CS205936B1 - Sposob přípravy l-bróm-5-hexanónu - Google Patents
Sposob přípravy l-bróm-5-hexanónu Download PDFInfo
- Publication number
- CS205936B1 CS205936B1 CS321879A CS321879A CS205936B1 CS 205936 B1 CS205936 B1 CS 205936B1 CS 321879 A CS321879 A CS 321879A CS 321879 A CS321879 A CS 321879A CS 205936 B1 CS205936 B1 CS 205936B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hexanone
- preparation
- bromine
- hydrobromic acid
- aqueous
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- CZGOECYPTLSLNI-UHFFFAOYSA-N 6-bromohexan-2-one Chemical compound CC(=O)CCCCBr CZGOECYPTLSLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMIISQFLRUQIIW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexan-2-one Chemical compound CCCCC(=O)CBr YMIISQFLRUQIIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYPFEZZEUUWMEJ-UHFFFAOYSA-N Pentoxifylline Chemical compound O=C1N(CCCCC(=O)C)C(=O)N(C)C2=C1N(C)C=N2 BYPFEZZEUUWMEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229960001476 pentoxifylline Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 229940124549 vasodilator Drugs 0.000 description 1
- 239000003071 vasodilator agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁSOCI ALIST1CKÁ R E P U B L 1 K A (191 POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDÉENIU i (11 205936 ) (Bl) (22) Přihlášené 11 05 79(21) (PV 3218-79) (51) Int. Cl.* * 3t 07 C 49/16 (40) Zverejnené 29 08 80 j (45) Vydané 02 05 84 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (75) '
Autor vynálezu JENDRICHOVSKÝ JÁN ing., HLOHOVEC,
RYBÁR ALFONZ ing. CSc., BRATISLAVAa KREJČÍ FRANTIŠEK RNDr., HLOHOVEC (54) Sposob přípravy l-bróm-5-hexanónu
Predmetom vynálezu je sposob přípravy l-bróm-5-hexanónu vzorca I
Br—CH2—CH2—CH2—CH2—CO—CH3 (I). Předmětná zlúčenina sa připravovala podlá USA patentu č. 3 422 107 reakciou 2-metyl-3-karbetoxi--5,6-dihydropyránu s najmenej dvorná mólami HBr vo formě najmenej 60% vodnej kyseliny bromovodí-kovej v teplotnom rozmedzí 0 až 30 °C a 81 % výtažku. Nevýhodou postupu sú dlhé reakčné časy (24 až48 h) a odpadná kyselina brómovodíková po zriedení sa na póvodnú koncentráciu musí sýtiť plynnýmbrómovodíkom.
Spósobom podlá vynálezu sa předmětná zlúčenina vyrába pósobením přebytku 50 až 54% vodnej kyselinybrómovodíkovej na 2-metyl-3-karbetoxi-5,6-dihydropyrán pri teplotách 31 až 70 °C. Reakčný čas sa znížina 3 až 4 hodiny a odpadná kyselina bromovodíková (20 až 40 %) sa dá regenerovat’ na póvodnú koncentráciuvákuovou rektifikáciou pri 1 až 5 kPa. Výtažky brómhexanónu sa pohybujú v rozmedzí 80 až 85 %. l-Bróm-5-hexanón je medziproduktom pre přípravu vazodilatancia pentoxifylínu. V dálšom je predmet vynálezu objasněný na příklade prevedenia bez toho, aby sa na tento výlučné ob-medzoval: K 72 g 51,3 % kyseliny bromovodíkovej (0,456 molu) sa za miešania pri 60 °C prikvapká v priebehu 0,5 ho-diny 20 g (0,115 molu) 2-metyl-3-karbetoxi-5,6-dihydropyránu. Zmes sa mieša pri tejto teplote ešte 3 hodiny.Po schladení sa k zmesi přidá 70 ml vody. Spodná fáza produktu sa oddělí a horná fáza sa vyextrahuje 3 x 50 ml dichlórmetánu. Extrakt sa spojí s brómhexanónom a spojené organické fázy sa extrahujú 100 mlhasýténého roztoku NaHCO3 a potom 100 ml vody. Dichlórmetánová vrstva sa vysuší bezvodým Na2SO4,přefiltruje, přidá sa 1 g l-fenoxi-2,3-epoxipropánu a dichlormetán sa odpaří. Zvyšok sa destiluje vákuovo.Získá sa 17 g (84,3% výťažok) brómhexanónu, t.v. 96 až 98 °C (1,6 kPa) v 99% čistotě (stanovené titračnea plynovou chromatografiou). 205936
Claims (1)
- ílJ PREDMET VYNÁLEZU Spósob přípravy l-bróm-5-hexanónu pósobením přebytku vodnej kyseliny bronfoVodíkovej na ^ιίιείγΓ--3-karbetoxi-5,6-dihydropyrán, vyznačujúci sa tým, že sa reakcia prevádza s 50 až 54% vodnou kyselinoubroipovodíkovou pri teplotách 31 až 70 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS321879A CS205936B1 (cs) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Sposob přípravy l-bróm-5-hexanónu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS321879A CS205936B1 (cs) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Sposob přípravy l-bróm-5-hexanónu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS205936B1 true CS205936B1 (cs) | 1981-05-29 |
Family
ID=5371626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS321879A CS205936B1 (cs) | 1979-05-11 | 1979-05-11 | Sposob přípravy l-bróm-5-hexanónu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS205936B1 (cs) |
-
1979
- 1979-05-11 CS CS321879A patent/CS205936B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69619809T2 (de) | Verfahren zur herstellung von (s)-3-(aminoethyl)-5-metylhexansäure | |
| CS205936B1 (cs) | Sposob přípravy l-bróm-5-hexanónu | |
| EP0243646B1 (en) | A process for the preparation of forskolin from 9-deoxy-forskolin and intermediates used therein | |
| CN112745286B (zh) | 一种螺螨双酯衍生物的制备方法 | |
| DE2918900C2 (cs) | ||
| US3215739A (en) | Method of producing dibenzo (a, d) cyclohepta (1, 4) dienes | |
| KR100554085B1 (ko) | 광학적으로 활성인 형태의 아지리딘-2-카르복실산 유도체 및 그의 제조 방법 | |
| US4025568A (en) | 4-Homoisotwistyl bromide | |
| US4499294A (en) | Process for production of methyl 2-tetradecylgycidate | |
| US4443621A (en) | p-Nitrophenyl 3-bromo-2,2-diethoxy-propionate and synthetic utility therefor | |
| JPS6157561A (ja) | ラセミ体形半エステルの分離方法 | |
| DE69817120T2 (de) | Verfahren zur herstellung optisch aktiver isomere von trizyklischen verbindungen | |
| Shani et al. | Synthesis of jojobamide and homojojobamide | |
| SU451239A3 (ru) | Способ получени 3-кетостероидов | |
| Schrötter et al. | Synthesis and determination of the enantiomeric purity of (R)‐and (S)‐2, 3‐Dihydroxy‐3‐methylbutyl p‐Toluensulfonate | |
| JPH0142254B2 (cs) | ||
| JPH04230693A (ja) | （シアノフルオルメチル）ホスホン酸のエステルの製造方法 | |
| KR100856133B1 (ko) | 아토르바스타틴의 개선된 제조방법 | |
| WATANABE | The Chemical Structure of the Intermediate Metabolites of Catechin. III Synthesis of the Intermediate Metabolites (G and H) | |
| Chudinov et al. | Halogen-containing nitroxyl radicals: Communication 3. The synthesis of 3-bromo-4-carboxy-2, 2, 5, 5-tetramethyl-Δ3-pyrrolin-1-oxyl nitroxyl radicals | |
| AU4319796A (en) | New process for the preparation of sameridine | |
| SU1179921A3 (ru) | Способ получени сложных этиловых эфиров 1-метил-или 1,4-диметил-1 @ -пиррол-2-уксусной кислоты | |
| SU1211995A1 (ru) | (1 @ , 2 @ ,7 @ ,10 @ ,12 @ )-2,6,6,10,13-Пентаметилтетрацикло @ 10,2,1,0 @ ,0 @ -пентадека-13(14)-ен формулы | |
| SU863586A1 (ru) | Способ получени транс-1,2-дихлораценафтена | |
| KR900004909B1 (ko) | 디히드로-3-메틸-1,4-옥사티인 유도체의 제조방법 |