CS205718B1 - SpSsob přípravy para-aminobenzylcelulózy - Google Patents
SpSsob přípravy para-aminobenzylcelulózy Download PDFInfo
- Publication number
- CS205718B1 CS205718B1 CS102879A CS102879A CS205718B1 CS 205718 B1 CS205718 B1 CS 205718B1 CS 102879 A CS102879 A CS 102879A CS 102879 A CS102879 A CS 102879A CS 205718 B1 CS205718 B1 CS 205718B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cellulose
- water
- acetone
- reaction
- hours
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 9
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 50
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 47
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 42
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- KGCNHWXDPDPSBV-UHFFFAOYSA-N p-nitrobenzyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(CCl)C=C1 KGCNHWXDPDPSBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 8
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 8
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- -1 p-aminobenzyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims description 4
- 238000001042 affinity chromatography Methods 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 8-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1O GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 43
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 5
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 5
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- JKTYGPATCNUWKN-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 JKTYGPATCNUWKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000936 Agarose Polymers 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 125000000729 N-terminal amino-acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 description 1
- 239000012507 Sephadex™ Substances 0.000 description 1
- 229920002684 Sepharose Polymers 0.000 description 1
- 241000270295 Serpentes Species 0.000 description 1
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- RONNRWUMUHMWOH-UHFFFAOYSA-N bromo cyanate Chemical compound BrOC#N RONNRWUMUHMWOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N odevixibat Chemical compound C12=CC(SC)=C(OCC(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC)C(O)=O)C=3C=CC(O)=CC=3)C=C2S(=O)(=O)NC(CCCC)(CCCC)CN1C1=CC=CC=C1 XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA (19) 205 718 (11) (Bl)
(60 (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 15 02 IQ(21) PV 1028-79 (51) Int. Cl.3 C 08 B 15/10
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zveřejněné 29 08 80 (45) Vydané 01 09 .83 (75)
Aulor vynálezu GEMEINER PETER ing. CSc. a KUNIAK ÍUD0VÍT ing. CSc., BRATISLAVA (54) Spfisob přípravy para-aminobenzylcelulózy 1
Vynález aa týká spčsobu přípravy p-eminobenzylcelulózy vhodnej pre imobilizáciu enzý-mov a pre afinitnú chromatografiu enzýmov.
Polysacharidy, obsahujúce primárné aromatické aminoskupiny, sú už dlhší čas vyhledá-vanými materiálmi (nosičmi) vo všetkých oblastiach enzýmového inžinierstva. Přitom sas tispechom používají! polysacharidy na báze agarozy (napr. Sepharóse) či dextránu (napr.Sephadex), ktoré dodávajú zahraničně firmy. Postupy vypracované pře přípravu primárnýcharomatických aminoderivátov uvedených polysacharidov, využívájúce aktiváciu polysacharidovbrómkyánom či reakciu s 2-hydroxy-3-(p-nitrofenoxy) propyléterom nedávají! u celulózy uspo-kojivé výsledky (R. Axén, S. Ernback, Eur. J. Biochem. 18/1971/351; S. A. Barker, P. J.Somers, H. Epton, Carbohydr. Res. 8/1968/491). Na druhéj straně postupy už dávnéjšie vypra-cované pre přípravu p-aminobenzylcelulozy (.PAB) za použitia p-nitrobenzylChloridu (PNBC)pře éterifikáciu celulózy v 1. stupni sií už pre dnešně požiadavky nevyhovujúce. Používají!sa při nich totiž značné extrémně podmienky (3 hodinová reakcia v 40 % NaOH pri 95 °C),pričom produkt neobsahuje viac než.0,3 % dusíka (napr. D. H. Campbell, E. Luescher, L. S.Lerman, Proč. Nati. Acad. Sci. USA 37/1951/575). Tomu zodpovedá i v súčasnosti jediná ko-merčně dostupná PAB celulóza-Servacel PAB 23, dodávaná firmou Serva Feinbiochemica, Heidel-berg, NSR v cene 18,90 DM za 10 g.
Naše výsledky výskumu v tejto oblasti ukázali, že použitie sieťovanej práškovéj, mik-rokryštalickej či vláknitej celulózy ako východiskového materiálu pre éterifikáciu s PNBC 205 718
205 718 umožňuje zásadné zmierniť reakčné podmienky při podstatné vyšších stupňoeh substitúcie.
Také vysoké stupně substitúcie nie je možné dosiahnut ani při použití různých druhov ne-sieťovanýeh celulóz v rozmedzí priemerných polymeračných stupňov PPS od 150 do 1350 priinak optimálnych podmienkach, Vzhladom ku charakteru použitých sieťovaných celulóz je po-třebné viest redukciu PNB celulózy ditioničitanom sodným vo vodných roztokách NaOH.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že celulóza sa v prvom stupni aktivuje s 20 až 25 %hydroxidom sodným pri izbovej teplote a sietuje s 15 až 75 % epichlórhydrínu na váhu celu-lózy při teplote 20 až 50 °C, po dobu 1 až 3 hod., pri hydromodule 10, na čo sa v druhomstupni nechá zosieteňá celulóza reagovat s PNBC v 1,075 až 3,2 násobnom váhovom množstvena suchú váhu celhlózy v 11 až 12 % NaOH, pri hydromodule 10, pri teplote 45 až 75 °C, podobu 3 hodiny, za stálého, miešania, načo sa reakčná zmea vyleje do 25 násobného objemu vo-dy, premyje sa na filtri vodou, 50 % etánolom a acetónom do bezferebnej reakcie filtrátu,aby sa potom extrahovala v Soxhletovej extrakčnej aparatúre acetónom 4 až 6 dní do bezfe-rebnej reakcie acetonu, a v treťom stupni sa nechá vysušená PNB celulóza reagovat s ditio-ničitanom sodným, 4-násobným molovým prebytkom, vzhladom k obsahu dusíka v PNB celulóze,v 1,45 15 NaOH, po dobu 1 hod. pri teplote 65 °C, za stálého miešania, načo sa ochladí a pre-mýva na filtri vodou, 0,1 lí HC1, vodou, 50 % etanolom, acetónom do bezfarebnej reakciefiltrátu a nechá sa vysušit pri 40 °Ó.
Najvýhodnejšia z celulóz je prášková, u ktorej sa dosahuje najvyšší stupeň substitú-cie. Z nej připravená PAB celulóza má dobré hydrodynamické vlastnosti pre prácu s kolonami,ako aj pre "batch* usporiadania.
Sietovanie s epichlórhydrínom je volené tak,, aby napúčacízobjem zosietovanej celulózysa pohyboval v medziach 3,4-5,5 ml/g, čo je zárukou vysokého stupňa konverzie pri'miernychreakčných podmienkach. Pri vyšších stupňoeh zosietovanie, ako aj pri vyšších napúčacích ob-,jemoch zosietovanej celulózy klesá stupeň substitúcie. Optimálna doba sietovanie je za re-akčných podmienok předmětu vynálezu 1 hodina pri teplote 20 °C a potom 45 minút pri teplo-te 50 °C. Zosieteňá Celulóza sa nechá aktivovat v 25 % NaOH, 1 hodinu, pri teplote 4 °C,k suspenzii sa přidá PNBC a voda, aby sa dosiahla 11 až 12 % koncentráciq NaOH a potom sazačne zvyšovat teplota. Reakčnú zmea je potřebné důkladné miešat, pretože PNBC je slaborozpustný vo vodě.
Po ukončení reakcie sa premývaním velkým množstvom vody so slabo alkalickou reakciouodstráni p-nitrohenzylalkohol ako vedlejší produkt reakcie. Premývanie PNB celulózy je naj-pomalší technologický stupeň přípravy, nakolko volný nezreagovaňý PNBC sa muší kvantita-tivné ž medziproduktu vymyt až je filtrát úplné čirý. Premývanie medziproduktu je nutnéukončit extrakciou horúcim acetónom, pretože za laboratorněj teploty nie je možné dosiahnutuspokojivé premytiě. Premývanie konečného produktu už nie je natolko náročné na čas. PAB celulóza s obsahom dusíka 0,1,5 až 1,85 % je vhodným nosičem pre imobilizáciu en-zýmov tradičnými postupmi využívajúcimi diazotačné a kopulačné reakcie primárných aroma-tických aminoskupín ako aj tvorbu izotiokyanátov po ich reakcii s tiofosgénom. Po premenena izotiokyanátové deriváty může byť PAB celulóza vhodným materiálom na izoláciu tiólov(P. Gemeiner, J. Augustin, £· Drobnice, Carbohydr. Res. 53/1977/217) ako aj na izoláciu 205 718 a purifikáciu tiolových enzýmov (P. Gemeiner, 1. Drobnice, K. Poláková, Journal of Solid-Phase Biochemistry 3/1978/289). > Výhodou navrhovaného spdsobu přípravy PAB celulózy je, že: - umožňuje přípravu PAB celulózy v miernych reakčných podmienkach, ktoré'nekladú také ná-roky na prevádzkovú prax, - zmierňuje reakčné podmienky pri 1. stupni reakcie z hlediska zníženia teploty z 95° na ' 45 °C a koncentrácie použitého NaOH zo 40 % na 11,5 %, čo mfiže znamenat významný ekono-mický faktol··, ' . . - taký vysoký obsah dusíka nemožno dosiahnuť jjri optimálnych podmienkach ani u nesieťova-ných celulóz-s priemerným polymeračným.stupňom v rožmedzí od 150 do 1350, - přípravu PAB celulózy je možné v miernycíi reakčných podmienkach viesť tak, aby pri získa-ní produktu s výhovujúcimi vlastnosťami se dosiahla úspora PNBC, - stupeň substitúcie PAB celulózy je možné regulovat stupňom zosieťovania celulózy pri za-chovaní miernych reakčných podmienok, - navrhovaný postup umožňuje přípravu PAB derivátov polysacharidov dostupných z domácích, zdrojov. Příklad 1 20 g práškovej celulózy sa mieša v roztoku 100 ml acetonu, 80 ml vody, 16,25 ml 25 %NaOH pri laboratórnej teplote. Potom sa roztok odfiltruje cez sklený filter a dobře odsátá I celulóza sa nechá na vzduchu tak dlho, pokial’ sa neodparí aceton. Acetonu zbavená celulózasa dá do reakčnej baňky, přidá sa 9,5 ml epichlórhydrínu a mieša sa 1 hodinu pri teplote20 °C. Potom sa teplota zvýši na 50 °C a nechá sa pri tejto teplote 45 min. Celulóza sapotom premyje a vysuší organickým rozpúšťadlom.'K 20 g takejto celulózy sa přidá 92 ml25 % NaOH a suspenzia sa mieša 1 hodinu pri teplote 4 °C. Přidá sa 64 g PNBC a 108 ml vo-dy. Beakčná zmes.za stálého miešania sa zahřeje na 60 °C a takto udržiava 3 hodiny. Poskončení sá vyleje r.eakčná zmes do 5 1 vody a po dfikladnom premiešaní sa přefiltruje cezsklený filter, na ktorom sa 3alej premýva vodou a 50‘ % etanolom dovtedy, až filtrát nie jeiba slabožltp sfarbený a nakoniec acetónom pokial’ nie je filtrát bezfarebný. Premývací po-stup vodou, 50 % etanolom a acetónom sa .znovu zopakuje, tentokrát po každom premývaní musíbyť filtrát bezfarebný. Surový produkt sa odsaje, pr-enesie do extrákčnej patrony a extrahu-je v Soxhletovej aparatúre (100Ó ml) asi 500 ml acetonu dovtedy, kým aceton skondenzovanýhad patrónou nie je bezfarebný. Aceton sa dfikledne odsaje a produkt vysuší na vzduchu ale-bo v sušiarni pri 40 °C. 20 g PNB celulózy sa nechá napučať v 100 ml vody a 40 ml 5 M NaOHpřidá sa 17 g ditioničitanu sodného a suspenzia sa za stálého miešania zahřeje na 65 °Ca takto udržiava 1 hodinu. Po ochladení sa produkt premýva vodou, 0,1 K HC1 a znovu vodou,dokial’ filtrát nie je iba slabožlto sfarbený. V premývaní sa pokračuje 50 % etanolom a na-koniec acetónom dovtedy, kým filtrát nie je bezfarebný. Premytie vodou, 0,1 K HC1, vodou, • 50,% etanolom a acetónom sa zopakuje, tentokrát po každom premytí musí byť filtrát bezfa-rebný. Aceton sa dfikladne odsaje a produkt sa vysuší na vzduchu alebo v sušiarni pri 40 °CSuchý produkt vykazuje 1,22 % dusíka. 205718 Příklad 2 Λ ’
Postup podl'a příkladu 1 s tým rozdielom, že teplotu reakcie sieťovanej celulózy s PNBC ' *» znížime na 45 °C, pri redukcii PNB celulózy přidáme 11,9 g ditioničitanu sodného a 3alej po-kračujeme ako v příklade 1,
Suchý produkt má 0,36 % dusíke. Příklad 3
Postup podl*a příkladu 1 s tým rozdielom, že teplotu reakcie sieťovanéj celulózys PNBC zvýšíme na 75 °C, pri redukcii PNB celulózy přidáme 24,0 g ditioničitanu sodnéhoa 3alej pokračujeme ako v příklade 1.
Suchý produkt má 1,84 % dusíka. Příklad 4
Postup podl’a příkladu 1. s tým rozdielom, že množstvo PNBC znížime na 21,5 g, pri re-dukcii PNB celulózy přidáme 7,9 g ditioničitanu sodného, a 3alej pokračujeme ako v pří-klade 1.
Suchý produkt má 0,475 % dusíka. r Příklad -5
Postup podl’a příkladu 4 s tým rozdielom, že 'při sieťovaní celulózy přidáme 2,4 mlepichlórhydrínu, pri redukcii PNB celulózy 1,5 g ditioničitanu sodného, a 3alej pokraču-jeme ako v přikladená. · ' /
Suchý produkt má 0,15 % dusíka. Příklad 6
Postup podl’a příkladu 4 s tým rozdielom, že pri sieťovaní celulózy přidáme 4,75 mlepichlórhydrínu, při redukcii PNB celulózy 6,75 g ditioničitanu sodného,.a 3alej pokraču-jeme ako v přiklade 4.
Suchý produkt má 0,21 % dusíka. Příklad 7
Postup podl'a příkladu 4 s tým rozdielom, že pri sieťovaní celulózy použijeme 24,4 ml25 % NaOH, přidáme 13 ml epichórhydřínu, pri redukcii PNB celulózy 6,85 g ditioničitanusodného, a 3alej pokračujeme ako ,v příklade 4.
Suchý produkt má 0,31 % dusíka. ·
Vynález má uplatnenie všade, kde je výhodné imobilizovať enzýmy prostredníctvom ichtyrozínových, imidazolových, lyzínových či N-terminálnyeh zvyškov a kde je potřebné izo-lovat či čistiť enzýmy a iné bielkoviny obeahujúce tiolové skupiny, a to či už v priemy-selnej praxi alebovo výakumé.. . '
Claims (1)
- 205 718 prbdmetvxnXlezu .Spfisob přípravy p-aminobenzylcelulozy vhodnéj na imobilizáciu enzýmov či afinitnú chromatografiu tiolových enzýmov, vyznačujúci sa tým, že celulóza sa v prvom stupni zosieťujeza použitia 15 až 75 % epichlórhydrínu na váhu suchéj celulózy, po dobu 1 až 3 hodiny,při teplote 20 °C až 50 °C, za stálého mieáania, pri hydroinodule 10, v druhom stupni sanechá zosietená celulóza reagovat s p-nitrobenzylchloridom v množstve 1,075 až 3,2 násob-nom na suchú váhu celulózy v 11 až Ϊ2 % hydroxide sodnom pri hydromodule 10, pri teplote45 °C až 75 °C, po dobu 3 hodiny, načo sa reakčná zmes vyleje do 15-násobného objemu vody,přefiltruje, premýva vodou, 50 % etanolom, acetonom a extrahuje acetonom v Soxhletovej apa-ratúre do bezfarebnej reakcie filtrátu, v treťom stupni sa nechá p-nitrobenzylceluloza » a reagovat s ditioničitanom sodným v 4-násobnom mólovom přebytku na obsah dusíka v p-nitro-benzylceluloze, v 1,45 M hydroxide sodnom, pri teplote 65 °C, po dobu 1 hodiny, a nakoniecsa premýva na filtri vodou, 0,1 M kyselinou chlorovodíkovou, vodou, 50 % etanolom a aceto-nom do bezfarebnej reakcie filtrátu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS102879A CS205718B1 (cs) | 1979-02-15 | 1979-02-15 | SpSsob přípravy para-aminobenzylcelulózy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS102879A CS205718B1 (cs) | 1979-02-15 | 1979-02-15 | SpSsob přípravy para-aminobenzylcelulózy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS205718B1 true CS205718B1 (cs) | 1981-05-29 |
Family
ID=5343623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS102879A CS205718B1 (cs) | 1979-02-15 | 1979-02-15 | SpSsob přípravy para-aminobenzylcelulózy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS205718B1 (cs) |
-
1979
- 1979-02-15 CS CS102879A patent/CS205718B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4814437A (en) | Method for preparation of sulfated polysaccharides by treating the polysaccharide with a reducing agent before sulfation | |
| GB1597757A (en) | Derivatives of hs-group-containing polymers | |
| Tiller et al. | Soluble and film‐forming cellulose derivatives with redox‐chromogenic and enzyme immobilizing 1, 4‐phenylenediamine groups | |
| US3278392A (en) | Water insoluble enzymes | |
| US4929670A (en) | Polysaccharides containing aromatic aldehydes and their derivatization via amine-aldehyde interactions | |
| CA1119980A (fr) | Supports mineraux a greffons aminoorganiques pour immobilisation d'enzymes | |
| US4137399A (en) | Method of preparing functionalized celluloses | |
| EP0027377A1 (en) | Derivatives of hydroxyl-bearing substrates, process for their preparation and a method of application | |
| US4097667A (en) | Hydroxyalkyl cellulose ethers | |
| US4188263A (en) | Carrier-bound acylases | |
| CS205718B1 (cs) | SpSsob přípravy para-aminobenzylcelulózy | |
| US4342833A (en) | Immobilized restriction endonucleases | |
| DE2619451A1 (de) | Verfahren zur bindung von hoch- und niedermolekularen liganden an polymere traeger | |
| US3745088A (en) | Active water-insoluble enzymes | |
| Gemeiner et al. | Preparation of p-aminobenzyl cellulose and its utilization for immobilization of enzymes | |
| US6737524B2 (en) | Activated polyethylene glycol compounds | |
| KR20040071127A (ko) | 비만세포 배양물로 부터 헤파린의 제조방법 | |
| CN114835826A (zh) | 一种两性离子纤维素及其制备方法与应用 | |
| DE2619521A1 (de) | Neue aktivierte traeger und ein verfahren zu ihrer herstellung | |
| Lohmar | The Structure of α-Amylase Modified Waxy-Corn Starch1b | |
| George et al. | Flow rate dependent kinetics of urease immobilized onto diverse matrices | |
| DE1953189A1 (de) | An Cellulosederivate chemisch gekuppelte Amylasen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| FI61495C (fi) | Foerfarande foer framstaellning som jonbytare anvaendbara etrar av polyhydroximetylen | |
| CS245807B1 (cs) | Derivát sférické celulázy a způsob jeho přípravy | |
| CS258081B1 (cs) | Způsob přípravy vysokopórezní perlové celuloey obaehujíoí amlnofenylethylsulfonové skupiny |