sulfonanu sodného a antrachirton-2,6-disulf onanu dvojsodného sulfonačním postupem podle vynálezu, který spočívá v tom, že se antrachinon sulfonuje 20 až 26% oleem při teplotě 150 až 180 °C po dobu 4 až 8 h. při hmotnostním poměru antrachinon : SO3 - 1:0,2 až 0,4, nezreagovaný antrachinon se oddělí a po neutralizaci se rovněž vyízoluje antrachinon-2-sulfonan sodný, načež se zbylý antrachinon-2-su1fonan sodný obsažený v dále izolované směsi s antr achinon-2 , 6-d isu lfonanem dvojsodným dosulfonuje a ze sulfonační směsi se antrachinon-2,6-disulfonan dvojsodný oddělí.
Postupem podle vynálezu je možné zvýšit stupen konverze antrachinonu. Jeho zvýšení nad 70 % však není již ekonomicky výhodné.
Při vyšší potřebě antrachinon-2,6-disulfonanu dvojsodného lze postupovat způsobem podle vynálezu, při němž se antrachinon-2-sulfonan sodný, obsažený v izolované směsi s antrachinon-2,6-disulfonanem dvojsodným, dosulfonuje společně s. přidanými 0,5 až 1,5 hmot. díly antrachinonu na 1 hmot. díl antrachinon-2,6-disulfonanu dvojsodného.
Způsobem podle vynálezu lze snížit spotřebu antrachinonu na výrobu antrachinon-2-sulfonanu sodného a antrachinon-2,6-disulfonanu dvojsodného až o 20 % oproti dosavadním postupům probíhajícím odděleně. Snížená spotřeba antrachinonu přináší úměrný úbytek organických látek v odpadních vodách. Disulfonaci směsi antrachinon-2-sulfonanu sodného v přítomnosti antrachinon-2 , 6-d isulf onanu dvoj sodného lze výhodně provádět 20% oleem, čímž dochází ke snížení nebezpečí exhalace SO3 z manipulace se 60% oleem a z disulfonace se 40% oleem. Po disulfonaci je získaný antrachinon-2,6-disulfonan dvojsodný s ohledem na dvojí izolaci méně znečištěný izomerním antrachinon-2,7-disulfonanem dvojsodným, což se příznivě projevuje při jeho dalším zpracování.
Příklady provedení
Příklad 1
750 g antrachinonu se sulfonovalo
050 g 26% olea /273 g SO3/, po dobu 6 hodin při teplotách 160 až 165 °C. Potom byla reakční směs zředěna
I 550 ml vody. Vyloučený zpětný antrachinon se odfiltroval, prorayl a usušil. Bylo získáno 240 g antrachinonu*, což odpovídá konverzi 68 %. Po odfiltrování antrachinonu se filtrát zneutralizova1
300 g 40% NaOH při 95 °C. Po ochlazení, krystalizaci, filtraci a promytí bylo získáno 945 g pasty antrachínon-2-sulfonanu sodného, což po usušení činilo
520 g 100% produktu. Filtrát a koncentrované promývací vody se znovu při 95 °C zneutralizovaly
450 g 40% NaOH. Po ochlazení, krystalizaci, filtraci a promytí 12% roztokem Na2S0^ bylo z ískáno
480 g pasty, která po usušení obsahovala
145 g antrachinon-2,6-disulfonanu dvojsodného s obsahem 10 % hmot. antrachinon-2-sulfonanu sodného. Směs se podrobila dále sulfonaci
250 g 20% olea při 200 °C po dobu 5 h. Sulfonační směs se ochladila a zředila 1 800 ml vody. Při 95 °C se zneutralizovala
200 g 40% NaOH, ochladila, podrobila krysta1 izaci, filtraci krystalů a ty byly promyty 12% roztokem NaCl.' Bylo získáno
402 g pasty, která po usušení obsahovala 140 g 100% 2,6-disulfonanu sodného.
Postupem podle příkladu bylo mošno vyrobit žádané produkty s množstvím antrachinonu o 17,7 % menším než dosavadními postupy oddělené přípravy.
Příklad2
750 g antrachinonu se sulfonovalo
942 g 24,3% olea /229 g SO3/, po dobu 5 hodin při teplotách 155 až 165 °C. Potom byla směs zředěna
550 ml vody. Vyloučený nezreagovaný antrachinon se odfiltroval, promyl a usušil. Bylo získáno
283 g antrachinonu, což odpovídá konverzi 61,3 %. Filtrát a promývací vody byly zneutralizovány při 95 °C
250 g NaOH 40%. Po ochlazení, krystalizaci, filtraci a promytí bylo získáno 773 g pasty, což po usušení činilo
526 g 100% antrachinon-2-sulfonanu sodnéno. Filtrát a koncentrované promývací vody se znovu při 95 °C zneucralizovaly
450 g 40% NaOH. Po ochlazení, krystalizaci, filtraci a promytí 12% roztokem ^2^0^ bylo získáno
341.7 g pasty, která po usušení obsahovala
92,9 g antrachinon-2,6-disulfonanu dvojsodného. K pastě, která obsahovala i antrachinon-2-sulfonan sodný bylo přidáno g antrachinonu a sulfonováno
390 g 24,3% oleem s 8 g bezvodého Na2S04 při teplotě 200 °C po dobu 5 hodin. Po sulťonaci se směs ochladila, zředila
800 ml vody a neutralizovala při 95 °C
200 g 40% NaOH. Po dalším ochlazení se krystalizaci, filtrací a promytím roztokem NaCl získalo
359.8 g pasty, která obsahovala
134.8 g 100% antrachinon-2,6-disulfonanu sodného.
Postupem podle příkladu bylo možno vyrobit žádané produkty s množstvím antrachinonu o 13,1 % menším než dosavadními postupy oddělené přípravy.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob společné přípravy antrachínon-2-sulfonanu sodného a antrachinon-2,6-disulfonanu sodného sulfonačním postupem, vyznačený tím, že se antrachinon sulfonuje 20 až 26% oleem při teplotě 150 až 180 °C po dobu 4 až 8 hodin při hmotnostním poměru antrachinon : SO3 - 1 : 0,2 až 0,4, nezreagovaný antrachinon se oddělí a po neutralizaci se rovněž vyizoluje antrachinon-2-sulfonan sodný, načež se zbylý antrachinon-2-su1fonan sodný obsažený v dále izolované směsi s antrachinon-2,6-disulfonanem dvojsodným podrobí dodatečné sulfonaci a ze sulfonační směsí se antrachinon-?. ‘isulfonan dvojsodný oddělí.
- 2. Způsob podle jodu 1, vyznačený tím, že se antrachinon-2-sulfonan sodný, obsažený v izolované směsi s antrachinon-2,6-disulfonanem dvojsodným, dosulfonuje společně s přidanými 0,5 až 1,5 hmot. dílu antrachinonu na 1 hmot. díl antrachínon-2,6-disu1fonanu dvojsodného.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS669479A CS209607B1 (cs) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Způsob společné přípravy antrachínon-2-sulfonanu sodného a antrachinon-2,6-dísulfonanu dvojsodného |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS669479A CS209607B1 (cs) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Způsob společné přípravy antrachínon-2-sulfonanu sodného a antrachinon-2,6-dísulfonanu dvojsodného |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209607B1 true CS209607B1 (cs) | 1981-12-31 |
Family
ID=5414567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS669479A CS209607B1 (cs) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Způsob společné přípravy antrachínon-2-sulfonanu sodného a antrachinon-2,6-dísulfonanu dvojsodného |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209607B1 (cs) |
-
1979
- 1979-10-03 CS CS669479A patent/CS209607B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2018792A (en) | Process for the manufacture of hydroxypyrene | |
| CS209607B1 (cs) | Způsob společné přípravy antrachínon-2-sulfonanu sodného a antrachinon-2,6-dísulfonanu dvojsodného | |
| EP0085883B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxydiphenylen | |
| EP0074024B1 (de) | Verfahren zur Isolierung von 1-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure | |
| EP0037511B1 (de) | Verfahren zur Isolierung von 1-Naphthylamin-4.6- und 1-Naphthylamin-4.7-disulfonsäure | |
| US1471150A (en) | Process for the preparation of dyestuffs | |
| US1452481A (en) | Manufacture of 1.4 naphthol sulphonic acid | |
| US2955134A (en) | Separation of 1-naphthalene sulfonic acid from 2-naphthalene sulfonic acid | |
| US1701367A (en) | Production of o-nitrochlorbenzol-p-sulfonic acid | |
| EP0047450B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Naphthalin-2-sulfonsäure und Naphthalin-2.6- und -2.7-disulfonsäure | |
| CS247987B1 (cs) | Způsob přípravy antrachinon-2-sulfonanu sodného | |
| DE1493556A1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Phenylendiamin-disulfonsaeure | |
| SU386927A1 (ru) | ^ШиЕНТЯе-ИХ^ШЧп^ИАИ | |
| US1755648A (en) | 6-chloro-2-amino-1-methylbenzene-4-sulphonic acid | |
| US1969189A (en) | Sulphonation of beta-naphthylamine | |
| US2028271A (en) | Manufacture of para-cyclohexylphenols | |
| PL80480B1 (cs) | ||
| SU51173A1 (ru) | Способ приготовлени бисульфитного соединени церуленна | |
| EP0118832B1 (de) | Verfahren zur Herstellung des Dinatriumsalzes der Naphthalin-1,5-disulfonsäure | |
| SU40475A1 (ru) | Способ получени сернистого красител цвета хаки | |
| SU122747A2 (ru) | Способ выделени 1-антрахинонсульфокислоты | |
| JPH06192214A (ja) | ２−ナフチルアミン−１，５，７−トリスルホン酸の単離法 | |
| CH263982A (de) | Verfahren zur Herstellung eines anthrachinonfarbstoffes. | |
| CS265300B1 (cs) | Způsob přípravy kyseliny 5-sulfoisoftalové | |
| CS227540B1 (cs) | Způsob přípravy čisté naftalen-l-sulfonové kyseliny |