CS208813B1 - Způsob přípravy aonoazobarviva - Google Patents
Způsob přípravy aonoazobarviva Download PDFInfo
- Publication number
- CS208813B1 CS208813B1 CS467979A CS467979A CS208813B1 CS 208813 B1 CS208813 B1 CS 208813B1 CS 467979 A CS467979 A CS 467979A CS 467979 A CS467979 A CS 467979A CS 208813 B1 CS208813 B1 CS 208813B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mol
- coupling
- dye
- potassium
- solution
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 14
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 14
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 14
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 7
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims description 6
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims description 6
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 claims description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 6
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
(54)
Způsob přípravy aonoazobarviva
Vynélez se týká způsobu přípravy aonoazobarviva I
díazotacť 2-naftylamin-3,6,8-trisulfokyseliny a kopulací vzniklé diazoniové soli s 3-aminofenylmočovinou.
Dosavadní postup při prvé části přípravy aonoazobarviva tj. diazotaci je takový, že se buS k roztoku sodné soli 2-naftylamin-3,6,8-trisulfokyseliny přidá ekvivalentní množství roztoku dusitanu sodného a takto připaavený roztok se vpustí do směsi ledu a kyseliny solné, nebo se ke kyselé suspenzi 2-naftylaain-3,6,8-trisuIfokyseliny postupně připouStí roztok dusitanu sodného při teplotě 0 až 15 °C, čímž vznikne suspenze diazoniové soli. Po skončení se k suspenzi diazoniové soli 2-naftylamin-3,6,8-trisulfokyseliny připustí roztok 3-amino— fenylmočoviny a za současného upravování hodnoty pH roztokem sody nebo pevným hydro uhličitanem sodným nebo roztokem hydroxidu sodného při použití fosforečnanového pufru se provede kopulace. Nevýhodou tohoto způsobu výroby monoazobarviva je, že během diazotace vzniká hustá
208 81^ suspenze diazoniové soli, které je velni Spatně míchatelné, což vede k nekvantitaťivnfmu průběhu diezotace a tím i přebytku dusitanu, který se těžko ze směsi odstraňuje a je příčinou vedlejSioh reakcí při kopulaci. Také úprava pH a tim i zajištění standardních podmínek při kopulaci je při tomto způsobu výroby obtížní. Pro částečné odstranění těchto nevýhod se používá při reakcích vyšší zředění roztoků a z polotovarů se odstraňuje chlorid sodný, jehož přítomnost zaviňuje zhoustnutí suspenze diBzoniové soli. Tato opatření však vedou ke snížení kapacity výrobního září zemí, větší· ztrátám produktu při dalším zpracování, zvyšuje se spotřeba energie na míchání, chlazení apod.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy monoazobarviva vzorce I
SO-jH SO3H NH.CO.NHg diazotací 2-naftylamin-3,6,8-trisulfokyseliny a kopulací diazoniové soli a 3-aminofenylmočovinou podle vynálezu spočívající v tom, že se diazotace 2-naftylamin-3,6,8-trisulfekyaeliny provádí v přítomnosti 0,08 až 3,0 gramekvivalentú anorganické draselné soli jako chloridu draselného, dihydrofosforečnanu draselného nebo síranu draselného s výhodou v přítomnosti 0,3 gramekvivalentú chloridu draselného. Kopulace se provede přidáváním 3-aminofenylmočoviny a pH se upraví uhličitanem sodným, hydrouhliči taném sodným, s výhodou hydrofosforeěnanem dvojsodným e hydroxidem sodným podle čs. autoratého osvědčení č. 182 446.
Diazoniové sůl 2-naftylwnin-3,6,8-trisulfokyseliny přifravená způsobem, podle vynálezu je i při vysokých koncentracích dobře míchatelraá a kopulaci s 3-aminofenylmočovinou lze provést i přímo přidáváním pevné látky. Takto získaný kopulační produkt obeahuje méně vedlejších látek, získá ee koncentrovanější roztok barviva, který lze použít přímo pro další zpracování při výrobě barviv. Postupem podle vynálezu se zvýší kapacita zařízení, zmenší ae spotřeba energií a vstupních látric, ušetří se pracovní síly.
Pro objasnění podstaty vynálemu. jsou déle uvedeny příklady provedení.
Příklad 1
1,0 mol 2-naftylamin-3,6,8-trÍsulfokyseliny se ve formě siilně kysmlé suspenze rozmíchá s vodou, ledem β 0,3 moly chloridu draselného nm objem cca 3 1. Za míchání β teploty až 10 °C se připustí 1 mol dusitanu sodného jako 2,5 N roztok. Po skončené diaeotaci se odstraní přebytdc dusitanu přídavkem 0,001 molu kyseliny emiůosulfonové, přidá se 0,3 molu hydrofosforečnanu dvojsodnéíto a 1,03 molu pasty 3-aminofenylmočoviny. V průběhu kopulace se pH upraví přídavkem 1,2 mcjlu hydroxid! sodného ve formě 10 N roztoku na hodnotu 5,5 až 6,5. Vzniklý roztok barviva se použije pro další výrobu.
Příklad 2
1,0 mol 2-naftylamin-3,6,8-trisulfokyseliny ve formě silně kyselé suspenze okyselené kyselinou sírovou se rozpustí přídavkem 1,0 až 1,5 molu hydroxidu draselného. Ke vzniklému roztoku draselné soli 2-naftylamin-3,6,8-trisulfoliyseliny se přidá 1,0 mol dusitane sodného. Takto připravený roztok se vpustí' do směsi 2,2 molo kyseliny sírové s ledem a vodou» Celkový objem směsi po smíchání je 3 1, teplota 10 °C. Přebytek dusitanu se po ukončení diiazotace odstraní přídavkem 0,001 molu kyseliny amidosulfonové, přidá se 1,03 molu 3-amínofenylmočo— viny β 1,2 molu hydrouhličitanu sodného. Vzniklý roztok kopulačního produktu se použije pro další výrobu.
Příklad 3
1,0 mol 2-naf tylamin-3,6,8>»trisulfokyseliny ve formě silně kyselé suspenze se rozmíchá s vodou na objem· 3 1, přidá se 0,2 molu dihydrof osforečnanu draselného a připustí se 1,0 mol dusitanu sodného jako 2,5 N roztok. Přebytečný dusitan se odstraní přídavkem 0,001 molu kyseliny smidtosulfonové, přidá se pasta 3-aminofenylmočoviny a během kopulace se pH upravuje na hodnotu 6 přídavkem 1,2 molu hydroxidu sodného. Roztok ko pula Sníh® prodktu se použije pro.další výrobu.
Příklad 4
1,0 mol 2-naftylamin-3,6,8-trisulfokyseliny ve formě silně kyselé suspenze se rozmíchá s vodou a ledem na objem 3 1, přidá se 1,1 molu chloridu draselného a za míchání se připustí 1,1 molu dusitanu sodného ve formě 2,5 N roztoku. Diazotuje se při teplotě 12 až 18 °C.
Po ukončení diazotace se přebytečný dusitan odstraní přídavkem 0,01 molu kyseliny atainosulfonové, kyselost se otupí přídavkem 0,3 molu hydrofoeforečnanu dvojaodného, přidá se 1,01 molu 3-aminofenylmočoviny a za míchání se v průběhu kopulace udržuje pH na hodnotě 6 až 6,5 přídavkem hydroxidu sodného. Vzniklý kopulační produkt se použije pro další výrobu»
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy monoaeobarviva vzorce INH,NH.CO.NH, diazotací 2-naftyliBnin-3,6,8-tri6ulfokyseliny a kopulací vzniklé diazoniové soli s 3-emtno— fenylmočcvinou, vyznačující se tím, že se diazotace 2-na£tylamin>-3,6,8-trisulf oky seliny provádí v přítomnosti 0,08 ež 3,0 gramekvivalentů anorganické draselné soli jako chloridu draselného, dihydrof os fóre čnenu draselného nebo síranu draselného s výhodou v přítomnosti 0,3 gramekvivalentů chloridu draselného., načež se provede kopulace přidáním 3-aminofenylmočoviny.,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS467979A CS208813B1 (cs) | 1979-07-04 | 1979-07-04 | Způsob přípravy aonoazobarviva |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS467979A CS208813B1 (cs) | 1979-07-04 | 1979-07-04 | Způsob přípravy aonoazobarviva |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208813B1 true CS208813B1 (cs) | 1981-10-30 |
Family
ID=5390097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS467979A CS208813B1 (cs) | 1979-07-04 | 1979-07-04 | Způsob přípravy aonoazobarviva |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS208813B1 (cs) |
-
1979
- 1979-07-04 CS CS467979A patent/CS208813B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4257770A (en) | Disazo dye composition | |
| JPH0365391B2 (cs) | ||
| JPS6356908B2 (cs) | ||
| US4118182A (en) | Solutions of azo dyes derived from 4-4-diamino-2,2-stilbenedisulfonic acid | |
| CS208813B1 (cs) | Způsob přípravy aonoazobarviva | |
| CN106397685A (zh) | 一种早强型减水剂及其制备方法 | |
| JP3567135B2 (ja) | モノクロロトリアジン基及びアセトキシエチルスルホン基を有する赤色反応性染料 | |
| CN111909061A (zh) | 一种2-氨基-3,6,8-萘三磺酸的生产工艺 | |
| JP2904534B2 (ja) | 金属化可能なアゾ染料の製造法 | |
| JPH0662874B2 (ja) | ジスアゾ染料とその製法及び黒色反応染料混合物 | |
| JPS5949262A (ja) | １：２−コバルト錯体−及び１：２−クロム錯体−アゾ染料の混合物を製造する方法 | |
| DE2847532C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| JPS6115068B2 (cs) | ||
| US4372892A (en) | Process for the preparation of 1-aminobenzene-5-β-sulfatoethylsulfone-2,4-disulfonic acid, the 5-vinylsulfone compound and the alkali salts thereof | |
| JPS6243988B2 (cs) | ||
| JPS6349708B2 (cs) | ||
| KR850001574B1 (ko) | 수용성 디스 아조 염료의 제조방법 | |
| SU276907A1 (ru) | Способ получения лака рубинового ск | |
| US1776970A (en) | New naphthalene derivatives and their application in dye preparations | |
| SU977392A1 (ru) | Способ стабилизации суспензии полугидрата сульфата кальци | |
| CS210300B1 (cs) | Způsob přípravy dichlortriazinového reaktivního barviva | |
| JP2520003B2 (ja) | １１ａ―クロロ―６―デメチル―６―デオキシ―７―（スルホアリ―ルアゾ）テトラサイクリン類の製造法 | |
| JPH07316447A (ja) | アミノアゾ染料の製法 | |
| JPH06199772A (ja) | ［５−アミノ−２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−フエニル］（２−ヒドロキシエチル）スルホンの製造方法 | |
| CS249485B1 (cs) | Způsob přípravy fialového metalokomplexního monoazobarviva |