CS207698B2 - Insecticide means and method of making the active substances - Google Patents

Insecticide means and method of making the active substances Download PDF

Info

Publication number
CS207698B2
CS207698B2 CS795373A CS537379A CS207698B2 CS 207698 B2 CS207698 B2 CS 207698B2 CS 795373 A CS795373 A CS 795373A CS 537379 A CS537379 A CS 537379A CS 207698 B2 CS207698 B2 CS 207698B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
urea
pyridinyl
align
chloro
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
CS795373A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert G Suhr
John L Miesel
Original Assignee
Lilly Co Eli
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/938,722 external-priority patent/US4173639A/en
Application filed by Lilly Co Eli filed Critical Lilly Co Eli
Publication of CS207698B2 publication Critical patent/CS207698B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/16—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vyiález se týká prostředků obsahujících nové deriváty močoviny, o nichž bylo zjištěno, že jsou zvlášť účinné při potírání nežádoucích druhů hmyzu, způsobu výroby těchto účinných látek a jejich poožití.
Obdobné sloučeniny obsahttjící 3-pyrazinylový substituent byly popsány v americkém patentním spisu č. 4 083 977.
V soUhLase s tím je přectaětem vynálezu insekticidní prostředek, vyznačuUící se tím, že jako účinnou složku obsahuje 0,1 až 90 % hmo^o^ích sloučeniny obecného vzorce I
(I)
1Й $
ve kterém r1 znamená atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
Rfc představuje skupinu -O-, t
—S—, —S— nebo -S-,
J I o o r3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 4 až 8 atomy ulhLíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou halogenem, halogenalkylovou či halogenalkoxylovou skupinou vždy 1 až 3 atomy uhlíku nebo metodyskupinou, R3 a R^, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají vždy atom vodíku, atom halogenu, metylovou skupinu nebo metoxyskupinu, .
man, které mohou být stejné nebo rozdílné, zn^ee^e^ají vždy číslo o hodnotě 0 nebo 1 a vazba dusíku k pyridinovému kruhu se nachází v poloze 2 ' nebo 3 pyridinového kruhu s tím, že
a) oba symboly R3 a R3 nemohou znamenat atom vodíku a v případě, že jeden ze symbolů r3 a R5 znamená atom vodíku, druhý z techto symbolů představuje atom chloru a R3 znamená fenylovou skupinu substiuuovanou triftuorentylovot skupinou,
b) naaházz-li se vazba dusíku k pyridinovému kruhu v poloze 2, je zbytek R2-(CH2)n“R3 navázán v poloze 5 a c) nach^^li se vazba dusí to к pyrteinovému touto v poloze 3, je ztytek ^-(C^^-R3 navázán v poloze 6, nebo její adiční soli s kyselinou, v koJ^mii^E^c^ji s alespoň jedním nosičem nebo ředidlem.
Výhodnými podle vynálezu jsou ty sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém r3 a r3 nezávisle na sobě znamenna! vždy atom chloru, atom fluoru, metylovou nebo metoxylovou skupinu, r' představuje atom chloru, metylovou nebo metoxylovou skupinu, r3 v pří^dě že n má todnotu 1, znamená f mýlenou neto sutotltuovanou ten^ovou stopinu a v případě, že n má hodnotu 0, znamená suistituoijaou fenylovou skupinu, přičemž stistituovjaюt fenylovou skupinou v každém z těchto případů je buá 3,5-dieetylfnayloiá skupina nebo zbytek obecného vzorce
kde jednooiivé symboly Z aezávisln na sobě zna^er^c^ají vždy atom bromu, atom chloru nebo atom fluoru, z' představuje trifturrmntyloiot skupinu, trifturrentoxystopiat, peatafluoretoxystopinu nebo skupinu OCFgC^H a ·
Z2 zaameaá metylovou stojnu, et^^Lovou stopinu neto metoxystopinu, s tím, že substituovaná fenylová skupina nese vždy alespoň jeden ze zbytků Z nebo Z, nejvýěe 4 substitu^nty v případě, že všemi substitu^ty jsou atomy halogenů, nejvýše 3 substituenty v případě, že kterýkoli ze substituentů má jiný význam než atom halogenu, a nejvýše 2 rozdílné stbititunaty, a v němž polohy pyridinového kruhu jsou obsazeny tak, že nach^^li se vazto dusíto k pyridinovému touhu v poloze 2, zaujímá libovolný ze ztytto R' na pyridinovém kruhu polohu 4 nebo 6 a nachází!! se vazba dusíku k pyridinovému kruhu v poloze 3, zaujímá liiovolaý ze ztyteů R' na pyridinovém touhu poloto 5 a jeji.^ aditoí soli s kyselinami.
Dalšími zajíkavými látkami spadajícími do rozsahu vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R4 a r5 nezávisle na sobě znamennaí vždy atom chloru, atom fluoru, metylovou nebo metoxylovou skupinu, r1 představuje atom chloru, metylovou stopinu nebo etylovou stopinu v poloze 5 pyridinového kruhu, r3 znamená azylovou stopinu s 1 až 5 atomy uhlíto, mono- nebo dibromalkylovou stopinu s 1 až 5 atomy uhlíku, chloralkylovou'skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, fluoralky lovou skupinu s 1 až 5 · atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy Uhlíku, n má hodnotu 0 a vazba dusíku k pyridinovému kruhu se nachází v poloze 3, a jejich adiční soli s kyselinami.
Je výhodná, znamen-li v těchto sloučeninách R^ rozvětvenou alkylovou skupinu se 3 až 5 atomy uh^k^ zejména stopinu tnrc.butyloiou, nebo znane^--.! r3 cykloihexymvou skupinu.
Dalšími látkEmi spac^ř^j^iícl^mL do rozsahu vynálezu jsou ty sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém r4 znamená atom vodíku,
R·* představuje atom chloru, n má hodnotu 0 a
R3 znamená 3-(trllluorentyl)einylovou skupinu nebo 2-chlor-5-(trifluoreetyl)fniylOl vou skupinu.
Vynniez se rovněž týká sloučenin obecného vzorce
QCH3 ve kterém r4 a r5 ne závale na sobě znamema! vždy atom chloru či fluory metylovou stopinu nebo metoxyskupinu.
Pro účely tohoto vynálezu se sloučeniny podle vynálezu pojmeniviávjí jako substituované močoviny s následujícím čísoovnm poloh:
O O II II CNHCNH
23
Sloučeniny podle vynálezu se tedy pojmenovávají jako 1-(2-subst. či 2,6-disubst. benzoyl)-3-(subst. pyridiny) močoviny a jejich adiční soli s kyselinami.
Sloučeniny podle vynálezu je možno snadno připravát tak, že se benzoylisokyanVt obecného vzorce
I
O
II
C-NCO
ve kterém je&iooiivé obecné symboly maj shora uvedený význam, nechá reagovat s aminopyyrdinem obecného vzorce
v ve kterém jednotlivé obecné symboly maj shora uvedený význam.
v
Tato reakce je reakcí známého typu (viz americký patentní spis č. 3 748 356). ZníněnV reakce se účelné provádí v aprotickém organickém rozpouštědle, jako v etylacetátu, dichlor- · metanu nebo metylenchloridu. Reakce se s výhodou provádí při teplotě v rozmezí od 0 do 100 °C, obvyHkLe při teplotě okolo teploty míítnooti. Při shora popsané reakci se reakční složky spotřebovávají v ekvimolárních moУsSvích.
Adiční soli s kyselinami je možno připravovat obvyklými postupy reakcí vzniklé bazické btnzoylmočovioy s příslušnou kyselinou. Výhodné jsou kyseliny o hodnotě pKa 3,0 nebo nižší, jako minnrální kyseliny, například kyselina chlorovodíková nebo bromovodíková.
Benozvlisyklanáty, které slouží jako výchozí látky, je možno připravit reakcí odpovídajícího b^zami^ s chlorddem kyseliny šťavelové za použžtí metody, kterou poppali Spezdale a spol.,u v J. Org. Chem. 27. 3 742 (1962).
Aninovyyidiol používané jako výchozí látky je možno připravit z ydpyvádiaících halogeшOLtrypyriiinй obecného vzorce
. 4
Haloge]010trvp5Уdiio se kondenzuje s fenolem, thiofenolem, benzylalkoholem nebo merka^anem obecn^o vzorce HRR-(cH2)o-r3 a výsletoá oitrytlyučtoioa oipyoádiaící obecnému * vzorci
se podrobí redukkd.
Prvně zmíněná reakce se provádí v rozpouštědle, jako v iimetylVormamidu nebo ddmeeylsulfoxidu, a v přítomnc^i! báze, jako trietylminu, hydroxidu draselného nebo hydroxidu litlmého, působící jako akceptor halogenovodíku. S výhodou se používají ekvimolární množství reakčních složek, pracuje se v dimetylformamidu při teplotě eístnooti a za použití hydroxidu lihného jako báze. Redukci je možno ustotečnit libovoným z postupů známých z dosavadního stavu techniky·, včetně poučití chloridu cínatého a kyseliny chlorovodíkové, katalytické hydrogenace a práškového železa s chloridem amonným. Výhodnými redukčními činidly jsou práškové železo a chlorid amorný.
Četné z halogenu tropyridinů jsou komerčně dostupné a všechny tyto látky je možno připravit známými postupy. 6-hallgeniЗ-nitrlpyriiiiy, nesoucí popřípadě subbtituent R', se snadno připraví postupy, které popsali Acharya a spol. v Chem. Abs. 53. 5 623c (1963), Bat^kS^ v Chem. Abs. £0. 106 327x (1969) a Hawkins a spol. v J. Org. Chem. 14, 328 (19419). 5-hallgeni2-nitropyridiiy se rovněž snadno připrat:!, a to bromací 2-aminopsriiinu na 2-a^j^:^<^-5-bromF^yyi(^iLn, v souhlase s postupem popsaným v Org. Syn· CoH. 5, 346 (John Wiley a Sons, N. Y. ^73). 2-jminoppridin může rovněž nést pubstitoenlt r1 v poloze 4 nebo 6.
I když ke kondenzaci se sloučeninou obecného vzorce HR2-(CH2)n-R3 nesoucí substituenty posly tu jící elektrony je »^2^ použžt přímo 2-amino-5-biomppyidin (viz níže uvedený příklad 18), je možno 2-amino-5-brompyidinový derivát rovněž oxidovat na odpo^ídaící 5-brom» ^-п^юруг^Ппо^ derivát, který podléhá kondenzaci bez ohledu na charakter substituentů.
* Tylo a četné další syntézy pyridinových derivátů jsou známy z literatury a jsou pře- hledně shrnuty v publikaci Py^idina and Its Deeivatives, ed. Klingsberg, zejména čtásii 2 * a 3 (IiteiScieice Publishers Ins., N. Ϊ., 1961 a 1962).
* četné z fenolů, thiofenolů, be^y^l^ho^ a benzyleerkaptanů, které slouží jako další výchozí látky, jsou rovněž komerčně dostupné. Všechny tyto sloučeniny je možno připravovat postupy známými z dosavadního stavu techniky. · Vhodný způsob konverze fenolu na thiofenol nebo benzylalkoholu na benzyleerkaptan poppali Newman a spol. v J. Org. Chem. 31.
980 (1966).
Dalšími výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou ty látky, v nichž
5
1. R· a R· jsou stejné a znameenaí chlor, fluor nebo metoxyskupinu
2. R· znamená kyslík nebo síru,
3. vazba dusíku k pyridinu se nachází v poloze 3 pyridinového kruhu, skupina
-R2-(CH2) n-R3 je navázána v ^loze 6 a libovolný ze substituentá r1 je navázán v poloze 5 a 4. R3 ve ztytto -R2-(CH2) n-R3 znamená fenylovou skupinu (pokud η = 1), Ι-Ι^Τ^^Ι^^ skupinu, 4-ΙιόΤ^^!^^ skupinu,
3- chlorfenylovou skupinu,
4- chlorfenylovou skupinu,
2.4- dichlorferylovou skupinu,
2.5- iichloffiny0ovou skupinu,
3.4- iichllrfeiylovlu skupinu,
3.5- iichlliferyřlovlu skupinu,
3- (^f^uorme tyl) f enylovou skup inu,
4- (trfluorme tyl) f e nylo^Ou skupinu,
3.5- bis(tiifjuoreetyl)fenylovou skupinu,
3- (trifjlireettl)-4-chlortirylovlu skupinu,
4- (trifjlireetyl)зЗcChloffiIyLlovlu skupinu, 4-fluorf eiyrlovou skupinu,
2,3,5,6-te ΑΙ^οι f enylovou skupinu, 3-eeeyt-4-chflifenylovlu skupinu,
3-metyl-4-bromfenylovou skupinu nebo
2-chlor-5-(trifluormetyl)fenylovou skupinu.
Způsob Výroby sloučenin podle vynálezu ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1
6-(4-chlorfenylthio)-3-nitropyridin
Ve 100 ml suchého dimetylformamidu se smísí 4,0 g 6-chlor-3-nitropyridinu a 3,7 g 4-chlorthiofenolu, а к směsi se po částech přidá 1,2 g hydroxidu lithného. Reakční směs zhruba po pětiminutovém míchání ztmavne a zahřeje se. Výsledná směs se za vyloučení přístupu vzdušné vlhkosti (sušicí trubice) 4 hodiny míchá, pak se vylije do vody s ledem a vyloučený produkt se odfiltruje. Po krystalizaci ze směsi etylacetátu a etanolu se získá 5,0 g žádaného produktu o teplotě tání 134 až 136 °C.
Pro C11H7C1N2O2S vypočteno: 49,54 % C, 2,56 % H, nalezeno: 49,82 % C, 2,36 % H,
10,50 % N;
10,60 % N.
Příklad 2
6-(3,5-dimetylfenoxy)-3-nitropyridin
Ve 100 ml dimetylsulfoxidu se smísí 9,5 g (0,06 mol) 6-chlor-3-nitropyridinu, 7,2 g (0,06 mol) 3,5-dimetylfenolu a 4,0 g hydroxidu lithného, reakční směs se přes noc (cca 17 hodin) míchá při teplotě místnosti, načež se vylije do vody s ledem. Odfiltrováním vyloučeného produktu a krystalizaci ze směsi etylacetátu a hexanu se získá 9,5 g žádané látky o teplotě tání 94 až 95 °C.
Pro C13H)2N2O3 vypočteno: 63,93 %C, 4,93 % H, 11,47 % N; nalezeno: 63,80 %C, 5,03 % H, 11,64 % N.
Příklad 3
6-(4-chlorfenylthio)-3-aminopyridin
1,33 g 6-(4-chlorfenylthio)-3-nitropyridinu se v 5 ml vody a cca 50 ml etanolu při teplotě 70 až 80 °C smísí s 5,0 g chloridu amonného, po částech se přidá 3,0 g práškového železa a reakční směs se za neustálého míchání 4 hodiny zahřívá na 70 až 80 °C. Výsledná směs se za horka zfiltruje, rozpouštědla se odpaří, zbytek se promyje vodou, produkt se extrahuje chloroformem a chloroform se odpaří ve vakuu. Hustý olejovitý zbytek se v etylacetátu nechá projít sloupcem silikagelu a pak se krystaluje ze směsi éteru a hexanu.
Ve výtěžku 1 ,0 g se získá bílý pevný produkt o teplotě tání 55 až 57 °C.
Pro Cj^ClN 2S
vypočteno: 55,81 % C, 3,83 % H, 11,83 % N;
nalezeno: 55,64 % C, 3,82 % H, 12,02 % N.
Příklad 4
6-(4-ο1^].οι^:Γ^^2^1·ΙΗΐο)-3-6^ί^:^(^Ι^ρ^ι^1άϊπ
V cca 500 ml dimetylformamidu se smísí 54,5 g 6~chlor-3-nitropiridinu, 50,0 g 4-chlorthiofenolu a 12,5 g hydroxidu lihlmého, reakční směs se přes noc (zhruba 18 hodin) míchá při teplotě mííitnooti, načež se vylije do vody s ledem. Po odfiltrování se vyloučený produkt třikrát promyje vodou a vysuší se na vzduchu. Získá se 100 g produktu.
Tento produkt se bez čištění suspenduje ve směsi 1 litru etanolu a 200 ml vody, přidá se 400 g chloridu amonného a 250 g práškového železa, a reakční směs se zahřeje k varu pod zpětným chladičem. Průběh reakce je exotermní a reakční směs po dobu 1 hodiny vře pod zpětným chladičem bez vnějšího záhřevu. Potom se reakční směs začne zadívat zvnějšku a vaří se pod zpětným chladičem ještě další hodinu. Výsledná směs se za horka zfiltruje přes křemeeinu, extrahuje se etylacetátem, extrakt se promyje vodou a rozpouštědlo se odpaaí. Získá se 58,0 g produktu, jehož identitu potvrzuje porovnání jeho NMR spektra s NMR spektrem vzorku autentického matteiálu.
Příklad ' 5
6- (4-chlorfenylsulfonyl)-3-nitropyridin
K roztoku 15,7 g (0,06 mol) 6-(4-cl^]^(^i^:fe^2^l^<thio)-3-ni1^]^opyri^di^n^u v cca 100 ml kyseliny octové se při teplotě místnosti po částech přidává 30% peroxid vodíku. Po dtsttihodπovvém míchání reakční směsi při teplotě 70 °C obsahuje chromatogram vzorku reakční na tenké vrstvě 2 skvrny. Přidá se další peroxid vodíku a reakční směs se mírně zahřeje na vodní lázní. Vysrážený produkt se odfiltruje a krystaluje se z etanolu. Získá se 12,7 g žádané látky o teplotě tání 177 až 180 °C.
Pro C^HyUNN^S vypočteno: 44,23 %C, 2,36 % H, 9,38 % N; nalezeno: 44,47 % C, 2,29 % H, 9,37 % N.
Příklad 6
6- (3-/tríf u^rme tyl/fez^y suufinyl) -3-aminopyr i d in
4,0 g 6-(3-/trffUиrrmetylftπyyt.thUo)з--mlinиp1ridinu se rozpuutí v 50 ml acetonu a přidá se 4,0 g m-chlorptrbenzoové kyseliny. Výsledný roztok se 2 hodiny míchá při teplotě místnooti, načež se k němu přidá dalších 1,0 g m-chlorperbenzoové kyseliny. Reakční směs se za použití etylacetátu prolije sloupcem sil^i^l^egelu, frakce obsahnu^cí žádaný produkt se shromáždí a krystaluje se ze etylacetát^u a hexanu. Získá se 4,0 g produktu o teplotě tání 74 až 76 °C.
Pro C12HgFj^N2^OS vypočteno: 50,35 % C, · 3,15 % H, 9,79 % N; nalezeno: 50,08 % C, 3,,11 % H, 9,84 % N.
Příklad 7
2,6-dichlorbenzoylisokyanát
Do jednolitrové banky se za uvádění dusíku předloží 125 g (0,64 mol) 2,6-dichlorbenzamidu, к němuž se přidá 300 ml suchého toluenu· К směsi se pak za míchání a uvádění dusíku přidá během 15 minut 100 g (0,79 mol) chloridu kyseliny šlavelové. Reakční směs se zahřeje na 55 °C a při této teplotě se míchá přes noc (zhruba 18 hodin).
Výsledná směs se pak zahřeje к varu pod zpětným chladičem (111 °C) a 2 hodiny se vaří pod zpětným chladičem. Rozpouštědlo se odpaří ve vakuu a produkt se destiluje ve vakuu 1 733 Pa při teplotě v destilační bance 134 až 135 °C (teplota par 131 až 132 °C). Získá se 127,5 g produktu, což odpovídá výtěžku 92,5 %.
Pro C19H12C13N3O2S vypočteno: 50,41 % C, 2,67 % H, 9,28 % N; nalezeno: 50,54 %C, 2,97 % H, 9,45 % N.
Příklad 8
1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- [6-(4-chlorf enylthio )-3-pyridinyl] močovina
V suchém etylacetátu se smísí 2,16 g (0,01 mol) 2,6-dichlorbenzoylisoKyanátu a 2,37 g (0,01 mol) 6-(4-chlorfenylthio)-3-aminopyridinu, směs se 4 hodiny míchá, načež se etylacetátu odpaří ve vakuu. Chromatogram vzorku směsi na tenké vrstvě obsahuje tři skvrny. Reakční směs se za použití etylacetátu chromatografuje na sloupci silikagelu a produkt odpovídající hlavní skvrně se shromáždí. Po krystalizaci ze směsi etylacetátu a hexanu se získá 1,5 g žádaného produktu o teplotě tání 160 až 162 °C.
Pro C19H12C13N3O2S vypočteno: 50,41 % C, 2,67 % H, 9,28 % N; nalezeno: 50,54 % C, 2,97 % H, 9,45 % N.
Příklad 9
- (2,6-dimetoxybenzoyl) -3- [6- (4-chlorfenylthio)-3-pyridinyl] močovina
Ve 100 ml etylacetátu se smísí 2,07 g (0,01 mol) 2,6-dimetoxybenzoyliBokyanátu a 2,37 g (0,01 mol) 6-(4-chlorfenylthio)-3-aminopyridinu a směs se 3 hodiny míchá při teplotě místnosti. Rozpouštědlo se odpaří ve vakuu a zbytek se krystaluje ze směsi hexanu a etylacetátu. Získá se 0,6 g produktu o teplotě tání 172 až 174 °C.
Pro c21h18cin3o4s vypočteno: 56,82 % C, 4,09 % H, 9,47 % N; nalezeno: 56,66 % C, 3,85 % H, 9,64 % N.
Přikladlo
1-(2,6-^dlj^metoxyb(^n2^oy^l)^-3- L6-(4-bromfeaoxy)-3-plridiall] močovina
V cca 53 ml etylacetátu se při teplotě místnosti smísí 2,0 g 2,6-dimetoxybenzoylisokyanátu a 2,3 g 6-(4-Sromfensxy)-3-čminopyridinu a reakční směs se přes noc (zhruba 17 hodin) míchá při teplotě místnoosi. Produkt se odfiltruje a po tarlstaliočci ze směsi etylacetátu a etanolu poskytne 0,9 g žádané látky o teplotě tání 177 až 179 °C.
Pro C21H18BrN3O5 vypočteno: 53,41 % C, 3,84 % H, 8,90 % N; nalezeno: 53,19 % C, 4,05 % H, 9,02 % N.
Příklad 11
1-(2,6-dimetylSenzoyl)-3- [6-(4-chlorfenyltUis)-3-plridiayL] močovina
V 50 ml etylacetátu se smísí 1,61 g (0,01 mol) 2,6-dimetyLSenzoylissklčnátu a 2,36 g (0,01 mol) 6-(4-cUlsrfealLthio)-Зčmiaspyridiau, směs se 12 hodin míchá při teplotě místnooti, načež se rozpouštědlo odpaří ve vakuu. Chromátogram vzorku reakční směsi na tenké vrstvě obsahuje 4 skvrny. Směs se chromačografuje na sloupei silikagelu za pouUžtí směsi stejrých dílů toluenu a etlLčcetátu jako elučního činidla, produkt o cca 0,7 se oddělí č krystaluje se ze směsi etylacetátu a hexanu. Získá se 1,1 g žádané látky o teplotě tání 159 čž 160 °C.
Pro C^H^dN^S vypočteno: 61,23 % C, 4,40 % H, 10,20 % N; nalezeno: 61,48 % C, 4,70 % H, 10,34 % N.
Příkla^d 12
HrlгrsCULrid-1-(2,6-dicUlsrSeaooyl)-3-[6-(4~chlsrfenylthio)^-pyridnnyl] močoviny
2,0 g 1-(2,6-dicULsrSeaosyl)-3-Γ6-(4-cUlorfenlLthio)зЗppyriialyl]močoviny se 4 hodiny vaří pod zpětným chladičem ve 100 ml koncentrované (37%) kyseliny chlorovodíkové. Reakční směs se ochladí a produkt se odfiltruje. Získá se 1,5 g žádané látky o teplotě tání 214 až 217 °C.
Pro C19H3CI4N3O2S vypočteno: 46,65 % C, 2,68 % H, 8,59 % N; nalezeno: 46,90 % C, 2,68 % H, 8,44 % N.
Příklad 13
2-aitrs-5-cULsrplridia
K roztoku 300 ml končentrované kyseliny sírové a 150 ml 30% peroxidu vodíku se za udržování teploty mezi 0 a 5 °C přidá během 5,0 hodin po částech 50 g 2-amiias-5-cUorppridinu. Reakční směs se nechá ol^át na teplotu místnost, při této teplotě se 24 hodiny míchá, načež se vylije na led. Vysrážený mčeei^á:L se odfiltruje a vysuší se na vzduchu. N*ys^lizací ze směsi etylacetátu a etanolu se získá pouze čoosloučeninč. Zb^vajcí část mate207698 riálu se chromatografuje na sloupci silikagelu za použití stejrých dílů toluenu a etylacetátu, čími se získá žádaný produkt, jehož identitu potvrzuje NMR spektrum.
Příkladu
2-ni tro-5- (4-chlorfenylthio)pyridin
Ve 100 ml dimetylformamidu se smísí 9,5 r 2--nitro-5-chl.orpiridinu, 8,7 r 4-chlorthio- . fenolu a 4 r hydroxidu lithného, reakční směs se přes noc (zhruba 18 hodin) míchá při teplotě místnosti, načei se vylije do vody. Vyloučený mae^ei-á^L se odfiltruje a po krystalizaci ze smísi etanolu a hexanu poskytne 10,0 g žádaného produktu o teplotě tání 96 ai 98 °C.
Pro C^HeClNgOoS
vypočteno: 49,54 % C, 2,65 % H, 10,50 % N;
nalezeno: 49,31 % C, 2,88 % H, 10,38 % N. у
Příkl ad 15
2-amino-5- - (4-chlorfenylttis)pyridin
Aialoridým postupem jako v příkladu 3 se nechá reagovat 10,5 r 2-nitro-5-(4-ctlsrfenylttis)plrifinu, 50,0 r chloridu amoorného a 30,0 r práěkového železa. Reakční směs se za horka zfiltruje, rozpouštědla se odppaí, produkt se extrahuje etylacetáeem, roztok se * promyje vodou, etylacetát se odpaří a odparek se krystaluje ze směsi etlLacetátu a hexanu. Získá se 4,5 r žádaného produktu o teplotě tání 157 ai 159 °C.
Pro CjHr^Cl^gS vypočteno: 55,81 %C, 3,83 % H, 11,83 % N;
nalezeno: 55,97 %C, 3,88 % H, , 11,57% Ní.
Příklad 16
2-amino-5-bromppyidin
K roztoku 141 r 2-aminopyyidinu v 1 litru kyseliny octové se za udržování teploty na 0 °C přikape 240 r bromu. Po skončeném přidávání se teplota reakční směsi zvýší na 50 °C, směs se při této teplotě 1 hodinu míchá, načež se vylije do vody. Vyloučená sraženina se oddiltruje, filtrát se neutralizuje koncentrovarým louhem sodným a vyloučená druhá sraženina se opět oddiltruje.
Z NMR, spekter vyplývá, že první sraženina je tvořena 2-amino-3,5-dibrorpyridinem, zatímco druhá sraženina je tvořena 100 r žádaného 2-amino-5-brorppyidinu tajícího při 130 až 132 °C (viz Org. Syn. Cooi. 2, uvedeno výše, teplota tání 132 až 135 °C).
Příklad 17
2-amino-5-(4-chlorfenylttis)pyridin
Aialorickým postupem, jako je popsáno v J. Med. Chem. 21,. 235 (1978), se 7,8 r 2-ami.no-5-brorpyyifinu, 9,2 r 4-chlorttiofenslu, 3,5 r metoxidu sodného a 1,0 r práškové médi ve 100 ml metanolu nechá 12 hodin rearovat v tlakové nádobě. směs se zfiltruje,
1 promyje se metanolem a metanol se odpaří. Pevný zbytek na filtru se 1 hodinu extrahuje etylacetátem za varu pod zpětným chladičem, extrakt se spojí s materiálem získaným z metanolických promývacích kapalin, rozpouštědlo se odpaří, pevný zbytek se rozpustí v etylacetátu a roztok se filtrací zbaví nečistot. Filtrát se podrobí chromátografii na sloupci silikagelu vymývaném etylacetátem, přičemž se odebere frakce obsahující žádaný amin o hodnotě Rf cca 0,2. Získá se 6,5 g produktu o teplotě tání 161 až 163 °C.
Pro C^H^S vypočteno: 55,81 %C, 3,83 % H, 11,83 % M; nalezeno: 55,87 % C, 4,02 % H, 11,83 % N.
Příklady 18 až 281
Analogickým způsobem se připraví sloučeniny shrnuté do následujícího přehledu:
Příklad číslo Název sloučeniny Teplota (°c: tání 1
18 1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- [6-(4-bromfenylthio)-3-pyridinyl]močovina 184 až 186
19 1-(2,6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(4-bromfenylthio)-3-pyridinyl]močovina 174 až 176
20 1-(2.6-dichlorbenzoyl)-3- [6-(3,4-dichlorfenylthio )-3-pyridiny]J močovina 168 až 171
21 1 — (2.6-dichlorbenzoyl-3-[6-(4-brom-3-me tylfenylthio ) -3-pyridinyl] močovina 175 až 177
22 1-(2.6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(3,4-dichlorfenylthio) -3-pyridinyl] močovina 145 až 149
23 1-(2.6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(4-chlorfenoxy)-3-pyridinyl] močovina 184 až 187
24 1-(2.6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(4-brom-3-metylfenylthio )-3-pyridinylJ močovina 180 až 182
25 1 - (2,6-dichlorbenzoyl)-3- [6- (4-chlorfenoxy)-3-pyridinyl] močovina 203 až 205
26 1 -(2,6-dichlorbenzoyl)-3- [6-(3,4-dichlorf enoxy)-3-pyridinyl] močovina 200 až 202
27 1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3-{б- [3-trif luorme tyl)fenylthio] -3-pyridinyl] močovina 179 až 181
28 1-(2-chlorbenzoyl)-3- (б-[3-(trifluorme tyl)fenylthio] -3-pyridinyl) močovina 145 až 147
29 1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- [6-(3-chlorfenoxy)-3- - pyridiny!] močovina 189 až 192
30 1-(2,6-dimetylbenzoyl)-3- [6-(3,4-dichlorfenoxy)-3-pyridinylJ močovina 160 až 162
3i 1-(2,6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(3-chlorfenoxy)-3-pyridinyl] močovina 165 až 168
32 1 —(2,6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(2-chlorfenoxy)-3-pyridinyl] močovina 151 až 153
33 1-(2,6-dime toxybenzoyl!-3-{б- [3- (trifluorme tyl)fenylthio] -3-pyridinyl) močovina 118 až 121
34 1 -(2,6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(3,4-dichlorfenoxy)-3-pyridinyl] močovina 164 až 166
35 1-(2,б-dichlorbenzoyl)-3- [б-(4-chlor-3-metylfenoxy)-3-pyridinyl] močovina 172 až 175
pokračování tabulky
Příklad Název sloučeniny Teplota tání číslo (°C)
36 1-(2,6-dime toxybenzoyl)-3- [6-(2-chlorfenylthio)-3-pyridinyl] močovina 144 až 146
37 1-(2,6-dime toxybenzoyl)-3- [6~(4-chlor-3-metylfenoxy)-3-pyridinyl] močovina 183 až 185
38 1 - (2,6-dichlorbenzoyl)-3- [6- (4-bromfenoxy)-3-pyridinyl] močovina 200 až 202
39 1 -(2,6-dichlorbenzoyl )-3-Ί{б- [2-chlor-5-(trifluorme tyl )f enoxy] -3-pyridinyl) močovina 196 až 198
40 1 - (2,6-dlmetoxybenzoyl) -3L- {б- [2-chlor-5- (trifluorme tyl )f enoxy] -3-pyridinyl) močovina 198 až 202
41 1 -(2,6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(4-chlorbenzylthio)-3-pyridinyl] močovina 192 až 195
42 1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- [6-(4-chlorbenzylthio)-3-pyridinyl] močovina 140 až 143
43 1-(2.6-dimetoxybenzoyl) -3- [6- (3,4-dichlorbenzylthio ) -3-pyridinyl] močovina 117 až 120
44 1-(2,6-dichlorbenzoyl )гЗ- (б- [З-trifluormetyl)benzyloxy] -3-pyridinyl) močovina 165 až 167
45 1 -(2,6-dimetoxybenzoyl)-3- (б- [3-( trifluormetyl)benzyloxy]-3-pyridinyl) močovina 127 až 130
46 1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- [б-(3,4-dichlorbenzylthio)-3-pyridinyl] močovina 173 až 175
47 1 — (2,6-dimetoxybenzoyl)-3- [6- (4-chlor benzylsulf onyl) -3-pyridinyl] močovina 194 až 196
48 1 — (2.6-dichlorbenzoyl )-3-[5-chlor-6- (4-chlorf enylthio) -3-pyridinyl] močovina 196 až 199
49 1-(2.6-dimetoxybenzoyl)-3- [5-chlor-6-(4-chlorfenylthio) -3-pyridinyl] močovina 172 až 174
50 1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- [6-(3,5-dimetylfenoxy)-3-pyridinyl] močovina 147 až 149
51 1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- [ó- (3,5-dichlorfenoxy)-5-metyl-3-pyridinyl] močovina 198 až 201
52 1-(2,6-dimetoxybenzoyl)-3-[6-(3,5-dimetylfenoxy)-3-pyridinyl] močovina 201 až 203
53 1-(2,6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(3,5-dichlorfenoxy)-5-metyl-3-pyridinyl] močovina 216 až 219
54 1-(2j6-dichlorbenzoyl)-3- {б- [3-(trifluormetyl)benzylthioj-3-pyridinyl) močovina 125 až 127
55 1-(2,6-dime toxybenzoyl ).-3-( 6- [3-( trifluormetyl)benzylthio] -3-pyridinyl) močovina 138 až 140
56 1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- [6-(3,4-dichlorbenzyloxy)-3-pyridinyl] močovina 191 až 193
57 1-(2,6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(3,4-dichlorbenzyloxy)-3-pyridinyl] močovina 184 až 186
58 1-(2.6-dichlorbenzoy13-3- {б- [3-(trifluormetyl)fenylsulf inyl] -3-pyridinyl) močovina 210 až 214
59 1-(2.6-dimetoxybenzoylУ-3-(ó- [3-(trifluormetyl)fenylsulf inyl] -3-pyridinyl) močovina 109 až 111
60 1-(2-chlor-ó-metoxybenzoyl)-3- [ó-(4-chlorfenylthio)-3-pyridinyl] močovina 147 až 150
61 1-(2-chlor-6-metoxybenzoyl)-3- (б- [3-( trifluormetyl)f enoxy] -3-pyridinyl) močovina 134 až 138
pokračování tabulky
Příklad číslo Název sloučeniny Teplota (°c: tání )
62 1-(2-chlor-6-metoxybenzoyl-3- [6-(3,5-dichlorfenoxy)- -3-pyridinylJ močovina 156 až 159
63 1-(2,6-dime toxybenzoyl)-3- [6-(3,4-dichlorfenyLsulfonyl)-3-pyridinyl] močovina 187 až 190
64 1-(2,6-dichlprbenzoyl)-3- [6-(4-chlorfenylsulfonyl)-3-pyridinyLl močovina 207 až 210
65 1-(2 16-dime toxybenzoyl) -3- [6- (3-’chlorfenylthio) -3-pyrídinyl] močovina 192 až 196
66 1-(2,6-dimetoxybenzoyy)-3- [6-(A-fluorfenylthio)-3-pyridinyl] močovina 167 až 173
67 1-(2,6-dichlorbenzoyl) -3- [6- ( 3-cЫ.črfenyl thio )-3-pyridinyll močovina 168 až 171
68 1-(2,6-dime toxybenzoyy) -3- [6~( 4-chh.orf eny.thio)-5-metyl-3-plгidiiyll mooovina 160 až 163
69 1 - (2, ^-d^chlorbenzo^y.) -3- [6- (A-fluorfenyl thio) -3-pyridinyll močovina 194 až 196
70 1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- f66(44Cchočfenilthič)-5močovina 150 až 154
71 1-(2,6-dime toxybenzoyl) -3-(6-benzylthio-3-pyridinyl)močovina 192 až 194
72 1-(2,6-dichlorbeiZčyl)-3-[6-(3-bromfenočyl-3-piУidinyl] mooovina 192 až 195
73 1 - (R 6-dichlčrbeizoyl) -.3- ( 6- [3-tI':Lflčrrae tyl )f enoxy1 ^-pyridi^l) močovina 173 až 175
74 1 - U-chlorbe^oyl)-3- (б- [3- (triflorrae tyO fenoxy] -3^1x^^111116 močovina 161 až 163
75 1-(2,6-dimetčxybeniΌčll-3- (6- [3-( ^JLfluorme “tyL)f enoxy] ^-pyridinyl) močovina 151 až 153
76 1-(2,6-dichlčrbeizoyl) -3- [6- (2,5-dichlorfeiny thio)^-pyridiny!] močovina 205 až 208
77 1-(2,6-dichlorbeizoyl)-3- [6-(4-chlorfenoxy)-5-metyl^-pyridiny!] močovina 217 až 219
78 1-(2,6-dime toxybenzoyl)-3- [6-(4-chlorfenoxy)-5-me tyl-3-pyгidiiyl] močovina 202 až 205
79 1-(2, ^-d^chlorbenzo^yL )-3- [6- (4-chlčrftillslLfoill) -5-metyin-pyridinyl.] mooovina 189 až 192
80 1-(2,6-dime toxybenzoorl) -3-[6- (4-c 111^^^^^^1^1)- ^-metyl^-pyridiny!] m^^c^^zina 190 až 193
81 1-(2,6-dime toxybenzoyl)-3- [6-(3,5-dichlorftnoxy)-3-plгidiiyl1 močovina 173 až 176
82 1-(2,6-dichlorbeizoyl)-3-[6-(3-brčmffnilthio)-3- -pyridinyl] mooovina 170 až 173
83 1-(2,6-dichforbeizoyl)-3- [6-(3,5-dichlorf“noxy)-3-pyr idinyl] mooovina 205 až 207
84 1 - (2,6-dime toxybenzoyl) -3- { 5-1116^^6- [3- (trif ^ořme tyl )f enylthio] ^-pyridinyl) močovina 125 až 127
85 1-(2,6-dichlorbeizoyl)-3-{6- [Ч-^г^^ггп^уЗИпиох1] ^-pyridinyl) močovina 190 až 193
86 1-(2,6-dichlorbtizoyl ) -3- (5-me tyl- 6- [3-(t^Horme tyl)fenylthio] -^pyridinyl) močovina 184 až 186
87 1-(2< 6-dime toxybenzoyl)-3- [6-(2,4-dichlorf“noxy)-3-pyгidiiyl] mooovina 199 až 202
pokračování tabulky
Příklad číslo Název sloučeniny Teplota (°0) tání 1
88 ^^ó-dimetoxybenzpy ^-3-(6- [4-( trifluormetyl)fenoxy]-3-pyridinyl] močovina 163 až 165
89 1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- [б-(2,4-dichlorfenflthio)-3-pyridinyl] močovina 202 až 205
90 1 - (2,6-dimetoxybenzoyl) -3- [6-(2,4-dichlorfeiny-thio )-3-pyridinyl] močovina 125 až 129
91 1 — (2.6-dichlorbenzoyl)-3- [6-(3-fluorfenoxy)-3. -pyridiny!] močovina 155 až 158
92 ' 1-(2.6-dichlorbenzoyl)-3- [6-(4-fluorfenox])-3- -pyridinyl] močovina 215 až 217
93 1 -(2.6-dime toxybenzoyl) -3-1.6- (4-fluorfenoxy) -3-pyridiny!] močovina 172 až 175
94 • 1 - (2,6-dichlorbenzoyl )-3-[ó-(2,4-dichlorf enoxy)-3- -pyri^di^nyl^] mooovina 191 až 194
95 1 — (2,6-dime tčxybenzoyl) -3- [6- (2-fluorfenoxy) -3-plridinll] mooovina 180 až 183
96 1 - (2.6-dime toxybenzoy i) -3- [6- (^chlorbenzyloxy) -3-pyridinyl] močovina 163 až 166
97 1-(2,6-dichlorbenzoyl) -3- [6- (^chlorbenzyloxy) -3-pyridinll] močovina 180 až 183
98 1 — C 2,6-dichlčrbenzčyl)-3-[6- (2,4-dichlorbenzylthič)-3-plridi.nll] mooovina 197 až 200
99 1-(2,6-dimetoxybenzoyi)-3-[6-(2,4-dichLorbenzylthio)-3-pyridinyl] močovina 151 až 154
100 1 -(2-chlorbenzoyl) -3- (ó-[2-chlor-5-(t.r Ulomme tyl)f enoxy] ^-pyridiny^ močovina 175 až 177
101 1 -(2,6·(dichlčrbenzoyl) -3- (6-benzyloxχl--pylidinlL )močovina 197 až 199
102 1 — C2,6-dimetoxybenzoyl) -3- (6-benzχloxχl-з-χlrdiτnl )mooovina 172 až 174
103 1-(2-chlor-6-metylbenzoxl)-3- [6-(2-chlorfenχlthio)-3-pyridinyL] mooovina 165 až 168
104 1-(2,6-dichlčrbenzoχl)-3-[6- (4-chlor-3,5-dimetylfenoxy)^-pyridiny!] močovina 220 až 222
105 1-(2,6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(4-chlor-3,5-dimetylfenčxy)-3-plridirllL] močovina 188 až 190
106 1 — C 2,6-di^ toxybenzoy i ) -3- [6-(2-bromfenoxy)-3-plгidinll] mooovina 180 až 183
107 1 — (2,6-dime toxybenzoy i ) -3-[6- (3-br omTenoxy )-3-pyridinylj mooovina 185 až 187
108 1-(2,6-dichlčrbtnzčyl)-3- [6-(2-brom‘enočy]-3-pylidinll] močovina 199 až 202
109 1 — (2,6-dichlčrbtnzčyl )-3-[6- (2-broImetnlthič)-3-pyridinyl] mooovina 218 až 221
110 1-(2,6-dime toxybenzoy i )-3- [6- (2-broImenylthio) -3-pyridinll] moOovina 139 až 141
111 1-(2,6-dichlorbenzzčl)-3-[6-(2,4,5-^^^^1^^1^^)-3-pyridinll] mooovina 212 až 215
112 1-(2,6-dime toxybenzoyl) -3-[.6- (2,4,5- trichlorfenylthi o) -3-pyridinyl] mooovina 190 až 193
113 ^(2 6-dichlor benzoyl )-3-(6-[2-( tI’iflčomt tyl) fenoxyy -3-plridnϊyrl] močovina 168 až 171
pokračování tabulky
Příklad Název sloučeniny číslo
114
115
116
117
118
119
120
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
131
132
133
134
135
136
137
138 — (2.6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(3-bromfenylthio)-3-pyridinyl] močovina
- (2.6-dichlorbenzoyl) -3-pyridinyl] močovina [6-(2-chlorfenylthio)-31 - (2,6-dichlorbenzoyl)-3-|6-(3,4,5-trichlorfenoxy)-3-pyridinyl] močovina
1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3-Гб-(2-chlorfenoxy)-3-pyridinyl] močovina
- (2,6-dimetoxybenzoxyl)-3- [6-(2,5-dichlorfenylthio)-3-pyridinyl] močovina
1-(2.6-dichlorbenzoyl)-3- [6-(2,3,5,6-tetrafluorfenylthio)-3-pyridinyl] močovina
1-(2.6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(2,3,5,6-tetrafluorfenylthio)-3-pyridinyl] močovina
1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- [6-(2-fluorfenoxy)-3-pyridinyl] močovina
1-(2-chlorbenzoyl)-3r{6-[3-(trifluorme tyl)fenylsulfinyl] 3-pyridinyl)močovina
1-(2-chlorbenzoyl)-3-{5-metyl-6- [3-(trifluormetyl)fenylthio] -3-pyridinyl)močovina
1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- [6-(3-chlor-5-metoxyfenoxy)-3-pyridinyl] močovina
1-(2,6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(3-chlor-5-metoxyfenoxy)-3-pyridinyl] močovina
-(2,6-dichlorbenzoyl! -3-{6-[3-(trifluormetyl)fenylsulfonyí] -3-pyridinyl) močovina
1-(2,6-difluorbenzoyl)-3-(6- [3-(trifluormetyl)fenoxy] -3-pyridinyl) močovina 4
1-(2,6-difluorbenzoyl)-3- [6-(4-chlorfenylthio)-3-pyridinyl] močovina
- (2,6-difluor benzoyl) -3- { 5-me tyl- 6- [3- (trif luorme tyl )f enylthi o] -3-pyridinyl)močovina
1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- [6-(4-chlorfenylsulfinyl)-3-pyridinyl] močovina
1-(2,6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(4-chlorfenylsulfinyl)-3-pyridinyl] močovina
1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- [6-(4-chlorbenzylsulfonyl)-3-pyridinyl] močovina
1-(2,6-dichlorbenzovl)-3-(5-chlor-6-[3-(trifluormetyl)fenoxy]-3-pyridinylJmočovina
1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3-(6-benzylthio-3-pyridinyl)močovina
1-(2,6-dimetoxybenzpyl)-3-(5-chlor-6- [3-trifluormetyl)fenoxy] -3-pyridinyl) močovina
1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3-[5-(4-chlorfenylthio)-2-pyridinyl] močovina
-( 2,6-dime toxybenzoyl) -3- [5- (4-chlorfenylthio) -2-pyridinyl] močovina
Teplota tání C°C)
193 až 196
202 až 205
230 až 233
187 až 189
186 až 189
208 až 21 1
202 až 204
165 až 167
140 až 145
137 až 139
140 až 142
165 až 167
215 až 218
157 až 159
205 až 208
134 až 136
127 až 129
183 až 185
235 až 239
148 až 151
140 až 142
181 až 184
132 až 135
85 až 87
-(2,6-dichlorbenzoyl)-3-[5-(4-chlorfenoxy)-2-pyridinyl]močovina
139 1 — (2.6-dimetoxybenzoyl)-3-[5-(4-chlorfenoxy)-2-pyrídinyl] močovina
207696 pokračování tabulky
Příklad číslo Název sloučeniny Teplota tání (OC)
140 1 - ^jó-dichJ-orbenzoyD-l-^-C3^ trifbiormetyl)fenylthio] -2-pyridijyfi) močovina 170 až 174
141 1-(2,6-dimetoxybenzoyl)-3-(5- [3-(trilUurrme tyl)fenylthio] -2-pyridinyl) močovina 121 až 124
142 1-(2,^^ictoortenzoyl) -3- { 5- СЗ-(tr:LlUш)rae tyl)fenuxy] -2-pyridinylmmočovina
143 1-(2,6-dimetoxybbnzppy)-3-{5- [3-(trifUuormetyl)- . fenuxy] -2-pyridinyl)močovina '
144 1-(2,6-dichlurbnizoyl)-3-[5-(3,5-dichlorfenyythio)-2-pyridinyl] moUovina *
145 1 —(2,6-dime toxybenzoyl)-3- [5-(3,5-01сЬ1ог^пуУ thio)^-pyridinyl] močovina
146 1 -(2.6-dichlorbnizoyi)-3-[5-(3,5-dichlorfenoxy)-2-pyridinyl] moUovina
147 1-(2,6-dimetuxybenzoyi)-3-[5-(3,5-dichlorfenoxy)-2-pyridinyl] močovina
148 1-(2,6-dichlurbenzuyi)-3-(5-[2-chlor-5-(trifluurmetyi)fenyythio] ^-pyridnnyy} močovina
149 1 -(2,6-dimetuxybenzuyi )-3- {5,- [2-cyior-5-( trif luurme tyl)f enylthio] ^-pyridinyl) močovina
150 1-(2,6-dicУiorbnizoyУ)-3-(5- [2-chyoo-5-( trifiuormetyy)fenoxy] ^-pyridnny)) močovina
151 1 - (2,6-dime tox^enzoyy )- 3- (5- [2-cyior-5- (tr ^Уиогmetyi )f enuxy] -^-pyridinyl} moUovina
152 1-(2,6-dichloгbnizoyУ) -3-[5-(3,4^1о1УУог1ГпгпУЛУ1о)-2-pyridinyl] močovina 160 až 163
153 1-(2,6-dime tuxybenzoy] )-3- [5- (3,4-^1о1УУогГппУ1 thio)^-pyridinyl] moUovina “ 183 až 185
154 1-(2,6-dichlorbnizoyУ)-3-[5-(3,4-dichlorfenoxy)-2-pyridinyl] moUovina
155 1-(2,6-dimetoxybenzoyi)-3-[5-(3,4-dichlorfenoxy)-2-pyridinyl] moUovina
156 ^(2 6-dichloгbnizoyi 1-3-(5- [3,5-bis( tr jlfioorme tyi )fniyitУio] ^-pyridinyl) močovina
157 1-(2,6-di^me toxybenzoyl·)-3-(5-[Зt5-bis(tгifiuormetyi)fe^ithio] ^-pyridinyl) močovina
158 1-(2, ^-ďteMortenzuvl)^-^- [Зt5-bis(trifiuormetyi)fniuxy]-2-ρyridiry)УJ močovina
159 1-(2,6-dime tuxybenzoyy) -3- (5- [3»5-bis(ta^Kuorme tyi )fenoxy] -2-pyridinyl)močovina
160 1 -(2 > 6-dicylorbnizoyi)-3-(5- [3-chior-4-( tai-Kuormetyjfenylthio] ^-pyridinyl) močovina
161 1-(2· 6-dime tax^enzoy^-3-^- [3-cyy0Г-4-(taí^uoíme ty i)^пу^У^] ^-pyridinyl) močovina
162 ^2 6-dicylortenzovi) -3- ( 5- [3-chy or-4 (ta^brm )- f enuxy] -^pyridinylf močovina
163 1 - (2 6-dime tuxybenzoyy) -3- { 5 C^-cKor-4- (taf ^ořme tyÍLninoxy] ^-pyridiny!) moUovina
164 1 -(2 fc-dichlor benzoly ),-3- (5- [4-cyy 0Г-3-(ta d.fUurme tyy )fe^ythio] -2-pyridinyl) močovina
165 1-(2,6-di^me tax^enzuyl·)-3-^- [^-^(^lay^<^τ^-(3-(( tr^:Lyiuome tyy), fniyithio]-2-pyridiiyl)moUovina
pokračování tabulky
Název sloučeniny
Teplota tání (°C)
-(2,6-dichlorbenzool )-3-{ 5-[4-chlor-3-(ttifluormetyi )f enoxy] -2-pyridinyl} močovina
1-(2,6-dimetoxybenzoyl)-3-(5- [4-chlor-3-(trifluormetyl)fenoxy]-2-pyridinyl] mooovina
1-(2,6-dichlorbenooyl )-3-( 5-eeniylthio-2-pyyidinil )močovina
1-(2,6-dime toxybenzoyl )-3- (5-benzyl thio-2-pyridinyl)moOovina
1-(2,6-dichlorbenooyl) -3- ( 5-Ь^1^5^о^1^(^3^Х^1-^2-^р^1Г(^5^]п^1) )močovina
1-(2,6-dime toxybenzoyl)-3-(5-benzyloxy-2-pyridinyl)močovina
1-(2,6-dichlorbenooyl)-3-[5- (2,4-dichlorbenoylthio)-2-piridinyl] močovina
-(2,6-dime toxybenooyl)-3-[5-(2,4-dichlorbenoylthio)-2-pyridinil] mooovina
1-(2.6-dichlorbenooyl)-3-[5-(2,4-dichlorbenziloxi)-2-pyridinil] močovina
1-(2,6-dime toxybenoooD-3- [5-(2,4-dichlorbenoiloxy)-2-pyridinyl] močovina 1-(2,6-dichlorbeiooyl)-3-(6- [3-chlor---(trffluormetyl)fenilthio] ^-pyridiny-ll-močovina ^^^^imetoxyhenzoy1!---^- [3-chloM-UHHuormetyl)fenilthio] -3-plridiIl)l] močovina
Ь-(2,6-dichlorbenzool))-3- {б- ^-chn-oo^- -trifluor-e ty1 )fenoxy] -3-plridinyl]močovina 3(2 6-dime tox^enooyl) -3-{6- [3-chlor-4- (t;r ff ^orme tyl )f enoxy] ^-pyridiny 1] močovina
1-(2,6-dichlooeeiOoyl)-3- {ó- [4-сЬ1ог-3-(triíluormetyl)feny^lt^hi^o] -3-pyridiryrl] močovina 1 - (2,6-dime tox^enooyl )-3-(6- [4-chlor-3- (tгfflorrre tyH feny lt li o] --pyridiny!]močovina ^^, 6-diclloobeiooyl)-3-(6- [-4--1^0^-3-(tr^bonme tyl^ fenoxy] -Э-ФУГ^сШц!-močovina 1-(2,6-dimetoxyhenzoyl) -3-56- [Ч-с^ог-З- (toifluor-ety1 )fenoxy] -3-pyridinyl] močovina
221 až 224
125 až 127
5-W. s Hrinuiorme tyl ) 1-(2,6-dimetoxlbeiooylύ-3- (6- [3,5-eis(toi1luor-etyl)feny^ll^l^i^o] --^ι-Ι^τι-Ι-močovina 1 -^^-d^toortenoovl) -3- (6- [3, 5-hi s( toifiuor-e tyl) fenoxy] -3-pyridinyl] močovina ^^, 6-dime toxytenopyl )-3-(6- [3,5-bis( to:ifloometyl)feno^y^-pyridinil] moOovina 1 - (2,6-dichloobeiooyl)tЗ- (6- [—-cřdor---(^Г^ог—^! )fenylthio] ^-pyridinyl] močovina 1-(2,6-di-etoxyeenooy1 t)-3-(6- ^-c^oo---- trifUiormetyl)feny^lt^^i^o] ^-pyoidiryllf močovina ^^^-01^100^^001^3 (6- [з-chloo-5-(trifluor-etyl)f enoxy] ---pyridiny] močovina 6-dir-toxylenzooy))3- (6- [3-chloo-5--triiiuorretyl)fenoxy] ---pyridinil] močovina pokračování tabulky
Poklad číslo
Teplota ‘tání (°C)
Název sloučeniny
192 1 -(2,6-dichlorbenzoyl)-3-{5-T3-chlor-5-(trifluormetyl)fenylthio]-2-pyridinyl}močovina
193 1 - (2.6-dimetoxybeezoyy)-3- (5r r.3-chlor-5-( trif luorme tyl) feny 1 thio] -2-ρ^ίά1ι^1) močovina
194 1 c(2j6-dichlorbenooyl)-3-c/5- [3-chlor-5-( trifluorme tyifeeiooxy] -2cpyridinyl] močovina
195 1-(2,6-dime toxybenzoyl) -3-{5- [З-сИЗ-ог-^-(taiX luorme tyl )f enozxy-Z-pyridinyl} močovina
196 1-(2,6-dicllorbeeooyl)-3- fó-(3,5-dichlčrfenyltlio)c-cplridiell] močovina 170 až 173
197 1-(2,6-dime toxybenzoyl)-3-(6-(-,5-dichlorfenyytlio)---pyridiny^ močovina 203 až 206
198 1-(2,6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(2,--dichlorfeeoxy)c-c -pyridinyl] mooovina 173 až 174
199 1 -(2,6-dichlorbeeooyl) -3- [6- (2,4-dibromfenoxy) -3-pyridiny] močovina 219 až 221
200 1-(2,6-dimetoxybenzoyl)c--.[6-(2,4-dibromfenoxy)--c -pyridieyl] močovina 186 až 189
201 1-(2,6-dichl□rbeeooyl)c-- ¢-(2,4-dichlorbeeolloxy)c--pyгidieylJ močovina 195 až 197
202 1-(2,6-dime tčxybenzoyl)--c £66(2,4-dichlorbenoyloxy)---píridieyl] močovina 177 až 181
203 1-(2,6-dichlorbeeooyl)c-- ¢-(2,6-dichlorf ©noxy)-pyridnnyl] močovina 235 až 237
204 1-(2,6-dime toxybenzoyl) -3-(6- (2,6-dichlorf enoxy)^-pyridiny] mooovina 241 až 244
205 1-(2,6-dichlorbeeooyl)c-- [6-(-,5-dichlorbeeoyloxy)c-c -pyridiny] mooovina 209 až 211
206 1-(2,6-dime tčxybenzoyl)c.3-[6-(-, 5-dichlorbeeoylčXl)-3-pýridiey] mooovina 223 až 226
207 1-(2,6-dichlčгbeeooyl)--- ¢-(3,5-dichlčrfeeylsulfonyl)-3-p;y-idieyl] moOovina 228 až 230
208 1-(2,6-dichlčrbeeooyl)-3- [б-(4-brom-2,5-dichlorfenoxy)---pyridieyl] mooovina 243 až 245
209 1-(2,6-dimetčxybenzoyl)c-- [6-(4-brčm-2,5-dichlorfenoxy)c-cpyгidenylJ močovina 205 až 208
210 1-(2,6-dichlorbeeooyl)-3-(6 [2-chlor-5-(trfflučrmetyl)c f enylthio] c-cpyri diny] močovina 146 až 150
211 1-(2,6-dime toxybenzoyl)-3- (6- ^-ch]. oo-5-^rí.fluormetyl)fenylthio] c3cpyΓldinyl}močovina 187 až 190
212 1 - (2 6-dichlorbeeooyl) -3- {.6- [2-c hlor-5- (trffuoorme tyl) fenylsulf ony] ^-pyridiny] močovina 243 až 246
213 1-(2,6-dichlorbeeooyl)c-- (6-(2-chlor-5-me tylfenoxy)-3cpyridieyl] mooovina 166 až 168
214 1-(2,6-dime и^Ьв^су!)^- (66-2-c hlorc5-metylfenoxy)c ---pyridieyl] močovina 177 až 181
215 1-(2cchlor-6-metoχybeezoyl)--- [б-(2, ^-dichlorbenz^loxy)^-pyridiny] močovina 185 až 188
216 1-(2-chlor-6-metoxybenočyl )-3-(6metyl )fenoxy] c3cpyri diny] močovina 158 až 161
217 1-(2,6-diflučrbeeooyl)---[6-(2,4-dichlčrbeeoyloxy)-3-pyridiny] mooovina 199 až 202
pokračování tabulky
Název sloučeniny
- (2,6-dif luorbenzoyl) -3η {б- [2-chlor-5- (trifluormetyl)fenoxy] -3-pyridinyl) močovina
- (2.6-difluorbenzoyl)-3- [6-(3,5-dichlorfenoxy)-3-pyridinyl] močovina
1-(2-chlor-6-metoxybenzoyl)-3- [6-(3-chlor-5-metoxyfenoxy)-3-pyridinyl] močovina
1-(2-chlor-6-metoxybenzoyl)-3- [6-(4-chlorfenylsulfonyl)-3-pyridinyl] močovina
1-(2-chlor-6-fluorbenzoyL)-3-{6- j.2-chlor-5-( trifluormetyl)fenoxy] -3-pyridinyl) močovina
1-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-3- [.6-(2,4-dichlorbenzyloxy)-3-pyridinyl] močovina
-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-3- [ 6- 13-(trif luorme tyl)fenoxy]-3-pyridinyl) močovina
-(2-chlor-6-f luorbenzoyl )-3- [6-(3,5-dichlorfenoxy)-3-pyridinylj močovina
1-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-3- [6-(4-chlorfenylthio)“3-pyridinyl] močovina
1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- {б,- [2-chlor-5-( trifluormetyl)fenoxy]-5-chlor-3-pyridinyl) močovina
1-(2,6-dimetoxybenzoyl)-3- <6- [2-c hlor-5-(tr i f luorme tyl)fenoxy] -5-chlor-3-pyridiny]) močovina
1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3-[6-(3,5-dichlorfenoxy)-5-chlor-3-pyridinyl] močovina
- (2,6-dime toxybenzoyl)-3- [6-(3,5-dichlorfenoxy)-5-chlor-3-pyridinyl] močovina
1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3-4{6- [2-chlor-5-(trifluormetyl)fenoxy] -3-pyridinyl) močovina
- (2,6-dimetoxybenzoyl)-3-(б- [2-chlor-5-(trifluormetyl)fenoxy] -3-pyridiny]) močovina
1-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-3- Í6- [4-chlor-3-(trifluormetyl)fenoxy] -3-pyridinyl)močovina
- (2,6-difluorbenzoyl) -З-Лб- [4-chlor-3- (trifluorme tyl) fenoxy] -3-pyridinyl) močovina
1-(2-fluor-6-metoxybenzoyl)-3- (б- [3-(trifluormetyl)fenoxy] -3-pyridinyl) močovina
1-(2-fluor-6-metoxybenzoyl)-3-(б- [2-chlor-5-(trifluorme tyl)fenoxy]-3-pyridinyl) močovina
1-(2-fluor-6-metoxybenzoyl)-3- [6-(3,5-dichlorfenoxy)-3-pyridinyl] močovina
1-(2-chlor-6-metoxybenzoyl)-3- (б- [4-chlor-3-( trifluormetyl)fenoxy] -3-pyridinyl) močovina
1-(2-chlor-6-metylbenzoyl)-3- [б-(3,5-dichlorfenoxy)-3-pyridinyl] močovina
1-(2-chlor-6-me tylbenzoyl)-3- [6-(2,4-dichlorbenzyloxy)-3-pyridinyl] močovina
- (2-chlor-6-metylbenzoyl)-3- (б- [3-( tr if luorme tyl) fenoxy]-3-pyridinyl) močovina
1-(2-chlor-6-metylbenzoyL)-3-(б- [2-chlor-5-(trifluorme tyl)fenoxy] -3-pyridinyl) močovina
Teplota tání (°C)
180 až 184
190 až 194
40 až 43
60 až 62
157 až 160
187 až 190
104 až 107
183 až 186
148 až 150
204 až 207
194 až 196
197 až 200
196 až 199
187 až 191
199 až 202
179 až 185
183 až 186
146 až 148
190 až 192
164 až 166
193 až 196
190 až 193
156 až 158
1-(2-chlor-6-metylbenzoyl)-3- [6-(4-chlorfenylthio)-3-pyridinyl] močovina pokračování tabulky
Příklad číslo
Název sloučeniny
Teplota tání (°C)
244 1 - (2-chlor- 6-me tylbenzoyl) -3- Гб- (4-chlorf enyl sulf ony 1) -3-pyridinyl] močovina
245 1 — (2.6-dicJilorbenzoyl)-3- [5-( 4-chlorfenylthio)-2-pyridinylj močovina 132 až 135
246 1-(2 f6-dime ioxybenzoyl[5-(4-chlorfenylthio)-2-pyridinylj močovina 85 až 87
247 1-(2~chlorbenzoyl)-3-{5- [3-(trifluormetyl)fenylthio] - -2-pyridinyl] močovina 194 až 197
248 1 — (2.6-dichlorbenzoyl)-3-[5-(4-chlorbenzylthio)-2-pyrídiny 1] močovina 229 až 231
249 1 — (2.6-dime toxybenzoyl)-3-L5-(4-chlorbenzylthio)-2- pyridinyl] močovina 164 až 167
250 1-(2.6-dichlorbenzoyl)-3- L6~( 3,5-dime toxyf enoxy )-3-pyridinyl] močovina 160 až 163
251 1-(2j6-dimetoxybenzoyl)-3- [6-(3,5-dimetoxyfenoxy)-3-pyridinyl] močovina
252 1 - (2.6-dif luorbenzoyl)-3- [6-(3,5-dimetoxyfenoxy)-3-pyridinylj močovina
253 1-(2-chlor-6-metoxybenzoyl)-3-[6-(3,5-dimetoxyfenoxy)-3-pyridinyl]močovina
254 1-(2-fluor-6-metoxybenzoyl)-3- [6-(3,5-dime toxyfenoxy)-3-pyridinyl] močovina
255 1-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-3- [6-( 3,5-dime toxyfenoxy)-3-pyridinyl] močovina
256 1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3-(б-[2-chlor-4-(trifluorme tyl)f enoxy]-3-pyridinyl] močovina
257 1-(2,6-d i me toxybenzoyl)—3—{6—[2-chlor-4-(trifluorme tyl)fenoxy] -3-pyridinyl] močovina
258 1-(2,6-difluorbenzovl)-3-{6- [2-chl or-4-(trifluormetyl)fenoxy]-3-pyridinyl] močovina
259 1-(2-chlor-6-fluorbenzoyL)-3-(6-[2-chlor-4-(trifluorme tyl)fenoxy]-3-pyridinyl] močovina
260 1-(2-chlor-6-metoxybenzoyl)-3-{б-[2-chlor-4-(trifluorme tyl)fenoxy]-3-pyridinyl] močovina
261 1-(2-fluor-6-metoxybenzoyl)-3-{б-[2-chlor-4-(trifluorme tyl)fenoxy] -3-pyridinyl] močovina
262 1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- {ó-[3,5-bi s(trifluorme tyl)fenoxy]-3-pyridinyl]močovina
263 1 - (2,6-dime toxybenzoyl)-3-{6-[3,5-bi s(trifluorme tyl)fenoxy]-3-pyridinyl]močovina
264 1-(2,6-difluorbenzoyl)-3-{6-[3,5-bis(trifluormetyl)fenoxy] -3-pyridinyl]močovina
265 1-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-3-{6-[3,5-bis(trifluormetyl)fenoxy]-3-pyridinyl]močovina
266 l-(2-chlor-6-metoxybenzoyl)-3-{6- [3,5-bis(trifluormetyl)fenoxy]-3-pyridinyl]močovina
267 1-(2-fluor-6-me toxybenzoyl)-3-{ó-[3,5-bis(trifluorme tyl)fenoxy]-3-pyridinyl]močovina
268 1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3-(б- [2-fluor-5-(trifluormetyl)fenoxy] -3-pyridinyl]močovina
269 1-(2,6-dimetoxybenzoyl)-3-(6- [2-fluor-5-(trifluormetyl)fenoxy]-3-pyridinyl] močovina
pokračování tabulky
Teplota tání (°C)
Příklad Název sloučeniny číslo
270
271
272
273
274
275
276
277
278
279
280
281
1-(2,6-dif luorbenzoyl) -3-(6- [2-fluor-5-(trif luorme tyl )fenoxyJ-3-pyridiry/lj močovina
1-(2-chluo-6-fluuobenzouУl-3-{6- toifluoome tyl) f enoxy] -3-pyoidiryl] mo čovina 1 -(^chlor-ó^-me tox^enzoyl) -3- (6- [2-fLuor-J-(t,oif luoometyl)fenoxy]-3-pyoidinyljmočovina 1 -(2(fluur-6-metoxybenzoyl)-3- (6- ^-^lor-íJ-^oií* lioome tyl )f enoxy] -3-pyridiryri) močovina 1-(2, ó^^tooi^enzoyl )°3-((6-[3,5-bi s(tei^uorme tyl)b^i^2^y^]^(^3X^]-3-py^idLn^^L) močovina
- (2· ó-dicM.ortenzoyl )-3-(5-chloo-6- [4-chlor-3-(trifluormetyl)fenoзqr]-3-py^ridiny]mmučuvina 1 - (2,6-dimetoxybenzoylJ-3-(6- [3, S-his^ri.fhoormetyl)benzyloxyy-3-pyridiiyL]] močovina
1 -(^^lor-ó-f luorbenzoyl )-3- (6— [3, 5-bis( trifluormetyl)benzyloxy] -3(plridOIlLljmočuvint
-(^c^oi*- ó-metox^enzoy 1 )-^(6- [3,5-bi s('toif boome tyl) benzlloxl]-3-p]r’idirlLl močovina
-(2-(fluor-6-metoxybern5oyl )-3-(6- [3,5~bis( trifluorre tyl)benzylo:χl]-3*-plridiIyLL} močovina ’
1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3-[6-(2,3-dichloofenoxy)-3-РУ^1.П11] mooovina ’ 217 až 219
Příklad 282
2-(2,2,2-toi)Lluuretuxl) -5-ni toopyridin
V 50 ml dimetylsulfoxidu se smísí 9,5 g --chLur-5-nitroplridinu, 6,0 g 2,2,2-trifluoretanolu a 4,0 g hydroxidu litřrného a směs se přes noc (zhouba 18 hodin) míchá při teplotě mÍ8tnootl. Reakční směs se ууИ^ do vody, poodukt se odfiltruje a krystaluje se ze smmsi ttllacttátl a hexanu. Získá se 5,0 g žádaného produktu o teplotě tání 35 až 37 °C.
Pro C7H5F3N2O3 vypočteno: 37,85 % C, 2,27 % H, 12,61 % N; nalezeno: 37,58 % C, 2,25 % H, 12,79 % N.
Příklad 283
2-(2,2, --triflu()rttuχy)-3-tminop^y?idin
5,0 g 2-(2,2,2-trffluoetUoxy)-5-nitooplridiol, 15 g práškového železa a 25 g chlooidu amoorného se v etanolu vaří pod zpětným chladičem tak dlouho, až podle chromrtturoaie na tenké vrstvě neobsahuje směs již žádný výchozí matteiál (zhruba 4 hodiny). Reakční směs se zfilmuje, poo^je se vodou a rozpouštědlu se odpaM. Získá se 1,0 g žádaného produktu ve formě slabě nahnědlé kapaliny. Identitu produktu potvozuje NMR spektrum.
Příklad 284
2-terc.ittoχy-5-aitropyridia
Do 50 ml terc^utanolu se vnese 0,06 mol tercbutoxidu draselného a 0,05 mol 2-chlor-5-nitropyridinu, .přičemž se vyloučí bílá sraženina. Reakční směs se 4 hodiny zahřívá zhruba na 60 °C, načež se nadbytek terc.butoxidu draselného zruší přidáním nadbytku chloridu amoornáho. Rozppoutědlo se odpaaí, zbytek se vyjme chlorffrrmem, chloroformová vrstva se oddělí, promyje se vodou, vysuš! se síranem hořečnatým a chrommao^erfuje se na silika- ’ gelu za pouužt! směsi stejných dílů etylacetátu a chloroformu jako elučního činidla^·
Příklad 285
2-cyklsánxyltáio-5-ιminspyridia
K suspenzi 50 g chloridu amonného a 20 g práškového železa ve smmsi 220 ml ntyljcntZtu a 30 ml vody se přidá 13,4 g 2-cyklsherχУ.this-5-aitгspyridint. Směs se 6 hodin vaří pod zpětrým chladičem. Po této době · vyplývá z cáromejoorεrfie na tenké vrstvě, že směs obsahuje ještě určité množte! výchozího maaterálu. Přidá se dalších 10 g práškového železa a reakční směs se vaří pod zpětiým chladičem ještě další 2 hodiny. Z cáromejoog*εjie vzorku reakční směsi na tenké vrstvě je zřejmé, že reakční směs již neobsahuje žádný výchozí materiál. Výsledná směs se zfiltruje, vyjme se chlorofrrmem, roztok se promuje vodou a po vysušení se odpaří· Krysta-ižací zbytku ze směsi ntyljcntZtu a hexanu se získá 8,4 g červenožlutě zbarvených krystalů. Druhý podíl produktu o hmotnou 0,8 g se získá po k*yyttjLizjCi ze směsi chloroformu a hexanu. Tento druhý pod dl produktu má následuje! elementární analýzu.
Pro с..н 16Н23 vypočteno: 63,46 % C, 7,69 % H, 13,46 % N; nalezeno: 63,27 % C, 7,44 % H, 12,23 % N.
P ř í k 1 a d 286
2-cykloherχrl8ulfo]aУl-5-aitropyriíia
3,5 g 2-cykLolhnχrlthio-5-aitropyriíiau se rozpuutí v metylenchloridu a k roztoku se při teplotě místnosti po částech přidá 7,0 g m-chlorperbenzoové kyseliny. P^obíhaící reakce je mírně exotermí. Po skončeném přidávání se reakční směs 2 hodiny míchá pri teplotě místrn^si, pak se promyje nasyceným roztokem áydrosenaUáiδit.jau sodného a vodou, rozpouštědlo se odpař a zbytek se chromá josg·rrfu je na sloupci silikogelu za pouužlt^ ntyljcntZtu jako el-učního činidla. Hlavní pás (R cca 0,5) se izoluje a po k*yytajizjci ze yměyi etylacetátu a hexanu taje při 182 až 185 °C.
Pro С]5^2О2Э vypočteno: nalezeno:
54,98 % C,
54,78 % C,
6,71 % H,
6,43 % H,
11,66 % N;
11,63% N.
Př íkla d 287
2,6-íicálsrieazoylisokyαaZt
Do jednolit-rové baňky se pod dusíkem vnese 125 g (0,64 mol) suchého 2,6-íicálsrieaz23 amidu а 300 ml suchého toluenu а к této směsi se za míchání a uvádění dusíku přidá během 15 minut 100 g (0,79 mol) chloridu kyseliny šlavelové. Reakční směs se zahřeje na 55 °C a při této teplotě se přes noc míchá (zhruba 18 hodin).
Výsledná směs se pak zahřeje к varu pod zpětným chladičem (111 °C) a 2 hodiny se vaří pod zpětným chladičem. Rozpouštědlo se odpaří ve vakuu a produkt se destiluje ve vakuu 1 733 Pa při teplotě v baňce 134 až 135 °C (teplota par 131 až 132 °C). Získá se 127,5 g (92,5 %) žádaného produktu.
Pro c19h12ciAo2s vypočteno; 50,41 % C, 2,67 % H, 9,28 % N; nalezeno: 50,54 % C, 2,97 % H, 9,45 % N.
Příklad 288
1-(2,6-dimetoxybenzoyl)-3-(6-cyklohexylsulfonyl-3-pyridinyl)močovina
V 50 ml dimetylformamidu se smísí 1,0 g 2-cyklohexylsulfonyl-5-aminopyridinu a 0,9 g 2,6-dimetoxybenzoylisokyanátu a směs se přes noc (zhruba 18 hodin) míchá při teplotě místnosti. Reakční směs se vylije do vody, produkt se odfiltruje a krystaluje se ze směsi etylacetátu a hexanu. Získá se 0,5 g Žádaného produktu o teplotě tání 123 až 125 °C.
Pro ^2|H29N^0^S vypočteno: 56,36 % C, 5,36 % H, 9,39 % N; nalezeno: 56,10 % C, 5,51 % H, 9,58 % N.
Příklad 289
1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3- [б-(2,2,2-trifluoretoxy)-3-pyridinyl] močovina
V etylacetátu se smísí 0,5 g 2-(2,2,2-trifluoretoxy)-5-aminopyridinu a 0,5 g 2,6-dichlorbenzoylisokyanátu, a reakční směs se přes noc (zhruba 18 hodin) míchá při teplotě místnosti. Rozpouštědlo se odpaří a zbytek se krystaluje ze směsi etylacetátu a hexanu.
Získá se 0,6 g produktu o teplotě tání 146 až 148 °C.
vypočteno: 44,14 % C, 2,47 % H, nalezeno: 44,36 % C, 2,54 % H,
10,30 % N;
10,03 % N.
Příklady 290 až 305
Analogickým způsobem se připraví následující sloučeniny:
Příklad Název sloučeniny číslo
Teplota tání nebo jiné charakteristické údaje
290 1-(2,6-dimetoxybenzoyl)-3-(6-metoxy-3-pyridinylJmočovina
204 až 207 °C
291 1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3-(6-metoxy-3-pyridinyl)močovina
188 až 191 °C
Teplota tání nebo jiné chaaktteistické údaje pokračování tabulky
Příklad Název ' sloučeniny číslo
292 1-(2,6“dichlorbenzoyl)-3-(6-terc.butoxypyridinyl)močovina pro C vypočteno 4,48 % H,
17H17N3°3
53,42 %
10,99 % nalezeno: 53.20 %
4,51 % H, 10,95 %
293
1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3-(6-n-butoxy- 3-pyrldiryl) močovina
294 1-( 2,6-dichlorbenzoyl)-3-(6-n-pentylthio-3-p;yridiny1)moČovina pro C^H^Clg^Og vypočteno: - 53,42 % C, 4,48 % H, 10,99 % N; nalezeno: - 53,59% C, 4,30 % H, 11,05 % N pro C18H19N.jO2S vypočteno: 52,43 % C, 4,64 % H, 10,19 - % - N; nalezeno: 52,19 % C, 4,66 % H, 10,26 % n
295 1“(2,6-dim^itoxyb(^i^2^c^o^l.)-3-(6-terc.^^toxy-3-pyridinyl)niočovina
296 1-(2,6-dimβtoxybbntoyl)~3-( 6-n-butoxy-3-pyridinyDmočovina
297 1-(2,6-dime toxybenzoyl)-3- (6-n-pentyloxy-3-pyridinyl)močovina
245 - až 248 °C
134 až 137 - °C pro C20H25N304S _____ ’> C,
10,41 % - N;
vypočteno: 59,53 6,25 - % H, 1* “ nalezeno: 59,31 % C, 6,15 % H, · 10,16 % N
298 1 - ^^-dichlorbenzoyl)^- [6-(2-metoxyetoxy)- 3-pyr idinyl]močovina pro C16H15C12N3°4 vypočteno: 50,02 % C,
3,94 % H,- - 10,94 % N; nalezeno: 50,24- % C,
3,73 % H, - 11,06 % N
299 1-(2,6-dime toxybenzoyl)-3-(6-(2-me toxyetoxy)- З^ут^^у!] močovina
157 až 160 -°C
300
1-(2,6-dichlorbenzoyl)-3-(6-terc.butylthio-3-pyridinyl)močovina
pro C^H^Clg^OgS
vypočteno: 51,26 % C,
4,30 % H, 10,55 % N;
nalezeno: - 51,26 % C,
4,30 % H, 10,68 % N
301
1-(2,6-dichlorbetzoyl)-3-(6-cltlohexylthio-3-piridiryrl) močovina nalezeno: - 53,44 % C, 4,31 % H, 9,96 % N
1-( 2,6-dimetoxybenzoyl)-3-(6-terc.butylth^^-pyridiny!)močovina podíl č. - 1: 220 až 222 °C podíl č. 2: 205 až 215- °C vypočteno: 58,59
5,95 % - H, - Ю.,
poddU ' č. 1:- nalezeno:
58,35 -% C, 5,74 « H, 10,80 % N poddl S. 2; nalezeno: 58,08 % C, 5,74 % H, 11,01 % N
302 pokračování tabulky
Příklii číslo Název sloučeniny tání nebo jiné charakteristické údaje
303 1-(2,6-íioetoxybonczrr)-3“(6-crklo1iχrl“ t1ir-3-t>rIlidCyllmrčovina pro C2iH25 N-jO4C1 vypočteno: 60,70 % 6,06 % H, 10,11 % c, N;
nalezeno: 60,69 % 5,86 % H, 9,90 % c, N
304 1-(2,6-dime toxvbenzoyl) -3- [6- (2,2,2-trifCrrieSory-з-tlriidCly]O močovina pro CnWA05 vypočteno: 51,13 % 4,04 % H, 10,52 % C, N;
nalezeno: 51,36 % 4,04 % H, 10,22 % C, N
305 1-(2,6-dich0oobenzrll)-3-(ó-cyklohexylsulfonl1-3-pyridiiy!) močovina 182 až 185 °C
V 5 Sloučeniny podle vynálezu je možno použít k hubení hmyzu z různých řádů, včetně hmyzu z řádu (broucC), jako jsou Epilachna varivestis, Anthonomus grsndis (květopas), * Crambus caMsi-noseHo (triviřík), frulema melanopus, drepčíci, zavíječi, Leptinotarsa de- * cemlineata (meatódeinka bramborová), Hy>tra postica, Anthrenus scrothuCarise (rušník krtičníkovvtý), Triboliím confusím (potemník skladištní), ^001118™^^, koríaíkooíií, Sit^op^íllus oryzse, Nodonota oulcticcrlis, Connorachelus nenuphar, řádu Diptera (ivíSkřiíil), jako jsou Muuca drmleSics (moucha dcmláC), Aedes aegypti (koímT), Stcmrxys cilcitrins (bodalka stájová), Haemooobia irriítns (bodalka malá), 0zuCivkooítt, Hylemria brassicae (kvěěilki), PsHs rosae (poclhnounntka mrkvová), řádu Lepidopters (m^ýH), jsko jsou Spodoopers eriiinis, Laspeyresia pomooneia, oororíií, Elodia interpunccells (zavíječ paprikový), Lepidopters trrtriciiss, Heeiothis zea (šedavka), Ossrinia nuuiialis, bělásek zelný, Tric1rplusis ni, Thy^idoi^teryx ephemeeaeforois, Malacosoma smericanum (bourovec), Spodirteгs frcgiteris, s řádu Orthoptera (rríncrřidií), jako jsou Blatelli germmics (rus doměří) s Periplsnets smeeicans (Šváb smeeický)·
Sloučeniny podle vynálezu jsou iá-le užitečné k potírání dalSích druhů hm^zu, jako jsou Hypoderma lineauím (středek), Musea autumnlls, koimri, Ch1ristoneurs fumiferans, šedavky, Heeiothis virescens, Pseudilitis unipiuicts, Spodco^e^ exigua, Prodenia srnit1rgalli, Zeadiatrscs grandi-oselli, E^p^oo^í^ca fsbse (pidikřísek ovociý), Elssmopalpus lignosellus, svítilky, Psallus seriitus, Cepl^us cenctus (bodruška), Gaatemphilus intestinílis, květilky, zavvječi, Antcarsis gemntalis, Cuuculio csryae (nosatec), Graphognathus spec., Асг'оЪонЬз caryse, Pectinop1ors gossyltiell, Laspeyyesis csrysna, Datans integerrmi, Manducs sexta, píáilky, Alsbíma srgillíceí, švábi, Plst1ytena scibra, Coois eurytheme (žlu4 íásek), Chaetocnema (iřepčík), vzpiíoenkyJ Plutelli oolcCipennis (předivka polní), Stegasts 0osquceilα, Papai-ema nebris, Lasiodeíms serricorne, HoI0oeosrma electeium, Keiferis lrcrpterSccell, Graph10it1α m^o<^í^'ts (οΟγθ), Sarminoides exitioss, Dacus cucurbitse, Pieris rapae (bělásek řepový), Synanthedon tictitis, Vitsces toristiforois, Phormia regins, Tsbanus stratus (ovád), Acthcncmus ^geeni, Epicsuti lennscats (puclhýrník), Zy, gO8ptls exclimalionis, GGiteropbilus 1semoorr1SdiSis (středek), Parslobesis viteins, Melophagus ovinus (kloš ovčí), jakož i obaledi.
Předpokládá se, že slouieniny podle vynálezu porušují mechanismus metloorfózy hmyzu, dímž způsobuj jeho smrt. Dále se předpokládá, že k vyvolání tohoto mechanismu úiinku je nutné pOžití účinné látky hmyzem. I když k uhynuuí daného druhu hmyzu může doo^t až v některém následujícím stupni oetαmonfózl, výsledkem výše zmíněné účin^(^£^1ti je nicméně vyhubení nebo alespoň redukce populace hmyzu.
V souhlase s tím zahrnuje vynález rovněž způsob potírání h^zu, vyznačující se tím, že se na místo výskytu hmyzu aplikuje účinné mnnOssví sloučeniny podle vynálezu. Místem výskytu hmyzu může být libovolné prostředí zamořené hmyzem, který má být huben, jako je půda, vzduch, voda, potraviny a krmivá, vegetace, hnůj, inertní předměty a objekty, skladované mattriály, jako zrní, apod. Sloučeniny podle vynálezu se na toto místo výskytu hmyzu normálně aplikuj například postřikem, v mnnŽství pohybujícím se od 0,0011 do 11 kg/ha, a to v závislosti na povaze výěe zmíněného místa výskytu, na typu a rozsahu zamoření hmyzem apod. S výhodou se účinné látky aplikují v mnŽství od 0,11 do 1,1 kg/ha.
K snadn^ší aplikaci se sloučeniny podle vynálezu s výhodou dodávej ve formě prostředků. Účinné látky je možno na takovéto prostředky zpracovávat za pooiusití různých pomocrých a nosných látek, jako jsou organické kapaliny, voda, povrchově aktivní činidla, inertní pevné maaeeiály apod. Mezi vhodná povrchově aktivní činidla náležejí aniontová činidla, jako natrijm-laαjyУssjlft, natriun-dodecylbenzennujfonát apod., a neionogenní činidla, jako polyetylraglykol-p“aonaУffrnУltθr. často je žádoucí pouustí směsí těchto činidel. Účinné prostředky mohou mít formu kapaliny, prášku, granulátu, aerosolu apod. Tyto prostředky mohou být v koncentrované formě, jako je tomu u prostředků s pomalým uvolňováním účinné látky nebo u prostředků ředěných před aplikací na místo výskytu hmyzu vodou. V daném oboru je známa řada metod přípravy takovýchto prostředků, kteréžto metody se nijak nevymmykaí z rámce vynálezu.
K^r^ne^ř^t^irace účinné látky v takovýchto insekticidních prostředcích se normálně může pohybovat od 0,1 do 90 % ^σ^ο^πί^. Obecně se shora popsané koncentrované prostředky před aplikací ředí, a to buá vodou nebo v některých případech petrolejem, přičemž v těchto zředěných prostředcích se koncentrace účinné látky obvykle pohybuje v rozmezí od 0,1 do v 1 000 ppm.
Insekticidní účinnost sloučenin podle vynálezu byla zjišťována testováním účinnooti prostředků obsahuúlcích sloučeniny podle vynálezu proti laurv«m Epilachna varivestis a proti Spodootera eridania. Tyto druhy hmyzu náležejí k řádům Cooeoptera resp. Lepidoptera. Testované ' prostředky se aplikují na listy rostlin, které pak slouží jako krmivo pro pokusné larvy. Účinné látky se testují v celé řadě konneetrací, a to zhruba od 1 000 ppm do 1 ppm.
Každá z testovaných sloučenin se upraví na účinný prostředek tak, že se 10 mg testované sloučeniny rozpiutí v 1 ml rozpouštědla tvořeného směsí stejných dílů bezvodého etanolu a acetonu, obsah^ící v 1 litru 23 g činidla Toximul R a 13 g činidla Toximul S (Toximul R a Toximul S jsou povrchově aktivní činidla sestává jcí ze směsi sulfmátových a nelonogenních povrchově aktivních látek), a k výslednému roztoku se přidá voda tak, aby se získalo 10 ml roztoku obsah^ícího testovanou sloučeninu v kontennrαci 1 000 ppm.
Alternativně se používá 11 mg účinné látky, z níž se připraví 11 ml roztoku, ze kterého se 10 ml použije jako aplikační roztok o koncceCrαci účinné látky 1 000 ppm a zbývvjcí 1 ml se dále zředí vodou na aplikační roztok obsáhl uíc i 100 ppm účinné látky. Prostředky obsáhluící testované sloučeniny v nižších konceenracích se připravuj steným způsobem, za pouHtí téhož rrztoujtědlα.
Každým roztokem testované sloučeniny se poo^s^i^^ík^ijí dvě čtvercové misky o hraně 10 cm. V každé z těchto misek roste 6 až 10 rostlin fazolu. Roosiiny se nechaa! oschnout, . pak se z nich odebere 12 listů a jejich odříznuté konce se obalí biuiičitou vatou nasáknutou vodou. Listy se rozdělí do šesti Petriho misek z plastické hmoty (100 x 20 доп). Do tří misek se vloží 5 larev Epilachna ver^ostis (2. instar) a do dalších 3 misek se vloží 5 larev Spodoptera e^dan^ (2. a 3. instar). Misky se přenesou do komory, v níž se udržuje teplota na 1(01^81^ hodnotě cca 25,5 °C a konntantní relativní vlhkost cca 51 %, a to po dobu 4 dnů, kdy se provede první vyhodnocení účinků testovaných sloučenin. Po tomto hodnocení se do každé misky vloží 2 čerstvé listy z původně ošetřených květináčů. Misky se potom udržují v komoře s regulovanou teplotou a vlhkootí po daXš! 3 dny a po těchto celkem 7 dnech se provede finální vyhodnocení pokusu. Insekticidní účinek se vyhodnocuje spočtením živých larev v každé misce a vyjadřuje se za pomoci následující stupnice:
= všechny larvy živé = polovina nebo více než polovina larev živých = méně než polovina larev živých = všechny larvy mrtvé
Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 1. V této tabulce jsou v prvním sloupci identifioovány testovsné sloučeniny čísly příkladů jejich výroby, ve druhém sloupci je uvedena aplikační dávka v ppm a ve třetím až šestém sloupci pak jsou pro každý ze dvou druhů pokusného hmyzu uvedeny stupně účimossi, zjištěné za 4 až 7 dnů trvání pokusu. Symbol N/T znamená, že v daném případě nebyl test prováděn.
Tib lulka 1
Testovaná látka (příklad č.) Appikační dávka (ppm) St Epilachna λ 4 dny upeň účinnosti
narivestis 7 dnů Spodoptera eridania
4 dny 7 dnů
8 1 000 1 3 2 3
100 1 3 3 3
9 1 000 3 3 3 3
100 3 3 3 3
10 1 000 2 3 1 3
100 2 3 0 1
11 1 000 2 3 3 3
100 2 2 2 2
12 1 000 2 2 3 3
100 1 2 3 3
18 1 000 2 3 3 3
100 2 3 2 3
19 1 000 2 3 3 3
100 1 2 3 3
20 1 000 2 3 3 3
100 2 3 3 3
21 1 000 2 2 2 3
100 2 3 3 3
22 1 000 2 2 3 3
100 2 3 3 3
23 1 000 2 3 1 2
100 2 3 0 1
24 1 000 3 3 3 3
100 3 3 2 2
25 1 000 2 2 3 3
100 0 2 2 3
26 1 000 2 3 3 3
100 1 3 1 1
27 1 000 2 2 3 3
100 2 2 3 3
pokračování tabulky 1
Testovaná látka (příklad δ.) Aplikační dávka (ppm) s Epilachní 4 dny tupen ú i varivestia 7 dnů činnosti Spodoptera eridania
4 dny 7 dnů
28 1 000 3 3 3 3
100 2 3 2 3
29 1 000 2 3 3 3
100 2 3 2 3
30 1 000 2 3 2 · 3
100 2 3 1 1
31 1 000 1 3 0 0
100 1 3 0 0
32 1 000 1 3 0 0
100 1 3 0 0
33 1 000 2 3 3 3
100 2 3 3 3
34 1 000 2 3 1 3
100 2 3 0 0
35 1 000 2 3 2 2
100 1 2 0 1
36 1 000 2 3 0 0
100 2 3 0 0
37 1 000 2 3 0 0
100 2 3 0 0
38 1 000 1 2 3 3
100 1 3 2 3
39 1 000 3 3 3 3
100 2 2 1 2
40 1 000 2 3 3 3
100 1 3 3 3
41 1 000 3 3 0 0
100 1 3 0 0
42 1 000 3 3 1 1
100 2 3 1 1
43 1 000 3 3 0 0
100 2 3 0 0
44 1 000 3 3 3 3
100 2 3 3 3
45 1 000 3 3 0 0
100 1 2 0 0
46 1 000 2 3 1 2
100 1 3 0 0
47 1 000 1 2 0 0
100 0 0 0 0
48 1 000 1 2 3 3
100 0 0 3 3
49 1 000 2 3 3 3
100 1 3 3 3
pokračování tabulky 1
Testovaná látka (příklad č.) Aplikační dávka (ppm) Stu Epilachna vai 4 dny peň ú řvestis 7 dnů činnosti Spodoptera eridania
4 dny 7 dnů
50 1 000 2 3 3 3
100 2 3 3 3
51 1 000 1 3 3 3
100 1 2 3 3
52 1 000 3 3 2 3
100 2 3 1 2
53 1 000 1 3 3 3
100 0 1 3 3
54 1 000 2 2 1 2
100 2 2 0 1
55 1 000 3 3 1 1
100 3 3 0 0
56 1 000 2 3 3 3
100 2 2 3 3
58 1 000 1 3 3 3
100 0 2 3 3
59 1 000 2 3 3 3
100 1 3 3 3
60 1 000 3 3 3 3
100 2 3 3 3
61 1 000 3 3 2 · 3
100 2 3 0 1
62 1 000 3 3 3 3
100 3 3 2 3
63 1 000 2 2 3 3
100 0 1 2 3
64 1 000 1 2 3 3
100 0 2 2 3
65 1 000 0 2 0 0
66 1 000 2 2 2 2
67 1 000 N/T 3 N/T 3
100 N/T 3 N/T 3
68 1 000 N/T 3 N/T 3
100 N/T 3 N/T 3
69 1 000 2 3 3 3
100 2 3 2 3
70 1 000 1 3 3 3
100 0 0 3 3
71 1 000 2 3 0 0
100 2 3 0 0
72 1 000 2 2 2 3
100 1 2 1 3
73 1 000 N/T 3 N/T 3
100 N/T 3 N/T 3
pokračování tabulky 1
Testovaná látka (příklad č.) Aplikační dávka (ppm) Stupeň ú Epilachna varivestis 4 dny 7 dnů činnosti Spodoptera eridania 4 dny 7 dnů
74 1 000 3 3 3 3
100 1 2 3 3
75 1 000 2 3 3 3
100 2 3 3 3
76 1 000 2 3 3 3
100 1 2 2 3
77 1 000 2 2 3 3
100 1 1 2 3
78 1 000 2 3 3 3
100 2 2 2 2
79 1 000 2 3 3 3
100 1 2 2 3
80 1 000 2 3 3 3
100 1 3 2 2
81 1 000 2 2 3 3
100 2 2 3 3
82 1 000 2 3 3 3
100 1 2 2 2
83 1 000 2 2 3 3
100 2 3 3 3
84 1 000 2 2 3 3
100 1 2 3 3
85 1 000 2 3 2 3
100 1 2 3 3
86 1 000 1 3 3 3
100 1 1 3 3
87 1 000 2 3 1 2
100 1 3 0 0
88 1 000 2 3 3 3
100 1 2 2 3
89 1 000 0 2 1 3
100 0 1 1 3
90 1 000 0 2 2 3
100 0 1 1 2
91 1 000 1 3 1 2
100 1 2 1 1
92 1 000 1 2 0 0
100 1 1 0 0
93 1 000 2 3 0 0
100 1 2 0 0
94 1 000 0 2 3 3
100 0 1 0 2
pokračování tabulky 1
Testovaná látka Aplikační dávka Stupeň účinnosti (příklad č.) (ppm) Epilachna varivestis Spodoptera eridania dny 7 dnů 4 dny 7 dnů
95 1 000 3 3 0 0
100 2 3 0 0
96 1 000 2 3 2 3
100 2 3 1 3
97 1 000 2 3 3 3
100 2 3 3 3
• 98 1 000 2 2 3 3
100 1 2 2 3
99 1 000 2 3 2 3
100 2 3 1 2
100 1 000 1 2 3 3
100 0 1 2 3
101 1 000 2 2 3 3
100 2 2 2 3
102 1 000 2 3 0 0
100 2 3 0 0
103 1 000 1 2 0 0
100 1 1 0 0
104 1 000 1 3 1 2
100 0 2 0 0
105 1 000 1 3 0 1
100 0 1 0 0
106 1 000 1 3 0 0
100 0 2 0 0
107 1 000 0 1 0 0
100 0 0 0 0
108 1 000 3 3 0 0
100 0 3 0 0
109 1 000 0 0 0 0
100 0 0 0 0
110 1 000 3 3 0 0
100 1 1 0 0
111 1 000 0 0 1 3
100 0 0 1 1
112 1 000 0 1 0 0
100 0 1 0 0
113 1 000 1 2 2 2
100 1 2 1 1
114 1 000 1 2 0 0
100 1 2 0 0
115 1 000 0 0 0 0
100 0 0 0 0
116 1 000 1 2 2 2
100 0 1 1 2
pokračování tabulky 1
Testovaná látka (příklad č.) Aplikační dávka (ppm) s t Epilachna x 4 dny upen účinnosti
rarivestis 7 dnů Spodoptera eridania
4 dny 7 dnů
117 1 000 2 2 1 1
100 1 2 0 0
118 1 000 3 3 0 0
100 1 1 0 0
119 1 000 3 3 3 3
100 3 3 3 3
120 1 000 2 3 1 1
100 2 3 0 0
121 1 000 2 3 1 1
100 1 2 0 0
122 1 000 2 2 2 2
100 1 2 1 2
123 1 000 1 2 3 3
100 1 2 ’ 2 2
124 1 000 2 3 3 3
100 1 2 3 3
127 1 000 2 3 3 3
100 1 3 3 3
128 1 000 2 3 3 3
100 1 3 2 3
132 1 000 1 2 0 0
100 0 0 0 0
133 1 000 2 3 3 3
100 2 2 3 3
135 1 000 3 3 3 3
100 2 3 2 3
140 1 000 N/T N/T 1 2
100 N/T N/T 0 0
10 N/T N/T 1 2
141 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T N/T 1 2
152 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 1 2
10 N/T N/T 0 1
153 1 000 N/T N/T 2 2
100 N/T N/T 0 1
10 N/T N/T 0 0
196 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T N/T 2 2
197 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 0 1
10 N/T N/T 0 0
pokračování tabulky 1
Testovaná látka (příklad č.) ApPikační dávka (ppm) s Epilachnis 4 dny tupen ú i varivestia 7 dnů Činnosti Spodoptera eridania
4 dny 7 dnů
199 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 0 2
10 N/T N/T 0 0
200 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T N/T 1 2
201 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T N/T 3 3
202 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 2 3
10 ^T N/T 1 2
205 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 1 2
10 N/T N/T 0 1
207 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T N/T 1 3
209 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 0 0
10 N/T N/T 0 0
210 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T N/T 2 3
211 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T N/T 2 3
213 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 2 2
10 N/T N/T 1 1
214 1 000 N/T N/T 2 3
100 N/T N/T 0 0
10 N/T N/T 0 0
215 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T N/T 0 0
216 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T N/T 3 3
217 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T N/T 3 3
218 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T N/T 3 3
pokračování tabulky 1
Testovaná látka (příklad č.) ApPikační dávka (ppm) Stupen
Epilachna vmrivestis Spoddj>pera eridenia
4 dny 7 dnů 4 dny 7 dnů
219 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T NT 2 3
220 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T N/T 3 3
221 1 000 N/T N/T 3 3
100 NT N/T 3 3
10 N/T N/T 2 3
222 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T N/T 3 3
223 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 NT N/T 3 3
224 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T N/T 3 3 ,
225 1 000 NT N/T 3 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T N/T 3 3
226 1 000 N/T N/T 2 3
100 N/T N/T 2 3
10 N/T NT 2 3
228 1 000 N/T N/T 3 3
100 N/T NT 3 3
10 N/T N/T 1 3
245 1 000 2 3 2 3
100 2 2 3 3
246 1 000 2 3 1 2
100 1 3 0 0
10 1 3 0 0
247 1 000 N/T N/T 1 2
100 N/T N/T 0 0
10 NT NT 0 0
250 1 000 N/T N/T 2 3
100 N/T N/T 3 3
10 N/T NT 1 3
288 1 000 2 2 1 2
100 1 2 2 2
290 1 000 2 3 1 1
100 2 3 0 0
291 1 000 0 1 1 2
100 0 0 0 0
292 1 000 1 2 2 2
100 0 1 1 1
pokračování tabulky 1
Testovaná látka AAPikační dávka s tupen ú č inno s ti
(příklad č.) (ppm) Epilacina varivestis Spodoppera eridania
4 dny 7 dnů 4 dny 7 dnů
293 1 000 1 3 2 2'
100 1 3 1 2
294 1 000 1 3 0 0
100 0 3 0 0
295 1 000 1 3 0 0
100 0 3 0 0
296 1 000 0 3 0 1
100 0 3 0 1
297 1 000 0 0 0 0
100 0 0 0 0
298 1 000 1 2 1 2
100 0 1 0 1
299 1 000 2 2 2 2
100 1 2 1 2
300 1 000 2 3 0 0
100 2 3 0 0
301 1 000 2 3 1 1
100 2 3 0 0
302 1 000 2 3 0 0
100 2 3 0 0
303 1 000 3 3 0 0
100 3 3 0 0
304 1 000 1 3 1 2
100 2 3 0 1
305 1 000 2 3 0 0
100 1 2 0 0
289 1 000 2 3 2 3
100 1 3 3 3
Četné ze sloučenin podle vynálezu se testují znovu stejiým postupem jako výše, ale v nižších konnennracích. Při tomto dalším testu se zjišťuje rozsah vyhubení pokusného hmyzu v procentech, a to zjištěním počtu živých larev v každé misce a výpočtem za použití Abbottova vzorce (W. W. Abbbtt, A Method of Compuuing the Effectiveness of an Insecticide, J. Econ. Entomol. 18, 265 až 267 /1925/):
(počet přežívajících exemplářů _ (počet přežívajících exemplářů v kontrolním pokusu) ~ v daném testu) vyhubení v % = ----- -----—...... .... — - x 100 (počet přežívajících exemppářů v kontrolním pokusu)
Dosažené výsledky jsou uvedeny v následnících tabulkách 2A, 2B a 2C, kde symbol NT opět znamená, že v daném případě nebyl test prováděn. ’
Tabulka 2A
Testovaná látka (příklad č.) Aplikační dávka (ppm) Stupen účinnosti
Epilachna variveetis Spodoptera eridania
4 dny 7 dnů 4 dny 7 dnů
8 10 60 80 36 100
25 80 100 100 100
50 80 100 100 100
100 80 100 100 100
8 1.0 N/T N/T 13 ‘ 33
2,5 N/T N/T 80 83
5,0 N/T N/T 93 92
10,0 N/T N/T 100 100
9 10 71 100 29 77
25 71 100 100 100
50 86 100 100 100
100 86 100 100 100
9 1,0 80 86 N/T N/T
2,5 87 100 N/T N/T
5,0 87 100 N/T N/T
10,0 93 100 N/T N/T
10 10 0 13 N/T N/T
25 73 100 N/T N/T
50 80 100 N/T N/T
100 93 100 N/T N/T
11 10 67 93 0 0
25 93 100 0 0
50 100 100 27 47
100 100 100 53 86
11 1,0 0 0 N/T N/T
2,5 0 0 N/T N/T
5,0 20 20 N/T N/T
10,0 40 47 N/T N/T
18 10 47 67 73 100
25 60 100 87 100
50 80 100 93 100
100 100 100 100 100
18 1,0 N/T N/T 0 0
2,5 N/T N/T 0 40
5,0 N/T N/T 7 93
10,0 N/T N/T 40 100
10 73 100 13 13
25 100 100 53 86
50 93 100 73 93
100 93 100 100 100
19 1,0 0 0 N/T N/T
2,5 0 53 N/T N/T
5,0 0 80 N/T N/T
10,0 33 100 N/T N/T
20 10 80 100 80 100
25 80 100 100 100
50 93 100 100 100
100 100 100 100 100
pokračování tabulky 2A
Testovaná látka (příklad č.) Aplikační dávka (ppm) S Epilachní 4 dny tupen ú i varivestis 7 dnů Činnosti Spodoptera eridania
4 dny 7 dnů
20 1.0 0 0 0 0
2,5 0 7 0 28
5,0 0 93 13 93
10,0 20 100 80 100
21 10 40 53 67 100
25 93 100 100 100
50 87 100 100 100
100 93 100 100 100
21 1,0 N/T N/T 0 0
2,5 N/T N/T 7 7
5,0 N/T N/T 13 13
10,0 N/T N/T 40 100
22 10 100 100 13 53
25 100 100 80 100
50 100 100 93 100
100 100 100 100 100
22 1,0 20 47 N/T N/T
2,5 67 100 N/T N/T
5,0 87 100 N/T N/T
10,0 87 100 N/T N/T
23 10 93 100 N/T N/T
25 100 100 N/T N/T
50 100 100 N/T N/T
100 93 100 N/T N/T
23 1,0 0 20 N/T N/T
2,5 27 27 N/T N/T
5,0 33 100 N/T N/T
10,0 67 100 N/T N/T
24 10 13 33 0 0
25 73 100 0 33
50 60 100 13 40
100 100 100 80 100
25 10 0 0 0 0
25 0 67 0 0
50 13 100 60 100
100 28 100 100 100
26 10 0 33 N/T N/T
25 0 60 N/T N/T
50 27 100 N/T N/T
100 40 100 N/T N/T
27 10 N/T N/T 100 100
25 N/T N/T 100 100
50 N/T N/T 100 100
100 N/T N/T 100 100
pokračování tabulky 2A
Testované létka (příklad δ'.) Aplikační dávka (ppm) Stupeň Epilachna varivestis účinnosti Spodoptera eridania
4 dny 7 dnů 4 dny 7 dnů
27 1,0 N/T N/T 0 0
2,5 N/T N/T 0 93
5,0 N/T N/T 0 93
10,0 N/T N/T 60 100
28 10 27 100 0 0
25 33 100 7 33
50 33 100 7 47
100 40 100 73 86
28 1,0 0 0 N/T N/T
2,5 13 33 N/T N/T
5,0 27 72 N/T N/T
10,0 60 100 N/T N/T
29 10 0 13 0 0
25 13 87 0 27
50 27 87 20 33
100 40 100 33 100
30 10 7 7 N/T N/T
25 20 67 N/T N/T
50 40 80 N/T N/T
100 47 100 N/T N/T
31 10 73 10O N/T N/T
25 80 100 N/T N/T
50 86 100 N/T N/T
100 93 100 N/T N/T
31 1,0 0 13 N/T N/T
2,5 33 87 N/T N/T
5,0 53 93 N/T N/T
10,0 80 100 N/T N/T
32 10 0 20 N/T N/T
25 0 87 N/T N/T
50 0 93 N/T N/T
100 40 100 N/T N/T
33 10 0 100 40 53
25 33 100 60 93
50 73 100 67 100
100 93 100 80 100
33 1,0 0 40 N/T N/T
2,5 7 100 N/T N/T
5,0 13 100 N/T N/T
10,0 27 100 N/T N/T
34 10 27 100 N/T N/T
25 40 100 N/T N/T
50 60 100 N/T N/T
100 67 100 N/T N/T
pokračování tabulky 2A
Testovaná l-átka ApPikační dávka S tupeň ú činnosti
(příklad č.) (ppm) Epilachna varivestis SpodopPera eridania
4 dny 7 dnu 4 dny 7 dnu
34 1.0 0 53 N/T N/T
2,5 47 87 N/T N/T
5,0 53 100 N/T N/T
10,0 73 100 N/T N/T
36 10 0 0 N/T N/T
25 0 60 N/T N/T
50 20 100 N/T N/T
100 33 100 N/T N/T
37 10 27 100 N/T N/T
25 33 100 N/T N/T
50 40 100 N/T N/T
100 67 100 N/T N/T
37 1,0 · 0 0 N/T N/T
2,5 40 100 N/T N/T
5,0 60 100 N/T N/T
10,0 67 100 N/T N/T
38 10 0 0 0 0
25 0 100 36 7
50 27 100 21 86
100 80 100 64 100
40 1 0 73 100 60 100
23 80 100 100 100
50 86 100 100 100
100 86 100 100 100
41 10 67 100 N/T N/T
25 73 . 100 N/T N/T
50 73 100 N/T N/T
100 86 100 N/T N/T
49 10 13 67 67 100
25 80 93 100 100
50 86 93 100 100
100 93 93 100 100
62 10 0 53 100 100
25 67 86 100 100
50 73 93 100 100
100 100 100 100 100
64 10 N/T N/T 27 93
25 N/T N/T 80 100
50 N/T N/T 86 100
100 N/T N/T 100 100
64 1 ,0 N/T N/T 0 0
2,5 N/T N/T 7 7
5,0 N/T N/T 13 47
10,0 N/T N/T 27 100
pokračování tabulky 2A
Testovaná látka (příklad č.) Aplikační dávka (ppm) S Epilachní 4 dny tupen ú a varivestis 7 dnů činnosti Spodoptera eridania
4 dny 7 dnů
65 10 0 0 0 0
50 0 7 0 0
100 0 100 0 0
66 10 40 67 0 0
50 60 100 0 0
100 93 100 0 0
67 10 60 73 40 73
50 73 80 100 100
100 80 100 100 100
67 1,0 0 0 0 0
2,5 7 33 7 13
5,0 20 47 13 33
10,0 53 100 27 86
68 10 0 0 0 0
50 20 73 53 93
100 80 100 93 100
69 10 0 73 7 7
25 60 93 47 80
50 67 100 67 100
100 73 100 73 100
69 1,0 0 0 N/T N/T
2,5 13 27 N/T N/T
5,0 33 40 N/T N/T
10,0 40 100 N/T N/T
70 10 N/T N/T 47 87
25 N/T N/T 100 100
50 N/T N/T 100 100
100 N/T N/T 100 100
70 1,0 N/T N/T 0 0
2,5 N/T N/T 7 47
5,0 N/T N/T 27 86
10,0 N/T N/T 47 100
70 1,0 N/T N/T N/T 0
2,5 N/T N/T N/T 21
5,0 N/T N/T N/T 64
10,0 N/T N/T N/T 100
71 10 27 100 N/T N/T
25 33 100 N/T N/T
50 40 100 N/T K/T
100 87 too N/T N/T
71 1,0 33 53 N/T N/T
2,5 73 100 N/T N/T
5,0 86 100 N/T N/T
10,0 100 100 N/T N/T
pokračování tabulky 2A
Testovaná látka (příklad č.) ApPikační dávka (ppm) S Epilachnu 4 dny tupen účinnosti
a varivestis 7 dnů SpodooPtera eridania
4 dny 7 dnů
72 10 7 27 0 0
25 40 67 7 53
50 67 100 47 100
100 73 100 100 100
73 10 27 93 100 100
50 47 100 100 100
100 53 100 100 100
73 1,0 7 7 0 0
2,5 27 53 7 47
5,0 33 93 27 73
10,0 53 100 60 93
74 10 0 13 33 47
25 7 40 80 100
50 27 47 100 100
100 53 93 100 100
75 10 N/T 100 N/T 0
25 N/T 100 N/T 71
50 N/T 72 N/T 93
100 N/T 100 N/T 100
75 1,0 0 20 N/T N/T
2,5 87 86 N/T N/T
5,0 87 93 N/T N/T
10,0 93 100 N/T N/T
76 10 N/T N/T 0 0
25 N/T N/T 13 27
50 N/T N/T 33 53
100 N/T N/T 60 80
77 Ίο N/T N/T 0 0
25 N/T N/T 20 100
50 ' N/T N/T 27 100
100 N/T N/T 87 100
78 10 N/T N/T 0 0
. 25 N/T N/T 0 0
50 N/T N/T 13 33
100 N/T N/T 47 86
79 10 7 27 33 100
25 33 93 100 100
50 67 100 100 100
100 80 100 100 100
79 1,0 N/T N/T 0 0
2,5 N/T N/T 7 40
5,0 N/T N/T 7 60
10,0 N/T N/T 27 93
80 10 0 33 0 0
25 7 53 27 67
50 27 100 87 100
100 73 100 87 100
pokračování tabulky 2A
Testovaná látka (příklad č.) Aplikační dávka (ppm) Stupeň ú Epilachna varivestis 4 dny 7 dnů činnosti Spodoptera eridania 4 dny 7 dnů
81 10 100 100 100 100
25 100 100 100 100
50 100 100 100 100 .
100 100 100 100 100
81 1,0 73 100 0 <0
2,5 100 100 27 93
5,0 100 100 33 93
10,0 100 100 87 100
81 0,1 0 0 N/T N/T
0,25 53 93 N/T N/T
0,5 72 100 N/T N/T
1,0 80 100 N/T N/T
10,0 100 100 N/T N/T
82 10 100 100 80 100
25 100 100 100 100
50 100 100 100 100
100 100 100 100 100
82 1,0 0 7 0 .,0
2,5 20 33 7 67
5,0 20 40 33 93
10,0 87 93 33 100
83 10 93 100 93 100
25 93 100 100 100
50 100 100 100 100
100 100 100 100 100
83 1,0 13 47 0 27
2,5 86 100 60 93
5,0 93 100 93 100
10,0 100 100 100 100
84 10 7 33 47 80
25 53 86 100 100
50 67 86 100 100
100 93 100 100 100
85 10 7 53 13 20
25 33 86 33 100
50 73 86 93 100
100 86 93 100 100
86 10 N/T N/T 20 86
25 N/T N/T 100 100
50 N/T N/T 100 100
100 N/T N/T 100 100
86 1,0 N/T N/T 0 13
2,5 N/T N/T 53 93
5,0 N/T N/T 80 100
10,0 N/T N/T 100 100
pokračování tabulky 2A
Testovaná látka (příklad č.) Aplikační dávka (ppm) S Epilachn? 4 dny tupen účinnosti
i varivestis 7 dnů Spodoptera eridania
4 dny 7 dnů
87 10 100 100 N/T N/T
25 93 100 N/T N/T
50 86 100 N/T N/T
100 100 100 N/T N/T
87 1,0 27 53 N/T N/T
2,5 100 100 N/T N/T
5,0 100 100 N/T N/T
10,0 100 100 N/T N/T
88 10 60 93 13 33
25 86 100 100 100
50 86 100 100 100
100 93 100 100 100
89 10 N/T N/T 0 53
25 N/T N/T 67 93
50 N/T N/T 100 100
100 N/T N/T 100 100
95 10 47 73 N/T N/T
25 53 100 N/T N/T
50 53 100 N/T N/T
100 100 100 N/T N/T
96 10 86 100 0 72
25 100 100 13 80
50 100 100 33 93
100 100 100 40 93
98 10 13 47 7 40
25 67 93 33 100
50 80 100 73 100
100 86 100 93 100
100 10 N/T N/T 13 40
25 N/T N/T 86 93
50 N/T N/T 100 100
100 N/T N/T 100 100
101 10 N/T N/T 33 47
25 N/T N/T 93 100
50 N/T N/T 100 100
100 N/T N/T 100 100
102 10 0 100 N/T N/T
25 20 100 N/T N/T
50 27 100 N/T N/T
100 33 100 N/T N/T
108 1,0 N/T N/T 0 0
2,5 N/T N/T 7 13
5,0 N/T N/T 13 20
10,0 N/T N/T 20 73
Tabulka 2B
Testovaná látka AAPlkační dávka Stupeň účinnosti
(příklad č.) (ppm) Spodoppera eridania
4 dny 7 dnů
141 100 100 1 100
50 53 72
25 60 72
10 13 20
196 100 100 100
50 100 100
25 100 ‘ 100
10 100 100
196 10 47 87
5 0 53
2,5 0 0
1 0 0
200 100 100 100
50 100 100
25 100 100
10 53 100
200 10 100 100
5 27 53
2,5 0 72
1 0 0
201 100 100 100
50 100 100
25 100 100
10 60 100
201 10 100 100
5 100 100
2,5 80 100
1 60 87
202 100 100 100
50 100 100
25 72 100
10 47 60
205 100 - 100
50 - 100
25 - 67
10 - 7
207 100 100 100
50 100 100
25 100 100
10 40 100
210 100 100 100
50 100 100
25 100 100
10 100 100
pokračování tabulky 2B
Testovaná látka (příklad č.) Aplikační dávka (ppm) Stupen účinnosti Spodoptera eridania
4 dny 7 dnů
210 10 100 100
5 67 100
2,5 53 100
1 0 7
211 100 100 100
50 100 100
25 100 100
10 100 100
211 10 100 100
5 67 93
2,5 0 47
1 0 0
215 100 100 100
50 100 100
25 100 100
10 80 80
215 10 100 100
5 100 100
2,5 100 100
1 60 93
216 100 100 100
50 100 100
25 100 100
10 100 100
216 10 100 100
5 100 100
2,5 100 100
1 13 40
217 100 100 100
• 50 100 100
25 100 100
10 100 100
217 10 100 100
5 100 100
2,5 80 100
1 13 53
218 100 100 100
50 100 100
25 100 100
10 100 100
218 10 72 100
5 87 100
2,5 80 100
1 20 53
pokračování tabulky 2B
Testovaná látka (příklad č.) Appikační dávka (ppm) Stupen účin^(^É^1^:i Spodoppera eridania
4 dny 7 dnů
218 1 7 33
0,5 0 27
0,25 0 0.
0,125 0 0
219 100 100 100
50 100 100
25 100 100
10 100 100
' 219 10 100 100
5 93 100
2,5 87 100
1 72 100
219 1 60 93
0,5 33 47
0,25 7 7
0,125 0 0
220 100 100 100
50 100 100
25 100 100
10 100 100
220 10 80 93
5 53 93
2,5 47 100
1 20 33
220 1 53 67
0,5 0 13
0,25 0 0
0,125 0 0
221 100 100 100
50 100 100
25 100 100
10 72 100
221 10 13 100
5 0 53
2,5 0 0
1 0 0
222 100 100 100
50 93 100
25 93 100
10 93 100
223 100 100 ' 100
50 100 100
25 100 100
10 100 100
poloračování tabulky 2B
Testovaná látka (příklad č.) ApPikační dávka (ppm) - Stupeň účinnosti Spodoopera eridania
4 dny 7 dnů
224 100 100 ' 100
50 100 100
25 100 100
10 87 93
225 100 100 * 100
50 100 ' 100
25 100 100
10 100 . 100
225 10 100 100
5 100 100
2,5 100 100
1 100 100
226 100 100 100
50 100 100
25 100 100
10 100 100
245 100 100 100
50 100 100
25 100 100
10 0 100
245 10 67 100
5 0 60
2,5 0 47
1 0 0
250 100 100 100
50 100 100
25 ioo 100
10 87 100
250 10 20 80
5 0 33
2,5 0 0 '
1 0 0
Tabulka 2C
Testovaná látka (příklad č.) Appikační dávka (ppm) Stupeň účinnosti Epilachna varivestis
4 dny 7 dnů
290 10 0 0
25 60 60
50 33 80
100 80 100
300 10 0 7
25 13 27
. 50 53 47
100 67 87
pokračování tabulky 2C
Testovaná látka (příklad č.) AApikační dávka (ppm) Stupeň úč^n^c^s^ti Epilachna varivestis
4 dny 7 dnů
301 ‘ 10 67 93
25 67 93
50 86 100
100 86 100
1 67 80
2,5 80 100
5 86 • 93
10 93 100
301 0,1 0 0
0,5 0 0
1,0 7 53
2,5 93 100
10 93 100
302 10 93 100
25 93 100
50 93 100
100 93 100
1,0 7 27
2,5 86 93
5 93 100
10 100 100
303 10 73 100
25 80 100
50 80 100
100 80 100
1,0 0 13
2,5 27 40
5,0 53 80
10,0 93 93
Sloučeniny podle vynálezu se rovnčž hodnooí co do účinnosti proti mouše domááí (Musea domeeticab
P^i tomto testu se vždy 3 mg testované sloučeniny rozpustí ve 3 ml téhož rozpouštědla, jaké bylo používání při testu účiranooti proti Epilachna varivestis a Spodoopera eridania. Tento roztok se doplní vodou na objem 30 ml, čímž se získá roztok o koncentraci 100 ppm. 1 ml roztoku o konncenraci 100 ppm se pak zředí 9 ml vody za vzniku roztoku o konncenraci 10 ppm. Vždy 5 ml roztoku o každé z těchto k^r^c^c^e^nt^i^ci se smísí s 250 g umletého krmivá pro larvy mouchy domácí, čímž se dosáhne finálních konncenraci 2 ppm a 1 ppm. Pro každou z těchto konceenrací se pokus opakuje dvakrát.
Vzorek každého z ošetřených krmiv se vnese do sklenice, kde je na filt^áním papíru uloženo 25 čerstvých vajíček mouchy domm^., sklenice se přikryje papírovou utěrkou · upevněnou po okraji nádoby gumičkou a sklenice se 7 dnů uchovávvjí při teplotě 25,5 °C a 45% relativní vlhkooti vzduchu. Kukly ·mouchy domÉ^(^:í se pak shromáždí a pro každý pokus se zjistí procentická hodnota inhibice kuklení v porovnání s počtem kukel v kontrolním pokusu. Kukly se další týden šchovácají při teplotě mísItnosi, načež se obdobně zjistí účinnost proti adultům mouchy domácí v procentech, v porovnání s počtem adultů v kontrolním pokusu.
Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 3.
Tabulka 3
Testovaná látka (příklad č.) AApikačni dávka (ppm) Účinnost proti mouše domácí (%)
kukly (7'dnů) adulti (14 dnů)
127 2 54 100
1 42 90
133 2 18 82
1 22 48
201 2 8 94
202 2 0 66
215 2 0 50
1 0 42
217 2 62 80
1 52 64
218 2 6 78
1 0 60
219 2 92 100
1 64 100
223 2 46 74
1 10 22
224 2 88 98
1 0 56
Srovnávací test
Za pouuití shora popsaného postupu se porovnává účinnost reprezentativních sloučenin podle vynálezu se známým insekticdeem Dimiiin, který vykazuje stejný typ účinku.
Dosažené výisledky, z nichž jednoznačně' vyplývá mnohem vyŠSí účinnost sloučenin podle vynálezu, jsou shrnuty do následujícího přehledu:
2C769S
R2 R4 R5 X n LD90X)
S Cl Cl 4-C1 0 3,6
S Cl Cl 3,4-Cl2 0 12,1
s Cl Cl 4-Br 0 10,0
s Cl Cl 3-Me, 4-Br 0 51,6
s OCH3 °СИ3 4-C1 0 16,0
s OCHj OCH3 3,4-Cl2 0 31,7
s OCH3 °°Η3 4-Br 0 45,0
0 Cl F 3,4-Cl2 0 о.ге3“)
0 OCH3 F 2-C1, 5-CF3 0 o,72xx)
0 F F 3,5-Cl2 0 Ο,ββ3“)
0 Cl och3 2,4-Cl2 1 0,88xx)
0 Cl F 3-CF3 0 1,2ο3“)
0 Cl °CH 3 2-C1, 5-CF3 0 1,20xx)
s Cl F 4-C1 0 1,25xx)
0 Cl F 2-C1, 5-CF3 0 1 ,30xx)
0 F F 2,4-Cl2 1 1 ,43xx)
0 F F 2-C1, 5-CF3 0 1,46^,)
0 Cl F 2,4-Cl2 1 1,48xx)
0 Cl och3 3-C1, 5-OCH3 0 1,46xx)
Dimilin 100
Legenda: x) letální dávka potřebná к usmrcení 90 % pokusných exemplářů Spodoptera eridania po 4 dnech
xx) letální dávka potřebná к usmrcení 90 % pokusných exemplářů Spodoptera eridania po 3 dnech

Claims (4)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 0,1 až 90 % hmotnostních sloučeniny obecného vzorce I ve kterém r! znamená atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
    О
  2. 2*
    R představuje skupinu -0-, -S-, -S- nebo -S-, ψI
    R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až
    5 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou halogenem, halogenalkylovou či halogenalkoxylovou skupinou obsahující vždy 1 až 3 atomy uhlíku, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo metoxyskupinou,
    R^ a R^j které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají vždy atom vodíku, atom halogenu, metylovou skupinu nebo metoxyskupinu, man, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají vždy číslo o hodnotě 0 nebo 1 a vazba dusíku к pyridinovému kruhu se nachází v poloze 2 nebo 3 pyridinového kruhu s tím, , že
    a) oba symboly R^ a R^ nemohou znamenat atom vodíku a v případě, že jeden ze symbolů R^ a R^ znamená atom vodíku, druhý z těchto symbolů představuje atom chloru a R znamená fenylovou skupinu substituovanou trifluormetylovou skupinou, . η ·>
    ) b) nachází-li se vazba dusíku к pyridinovému kruhu v poloze 2, je zbytek R -(CH2)n-R'J navázán v poloze 5 a
    c) nachází-li se vazba dusíku к pyridinovému kruhu v poloze 3, je zbytek R2-(CH2)n-R navázán v poloze 6, nebo její adiční soli s kyselinou, v kombinaci s alespoň jedním nosičem nebo ředidlem.
    2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém
    R2, m a n mají význam jako v bodu 1,
    R^ a R nezávisle na sobě znamenají vždy atom chloru, atom fluoru, metylovou nebo metoxylovou skupinu,
    R1 představuje atom chloru, metylovou nebo etylovou skupinu,
    RJ v případě, že n má hodnotu 1, znamená fenylovou nebo substituovanou fenylovou sku3 pinu a v případě, že n má hodnotu 0, znamená substituovanou fenylovou skupinu, přičemž substituovanou fenylovou skupinou v každém z těchto případů je bučí 3,5-dimetylfenylová skupina nebo zbytek obecného vzorce u-2 kde jednotlivé symboly Z nezávisle na sobě znamenají vždy atom bromu, atom chloru nebo atom fluoru,
    207698 52
    Z1 představuje trifluormetylovou skupinu, trifluormetoxyskupinu, pentafluoretoxyskupinu nebo skupinu OCFgCFgH a o
    Z znamená rrtylovou skupinu, etylovou skupinu nebo meto^xy skupinu, s tím, že substituovaná fen^ová skupina nese vždy afespon jeden ze ztytků Z nebo Z', nejvýše 4 substituenty v případě, že všemi substituenty jsou atomy halogenů, nejvýše 3 substituenty v případě, že kterýkoli ze substituentů má jiný význam než atom halogenu, a nejvýše 2 rozdílné substituenty, a v němž polohy pyridinového kruhu jsou obsazeny tak, - že nacházeli se vazba dusíku k pyridnnovému kruhu v poloze 2, zaujímá libovolný ze zbytků Rl na pyridnnovém kruhu potata 4 nebo 6 a naclráz^li se vazba husito к pyridnnovému kruhu v poloze 3, zaujímá libovolný ze zbytků r' na pyridinovém kruhu polohu 5, nebo její adiční· sůl s kyselinou. >
  3. 3. Prostředek podle bodu 1, vyznnčujlící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučenina shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém o
    R a m mmjí význam jako v bodu 1, R* a r5 nezávisle na sobě znamenaaí vždy atom chLoru, atom ^uoru, metylovou nebo me- j toxylovou skupinu, r' představuje atom chloru, mmtylovou skupinu nebo etylovou skupinu v poloze 5 pyridinového kruhu, i
    R^ znamená afkyfovou. skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, mono- nebo dibromalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, cáluralkylovuu skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, n mé hodnotu 0 a vazba - dusíku k pyridnnovému kruhu se nachází v poloze 3, nebo její adiční sůl s kyselinou.
  4. 4. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I podle bodů 1 až 3 a jejich edičních solí s kyselinami, vyznnčující se tím, že se benzoylisokyanát obecného vzorce t ve kterém jednotlivé obecné symboly mej shora uvedený význam, nechá reagovat s emino!^!dinem obecného vzorce ve kterém jednotlivé obecné symboly - mej shora uvedený význam, a výsledná sloučenina obecného vzorce. I se popřípadě převede na svoji adiční sůl s kyselinou.
CS795373A 1978-08-31 1979-08-03 Insecticide means and method of making the active substances CS207698B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US93872178A 1978-08-31 1978-08-31
US05/938,722 US4173639A (en) 1978-08-31 1978-08-31 1-Benzoyl-3-(alkoxy- or alkylthiopyridinyl)ureas

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS207698B2 true CS207698B2 (en) 1981-08-31

Family

ID=27130114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS795373A CS207698B2 (en) 1978-08-31 1979-08-03 Insecticide means and method of making the active substances

Country Status (23)

Country Link
EP (1) EP0008881A1 (cs)
AR (1) AR225899A1 (cs)
AT (1) AT365043B (cs)
AU (1) AU523252B2 (cs)
BR (1) BR7905038A (cs)
CH (1) CH640834A5 (cs)
CS (1) CS207698B2 (cs)
DD (1) DD145221A5 (cs)
DK (1) DK330079A (cs)
EG (1) EG14602A (cs)
ES (1) ES483162A1 (cs)
FI (1) FI792416A7 (cs)
FR (1) FR2434805A1 (cs)
GB (1) GB2029411B (cs)
GR (1) GR71911B (cs)
HU (1) HU184625B (cs)
IL (1) IL57862A (cs)
LU (1) LU81577A1 (cs)
NZ (1) NZ191048A (cs)
PL (1) PL118629B1 (cs)
PT (1) PT70038A (cs)
RO (1) RO78871A (cs)
TR (1) TR20629A (cs)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4281003A (en) * 1978-08-31 1981-07-28 Eli Lilly And Company 1-(2-6-Dihalobenzoyl)-3-(5-substituted-2-pyridinyl)urea insecticides and insecticidal method
FI820573A7 (fi) * 1981-03-03 1982-09-04 Lilly Co Eli 1-bentsoyyli-3-(aryylipyridyyli) ureayhdisteitä koskevia tai niihin liittyviä parannuksia.
DE3126263A1 (de) * 1981-07-03 1983-01-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-pyridylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
FR2638749B1 (fr) * 1988-10-18 1993-10-15 Fournier Innovation Synergie Nouveaux (beta)-d-phenyl-thioxylosides, leur procede de preparation et leur utilisation en therapeutique
US5246961A (en) * 1988-10-18 1993-09-21 Fournier Industrie Et Sante β-d-phenylthioxylosides, and their use as therapeutic agents
IE63544B1 (en) * 1988-10-18 1995-05-17 Fournier Ind & Sante Novel Beta-d-phenylthioxylosides their method of preparation and their use in therapy
EP0407346A3 (en) * 1989-07-07 1991-10-02 Ciba-Geigy Ag Aminopyridines

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE754832A (fr) * 1969-08-14 1971-02-15 Beecham Group Ltd Iminazolines
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.

Also Published As

Publication number Publication date
PL118629B1 (en) 1981-10-31
AU4921979A (en) 1980-03-06
HU184625B (en) 1984-09-28
PT70038A (en) 1979-09-01
ES483162A1 (es) 1980-09-01
GB2029411A (en) 1980-03-19
FR2434805A1 (fr) 1980-03-28
RO78871B (ro) 1983-07-30
AU523252B2 (en) 1982-07-22
ATA536379A (de) 1981-05-15
NZ191048A (en) 1981-07-13
TR20629A (tr) 1982-03-12
PL217597A1 (cs) 1980-05-19
EP0008881A1 (en) 1980-03-19
FR2434805B1 (cs) 1983-04-01
CH640834A5 (fr) 1984-01-31
DD145221A5 (de) 1980-12-03
FI792416A7 (fi) 1981-01-01
IL57862A0 (en) 1979-11-30
BR7905038A (pt) 1980-05-06
AR225899A1 (es) 1982-05-14
GR71911B (cs) 1983-08-16
AT365043B (de) 1981-12-10
IL57862A (en) 1983-03-31
DK330079A (da) 1980-03-01
LU81577A1 (fr) 1979-12-07
EG14602A (en) 1984-09-30
RO78871A (ro) 1983-08-03
GB2029411B (en) 1982-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4331670A (en) Pyridylanilines
DE3789683T2 (de) Fungizide.
JP3157234B2 (ja) 除草性カルボキシアミド誘導体
EP1204642B1 (en) Fungicides
US5840654A (en) Herbicidal heterocyclic-substituted pyridines
JPH05163249A (ja) 殺菌性化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌剤組成物
JPH0672140B2 (ja) 殺菌性化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌剤組成物
DE69228492T2 (de) 3,4,N-Trisubstituierte-4,5-dihydro-1H-Pyrazol-1-carboxamide und deren Anwendung als Insektizide
JPS58206547A (ja) ２，４−ジハロゲノベンゾイル−（チオ）尿素類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用
HU181862B (en) Herbicide compositions and process for preparing alpha-(/pyridyl-oxy/-phenoxy/-propionic acid amino-ethyl esters
SK609586A3 (en) Semicarbazones and thiosemicarbazones
CA2014490C (en) Diaminoethylene compounds
CS195710B2 (en) Insecticide and method of producing active ingredients
IE893445L (en) Tetrahydropyrimidines, their production and use
EP0218543A1 (en) Nitrogen-containing heterocyclic compounds
CS207698B2 (en) Insecticide means and method of making the active substances
EP0103537A2 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazolylharnstoffe
GB2164936A (en) Pesticidal substituted carbodiimides
US4441913A (en) Substituted phenoxypropionates and herbicidal compositions
EP0939753A1 (en) Aryl benzoyl urea derivative and pesticidal composition comprising the same
US4614536A (en) Certain pyridyloxy-phenoxy-propionate derivatives, herbicidal compositions containing same and their herbicidal method of use
EP0124052A1 (en) Benzoyl-ureas exerting an insecticide activity
AU619038B2 (en) Oxime derivatives and herbicides containing the same as an active ingredient
EP0336199A1 (de) Azaneophyl- und Silazaneophylsulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
JPH1087569A (ja) ベンジルオキシ置換フェニル化合物