CS208500B2

CS208500B2 - Means for regulation of the growth of plants particularly the vegetables

Info

Publication number: CS208500B2
Application number: CS793437A
Authority: CS
Inventors: Amico John J D
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1978-05-18
Filing date: 1979-05-17
Publication date: 1981-09-15
Also published as: AU4714679A; BG34442A3; IL57318A0; DD145881A5; HU184662B; IT1114236B; US4227915A; PL117589B1; JPS54151966A; IT7922760A0; PL215531A1; AU518626B2; EP0007161B1; AR220389A1; IL57318A; DK203679A; BR7903070A; ZA792419B; DE2961055D1; CA1109467A

Description

(54) Prostředek k regulaci růstu rostlin, zejména luskovin

Vynález se týká nových regulátorů růstu rostlin, hlavně luskovin.

Nové sloučeniny, kterých se dá k regulováni růstu rostlin, nabývej stále většího významu vzhledem k tomu, že rychle rostoucí počet obywt.eX .světa má za následek zvětšující se tlak na vhodné zdroje potravy. Zvyšov&ií výroby potravin rozšiřováni využívání půdy není schůdrým řešením uvedeného problému vzhledem k tomu, že i když se může v budoucnooti obdělávat více půdy než nyní, většina této půdy je okrajová a k tomu, aby byla prodtukivnn, vyžaduje značný přísun vody a energie získávané z fosilních pohonných látek, jejichž zásoby se zrnennuuí. Vzhledem k tomu je používání chemických prostředků ke zvyšování výnosů pomocí fyziologického ovlivňování kuLturních rostlin významným prostředkem ke zvyšování výnosů sklizní.

V současné době je známo, že některé benzothiazolové deriváty maj herbicidní účinnost. V USA patentu číslo 3 069 429 je popsáno použití některých 4-halogen-2-oxo0ennzthhazz0in-3-yl-octových kyselin a jejich derivátů jako solí, esterů, amidů a dalších, k hubení plevele. V USA patentu číslo 3 839 349 je chráněno pouužtí některých N—aubs'tiuuovaných benzothiazolinů jako insekticidů, fungicidů a herbicidů. V žádném z těchto patentů však, není popsáno pouužtí N-substiuuovaných oxobemnothhazolinů podle předloženého vynálezu k regulování růstu rostlin.

Rovn<ěž je známo, že některé benzothiazolové deriváty mmj regulační účinek na růst ' rostlin. Tak například v japonském patentu číslo 73/10182 je popsáno pouužtí některých

N-substiuuovaných 2-txo-3-eenzzthitoolinů jako zakzřeňzvacích prostředků podpo^u^ích růst kořenů stromů. V USA patentech číslo 3 993 468 a číslo 4 049 419 je popsáno pouužtí některých eenzothiaotlinů jako regulátorů růstu rostlin. Avšak v žádném z ořnechhzonících paten208500 tů není popsáno specifických nových oxobenzothiszoliniů, popsaných v předložené přihláéce vynálezu.

Dosavadní stav techniky v oboru regulátorů růstu rostlin, který se problematice řešené tímto vynálezem nejvíce blíží, je popisován ve zmíněném japonském patentovém spise č. 73/10182 a ve zmíněných USA patentových spisech S. 3 993 468 a 4 049 419.

Sloučeniny podle japonského patentového spisu č. 73/10182 jsou vhodné především jako urychlovače růstu kořenů roubovaných rostlin, jako parthenokiarpická promotorové činidla, činidla op&sobbdjcí prořidnuti stromů apod. Uvedené sloučeniny jsou popisovány jako vhodné pro květiny, např. kfrťiáty, begónie a aoalky, stromy a popínavé rostliny, např. fíkovníky, japonské cedry a vinné révy.

Sloučeniny uváděné v USA patentovém spise č. 3 993 468 jsou vhodné pro zvýšení obsahu cukru v cukroplodných rostlinách, například v cukrové třtině.

Na rozdíl od sloučenin popisovaných v japonském patentovém spise č. 73/10182 a USA patentovém spise č. 3 993 468 mají sloučeniny podle tohoto vynálezu tu výhodu, že jsou účinnými regulátory růstu luštěnin a jsou zejména vhodné pro regulaci růstu sóji. Produkce sójových bobů představuje rozsáhlý zdroj ve světovém zásobování potravinami, takže sója je po stránce nutritivní a ekonomické neobyčejně cenná rostlina.

Nappíklad, v roce 1978 bylo ve Spojených státech amerických oseto sójou 25 miliónů hektarů půdy, což při sklizni vydalo úrodu ve výái jedenácti bilionů dolarů, největší to obrat ve Spojených státech. Ve světě bylo'roku 1978 oseto sójou 48,1 miliónů hektarů půdy.

Sloučeniny uváděné v USA patentových spisech č. 4 049 419 a 4 075 216 jsou doporučovány jako vhodné regulátory růstu sóji. Při jejich aplikaci na sóju bylo pozorováno mnoho stejných reakcí na regulaci růstu jako při pouužtí sloučenin podle tohoto vynálezu. Sloučeniny podle tohoto vynálezu maaí však jednu výhodu, která není u známých sloučenin uváděná, a to, že mnohé ze sloučenin podle tohoto vynálezu zvětšují hromadění suché hmoty v rostlině

Na straně 29 popisu, kde je po<^i^<^t^r^ně^di popisována tato reakce, se uvádí, že zvětšené hromadění suché hmoty je fyzikálně měřitelný projev zvýšené fotosyn tetické aktivity rostliny. Mnohé rostliny zacltytí toliko 1 až 3 procenta sluneční energie, která na ně dopadá, zatímco podle dnešních poznatků existuje teoreticky možnost zacchtit až 12 procent dosažitelné sluneční energie. Schopnost sloučenin podle tohoto vynálezu zvětšovat fotosyntetickou účinnou!, která se projevuje zvětšením suché rostlirrné hmoty, umožňuje rostlině fixcvat více kysličníku uhličitého. Mé to pak vliv na produkci větších potravin v rostlině, kterých lze pouuít ke zvýšení reprodukce, což má zase za následek zvýšení úro dy

Vynález se týká regulátorů růstu luštinatých rostlin, které obsahují jako účinnou látku N-substituované txobermz0hhazolioy obecného vzorceД

(CH₃) -Y-C-R n II

II w

ve kterém

Ϊ a W značí nezávisle na sobě atom kyslíku nebo síry, (I)

206500

T značí etoxyskupinu, atom chloru nebo bromu, trifluormetylovou skupinu nebo nitroskupinu, substituované v poloze 5 nebo 6 fenylového kruhu, n je celé číslo od 1 do 3,

R je zvoleno ze skupiny zahrnující zbytek obecného vzorce

morfolinovou skupinu, pyrrolidylovou skupinu, popřípadě substituovanou jednou nebo dvěiba metylovými skupinami,

R^ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovou nebo fenylovou skupinu a

R₂ značí atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.

V popisu nových N-substituovaných oxobenzothiazolinů obecného vzorce I, kterých se dá používat к regulování růstu rostlin, mají jednotlivé subatituenty následující specifický význam. Pod pojmem alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku jsou zahrnuty alkylové skupiny s rovně probíhajícím nebo rozvětveným uhlíkatým řetězcem majícím 1 až 4 atomy uhlíku, jako jsou například metylová, etylová, n-propylová, lsopropylová, n-butylová, sekundární butylová, terciární butylová a podobné skupiny· pojmem morfolinová skupina se v popisu vynálezu rozumí zbytek vzorce

Pod pojmem pyrrolidylová skupina se rozumí zbytek vzorce

Výhodnou skupinou látek, kterých se dá používat jako regulátorů růstu luštinatých rostlin, jsou ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R značí skupinu obecného vzorce

a ve kterém T, η, Y, W, Rj a R₂ mají shora uvedený význam.

Typické sloučeniny obecného vzorce I, které však žádným způsobem neomezují rozsah vynálezu, jsou například:

2-(2-oxobenzothiazolin-3-yl)etyl-N-metylkarbamát;

2-(2-oxobenzothiazolin-3-yl)etyl-karbanilát;

2- (2-oxobenzothiazolin-3-yl)etyl-dimetylkarbamát;

3- (2-oxobenzothiazolin-3-yl)propyl“dipropylthiokarbernát;

3—(6-etoxy-2-oxobenzothiazolin-3-yl)propyl-dipropylthiolkarbamát;

3—(2-oxobenzothiazolin-3-yl)propyl-dipropylthiokarbamát;

3-(2-oxobenzothiazolin-3-yl)propyl-dimetylthiokarbamát; 3-(2“Oxobenzothiazolin-3-yl)propyl-diisopropylthiolkarbamát;

3~(5-chlor-2-oxobenzothiazolin-3“yl)propyl-dimetylthiolkarbamát;

2-(5-chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl)etyl-dipropylthiolkarbemát;

2- (2-oxobenzothLazolin-3-yl)e tyl-dipropylthiolkarbarnát;

3- (5~chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl)propyl-diÍ8ppoppytthiolkabbMtt; 2-(2-oxobenzoohiazQoin-3-yl)etyl-dil8ppoppytthiolkabbmtt;

2-(5-ciliP-2-iχpbβezoihtakoiin--зyl)etyl-diSiopropylthillbprbjmát; 2-(2-oxobenzottijZoiin-3-yl)ityl-dietytthillbaebjmát;

2- (5-cil·iP-2-ixibeezoihtiko0ln-3-yl)etyl-dletylthiplkpbkιмát;

3- (2-ixobenzo ihtako0in-3-yl) ppopyl-dietyt tiOplkpbbmtt;

3- (5-ciLiP-2-iχρbeezoihiizoiin-3-yl)proppl-diitylthiolbaгb brnět; 2-(4-ciliP-2-pχibenzp1tnibZPlin-3-yl)etylddmletyttLiρlkabbадtt;

2- (2-oxobenzo ^1αζρϋη-3--Γ1Η tyl-dime tyl thiolkia?bfimát;

3- (2-ixibenzoihtazpiin-3-yl)ρropyl-N-benoyl-N-etylthillkabbιmtt;

3- (2-oxobenoo ^1ькоИ1п-3-у1) paopy1-2,5-dlmeitlp)Уaaiidylktk*aeithL0.át;

(2-oxpbeeno ittadoiin-3“yl)metyl-diiioaoopylihillbpea(mát; (2-ixobenzoihtazplin-3-yl)metyld(iimetyddtthilkpbbιmt·t;

(2-ox8benootiiazpiin-3-yl )meiyl-diityldithilkιprajmát;

(2-iχρbeenoihiiboilLn-3-yl)metyl-p;yгPlidyllы?be0dihtρltt; . 3“(2-8xobenoo tiijzoiin-3-yl)proppl-diitylthilkιae>jmát;

2-(2-iXieennoihtβzoiin-3-yl) ety-dhittyi ЮХоЬрьЬвд^; 2-(2-iXieenzo1th.azolin-3-yl)ttyl-dimttylthilkaekадtt;

2- (2-ixobennoihtabo0in-3-yl)etylddip8opylthilkabbιшtt;

3- (2-8X8benoottibZPiin-3-yl)prppyl-dimetylthipkeabbmát;

2-(2-iχpbeenoihthzoiln-3-yl)βtyldiebutylthipbpebадtt;

2- (2-iXibennoihtazo0in-3-yl)etyl-4-morfoin8okeaeitiiontt;

3- (2-8xieinootiikZPiin-3-yl)prppyl-dibutylthilkea'eemát;

3- (2-8xoeinoottiazoiin-3-yl)prppyl-dippopylt,hlokeabbmát; 2-(2-oxieθnnoihtkzo0in-3“Уl)etyl---mopf81niPlbpeitiiinát;

2- (6-eгiIn--2-8o0enznthiakQliin-зyl)ityld₍Lmetylihilkkгbfimlt;

2- (б-itixy-2-iXieenzoihtazolin-3-yl)etyl-dmietylthilbaekmtt;

3- (2-8xoeinootiibZbiin-3-yl)pгppyl-N-meiylkβk‘Peknlát.

Pod pojmem účinná lttlb” se v popisu vynálezu rozumí nové N-sukstituovbné oxobenzottibooliny obecného vooace 1.

Nové N-substituovbné ixobennzihtazoliny obecného vzorce I, kterých se dt používbt k regulovta! půstu lufitinbtýci rostlin, se dají pMppbVivat aůonými způsoby. Tyto způsoby přípabvy b jimi vypobené účinné sloučeniny obecného vzorce I jsou podrobně popstny v ntsledujících p^íllbdich.

Píle l b d

Jbko mezippodukty ppo výpobu sloučenin obecného vzopce I, potřebnt benzothibOillnony obecného vzopcí II, se dají připravit podle následujícího aekkčníhi schématu:

(II) ve kterém T b n mmjí shopb uvedený význbm.

Způsob provedení:

K roztoku 1 mol příslušného 2-hyero:qfbenío0hiazolu v roztoku 66 g (1,0 mol) 85% hyeroxieu erasnlnéio v 300 až 500 ml voey sn oa míchání v jnené eávcn přieá 1,1 mol 2-chloretanolu nnbo 3-chlorpropanolu. Směn sn zahřívá oa míchání 5 hodin na 90 až 100 °C a 18 hoein na 25 až 30 °C. V přípaeě přípravy sloučnnin A a B uvnenných v náslneující tabulcn 1 sn rnakční směs ochLaeí na 5 °C a po 30 minutách míchání při 0 až 10 °C sn vyloučnný proeukt odeiltruje, promne 200 ml voey a vysuší na voeuchu při 25 až 30 °C.

V přípaeě přípravy sloučenin C a D uvnenných v tabulcn 1 sn nakění směs oa míchání vynxtrahujn 500 až 600 ml ntylétnru, popřípaeě chloroformu. togírnická vrstva' sn oddělí, promyj voeou eo neutrální rnakcn a vysuší esovce^ síranem soeným. Rozpouštědla (ntylétnr nnbo chloroform) sn odeensilují oa sníž^n^n^ého tlaku při 133 až 266 Pa p^i tzpLutl maximálně 80 až 90 °C.

Další úeajn o oískaných sloučnninách A až D jsou shrnuty v tabuLcn 1.

Tabulka 1

Bэnzothilzolinuny obecného voorcn 11

Meziproeukt	Subetitšznt Teplota	Výt^nk %	% C	% H	% N	% S
T	n	taní	vyp.	nal.	vyp.	nal.	vyp.	nal.	vyp·	nal.
A	H	2	94 až 951)	98	-	-	-	-	7,17	7,11	16,42	16,12
B	6-Br	2	133 až 134a)	96	39,43	39,34	2,94	2,72	5,11	5,19	11,70	12,08
C	6-oCgHj	2	visk. kapalina	66	55,21	54,74	5,48	5,29	5,85	5,95	13,40	13,58
D	H	3	visk.	94	-	-	-	-	6,69	6,72	15,32	15,22

kapalina

a) po převyš tálioování o tolunnu

Meniproehkty obecného voorcn II, připravnné opůsobem popsaným v příklaeu 1 a uvnenné v tabulcn 1, sn vybijí k přípravě účinných sluščznin obocného voorcn I, jak Jz eetailnl objasněno v ^e^e^ících příkl^nch.

Příklad 2

Reakční schéma:

a> * ^nc° — cc>°

I | H ch₂ch₂oh ch₂ch₂oc-n^

II R

O

Ke soOsí 19,5 g (0,1 mol) 3-(2-hydroxyetyl)-2-benzothiazollnonu, 100 ml etylacetátu a 1 ml tolelylminu se za míchání přidá v jedné dávce 0,1 mol příslušného ieokyanátu. Reakční směs se zahřívá za míchání 6 hodin k vaou pod zpětný^ chladičem a pak 18 hodin na 25 až 30 °C. Po ochlazení na 5 °C se směs míchá 1 hodinu při 0 až 10 °C, vyloučený produkt se odfiltruje a vysuší na vzduchu při 25 až 30 °C. DsISí údaje o získaných sloučeninách jsou shrnuty v tabulce 2.

Tabulka 2

I ch₉ch₉oc-n ^{2 2} II o

R

Sloučenina číslo	R	Teplota tání °C	Výtěžek %	% N	% S
vyp.	nal.	vyp.	nal.
1	-CH₃	107 až 1081)	95	11,10	11,05	12,71	12,90
2	-^C6^H5	122 až 1231)	86	8,91	8,95	10,20	10,49

a) po přelCTyetalizování z etylalkoholu

Příklad 3

Reakční schéma:

+ (CH₃)₂NCCI

O к₂со₃

ch₂ch₂oh ^Sx c=o

I ch₂ch₂ocn{ch₃)₂ °

Způsob provedení:

K suspenzi 0,2 mol 3-(2-lyfгo:χy^tyl)-2-benzotli1zolinonu a 28 g (0,2 mol) bezvodého uhličitou draselného ve 200 ml heptanu se za míchání v jedné dávce přidá 26,6 g (0,25 mol) dimetylkaobanooychloridu· Směs se zahřívá za míchání 7 hodin k vaou pod zpětrým chladičem a pak 18 hodin při 25 až 30 °C. K reakční soOsí se přidá 800 ml vody a po 1 hodině míchání se vyloučený pevný produkt odfiltruje, pro^je vodou do neutrální reakce a vysuší na vzduchu při 25 až 30 °C. Daaší údaje o látce připravené tímto způsobem jsou shrnuty v tabulce 3.

Tabulka ' ·. 3

CRCROCNfCHg^

Sloučenina	Teppota	Výtěžek	% c		% H	. % N
číslo	tání °C	%	vyp.	nal.	vyp.	nal.	vyp.	nal.
3	74 až 75l	77	54,12	54,32	5,30	5,25	10,52	10,43

^a) po prekystilizování za směsi heptanu s isopropylalkoholem

Příklad 4

Reakční schéma:

τ

C-OH + KOH + RCS(CH,)_nCI A

-⁴ o

T

(^CH2⁾ⁿSC^R

O

Způsob provedení:

Ke směsi 0,11 mol 5-chlor- nebo 6-etoxy nebo nesubstituovarného 2-hydřoxrbbnnzoth»azolu, 7,3 g (0,11 mol) 85% hydroxidu draselného a 200 ml dimetylformsmidu se za míchání v jedné dávce přidá 0,1 mol příslušného 2-chloretyl- nebo 3-ehlorpropyl disubstitoovirného thiolkarbamátu. Reakční směs se zahřívá za míchání 24 hodin na 90 až 100 °C, pak se ochladí na 25 °C, přidá se 500 ml vody a 600 ml etyléteru a směs se míchá dalších 15 minut při 25 až °C. Éterický podíl se odděší, rozpouštědlo se oddeetiluje za sníženého tlaku při 133 až

266 Pa při teplotě 25 až 30 °C nebo 80 až 90 °C.

Další údaje o získaných sloučeninách jsou shrnuty v tabulce 4.

Tabulka 4

(СНЛ SC-R ^Zn II o

Sloučenina číslo	Subbtituent	Teplota tání °C	Výtěžek %	« Cl	% N	% S
T	n	R	vyp.	nal.	vyp-	nal.	vyp.	nal.
4	5-C1	3		a	90	-	-	7,24	7,92 9	16,57	16,77
5	6-0C₂H₅	3	-n(C₃h₇)₂	a	80	-	-	7,06	7,34	16,17	15,70
6	H	3	-N(0^)2	a	90	-	-	7,95	8,06	18,19	17,98
7	H	3	-N(CH₃)₂	a	74	-	-	9,45	9,50	21,64	21,29
8	H	3	-N(CH(CH₃)2)2	a	88	-	-	7,95	8,48	18,19	17,80
9	5-C1	3	-K(CH₃)2	a	83	10,72	11,34	8,47	8,29	-	-
10	5-C1	2	-N(0^)2	a	81	-	-	7,51	7,64	-	-
11	H	2	-n(c₃hh₂	a	89	-	-	8,28	8,34	18,95	18,-98
12	5-C1	3	-N(CH(CH₃)2)₂	88 až 90b	44	9,16	8,50	7,24	7,11	16,57	17,16
13	H	2	-N(CH(CH₃)2)2	a	84	-	-	8,28	8,74	18,95	18,68
14	5-C1	2	-NCCHCC^^^	a	81	-	-	7,51	7,88	-	-
15	H	2	-N(C2H₅)2	a	71	-	-	9,02	8,84	-	-
16	5-C1	2	-N(C2H₅)₂	a	73	-	-	8,12	8,09	-	-
17	H	3	-n(c₂h₅)₂	a	78	-	-	8,63	8,86	19,77	19,42
18	5-C1	3	-K(C2H₅)₂	a	78	9,88	9,42	7,81	8,21	-	-
19	5-C1	2	-n(ch₃)₂	a	70	11,19	10,70	8,84	8,45	-	-
20 .	H	2	-n(ch₃)₂	82 až 84b	50	-	·-	9,92	9,48	22,71	23,20
21	H	3	“^NCH2^C6^H5	a	85	-	-	7,25	7,05	16,59	16,87
			C2^H5
			_h3
22	H	3	-Л	a	86	-	-	7,99	7,81	18,30	13,40

^CH3 a - velmi viskózní jantarově žlutá kapalina b - éter oddestilován za sníženého tlaku při 133 až 266 Pa, při teplotě maximálně 30 °C a produkt byl vysušen na vzduchu při 25 až 30 °C na porézní desce

Přiklad 5

Reakční schéma:

C=O 4N' I CH₂CI

NaSCN(CH(CH₃)₂)₂

ch₂scn(ch(ch₃)₂)₂

Způsob provedení:

Ke směsi 15 g (0,15 mol) diisopropylaminu, 8 g (0,1 mol) 50% hydroxidu sodného a 50 ml vody se za míchání při teplotě 0 až 10 °C během 15 minut přikape 7,8 g (0,15 mol) karbonylsulfidu a pak se к roztoku v jedné dávce přidá roztok 19,6 g (0,1 mol) 3-chlormetyl-2-benzothiazolinonu (viz USA patent 3 050 526) ve 100 ml tetrahydrofuranu. Reakční směs se míchá nejprve čtyři hodiny při Ό až 20 °C a pak dva dny při 25 až 30 °C, potom se přidá 800 g ledové vody a směs se míchá 30 minut při 0 až 10 °C. Vyloučená pevná látka se odfiltruje, promyje vodou do neutrální reakce na lakmus a vysuší na vzduchu při 25 až 30 °C. Ve výtěžku 86 % se získá (2-oxobenzothiazolin-3-yl)metyl-diisopropylthiolkarbamát (sloučenina číslo 23). Po překrystalizování ze směsi heptanu s isopropylalkoholem má sloučenina číslo 23 teplotu tání 118 až 120 °C.

Elementární analýza:

Pro С5^H20^N2°2^S2 vypočteno: nalezeno:

55,43 % C,

55,48 % C,

6,21 % H,

6,24 % H,

8,63 % N,

8,62 % N,

19,76 % S;

19,83 % S.

Příklad 6

Reakční schéma:

	I	C=O + RC-SM
	4^	V
		\| ch₂ci

CHoSCR ² II s

Způsob provedení:

К suspenzi 0,11 mol sodné nebo trietylamoniové soli příslušné disubstituované dithiokarbamové kyseliny ve 200 ml acetonu se za míchání v jedné dávce přidá 0,1 mol 3-chlormetyl-2-benzothiazolinonu (viz USA patent 3 050 526) a reakční směs se zahřívá 24 hodin к varu pod Zpětným chladičem. Po ochlazení na 5 °C se přidá 800 g ledové vody a směs se míchá 30 minut při 0 až 10 °C. Vyloučený produkt se odfiltruje, promyje vodou do neutrální reakce na lakmus a vysuší na vzduchu při teplotě 25 až 30 °C. Další údaje o připravených látkách jsou shrnuty v tabulce 5·

206500

Tabulka 5

CHoSC-R * II s

Sloučenina číslo	Subbtituent	Teplota tání °C	Výtě- % C	% h vyp. nal.	% N	% S
R	M	^že^k « vyp.	nal.	vyp.	nal.	vyp.	nal.
24	-N(CHj)₂	N8.2^0	135-136®	94 46,4-5	46,46	4,25 4,28	9,85	9,90	33,82	33,75
25	-n(0₂h₅)₂	H.N(C2H₅)₃	112-113^b	99 49,97	49,85	5,16 5,17	8,97	8,95	30,78 30,73
26	-€	h.n(o₂h₅)₃	165-167®	97 50,29	50,22	4,55 4,58	9,02	9,04	30,98	30,98

a - po přefrystiOLizování z etylacetátu b - po přelfryetalizování z isopropylalkoholu

DbIŠ! skupina nových účinných sloučenin obecného vzorce I se dá připravit za použití esterů kyseliny thiolthioUiličité (xanthátů) jako meziproduktů. Příprava nových xanthátů obecného vzorce LU je objasněna v příkladu 7.

Příklad 7

Reakční schéma:

+ CS2+ KOH

(III) (CH₂)_nOH ^(CH2_n OCSK -xH,0 . ^{i n} II ² s

Způsob provedení:

Do roztoku 0,25 mol příslušného alkoholu (viz tabulku 1) v 500 ml sirouhlíku se za míchání při teplotě 20 ai 25 °C ' během 10 minut po malých dávkách vnese 16,5 g (0,25 mol) hydroxidu draselného. Směs se míchá 24 hodin při 25 ai 30 °C a pak se zředí 600 ml éteru.

Vyloučený produkt se odfiltruje a vysuší na vzduchu při 25 ai 30 °C. Další údaje o meziproduktech obecného vzorce II získaných uvedeným postupem jsou shrnuty v tabulce 6.

Tabulka 6

Xeaitiráty obecného vzorce III

(CH₂)_nOCSK · xH₂0

№zíprodukt	S^t^ss^ituent	Výtěžek %	% C	% H vyp. nal.	% N	% S vyp. nal.
T ,	n	X	vyp.	nal.	vyp.	nal.
E	H	2	nula	99	-	-	- -	4,52	4,47	- -
F	H	3	2	89	-	-	- -	3,89	3,76	26,75 26,10
, G	6-Br	2	nula	93	30,93	30,10	1,82 2,03	3,61	3,75	- -
H	ó-OCgHj	2	nula	95	-	-	- - ’	3,96	3,69	- -

Příklad 8

Reakční schéma:

T ^s\

C = O + BrCH₂COOK + RH ----«►

NT

I (CH₂)_nOCSK ^{z n} II s

T

(CH₂)_nOCR s

Způsob provedení: '

K roztoku 20,9 g (0,15 mol) kyseliny bromoctové ve 250 ml vody se za míchání vnáší po malých dávkách 12 g (0,09 mol) uhličitanu draselného až se dosáhne pH = 8. K získanému roztoku draselné soli kyseliny bromoctové se za míchání v jedné dávce přidá 0,15 mol příslušného xanthátu (viz tabulka 6) a smés se míchá 1,5 hodiny při 25 až 30 °C. Pak se najednou přidá příslušný disubstituovený amin a směs se míchá dalších 24 hodiny při 25 až 30 °C. V případě pevných konečných produktů se reakční směs zředí 200 g ledové vody a po 30 minutách míchání při 0 až 10 °C se vyloučená pevná látka odfiltruje, promyje vodou do neutrální reakce na lakmus a vysuší na vzduchu při 25 až 30 °C. V případě kapalných produktů obecného vzorce I se reakční směs za mícháií vyextrahuje 500 ml etyléteru, organická vrstva ' se oddělí, promyje vodou do neutrální reakce na lakmus a vysuší bezvodým síranem sodným. Éter se (^desil^e za sníženého tlaku a produkt se suší při 133 až 266 Pa při teplotě 80 až 90 °C. Daaší údaje o takto připravených sloučeninách jsou shrnuty v tabulce 7.

Tabulka 7

T

(CH₂)_nOC-R s

Sloučenina číslo	Subbtituent Teplota	Výtě- % C ^žek * vyp.	nal.	% H vyp. nal·	% N vyp. nal.	% S
Τ	n	_R tání °C	vyp.	nal.
27	H	3	-N(C₉Hj)₉ viskózní * ⁷ * kapalina	52 -	-	-	-	8,63 8,00	19,76	19,29
28	H	2	-N(C₂H₅)₂ 89-90®	47 -	-	-	-	9,02 8,96	20,65	20,64
29	H	2	-N(CHj)₂ 126-127®	52 -	-	-	-	9,92 9,69	22,71	22,59
30	H	2	-NCC^H?)^ viskózní ^{J d} kapalina	75 -	-	-	-	8,28 8,31	18,95	19,16
31	H	3	-N(CHj)2 114-115®	98 52,67	53,00	5,44	5,51	9,45 9,54	21 ,63	21,82
32	H	2	-N(C4H_q), viskózní * ’ ^ά kapalina	71 -	-	-	-	7,64 7,58	17,50	17,70
33	H	2	-^⁰ 147-148b	70 51,83	41 ,65	4,97	4,83	8,64 8,38	19,77	19,96
34	H	3	-N(C4Hq)2 viskózní ⁴ * * kapalina	86 -	-	-	-	7,36 7,12	16,85	16,94
35	H	3	-N(03^)2 viskózní ^{J d} kapalina	70 -	—	-	—	7,95 8,12	18,19	18,77
36	H	3	-N O 122-123b \___f	91 -	-	-	- .	8,28 8,08	18,95	19,21
37	6-Br	2	-N(CH₃)₂ 131-132b	76 38,89	39,79	3,63	3,66	7,75 7,68	17,75	17,66
38	6-002^	2	-N(CH₃)₂ 121-122®	49 51,51	51,24	5,56	5,57	8,58 8,50	19,64	19,83

a - po přeJaryytalizování z isopropylalkoholu b - po převyš táli zování z etylacetátu

Příklad 9

Reakční schéma:

-OH + KOH + (C2H₅)₂NCO(CH2)₃CI s

c=o

N' _f| X (CH₂)₃0CN(C₂H_k II ^{b z}s

Způsob provedení:

Ke směsi 20,4 g (0,11 mol) 5-chlor’-2“hydroxybenzothiazolu, 7,3 g (0,11 mol) , 85% hydroxidu draselného a 200 ml dimetylformamidu se oa míchání přidá v jedné dévce 21 g (0,1 mol) 3”Chlorpropyl-dietylthiokarbemátUo Směs se míchá a oaltfívá na 90 až 100 °C po dobu 24 hodin, pak se ochladí na 25 °C, přidá se 500 ml vody a 600 ml etyléteru a v míchání se pokračuje 15 minut při 25 až 30 °C, ÉtericOá vrstva se oddělí, promyje vodou do neutrální reakce na lakmus a vysuší beovodým símeem - sodným. Éter se oddestiluje oa sníženého tlaku a produkt se suší při 133 až 266 Pa při teplotě mucimálnl 80 až 90 °C. Získá se 3-(chLor-2-oxobento0htazo0ln-3-yl)propyl-dietylth0okaгbtmlt (sloučenina číslo 39) ve forml jantaroví žlutí obarvené viskóoní kapaliny, ve výtěžku 81 %.

Elementární analýoa:

Pro CjgHgClNgOgSg vypočteno: 7,81 % N, 17,87 % S; na^oeno: 8,38 % NÍ, 17,80 % S.

Příklad 10

Reakční schéma:

x

C-OH -4-KOH

CgHglMC-O(CH₂)₃CI

CH3

^sx

C=O o

(CH₂)₃OCNC₆H₅

CH3

Způsob provedení:

Ke směsi 15,1 g (0,1 mol) ^Π^αζοί^ 6,6 g (0,1 mol) 85% hydroxidu draselného a 150 ml di^^^tyl^j^orn^e^íldu se oa míchání v jedné dávce přidá 22,8 g (0,1 mol) 3-ctlorpropyl-N-máSy1loabe^ltlátUc Reakční směs se oalhřívá oa míchání 24 hodin na 90 až 100 °C, pak se ochladí na 25 °C, přidá se 500 ml· vody a -600 ml etyléteru a v míchání při 25 až 30 °C se pokračuje ještě 15 minut. Éterická vrstva se oddděí, promuje vodou do neutrální reakce na lakmus a vysuší bea^v^c^dým símeem sodným. Éter se odeesttlujs oa sníženého tlaku a odparek se suší při 133 až 266 Pa při maximální teplotě 80 až 90 °C. Získá se 3-(2-oxobento0thazo0in-3-yl)propyl-N-máSy1loarantlát (sloučenina číslo 40) ve formě tmavl jantarově žlutě obarvené viskóoní kapaliny; výtěžek 82 %.

Eleáentární analý2a:

^{Pro C}18^H18^N2^O3^S vypočteno: 8,18 % N, 9,36 % S; talszeno: β^β % N, 9,42 % Si.

Autor vynálezu nalezl, že sloučeniny obecného vzorce X vykazují po aplikaci na luštinaté kulturní rostliny, například na sóju (Glycine max.) regulační účinek na růst ošetřených rostlin. Pojmů regulační účinek na růst rostlin, regulace růstu rostlin a podobných výrazů к označení tohoto účinku se v popisu předloženého vynálezu a v patentových nárocích používá к označování různých reakcí rostlin způsobených sloučeninami obecného vzorce I, které se projevují urychlováním, inhibováním nebo modifikováním kteréhokoliv fyziologického nebo morfologického rostlinného procesu. Různé rostlinné reakce mohou být výsledkem kombinace nebo postupného působení fyziologických a morfologiekých faktorů.

Zmíněné regulační účinky na růst luStinatých rostlin, způsobené sloučeninami obecného vzorce I se dají nejsnadněji pozorovat jako změny ve velikosti, tvaru, barvě nebo struktuře ošetřené rostliny nebo kterékoliv její části. Okem lze rovněž snadno pozorovat změny v množství plodů nebo květů rostliny. Výše uvedené změny lze obecně charakterizovat jako zrychlování nebo zpomalování rostlinného růstu, snížení vzrůstu, změny na listech nebo vegetativním vrcholu, zvětšenou tvorbu postranního obrostu, zvýšenou tvorbu odnoží, inhibici terminálního výhonu, zvýšenou násadu květů nebo plodů, zvýšenou tvorbu kořenů, indukci vývoje nebo potlačení tvorby úžlabních pupenů, zpožděné rašení, opadávání listů, vysychání, zpoždění stárnutí, prodloužení období klidu, zvýšenou otužilost vůči chladu, zpoždění nebo urychlení dozrávání a podobně.

I když četné z těchto modifikací jsou žádoucí jako takové, jejich největší význam spočívá nejčastěji v ekonomické oblasti. Tak například zmenšení fyzického vzrůstu rostlin na poli dovoluje pěstovat více rostlin na jednotce plochy a tak účinněji využívat úrodnou půdu. Četné rostliny, které mají snížený vzrůst, snášejí lépe sucho a nízké teploty a jsou odolnější vůči zamoření hmyzem a vůči polehnutí. Snížení rychlosti zrání u části úrody umožňuje prodloužení doby sklizně ve špičkovém žňovém období a účelnější využití sklizňových zařízení při postupující sklizni. Potlačení vegetativního růstu ve vhodném stadiu vývoje rostliny může vést ke zvýšení přísunu energie potřebné к reprodukčnímu vývoji, takže například rostlina tvoří více plodů nebo větší plody.

Zvýšené hromadění rostlinné suché hmoty je významným projevem regulačního účinku na růst rostliny, ke kterému může dojít buá v souvislosti s morfologickými změnami nebo které může být jedinou růstovou reakcí rostliny, kterou lze zjistit. Zvýšené hromadění suché hmoty j® fyzikálně měřitelným projevem zvýšené fotosyntetické aktivity rostliny. Většina rostlin nevyužívá více než 1 až 3 % sluneční energie, kterou dostává. Podle současných znalostí lze předpokládat, že je teoreticky možné zvýšit tento podíl přibližně na 12 %. Zvýšená fotosyntéza ve vhodném stádiu rostlinného růstu a vývoje umožňuje rostlině vázat více kysličníku uhličitého, což vede к produkci zvýšeného množství cukrů, aminokyselin a dalších organických látek, kterých může rostlinu dále využívat v reprodukčních aktivitách, což vede ke zvýšeným výnosům úrody.

Je třeba zdůraznit, Že pod pojmem regulování růstu vhodných kulturních rostlin podle předloženého vynálezu není zahrnuta úplná inhibice růstu nebo hubení uvedených rostlin. I když lze za účelem vyvolání herbicidního účinku, to je za účelem zahubení rostlin, použít fytotoxického množství sloučenin obecného vzorce I, předpokládá se na tomto místě používání pouze růst rostlin regulujícího množství zmíněných účinných látek, které umožňuje modifikování normálního postupného vývoje ošetřených rostlin až do jejich zemědělské zralosti. Aby se dosáhlo různých žádoucích reakcí, lze účinné, růst rostlin regulující množství sloučeniny obecného vzorce I aplikovat na rostliny postupně, v různých stádiích jejich vývoje. Jak lze očekávat, a jak je odborníkům dobře známé, účinná dávka látky, potřebná к regulaci růstu rostliny, závisí nejenom na specifickém druhu zvolené sloučeniny, ale i na stupni modifikačního účinku, kterého se má dosáhnout, na druhu ošetřované rostliny a na jejím stádiu vývoje, na prostředí, ve kterém rostlina roste, a na tom, zda se má dosáhnout trvalého nebo přechodného účinku.

Podle vynálezu se žádaného modifikování luštinatých kulturních rostlin dá dosáhnout tak, že se aplikují shora uvedené regulátory růstu buá na rostliny nebo do prostředí, ve kterém rostlina žije. Pod pojmem rostlina se zde rozumí semena, vzešlé sazenice, kořeny, lodyhy, listy, květy, plody nebo jiné části rostlin. Pod pojmem prostředí se zde rozumí okooi rostliny, jako například růstové ' prostředí rostliny, například půda.

Při praktickém provádění regulace růstu rostlin podle vynálezu lze používat účinné látky obecného vzorce I bud samotné nebo v kombinaci s dalšítoi pomocnými látkami, které jsou odborníky označovány jako adjuvanty, a které mohou být bud v kapalné nebo v pevné formě. Za účelem přípravy prostředků regulujících růst rostlin se účinná látka smísí 8 vhodným adjuvantem, jako například s ředidly, plnidly, nosiči a kondicionačnimi činidly, a smě se upraví do formy jemně rozetřených práškovitých látek, gramu!, pelet, smáčivých poprašků, poprašků, roztoků a vodných disperzí nebo emuuzí. Účinná látka obecného vzorce I se tedy používá ve smmsi s adjuvantem, kterým může být například jemně rozpráškovaná pevná látka, kapalné rozpouštědlo organického’původu, voda, smá^eci činidlo, dispergační nebo emmugační činidlo nebo jakákoliv vhodná ko^t^b-i^jace těchto látek.

Jako vhodných jemně rozpráškovaných pevných nosičů a plnidel lze při přípravě regulátorů růstu podle vyiálezu používat talků, hlinek, pemzy, kysličníku křemičitého, infusoriové hlinky, křemenného písku, valchářské hlinky, síry, rozemletého korku, dřevité mouččky, moučky z ořechových skořepin, křídy, tabákového prachu, uhlí a podobných látek. Jako typických kapalných ředidel lze používat ropných dessilátů, acetonu, alkoholů, glykolů, etylacetátu, benzenu a podobných kapalin. Prostředky pro regulování růstu rostlin podle vynálezu, zvláště ve formě kapalin a smáčivých poprašků, obvykle jedno _ nebo více povrchově aktivních činidel v mnoožtví potřebném k umoonění snadného dispergování dané směsi ve vodě nebo v oleji. Pod pojmem povrchově aktivní činidlo se v popisu vynálezu rozumí smmčecí činidla, dispergační činidla, suspendační činidla nebo emmugační činidla. Vhodná povrchově aktivní činidla jsou odborníkům dobře známá· a jejich podrobné příklady jsou uvedeny například v USA patentu 2 547 724, sloupce 3 a 4.

Účinné látky obecného vzorce I se obvykle aplikují ve formě přípravků obsauúících jeden nebo více adjuvantů, které umožnuu* stejnoměrné rozdělení účinné látky. Aplikace kapalných a práškovitých pevných regulátorů růstu rostlin obsahujících účinnou látku obecného vzorce I lze provádět obvyklou pracovní technikou, například za pornu!!! rozmeeaddl,· poprašovačů, ručních a rámových postřikovačů a rozprašovačů. Reguuátory růstu podle vynálezu lze rovněž aplikovat ve formě poprašků nebo postřiků z letadel. Je-li třeba aplikovat regulátor růstu podle vynálezu do růstového prostředí rostlin, dosáhne se toho účelně tak, že se přípravek zapraví do půdy nebo do jiného prostředí, · ve kterém rostliny žijí, na ploše, kde je žádoucí vyvolat m^ddí^:ikoviá^:í růstu.

Reegilátory růstu podle vynálezu obsadí obvykle asi 5 áž 95 Ubodnodtních dílů účinné látky obecného vzorce I, asi 1 až 50 UboOnodtních dílů povrchově aktivního činidla a asi 5 až 94 UboOnootních dílů rozpouštědel; všechny UmoOnodtIlí díly se · vztahují na celkovou hmoonost přípravku.

Při volbě vhodné aplikační dávky účinné látky obecného vzorce I je třeba uvážit, že přesná dávka závisí na způsobu aplikace, jako je například vpravení do půdy, pásová aplikace, předsetové ošetření osiva, a na různých dalších faktorech, které jsou odborníkům· dobře známé. Při ošetření na list se regulátory růstu podle vynálezu aplikují v m^ožív! od 0,056 do 11,2 kg účinné látky obecného vzorce I na jeden hektar; výhodná dávka při uvedeném způsobu aplikace je 0,056 až 5,60 kg účinné látky na hektar. Při aplikaci do půdy dbsϊalující klíčící semena, vzešlé semenáčky nebo vyvinuté rostliny, u nichž se má regulovat rostlinný růst, se regulátor růstu aplikuje v mno0iSví od 0,112 do asi 11,2 kg účinné látky na hektar, popřípadě ještě ve vyšších dávkách; výhodná dávka při uvedeném způsobu aplikace je 0,112 až asi 5,60 kg účinné látky na hektar. Obecně se dává přednost aplikaci na list rostlin ve stádiu začínajícího rozkvétání před jiiými způsoby·aplikace.

Pro praktické ověření regulátorů růstu rostlin podle vynálezu byla připravena řada směsí, které obsahovaly jako účinnou látku nové N-substituované oxobbnnoohiazoliny obecného vzorce I. Simmel byly připravovány tak, aby je bylo možno aplikovat v dávce rovné 1 875 litům na hektar. V tabulce 8 je uvedena příprava uvedených směsí pro řadu aplikačních dávek účinné látky obecného vzorce I. Sidísí pro jiné aplikační dávky lze, jak je odborníkům zřejmé, připravit podobným způsobem. Pro formulování jednotlivých směsí bylo používáno základního roztoku, obsahujícího 1 % účinné látky rozpuštěné v acetonu.

Tabulka 8

Dávka kg/ha	Základní 1% roztok ml	Aceton ml	0,3% vodný roztok Tweenu 20X) ml
6,72	2,0	-	3,6
5,60	2,0	1,0	3,7
3,36	1,0	1,0	3,6
2,80	1,0	2,0	3,7
1 ,34	0,4	1,6	3,6
1,12	0,4	2,6	3,7
0,560	0,2	2,8	3,7
0,336	0,1	1,9	3,6

X) obchodní název p^íly^ox^et^j^]^<^i^i^oo^l^i.tan monnoatuátu; · neiontová, ve vodě rozpustná hydrooflní povrchově aktivní látka vyrobená firmou ICI Amrrcus, lne.

Přípravky vyrobené způsobem podle tabulky 8 a obsáhluící _nové oxobennzOhiazol·iny obecného vzorce I jako účinnou látku, vykázaly neočekávaný regulační účinek na růst rostlin, jak vyplývá z testování popsaného v příkladu 11.

Příklad 11

Rostlinky sóji druhu Corsoy byly pěstovány ze semen v hliníkových miskách ve skleníku po dobu asi jednoho týdnu, až do stádia primárního listu. Počet rostlin v každé misce byl pak snížen na tři stejně vyvinuté rostlinky, pak byla změřena výěka každé rostlinky až k vrcholovému pupenu a průměrná výška byla zaznamenána. Vždy jedna miska se třemi sójovými rostlinkami byla chemicky ošetřena a rostinnky ve třech dalších miskách nebyly ošetřeny a byly použity jako kontroly. Vodný roztok regulátoru růstu, obsáhluící. testovanou účinnou látku obecného vzorce I byl pak aplikován na rostlinky pěstované v misce ve formě postřiku shora, v níže uvedených dávkách účinné látky v kilogramech na hektar. Ošetřené i kontrolní rostliny byly s miskami umístěny ve skleníku na pískovém loži, zavlažovány zdola a pohnojeny jednotnou dávkou vyváženého strojeného hnojivá rozpustného ve vodě.

Za dva týdny po aplikaci testovaných sloučenin byla steným způsobem jako výěe znovu zmmřena průměrná výška ošetřených sójových rostlin; rozdíl v průměrné výšce rostlin před aplikací a za dva týdny po aplikaci účinné látky vyjadřuje přírůstek vzrůstu ošetřené rostliny. Tento přírůstek vzrůstu ošetřených rostlin byl srovnán s průměrným přírůskkem vzrůstu kontrolních rostlin za stejné časové obcdobf. Změna růstu o 25 % nebo více alespoň u dvou třetin ošetřených rostlin, ve srovnání s růstem kontrolních rostlin ukazuje, že testovaný chemický prostředek je účinným regulátorem růstu rostlin. Podle tohoto způsobu hodnocení, byl testovaný chemický prostředek pokládán za účinný tehdy, když ošetřené rostliny vykázaly alespoň o 25 % snížený růst než kontrolní rostliny, to je měly snížený vzrůst anebo když vykázaly zvýšení růstu o více než 25 % než kon^olní rostliny, to je když vykázaly stimulaci růstu.

V níže uvedené tabulce 9 jsou shrnuty výsledky dosažené při testování způsobem podle příkladu 11, za použití regulátorů růstu rostlin obsahujících jako účinnou látku nové N-substituované oxobbnízOhiazoliny obecného vzorce I v různých dávkách.

Tabulka 9

Sloučenina číslo	Dávka kg/ha	Reakce rostinn
3	6,72	snížení vzrůstu, vývoj úžlibních pupenů, zkroucení
		listů, slabé popálení listů
	3,36	změny na listech, zkroucení listů, slabé·popálení listů
27	6,72	nebyla pozorována žádná odpověď
28	6,72	vývoj úžlibních pupenů, zkroucení listů
	2,80X)	zkroucení listů, chloróza
	1,40^х)	zkroucení listů
	0,56X)	nebyla pozorováni žádná odpověá
	0,56*)	nebyle pozorováni žádná odpověď
	0,28^x)	nebyla pozorována žádné odpověď
29	6,72	zkroucení listů, Inhibice vývoje vegetačního vrcholu,
		silni textura listů
	6,72	zkroucení listů, inhibice vývoje vegetačního vrcholu
	3,36	zkroucení listů, inhibice vývoje vegetačního vrcholu
	1,34	nebyla pozorováni žádná odpověď
30	6,72	zkroucení listů, inhibice vývoje vegetačního vrcholu
	6,72	zkroucení listů, inhibice vývoje vegetačního vrcholu,
		silni textura listů . φ
	3,36	zkroucení listů,· inhibice vývoje vegetačního vrcholu
	1,34	snížení vzrůstu, zkroucení listů
31	6,72	vývoj úžlibních pupenů
32	6,72	vývoj úžlibních pupenů, inhibice vývoje vegetačního
		vrcholu, zkroucení listů
	6,72	snížení vzrůstu, inhibice vývoje vegetačního vrcholu,
		zkroucení listů
	3,36	inhibice vývoje vegetačního vrcholu, silni textura
		listů, zkroucení listů
	1 ,34	zkroucení listů
33	6,72	nebyla pozorována žádná odpověď
34	6,72	změněný vegetační·vrchol, chloróza
	6,72	chlorózi, slibé popálení·listů
	3,36'	chloróza, slabé popálení listů
	1,34	chloróza, slabé listů
35	6,72	zkroucení listů
36	6,72	slibé popálení listů

^x) Testování bylo provedeno odlišně od způsobu popsaného v příkladu 11: bylo použito rostlinky na jeden květináč a rostlina byla ošetřeni chemický® prostředkem ve stádiu třetího listu.

Další přetaosti regulátorů růstu rostlin podle vynálezu byly prokázány při . testování způsoben' popsaným v příkladu 12.

Příklad ' 12

Řada rostlin sóji druhu WllHams byla pěstována ve skleníku ze semen ' v miskách z plastické hmoty ' po dobu jednoho týdne a pak byl jejich počet snížen pouze na jednu rostlOnku v každé misce. Když se plně vyvinul druhý trojlist (po' třech týdnech), byly rostliny ošetřeny roztokem účinné látky ' obecného vzorce I ve směsi acetonu s vodou, obědujeí vodný roztok Tweeou 20 jako povrchově aktivní látku.

Když se plně vyvinul pátý trojist (za čtyři až pět týdnů), byly ošetřené rostliny porovnány s neošetřenými kontrolním! rostlOnimi a zaznamenány změny v růstu.

Výsledky a pozorování zjištěná při tomto testování jsou shrnuty v níže uvedené tabulce 10.

Tabulka 10

Sloučenina číslo	Dávka kg/ha	Hnoonnst sušiny*) %	Reakce rostlin
1	0,14	93	nebyla pozorována žádná odpověď
	0,56	98	změny na listech, slabé popáleni Hatů
	2,80	77	zkroi^<^<eo:í list), pozměněný vegetační vrchol, mírné popálení listů
3	0,14	93	nebyla pozorována žádná'odpověď
	0,56	104	změny na listech
	2,80	80	změny na listech, pozměněný vegetační vrchol, zkroucení listů, mírné popáleni listů
4	0,14	78	změny oa listech
	0,56	75	sníženi vzrůstu, pozměněný vegetační vrchol, zkroucení listů, iohibice růstu listů, slabé popáleni listů
	2,80	74	snížení vzrůstu, pozměněný vegetační vrchol, zkroucení listů, iohibice ruůstrlistů. iohibice vývoje úžlabních pupenů, slabé popáleni listů
G	0,14	111	nebyla pozorována žádná odpověď
	0,56	122**)	změny na listech, iohibice vývoje úžlabních pupenů
	2,80	94	snížení vzrůstu, zkroucení listů, změny oa listech, pozměněný vegetační vrchoS, iohibice vývoje úžlabních pupenů,
			slabé popálení listů
6	0,14	101	zkrouceni listů, změny na listech, slabé popálení listů
	0,56	71	zkroucení listů, změny na listech, pozměněný vegetační vrchol, iohibice vývoje úžlabních pupenů, slabé popáleni listů
	2,80	71	snížení vzrůstu, zkroucení listů, změny oa listech, iohibice růstu listů, pozměněný vegetační vrchoS, mírné popálení listů
8	0,14	103	změny oa listech
	0,56	82	zkroucení listů, změny oa listech, iohibice vývoje úžlabních pupenů, slabé popálení listů
	2,80	78	snížení vzrůstu, zkroucení listů, změny oa listech, iohibice růstu listů, iohibice vývoje úžlabních pupenů, mírné popá-
			lení listů
10	0,14	86	nebyla pozorována žádná odpověď
	0,56	90	nebyla pozorována žádná odpověď
	2,80	92	změny na listech, iohibice růstu listů, slabé popáleni listů

pokračování tabulky 10

ženina čís) o	Dávka kg/ha	Hmotnost sušiny^x) %	Reekce rostlin
11	0,14	112	nebyla požerována žádná odpověd
	0,56	86	zkrouceni ^stů, slabé popálení listů
		82	snížení vzrůstu, zkroucení listů, změny na listech, pozmě<.*ný vegetační vrchol, slabé popálení listů
13	0,14	99	nebyla pozorována žádná odpověd
	0,56	89	změny na listech, zkroucení listů, slabé popálení listů
	2,80	e?	změny na listech, zkroucení listů, pozměněný vegetační vrchol, inhibice vývoje úžlabních pupenů, chloroza, slabé popálení listů
14	0,14	94	nebyla pozorována žádná odpověd
	0,56	87	změny na listech, zkroucení listů, slabé popálení listů
	2,80	88	změny na listech, zkroucení listů, slabé popálení listů
15	0,14	103	nebyla pozorována žádná odpověd
	0,56	93	změny na listech, zkroucení listů, inhibice růstu listů, pozměněný vegetační vrchol, inhibice vývoje úžlabních pupenů, slabé popálení listů
	2,80	79	snížení vzrůstu, pozměněný vegetační vrchol, změny na listech, zkroucení listů, inhibice růstu listů, mírné popálení listů
17	0,14	94	změny na listech
	0,56	91	změny na listech, zkroucení listů, slabé popálení listů
	2,80	81	změny na listech, zkroucení listů, inhibice růstu listů, pozměněný vegetační vrchol, mírné popálení listů
18	0,14	90	nebyla pozorována žádná odpověd
	0,56	93	nebyla pozorována Žádná odpověd
	2,80	73	změny na listech, zkroucení listů, slabé popálení listů
19	0,14	89	nebyla pozorována Žádná odpověd
	0,56	88	nebyla pozorována žádná odpověd
	2,80	55	změny na listech, zkroucení listů, slabé popálen! listů
20	0,14	102	nebyla pozorována žádná odpověd
	0,56	99	změny na listech
	2,80	85	pozměněný vegetační vrchol, změny na listech, zkroucení listů, slabé popálení listu
22	0,14	93	nebyla pozorována žádná odpověd
	0,56	72	změny na listech
	2,80	67	změny na listech, zkroucení listů, inhibice růstu listů, pozměněný vegetační vrchol, inhibice vývoje úžlabních pupenů, slabé popálení listů
27	0,14	107	nebyla pozorována žádná odpověd
	0,56	89	změny na listech, inhibice růstu listů, zkroucení listů_řpozměněný vegetační vrchol, slabé popálení listů
	2,80	63	snížení vzrůstu, inhibice vývoje vrcholových výhonů, pozměněný vegetační vrchol, zkroueení listů, inhibice růstu listů, inhibice růstu listů, mírné popálení listů
28	0,14	104	slabé popálení listů
	0,56	92	změny na listech, pozměněný vegetační vrchol, inhibice vývoje vrcholových výhonů, slabé popálení listů
	2,80	70	snížení vzrůstu, inhibice vývoje vrcholových výhonů, pozměněný vegetační vrchol, zkroucení listů, zkroucení lodyhy, mírné popálení listů
29	0,14	120	změny na listech
	0,56	99	* změny na listech
	2,80	67	snížení vzrůstu, pozměněný vegetační vrchol, změny na listech, zkroucení listů, zkroucení lodyhy
30	0,14	70	nebyla pozorována žádná změna
	0,56	72	změny na listech

pokračování tabulky 10

Sloučenina číslo	Dávka kg/ha	Hmotnost 8ušiny^x) %	Reakce rostlin
30	2,80	67	pozměněný vegetační vrchol, změny na listech, zkroucení listů, chloroza, slabé popálení listů
31	0,14	135^xx)	slabé popálení listů
	0,56	116^х*)	pozměněný vegetační vrchol, zkroucení listů, chloroza, slabé popálení lišto
	2,80	99	pozměiéěný vegetační vrchol, zkroucení listů, chloroza, mírné popálení listů
33	0,14	86	nebyla pozorována Žádná odpověň
	0,56	3?	pozměněný vegetační vrchol, změny na listech, slabé popálení listů
	2,80	69	snížení vzrůstu, pozměněný vegetační vrchol, inhibice vývoje vrcholových výhonů, změny na listech, zkroucení lodyhy, mírné popálení listu
36	0,14	106	nebyle pozorována žádná odpověá
	0,56	104	chloroza, slabé popálení listů
	2,80	88	zkroucení listů, chloroza, slabé popálení listů

^x) vyjádřeno v procentech sušiny kontrolních rostlin ^xx) nebylo potvrzeno při opakování testu

Sloučeniny číslo 29, 30 a 32 byly dále testovány způsobem popsaným v příkladu 13.

Příklad 13

Jednotlivé rostlinky sóji druhu Corsoy byly pěstovány ze semen v květináčích o průměru 15,2 cm, naplněných povrchovou zemí dobré kvality. Dvou květináčů s rostlinkami starými 4 týdny (ve stádiu 3 až 4 trojlistů) a dvou květináčů β rostlinkami starými 6 týdnů (ve stádiu 5 až 6 trojlistů) bylo použito pro každou jednotlivou aplikaci testované sloučeniny obecného vzorce I. Rostliny byly postříkány shora vodným přípravkem, obsahujícím účinnou látku obecného vzorce I v dávce uvedené v tabulce 11. Dvě až čtyři skupiny rostlin, které nebyly chemicky ošetřeny, sloužily jako kontroly. Misky 8 ošetřenými i neošetřenými rostlinami pak byly kultivovány za dobrých růstových podmínek; rostliny byly zavlažovány a pohnojeny jednotným množstvím vyváženého strojeného hnojivá rozpustného ve vodě. Za dva týdny po aplikaci testovaných sloučenin byl porovnán růst ošetřených rostlin s růstem kontrolních rostlin; byla změřena celková výška rostlin až po vrchol terminálního pupenu. Změna průměrné celkové výšky ošetřených rostlin o 15 % ve srovnání s průměrnou celkovou výškou kontrolních rostlin prokazovala, že testovaný chemický přípravek je účinným regulátorem růstu rostlin. Za čtyři týdny po chemickém ošetření byly rostliny znovu prohlédnuty a opět vyhodnocen regulační účinek přípravku na růst rostlin. Pozorování zjištěná u rostlin starých 4 a 6 týdnů, za 2 a za 4 týdny po aplikaci látek, byla spojena a společně vyhodnocena.

Výsledky získané při testování postupem popsaným v příkladu 13 jsou shrnuty v níže uvedené tabulce 11.

ě

Sloučenina číslo	Dávka kg/ha	Reakce rostlin
29	',’2	nebyla pozorována žádná odpověá
	5,60	nebyla pozorována žádná odpověá
30	1,12	nebyla pozorována žádná odpověá
	2,80	nebyla pozorována žádná odpověá
	5,60	nebyla pozorována žádná odpověá
32	1,12	nebyla pozorována žádná . odpověá
	2,80	zvýšená násada lusků
	5,60	zvýšená násada lusků

Z provedených testů vyplývá, že nové N-substituované oxobenzothiazoliny obecného vzorce I vykázaly neočekávaný regulační účinek na růst luštinatýci kulturních rostlin, obzvláště sóji (Glycine maa.).

Předmětem předkládaného vynálezu je prostředek, který je účimým regulátorem růstu luštinatýci rostlin a nemá nevýhody známých prostředků uvedených v USA patenoovém spise číslo 4 049 419, které způsobuj nežádoucí chloróou u sójových rostlin.

Ghloróza je nemoc, opak zdraví u zelených rostlin. Je manifestována žloutnutím zelených rostlin, které je následkem neschopnnssi rostlin provádět normální fotosyntézu.

Následující srovnávací test demonnsruje, že použití prostředku podle tohoto vynálezu nepůsobí chlorózu, zatímco poujití známých sloučenin způsobilo tuto nemoc u sójových rostlin.

Srovnávací test

Rootlinky sóji byly pěstovány ze semen ve skleníku v miskách z plastické hmoty po dobu jednoho týdne a pak byl jejich počet snížen na jednu rostlinku v každé misce. Když se plně vyvinul druhý trojlist, byly rostliny ošetřeny roztokem účinné látky v acetonu. Jako povrchově aktivní látka byl pouЛХ, vodný roztok Tweenu 20.

Když se plně vyvinul pátý trojlist kontroly, byly ošetřené kontrolní rostliny porovnány s neošetřerými kontrolními rostlými . a pozorování byla zaznamenána.

Tabulka A shrnuje výsledky porovnání schópnooti sloučenin podle vynálezu a několika sloučenin uvedených v USA patentovém spise číslo 4 049 419 způsobovat chlorózu.

Tabulka A

Sloučenina podle vynálezu číslo	Dávka kg/ha	Reakce rostlin
1	2,80	žádná chloróza
	0,56	žádná chloróza
	0,11	žádná odpověá
3	2,80	žádná chloróza
	0,56	žádná chloróza
	0,11	žádná odpověá

pokračování . tabulky A

Sloučenina podle vynálezu číslo .	Dávka kg/ha	Reakce rostlin
4	2,80	. žádná chloróza
	0,56	žádná chloróza
	0,11	žádná chloróza
5	2,80	žádná chloróza
	0,56	žádná chloróza
	0,11	žádná chloróza

Známá sloučeniny uvedené v patentu č. 4 049 41?

CH₂-c-c₄H₉

CH-C-OC2H5 I ^{2 6}

CH3 c=o f C CH2-C--OC2H5

2,80 chlorosa

0,56 chloróza

0,11 chloróza

2,80. chloróza

0,56 žádná chloróza

0,11 žádná chlóróza

ch-c-oh

2,80 uhynutí róstlin

0,56 chlórósa

0,11 žádná chlorosa

2,80 chlóróza

0,56 chloróza

0,1i žádná chloróza

Shora pópsané specifické moOdfikace a detaily vynálezu nelze chápat jako omezení jeho rozsahu, a je zřejmé, že lze provádět různé úpravy, změny a moóifikace vynálezu, aniž by se poruáila jehó poditata a rozsah, a všechny takové ekvivalentní úpravy jsóu v rózsahu vynálezu zahnuty.

Claims

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

1. Prostředek k regulaci růstu róstlin, zejména luskóvin, vyznnaujjcí se tím, že obsahuje inertní adjuvant a jako účinnou látku 5 až 95 dílů hmoónnótních N^-^i^l^ssti-u^c^v^En^é^hó óxobennzóhiazolinu obecného vzorce 1 (1) ve kterém

X a W značí nezávisle na sobě atom tys^íku nebo síry,

T zn^t^íí etoxyskupinu, atom chloru nebo bromu, trifUoormetylovou skupinu nebo nitroskupinu , substituované v poloze 5 nebo 6 fenylového kruhu, n je číslo od 1 do 3,

R je zvoleno ze skupiny zahrnující zbytek obecného vzorce morfolinovou skupinu, pyrrolidylovou skupinu, popřípadě substi-uoo vanou jednou až dvěma metylovými skupinami,

R| značí alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovou nebo fenylovou skupinu a ^R2 značí atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až ' 4 atv«y uhlíku.
2. - Prostředek k regulaci růstu rostlin podle bodu 1, vyznačujeí se tím, .že obsahuje jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R značí skupinu a Ϊ, W, T, u, R| a R2 mají shora uvedený význam.
3« Prostředek k regulaci růstu rostlin podle bodu 2, vyznačující se . tím, že obsahuje jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém Y značí atom síry, R má význam uvedený v· předcházejícím bodě W, T, n, R; a Rg meaí shora uvedený význam.
4« Prostředek k regulaci růstu rostlin podle bodu 1, vyznátoulci se tím, že obsahuje jako účinnou-látku sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém Y značí atom síry, W, T, n, R, R; a R2 máji shora uvedený význam.
5. Prostředek k regulaci růstu rostlin podle bodu 1, vyznaauuící se ' tím, že obsahuje jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém W značí atom síry, Y, T, n, R, Rj a R2 maaí shora uvedený význam. '