CS204547B1 - Metakrylové estery p-acylovaných 2-fenoxyetanolov a spósob ich přípravy - Google Patents
Metakrylové estery p-acylovaných 2-fenoxyetanolov a spósob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS204547B1 CS204547B1 CS114279A CS114279A CS204547B1 CS 204547 B1 CS204547 B1 CS 204547B1 CS 114279 A CS114279 A CS 114279A CS 114279 A CS114279 A CS 114279A CS 204547 B1 CS204547 B1 CS 204547B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acylated
- phenoxyethanols
- methacrylic acid
- preparing
- acid esters
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical class OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 title 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEFAJZOBODPHBG-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxyethanol Chemical class CC(O)OC1=CC=CC=C1 XEFAJZOBODPHBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- GAGUQISURGFYNC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GAGUQISURGFYNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYOJIVCLIYUBHD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 XYOJIVCLIYUBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLZLIEMGJRTCSC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylphenoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 VLZLIEMGJRTCSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQBXFQPBALLJP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-benzoylphenoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OCCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 IMQBXFQPBALLJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZCWBPNDTFWPBF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-phenylacetyl)phenoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OCCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(=O)CC1=CC=CC=C1 ZZCWBPNDTFWPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 4-benzoylphenoxy Chemical group 0.000 description 1
- YKHIEXXMKCHFNJ-UHFFFAOYSA-N CCC(=O)C1=CC=C(OCCOC(=O)C(C)=C)C=C1 Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(OCCOC(=O)C(C)=C)C=C1 YKHIEXXMKCHFNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 )
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (61) * (23) Výstavná priorita (22) Přihlášené 21 02 79 (21) IV 1142-79 204 547 (11) (Bl) (51) Intel. 3 C 07 C 69/54
ÚŘAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (40) Zverejnené 31 07 80(45) Vydané 01 06 g3 (75)
Autor vynálezu LUKÁČ IVAN ing. CSc., ZVARA IVAN ing., BRATISLAVA a HRDLOVIČ PAVOL RNDr. CSc.,MALACKY (54)
Metakrylové estery p-acylovaných 2-fenoxyetanolov a spdsob ich přípravy
Vynález sa týká metakrylových esterov p-acylovaných 2-fenoxyetanolov obecnéhovzorea I ch3 0 I " CH2 = C - C - 0 - ch2-ch2 - o o\° -¾ /1/ kde Rj je metyl,létok, ktoré nie etyl, fenyl alebo benzyl. Vynález popisuje tiež spdsob přípravy týchtosú známe z literatúry.
Metalkrylové estery obsahujúce ketoskupinu boli připravené len pri 2-hydroxybenzofe-nónových stabilizátoroch. Jednoduchšie metakrylové estery obsahujúce ketoskupinu nie sú zliteratúry známe. Na základe toho, že bol nájdený efektívny spdsob přípravy p-acylovanýchfenoxyetanolov /autorské osvedčenie 196 471/ boli připravené ich metakrylové estery.
Spdsob přípravy metakrylových esterov p-acylovaných 2-fenoxyetanolov sa vyznačujetým, že p-acylované fenoxyetanoly obecného vzorea II HO - CH2 - CH2 - 0
/11/ kde význam R^ je rovnaký ako u obecného vzorea I, sa esterifikujú kyselinou metakrylovou 204 547 2 204 S47 alebo metakryloylchloridom.
Uvedený postup umožňuje připravit látky, pre ktoré nie je známy spfisob přípravy.Získané látky je možné využit k príprave polymérov so Speciálnymi vlaetnosťami. Vynálezilustrujú nasledujúce příklady. Příklad 1 Příprava 1-metakryloyloxy 2-/4-acetylfenoxy/etánu. K miešanému a chladenému roztoku /0 °C/ 45 g /0,25 molu/ 2-/4-aeetylfenoxy/ etanoluv 200 ml. pyridinu sa prikvapkalo 30 ml /asi 0,3 molu/ metakryloylchloridu. Zmes sa potomnechala stát do rána pri teplote miestnosti. Zmes sa vyliala na l*ad a zneutralizovalastudenou zriedenou kyselinou chlorovodíkovou. Vzniklá zrazenina sa odfiltrovala a po vy-sušení vážila 48 g, t.t. 48-49,5 °C. Pevná látka sa rozpustila v 400 ml. éteru, povarilas aktívnym uhlím a přefiltrovala cez fritu asi s 2 cm vrstvou silikagélu. Krystalizovalaza chladenia v zmesi kysličník uhličitý a etanol. Krystalická látka bezprostredne po od-sátí sa zmiešala s petroléterom, ochladila, filtrovala a po vysušení vo vákuovej sušiarnibiela kryštalické látka vážila 41 g s t.t. 49,5 až 50,5 °C. Příklad 2 Příprava l-metakroyloxy -2- /4-propionyl fenoxy/ etánu.
Zo zmesi 9,7 g /0,05 molu/ 2- /4-propionyl fenoxy/ etanolu a 4,3 g /0,05 mólu/kyseliny metakrylovej a 0,5 ml. koncentrovanéj kyseliny sírovej v 50 ml, benzénu sa oddestilovala za refluxu reakčné voda /0,9 ml./. Po ochladení sa reakčná zmes premyla 5 % roztokomuhličitanu sodného a vodou. Po vysušení s bezvodným síranom horečnatým sa benzén vékuovooddestiloval. Zbytok sa viackrát prekryštalizoval z etanolu. Zíákalo sa 7 g /53 %/ bielejkryštalickej látky s t.t. 68-69 °C. Příklad 3 Příprava 1-metakryloyloxy - 2 - /4-benzoylfenoxy/ etánu.
Postupom ako v příklade 1 esterifikáciou 2 - /4-benzoylfenoxy/ etanolu vznikla kva-palná látka, ktorá ani po chromatografickom vyčistění nestuhla, Blementáraa analýza:c19Hl8°4 /310,35/, vypočítané: C = 73,53; H = 5,85 nájdené : C = 73,84; H = 5,95. Příklad 4 Příprava 1-metakryloyloxy - 2 - /4-fenylacetyl fenoxy/ etánu.
Postupom ako v příklade 1 esterifikáciou 2 -/4 fenylaeetyl fenoxy/ etanolu po pre-kryštalizovaní sa dostala biela kryštalické látka s t.t. 79-81 °C. Všetky látka v príkladoch 1-4 bolí identifikované elementárnou analýzou a UV, IČ,NMR s hmotnostnými spektrami.
Claims (2)
- 3 204 547 PRBDMET VYNÁLEZU1. Metakrylové estery p-acylovaných 2-fenoxyetanolov obecného vzorca I CH, 0 I « ch2 = c - o - o - ch2 - ch2/1/ kde R^ je metyl, etyl, fenyl alebo benzyl.
- 2, SpĎsob přípravy metakrylových esterov podTa bodu 1, vyznačujúci sa tým, že p-acylované2-fenoxy etanoly obecného vzorca II 0 HO - CH2- CH2- 0 <°> 0 - R^ /11/ kde R^ je metyl, etyl, fenyl alebo benzyl, sa esterifikujú s kyselinou metakrylovoualebo s jej chloridom.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS114279A CS204547B1 (cs) | 1979-02-21 | 1979-02-21 | Metakrylové estery p-acylovaných 2-fenoxyetanolov a spósob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS114279A CS204547B1 (cs) | 1979-02-21 | 1979-02-21 | Metakrylové estery p-acylovaných 2-fenoxyetanolov a spósob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS204547B1 true CS204547B1 (cs) | 1981-04-30 |
Family
ID=5345010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS114279A CS204547B1 (cs) | 1979-02-21 | 1979-02-21 | Metakrylové estery p-acylovaných 2-fenoxyetanolov a spósob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS204547B1 (cs) |
-
1979
- 1979-02-21 CS CS114279A patent/CS204547B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI85974B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 5-(2,5-dimetylfenoxi)-2,2-dimetylpentansyra. | |
| CS204547B1 (cs) | Metakrylové estery p-acylovaných 2-fenoxyetanolov a spósob ich přípravy | |
| US4933449A (en) | Preparing 3-(4 chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl) acrylic acid morpholide in the presence of potassium tert-butylate | |
| SU957765A3 (ru) | Способ получени замещенных триарилтиазолов | |
| US4118504A (en) | Isoindoline derivatives for treating pain | |
| US4332959A (en) | Process for manufacturing phenoxylactic acids, their derivatives and products obtained thereby | |
| US5274171A (en) | Process for the palladium catalyzed coupling of a diazonium salt with an olefinic bond | |
| JPH0144708B2 (cs) | ||
| US4713485A (en) | Process for preparing α-hydroxy-alkanoic acids and compounds obtained by this process | |
| JPH03115274A (ja) | β―ラクトン誘導体及びこれを含有する高コレステロール血症治療薬 | |
| EP0345464B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Amino-2(benzoyl)-acrylsäureestern sowie ein Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten für antibakterielle Wirkstoffe aus diesen Verbindungen | |
| US3742043A (en) | 2-(alpha,alpha-bis(trifluoromethyl)benzyloxy) acetic acid and esters thereof | |
| US4377531A (en) | Method for the alkylation of phenylacetonitriles | |
| JP4063072B2 (ja) | ２−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）−２−置換酢酸エステル誘導体の製法 | |
| JPS63166852A (ja) | エステル基を含有するｎ−置換アクリルアミド | |
| RU851918C (ru) | Акрилаты или метакрилаты, содержащие циандифенильные группы, в качестве промежуточных продуктов для получения жидкокристаллических полимеров | |
| US3833648A (en) | Process for preparing acylphenoxyaliphatic acid derivatives | |
| CS196471B1 (cs) | Nové p-acylované fenoxyetanoly | |
| US4268685A (en) | Salicylamide esters and related pharmaceutical composition | |
| Baumgarten et al. | The Preparation of Certain Phenolic Esters1 | |
| US4238615A (en) | Cyclopentanone intermediates 2-(benzothiazolyl-2) | |
| KR960002601B1 (ko) | 류코트리엔 길항제 중간체의 제조방법 | |
| AT330181B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen chinolinessigsaurederivaten und ihren salzen | |
| Al-Arab | An improved preparation of 1-naphthylpropiolic acid | |
| AT343648B (de) | Verfahren zur herstellung neuer substituierter, gegebenenfalls veresterter oder amidierter benzocycloalkenylcarbonsauren |