CS203777B1 - ž-Arylazo-S-diinethylaminobenzylalkoholy a způsob jejich výroby - Google Patents
ž-Arylazo-S-diinethylaminobenzylalkoholy a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS203777B1 CS203777B1 CS306079A CS306079A CS203777B1 CS 203777 B1 CS203777 B1 CS 203777B1 CS 306079 A CS306079 A CS 306079A CS 306079 A CS306079 A CS 306079A CS 203777 B1 CS203777 B1 CS 203777B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dimethylaminobenzyl
- arylazo
- alcohols
- formula
- alcohol
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- YTUXZVSDDHCTBZ-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylamino)phenyl]methanol Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(CO)=C1 YTUXZVSDDHCTBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- -1 diimethylformamide Chemical compound 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 claims 1
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100037483 POU domain, class 6, transcription factor 1 Human genes 0.000 claims 1
- 101710196406 POU domain, class 6, transcription factor 1 Proteins 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
>Vynález se týká 2-arylazo-5-dimethylaminobenzylalkoholů a způsobu jejich výroby. 2-Arylazó-5-dimethylaminobenzylalkoholy podle vynálezu nebyly dosud připraveny. Jsou vhodné pro výrobu barevných akrylátů a methakrylátů obsahujících aminoskupinu a v literatuře nebyly dosud popsány.
Předmětem vynálezu j'sou 2-arylazo-5-dimethylaminobenzylalkoholy obecného vzorce I,
v němž X je Cl, Br nebo skupina NOž.
Způsob výroby 2-arylazo-5-dimethylaminobenzylalkoholu podle vynálezu spočívá v tom, že se na mol X-benzendiazoniumchloridu nebo X-benzendiazoniumsulfátu, přičemž X má stejný význam jako ve vzorci I, působí 0,‘3 až 1 molem 3-dimethylaminobenzylalkoholu ve vodně alkoholickém roztoiku v teplotním rozmezí od 0 do 30 °C.
Sloučeniny obecného vzorce I lze připravit kopulací X-benzendiazoniumchloridu nebo X-benzendiazoniumsulfátu s 3-dimethyl1 2 aminobenzylalkoholem ve vodně alkoholickém roztoku. Molární poměr 3-dimethylaminobenzylalkohol (X-benzendiazoniová sůl) se může měnit v rozmezí od 0,3 do 1,0, obvykle však bývá 0,6 až 0,8. Vodný roztok diazoniové soli.s pH upraveným na 6 až 7 bývá 2 až 15% a alkoholický roztok 3-dimeithylaminobenzylalkoholu 10 až 30%. Roztok diazoniové soli se až do· přidání 3-dimethyÍaminobenzylalkoholu chladí na teplotu 0 až 5 °C. Po smíšení obou roztoků se nechá směs v klidu při teplotě místnosti. Ze směsi se vyloučí v pevném stavu barevný 2-arylazo-5-dimethylaminobenzylalkohol, který se dále čistí krystalisací nebo přesrážením.
Způsoby přípravy 2-arylazo-5-dimethylaminobenzylalkoholů obecného yzorce I jsou objasněny dále v příkladech provedení.
Přikladl
K 1,28 g 2-chloranilinu se přidá 17 cm3 vody a 2,5 cm3 konc. HC1, vzniklý roztok se ochladí na 0 °C a při této teplotě se k němu za míchání přidává roztok 0,69 g NaNO v 1,5 cm3 vody. Nasyceným vodným roztokem NazCOs se potom při teplotě 0 až 5 °C upraví pH směsi na hodnotu cca 6,5. Směs se přefiltruje a k filtrátu se za míchání přilije roztok 1 g 3-dimethylaminobenzyl‘alkoholu ve
283777
0 3’ 3 cm3 ethanolu. Z reakční směsi se začíná . okamžitě vylučovat sytě oranžový 2-(2-chlorf ehyl) azo-5-dimethylaminobenzylalkohol (1,92 g, 100% výtěžek). Surový produkt se rozpustí v acetonu a z acetonového roztoku se nalitím do nasyceného vodného roztoku NáCl vyloučí azoaíkohol s teplotou tání 107 až 108 °C. Analysa: CisHieCINjO, mol. hmot. 289,79; nalezeno 61,80 % C, 5,72 % H, 14,44 proč. Ň; vypočteno 62,17 % C, 5,57 % H, 14,50 % N.
Příklad 2
Směs 1,38 g 2-nitroanilinu, 10 cm3 H2O a 6 cm3 konc. H2SO4 se ochladí na 0 °C a diazotuje roztokem 1,5 g NaNOž v 7 cm3 vody za současného přidávání 15 g ledu. Nasyceným vodným roztokem Na2ČO3 se potom upraví pH na hodnotu 7. Po přefiltrování směsi se při teplotě 10 + 0,5 °C přidá za míchání roztok 1,2 g 3-dimethylaminobenzylalkoholu v 10 cm3 C2H5OH. Vyloučený tmavočervěný 2-'(2-nItrofenyl)'azo-5-dimethylaminobenzylalkohol (2,20 g, 92% výtěžek) se čistí jako v předcházejícím případě a čistý má teplotu tání 142 °C. Analysa: C15H16N4O3,
Claims (2)
1. 2-Arylazo-5-dímethylaminobenzylalkoholy obecného vzorce I,
I (i) mol. hmot. 300,31; nalezeno 60,10 % 'C, 5,51 proč. H a 18,57 % N; vypočteno 59,99 % C, 5,37 % H, 18,66 %N. ’
Příklad 3 ,
Stejným způsobem jako v příkladu 2 se pířipraví z 1,72 g 4-bromanilinu diazoniová sůl, která se kopuluje s 1,1 g 3-dimethylamÍnobenzylalkoholu. Získaný červenoflalový 2- (4-bromfenyl) azc-5-dimethylaminobenzyíalkohol (1,86 g, 70<% výtěžek ) má po přečištění teplotu tání 82 až 84 °C. Analysa: CisHisBrNsO, mol. hmot. 334,24; nalezeno 53,31 % C, 4,82 % H, 12,16 % N; vypočteno: 53,90 % C, 4,83 % H, 12,57 % N.
2-Arylazo-5-dimethylaminobenzylallkoholy jsou dobře rozpustné v acetonu, diimethylformamidu, dimethylsuifoxidu, chloroformu a 1,4-dloxanu, málo rozpustné v benzenu, etheru a tetrachlormeithahu, a prakticky nerozpustné v alifatických uhlovodících a ve vodě. Působením chloridů nenasycených kyselin, například akrylové a methakrylové, je lze «přeměnit v odpovídající estery, které mohou nalézt využití jako komonomery pro výrobu barevných polymerních materiálů.
YNÁLEZU .
v němž X je Cl, Br nebo skupina NO2.
2. Způsob výroby 2-arylazo-5-dimethylamlnobenzylalkoholů obecného vzorce I podle bodu .1, vyznačený tím, že se ria mol X-benzendiazoniumchlorldu nebo X-benzendiazoniumsulfátu, přičemž X má stejný význam jako ve vzorci I, působí 0,3 až 1 molem 3-dimethylaminobenzylalkofoolu ve vodně alkoholickém rozteku v teplotním rozmezí od 0 do 30 °C,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS306079A CS203777B1 (cs) | 1979-05-04 | 1979-05-04 | ž-Arylazo-S-diinethylaminobenzylalkoholy a způsob jejich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS306079A CS203777B1 (cs) | 1979-05-04 | 1979-05-04 | ž-Arylazo-S-diinethylaminobenzylalkoholy a způsob jejich výroby |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203777B1 true CS203777B1 (cs) | 1981-03-31 |
Family
ID=5369556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS306079A CS203777B1 (cs) | 1979-05-04 | 1979-05-04 | ž-Arylazo-S-diinethylaminobenzylalkoholy a způsob jejich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS203777B1 (cs) |
-
1979
- 1979-05-04 CS CS306079A patent/CS203777B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0847392B1 (de) | Verfahren zur herstellung von chinazolinderivaten | |
| EP0612322A1 (de) | Verfahren zur trennung von 5-methyl-tetrahydrofolsäure | |
| CA2779168A1 (en) | Process for preparing a mixed salt of glucosamine sulfate and an alkali metal chloride | |
| CS203777B1 (cs) | ž-Arylazo-S-diinethylaminobenzylalkoholy a způsob jejich výroby | |
| EP0244687B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten | |
| SK287975B6 (sk) | Process for preparation of (R)-(-)-2-hydroxy-2-(2- chlorophenyl)acetic acid and its salt | |
| US3271389A (en) | Process for the isolation of certain basic penicillins | |
| DE69205685T2 (de) | 2-aminonaphthyridin-derivat, seine herstellung und verwendung. | |
| DE3123157A1 (de) | Verfahren zur herstellung von s-aryl-thioglycolsaeuren | |
| DE2318106C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichlorbenzoesäuren | |
| EP0003767A1 (de) | N-Acylaminohydroxynaphthalinsulfonsäuresalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Kupplungskomponenten zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| EP0306866B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolo [5,1-b] chinazolonen | |
| DE2715675A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-chlor-5-alkoxycarbonyl-2-methoxypyrimidinen | |
| DE3044497A1 (de) | Neues verfahren zur herstellung von imidazo(4,5-b)pyridinen und -pyrimidinen | |
| AT362354B (de) | Verfahren zur herstellung neuer in 4-stellung substituierter 3-sulfamoyl-5-pyrrolyl- bzw. -5-pyrrolylalkyl-benzoesaeuren und ihrer salze | |
| DE865313C (de) | Verfahren zur Herstellung von (Alkylsulfonamidoalkyl)-arylhydrazinen | |
| DE69129902T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,4-Dihydro-4-oxo-cinnolin-3-carbonsäuren, ihre Ester und Salze, und in diesem Verfahren benutzten Zwischenprodukte | |
| AT358014B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen carboxy- benzyloxyphenylessigsaeuren | |
| DD221174B1 (de) | Verfahren zur herstellung reiner 1,2-naphthochinondiazide-(2) | |
| DE3439045A1 (de) | Neue fluoflavine und deren verwendung | |
| DD264439A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5,7-substituierten s-triazolo(1,5-a)pyrimidin-6-carbaldehyden | |
| EP3781552A1 (de) | Verfahren zur herstellung von estern n-acylierter aminosäuren mit säurelabilen keto-schutzgruppenfunktionen | |
| ITBO970450A1 (it) | Processo per la produzione del sale sodico dell'acido d-2-(6-metossi-2 -naftil)propionico. | |
| DE2035641A1 (de) | 4,4 Diaminophenylharnstoff 2,2 Disulfonsaure sowie Verfahren zur Her stellung dieser Verbindung | |
| DE3222960A1 (de) | Annellierte 1,2,3-triazin-4-on-2-n-oxide und verfahren zu ihrer herstellung |