CS209607B1 - Method of common preparation of the antraschinone-2-sodium sulphonane and antrachinone-2,6-double-sodium disulphonate - Google Patents
Method of common preparation of the antraschinone-2-sodium sulphonane and antrachinone-2,6-double-sodium disulphonate Download PDFInfo
- Publication number
- CS209607B1 CS209607B1 CS669479A CS669479A CS209607B1 CS 209607 B1 CS209607 B1 CS 209607B1 CS 669479 A CS669479 A CS 669479A CS 669479 A CS669479 A CS 669479A CS 209607 B1 CS209607 B1 CS 209607B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- anthraquinone
- sodium
- disulfonate
- sulfonate
- disodium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000011734 sodium Substances 0.000 title description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 title description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 33
- PKOVWEHDVFYKHL-UHFFFAOYSA-L disodium;9,10-dioxoanthracene-2,6-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 PKOVWEHDVFYKHL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 19
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-M sodium 2-anthraquinonesulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 13
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 description 2
- MSSUFHMGCXOVBZ-UHFFFAOYSA-N anthraquinone-2,6-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MSSUFHMGCXOVBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- CSCLXYAAXMCWLG-UHFFFAOYSA-L disodium;9,10-dioxoanthracene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 CSCLXYAAXMCWLG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- RBOYAXSCIXMVOY-UHFFFAOYSA-N sodium;3,6-dihydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound [Na+].OC1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC2=C1 RBOYAXSCIXMVOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000003911 water pollution Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Způsob společné přípravy antrachínon-2-sulfonanu sodného a antrachinon-2,6-dísulfonanu dvojsodného(54) Process for the joint preparation of sodium anthraquinone-2-sulfonate and disodium anthraquinone-2,6-disulfonate
Vynalez se týká způsobu společné přípravy antrachinon-2-sulfonanu sodného a antrachínon-2,6-disulfonanu dvojsodného sulfonací antrachinonu. Obě tyto látky jsou velmi důležitými barvářskými polotovary. Dosavadní způsoby přípravy obou produktů spočívají na samostatných sulfonačních postupech bez vzájemné vazby.The invention relates to a process for the joint preparation of sodium anthraquinone-2-sulfonate and disodium anthraquinone-2,6-disulfonate by sulfonation of anthraquinone. Both of these are very important dyeing products. Existing methods for preparing both products rely on separate sulfonation processes without bonding.
Antrachinon-2-sulfonan sodný se dosud připravoval částečnou sulfonací antrachinonu. Produktem sulfonace je antrachinon-2-sulfonová kyselina a směs izomerních antrachinon-2,6- a -2,7-disulfonových kyselin ve hmotnostním poměru 1:1. Celkové množství mono-a disulfonových kyselin a jejich vzájemný hmotnostní poměr závisí na sulfonačním stupni antrachinonu, tj. na stupni konverze antrachinonu, který představuje množství zřeagovaného antrachinonu vyjádřené v procentech.Sodium anthraquinone-2-sulfonate has so far been prepared by partial anthraquinone sulfonation. The sulfonation product is anthraquinone-2-sulfonic acid and a mixture of isomeric anthraquinone-2,6- and -2,7-disulfonic acids in a 1: 1 weight ratio. The total amount of mono- and disulfonic acids and their weight ratio to each other depend on the sulfonation degree of anthraquinone, i.e. the degree of conversion of anthraquinone, which is the percentage of reacted anthraquinone.
Z hlediska výrobních nákladů je pro přípravu antrachinon-2-sulfonanu sodného optimální konverze 45 až 50 Z, přičemž vzniklé antrachinon-2,6- a -2,7-disulfonové kyseliny se neizolují, přecházejí do matečných louhů a tvoří nežádoucí odpad. Nezreagovaný antrachínon se po zředění sulfonacní směsí odděluje filtrací a vrací se k da1ši sulfonaci. Po oddělení antrachinonu se z filtrátu vyloučí antrachinon-2-sulfonan sodný, který se izoluje rovněž filtrací. Získaný filtrát, obsahující směs antrachinon-2,6- a -2,7-disulfokyselin, se z ekonomických důvodů dále nezpracovává. Výtěžnost dosavadních izolovaných postupů příprav antrachinon-2-sulfonanu sodného se pohybuje okolo 78 % teorie na zreagovaný antrachínon.From the production cost point of view, the conversion of 45-50 Z is optimal for the preparation of sodium anthraquinone-2-sulfonate, whereby the anthraquinone-2,6- and -2,7-disulfonic acids formed are not isolated, transferred to the mother liquors and form an undesirable waste. Unreacted anthraquinone, after dilution with the sulfonation mixture, is separated by filtration and returned to further sulfonation. After separation of the anthraquinone, sodium anthraquinone-2-sulfonate precipitates from the filtrate, which is also isolated by filtration. The obtained filtrate, containing an anthraquinone-2,6- and -2,7-disulfoacid mixture, is not further processed for economic reasons. The yield of the isolated isolated processes for the preparation of sodium anthraquinone-2-sulfonate is about 78% of the theory for the reacted anthraquinone.
Antrachinon-2,6-disulfonan dvojsodný se připravuje úplnou disulfonací antrachinonu.The anthraquinone-2,6-disulfonate disodium is prepared by complete disulfonation of anthraquinone.
K disulfonací se používá cca 40Z oleum a provádí se při teplotách do 200 °C. Sulfonační hmota se naředí vodou a ze směsi se vyloučí a izoluje méně rozpustný antrachinon-2,6-disulfonan dvojsodný. Výtěžnost těchto postupů příprav antrachi non-2,6-disulfonanu dvojsodného nepřevy209607 sují 40 % teorie na nasazený antrachinon. Je zřejmé, že při dosavadních postupech příprav antrachinon-2-sulfonanu sodného a antrachinon-2,6-disulfonanu dvojsodného je využití antrachinonu velmi nizKé, zvláště pak při přípravách antrachinonu-2,6-disulfonanu dvojsodného. Navíc dochází pří těchto postupech ke značnému znečištování odpadních vod.About 40 Z oleum is used for disulfonation and is carried out at temperatures up to 200 ° C. The sulfonating mass is diluted with water and the less soluble anthraquinone-2,6-disulfonate disodium is separated from the mixture and isolated. The yield of these procedures for the preparation of anthrachi non-2,6-disulfonate of disodium non-transversion of 209607 accounts for 40% of the theory for the anthraquinone employed. Obviously, the prior art processes for the preparation of sodium anthraquinone-2-sulfonate and disodium anthraquinone-2,6-disulfonate make use of anthraquinone very low, especially for the preparation of anthraquinone-2,6-disulfonate. In addition, these processes result in considerable waste water pollution.
Nyní bylo nalezeno, že tyto nevýhody lze podstatně zmírnit způsobem společné přípravy antrachinon-2-sulfonanu sodného a antrachirton-2,6-disulf onanu dvojsodného sulfonačním postupem podle vynálezu, který spočívá v tom, že se antrachinon sulfonuje 20 až 26% oleem při teplotě 150 až 180 °C po dobu 4 až 8 h. při hmotnostním poměru antrachinon : SO3 - 1:0,2 až 0,4, nezreagovaný antrachinon se oddělí a po neutralizaci se rovněž vyízoluje antrachinon-2-sulfonan sodný, načež se zbylý antrachinon-2-su1fonan sodný obsažený v dále izolované směsi s antr achinon-2 , 6-d isu lfonanem dvojsodným dosulfonuje a ze sulfonační směsi se antrachinon-2,6-disulfonan dvojsodný oddělí.It has now been found that these disadvantages can be substantially alleviated by a process for the joint preparation of sodium anthraquinone-2-sulfonate and disodium anthraquinone-2,6-disulfonate by the sulfonation process of the invention, wherein the anthraquinone is sulfonated with 20-26% oleo at a temperature. 150 to 180 ° C for 4 to 8 hours. With an anthraquinone: SO 3 weight ratio of 1: 0.2 to 0.4, unreacted anthraquinone is separated and after neutralization also anthraquinone-2-sulfonate sodium is isolated, whereupon the remaining anthraquinone The sodium-2-sulfonate contained in the further isolated mixture with the anthraquinone-2,6-disulfonate is disulfonated and the anthraquinone-2,6-disulfonate disodium is separated from the sulfonation mixture.
Postupem podle vynálezu je možné zvýšit stupen konverze antrachinonu. Jeho zvýšení nad 70 % však není již ekonomicky výhodné.It is possible by the process of the invention to increase the degree of conversion of anthraquinone. However, increasing it above 70% is no longer economically advantageous.
Při vyšší potřebě antrachinon-2,6-disulfonanu dvojsodného lze postupovat způsobem podle vynálezu, při němž se antrachinon-2-sulfonan sodný, obsažený v izolované směsi s antrachinon-2,6-disulfonanem dvojsodným, dosulfonuje společně s. přidanými 0,5 až 1,5 hmot. díly antrachinonu na 1 hmot. díl antrachinon-2,6-disulfonanu dvojsodného.A higher need for disodium anthraquinone-2,6-disulfonate can be achieved by the process of the invention, wherein sodium anthraquinone-2-sulfonate contained in the isolated mixture with anthraquinone-2,6-disulfonate disodium is dosulfonated together with an added 0.5 to 1.5 wt. parts of anthraquinone per 1 wt. % of anthraquinone-2,6-disulfonate disodium.
Způsobem podle vynálezu lze snížit spotřebu antrachinonu na výrobu antrachinon-2-sulfonanu sodného a antrachinon-2,6-disulfonanu dvojsodného až o 20 % oproti dosavadním postupům probíhajícím odděleně. Snížená spotřeba antrachinonu přináší úměrný úbytek organických látek v odpadních vodách. Disulfonaci směsi antrachinon-2-sulfonanu sodného v přítomnosti antrachinon-2 , 6-d isulf onanu dvoj sodného lze výhodně provádět 20% oleem, čímž dochází ke snížení nebezpečí exhalace SO3 z manipulace se 60% oleem a z disulfonace se 40% oleem. Po disulfonaci je získaný antrachinon-2,6-disulfonan dvojsodný s ohledem na dvojí izolaci méně znečištěný izomerním antrachinon-2,7-disulfonanem dvojsodným, což se příznivě projevuje při jeho dalším zpracování.The process according to the invention can reduce the consumption of anthraquinone for the production of sodium anthraquinone-2-sulfonate and disodium anthraquinone-2,6-disulfonate by up to 20% compared to prior art processes. Reduced anthraquinone consumption results in a proportional loss of organic matter in wastewater. Disulfonation of a mixture of sodium anthraquinone-2-sulfonate in the presence of anthraquinone-2,6-disulfonate disodium can advantageously be carried out with 20% oleum, thereby reducing the risk of SO3 exhalation from handling 60% oleum and from disulfonation with 40% oleum. After disulfonation, the obtained anthraquinone-2,6-disulfonate disodium is less contaminated with isomeric anthraquinone-2,7-disulfonate disodium due to the double isolation, which is beneficial in its further processing.
Příklady provedeníExamples
Příklad 1Example 1
750 g antrachinonu se sulfonovalo750 g of anthraquinone were sulfonated
050 g 26% olea /273 g SO3/, po dobu 6 hodin při teplotách 160 až 165 °C. Potom byla reakční směs zředěna050 g 26% olea (273 g SO3) for 6 hours at 160-165 ° C. The reaction mixture was then diluted
I 550 ml vody. Vyloučený zpětný antrachinon se odfiltroval, prorayl a usušil. Bylo získáno 240 g antrachinonu*, což odpovídá konverzi 68 %. Po odfiltrování antrachinonu se filtrát zneutralizova1I 550 ml water. The recovered anthraquinone was filtered off, prorayl and dried. 240 g of anthraquinone * were obtained, which corresponds to a conversion of 68%. After the anthraquinone was filtered off, the filtrate was neutralized
300 g 40% NaOH při 95 °C. Po ochlazení, krystalizaci, filtraci a promytí bylo získáno 945 g pasty antrachínon-2-sulfonanu sodného, což po usušení činilo300 g of 40% NaOH at 95 ° C. After cooling, crystallization, filtration and washing, 945 g of anthraquinone-2-sulfonate sodium paste was obtained, which after drying was
520 g 100% produktu. Filtrát a koncentrované promývací vody se znovu při 95 °C zneutralizovaly520 g of 100% product. The filtrate and the concentrated washings were neutralized again at 95 ° C
450 g 40% NaOH. Po ochlazení, krystalizaci, filtraci a promytí 12% roztokem Na2S0^ bylo z ískáno450 g of 40% NaOH. After cooling, crystallization, filtration and washing with 12% Na 2 SO 4 solution, it was obtained
480 g pasty, která po usušení obsahovala480 g of paste which, after drying, contained
145 g antrachinon-2,6-disulfonanu dvojsodného s obsahem 10 % hmot. antrachinon-2-sulfonanu sodného. Směs se podrobila dále sulfonaci145 g of disodium anthraquinone-2,6-disulfonate containing 10 wt. sodium anthraquinone-2-sulfonate. The mixture was further sulfonated
250 g 20% olea při 200 °C po dobu 5 h. Sulfonační směs se ochladila a zředila 1 800 ml vody. Při 95 °C se zneutralizovala250 g of 20% olea at 200 ° C for 5 h. The sulfonation mixture was cooled and diluted with 1800 ml of water. It was neutralized at 95 ° C
200 g 40% NaOH, ochladila, podrobila krysta1 izaci, filtraci krystalů a ty byly promyty 12% roztokem NaCl.' Bylo získáno200 g of 40% NaOH, cooled, crystallized, filtered, and washed with a 12% NaCl solution. It was obtained
402 g pasty, která po usušení obsahovala 140 g 100% 2,6-disulfonanu sodného.402 g of paste which, after drying, contained 140 g of 100% sodium 2,6-disulfonate.
Postupem podle příkladu bylo mošno vyrobit žádané produkty s množstvím antrachinonu o 17,7 % menším než dosavadními postupy oddělené přípravy.By the procedure of the example, it was possible to produce the desired products with an amount of anthraquinone of 17.7% less than prior art processes of separate preparation.
Příklad2Example2
750 g antrachinonu se sulfonovalo750 g of anthraquinone were sulfonated
942 g 24,3% olea /229 g SO3/, po dobu 5 hodin při teplotách 155 až 165 °C. Potom byla směs zředěna942 g of 24.3% oleate (229 g of SO3) for 5 hours at 155-165 ° C. The mixture was then diluted
550 ml vody. Vyloučený nezreagovaný antrachinon se odfiltroval, promyl a usušil. Bylo získáno550 ml of water. The precipitated unreacted anthraquinone was filtered off, washed and dried. It was obtained
283 g antrachinonu, což odpovídá konverzi 61,3 %. Filtrát a promývací vody byly zneutralizovány při 95 °C283 g of anthraquinone, which corresponds to a conversion of 61.3%. The filtrate and washings were neutralized at 95 ° C
250 g NaOH 40%. Po ochlazení, krystalizaci, filtraci a promytí bylo získáno 773 g pasty, což po usušení činilo250 g NaOH 40%. After cooling, crystallization, filtration and washing, 773 g of a paste were obtained, which after drying was
526 g 100% antrachinon-2-sulfonanu sodnéno. Filtrát a koncentrované promývací vody se znovu při 95 °C zneucralizovaly526 g of 100% anthraquinone-2-sulfonate sodium. The filtrate and concentrated washings were neutralized again at 95 ° C
450 g 40% NaOH. Po ochlazení, krystalizaci, filtraci a promytí 12% roztokem ^2^0^ bylo získáno450 g of 40% NaOH. After cooling, crystallization, filtration and washing with a 12% solution of < 2 >
341.7 g pasty, která po usušení obsahovala341.7 g of paste which after drying contained
92,9 g antrachinon-2,6-disulfonanu dvojsodného. K pastě, která obsahovala i antrachinon-2-sulfonan sodný bylo přidáno g antrachinonu a sulfonováno92.9 g disodium anthraquinone-2,6-disulfonate. To the paste, which also contained sodium anthraquinone-2-sulfonate, was added g of anthraquinone and sulfonated
390 g 24,3% oleem s 8 g bezvodého Na2S04 při teplotě 200 °C po dobu 5 hodin. Po sulťonaci se směs ochladila, zředila390 g of 24.3% oil with 8 g of anhydrous Na 2 SO 4 at 200 ° C for 5 hours. After sulphonation, the mixture was cooled, diluted
800 ml vody a neutralizovala při 95 °C800 ml of water and neutralized at 95 ° C
200 g 40% NaOH. Po dalším ochlazení se krystalizaci, filtrací a promytím roztokem NaCl získalo200 g of 40% NaOH. After further cooling, crystallization, filtration and washing with NaCl solution were obtained
359.8 g pasty, která obsahovala359.8 g of the paste it contained
134.8 g 100% antrachinon-2,6-disulfonanu sodného.134.8 g of 100% anthraquinone-2,6-disulfonate sodium.
Postupem podle příkladu bylo možno vyrobit žádané produkty s množstvím antrachinonu o 13,1 % menším než dosavadními postupy oddělené přípravy.By the procedure of the Example, it was possible to produce the desired products with an amount of anthraquinone of 13.1% less than prior art processes of separate preparation.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS669479A CS209607B1 (en) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Method of common preparation of the antraschinone-2-sodium sulphonane and antrachinone-2,6-double-sodium disulphonate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS669479A CS209607B1 (en) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Method of common preparation of the antraschinone-2-sodium sulphonane and antrachinone-2,6-double-sodium disulphonate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209607B1 true CS209607B1 (en) | 1981-12-31 |
Family
ID=5414567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS669479A CS209607B1 (en) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Method of common preparation of the antraschinone-2-sodium sulphonane and antrachinone-2,6-double-sodium disulphonate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209607B1 (en) |
-
1979
- 1979-10-03 CS CS669479A patent/CS209607B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2018792A (en) | Process for the manufacture of hydroxypyrene | |
| CS209607B1 (en) | Method of common preparation of the antraschinone-2-sodium sulphonane and antrachinone-2,6-double-sodium disulphonate | |
| EP0085883B1 (en) | Process of synthesis of hydroxydiphenyls | |
| EP0074024B1 (en) | Process for the isolation of 2-naphthylamine-4,8-disulphonic acid | |
| EP0037511B1 (en) | Process for the isolation of 1-naphthylamine-4,6 and 1-naphthylamine-4,7-disulfonic acids | |
| US1471150A (en) | Process for the preparation of dyestuffs | |
| US1452481A (en) | Manufacture of 1.4 naphthol sulphonic acid | |
| US2955134A (en) | Separation of 1-naphthalene sulfonic acid from 2-naphthalene sulfonic acid | |
| US1701367A (en) | Production of o-nitrochlorbenzol-p-sulfonic acid | |
| EP0047450B1 (en) | Process for the production of naphthalene-2-sulphonic acid and naphthalene-2,6-and-2,7-disulphonic acids | |
| CS247987B1 (en) | Process for the preparation of sodium anthraquinone-2-sulfonate | |
| SU386927A1 (en) | ^ SHYENTYAE-THEIR ^ SHCHP ^ IAI | |
| US1755648A (en) | 6-chloro-2-amino-1-methylbenzene-4-sulphonic acid | |
| US1969189A (en) | Sulphonation of beta-naphthylamine | |
| US2028271A (en) | Manufacture of para-cyclohexylphenols | |
| SU51173A1 (en) | The method of preparation of the bisulfite compound cerulene | |
| US1191880A (en) | Organic chemical process. | |
| EP0118832B1 (en) | Process for the preparation of the disodium salt of 1,5-naphthalenedisulphonic acid | |
| DE872046C (en) | Process for the production of 8-oxyquinoline and its 5-sulfonic acid | |
| SU40475A1 (en) | Method for producing khaki sulphurous dye | |
| JPH06192214A (en) | Isolation of 2-naphthylamine-1,5,7-trisulfonic acid | |
| CH263982A (en) | Process for the preparation of an anthraquinone dye. | |
| CS265300B1 (en) | Process for preparing 5-sulfoisophthalic acid | |
| CS227540B1 (en) | Method of preparing pure naphtalene-1-sulphonic acid | |
| GB435721A (en) | Improvements in process for preparing metol |