CS208019B1 - Způsob přípravy 5-chlor-2-methyl-l,4-fenyIendiaminu redukcí 5-chIor-2- methyl-4-nitroanilinu - Google Patents
Způsob přípravy 5-chlor-2-methyl-l,4-fenyIendiaminu redukcí 5-chIor-2- methyl-4-nitroanilinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS208019B1 CS208019B1 CS465379A CS465379A CS208019B1 CS 208019 B1 CS208019 B1 CS 208019B1 CS 465379 A CS465379 A CS 465379A CS 465379 A CS465379 A CS 465379A CS 208019 B1 CS208019 B1 CS 208019B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chloro
- methyl
- nitroaniline
- phenylenediamine
- reduction
- Prior art date
Links
- CPCPKQUNFFHAIZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(Cl)C=C1N CPCPKQUNFFHAIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- OKOSGBYZOWWAPH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methyl-4-nitroaniline Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C=C1N OKOSGBYZOWWAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUJFAPCHHCYKOJ-UHFFFAOYSA-N N-(chloromethyl)-N-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N(CCl)C1=CC=CC=C1 VUJFAPCHHCYKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Způsob přípravy 5-chlor-2-methyl-l,4-fenyIendiaminu redukcí 5-chIor-2methyl-4-nitroanilinu
Vynález se týká způsobu přípravy 5-chlor-2methyl-l,4-fenylendiaminu redukcí 5-chlor-2methyl-4-nitroanilinu podle Béchampa v suspenzi.
Dosud známé způsoby přípravy uvedené sloučeniny používaly takovou koncentraci nitroanilinu, při níž diamin zůstával po Béchampově redukci v roztoku a filtrací se snadno oddělil od železných kalů. Vzhledem k malé rozpustnosti diaminů ve vodě byl velmi nízký objemový výkon reduktoru Vi=l,97 kg.m~3h-1.
Redukci podle Béchampa v suspenzi je možno provádět také tak, že se použije mnohem vyšší koncentrace výchozí nitrolátky podle čs. autorského osvědčení č. 201 486. Tím se podstatně zvýší objemový výkon reduktoru. Vzniklý diamin se odděluje od redukčních kalů horkým ethanolem.
Nyní bylo zjištěno, že velmi dobrých výsledků při redukci odpovídajícího nitroderivátu na 5-chlor-2methyl-l,4-fenylendiamin lze dosáhnout, použijeli se k oddělení diaminu místo ethanolu vody. Použití vody jako rozpouštědla umožňuje odstranění manipulace s ethanolem.
Podstatou způsobu přípravy 5-chlor-2-methyl1,4-fenylendiaminu redukcí 5-chlor-2-methyl-4nitroanilinu v suspenzi s koncentrací 2 až 15 % výchozí látky vztaženo na celkový objem směsi, oddělením redukčních kalů, filtrací, ochlazením filtrátu a filtrací vykrystalovaného diaminu spočívá podle vynálezu v tom, že se oddělení diaminu od redukčních kalů provádí horkou vodou o teplotě 95 až 98 °C.
Níže uvedený příklad ilustruje provedení podle vynálezu.
Příklad
Do reduktoru se předloží 2839 1 vody. Voda se ohřeje na 85 °C a vnese se 2 kg Slovasolu 0 (adukt oleylalkoholu s 20 mol ethylenoxidu) a 521 kg železných pilin. Vyhřívá se dále na 95 až 98 °C a připustí se z odměrky 48 kg 31% kyseliny solné. Nato se uzavře vyhřívání a do reakční směsi se vnese asi 4 až 8 kg pasty chlormethylnitroanilinu. Teplota vystoupí k varu. Během prvé hodiny se vnáší do reakční směsi šnekovým dávkovačem rovnoměrně 90 kg pasty a zbytek se vnese během dalších 4,5 h. V intervalu 1/4 až 1/2 hodiny se provádí kontrola. Celkem se vnese tolik pasty, kolik odpovídá 471 kg 100% chlormethylnitroanilinu. Po provedení zkoušky se v reduktoru vysráží Fe2+ ionty přebytkem Lovinitu (preparát na bázi surového MgO). Po vysrážení Fe2+ iontů se vnese 22 kg karborafinu a siřičitan sodný.
Obsah reduktoru se za horka připustí do rozpouštěcí kádě obsahující 13 700 kg horké vody (95 až °C), kde se důkladně rozpustí diamin. Redukční kaly se oddělí na kalolisu a filtrát se nechá ochladit za míchání v krystalizátoru. Vypadlé krystaly diaminu se oddělí na kalolisu a vysuší ve vakuové sušárně. Získá se 340 kg 5-chlor-2-methyl-l,4-fe-
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob přípravy 5-chlor-2-methyl-l,4-fenylendiaminu redukcí 5-chlor-2-methyl-4-nitroanilinu v suspenzi za použití výchozí látky v koncentraci 2 až 15 % vztaženo na celkový objem směsi, nylendiaminu a 731 kg vlhkých redukčních kalů. Matečné louhy se odpouští do kanalizace, popřípadě zčásti využijí na místo předkládané vody na začátku procesu.VYNÁLEZU oddělením redukčních kalů, filtrací, ochlazením filtrátu a filtrací vykrystalovaného diaminu vyznačený tím, že se oddělení redukčních kalů provádí horkou vodou o teplotě 95 až 98 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS465379A CS208019B1 (cs) | 1979-07-03 | 1979-07-03 | Způsob přípravy 5-chlor-2-methyl-l,4-fenyIendiaminu redukcí 5-chIor-2- methyl-4-nitroanilinu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS465379A CS208019B1 (cs) | 1979-07-03 | 1979-07-03 | Způsob přípravy 5-chlor-2-methyl-l,4-fenyIendiaminu redukcí 5-chIor-2- methyl-4-nitroanilinu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208019B1 true CS208019B1 (cs) | 1981-08-31 |
Family
ID=5389787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS465379A CS208019B1 (cs) | 1979-07-03 | 1979-07-03 | Způsob přípravy 5-chlor-2-methyl-l,4-fenyIendiaminu redukcí 5-chIor-2- methyl-4-nitroanilinu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS208019B1 (cs) |
-
1979
- 1979-07-03 CS CS465379A patent/CS208019B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE834997C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Pteridinderivates | |
| CS208019B1 (cs) | Způsob přípravy 5-chlor-2-methyl-l,4-fenyIendiaminu redukcí 5-chIor-2- methyl-4-nitroanilinu | |
| WO2017177781A1 (zh) | Ahu377的晶型及其制备方法与用途 | |
| DE3132025A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von 1,2-dimethyl-5-nitroimidazol von hoher reinheit | |
| CN111138311B (zh) | 一种间氨基乙酰苯胺的生产方法 | |
| RU2159740C1 (ru) | Способ получения окиси гадолиния | |
| US1890202A (en) | Process of purifying arylides of 2, 3-hydroxy-naphthoic acid | |
| SU1664739A1 (ru) | Способ получени иодидов и иодатов металлов | |
| US2578328A (en) | Process for reducing nitroanilines | |
| SU833956A1 (ru) | Способ получени 2-нитро-1,1 -дифе-НилАМиН-4-СульфАНилидА | |
| EP0134753B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzanthron | |
| RU2678843C1 (ru) | Способ очистки 2-хлор-1,4-фенилендиамина | |
| US3663539A (en) | Process for the manufacture of basic oxazine dyestuffs | |
| AT218531B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N- (4-Sulfonamidophenyl)-butansultam | |
| US1663229A (en) | 3, 4 diamino benzoyl o-benzoic acids and process of making the same | |
| SU1479454A1 (ru) | Способ получени изатина | |
| AT258910B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzo-dihydro-thiadiazin-Derivaten | |
| DE608434C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus 2,3-Oxynaphthoesaeure und Anthranilsaeureamid bzw. seinen Substitutionsprodukten | |
| SU450816A1 (ru) | Способ получени хелатных макроциклических соединений металлов | |
| RU2237669C1 (ru) | Способ получения 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/2,1,3-бензотиадиазола | |
| SU348063A1 (ru) | Способ получени комплексной соли карбамида двухзамещенного фосфата меди | |
| AT151662B (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Selenverbindungen. | |
| SU109377A1 (ru) | Способ получени спирторастворимого черного красител | |
| US2633464A (en) | Crystallization of streptomycins | |
| RU1775392C (ru) | Способ очистки сорбиновой кислоты |