CS204632B1 - Sposob přípravy 3-/2-cyklohexyIfenoxy/-l-izopropylamino- -2-propaTM)lhydrochloridu - Google Patents
Sposob přípravy 3-/2-cyklohexyIfenoxy/-l-izopropylamino- -2-propaTM)lhydrochloridu Download PDFInfo
- Publication number
- CS204632B1 CS204632B1 CS260179A CS260179A CS204632B1 CS 204632 B1 CS204632 B1 CS 204632B1 CS 260179 A CS260179 A CS 260179A CS 260179 A CS260179 A CS 260179A CS 204632 B1 CS204632 B1 CS 204632B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenoxy
- cyclohexyl
- propanol hydrochloride
- isopropyl
- amino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ODWXZMXQBDEIBF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-cyclohexylphenoxy)-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol;hydron;chloride Chemical compound Cl.CC(C)NCC(O)COC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 ODWXZMXQBDEIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- -1 2 - Cyclohexyl-phenoxy Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTWPGIYHLKEHAF-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyclohexylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 RTWPGIYHLKEHAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA POPIS VYNÁLEZU 204632 (11) (Bx) (19) K AUTORSKÉMU OSVĚDČENÍ ϋ (21) (PV 2601-79) (22) Přihlášené 17 04 79 (51) Int. Cl.3 C 07 C 93/Q6 (40) Zverejnené 3107 80 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané (75) . .
Autor vynálezu JENDRICHOVSKY JAN ing., JENDRICHOVSKA MARTA lng„ HLOHOVEC,RYBÁR ALFONZ ing. CSc. a STIBRÁNYI LADISLAV ing., BRATISLAVA (54) Sposob přípravy 3-/2-cyklohexyIfenoxy/-l-izopropylamino--2-propaiM)lhydrochloridu
Predmetom vynálezu je spósob přípravy3-/2 -teykloheíxylřenoxy/-l-izppropy lamino - 2 -propanolhydrochloridu vzorca I, V ďalšom je predmet vynálezu objasněnýna príkladoch bez toho, aby sa na tieto vý-lučné obmedzoval.
- CH2~ KH - CH (CH3)2. HC1 (I) látky s farmakologickou účinnosťou na kar-diovaskulárny systém. Předmětná zlúčenina je uvedená v čs. au-torskom osvědčení č. 170 644, kde sa popi-suje jej příprava reakciou l-/2-cyklohexyl-fenoxy/-2,3-epoxypropánu s 5 molárnym pre-bytkom izopropylamínu vo vodnom etylal-kohole za zvýšeného tlaku v autokláve.
Podstata vynálezu je v tom, že l-/2-cyklo-hexylfenoxy/-2,3-epoxypropán sa kondenzu-je s prebytkom izopropylamínu v prostředíalifatických alkoholov s počtom uhlíkov Ciaž C4 pri teplote varu použitého alkoholu zaatmosférického tlaku. Výhoda postupu po-dlá vynálezu je v tom, že reakcia sa pre-vádza za atmosférického tlaku, čo je postupoproti reakcii v autokláve podl'a čs. AO č.170 644 menej náročný na výrobně zariade-nie. Příklad 1 1860 g (31,4 mólu) izopropylamínu v 7 1etylalkoholu sa zahřeje do varu, v priebehu10 minút sa přidá za miešania roztok 1110 g87 % l-/2-cyklohexylfenoxy/-2,3-epoxypropá-nu (4,16 mólu) v 1,4 1 etylalkoholu. Reakcianastupuje exotermne po přidaní asi 10 %epoxidu. Po přidaní sa roztok 90 minút re-fluxuje. Potom sa atmosféricky odpaří etyl-alkohol a nadbytok izopropylamínu, zvyšoksa zahustí vákuovo pri 100 °C a 132 Pa. Zís-ká sa 1463 g surověj bázy, ktorá sa rozpus-tí v 20 1 éteru. Do roztoku sa za miešaniaa chladenia zavádza chlorovodík za vznikukryštalickej zrazeniny do kyslej reakcieéterického roztoku. Zrazenina sa odfiltrujea premyje dobré éterom. Získá sa 1300 gsurového 3-/2-cyklohexylfenoxy/-l-izopropyl-amíno-2-propanolhydrochloridu, ktorý sa 204632
Claims (1)
- 2 krystalizuje ζίο 4 1 etylalkoholu. Po vychlad-nutí sa odsaje, premyje 0,5 1 etylalkoholu(vychladeným na 0°C) a vysuší , prl 105 °C.Výťažok 1030 g (75,5%) t. t. 176 až 178 °C. Příklad 2 K 8 400 g 30% roztoku izopropylamínuv izopropylalkohole zahriatemu do refluxusa za miešania počas 20 minút přidává2 250 g 88 % l-/2-cyklohexylfenoxy/-2,3-epo-xypropánu v 1 1 izopropylalkoholu. Reflú-.xuje sa za miešania ešte 90 minút. Z reak- čnej nádoby sa .oddestiluje izopropylalko-hol a přebytečný izopropylamín, ku koncůza vákua. Odparok sa rozpustí v 6 1 izopro-pylalkqholu a za miešania pri 40 °C přidá600 ml 35 % kyseliny chlor o vodí kovej.OChladením vykrystalizuje 3-/2-cyklohexyl-f enoxy / -1 - izopropylamino-2-propanolhydro-chlorid, ktorý sa odsaje a vysuší ako v pří-klade 1. Zahuštěním matečných lúhov sazíská další podiel produktu. Spolu sa získá2 200 až 2 700 g produktu kvality ako v pří-klade 1. PREDMET VYNALEZU Spósob přípravy 3-/2-cyklohexylfenoxy/-l-- izopropylamino - 2 -propanolhydrochloriduvzorca I v prostředí alifatických alkoholov Ci až C4,vyznačujúci sa tým, že kondenzácia sa pre-CH2- NH - CH (CH3)2, HC1 (I) kondenzáciou 1 -/ 2 - cyklohexylf enoxy /-2,3-1epoxypropánu s prebytkom izopropylamínu vádza pri teplote varu použitého alkoholuza atmosferického tlaku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS260179A CS204632B1 (cs) | 1979-04-17 | 1979-04-17 | Sposob přípravy 3-/2-cyklohexyIfenoxy/-l-izopropylamino- -2-propaTM)lhydrochloridu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS260179A CS204632B1 (cs) | 1979-04-17 | 1979-04-17 | Sposob přípravy 3-/2-cyklohexyIfenoxy/-l-izopropylamino- -2-propaTM)lhydrochloridu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS204632B1 true CS204632B1 (cs) | 1981-04-30 |
Family
ID=5363612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS260179A CS204632B1 (cs) | 1979-04-17 | 1979-04-17 | Sposob přípravy 3-/2-cyklohexyIfenoxy/-l-izopropylamino- -2-propaTM)lhydrochloridu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS204632B1 (cs) |
-
1979
- 1979-04-17 CS CS260179A patent/CS204632B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102458638B1 (ko) | 메데토미딘의 합성에서 유용한 3-아릴부탄알과 같은 화합물의 제조 방법 | |
| CS204632B1 (cs) | Sposob přípravy 3-/2-cyklohexyIfenoxy/-l-izopropylamino- -2-propaTM)lhydrochloridu | |
| KR20160048869A (ko) | 주형제의 제조방법 | |
| DE1251770B (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Hydroxydiammen und de ren Saureadditionssalzen | |
| US4620015A (en) | Synthesis of β-((2-methylpropoxy)methyl)-N-phenyl-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidineethanamine | |
| US4390732A (en) | Process for the production of guaiacol glycerine ether | |
| SU499806A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| KR920007232B1 (ko) | 베반톨올의 제법 | |
| RU2169729C1 (ru) | Способ получения солей n, n'-тетраметилметилендиамина | |
| EP0005094A1 (fr) | Procédé de préparation de tris-(polyoxaalkyl)-amines | |
| US4056634A (en) | Dimercaptoethyl ether sulfonium compounds and use as antiinflammatory and antirheumatic agents | |
| US2692879A (en) | Method of preparing n-substituted morpholines | |
| DK158463B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af glycerol-1,2-bis-aminoalkylethere | |
| EP0091078B1 (en) | A process for the preparation of derivatives of 2-diethylamino-1-methyl ethyl cis-1-hydroxy-(bicyclohexyl)-2-carboxylate | |
| KR102814312B1 (ko) | 알킬-d-알라니네이트의 제조방법, 알킬-d-알라니네이트, 알킬-d-알라니네이트 유도체, 및 이를 포함하는 의약품 또는 농업용품 | |
| US2883380A (en) | Diuretic xanthine derivatives containing mercury | |
| JPS6138188B2 (cs) | ||
| RU2063959C1 (ru) | Способ получения гидрохлорида 1-изопропиламино-3-(1-нафтокси)-2-пропанола | |
| GB2023575A (en) | Cycloyliphatic ketoamines | |
| SU534942A1 (ru) | Способ получени кристаллических диглицидных эфиров гидрохинона | |
| EP0003866B1 (en) | 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives and a process for their preparation | |
| JPS5846042A (ja) | 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法 | |
| EP2540717A1 (en) | Lamivudine oxalate and preparation method thereof | |
| JPS5846041A (ja) | Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法 | |
| SU1068431A1 (ru) | Способ получени замещенных 4-винилпиразолов |