CS207497B2

CS207497B2 - Herbicide means

Info

Publication number: CS207497B2
Application number: CS78242A
Authority: CS
Inventors: Anthony D Wolf
Original assignee: Du Pont
Priority date: 1977-01-13
Filing date: 1978-01-12
Publication date: 1981-07-31
Also published as: CA1088060A; LU78858A1; FR2384769A1; JPS53105494A; TR20263A; BR7800182A; PL109706B1; IT7819188A0; IT1092731B; IE780059L; ES465929A1; GB1561376A; PL203976A1; GR65320B; DE2801429A1; DK538477A; AU3233478A; NL7800380A; IE46243B1

Description

Vynález se týká herbioidního prostředku, vhodného zejména pro potírání nežádoucí vegetace před jejím vzejitím.

Německý vykládací patentový spis (DOS) 1 957 783 popisuje .amidrazony vzorce a

kde Ri, Ra a R3 znamenají vodíkový atom, fluorový atom, chlorový atom, bromový atom, trifluormethylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, n nabývá hodnot 3, ·4 nebo -5, a uvádí, že jsou použitelné jako antihypertensiva.

Belgické patenty 802 446 a 802 447 popisují substituované arylamidrazony obecného vzorce b kde X může znamenat atom fluoru, chloru, bromu nebo· jodu, nitroskupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylthioskupinu, dimethylaminovou skupinu, trifluormethylovou skupinu nebo skupinu methylsulfonylovou, n může nabývat hodnot 3, 4 nebo 5, jako přípravky proti houbám a plísním (fungicida).

Podstata herbicidního· prostředku podle vynálezu je v tom, že ve spojení s .povrchově aktivním činidlem a/nebo tuhým či kapalným ředidlem obsahuje jako účinnou látku. herbicidně účinné množství derivátu bicyklického triazolu obecného· vzorce I

(li

v němž

V znamená atom vodíku fluoru, chloru nebo bromu, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu —ORt, v níž

Ri znamená alkylovou . skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou 1

207479 až · 3 atomy fluoru, chloru nebo bromu, cykloalkylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až 7 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou 1 až 3 atomy fluoru, chloru nebo bromu, alkinylovou 'skupinu se 3 až '6 atomy uhlíku, skupinu —CHR7R8,

v nichž

R2 znamená atom vodíku nebo· methylovou skupinu,

R3 znamená atom vodíku, chloru nebo bromu, methylovou skupinu nebo' methoxylovou skupinu,

Rá znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

Rs znamená · atom vodíku, skupinu methylovou nebo methoxylovou,

Re znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

R7 znamená atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,

Rs znamená skupinu —CO2R9, —CH2OR9,

O —CH2—O— C—R10,

O

II —CN,· · — C—CH3,

O

II —CH=CHCORg nebo

O R11

II / —C—N

R12 v nichž

R9 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až ·4 atomy uhlíku,

R10 znamená alkylovou skupinu s· 1 až 3 atomy uhlíku,

Rit znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s ' 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou Skupinu se 3· až 4 atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinu s 1 až ·2 atomy uhlíku a

Rlž znamená atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 2 atomy uhlíku,

X znamená atom vodíku, fluoru, chloru nebo· bromu, kyanovou Skupinu, methylovou skupinu, methoxylovou skupinu nebo· nitroskupinu,

Y znamená atom vodíku, fluoru, chloru nebo· bromu nebo· methylovou skupinu,

Z znamená atom vodíku, fluoru, chloru nebo· bromu, n je· 3, 4 nebo· 5, m je 0, 1 nebo 2 a

Q znamená atom· kyslíku nebo síry, s tou podmínkou, že

a] jestliže Y má jiný význam než atom vodíku, pak Y má rovněž jiný význam než atom vodíku,

b] jestliže m je 1, pak · n je 4 a Y má jiný význam než atom vodíku,

c) jestliže · m je 2, pak n je 4, X a Y znamenají jednotlivě atom chloru a Y znamená skupinu —ORi, v níž Ri · znamená· alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

d) jestliže Q znamená atom síry, pak m je 0, nebo herbicidní prostředek podle vynálezu obsahuje zemědělsky přijatelné soli uvedených sloučenin.

Výhodnými pro svou vysokou herbicidní účinnost a/nebo přijatelnou cenu jsou ty shora uvedené sloučeniny obecného vzorce I, v němž, nezávisle 11a sobě · nebo ve · vzájemné kombinaci . ,

Y znamená atom · vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, · hydroxylovou · skupinu, · methylovou skupinu nebo· skupinu —ORi,

X znamená atom fluoru, chloru, bromu, skupinu methylovou nebo nitroskupinu,

Y znamená atom fluoru, chloru · nebo bromu nebo methylovou skupinu,

Z znamená atom vodíku, fluoru nebo chloru, n je 4 nebo 5 a m je 0.

Ještě výhodnějšími jsou ty sloučeniny, ' v nichž

Y znamená atom vodíku, chloru nebo bromu nebo skupinu —ORi, kde Ri znamená alkylovou skupinu s· 1 až 4 atomy uhlíku,

X znamená atom fluoru, chloru nebo bromu a

Z znamená atom vodíku.

Nejvýhodnějšími jsou pak ty sloučeniny, 1.1 kterých n je 4.

Yůbec nejvýhodnějšími jsou ty sloučeniny, u nichž ..

Y znamená atom vodíku, chloru nebo skupinu —ORi,

X znamená atom chloru nebo bromu a

Y znamená atom fluoru, chloru nebo bromu.

2- (2,4-dichlor-5-methoxyf enyl) -5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazoloi['4,3-a^!)pyridm-3(2H)-on, t. t. 1610 až 163 °C,

Zvláště kombinace uvedených sloučenin jsou velmi výhodné. Zvlášť výhodnými jsou:

2- (2,4-dichlor-5-hy droxyf enyl) -5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo[ 4,3-a ] pyridin-3(2ÍH)on, t. t. 211 až 212 °C,

2-(2,4-dichlor-5-propargyloxyfenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo p4,3a]pyridin-3(2H)-on, t. t. 167 až 169 °C,

2- [ 2,4-dichlor^5- (1-methylethoxy Jfenyl ] -5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo[4,3a]pyridin-3(2H)-on (olej),

2-(2,4-dichlor-5-ethoxyfenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-l,'2,4-triazolo{ 4,3-a Jpyridin-3(2H)-on, t. t. 130 až 132 °C,

2- [i2,4-dichlo‘r-5- (1-methylethoxy) f enyl ] -2;5,6,7,8,9-hexahydro-3H-l,2,4-triazolo[ 4,3-a ]azepin-3-on (olej).

Sloučeniny podle tohoto vynálezu mohou být synthetizovány tak, jak je uvedeno v rovnicích A až G.

Konverze amidrazonů obecného vzorce II nebo jejich solí s kyselinami (například hydrochloridů) na sloučeniny obecného vzorce I se provádí buď zpracováním s fosgenem (Q v obecném vzorci III znamená kyslíkový atom) za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, kde Q znamená kyslíkový atom. nebo zpracováním s thiofosgenem (Q v obecném vzorci III znamená atom síry) za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, kde Q znamená atom síry.

Zpracování se provádí ve vhodném inertním rozpouštědle (organickém), například aromatickém uhlovodíku, jako je benzen nebo toluen, chlorovaném alkanu, jako je chloroform nebo methylenchlorid nebo v rozpouštědle typu etheru jako je například tetrahydrofuran. Ke zneutralizování kyselin, které se během reakce uvolňují, se používá vhodná báze, jako je terciární amin, například pyridin nebo triethy lamin (s uhlovodí kovými rozpouštědly, například toulenem nebo xylenem, není báze nutná). Pro to, aby se z reakce vyloučila vlhkost se používají obvyklá opatření. К ukončení reakce je někdy nutné zahřívat reakční směs na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu jedné až dvacetičtyř hodin.

Produkt se izoluje vlitím reakční směsi do vody a extrakcí produktu vhodným rozpouštědlem, například etherem nebo methylenchloTidem. Organický extrakt produktu se vysuší přidáním sušicího činidla, například bezvodého síranu sodného, rozpouštědlo se odstraní destilací nebo odpařením za sníženého tlaku, čímž se získá tsurový produkt. Vyčištění sur-ového produktu se provádí standardními technikami, například krystalizací, chromatografií nebo destilací.

Sloučeniny obecného vzorce I, kde Q znamená atom kyslíku, mohou být lehce vyrobeny postupem podle rovnice B.

(сн^ (В)

ГСНд)„

Ct-C-O-R ÍV) *

Sůl obecného· vzorce II amidrazonu s kyselinou ve vhodném rozpouštědle, například bezvodém tetrahydroffuranu, se zpracuje se třemi ekvivalenty n-butyllithia, čímž, se získá dianion amidrazonu obecného vzorce IV. Jesliže se vychází z volné báze amidrazonu, pak к získání dianionu obecného vzorce IV postačují pouze dva ekvivalenty n-butyllithia. Jinak může být každá reakce podle rovnice В prováděna ze stejných podmínek. Reakční teplota se udržuje mezi —10 a 10 °C. Když je přidávání n-butyllithia ukončeno, reakční směs se krátkou dobu [například něco mezi 5 a 30 minutami] míchá za udržování teploty. Potem se přidá jeden ekvivalent alkylchlcrformiátu, kde R‘ znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, například methylchlorformiát, a teplota se opět udržuje mezi —10 a 10 °C. Reakce se dokončí mícháním za teploty místnosti nebo varem pod zpětným chladičem po dobu jedné až dvacetčtyři hodiny. Produkt obecného vzorce Ia se může izolovat jak je výše uvedeno.

U amidrazonů, které obsahují reaktivní skupinu na benzenovém jádře, například bromový atom, kyanovou skupinu nebo nitroskupinu, nemusí butyllithiová metoda dobře fungovat. V takovém případě se může použít fosgenovéí metoda popsaná rovnicí A.

Sloučeniny podle tohoto vynálezu o obecném vzorci VI (CHjm α z or<

^ÍCH/ⁿ 1=4 У-S tvn kde n, pi, О, X, Y a Z znamenají jak je děno v obecném vzorci I а V znamená uveORi, kde

Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou 1 až 3 atomy fluoru, chloru nebo bromu, cykloalkylovou skupinu se 4 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 4 až 7 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až В uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou 1 až 3 atomy fluoru, chloru nebo bromu, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, skupinu —CHR7R8 nebo

R2 znamená atom vodíku nebo skupinu methylovou,

R3 znamená atom vodíku, chloru, bromu, methylovou nebo methoxylovou skupinu,

R-4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

Rs znamená methylovou nebo- methoxylo,vou skupinu,

Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R7 znamená vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

O

II

R11 znamená—CO2R9 —CN, —ССНз, anebo

O —CH = CHCOR9a

R9 znamená vodíkový atom nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, se nejlépe vyrábějí postupem podle rovnice C.

2D7497 (CHJ

(УП>

SL Z OH

X+X”Rf+ baze—* (VIHi

Gu Z OR<

(VI i

K fenolu Obecného vzorce VII se- přidá příslušný halogenid -obecného vzorce VIII, kde Ri znamená jak výše uvedeno- pro - sloučeniny obecného· vzorce VI, X‘ znamená halogenový atom, například atom -bromu nebo jodu, a -ekvivalentní množství vhodné báze, například uhličitanu draselného, hydroxidu sodného, hydridu sodného atd., v rozpouštědle, například acetonitrilu, acetonu, dimethylformamidu atd.

Přidáním jodidu alkalického kovu, - například jodidu sodného, může reakci usnadnit. Reakční směs -se zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po- dobu několika hodin, například 1 až 24 hodin. Vlitím reakční směsi do vody se získá -surový produkt. Produkt se extrahuje rozpouštědlem, například -methylen chloridem. Roztok produktu se vysuší sušicím činidlem, například bezvodým -síra nem sodným a -rozpouštědlo se odstraní -odpařením na rotační odparce. Takto získaný surový produkt -může být dále čištěn -standardními technikami, například chromatografií nebo krystalizací.

Fenoly -obecného vzorce VII z rovnice C (nebo zemědělsky vhodné soli, například sodné, draselné, lithné, triethylamoniové atd.) jsou novými sloučeninami - a jsou účinnými herbicidy. Fenoly obecného vzorce VII se vyrábějí z -odpovídajících -amidrazonů (obecný vzorec II, kde V znamená hydroxylovou -skupinu) jak je popsáno rovnicí A. Další fenoly obecného¹ vzorce X (Q v obecném vzorci znamená atom kyslíku) mohou být vyráběny kyselým štěpením sloučeniny obecného- vzorce IX (kde Ri znamená alky lovou skupinu -s 1 až 6 -atomy uhlíku) jak ukazuje rovnice D.

(D)

kyselá hydrolysa (Ο~Η hn

O ' 2 OH ^(CHjjn I N~(oyx (X)

Mezi vhodné kyseliny patří koncentrovaná kyselina sírová a koncentrovaná kyselina bromovodíková.

Karboxylové kyseliny obecného vzorce XI kde n, m, Q, X, Y, Z a R7 znamenají jak uvedeno pro obecný vzorec I, vyráběné jak je popsáno rovnicí C, se snadněji vyrábějí kyselou nebo- bazickou hydrolýzou příslušných esterů obecného vzorce XII

(Xi)

Q> 7 (CH

Y

H

C-OR,

R* (XII) kde R9 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Jestliže karboxylové kyseliny obecného vzorce XI jsou zpracovány s thionylchloridem za podmínek dobře známých z literatury pro převádění karboxylových kyselin na chloridy karboxylových kyselin, vyrobí se sloučeniny obecného vzorce XIII

Zpracování sloučeniny obecného vzorce XIII s aminem obecného vzorce XIV, kde Rn a R12 znamenají jak uvedeno pro sloučeniny obcného vzorce I, podle rovnice E

za podmínek dobře známých z literatury- pro převedení chloridů kyselin na amidy vede k amidům karboxylových kyselin obecného vzorce XV.

Sloučeniny podle tohoto vynálezu obecného vzorce XVI

kde n, m, Q, X, Y, Z a R7 znamenají jak výše uvedeno v obecném vzorci I, se mohou vyrábět přímou redukcí esterů karboxylových kyselin obecného vzorce XII vhodnými redukčními činidly, například borohydridem lithným v příslušném rozpouštědle, - například v tetrahydrofuranu.

Zpracování alkoholu obecného vzorce XVI s příslušným anhydridem obecného vzorce XVII vede- ke vzniku esteru obecného vzorce XVIII podle vynálezu, kde Rio znamená jak uvedeno v obecném- vzorci I (rovnice F).

( CH₃ )m (F) ХТН-Ц 'Ον' : (XVI)

α.

(CH (chj ř*

O-CH-CH.OH

xvn (XVIII)

Zpracováním fenolů obecného· vzorce VII podle rovnice G

r s příslušnými isokynáty obecného vzorce XIX, kde R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, vede ke vzniku sloučeniny obecného vzorce XX, kde Rd znamená jak uvedeno v •obecném vzorci I.

Následující příklady dále ilustrují výrobu sloučenin podle tohoto vynálezu. Pokud není uvedeno· jinak jsou všechny díly díly hmotnostními a všechny teploty jsou uváděny ve stupních Celsia (°C).

Příklad 1

Výroba 2-(2,4-dichlorfenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo [ 4,3-a] pyridin -'3- (2H)-onu

K 9,0 dílům hydrochloridu 2,4-dichlorfenylhydrazonu 2-piperidonu, vyrobenému metodami· podobnými těm, které jsou popsány v německých vykládacích patentových spisech (DOS) ·2 235 113 a 2 235 177, se přidá 200 dílů suchého tetrahydrofuranu a směs se ochladí na —10 °C pod dusíkovou atmosfé rou. K tomuto roztoku se po kapkách za stálého udržování teploty směsi mezi —10 a 10 °C přidá 37,2 dílu roztoku 1,6 M n-butyllithia (d=0,68) v hexanu.

Po přidání n-butyllithia se reakční směs míchá asi 15 minut. Pak se po· kapkách přidají 3,0 díly methylchlorformiátu, přičemž se teplota udržuje mezi —10 a 10 °C. Po skončení přidávání chlorformiátu se· reakční směs nechá ohřát na pokojovou teplotu bez chlazení. Potom se 30 minut míchá. Surová reakční směs se vlije do 500 dílů vody. Vodný roztok se extrahuje třikrát 200 díly methylenchloridu. Surové extrakty se spojí, vysuší se bezvodým síranem sodným a potom· se filtrují. Rozpouštědlo se z filtrátu odstraní odpařením na rotační odparce za sníženého tlaku 7 až 40 kPa. Surový produkt se vyčistí chromatografií na koloně suchého kysličníku hlinitého. Získá se tak ·5,4 dílu produktu ve formě oleje, který po třech dnech stání ztuhne (t. t. 100 až 104 °C).

Za použití postupů analogického příkladu

1S se mohou z příslušných amidrazonů a methylchlorformiátu vyrobit následující sloučeniny obecného vzorce I (kde Q znamená kyslíkový atom) [pod pojmem „vlastnosti“ se rozumí teplota tání ve °C, pokud není uvedeno jinak):

n	Y	X	v	Z	m	Fyzikální vlastnosti
4	H	СНз	H	н	О	vosk — NMR (CDCls) (<S) 2,0 (m, 4H), 2,5 (s, 3H), 2,5 (m, 2H), 3.9 (m, 2H), 7.9 (AA‘BB‘, 4H)
4	Cl	Cl	Cl	н	О	olej — NMR (CDC13) (<S) 2,1 (m, 4H), 2.9 (m, 2H), 3.9 (m, 4H), 7,95 (s, 1H), 8_f02 (s, 1H)
4	СНз	Cl	H	н	О	117—118 °C
4	F	Cl	H	н	О	134—137 °C
4	H	Cl	H	н	О	120—122 °C
4	H	ОСНз	H	н	О	110—113 °C
4	F	F	H	F	О	116—118 °C
4	Cl	СНз	H	н	О	91—92 °C
4	Cl	Cl	H	С1	О	olej — NMR (CDC13) (<S) 2,0 (m, 4H), 2.8 (m, 2H), 3.8 (m, 2H), 7,3 (s, 2H)
4	Cl	Cl	F	н	О
4	Cl	Cl	СНз	н	О
4	Cl	Cl	СНз	н	О
4	Cl	Cl	СНз—сн.2—OHž—	н	О
4	Cl	Cl	—CH—(СНз)2	н	О
4	Cl	Cl	—СН— (СНз)СНгСНз Η	О	olej — IČ-pásy: 1725 cm⁴, 1600 cm'¹
4	СНз·	СНз	СНз	н	О
3	Cl	Cl	ОСНз	н	О	olej — NMR (CDC13) (<5) 2,9 (η, 4H), 4,0 (m, 5H), 7,4 (s, 1H), 7,'9 (s, 1H)
3	Cl	Cl	ОСНгСНз	н	О	119—120 °C
3	Cl	Cl	ОСН (СНз) 2	н	О	olej — NMR (CDC13) (δ) 1,4 (d, 6H), 3,0 (m, 4H), (t, 2Ή), 4,6 (m, 1H), 7,3 (s, 1H) (s, 1H)
3	Cl	Cl	Н	н	О	76—79 °C olej — IČ pásy: 1720 cm’¹, 16'20 cm⁴, 885 cm^-1, 830 cm⁴
5	Cl	Cl	ОСНз	н	О	100—102%:

m Fyzikální vlastnosti

Cl	Cl	OCH2CH3	Η
Cl	Cl	ОСН(СНз)2	Η
Cl	Cl	О(СН2)2СНз	Η
Cl	Cl	Η	Η
Cl	Cl	Cl	Η
F	Cl	Η	Η
H	F	Η	Η

⁰

Ο olej — IČ pásy: 1690 cm'¹, 1240 cm'¹, 1120 cm*¹, (NMRj (CDC13) (<5) 1,0-2,3 (m, 13H),

2.8 (m, 2H),

3.8 (m, 2H),

3,8 (m, 4H],

7,0 (s, 1H),

7,4 (s, 1H)

123-126 °C

125—128 °C

72—77 °C

Cl Cl O-CH2-CH(CH3)2 H

C1	C1	ОСНз	н
C1	C1	ОСН(С'Нз)2	н
C1	C1	ОСН(ОНз)2	н
C1	C1	OCH2ČH3	н
C1	C1	ОСНз	н
C1	Cl	ОСНз	н
(Ί.	Cl	Η	н
C1	Cl	ОСН(СНз)2	н
01	Cl	Η	н
C1	Cl	ОСНз	н
0.1	Cl	0-СН(СШ]2	и
C1	Cl	ОСНз	н

olej (NMRJ (CDC13) (δ) 0,8-2,2 (m, 14H),

2.8 (m,2H),

3.9 (m, 2H), 4,4 (Q, 1H], 7,1 (s, 1H), 7,6 (s, 1H)

5-СНз

5- СНз

6- СНз

6-СНз

6- СНз

7- СНз olej — IČ pásy:

1680 cm'¹, 1515 cm^-1

7-СНз 98 až 101 °С

7- СНз

8- СНз olej — IČ pásy:

1690 cm^-1, 1500 cm¹

8-СНз olej — IČ pásy: 1700 cm'¹, 1570 cm¹

8-СНз olej — IČ pásy: 1700 cm^-1, 1580 cm^-1

6-(СНз)2 olej — IČ pásv:

1710 cm¹,

1580 cm^-1

Cl Cl ОСН(СНз)2

H 8-(CH3):olej — IČ pásy:

1710 cm'¹,

1579 cm¹

Příkla d- 2

Výroba 2-(2,4-dichlorfenylJ-5,8,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo{4,3-a]pyridin-3-(2H)thlonu

Ke 4,5 dílu hydrochloridu 2,4-dichlorfenylhydrazonu piperidonu se přidá 100 dílů suchého tetrahydrofuranu a 4,6 dílu triethylaminu. - K této směsi se přidá- 2,1 dílu thiofosgenu. Reakční směs se vaří 5 hodin pod zpětným chladičem, potom se zfiltruje 5200 díly kysličníku hlinitého o - aktivitě II (dodaného firmou ICN Liře Science, Clevelan-d, Ohio). Surový produkt se vymyje z kysličníku hlinitého 500 díly tetrahydrofuranu. Filtrát se zkoncentruje za sníženého tlaku 7— —40 kPa na rotačním odpařováku. Získaný surový produkt se krystaluje ze směsi benzen-hexan. Získá se 1 díl produktu o t. t. - 118 až 120 °C.

Použitím postupu analogického příkladu 2 se mohou z příslušného amidrazonu a thiofosgenu vyrobit následující sloučeniny obecného vzorce I (kde ' Q znamená atom síry):

n	Y	X	V	z	Fyzikální vlastnosti
4	Cl	Cl	H	H	118 až - 120 °C
4	H	NO2	H	H
4	H	Cl	H	H	171 až 172 °C
4	Cl	Cl	OCH3	H	136 až 140 °C
4	Cl	Cl	OCH2CH3	H
4	Cl	Cl	OCH(CH3,2	H	olej — IC pásy: 1580 cm“¹, 1240 cm1, 1120 cm^_1
4	Cl	Br	OCH2CH3	H
4	F	Cl	H	H	112-Y116°C
5	Cl	Cl	H	H
5	H	NO2	H	H	vosk — IC pásy: 1605 - cm”1, 855 cm“1
5	H	Cl .	H	H	olej- — IC pásy: 1610 cm^-1, 1030 cm~1, 800 cm”1
5	Cl	Cl	OCH3	H	olej — NMR (CDC13 (dá): 1,9 (m, 6H), 3,0 (m, 2H), 4,0 (s, 3H), 4,4 (m, 2H), 7,3 (s, 1H), 7,8 (s, 1H)
5	Cl	Cl	OCH2CH3	H
5	Cl	Cl	OCH(CH3)2	II	olej — NMR (CDCI3 (5): 1.5 (d, 6H), 2,0 (m, 6H), 3,0 (m, 2H), 4,1-5,0 (m, 3H), 7.5 (s, 1H), 8,0 (s, 1H)
5	Cl	Br	OCH3	H

Použitím postupu analogického příkladu 2 se · mohou z příslušného amidrazonu a fosgenu vyrobit následující sloučeniny obecné ho vzorce I (kde Q znamená kyslíkový atom ]:

(cH

η	Y	₍ X	V	Ž	m	Fyzikální vlastnosti
4	F	Br	Η	Η	O
4	Cl	N02	Η	Η	O	204 až 209 °C
4	H	CN	Η	Η	O	164 až 165 °C
4	Cl	Br	Η	Η	O	136 až 139 °C
4	Cl	NO2	OCH(CH3)2H	O	141 až 143 °C
4	Cl	Cl	OH	Βγ	O	198 až 201 °C
4	Cl	Cl	OCH3	Br	O	152 až 153 °C
4	Br	Cl	Η	Η	O	oltj—NMR(DMS0-do)

(5)

1.9 (m, 4H),

2,7 (m, 2H),

3.6 [m, 2H),

7.6 (m, 2H),

7.9 (m, 1H)

Cl

H Br

Br H sklo — NMR (CDCI3) (5):

2,0 (m, 4H),

2.8 (m, 2H),

3.8 (m, 2H),

7.9 (s, 1H),

8,1 (s, 1H),

Cl

N02

Cl

H OH

138 až 141 °C

218 až 220' °C

Příklad 3

Výroba 2-(2,4-dichlor-5-hydroxyfenyl)-5,6,7,8-tetra'hydiO-l,2,4-tríazolo[4,3-a jpyridln-3(2Hjtonu

Ke 42,8 dílu 2-[^l2,4-dichlor-5-(ltmethyl· ethoxy) -fenyl ] 5,6,7,e-tetrahydrotl,2,4ttriazolio|.4,3ta|pyridin-'3(2H)tonu, který byl vyroben postupem analogickým k příkladu 1, se přidá 45,6 g koncentrované kyseliny bromevodíkové (48 %). Směs se vaří pod zpětným chladičem po dobu čtyř hodin, Ke směsi, která se vaří pod zpětným chladičem, se přidá 15 dílů koncentrované kyseliny bromovodíkové . (48%) a zahřívání pokračuje další 3 hodiny. Reakční směs se nechá ochladit na pokojovou teplotu, potom se vlije do litru vody. Surový produkt, získaný filtrací, se pak přidá k 500 dílům vody. Hodnota pH se upraví 50% vodným roztokem hydroxidu sodného· na 12 až 14. Vodný roztok produktu se pak třikrát extrahuje 2'50 díly methylenchloridu. Organické extrakty se odstraní. Vodná vrstva se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou (38%) na pH ·2 až 3. Produkt se vysráží a odfiltruje. Produkt se dále čistí krystalizací ze směsi methano-l-ethylacetát. Výtěžek je 15,5 dílu produktu o· t. t. 211 až 212 °C.

Příklad 4

Výroba 2- [ 2,4-dichlor-5- (2-chlorethoxy Jfenyl )-5,6,7,8-tetrahydro-l, 2,4-tríazolo [4,3-a ] pyridin3 (2H) -onu

3,0 díly 2-(2,4-dichlort5-hydroxyfenyljt t5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4ttriazolo[4,3ta]pyrldin-3(2H)-onu, který byl vyroben jak je popsáno výše v příkladu 3, se smísí s 1,4 dílu ltbromt2-ιchlorethanu, 1,5 dílu bezvodého · uhličitanu draselného a ·20 díly suchého acetonitrilu. Směs se vaří 6 hodin pod zpětným chladičem, nato se míchá 72 · hodiny při pokojové teplotě. Reakční směs se vlije do 200 dílů vody. Vodná suspense se extrahuje třikrát 200 díly methylenchloridu. Organické extrakty produktu se · vysuší bezvodým síranem sodným. Rozpouštědlo se oddestiluje od produktu za sníženého tlaku na rotačním odpařováku. Výsledný tmavý olej krystalizuje z etheru, čímž se získají 0,2 dílu světle hnědé · pevné látky o t. t. 14'8 až 150' °C.

Použitím postupu analogického k příkladu 4 se mohou z příslušného fenolu obecného vzorce VII a halogenidu obecného vzorce VIII vyrobit následující sloučeniny obecného vzorce I:

К см

Fyzikální vlastnosti

ООО

AS AS AS от v) от л:

ООО \r-t

I o

Д5 >f-4 гИ ω

I s

СЭ ·· Q >> co сл to 'ČO rH >O i

Ф co O rH

й й	й	й	\F-<	Й	Λ1 Лг—1

сл сл	V)	ω	сл	ω	'W
ί>> >>	>>	>>	>4	>>	>ч

О о	о	О	О	О	О

Д тМ rt< Tf<

м< Mi -Ф

Tt< ’Ф

X

Fyzikální vlastnosti ~E

E ě? лЛ e _ as-» Η CO ~ t> | СЛ Q rsí* I * O 'Hm a a ~ iás·:· &³τΗ CM тЧ

I

CD rH rH

O o

bx ČD rH

CD cnE

.. í©

Í2® I —K to *^K

Q3E O „cm

S tfí Pí S Q N Z ofin

J4	Л	Jí	Jí	Jí	Jí	Jí	Jí	Jí	Jí	jí	Jí
Sr-I	XfH	S--t	Xi—!	Д	vfh	Xf-H	tr-t	a	>r—1	r-H
r-H w	*a	VJ		W)		*CD	'W	v>	úd	^7d	τ>
' >>	>>	>.	>»	>.	>	>>	>>	>>	>x	>>	>»
Jí	jí	jí	já	Jí	Já	Jí	Jí	jí	Л	Jí
O	o	O	O	O	O	o	O	o	O	O	O

e ас а

KE . E

O-

Fyzikální vlastnosti

44	44	44	44	5«	44	44	44
Xr-< r-Ч	Si—<	Xí—t	“1			43	ΓΊ
to	co	To	co	ω	co	co	co
ř»		>>	>>	>>	>4	>»	>>
44	44	44	44	44	44	44	44
O	O	O	O	O	0	O	O

аа ас.

ас

CH2CH2CH2CH5

ω	ω	. ω	ρ*—ί ω	δ	Г—4 Ο	r-M . Ο	г—1 ω

o	о	δ	δ	δ	δ	ο	δ
				Μ<	-

Fyzikální vlastnosti í*

Q со

” 'cd р ΐλ O e oí t<

ω

Ο >>—I 'ώ >>

'ůčl ϊϊ *35 >>

4H	44	Й	44 Iř-I

СЛ	W	7λ	co
>S	ί>»	í>*	>>
44	44	44	&
O	O	O	O

as s

		CO ГГ		co a		PS X	Ol X
to ÍE		нЦ O		9 i	£	o \|
		p		I	O	o	I	to
\	p	to X	Ol x	\^χ/		Ol X·	X o
	Z í		o \|	o	o I		o \|	o I
O	1 = Q I		I o=o I	o=° I	I o =O \|		o==0 O I	1 = U I
	1 O		I o	I O	I O		I O	I O

O	o	5	5	ω	5	o	o

5	o	O		5	ω	3	o

Fyzikální vlastnosti

TI co

cm

CM IS

CM

CO

>í					Д4		JsJ
	5řH		4»H	\<-M	\rH	Я	Я	>rM
^5	7/5	7/5	7/5	w	7/5	ω	сю	7/5
>>	>4	>>	>>	>>	>4	>S	>>

O	O	O	o	o	o	o	o	o

НН НИ НИ НМ ни кН кН кН НН нм

O=U

Д Д Д дмя ЯД'·

I0 z о

I to z

	Z	o^.-_-o 1	O-4¹	Q \|
Z		0	I CM	to	1
u	to я	1	Z	Z	Z	z
CN LC	1 z	u I	u	—0 1	0 1
O	o	—0	1		1	1 0
O		0	0		0

Ю я

и

Ó

I =о

I z U

II z u

I

CM

Z о

I о

tQ я о <N •Ό

К ω ____

О о о о О δ δ ббйййй

ΙΌ я о

I .

CH—CH2OCH3. H 0 -kyslík

CH2—CHž— OCH2CH3 H O /kyslík olej — IČ lás^y/:

1700' cm’¹, 1590 cm’

чф чф чф чф

Чф чф Чф

Ю Tt< тф -ф чф чф ”Ф

X тй

Fyzikální vlastnosti to

Q —

8«л«

XCM со «д« Й, *> СО СО S . „ LG

- 6 Е ® _CÁ

X LO v4

Я 5§ Й ω to to >> >» >> Λ Λ 44

ÍKK

X 000 cd f-l ω

ω í>>

4^ .

(/0 >> 44

Λ 4tí 3 H сл ο í5k Г* 44 4

4tí í

To

SK

u ω o o CO CO ю cv r^-í r^- 1 1 •CO CM LO OJ rH rH
44 4tí	4tí
\Ř—1 \rH	>—i
TO to	to
	£·>
4 4	4
o o	o
X X	X

kyslík

сэ

tí Φ f ΐη . LO ю

το ιο to το

Fyzikální vlastnosti

ω

О о

IQ

СО

д ω

О см

Д О еч« д о О

ιη ιη

>г—* >>

6,5—'6,7 (1Η), 7,1 (s, 1Ή),

7,5 (s, 1H) м hr¹ ’т* ’т* Т⁴

Μ-l М-4 М-1 Μ-l М-1

Tt<

СМ ω ω

II

Fyzikální vlastnosti

и и
	1 СМ	£
	Д	ω
	о Т	1 СМ
	1 ем *-τ<	5
	g 1	Ί CM
to Д и	1 Д ω- I	'° Ϊ ' _4
	1	Ρ Ρ
д	ω	II
o—ω	ω II	Д
1 Д	Ρ
о	д	1 Д ,
О	о 1
II	1	Ρ
СМ д	о 1	1
ω	1	ο

д

Příklad. 5 . . г ...

Výroba 2-[2,4-dichlor-5- (1-ethoxy-karbonylethoxy) fenyl ] -5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo [ 4,3-a ] pyridin3(2H)-onu

20,1 dílu 2-(2,4-dichlor-5-hydroxyfenylj-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-onu, který byl vyroben jak je popsáno v příkladu 3, 12,1 dílu ethyl-2-brompropionátu, 9,3 dílu bezvodého uhličitanu draselného a 100 dílů suchého acetonitrilu se vaří 5 hodin pod zpětným chladičem. Re akční siriěs se ochladí a vlije se do 250 dílů vody. Vodná suspense produktu se extrahuje třikrát 2'5(0 díly methylenchloridu, potom se roztok vysuší bezvodým síranem sodným. Rozpouštědlo se oddestiluje na rotačním odpařováku za sníženého tlaku. Sklovitý zbytek se krystaluje ze směsi ethylacetát — ether. Výtěžek je 16,0 dílu světle hnědé pevné látky s t. t. 1316—138 °C.

Použitím postupu analogického к příkladu 5 se mohou z fenolu obecného vzorce VII a příslušného halogenesteru obecného vzorce VIII vyrobit následující sloučeniny obecného vzorce I.

η Y X V Z m Q Fyzikální vlastnosti

4	Cl	Cl	0 II О—СНг—С—ОСНз	н	О	kyslík	172—174 °C
			СНз О 1 II О—СН—С—ОСНз СНз О 1 II О—СН—С—OCH2GH2CH3 СНз О 1 II —ОСН—С—О (СНг) зСНз СНз О 1 II О—СН—С—ОСНз
4	Cl	Cl	н	О	kyslík
4	Cl	Cl	н	О	kyslík
4	Cl	Cl	н	О	kyslík
5	Cl	Cl	и	О	kyslík	olej (NMR) (CDCI3) (5), l,8(m,9H), 2,8(m,2H), 3,8(m,5H], 4,8(Q,1H), 7,0 (s,lHj, 7,5(s,lH)
5	Cl	Cl	О—ОН—С—ООН2СН3 1 II СНз О СНгСНз О 1 z	н	О	kyslík
4	Cl	Cl	О—ОН—с \ ОСНз (СНг)гСНз О	н	О	kyslík
4	Cl	Cl	О—СН—с \	н	О	kyslík

ОСНз η Υ X V

Z m Q Fyzikální vlastnosti (СНг)з—СНз

О

Cl Cl о—сн—с \ ООНз

Příklad 6

Výroba 2 [2,4-dichlor-5- (1-karboxyethoxy)-fenyl ] -5/6,7,8-tetrahydro-l,2,4-trlazolo[ 4,3 a ] pyridin-3 (2H) -onu

10,8 dílu 2-[’2,4-dichlor-^!5-(l-ethoxykarbonylethoxy J-feny!]-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo[4,3a]pyridin-Э(2H)-onu se přidá к 20,6 dílu koncentrované kyseliny chlorovodíkové (38%) a 175 dílům dioxanu a směs se zahřívá 30 hodin na 80 °C. Po ochlazení se roztok vlije do 760 dílů vody. Přidáním pevného hydrogenuhličitanu sodného se zvýší pH roztoku na hodnotu 8 až 9.

Vodný roztok produktu se pak extrahuje třikrát 250 díly methylenchloridu. Organické extrakty se odstraní. Vodný roztok produktu se pak okyselí přidáním koncentrované kyseliny chlorovodíkové (38%) na pH 1. Vodný roztok produktu se extrahuje třikrát 250 díly methylenchloridu. Roztok produktu se vysuší bezvodým síranem sodným. Rozpouštědlo se oddestiluje na rotační odparce za sníženého tlaku. Sklovitý zbytek se rozetře s etherem. Získá se 4,4 dílu bílé pevné látky o t. t. 183 až 185 °C.

Použitím postupu analogického к příkladu 6 se může z příslušného esteru obecného vzorce XII vyrobit následující sloučenina obecného vzorce I.

11	Y	X	v
4	Cl	Cl	O—CH2—COOH
			СНз
4	Cl	Br	\| O—CH—COOH
			СНз
4	F	Cl	O—OH—COOH
			СНз I
5	Cl	Cl	1 O—CH—COOH

z	m	Q	Fyzikální vlastnosti
H	O	kyslík	olej — IČ pásy: 3400—2200 cm^-1 (br), 1750—1600 cm^-1 (br), 1560 cm^-1
H	O	kyslík
H	0	kyslík
H	0	kyslík

Příklad 7

Výroba 2- [ 2,4-dichlor-5- (1-N-methoxy-N-meťhy 1-karboamoylethoxy) -f enyl ] 45,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo [ 4,3-a ] pyridin-3(2H)-onu

a) Výroba 2-[2,4-dichlor-5-(l-karbonylethoxy)-fenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo [4,3-a ] pyridin-3- (2H) -onu

Ke 3,7 dílu 2-[2,4-dichlor-5-( 1-karboxyethoxy ) -fenyl IS^e^.e-tetrahydro-l^^-triazolotá.S-alpyridin-BíaHJ-onu se přidá 15 dílů chloroformu a 1,2 dílu thionylchloridu a směs se vaří 3 hodiny pod zpětným chladičem. Reakční směs se míchá dalších 12 ho din za pokojové teploty. Rozpouštědlo a nadbytek thionylchloridu se odstraní od produktu odpařením na rotační odpárce za sníženého tlaku. Získají se 4,0 dílu surového produktu a tento se bez dalšího čištění použije v následujícím stupni.

b) Výroba 2-[:2,4-dichlor-5-(l-N-methoxy-N-methylkaTbamoyl-ethoxy)-fenyl]-6,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo'[l4,3-a]pyridin-3('2H)-onu díly surového chloridu kyseliny z příkladu 7a se rozpustí v 50 dílech tuluenu, který obsahuje '2,2 dílu triethylaminu a 1,3 dílu N-methoxy-N-methylaminu.

эа

Reakční směs se tři hodiny míchá za pokojové teploty. Ke směsi se přidá 5i0 dílů vody a reakce se míchá dalších 10 minut. Organická fáze se oddělí, promyje se dvakrát 25 díly nasyceného hydrogenuhličitanu sodného a jednou 25 díly vody. Organická vrstva se vysuší bezvodým síranem sodným. Rozpouštědlo se oddestiluje na rotační odparce za sníženého tlaku. Získá se 1,4 dílu sklovité pevné látky, která má následující NMR spektrum:

CDCls (ó) 1,7 (d, 3H), 2,0 (m, 4H),

2.7 (m, 2H), 3,2 (s, 3H),

3.7 (m, 5H), 5,2 (q, 1H),

7,1 (s, 1H), 7,5 (s, 1H)

Použitím postupu analogického к příkladu 7b se mohou z příslušného chloridu kyseliny obecného vzorce XIII, který se vyrobí jak je popsáno v příkladu 7a, a z příslušného aminu obecného vzorce XIV vyrobit následující sloučeniny obecného vzorce I:

n	Y	X	V ' .....	Z m	0	Fyzikální vlastnosti
4	Cl	Cl	0 II ОСНг—C—NH2	Η	0	kyslík	205 —207 °C
4	Cl	Cl	СНз 0 ОСН—C—NHCH3	Η	0	kyslík
4	Cl	Cl	СНз О СНз 1 II Z ОСН—С—N	Η	0	kyslík
4	Cl	Cl	\ СНз СНз О СНз 1 II Z О—СН—С—N	Η	0	kyslík
4	Cl	Cl	\ СНзСНз СНз О СНгСНз 1 II z ОСН—С—N	Η	0	kyslík
4	Cl	Cl	\ (СНз)2СНз СНз О СНз 1 II / ОСН—С—N	Η	0	kyslík
5	Cl	Cl	\ (СНг)зСНз СНз О СНз 1 II z ОСН—С—N	Η	0	kyslík
5	Cl	Cl	\ ОСНзСНз СНз О СНз О—СН—С—ν'/ СНз СНз О СНз 1 II z O-CH-C-N	Η	0	kyslík
5	Cl	Cl	Η	0	kyslík
			\

ОСНз за η ^?· Υ')”Χ V ----------- —Ζ· - rti- qr Fyzikální vlastnosti

СНз О

5	Cl	Cl	O - CH - C - NH - CHž - CH2= CH2 H	О	kyslík
			СНз О СНз
5	Cl	Cl	Ί 1 O—CH—C—NH—CH—СН=СНгН	О	kyslík
			СНз О
5	Cl	Cl	O—CH—C—NH2 Η	О	kyslík
4	Cl	Cl	СНз О СНз О—CH—С—Ν^ Н	О	síra

\

СНз

Příklad 8

Výroba methylkarbamátu 2- (2,4-dichlor-5-hydroxyfenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo [ 4,3-a] pyridin-3- (2H) -onu

Směs 25 dílů methylenchloridu, 1,1 dílu methylisokyanátu, 3,0 dílu 2-(2,4-dichlor-5-hydroxyf enyl) -5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo [4,3-a] pyridin-3 (2H)-onu a 0,05 dílu 1,4

-diazobicyklof 2,2,2 Joktanu se vaří 4 hodiny pod zpětným chladičem. Rozpouštědlo se oddestiluje na rotační odparce za sníženého tlaku. Získaný surový produkt krystalizací z acetonitrilu poskytne 2,5 dílu pevného produktu 1.1. 167 až 170 °C.

Použitím postupu analogického к příkladu 8 se mohou z fenolu obecného vzorce VII a příslušného isokyanátu vyrobit následující sloučeniny obecného vzorce I:

η Y X V

4	Cl	Cl	O—CNHCH2CH3 II 0
4	Cl	Cl	0-C—NH(CH2]2CH3 II O
5	Cl	Cl	O—C—NH(CH2)3CH3 II 0
5	Cl	Cl	O—C—NHCH3 0

z	m	Q
H	O	kyslík
H	0	síra

H O kyslík

Příklad 9

Výroba 2- [ 2^4-dichlor-5- (1-hydroxymethylethoxy ] -f enyl ] -5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo[4^3-a] pyridin-3 (2H)-onu

4,0 dílu 2-[2,4-dichlor-5-(l-ethoxy-karbonyl-ethoxy) -f enyl ] -5,6,7,8-tetrahydro-l,!2,4-triazolof4,3-a] pyridin-3-(2H)-onu, který se vyrobí jak je popsáno v příkladu 5, v 75 dílech tetrahydrofurainu se zpracuje s 0,3 dílu borohydridu sodného a 0,3 dílu chloridu lithného. Reakční směs se zahřívá na 40 °C 6 hodin. Po této době se přidá 0,6 dílu bo rohydridu sodného a 0,5 dílu chloridu lithného a reakční směs se míchá 12 hodin za pokojové teploty. Reakce se zahřívá к varu pod zpětným chladičem a v malých porcích se během 48 hodin přidají další 3,0 díly borohydridu sodného a 2,8 dílu chloridu lithného. Směs se ochladí a pomalu se přidá do 100 dílů vody, přičemž dochází к pěnění směsi. Produkt se extrahuje třikrát 200 díly etheru. Ether se pak extrahuje dvakrát 100 díly vody. Etherlcká vrstva se vysuší síranem sodným. Ether se oddestiluje na rotační odparce za sníženého tlaku. Zbytek se rozmělní s methylenchloridem, čímž poskytne 0,35 dílu žlutohnědé pevné látky o t. t. 54 až 57 9 se mohou z příslušné karboxylové kyseliny stupňů Celsia. obecného vzorce XI vyrobit následující slouPoužitím postupu analogického к příkladu čeniny obecného vzorce I:

n	Y	X	v	z	m	Q	Fyzikální vlastno-sti
4	Cl	Cl	OCH2CH2OH	H	O	kyslík	olej — NMR (CDCI3) (5): 2,0 (m, 4H), 2,8 (m, 3H), 3,5 až 4,5 (m, 6H), 7,4 (s, 1H),7,8 (s, 1H)
			. СНз
5	Cl	Cl	O—CH—CH2OH	H	0	kyslík	54—57 °C
5	Cl	Cl	O-CH2CH2OH	H	0	kyslík

Příklad 10

Výroba 2-{[5-(2-acetyloxy)ethoxy]-2,4-dichlorfenyl}-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo[ 4,3-a ] pyridin-3 (2H )-onu

3,8 dílu 2-[2,4-dichlor-5-(2-hydroxyethoxy) -feny 1 ] -'5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo[ 4,3-a jpyridin-3(3H)-onu, který byl vyroben postupem, který je analogický postupu v příkladu 9, se spojí s 2,2 dílu bezvodého octanu sodného a 2,8 dílu anhydridu kyseliny octové v 15 dílech toulenu. Reakční směs se zahřívá na 80 °C po dobu 3 hodin a potom se ochladí na pokojovou teplotu, Reakční směs se vlije do vody. Organická fáze se n Y X V extrahuje 209 díly methylenchloridu a vysuší se bezvodým síranem sodným. Rozpouštědlo se oddestiluje na rotační odparce za sníženého tlaku. Získá se 3,0 dílu oleje,

NMR-CDC13 (δ):

1,8-2,4 (m, 7H), 2,8 (m, 2H), '3,9 (m, 2H), 4,3-4,8 (m, 4H),

7,4 (s, 1H), 7,9 (s, 1H).

Použitím postupu analogického к příkladu 10 se mohou z příslušného alkoholu obecného vzorce XVI vyrobit následující sloučeniny obecného vzorce I

Z m Q Fyzikální vlastnosti

СНз O

4	Cl	Cl	O—CH—CH2—О—С—СНз	H	0	kyslík
				0
5	Cl	Cl	0-	-CHz—CH2—0—С— 1CH2—CH3 H 0	0	kyslík
4	Cl	Cl	Cl·	-CH2CH2O —C— (CH2 )2CH3 n	H	0	kyslík
4	Cl	Cl	0-	II -CH2CH2—0—С—СНз	Ы	0	kyslík	olej — NMR

(CDClsj (δ) 1,8-2,3 (m, 9H),

2.8 (m, 2H],

3.9 (m, 2H), 4,2-4,8 (m, 4H), 7,4 (s, 1H),

7.9 (s, 1H)

Prostředky

Mezi užitečné prostředky ze sloučenin obecného vzorce I patří prášky, granule, tablety, roztoky, suspenze, smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty a podobné. Mnohé tyto prostředky mohou být aplikovány přímo. Prostředky, které jsou schopné tvořit spray, mohou být zředěny vhodným médiem, spraye pak může být použito v objemu od několika litrů do několika stovek litru na hektar. Prostředky o vysoké účinnosti se primárně používají pro výrobu zředěnějších prostředků pro použití na poli. Prostředky, široce vzato, v podstatě sestávají z asi 0,05 až 99 % hmotnostních účinné složky (složek), a|si 0,1 až 20 % povrchově aktivního činidla (činidel) a/nebo asi 1 až 99,95 % pevného nebo kapalného ředidla (ředidel). Přesněji vzato, sestávají obvykle z těchto složek v následujících přibližných poměrech:

Hmotnostní procento účinná složka ředidlo (ředidla) povrchově aktivní činidlo (činidla) smáčitelné prášky 5—90 1—94 1—HO olejové suspenze, emulze, roztoky (včetně emulgovatelných

koncentrátů)	5—60	40—95	0—15
vodné suspenze	5—50	40—94	1—20
prášky	0,05—25	70—99,95	O—5
granule a tabletky	0,05—95	1—99,95	0—15
prostředky
o vysoké účinnosti	90-99	0-10	0—2

V těchto prostředcích může být použita kterákoliv ze sloučenin obecného vzorce I.

V závislosti na zamýšleném použití a fyzikálních vlastnostech sloučeniny může být ovšem přítomno méně nebo více účinné složky. Někdy Jsou žádoucí vyšší poměry povrchově aktivního činidla к účinné složce, toho se dosáhne vmícháním do· prostředku nebo smícháním v nádrži.

Typická pevná ředidla jsou popsána Watkinsoneim a ispol.: Handbook on Insecticide Duet Diluents and Carriers, druhé vydání, Borland Books, Caldwell, N. J. Mezi vhodná ředidla patří jemně práškované nebo granulované látky, klasifikované jako atapulgity, botainikaly, kalcity, křemeliny, dolomity, sádra, kaolinity, vápence, slída, montmorillonity, fosforečnany, pyrofylity, síra, písek, talky, tripolity, vermikulit a syntetické látky jako například jsou vysrážený hydratovaný kysličník křemičitý, vysrážený hydratovaným křemičitan vápenatý, vysrážený uhličitan vápenatý a syntetické organické látky. Absorptivnější ředidla jlsou výhodná pro smáčitelné prášky, hustší ředidla jsou výhodná pro prášky. Typická kapalná ředidla a rozpouštědla jsou popsána Marsdenem: Solvents Guide, druhé vydání, Intersclence, New York, 1950. Pro koncentráty ve formě suspenze je výhodná rozpustnost pod 0,1% koncentráty ve formě roztoku jsou s výhodou stálé proti rozdělení fází při 0 °iC.

Seznam povrchově aktivních činidel a jejich doporučené použití udává „McCutcheon‘s Detergents and Emulsifiers 1975 Annual“, MC Publ. Gorp., Ridgewood, New Jersey a rovněž tak i Sisely a Wood: Encyc lopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Col., New York, 1964.

Všechny prostředky mohou obsahovat menší množství přísad, které Snižují pěnění, spékání, korozi, mikrobiologický růst atd. nebo viditelně označují plochu, která byla zpracována.

Roztoky se vyrábějí jednoduše smíšením složek. Prostředky ve formě jemných pevných částic se vyrobí smíšením a obvykle rozemletím v různých druzích mlýnů. Suspenze se vyrábějí rozemletím za mokra (viz například Littler, US pat. 3 060'084).

Granule se mohou vyrábět několika způsoby. Účinná složka se může například rozprašovat na předem vyrobené granulované nosiče. Mezi vhodné předem vyrobené granulované nosiče patří ta vhodná ředidla, jejichž seznam byl uveden dříve, která mají velikost částic v rozmezí 74 nanometry (USS síto č. 2G|O) až 2000 nanometry (USS síto č. 10). Výhodná velikost částic je od 105 nanometrů (USS síto č. 140) do 840 nanometrů (USS síto č. 20).

V závislosti na povaze nosiče může účinná složka zůstat na povrchu nosiče nebo může absorbovat do nosiče. Jestliže účinná složka zůstává na povrchu nosiče, používá se obvykle vazebné činidlo, které udržuje účinnou složku na povrchu. Vazebné činidlo by mělo vázat účinnou složku na povrch tak dobře, aby se během obvyklé přepravy a obvyklého zacházení neodstranilo více než 10 % účinné složky. Mezi vhodná vazebná činidla patří materiály, které Jsou alespoň částečně rozpustné v nějaké kapalině používané při výrobě granulí a které ulpívají na povrchu granulí. Výhodnými Jsou taková va zebná činidla, která jsou rozpustná ve vodě. Mezi vhodná vazebná činidla patří, ale nejsou na ně omezena, ve vodě rc-zpustné polymery, jako například polyvinylalkoholy, polyvinylpyrrolidiony a póly oxethy lény. Mezi jiná vazebná činidla patří ligninsulfonáty, škroby, cukry a jistá povrchově aktivní činidla, jejichž seznam je uveden v „McCutcheons Detergents and Emulsifierís 1975 Annual“, MC Publ. Corp., Ridgewood, 'New Jersey.

Účinná složka může být na granule rozprašována jako roztok veivhodném rozpouštědle, které může nebo nemusí být odstraněno z prostředku. Jestliže je účinnou složkou kapalina, může být na nolsič rozprašována a nebo s ním může být smíchána přímo. Je-sliže je účinnou -složkou pevná látka, může být roztavena a aplikována přímo jako kapalina. Jestliže jsou žádány granule o velmi nízké účinnosti, účinná složka může být rozprašována na nosič.

Granule se mohou také vyrábět aglomeračními technikami. Účinná složka a jemně práškované pevné ředidlo mohou být například smíšeny a aglomerováiny technikami všeobecně známými, jako například rozprašováním s kapalinou ve fluidizačním hnízdě nebo kolovém granulátoru. Účinná složka a ředidlo se mohou také smíchat s jinými složkami prostředku a tabletovat. Tablety se mohou rozdrtit na granule žádané velikosti. Tablety ise mohou vyrábět agl-omeračními technikami. Viz J. E. Browning: Agglomeration, Chemical Engineering, 4. prosince 1957, strany 147 a následující a „Perry‘s Chemical Engineers Handbook“, čtvrté vydání, McGraw-Hill, N. Y., 19163, strany 8—59 a následující.

Pro- další informace týkající se prostředků viz například: Η. M. Loux, US pat. 3 235 361, 15. února 1966, sloupec 6, řádka 16 až sloupec 7, řádka 19 a příklady 10 až 41. R. W. Luckenbaugh, US pat. 3'309 192, 14. března 1967, sloupec 5, řádka 43 až sloupec 7, řádka 62 a příklady 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138—140, 162—164, 166—167, 169—182. Gysin a E.Knusli, US pat. 2 891 855, 23. června 1959, sloupec 3, řádka 66 až sloupec 5, řádka 17 a příkl. 1—4. G. C. Klingman: Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, lne., New York, 1961, strany 81—96. J. D. Fryer a S. A. Evans: Weed Control Handbook, páté vydání, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, strany 101 až 103.

Příklad 11

Smáčitelný prášek

2- (2,4-dichlor-5-ethoxyfenyl) ^5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]pyridin-3(2H)-on 25 % ligninsulifonan sodný 2 % alkylnaftalensulfonan sodný 2 % syntetický amorfní kysličník křemičitý 3 % kaolinit 68 %

Složky se spolu smísí, rozemelou 'se ve vzduchovém mlýnu, čímž se získají částice v průměru pod 15 nanometrů, znovu se promísí a před zabalením se prosejí sítem US č. 50 (otvory 0,3 mm).

Příklad 12

Roztok

2- [ 2,4-dichlor-5- (1-methylethoxy) -fenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on 20 % dimethylformamid 80 %

SLožky se spojí a míchají, čímž se vyrobí roztek, který může být použit pro aplikace o nízkém c-bjcmu.

Příklad 13

Lisované tablety

- (2,4 - d i c h 1 or -5 - e t h о x у fenyl-5,6,7,8-tetrahydro-l,2_;4-triazolo-[4,3-a]pyridin-3(2H)-on 1 % bezvodý síran sodný 10 °/o surový ligninsulfonan vápenatý 5 % alkylnaftalensulfonan sodný 1 % polyoxyethylen (průměrná molekulová hmotnost 4.10⁶) 1 % bentonit vápeinatý/hořečnatý 82 %

Složky se smísí, rozemelou se v kladivovém mlýnu a pak se zvlhčí asi 12 % vody. Směs se lisuje ve formě válečku o průměru asi 3 mm, který rozřezáním poskytne tablety dlouhé a’s-i 3 mm. Tyto mohou být použity přímo po vysušení nebo se mohou vysušené tablety rozdrtit natolik, aby prošly sítem USS č. 2i9 (otvory 0,84 mm). Granule, které zůstanou na USS č. 40 (otvory 0,42 mm) se meho-u zabalit pro použití, jemnější částice se recyklují.

Příklad 14

Emulgovaný koncentrát

2- [ 2,4-dichlor-5- (1-methoxyethoxy J -fenyl]-2,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-2,4-triazolo[4,3-a]azepin-3-on 25 % směs v oleji rozpustných sulf-onátů a polyoxyethylenetherů xylen

4% %

Složky se spojí a míchají se ták dlouho, dokud se úplně neuvedou do roztoku. Do balicí operace je zařazen jemný síťový filtr, aby se odstranil jakýkoliv cizorodý nerozpuštěný materiál z výrobku.

Příklad 15

Vodná suspenze

2- (2,4-dichlor-5-ethoxyfenyl )-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-trlazolo[ 4,3-a ]pyridin-3 (2H )-on 50,0 % polyakrylová kyselina, tužidlo 0,3 % polyethylenglykoleťher dodecylfenolu 0,5 % hydrogenfosforečnan sodný 1,0 % dihydrogenfosfo-rečnan sodný 0,5 °/o polyvinylalkohol 1,0 °/o pentachlorfenol 0,4 % voda 46,3 %

Složky se spolu rozemelou v pískovém mlýnu, čímž se získají částice, které mají v podstatě všechny velikost menší než 5 nanometrů.

Příklad 1 G

Smáčitelný prášek

2- (2 4-dichlor-5-methoxyfenyl) -5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolcf 4,3-a]pyridin-3[2H]·on 50 % alkylnaftalensulfonan sodný 2 % ligninsulfonan sodný 2 % syntetický amorfní kysličník křemičitý 3 °/o kaolinit 4'3 %

Složky še spolu smísí, rozemelou se ve vzduchovém mlýnu, čímž se získají částice o průměrné velikosti pod 15 nanometrů, znovu se promísí a před zabalením se prosejí sítem USS č. 50 (s otvory 0,3 mm).

Příklad 17 aktivní složku v mísiči a před zabalením se proseje sítem USS č. 40 (otvory 0,42 mm). Pro použití na poli může být koncentrát dále upraven.

Příklad 18

Granule o nízké účinnosti

2- [ 2,4-dichlor-5- (1-methoxyethoxy ] -fenyl]-2,5,6,7,8,9-hexa.hydro-3H-1,2,4-triazolof4,3-a]azepln-3-on 0,5 % atapulgitové granule (málo těkavý materiál, velikost 0,59—0,25 mm, t. j. USS 30-00 meish) 99,5 % gramů roztoku, který obsahuje 2,5 % 2- [ 2,4-dichlor-5- (1-methyloxy) f enyl ] -2,56,7,8,9-hexahydro-3H-l,2,4-triazoliO[ 4,3-a] azepin-3-onu rozpuštěného v methanolu, se pomalu rozprašuje ve fluidizačním hnízdě s atapulgitovými granulemi (199 g). Po skončení rozprašování pokračuje fluidizace granulí dokud se všechen methylalkohol z granulí neodpaří. Granule se zabalí pro použití.

Příklad 19

Limvané teblety

2- (2,4-dichlor-5 -methoxyfenyl )-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo[ 4,3-a ]pyridin-3 (2H)-on 2>5 % bezvodý síran sodný 10’ % surový ligninsulfonát vápenatý 5 % alkylnaftalensulfonát sodný 1 % bentonit hořečnatý/vápenatý 5-9 %

Složky se smísí, rozemelou se v kladivovém mlýnu a zvlhčí se asi 10 až 12 % vody. Směs ae palk lisuje do tvaru válečku o průměru asi 3 mm, který se řeže na kousky dlouhé asi 3 mm. Tyto tablety se mohou po vysušení použít přímo nebo se mohou vysušené tablety rozdrtit tak, aby prošly sítem USS č. 20 (otvory 0,84 mm). Tablety, které jsou zadrženy sítem USS č. 40 (otvory 0,42 milimetru) se mohou zabalit pr-0 použití, jemnější se recyklují.

Příklad 20

Koncentrát o vysoké účinnosti

Granule o nízké účinnosti

2- (2,4-dichlor-5-methoxyfenyl )- -6,6,7,8-tetrahydro-l,2.,4-triazolo[ 4,3-a] pyridin-3 (2H) -on	99 %	2- (2,4-dichloT-5-ethoxyfenyl-5,6,7,8-tetrahydro-.l,2,4-triazolOř [4,3-a ]pyridin-3( 2H )-on	0,2 %
trimethylnonylether		bezvodý síran sodný	10 %
polyethylenglyk-olu	1%	surový ligninsulfonát vápenatý	5%

Povrchově aktivní činidlo se rozpráší na alkylnaftalensulfonát sodný' 1 % jemně práškovaný atapulgitový jíl 83,8 %

Složky se smísí, rozemelou se v kladivovém mlýnu a umístí se do fluidizačního hnízdového granulátoru. Do fluidizačního hnízda s práškem se nechá nasakovat voda, dokud se nevytvoří malé granule. Potom se nasak ování vody ukončí, ale fluldizace pokračuje, aby se vytvořené granule vysušily. Granule se odstraní z granulátoru a prosejí se sítem USS č. 20 (otvory 0,84 mm). Granule, které se zadrží na sítu USS č. 40 (otvory 0,42 mm) se zabalí pro' použití. Granule větší než 0,84 mm se rozemelou a recyklují. Menší částice než 0,42 mm se také recyklují.

Příklad 2 1

Lisované tablety

2- (2,4-dichlor-’5-methoxyfenyl) -5,6,7,^l8-tetrahydro-l,2,4-triazolo[4,3-a] pyridint3 (2H)-on 0,1% bezvodý síran sodný Ю % surový.ligninsulfonan vápenatý 5% alkylnaftalensulfonan sodný 1 % polyoxyethylen (průměrná molekulová hmotnost

4.10P) 1 % bentonit vápenaaý/hořečnatý 82,9 %

Složky se smísí, rozemelou v kladivovém mlýnu a pak se zvlhčí asi 12 % vody. Zvlhčená směs se lisuje ve tvaru válečku o' průměru asi 1 mm a délce asi 2 mm. Tyto malé tablety se vysuší a balí. Používají se přímo.

Příklad 22

Granule o nízké účinnosti

2- [ 2,4-dichlor-5- (1-methylethoxy) -fenyl-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo[ 4,3-ai] pyridin-3 (2H) -on 0,05· % dimethylformamid 5 % atapulgitové granule (málo těkavý materiál, velikost 0,59 —0,25 mm, t. j. USS č. 30—60 mesh) 94,95 ·%

Jedna desetina gramu 2-[2,4-dichlor-5-(l-methylethoxy)fenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-onu se rozpustí v 9,9 g dimethylformamidu. Tento· roztok se velmi pomalu rozprašuje -do rychle Se převracejícího· hnízda se 190,1 g atapulgitových granulí. Po skončení aplikace· účinné látky se prostředek promíchává několik dalších minut. Dimethylformamid -se neodstra40 ňuje· z ' prostředku. Granule se zabalí pro· použití.

Příklad 23

Emulgovaný koncentrát

2- [ 2,4-dichlor-5- (1-то^1^]Ьу lethoxy) -f eny 1 ] -5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo[4,3-a] pyridin-3 (2H) -on 10 % směs· v -oleji rozpustného sulfonátu s polfoxyethylenttheIf 6 % aromatické uhlovodíkové rozpouštědlo s bodem vzplanutí v Tag uzavřeném kelímku mezi 43,3 a 46,1 °C 84,%

Složky se smíchají a míchají se tak dlouho, dokud všechny nepřejdou do roztoku. Před zabalením se roztok zfiltruje jemným síťovým filtrem, aby se odstranil jakýkoliv cizorodý nerozpuštěný materiál.

Příklad 24

Granule -o· nízké účinnosti

2- (2,4-dichlor-5- (1-methylethoxy) -fenylj -2,5,í6,7,8,9-hexahydro-3H-l,2,4-triazolo[4,3-a]azepin-3-on 0,1 % ligninsulfonan sodný předem vyrobené granule z písku, které mají velikost částic pohybující se ' v rozmezích od 150- nanometrů (USS síto· č. 140') do· 297 nanometrů (USS síto č. 30) 94,9 %

0,5 gramu 2-[2,4-dichlor-5-(l-methylethoxy) -ftnfl]-2,5,6,7,8,9-htxahydro-3H-l,2,4-ťriazolo[4,3-a]azepin-3-onu a 25 g ligninsulfonanu sodného· se rozpustí v 50' g vody. Tento roztok Se pomalu rozstřikuje do· převracejícího se hnízda s pískovými granulemi (474,5 g). Když je· rozprašování ukončeno, převracející se granule se zahřejí, aby se odstranila voda. Získané granule s před použitím zabalí.

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou také kombinovat is jinými herbicidy a jsou zvláště užitečné v kombinaci se sym-triaziny, jako je například atrazin [ 2-chlor-4- (ethylamino )-6-( isopropylamino) -sym-triazin ], linuron [ 3- (3,4-dichlorfenyl)-l-methoxy- 1-methy lmočo vina ], alachlor [2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-(methoxymeťhyl) -acetanilid ], bromacíl [ 3- (sek.butyl) -5-bro^;m-6-methyluracil], diuron [ 3- (sek.butyl)-5-brom-6-methyl- uracil ],

3- cyklohexyl-l-methyl-6-dimethylamino-sym.-triazin-’2,4 (1H,3H) -dion, paraquat [ l,l‘-dimethyl-4,4^<-bipyridiniový ion], m-[3,3-dimethyllUreido)fenyl-terc.butylkarbamát, ž-methyl-á-chlorfenoxyoctová kyselina, její soli nebo estery,

4- amino-S-terc.butyl-3-methylthioasym-

-triazin-5(4Hj-on, aryl-4-nitrofenylethery jako je 2,4,6-trichlorfenyl-4-mtrofenylether a 2,4-dichlorfenyl-4-nitrofenylether, methyl-m-hydroxy-karbanilát-m-methylkarbanilát,

5- (2,3,6-^1^10^1^1 ] -diisopr opylthiokarbamát,

S- (2,3-dichl^Orallyl) diisopropylthiokarbamát,

3- cyklohexyltS,;6--rйnethylenuracil, S-ethyl-N-ethylthiocyklohexankarbamát, 5-amino-4-chlort2-fenylt3 (2H) -pyridazinon,

4- amino-3-methyl 6-fenyltl,2,4ttгiaz·in-S (4H) -on, pro potírání 'širokého spektra plevelů.

Sloučeniny obecného vzorce I jsou užitečné pro selektivní preemergentní potírání nežádoucí vegetace v plodinách jako' je například kukuřice, cukrovka a pšenice. Sloučeniny podle tohoto' vynálezu mohou být použity ve formě přímého působení pro preemergentní (před ' vzklíčením) nebo postemergentní (po vzklíčení) potírání plevelů v různých plodinách včetně kukuřice a bavlníku.

Přesné množství sloučenin obecného· vzorce I, které' má být· použito' v dané' situaci, se liší podle' žádaného konečného výsledku, podle způsobu použití, podle 'druhu plodiny a plevelů, podle typu půdy,v dle · použitého prostředku, podle způsobu aplikace, podle převládajících povětrnostních podmínek, ' podle množství listů a podobných faktorů. Jelikož zde hraje '' roli tak mnoho vlivů, není možné udat poměr 'aplikace - vhodný pro ' všechny situace. Zhruba ' řečeno — ' sloučeniny podle vynálezu se '' používají v poměrech asi ' 0,015 do asi 15 kilogramů na hektar, s 'výhodou asi 0,03 do až asi 10' kilogramů na hektar.' Nižší poměry z uvedeného rozmezí se obecně používají ' u ' lehčích půd, u půd · s nízkým· ' obsahem organického' materiálu, pro selektivní potírání plevele v plodinách nebo v situacích, kde není nutná maximální stálost.

Herbicidní účinnosti těchto sloučenin byly objeveny v mnoha testech ve skleníku. Postup testu je následující:

Příklad 25

Semena rosičky (Digitaria sp.), ježatky kuří nohy (Echinochloa crusgalli), ovsa hluchého (Avena ' fatua), kasie ' (Cassia tóra), poví jnice (IpomOea sp.), řepeně (Xanthiumsp.) čiroku (Sorghumsp.), kukuřice, sójového bohu, rýže, pšenice a hlíz se pěstují v živném prostředí a pak se zpracují preemergentně s chemikáliemi, které byly ' rozpuštěny ' v nefytotoxickém rozpouštědle. V době, kdy bavlna měla pět listů (včetně děložních), fazol obecný třetí rozvinující se trojlist, rosička dva listy, ježatka kuří ' noha ' dva listy, oves hluchý jeden list, kasia tři listy (včetně děložních), povíjnice čtyři listy (včetně děložních), řepeň čtyři listy (včetně děložních), čirok tři listy, kukuřice tři listy, sójový bob dva děložní listy, rýže dva listy, pšenice jeden lišt ' a šáchor tři až pět listů, 'byly postříkány. Zpracované i kontrolní rostliny se ponechají 16 dnů ve skleníku, potom se všechny srovnají ke kontrole a vizuálně se hodnotí odpověď na zpracování. Hodnocení je uvedeno' v numerické stupnici v rozsahu od 0' = žádný účinek do 10· (nebo a,) — úplné zničení. Další popisující symboly mají následující význam: B=spáleno, G = zabránění růstu, 'C = chlorosa nebo nekrosa, D=de^;foliace, E = inhibice klíčem, 'H = formativnf účinky. Pre a post-emergentní hodnocení sloučenin, testovaných tímto způsobem jsou ' uvedena v tabulce I.

Data ilustrují herbicidní - sílu sloučenin, které jsou předmětem· vynálezu.

>o o ř-4

I 'ίχ (-4

Φ >N > Q Λ i Φ © o 44 £

CD

O ω (D > O t Φ

I

4-< Ctí >N

O cd >ř-<

cd o Й (

O Рч cd

I >(to cd .2 to i Φ >ř-l >д CD a ‘Z? φ > 12 r\ ' .

f-C

PQ O	PQ		O
CD δ	OJ		δ
m o	PQ		o
x δ	oo		8
pq ω	PQ		O
CD CD.	CD		δ
Cd O	CQ		o.
co δ	tx		δ
pq o	PQ		O
CO 8	CO		8
PQ O	PQ		O
oo 8	oo		8
PQ O	O		O
δ 8	δ		δ
PQ U	U		O
δ δ	8		8
pq y	PQ	o	y
co δ	CM	bť	CD
PQ O	PQ		o
oo δ	tx		δ
PQ O	PQ		o
Ix . 8	tx		8
CQ U	PQ		O
δ 8	O)		δ
PQ	CQ
CO	00
CQ	CQ
CD	o

PQ CD	O δ	PQ IX	O δ
PQ	o	PQ	o
oo	δ	tx	CD
PQ	X	PQ	X
oo	CD	OJ	Ol
PQ	O	PQ	X
od	CD	od	σι
PQ	ω	PQ	O
CD	8	ιό	OJ
PQ	U	PQ	U
00	8	oo	OJ
PQ	O	PQ	O
8	8	8	8
PQ	CJ	PQ	M
8	δ	tx	8
PQ	u w	PQ	O
CM	tx e	qd.	δ
PQ	u	PQ	u
oo	8	Ix	Ol
PQ	U	PQ	O
tx	8	CD	CD
CQ	o	PQ O
8	8	8	δ
PQ		PQ
CD		8
CQ		CQ
σ>	·	8

Tabulka 1 >Φ s

CQ

Λ

XJ txb

t-i <

φ >o >CD

Ctí O C ω ’S cd cd ©. q of N ČM cm čm co Q a

Φ 'Φ Tfl ·Φ ·φ θ' θ' Ο Ο ο~

Φ Pm a

+-· -M	4-» -w	w
ώ to φ	to СЛ φ	co o
O o	O O m	O JQ
a a a	04 a.a	a a

Slouče- Ar Způsob Poměr fazol baví- povij- re- ka- šá- ro- je- oves pše- ku sójo- rý- čintoa č. apli- kg/ha obecný nik nice peň sia choř sič- žat- hlu- ni- ku- vý že rok kace ka ka chý ce řiče bob kuří noha

ад ω ср ад	ад О)	и 8-	ад CD	о 8	ад о	ад ω 8 8
8	8
		ад	U	ад	ад	о		ад	ω	ад ω
	оо	8	со	8	8		8	8	ад 8
йЕ		ад	ад	ад		ад		ад	ад	адо
σ> oo		СТ)	в	СЛ		ад		8	8	ад 8
ад К		ад	ад	ад	ад	О	ад	ад	ад	ад ад
00 CD		’Ф	СП	со		со	ад	00	ад	ад
И О	ад	ад	сэ	ад		ω		ад	ω	ад ω
СО тН	со	00	ČD	О)		ад		ад	8	ад ад
ад о		ад	и	ад		О		ад	о	ад о
СП			CD	8		ад		8	8	8 8
ад ω		ад	И	ад		ад		ад	о	ад ω
CD 8		ад	J3	8		8		8	а	8 8
ад ω		ад	ад ад	ад		и		ад	CJ	ад и
CD 8		Tfl	оо 8	8		8		8	8	ад 8
ад о		ад	сэ	ад		о		ад	О	ад ω
Ю 00		00	CD	ф		ад		ад	8	оо 8
ад о		ад	о	ад		о		ад	и	ад ω
Ьч ад			CD				ад	8	8 8
ад о		ад	ω	ад		О	ад	ад	О	ад ад
00 см		00	8	CD		г-Н	00	8	8	ад ад

ад и	ад о	ад	и	ад о	ад ω
8 ад	8 8	8	8	8 8	8 8

ад	ад	ад	ад	ад
8	ад	ад	8	8

ад	ад	ад	ад	ад
8	8	ад	8	8

’Ф o o o

Tft чф

Cp Q CD

co

Slouče- Ar Způsob Poměr f-zooi baví- re- ka- šá- ro- je- oves pse- ku sójo- rý- cinina č. apli- lg/ha otecný nik povij- ře- sia choř siě- žat- hlu- ni- ku- vý ve rok kacv ka ka chý cv řiče bob kuří noha

CQ	U	ca o	PQ O	ca у	ca у
8	8	8 8	CD 8	CD 8	CD 8
ca	O	ca o	ca - y	ca o	ca o
8	8	8 8	co 8	CD	CD 8
ca	ω	ca и £	ca E	ca o E	ca E
o>	8	cd « Cd	CD CO	CD rH CD	8 8
ca E	O	ca К У	ca ух	ca o e	ca E
CO CD	8	co ιΛ DJ	in co oo	oo CM CO	CO cd
PQ	O	ca E y	ca у	ca у	cv y
8	8	CD 8	in CD	iň 8	CO 8
ca	O	ca o	ca y	ca o	ca y
8	8	8 8	Φ 8	CD 8	CD 8
ca	ω	ca ω	ca y	pa o	ca ω
8	8	8 8	8 »	8 8	8 8
ca	O	cq u	ca E	ca y	ca - y
8	8	8 8	t< CD	8 8	8 8
ca	ω	ca o	ca u>	ca o	ca o
CD	8	CO	«C<D	CŮ CD	8 CD
ca	o	ca y y	ca <5	ca w	ca o
8	8	-П CM CC	CO	CD _ 8	8 8
»	y	ca y	CQ_O	«tc	<S у
CD	8	Φ CO	CD ®	CO j	8 vH

PQ У	ca	O Φ	ca y У	co o	ca
8 8	8	cm CO	8 vH CO	8 8	8
ca	CQ		ca	ca	ca
o	CD		e>	CD	8
ca	ca		^CQ	и	ca
CD			8	8	8

Q CM CM CM* CM CM*

CMCMCtQ, CM CM* CM cm

Tři M¹ МУ Xří ^o O o ^O <o ^O

M _ Μ M o o o

ω φ	ω ω	95 CD CD	ω CD CD	.<0 ω cd
0 f-и	О О Си řH	О Й	O ř-i Рч	o - c i..
CX CX	řX pu CX CX	cx cx cx	ČX CX CX	a a.a

CM	CO
r-l		r-i

Λ >ω μ.

Slouče- Ar Způsob Poměr fzool -baví- povij - re- ka- šá- ro- je- oves pee - ku sójo- rýnina č. apli- kg/ha obecný nik nice peň sin choř sic- žat- hlu- ni- ku- vý ee kacě ka ka chý ce řiče bob kuří noha

PQ CD

PQ CD m

CD

O

CD

E

CD

PQ

PQ pa CD

PQ o - 8

CD

PQ Φ

O CD

PQ У

8 ca b

CO có	E8	ca ©	UE 'šf CD	PQ U 8 8	pq У co CD	PQ o.	o 8
ca	O		PQ	O	pq У	PQ У	PQ	y
co	co		co	CO	CD 8	co cd	o	8
pq	E		PQ	У	PQ o	PQ E	PQ	u у
CD	Cd		©	CO	CD 8	© OD	CD	cm o
CQ	E		PQ	У E	PQ У	PQ У	ca	У
CM	CD		co	CM CD	CD 8	co co	o	cň
pq	O		pa	O	PQ ^y	PQ У	pa x	У
CM	CD		OD	co	CD 8	CO CD'	© CD	8
pq	y		PQ	O	PQ У	pq ω	PQ	У
CM	CD			CO	CD 8	ř OD	CD	8
ca	У		PQ	ω	PQ У	PQ У	PQ	У
CM	Cd		CM	CD	8 8	CO 8	8	8
PQ	K У	E	PQ	o o	m у	PQ У	PQ	У
Ή	tH	CD	q-	rH O)	8 8	OD CD	8	8
pq	O		PQ	ω	PQ У	PQ У	^: PQ	У
t—1		rH	iň	8 8	CM 8	©	8
pa	U		PQ	O	PQ У	pq У ‘	oa	У
rH	CM		CM	in	CO 8	CO OD	m	8
pq	У		PQ	oC	PQ У	pq У У	^: m	o
LD	OJ		rH	r-f	Π H t-	0^	CD

ca	u	GQ	y E	PQ o	05 U E	pq	ω E
Cň	CM	CD	τ—i CO	OD ⁸	t>. r-l CD	.CD	vH CO

PQ	Q	' PQ Q	ca	ca ·.	ca
	co	OQ «	CD	00 ·	o

ca	- ca	ca	ca	ca
co	CD	•b	cO ·	CD

	<Ф чф χφ	о со~ .	ЧЧ	Ч Ч Ч
θ o	o o θ' о	ом см см см	см см	см см см	αΓ o c> o

ср	ь.	^;oo	Cd	O
Ή	rH	t-H	rH	CM

i >5 o

Í4

Φ >N '3

Λί

Φ ω >£

CD >сл

Он

O) CD

u)

CD > O

I

Ф

JD

Ξ

Сб >N >μ» i

O g-|

I >CJ ω ř-t

O ω

co

I cd .2 ω

>Й α>

> Д! Й os rQ ο α ν ύ .cd Q >φ

PÚ γΟ ο

Ν ' C1).

—< ο рч Č0 CO >ί

Φ Ю >ϋ ^β 2 ο ^£w ’ň cd •š

Й

PQ o O	pa	oo	PQ E	CQ E	m	O	CQ У	CQ O	CQ E
s CM tx	co	i—l tn	co CD	IS CD	m*	10	00 8	Οχ 8	CD 8
CQ CJ	CQ	ω	CQ У	CQ I	ca	o	CQ O	CQ U	pq O
rH ců	LO	a?	OJ CD	φ I	co	0M	co CD	to CD	8 8
CQ U	CQ	O	CQ E	CQ U ^T	ttj	O	PQ E	pq E	M u
Ο0 vT	Οχ		ID CD	LD rH CD	CO	CM	co oo	CO (D	CD CD
CQ O K	CQ	Q O	cq E	CQ У K	M	ω K	ca o	CQ □	.pq O
H CD CD	OJ	CM co	00 8	ID tO CD	co	h mi	CO CD	Co CD	CO CD
PQ CJ	CQ	O	CQ O	CQ U	pq	o	pq У	pq u	PQ Q
OJ cn	0Ο	CD	Ή CD	OJ CD	rH	o-	co 8	tO 8	CĎ 8
PQ Ο	PQ	O	CQ O	CQ O	PQ	O	CQ O.	cq U	CQ O
ÓJ 8	cd	CD	rH CD	OJ CO	rH	0X	Os 8	to 8	δ 8
pq ω	CQ	ω	CQ o	CQ O	2	o	pq O	cq O	m y
CD &	db	8	CD CD	CD 8	ID	CD	CD 8	co 8	8 8
PQ O	CQ	Κω E	CQ O	CQ O	pq O	pq У	pq o	PQ o
Oj CD	ID	CD rH CD	CO 8	CD 8	tn	CD	8 8	8 8	8 8
CQ ο	CQ	o	CQO	CQ У	m		pq u	pq Q	PQ У
οο ^ο	cO	CO	i— ·ν	rH tn	rH	O	Ю	^co CD	CD 8
CQ ο	CQ	E	CQ E	CQ \|	ca	1	cq ₁	CQ i	CQ Ο
co	04	CM	oj m	co 1	rH	1	mc 1	mi ¹	8 8
pa	CQ	O	CQ У	s _CD	PQ	O	CQ O E	CQ Ο	pq У
co ^ο	1D	cd	OJ rH		CM		Ox r—I ⁰⁰	m 8	CD 8

PQ ~	CQ	o	PQ O E	CQ	O	PQ ’ E	CQ Ή	cq ω	PQ ’ У
čp °	co	8	O Η Cl	oo	OJ	Md rH	CĎ CD	co - 3	8 -8

PQ	CQ	CQ	CQ	PQ	CQ	pq	m
úo	b	tn	CD	CO	O	cd	8

CQ	CQ	CQ	CQ	CQ	CQ	CQ	pq
co	b.	tn	CO	co	CĎ	CĎ	8

'Φ «Φ Ο DQ Q.4 θ θ θ ^ο ο~ ο °Τ qo ο co ’ο ο ο ο o^f oř ο~ cř oř ^jí XfT ^φ тф χφ cř Q o φ θ m^my θ ο

rH OJ co Φ

OJ OJ OJ ιη co

0M CM

OCHlCHj

CM

Slouče- Ar Způsob Poměr fazol baví- povij- ře- ka- šá- ro- je- oves pše- ku sójo- rý- činina č. apli- kg/ha obecný nik nice peň sia choř sic- žat- hlu- ni- ku- vý že rok kace ka ka chý ce řiče bob kuří noha

‘Э'йй'й	PQ U 8 8	>o fe<
ca о ca о 8 CD Ьч СП	PQ ω СП 8	t?>Ň
в? о ca Ж СП сл СО CD	PQ O CD CD	Ό СЛ
PQ СЭ PQ CD 8 8 оо 8	pq ω СП 8	P P *
ρα ω и о СП 8 00 8	PQ U oo 8	ώ ,X
pq ω cq ω 8 8 CD 8	pq o 00 8	ф 3
ρ§ o pq ω 8 8 8 8	PQ O 8 8	Я15 >N
PQ O PQ О 8 8 δ 8	pq ω 8 8	ό>ά (-1 Φ
PQ Ο pQ О CD 8 Μ< 8	PQ O CD 8	>ω X;
pq ω pq ω 8 8 ю 8	pq ω CO 8	св .2 Χί ω
pq ω ca w co 8 t>> 8	PQ O 8	• >Ρ Φ CD

PQ Ο PQ Ж	pq ω 8 8
8 CD	8 CD
PQ	PQ	PQ
8	СП	CD
PQ	PQ	PQ
8	CD	CD

Q Q My My Му см см © О о Q

К ω Я CD О Рч О ř-< Рч Рн Дц

см

СП см

PQ O δ

pq o со о o X)

CD ω

X3 ω ca со о СП 8

PQ О СП 8

м о сП pq о

СП 8 pq ω СП о

ca о S 8 pq ω cd 8

ca xí

XI о со · со <>2 Д Q л рм ca

N cti

Ф >ω ю д Cti Q б Д5 *н СЛ Й pq ω

S

PQ СП ca о

PQ си ca CD

Q ср <р О см см см см

I ф

pq о

СТ)

CQ О

03 ω ω

03 pq X ω ЮФ ΰ pq X ω гл ю δ pq U с

pq U m оз

pq К

03 '>ч

CQ о

СО 03

ф ω

о* со сГ со

cq ω &

pq о

1ГЗО) pq О CO 03 pq ω b- £ pq Ы оз δ pq Ы оз δ

pq

PQ

о л

cd cd o

pře

ё t-l >Ν

•rH Φ > ω

8/s

I

cq ω о ъ	ra ω o cn		га о 0О СП
ra« 00 8	га и cd o	га ω CĎ 8	СР О СП СП
га q X	CQ o X	PQ X	гаХ
CD N Q)	0Q CM CD	CD CD	СП CD
га o	га о X	CQ О X	га X
1Л 5)	LO CM 00	ÓÓ tx	Ш Ó
га o	га и	га ω	га о
cp 8	ю 8	ср 8	Ю 8
8¾		га и	CQ О
8	со 8
cq ω	МО	гас	га ω
co ti	cd 8	« 8	t*s 8
га o	CQ О	Я Q	со ω
Φ a	СО 8	8 8	CD 8
га o	га о	га У	CQ О
in oo	8 оО	оО Ф	in о
ra o	га ω	га ω	CQ О
00 8	о 8	IS 8	8 8
га o	га о О	га w	CQ О
oo 8	00 тН 00	8 8	8 8
cq o	М О X	CQ О	га X
8 a	δ СМ 00	8 8	8 CD
И	га	га	га
8	cd	8	8
m	га	га	га
8	ČD	00	8
гл	ГЛ ГЛ ГЛ	гЛ гЛ	гЛ гЛ
co ď cď	со ф сГ	СО О' со	СО о
4->	•м	+-J	-W
ÍS s s	сл ф ф о 2 й	§ s S	ω ф О Рч
cii á cx	О* Ри Он	Рн СХ Сц	Λ Λ

1Л CD řv

CO CO CO

CQ	О	CQ	o
со	ОТ	ОТ	8
CQ	.О	CQ	o
ю	от	lš	8
от	X	CQ	X
со	от	от	от
CQ	X	CQ X U
S	от	ю	от δ
(X	О	CQ	ω
ОТ	от	CD	δ
PQ	О	CQ	X о
ХЛ	δ	co	со 8
И	ω	CQ	от
от	'8	от	8
CQ	ω	CQ	о
СО	8	от	8
со	ω	CQ	о
г—1	'00	IS	δ
X	ο	CQ	о
т—(	δ	Ю	8
PQ	ο Ε		ОТ
ш	гЧ	CQ	от
		CD
CQ	ω		от
δ	от	δ	δ

CQ от

CQ X

00

О 00 cu хЛ хЛ ’Ф хЛ хл хл хл СО θ' со со ОТ СО ОТ

ф >о >о

Z3 л

s.g со д +-«+-· *ť tť сл сл q ф (А ф

О Ó С-ч О О й

Он О Дч ОТ ОТ ОТ о post 0,4 9В 9 В аВ 8В 9В αΒ 5В αΒ 6В 6В ЗВ 6В 8В 6В post 0,4 9Н 8Н ЗН 7Н 9Н рге 0,4 9Н аЕ аС _аС аС «С аС 9С 9Н 9Н 9С _аС

оо со

I '(ΰ >{Л

ίά S Л 'S

PQ •co	o o гЧ СО		^PQ оо	₽4	P 8	i PQ	ω 8
PQ	ω	PQ О ®	PQ		у	PQ	O
CM	CD	ср ю cd	σ>		8	Ю	CD
PQ	а	PQ О	PQ			PQ	o O
сП	гЧ	СО Ьх	СТ)		1-Ц cd	oo	гЧ bx
PQ	о	PQ О К	PQ			PQ	ω
CM	CD	ПЮ О)	со		X &
PQ	ω	PQ О	PQ		ω	PQ	o
гЧ		СМ СП	Ьх		CD	Ю	CD
PQ	ω	PQ U	PQ		O	PQ	O
гЧ	00	СП (5)	Οχ		CD	ID	CD
PQ	О	PQ Q	PQ		Q	PQ	O
iň	cd	о в	CD		8	CD	8
PQ	О	PQ а	PQ		у	PQ	U
in	ю	со о	О)		8	O)	CD
PQ	о	PQ У 0	PQ		o	PQ	Q
r4		сп ^ч со	XJ<		CD	ID	L·»
PQ	о	pq а	PQ		ω	PQ	O
CM		СП см	CD		CD	CD
PQ	Q	PQ0	PQ	Z	o	PQ	0
ID		CD СП	CM	CD		CD	гЧ
PQ	0	pq е?	«		к	fg	O
m	см	СП ю	8		ю		СП
PQ			PQ			PQ Q
<D		а	σ>			óóco
M >1	PQ	PQ			PQ
in co	8	CD			CD

co 4. ® 4.4.4.

of of cm cm c\T см см o o o

Xt M< Kf< o o* CD

Φ >Q >U

Й s ω e r4 CM

Xti Tř<

Л t-Ч

О О ’рг > Х5 «,» з □ s

Жч

О

Рч

ω ’§

га	о,	га	ω	га ω
ь-	δ	га	δ	оз δ
га	ω	га	ω	га ο
оз	га	га	ОЗ	δ 03
га	Д	ад	ω Ε	ад К
га	га	оо	га	га га
га	га га	га	ω	га ω
о	га δ	ср	δ	со δ
га	О	га	ω	о Ч
00	δ	bs	δ	t*4 8
ад	о	га	ο	ад о
га	δ	га	δ	όθ δ
га	О.·'	га	φ	ад ω
δ	8	га	δ	га δ
га	у	га К	ω	CQ Ο
	δ	’Ф га	δ	га δ
га	О	га	ο	ад и
ь	га	řx	03	со га
ад	О	ад	8	ад о
io	δ	LO	03 03
ад IS		ад ад	ϋ ад	« о δ ю
ад		ад	ο	ад и о
га	δ	га	8 Г-Н оо

ад	ад	ад
03	03	03

га	«	ад
га	δ	га

ο°.°		TJ1 Tf
с<Г eí с\Г	о о о сГ	ср о <о
η М ^фа&&	+-> >-· Й'й ф ф о 2 £< t4 Рч cit л а	ω ф ф О ř4 ř-ч С1» Р< Рч

CQ

O (X) CD

CQ.· co;

co ϋ CD CD pq У X ® Τ OO

Μ X

CO CD cq ω • CD 8 pq u a

ca o

;y ca	«ω
CD 44	< cd a
Рч O	pa u
X5	.7 ··· CD CD
CD
Ctí	. . . ..fM O
	... . 00 8

ta

CD m-q

Ш55

O W) Ο 4tí

f-i <

I

>ω s ·§

Φ Φ φ Φ Φ po of ckT cm' cmT cm' cm cm'

2J7497

>α д

É-I >N

I

О 'О ω

Л Ó

Ф . >сл

ОТ .Λ ф

СЛ ф > О

I

Ξ со

Q Š Я

4ч ω 44 г 'СО >сл f-i О со л ω

I ф >tH >д от

X O.	X O		CQ о	X о
X 8	X X		ιο δ	ОТ 8
cq o	CQ O		χ ω	X о
со от	хЛЮ		со δ	ОТ 8
CQ О Д CQ o	X	X X	X W
CO H 0) CD H	Ю	00 ОТ	от 8
CQ O	cq o	X	cq о	X О X
oo От	CO U0	от	. ю δ	хЛ от от
cq o	cq o		χ ο	X и
LQ δ	со от		со δ	ιό δ
CQ O	CQ O		. χ ω	X О
S 8	со от		от δ	со 8
cq ω	CQ o		cq ω	X О
от δ	co δ		хЛ δ	8 8
CQ О	CQ O		cq ο	X О
от δ	S 8		от 8	от 8
CQ X	CQ O		CQ О	х о
ОТ tS	ОТ		ОТ ОТ	X 8 '
CQ O	cq o		cq о 0	х о 0
хл δ	ОТ ΙΟ		от ню	ю н ю
CQ X	м л		х о о	ХОД
Ю ХЛ	(Μ ι-ί		со гН Д	ОТ

X О X. X X	X О	ca ω
от от от ίο от	δ δ	Ъ σ>

X	X	X	X
от	от	от	от

X	X	X	X
от	X	от	δ

ř-ч >ф о от ctí ьо

CD О Ф ХЛ р хЛ хЛ хЛ хЛ от от от о θ' θ' θ' ςο θ' хЛ хл хЛ θ' о ο

f-l <

i >ó

Д Cti s.b СЛ Д

о	тЧ	от
ю	ю	ю

Příklad 2 6

Dvě plastická kulatá hnízda se naplnl přihnojenou a- provápněnou Fallsingtonskou usazcninou písčito-hlinitou půdou. V jednom hnízdě se pěstuje· kukuřice, čirolk a několik travnatých plevelů. V drhém hnízdě se pěstují sójové boby, šáchor (Cyperus rotundus) a několik širokolistých plevelů. Byly pěstovány následující plevele: rosička (Dijgtaria sanguinalis), ježatka kuří noha (Echinochloa crusgalli), oves hluchý (Avenua fatua), čirok halepský (Sorghum halepense), bér (Setaria faberii], lipnice luční (Poa- pratensis), sveřep obilní (BromuS secalinus), hořčice polní (Brassica arvensis), řepeň (Xanthium pennsylvanicum), laskavec. srstnatý (Amaranthus retroflexus), povijnice (Ipolmoea hederaceaj, kasia (Cassia tóra), Sida spinosa, podslunečník (Abutilon theophrasti) a dur man (Datura stramonium). Papírový kelímek o průměru asi 13 cm se také naplní připravenou půdou a osází se rýží a pšenicí. -Jiný kelímek' (13 cm·) se osází cukrovkou. Výše uvedené čtyři nádoby - se preemergentně (t.j. sloučeniny jsou na povrchu půdy postříkány před vzklíčením semen) zpracují s testovanými. sloučeninami. 29 dnů po zpracování se rostliny ohodnotí a data se zaznamenají jak je dále uvedeno v tabulce II: nula=žádná odpověď, 10 = maximální odpověď.

Tato data ukazují na· dobré potírání širokého spektra plevelů při nízkých .poměrech aplikace .a při selektivě vzhledem k plodinám jako jsou kukuřice, cukrovka a pšenice.

Tabulka II

Preemergentní působení na Fallsingtonské usazené písčito-hlinité půdě

93IU9§d qoq Moíps úwiuinp HJUQainqspod BSOUlds Bpis

Bjseq eaiuhAod oSjpui ή joqoBS Á^JBU^JSJS ЭЭАВ>5Щ uadaa iu[od eoiQjoq aoynqnq В'_Наш_Нпь iunqo dajjaAS фвлЯэп^Ал j^q

IBdfcud

4>sdai&q 40.11a

Хцэщц 5ΘΑ0

WI3

Bqou πηχ . B44B?.9í

BHqisoj

Bq/íy jguiod

X со

X cd S •r4

X

Φ

I

X X СО Ю	a
X X	X
IĎ СО
о о	X со
X X о о т-Ч гЧ	X О

X tx о

со

X о

X ср

X ;

со <

о сч ад о

х

LO

X

1>ч

Ж со

X

СИ

Я °° о со ω О гЧ

О	X ш	X О гЧ	g	X о тЧ
		X	X	X
О	о	сч	со	сч
	X см	X	X	X
о	ю	ю

ω о СЧ

X со

X cO

E

K

CO

X со

U CO ад о ω со ω

V) ад

О О	„ я	X	X
сч сч	О <*н	0 0 ю	О
X X	X X	О о Й	X X
со <5	со о	ť—1 Q	о Q
гЧ		H 4 ^H	н
X X vrt со	X X Ьч	gg g	X X СМ 05
		r4
X X	Х.Х	X Ы Ы	X X
со С гЧ	о· о гЧ	ООО гЧ гЧ r-j	о) о гЧ
® £	X X	х ад ад	X X
со 05	оО о	о о о	о о
	гЧ	гЧ гЧ гЧ	ГЧ 5
X X	X X	XXX	I 1
05 ©	Ьч 05	3 8 о	1 i
гЧ		й Н гЧ
X X О о гЧ гЧ	X X о) g	XXX ООО И Н гЧ	X X г- о гЧ
K cc	E E	ω о 2	X S
CĎ 03	тН oO	со о д	о о тЧ
X X	E ^E	X X д	X X
rfl CO	CO O τ-Ί	c = g	со о гН
ё§	X X CD Ο	ggg	5 S is о
гЧ гЧ	гЧ	Н гЧ тЧ	гЧ
X X	X X	ад ад ад	X X
5 о	оо о	о о δ	о о
гЧ гЧ	гЧ	гЧ гЧ гЧ	ГЧ гЧ·
23 й	OJ o	CD OJ O	o in
Η · ιη	О · · тЧ Ю	O OJ
ef 0*	o“ ef .	о сэ о^с	0” cd

4β

Příklad 27

Test, který demonstruje užitečnost sloučenin podle · vynálezu pro selektivní preemergentní potírání plevele· v kukuřici se provádí následujícím způsobem: plastický kelímek o průmůru ·25 cm' se naplní Flanaganskou usazenou písčitohlinitou půdou (prérijní půda s obsahem přibližně 5,5 % organického materiálu ) · a · · osází se buď · semeny kukuřice Funk G 4646, sází se do hloubky 3,7 cm, ' nebo různými semeny plevelů, které se stejnoměrně rozmíchají s horní dvouapůlcentimetiO voů vrstvou 'půdy. Byly použity tyto· plevele: hořčice polní, podslunečník, durman, rosička, ježatka kuří noha a bér.

Ihned po zasázení se aplikují testované chemikálie ' rozpuštěné v nefytotoxických rozpouštědlech na · holý povrch půdy. Každé zpracování bylo zdvojeno· (pokus I, pokus II},· Zpracovaná sadba se nechá ve skleníku, kde se· zalévá podle potřeby. Odpovědi plevele a· kukuřice, vyhodnocené po 28 dnech po zpracování, · jsou udány v tabulce III. Systém hodnocení je · stejný jako byl popsán výše.

Tabulka III

Účinek 2-.[2,4-dichlor-5--l-methylethoxy)-fenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-onu při selektivním preemergentním potírání plevele v kukuřici

Skleníkový . test .....

Hodnocení poškození plevele Hodnocení odpovědi širokolistý¹ travnatý2 kukuřice³

Poměr aplikace kg/ha	pokus· I	pokus · II	pokus I	pokus II	pokus · I	pokus
0/06	6C	80 ·-	7'C	70 ..
0,12	7C	80	80	70	10	. 10
0,25-:	9C	9C · .	9C · · · ·.	9G	4C	20
0,50«					40	3C
0,75 <					ec	·· · 7C
—	0	0	0	O	O	0

¹ hořčice . polní, podslunečník, durman rosička, ježatka kuří noha, bér

Funk G ·4646 ,

Příklad 28

V jiném testu se do · plastických kelímků naplněných Fallsdingtonskou usazenou písčito-hlinitou půdou vysází sójové boby, . bavlník, vojtěška setá (Medicago sativa), kukuřice, rýže, pšenice, čirok, podslunečník (Abutilon theophrasti), Sesbania exaltata, kasia (Cassia tóra), povijnice· · (Ipomoea sp.), durman (Datura stramonium), řepeft (Xanthium pennsylvanicum), rosička (Digiiarl-a sp.), šáchor (Cyperua rotundus), ježatka kuří noha ·(Echinochloa· crusgaUl), bér (Setaria faberi) a oves hluchý (Avenua fatua),

Patnáct dnů po· zasázení se mladé rostliny a půda kolem nich postříká testovanými chemikáliemi · rozpuštěnými v nefytotoxickém rozpouštědle. Čtrnáct dnů po zpracování se · vzorky · srovnají s nezpracovanými · kontrolními vzorky. Odpověď na zpracování se hodnotí vizuálně. Hodnocení se opět provádí ·· v numerické stupnici v rozsahu od 0 = = žádné poškození do 10 = úplné' · zničení. Doprovázející '· popisné symboly mají· následující významy:

B = spáleno · ·· ·

C = chlorosa/nekrosa

H = · formativní · efekty. Hodnocení sloučenin · testovaných tímto způsobem je uvedeno v tabulce IV.

Tabulka IV

Zpracování na povrchu půdy/listů

XOflo

Хцэпщ ' S0AO· ^jaq aaiUQsd sqou ijnq aspazuí joqo-p§ agÁj bhqísoj aaijnqnq uadaq ившапр pjas bx.§q4o-a aoiuíiAod qjUABq

Bisisq щедвхе ¹ viupqsas qjUQaurqspod qoq ÁAofos eq/8q jguiod

	207497
03 - 03	03 03	03 CO
co ©	© ®	M1 . ©
	tH
0 x	03' 03	· CQ CO - -
© O)	tx ©	\ ID- - φ :
	rH
O X	03 03	03 CQ '
© o rH rH	tx 00	00 do
X X	03 03	03 CQ
Ťfi 00	T © _;	oo in
fflg	03 04	03 PQ
Co © rH	co
ϋ§	03 03	CQ
M CO	O CO
rH	03 03	CQ
CO ts	© in
0 X	03 03	X CQ
© © t—1 rH	tx oo	CM ID
X X © bs	. 03 .03 tn - tx	® es
X X tx ©	1 1	1 I
tH
cq ca	........Ol 03	o CQ
o o	© ©	. oo ©
rH tH	t— tH	rH
CQ CQ	03 X	O CQ
CD ©	Φ tx	Xfl co
PQ CQ	X O)	X ©
O O	X ©	: . .co. ©
tH	tH	rH
X CQ	03 03	0) ©
o o	O CD	Co ©
ti TH	tH	rH
CQ CQ	oa «	03 ©
ss	©S	00. to
CQ - CQ	03 x .	. 03'03
O O	oo ⁵
rH . tH	rH rH	rH
03 Ol	03 CQ	O ¹
£3' ©	© ©	oo 1
rH tH	rH rH
03 X	CQ CQ	© . ©
oo ©	IS CO	CO tx

CM Q rH iD	CM O rH ID	CM O rHiň
o O	cq . ςα	© cq

03 - PQ

Tf ’ f ' - ©

X CQ co in ID

03	X	CQ
CO	o	o
	rH	t—1
03	CQ	X
tF	in	LD
04	E _CQ E	pq
tx	tn cD tn	o
		řH
03	CQ	03
CM	co	tx

03	CQ	03
co	00	©
		rH_
03	CQ	03
tx	CD	©
		rH
03	CQ	x E
CM	Co	tx in
X	CQ	03
CO	co

§	O tH	CQ O rH
CQ	CQ	CQ
CD	O	O t-H
CQ	CQ	X
CĎ	.tx	¹ OH ·
CQ	CQ	CQ
o	O	Φ
tH	TH.	tH
f	CQ	CQ
1	LĎ	OH
CQ	CQ	X
co	CD	O.
		tH
CQ	CQ	CQ
o	C5	O
tH	rH	tH
CQ	CQ	CQ
c0	00	CD

P ř í k 1 -a d' ' 2 9 [4,3-a]azepin-3-onem. Níže uvedená data iNa poli vyrostlé - cukrovky se zpracují bud lustrují užitečnost chemikálie pro potírání' preemergentně nebo postemergentně -s 2- plevele . v této rostlině.

- [ 2,4-dichl'or-5- (1-methylethbxy) fenyl ] -

Preemergentně
Poměr	Travnaté	Širolisté	Cukrovka
kg/ha	°/o zničení¹	% zničení¹	°/o poškození¹plodiny
0,125	20	20	0
0,25	35	30	0
0,5	80	550	0
1,0 ·.·	95	90	10

Hodnoceno 6 týdnů po zpracování.

Postemergentně

Poměr kg/ha	Travnaté % zničení2	Širolisté % zničení²	Cukrovka % poškození! plodiny
0,125	40	70	•30
0,25	50	65	30
0,50	•76	95	30
1,0	93	99	90

Hodnoceno 3-1/2 týdne po zpracování.

Příklad -3 0

Jarní pšenice, pěstovaná v usazené písčito-hlinité půdě, - -se zpracuje preemergentně s 2- [ 2,4-dichlor-5- (1-methyl-ethoxy) fenyl ] -5,6,7,8*tetrahydro'-l,2,4-triazolo[4,3-a]pyrldin-3(2H)íonem. Data, -týkající se potírání plevele, která jsou uvedena níže, jsou získána 10 týdnů po zpracování a ukazují, že- působením materiálu dochází 'k účinnému potírání plevele.

Poměr kg/ha % zničení plevele travnatý - širokolistý % poškození pšenice

Výnos pšenice v % vzhledem ke kontrole

0,06	557	80	0	120
0,125	92	93	0	131
0,25	98	96	10	128
0,50	98	99	57	88

V druhém testu poškozuje sloučenina -pše- dobré, jak - ukazují . -data, která se získají 6 nici poněkud více, ale potírání -plevele je týdnů po zpracování.

Poměr kg/ha	% zničení plevele	% poškození pšenice
travnatý	širokolistý
0,06	20	73	0
0,125	50	90	20
0,25	80	94	50
0,60	92	99	80

Příklad 31

Postupem podle příkladu 25 byla zkoušena primární účinnost -dalších - sloučenin podle vynálezu. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce V. Významy použitých symbolů vyjadřujících hodnocení jsou uvedeny v příkladě 25.

Ar kg/ha

Tabulka V

0,4 0,4

O

O-C~NHCH₃ posteimergentně

fazol obecný	9B	8B	9B
bavlník	9B	9B	9B
povijnice	WB	WB	WB
řepeň	9B	9B	9B
kasia	7B	5B	4B
šáchor	5B	2B	4B
rosička	8B	9B	9B
ježatka kuří noha	9B	9B	WB
oves hluchý	8B	7B	WB
pšenice	8B	5B	8B 9H
kukuřice	8B	4B	5B 9-H
sója	8B	7B	9B
rýže	9B	7B	WB
čirok	6B	7B	9B
preemergentně
povijnice	WC	9G	9H
řepeň	10C	6G	WC
kasia	1C	9G	8H
šáchor	8C	5C	4C
rosička	WC	WC	WC
ježatka kuří noha	WC	WC	. WC
oves hluchý	10C	WC	WC
pšenice	WC	9C	9C
kukuřice	2C	2C	5C 9H
sója	2C	1C	3C 9H
rýže	8C	8C	9C
čirok	WC	9C	WC

Ar

ОСН>СН=СНСО^СН^

Cl о И

Br OH

Cl

kg/ha ;	0,4	0,4		0,4
postemergentně
fazol -obecný	1OB	9B		7B
bavlník	9B	1OB		9B
povijnice	1OB	1OB		1OB
řepeň	9B	9B		1OB
kasia— .......’........................	............-9B..........'	___________________________1OB...........	_______.___	.........- -1B
šáchor	5B	5B		5B
rosička	1OB	9B		5B
ježatka kuří noha	1OB	9B		1OB
oves hluchý	9B	8B		3B
pšenice	1OB	8B		5B
kukuřice	9B	7B		7B
sója	9B	9B		8B
rýže	1OB	8B		7B
čirok	9B	8B		9B
preemergentně
povijnice	1OC	9C		90
repeň	40	9C		50
kasia	5C	1OC		10
šáchor	9C	9C		10
rosička	1OC	10C		0
ježatka kuří noha	1DC	10C		0
oves hluchý	90	10C		0
pšenice	1OC	90		0
kukuřice .	2C- 9H	20 9H		3G
sója	1C 4H	20 8H		1G
rýže	90	90		30
čirok	9C	90		10 7G

Ar

kg/ha	0,4	0,4	0,4
postemergentně
fazol obecný	5B	4B	9B
bavlník	9B	9B	1OB
povijnice	10B	10B	9B
řepeň	5b	9B	9B
kasia	3B	1B	9B
šáchor	3B	4B	ЮВ
rosička	ЗВ 5H	9B	НОВ
ježatka kuří noha	9B	1OB	10B
oves hluchý	3B	5B	10B
pšenice	3B	9B	9B
kukuřice	3B	8B	7B
sója	9B	8B	9B
rýže	2B	4B	9B
čirok	5B	9B	10B
preemergentně
povijnice	9G	10C	10C
řepeň	1C 4H	50	50
kasia	•=~	0	10C
šáchor	80	10C	90
ježatka kuří noha	10C	юс	10C
rosička	ЮС	10C	10C
oves hluchý	9C	40	10C
pšenice	9C	90	10C
kukuřice	ЗС 9H	2G	9H
sója	9H	0	10E
rýže	90	90	10C
čirok	10C	1OC	WC

Ar

kg/ha	0,4	0,4	0,4
postemergentně
fazol obecný	WB	WB	WB
bavlník	WB	9B	9B
povijnice	WB	WB	WB
řepeň	WB	5B	9B
kasia	WB	9B	9B
šáchor	9B	4B	7B
rosička	WB	8B	WB
ježatka kuří noha	WB	9B	WB
oves hluchý	WB	5B	9B
pšenice	10B	5B	9B
kukuřice	9B	213	7B
sója	WB	7B	9B
rýže	WB	1B	9B
čirok	WB	4B	9B
preemergentně
povijnice	WC	2C 9H	WC
řepeň	WC	1C 8G	WC
kasia	10C	9C	WC
šáchor	WC	5C	9C
rosička	WC	WC	WC
ježatka kuří noha	WC	WC	10C
oves hluchý	10C	9C	9C
pšenice	WC	9C	9C
kukuřice	9H	9H	90
sója	WC	9H	9H
rýže	WC	8C	9C
čirok	WC	9C	WC

Ar

kg/ha	0,4	0,4	0,4
postemergentně fazol obecný	ЭВ	8B	8B
bavlník	1OB	9B	9B
povijnice	10B	10B	10B
řepeň	5B	1B	4B
kasia	4B	4B	2B
šáchor	6B	ΘΒ	3B
rosička	8B	10B	4B 9H
ježatka kuří noha	10B	LOB	9B
oves hluchý	8B	8B	8B
pšenice	7B	7B	5B
kukuřice	4B	7B	3B
sója	7B	5B	2B
rýže	9B	7B	5B
čirok	9B	9B	7B
preemergentně povijnice	2C	6G	20
řepeň	50	—	—
kasia	40	8G	30
šáchor	20	20	10
rosička	10 8G	8G	8H
ježatka kuří noha	90	90	90
oves hluchý	90	90	90
pšenice	90	90	90
kukuřice	30 9H	40 8H	30 9H
sója	20 7.G	20 9G	30
rýže	90	90	90
čirok	WC	10H	WC

Ar cw₃о-сн-со,н

Cí

kg/ha	0,4	O;4	0,4
poste mergentě
fazol obecný	7B	9B	WB
bavlník	9B	WB	9B
povijnice	WB	WB	WB
řepeň	ав	9B	WB
kasia	2B	9B	WB
šáchor	5B	7B	7B
rosička	8B	WB	WB
ježatka kuří noha	WB	WB	• WB
oves hluchý	5B	9B	9B
pšenice	—	7B	WB
kukuřice	SB	9B	9B
sója	8B	9B	9B
rýže	4B	9B	9B
čirok	9B	9B	9B
preemergentně
povijnice	1C 7G	WE	WC
řepeň	1C	3H	WC
kasta	0	10C	WC
šáchor	BC	9C	9C
rosička	9H	WC	WC
ježatka kuří noha	WC	WC	WC
oves hluchý	6C	WC	WC
pšenice	8C	9C	WC
kukuřice	Ό	2C 9H	9H
sója	2G	9H	9H
rýže	9.C	9C	WC
čirok	9C	WC	WC

Ar kg/ha

postemergentně
fazol obecný	10B	8B	9B
bavlník	9B	9B	10B
poVijnice	1OB	10B	10B
repeň	9B	0	5B
kasia	8B	1B	9B
šáchor	7B	1B	6B
rosička	1OB	5B	9B
ježatka kuří noha	10B	8B	9B
oves hluchý	8B	3B	9B
pšenice	8B	3B	7B
kukuřice	7B	2B 5G	6B
sója	9B	1B 5G	9B
rýže	8B	1B	7B
čirok	9B	6B	8B
preemergentně
povijnice	1OC	2G	9H
řepeň	70	—	2H
kasia	2C	3H	9H
šáchor	9C	0	90
rosička	1OC	3G	10C
ježatka kuří noha	10C	0	10C
oves hluchý	90	0	10C
pšenice	9C	0	100
kukuřice	9H	2H	9H
sója	9H	0	9H
rýže	90	0	90
čirok	100	3G	9H

kg/ha	0,4	0,4	0,4
postemergentně
fazol obecný	9B	WB	9B
bavlník	1OB	1OB	9B
povijnice	WB	WB	WB
řepeň	WB	9B	9B
kasia	WB	10B	6B
šáchor	8B	8B	9B
rosička	WB	1OB	WB
ježatka kuří noha	WB	10B	1OB
oves hluchý	9B	7B	9B
pšenice	9B	0B	9B
kukuřice	8B	5B	6B 6H
sója	9B	9B	9B
rýže	9B	1OB	1OB
čirok	1ЮВ	8B	9B
preemergentně
povijnice	WE	2C 9H	WC
řepeň	2C 8H	WC	5H
kasia	WC	7IC	9C
šáchor	9C	7C	ac
rosička	WC	WE	WC
ježatka kuří noha	WC	WC	WC
oves hluchý	WC	9G	WC
pšenice	9C	9C	5C 9H
kukuřice	2C 9H	1C 8H	9H
sója	9H	9H	9H
rýže	10C	9C	9C
čirok	WC	9C	WH

297497

Ar

kg/ha	0,4	0,4	0,4
postemergentně
fazol obecný	8B	9B	WB
bavlník	9B	WB	WB
povijnice	WB	WB	WD
řepeň	9B	9B	WB
kasia	5B	9B	WB
šáchor	7B	4B	9B
rosička	WB	WB	WB
ježatka kuří noha	WB	9B	1OB
oves hluchý	WB	8B	WB
pšenice	9B	9B	9B
kukuřice	7B	ав	9B
sója	9B	9B	9B
rýže	WB	9B	WB
čirok	9B	WB	WB
preeimeřgentně
povijnice	9H	10C	WC
řepeň	9H	9C	2C 8H
kasia	WC	1OC	WC
šáchor	9C	9C	9C
rosička	noc	WC	WC
ježatka kuří noha	WC	WC	WC
oves hluchý	WC	WC	WC
pšenice	9H	WC	WC
kukuřice	9H	9H	9H
sója	9H	9H	WH
rýže	9C	WC	9C
čirok	WH	9H	юн

Аг

kg/ha	0,4	0,4	0,4
postemergentně
fazol obecný	l0B	4B	7B
bavlník	9B	5'B	9B
povijnice ..	l0B	IB	9B
řepeň	9B	3B	OB
kasia	7B	IB	IB 5G
šáchor	9B	IB	7B
rosička	IOB	5B	9B
ježatka kuří noha	9B	6B	8B
oves hluchý	9B	5B	8B
pšenice	9B	IB	9B
kukuřice ;	5B 9H	IB	8B
sója	9B	2B	9B
rýže .	IOB	3B	9B
čirok .	9B	IB	4B
preemergentně
povijnice	I0C	IH	20 8H
řepeň	9H	0	I0 ’5H
kasia	l0C	0	7C
šáchor	90	0	90
rosička	I0E	5H	I0E
ježatka kuří . noha	10E	20 8H	IOE
oves . hluchý	90	30 9H	I0C
pšenice	9C	30 8H	I0C
kukuřice ;	50 9H	2C	9H
sója - -.....	9H	IH	9H
rýže	I0C	0	9C
čirok	90	0	9H

20749Í

Cl·

kg/ha	0,4	0,4	0,4
postemergentně
fazol obecný	7B	7B	10B
bavlník	8B	9B	9B
povijnice	9B	10B	10B
řepeň	5B	5B	7B
kasia	2B	2B	—
šáchor	5B	4B	4B 90
rosička	5B	4B	5B 9H
ježatka kuří noha	8B	3B	9B
oves hluchý	4B	3B	7D
pšenice	4B	3B	6B
kukuřice	4B	5B	4B
sója	5B	5B	5B
rýže	6B	4B	9B
čirok	3B	3B	6B
preemergentně
povijnice	2H - 9G	2G	10C
řepeň	0	0	10 4H
kasia	0	0	100
šáchor	80	1C 5G	90
rosička	9H	5G	10E
ježatka kuří noha	10C	1OC	10E
oves hluchý	90	>20 7H	100
pšenice	90	2C 9G	90
kukuřice	9H	20 - βΗ	9H
sója	1C '8G	2H	20 -9G
rýže	90	90	90
čirok	9H	9H	10E

A.r

Í

ОСН, С W= CW-C-OC W^CWj

сн.о

I ³ II о-сн-с-осн*

kg/ha	0,4	0,4	0,4
postemergentně
fazol obecný	5B	9B	—
baolník	8B ·	9B	9B
povijnice	5B	10B	4B
řepeň	—	7B	9B
kasia	2B	6B	1B
Páchor	2B *	5B	1B
rosička	3B	7B	1B 2H
ježatka kuří - noha	5B	5B ·	9B
ooes hluchý	2B	OB -	3B
pšenice	2JB	4B	5B
kukuřice	2B	5B	4B
sója	4B	5B	8B
rýže	4B	8B	8B
čirok	5B	, 7B	8B
preemergentně
povijnice	0	10 7H	80
řepeň	0	2C	3C
kasia	0	90	0
Páchor	0	8C -	10
rosička	2G	9H	2H
ježatka kuří noha	2H	1QC	10 .5H
ooes hluchý	0	100	20
pšenice	0	90	80
kukuřice	0	9H	0
sója	0	4G	5G
rýže	. 0	90 ·	70
čirok	0	1OH	80

kg/ha	0,4	0,4	0,4
postemergentně fazol obecný	2B	8B	6B
bavlník	2B	7B 8D	ΘΒ
povijnice	6B	1OB	1B
řepeň	5B	5B	2B
kasia	1B	5B	1B
šáchor	0	4B	1B
rosička	2B	1OB	2B
ježatka kuří noha	5B 7H	1OB	1OB
oves hluchý	1B	6B	1B
pšenice	2B	6B	1B
kukuřice	1B	3B	2B
sója	1B	8B	2B
rýže	2B	5B	2B
čirok	3B	7B	3B
preemergentně povijnice	0	1C 5G	0
řepeň	0	2C	—
kasia	0	2C	0
šáchor	0	8C	0
rosička	0	10C	0
ježatka kuří noha	1C	10C	7C
oves hluchý	0	10C	2C
pšenice	0	100	2G
kukuřice	0	3C 9H	4G
sója	0	1C 8G	0
rýže	0	9C	0
čirok	0	10C	0

kg/ha postemergentně fazol obecný bavlník povijnice' řepeň kasia šáchor rosička ježatka kuří noha oves hluchý pšenice kukuřice sója rýže čirok preemergentně povijnice řepeň kasta šáchor . rosička ježatka kuří noha oves hluchý pšenice kukuřice sója rýže čirok

3B

2iB

4B

2B

1B

2B

1B

2B '0 o 0 0 O o Q 0 o o o O

Příklad 32

Sekundární preeme-rgeintní herbicidní účinnost sloučeniny A (podle vynálezu) byla srovnána s účinností dvou známých herbicidních sloučenin a to se sloučeninou B známou jako obchodní herbicid lenacil a slouče ninou C známou jako· herbicid diuron.

sloučenina A ienacil (sl. B)

NCNP

diuron (sl. C)

Pokusy byly prováděny v písčité půdě. Z údajů uváděných dále v tabulce VI vyplývá, že· ačkoliv dávky sloučeniny A podle·' vynálezu jsou len Ve dávek sloučenin B a C, je slou čenina- A při · těchto, nízkých dávkách o hodně účinnější než sloučeniny B a C jako· herbicid pro čirok halebský, paspal a Kentucky bluegrass.

Claims

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

1. q&rbicidní' prostředek vyznačující se tím, že ve spojení s povrchově aktivním činidlem a/nebo -tuhým či kapalným ředidlem obsahuje jako účinnou látku herbicidně účinné množství derivátu bicyklického triazolu- obecného- vzorce I

X (l) v němž

V znamená atom vodíku, fluoru, chloru nebo· bromu, hydroxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu —ORi, v níž

Ri znamená -alkylovou skupinu , s 1 až · 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou 1 až 3 -atomy fluoru, chloru nebo bromu, cykloalkylovou - skupinu se · 4 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou -skupinu se 4 až 7 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou - 1 -až 3 atomy fluoru, chloru -nebo- bromu, alkinylovou skupinu se- 3 až 6 atomy uhlíku, -skupinu —CHR7R8 v nichž

R2 znamená atom -vodíku nebo- methylovou skupinu,

R3 znamená atom vodíku, chloru nebo bromu, methylovou -Skupinu -nebo methoxylovou skupinu,

R4 znamená alkylovou skupinu -s 1 až 4 atomy uhlíku,

R5 znamená -atom vodíku, skupinu methylovou nebo 'methoxylovou,

Re znamená -alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

Rz znamená atom· vodíku nebo'- skupinu- alkylovou - s 1 až 4 atomy uhlíku,

Rs znamená skupinu —CO2R9, —CH2OR9,

II —OH2—O—C—R10 ,

O

II- - . .

—CN, —C—СНз, —CH=CHCOR9 nebo

O Rii

II / —C—N , \

R12 v nichž

R9 znamená atom, vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,

Rio znamená alkylovou -skupinu -s 1 až 3 atomy uhlíku,

Rii znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 -až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atolmy uhlíku nebo alkoxylovou -skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku a

R12 znamená atom vodíku nebo skupinu alkylovou -s 1 až -2 atomy uhlíku,

X znamená atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, kyanovou -skupinu, methylovou skupinu, -methoxylovou skupinu nebo nitroskupinu,

Y znamená atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu nebo- methylovou skupinu,

Z znla-me-ná atom- vodíku, fluoru, chloru nebo- bromu, n je 3, 4 nebo 5, m je 0, 1 nebo 2 -a

Q znamená atom kyslíku nebo- síry, s tou podmínkou, že

a) jestliže V má jiný význam než - atom, vodíku, pak Y má rovněž jiný význam než atom vodíku,

b) jestliže m je 1, pak -n je- 4 a Y má - jiný význam než atom vodíku,

c) jestliže m- je -2, -pak n je 4, X a Y znamenají jednotlivě atom chloru a V znamená skupinu —ORi, v - níž Ri znamená - alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

d) jestliže Q znamená atom síry, pak -m je -0, nebo jeho zemědělsky vhodné soli.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje -derivát bicyklického ' triazolu shora uvedeného obecného vzorce I, v němž

Y znamená atom vodíku, fluoru, chloru nebo- bromu, hyddoxylovou skupinu, skupinu methylovou nebo skupinu —ORi, v níž Ri má význam uvedený v bodě 1, a

X, Y, Z, n, m a Q mají - význam uvedený v bodě 1.
3. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující- se tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát- bicyklického triazolu -shora uvedeného obecného vzorce I, v němž

X znamená atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, methylovou skupinu nebo nitroskupinu a V, Y, Z, n, m- a Q mají význam uvedený v bodě 1.
4. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát bicyklického- triazolu shora uvedeného -obecného, vzorce I, v němž

Y znamená atom fluoru, chloru nebo bromu nebo methylovou skupinu a

V, X, Z n, m - a- Q mají -význam uvedený - v v bodě 1.
5. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se - tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát bicyklického triazolu shora uvedeného obecného vzorce I, v němž

Z znamená atom vodíku, fluoru netto chloru a

V, X, Y, n, -m a- Q mají význam -uvedený v v bodě 1.
6. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát bicyklického- triazolu -shora uvedeného -obecného vzorce I, v němž n je 4 nebo- 5 a

V, X, Y, Z, -m a- Q mají význam -uvedený v bodě -1.
7. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako- účinnou látku obsahuje derivát bicyklického triazolu sho-ra uvedeného obecného vzorce I, v němž m je 0 a

V, X, Y, Z n -a Q mají význam uv-edený v bodě 1.
8. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát bicyklického- triazolu shora uvedeného obecného vzorce I, v němž

V znamená atom vodíku, chloru nebo bromu nebo -skupinu —ORi, v níž Ri znamená alkylovou skupinu s 1 -až 4 -atomy uhlíku, . X znamená atom, fluoru, chloru nebo bromu,

Y znamená - atom fluoru, - chloru, bromu nebo skupinu methylovou,

Z znamená atom vodíku, n je 4 nebo - 5 a m -a Q - mají význam' - uvedený v bodě 1.
9. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující -se tím, že jako- účinnou látku Obsahuje derivát bicyklického- triazolu shora uvedeného -obecného vzorce I, v němž n je 4 a

V, X, Y, - - Z, - m- a Q mají význam uvedený v bodě -1.
10. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující -se tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát bicyklického- triazolu shora uvedeného obecného vzorce I, v němž

V znamená atom vodíku nebo- chloru nebo skupinu —ORi, v níž Ri má význam- uvedený v bodě 1,

X znamená atom chloru nebo bromu,

Y znamená atom fluoru, chloru nebo- bromu a

Z, n, - m a Q mají význam uvedený v bodě 1.
11. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 2- [ 2,4-dichlor-5- (1-methylethoxy jfenyl] -5,6,7,0-tetraihydrOll,2,4ttriazolcl[4,3-a] pyridin-3(2H j-om
12. Herbicidní prostředek -podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 2- (2,4-dichlor-5-methoxyfenyl) i5,6,7,8-ietrahydro-|2,4--riazolo[4,.3-a]pyri'din-3('2H)-on. ·’
13. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující -se tím, že jako účinnou látku obsahuje 2- - (2,4-dichlo(r-5-ethoxyfeinyl )-5,6,7,8-tetrahyd:ro-l,2,4-triazoló[ 4,3-a ] pyridin-3(2H)-on.
14. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 2- [ 2,4-(^i^^chlor-5- (1-m'ethylethoxy) fenylJ -2,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-l,2,4-triazolo[ 4,3-a jazepin-3-on.
15. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 2-(2,4-dichlior-5-hydroayfenyl)-5,6,7,8-tetra-hydroH.ZH-rrtazo^ 4,3-a ] pyridin-a(2H)-on.
16. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 2- (2,4-dichlor-5-propargyloayfenyl·)-5_f6,7,8-tetrahydro-l_>2,4-1triazólo[4_>3-al]pyridin-3( 2H)~oin.
17. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že ve -spojení -s povrchově aktivním činidlem -a/nebo- tuhým- či kapalným ředidlem -obsahuje jako účinnou látku herbicidně -účinné množství - derivátu - bicyklického triazinu -obecného - vzorce Ia

X v němž

V znamená atom vodíku, fluoru, -chloru- nebo bromu, -methylovou skupinu nebo skupinu —ORi, v níž

Ri znamená alkylovou skupinu s- 1 až 4 atomy -uhlíku, popřípadě substituovanou 1 až 3 atomy fluoru, chloru nebo bromu,

X znamená atom vodíku, fluoru, - chloru nebo -bromu, kyanovou -skupinu, methylovou skupinu, imethoaylovou skupinu nebo nitroskupinu,

V znamená atom vodíku, chloru, fluoru, nebo- bromu nebo methylovou skupinu, n je 3, 4 nebo 5 a

Q znamená atom kyslíku nebo síry.
18. Herbicidní prostředek podle bodu 17 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát bicyklického triazolu shora - uvedeného¹ obecného vzorce Ia, v němž

V znamená atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, skupinu methylovou nebo skupinu —ORi, v níž Ri má význam- uvedený v bodě 17, a

X, Y, n a Q mají význam uvedený v bodě 17.
19. Herbicidní prostředek podle bodu 17 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát bicyklického triazolu shora uvedeného -obecného vzorce Ia, v němž

X -znamená atom- vodíku, fluoru, chloru nebo 'bromu, kyanovou -skupinu, -methylovou skupinu nebo nitroskupinu a

V, Y, n a Q -mají význam uvedený v bodě 17.
20. Herbicidní prostředek podle bodu 17 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát bicyklického· - triazolu shora uvedeného· -obecného vzorce Ia, v němž

Y znamená atom flubru, chloru nebo- bromu nebo -methylovou -skupinu -a

V, X, n a Q mají význam uvedený v bodě 17.
21. Herbicidní prostředek podle bodu 17 vyznačující se - tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát bicyklického triazolu shora uvedeného· obecného vzorce Ia, v němž n je -4 nebo 5 a

V, X, Y a Q mají význam uvedený v bodě 17.
22. Herbicidní prostředek podle bodu 17 vyznačující -se- tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát bicyklického triazolu shora uvedené^ obecného vzorce Ia, v němž

Y znamená atom Vodíku, -chloru nebo- bromu nebo skupinu — ORi, v níž Rt znamená alkylovou skupinu -s - 1 -až 4 atomy uhlíku,

X znamená atom- fluoru, chloru nebo bromu,

Y znamená atom fluoru, chloru nebo bromu nebo skupinu methylovou, n je 4 nebo -5 a

Q má -význam uvedený v bodě 17.
23. Herbicidní prostředek podle bodu 17 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát bicyklického triazolu shora uvedeného- obecného vzorce Ia, v němž n je 4 a

V, X, Y- a - Q mají význam uvedený v bodě 17.
24. Herbicidní prostředek podle bodu 17 vyznačující -se tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát bicyklického triazolu shora uvedeného obecného vzorce Ia, v němž

Y znamená atom vodíku nebo chloru nebo skupinu — ORi, v níž Ri znamená totéž co v bodě 17,

X znamená -atom -chloru nebo bromu,

Y znamená atom fluoru, chloru nebo bromu a n - a Q -mají význam uvedený v bodě -17.

Savarografía, *. я* » xívod 7, Most