CS203162B2 - Fungicide and process for preparing efective compounds thereof - Google Patents

Fungicide and process for preparing efective compounds thereof Download PDF

Info

Publication number
CS203162B2
CS203162B2 CS775035A CS503577A CS203162B2 CS 203162 B2 CS203162 B2 CS 203162B2 CS 775035 A CS775035 A CS 775035A CS 503577 A CS503577 A CS 503577A CS 203162 B2 CS203162 B2 CS 203162B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
compound
compounds
formula
alkyl
salt
Prior art date
Application number
CS775035A
Other languages
English (en)
Inventor
Margaret C Shephard
Paul A Worthington
James J Bates
Original Assignee
Ici Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Ltd filed Critical Ici Ltd
Priority to CS79310A priority Critical patent/CS203163B2/cs
Publication of CS203162B2 publication Critical patent/CS203162B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká určitých heterocyklických sloučenin, a to derivátů imidazolu nebo 1,2,4-triazolu, způsobu jejich přípravy, fungicidních prostředků, které tyto sloučeniny obsahují a způsobu potlačování plísňových infekcí rostlin za použití těchto látek.
Heterocyklickými sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce I
kde
R představuje alkylskupinu s až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu nebo fenylskupinu, popřípadě substituovanou jedním, dvěma nebo třemi halogeny, Ci až C4 alkylskupinami, nitroskupinami, trifluormethylskupinami, kyanoskupinami, fenylskupinami, Ci až 04 alkoxyskupinami nebo· Ci až C4 alkylendioxyskupinami,
Z představuje skupinu >0 = 0 nebo její derivát zvolený ze skupiny zahrnující ketalovou, hydrazonovou, semikarbazonovou, oximovou nebo iminovou skupinu, každý ze symbolů
R1 až R10, které jsou stejné nebo různé, představuje vodík, halogen, · Ci až . · C< · alkylnebo Ci až C4 alkoxyskupinu, přičemž ·alespoň 6 ze symbolů R1 · až R10 ' představuje atomy vodíků a
X představuje imidazol-l-yl- nebo· 1,2,4-triazol-l-ylskupinu a jejich adiční soli s kyselinami a kovové komplexy.
Sloučeniny podle vynálezu obsahují chirální centra. Obvykle se sloučeniny podle vynálezu získávají ve formě racemických směsí. Tyto- nebo jiné směsi lze však rozdělit na jednotlivé isomery o sobě známými způsoby.
Jako příklady · vhodných alkylskupin lze uvést methyl-, ethyl-, propylfn- · nebo· isopropyl-) butyl-(n-, iso- nebo · terc.butyl-)skupiny.
Halogeny mohou být atomy fluoru, chloru, bromu nebo jódu.
Přednostně představují všechny symboly R1 až R5 a/nebo . všechny symboly R6 až R10 atomy vodíku nebo jeden nebo dva ze symbolů R1 až Rw znamenají atomy halogenu, přičemž · ostatní jsou atomy vodíku. Obzvláštní přednost se dává těm sloučeninám, ve kterých R5, Re a/nebo R8 představují a203162 torny halogenu (zejména fluoru, chloru nebo bromu), přičemž ostatní symboly jsou atomy vodíku.
Vhodnými solemi jsou soli s anorganickými nebo organickými kyselinami, například kyselinou chlorovodíkovou, dusičnou, sírovou, octovou nebo šťavelovou.
Jako: komplexy s kovy přicházejí v úvahu účelně komplexy obsahující měď, zinek, mangan nebo železo. Komplexy mají přednostně obecný vzorec
kde
R, Z, R1 až R10 a X mají shora uvedený význam,
M představuje kov,
A znamená anion (například chloridový, bromidový, jodidový, nitrátový, sulfátový nebo fosfátový anion), n představuje číslo 2 nebo 4 a y představuje číslo 0 nebo celé číslo 1 až
12.
Specifické příklady sloučenin . podle vynálezu jsou uvedeny v tabulce I. Všechny symboly R1, R2, .. R4, r5, r7, r9 a .. R10 znamenají atomy vodíku, Z představuje skupinu C = O a X představuje 1,2,4-triazolll-ylskupinu (sloučeniny 1 až 45) nebo imidazol-l-ylskupinu (sloučeniny 46 až 57).
Až.yHžO
Sloučenina R R3 R6 R7 R8 I nebo T Teplota tání (°C)
оо ю ю со СО О) СО О ΜΪ со ю со т-Ч СП LO 1>> гЧ ю OO 00 т-Ч т-Ч
со со со LO см о ю 1>Ч СП ю см со т-Ч см со СМ гЧ гЧ CM t—1 LD 00
гЧ т—1 т-Ч т-Ч т-Ч гЧ т-Ч т-Ч гЧ гЧ т-Ч Т-Ч гЧ т-Ч гЧ т-Ч гЧ тН гЧ т-Ч т-Ч rH
>N >N >N >N Ф >ÍM >N >Ν >N >N >N ’ф >м >N ΈΓ >N3 >N >N >N >N >м >N >N >IM >N >N >N
cd cd cd cd О cd cd cd cd cd cd о cd cd о cd ca cd cd cd cd cd cd cd cd cd cd
со 00 оо гН LO см о со CM CM 00 о CD 00 00 LO 00 CM r4 co Ю o O)
со CD со ю CM о ю со СП ю см 00 о CM со см т-Ч 00 т-i CM T—í Ю CM
г—1 тН т-Ч т-Ч тЧ гЧ гЧ i—1 i—1 гЧ i—1 гЧ гЧ гЧ гЧ т-Ч т-Ч т-Ч т-Ч т-Ч гЧ гЧ
HrH HH HrH hr< HH HrH H.H >rH НН HH HH HrH HrH НН HH HH HH HrH HrH НН hH H“< HrH HrH HrH НН Нг-И НН НН НгН НН НН
НН НН НН НН НН НН НН НН НН НИ 4и НН НН НН НН НН НН НН НН НН НН НН НН НН НН НН НН нЦ НН НН НН НН
гЧ СМ 00 ю со Ь
СОО)ОгЧСМОО^ЮсЬ|>» СО О) О гЧ СМ
HHHHHHHHHHCMNW
X со см
X + + ^юсос^оосисогчсм смсмсмсмсмсмоосооо
33+ Ме F Cl Н Cl Т 135 až 138
34х Et Η Η Н F Т 116 až 118 х Et F Η Н F Т 90 až 93
36+ Et Cl Η Н F Т 125 až 126
37+ n-Рг Η Η Н F Т 138 až 142
Sloučenina R R5 R6 R7 R8 I nebo T Teplota tání (°C)
CO LD O) LÍD O Φ CO ID CO 00 ID CO ID o 'Φ O) O o O CD CD LD CO O CM
co o. φ O ID CO co -Φ co CO 00 CO CD o LD LD t— φ t— O O CM O CD CM t—
t— t— t— t— t— t— t— t— t— r— t— t— t— t— t— r— t— t— t— t— t— t— r— t— r—
>N >N >N (O >N >tN >Ě< >N >N >NJ >N >N >tM >N >N >N >N >N >N >N >N >N >N >N >N >N >N
CO ca ca Q ca ca ca ca ca ca ca ca ca ca ca ca ca ca ca ca ca ca ca ca ca ca ca
co *φ OO CM LD OM CM O O co φ co CD o >- oo CD LD o LD φ Φ LD O) o
co φ o ID co co 'φ CM co oo co CD CO in LD O co O o O CM o CD r— t—
t— t— t— t— t— t— t— Ή t— t— t— t— r— t— t— t— t— t— t— t— r— t— t— r— rH
+ + ++ oo O o т-lCM
CO CO 'Φ sf'Φ + + + + «« ow uo e oo σ o hn ^”ФФТ<ттп
X* + + + + χ + + Ο’Φ m to ο a cd o —in η φ ut con a σ O n^^Lnmin^lOCDOOOOO^íDOOaDCOCDI?
/и lvie Ul lVit; Π n X w а.ь XK7-L
71+ Et Cl Η H Cl T 150 až 152
72+ Et Cl Η H Cl T 128 až 129
73* Et Cl Η H F T olej
203182
Sloučenina R R3 R6 R7 R8 I nebo T Teplota tání (°C)
rH CD ’Ф
CO o CM CO Os
rH tH rH rH rH
>N >N >N >N >N
Cl Cl Cl Cl Cl
CD 00 ID O O
CM O CM OO
rH rH rH rH rH
+ W « xt· LT3 CD Οχ 00 t> О Ох Ьч t>
со
Podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I vyrábějí tak, že se v polárním rozpouštědle nechá při· teplotě 10 až · 100 °C reagovat imidazol nebo 1,2,4-triazol nebo jeho sůl nebo kovový komplex se sloučeninou obecného· vzorce II rS~^~S~ cu-ch-z Ri (II) kde
R, R1 až Rio a Z mají význam uvedený shora a
Q představuje halogen.
Tento· postup se může v některých případech provádět tak, že se reakční složky pouze spolu zahřejí v nepřítomnosti rozpouštědla nebo ředidla. Přednostně se však pracuje v přítomnosti rozpouštědla.
Vhodnými rozpouštědly jsou rozpouštědla neobsahující hydroxylové skupiny, jako acetonitril, dimethylformamld, dimethylsulfoxid, sulfolan a tetrahydrofuran. Rozpouštědel obsahujících hydroxyskupiny, například methanolu a ethanolu se může použít za určitých podmínek, pokud přítomnost hydroxyskupin nenarušuje průběh reakce. Přednostně se jako rozpouštědla používá ac<^t^(^i^i^itril^u^.
Postup se může rovněž provádět v přítomnosti zásady, ale přednostně se používá pro odstraňování sloučeniny vzorce HX, uvolněné při reakci, přebytku im-idazolu nebo· triazolu. Jinými vhodnými bázemi jsou natriumhydrid (ne však v případě použití rozpouštědla nebo ředidla obsahujícího· hydroxyskupiny j, uhličitany alkalických kovů (jako je uhličitan draselný] a hydroxidy alkalických kovů (jako je hydroxid draselný). Teplota, za které se může reakce provádět, závisí na volbě reakčních činidel, rozpouštědla a zásady, ale obvykle se reakční směs vaří pod zpětným chladičem·. Obvykle se při postupu nejprve reakční složky rozpustí v rozpouštědle a produkt se po proběhnutí reakce izoluje po· vakuovém odstranění reakčního rozpouštědla. Nezreagovaný imidazol nebo triazol se může odstranit extrakcí produktu vhodným rozpouštědlem, které se pak promyje vodou. Je-li to žádoucí, může se pak popřípadě provést krystalizace nebo jiné přečištění, například chromatografií. Chromatografie je vhodný způsob dělení diastereoisomerů.
α-Halogenketonová výchozí látka se může vyrobit jakýmkoli postupem uvedeným v literatuře.
Adiční soli a kovové komplexy sloučenin obecného vzorce I se mohou připravit známými způsoby. Tak například komplexy lze vyrobit tak, že se nechá reagovat nekom6 plexní sloučenina se solí kovu ve vhodném rozpouštědle.
Sloučeniny jsou účinnými · fungicidy, zejména proti těmto chorobám:
Piricularia · oryzae na rýži,
Puccinia recondita, Puccinia striiformis a jiné rzi na pšenici,
Puccinia hordei, Puccinia striiformis a jiné rzi na ječmeni a rzi na jiných hostitelských rostlinách, například na kávovníku, jabloních, zelenině a okrasných rostlinách,
Plasmopara viticola na vinné révě,
Erysiphe graminis (padlí travní) na ječmeni a pšenici a jiná padlí na různých hostitelských rostlinách, například Sphaerotheca fuliginea na okurkách, Podosphaera leucotricha na jabloních · a · Uncinula ' necator na révě,
Cercospora arachidicola na podzemnici olejně a jiné druhy Cercospora například na cukrovce, banánovníku a sóji,
Botrytis cinerea (plíseň · šedá) na rajčatech, jahodníku, vinné révě a jiných · hostitelských rostlinách;
Phytophthora infestans (plíseň bramborová na rajčatech Venturia· inaequalis · ' (strupovitou^) na jabloních.
Některé ze sloučenin podle vynálezu mají rovněž široký rozsah účinnosti proti plísním· in vitro. Mají účinek proti různým chorobám ovoce, vyskytujících se na ovoci· po sklizni (například Penícillium digatatum· a Perncillium italicum na pomerančích, · Gloeosporium musarum na banánech. Některé ze sloučenin jsou účinné jako· mořidla osiva proti Fusarium spp., Septoria spp., Tilletia spp. (choroba · pšenice přenášená osivem:), Ustilago spp., a Pyrenophora spp. na obilninách.
Některé ze sloučenin jsou rovněž účinné proti Rhizoctonia solani, důležité chorobě bavlníku a· rýže.
Sloučeniny podle vynálezu mají rovněž určitý regulační . 'účinek na růst rostlin (zejména účinek · způsobující zakrnění vegetativního růstu jedno a dvojděložných rostlin) a antibakteriáiní účinek (například proti Erwinia amylovora) a antivirální účinek (například proti mosaice) a herbicidní a algicidní účinek.
Pro· fungicidní · účely se může sloučenin obecného· vzorce· I používat jako· takových, ale účelně se jich používá ve formě prostředků, do kterých jsou zapracovány. · Předmětem vynálezu je fungicidní prostředek, vyznačený tím, že obsahuje shora definovanou sloučeninou obecného vzorce I nebo· její sůl nebo· kovový · komplex a nosič nebo· ředidlo. .
Předmětem' . vynálezu je též způsob potlačování fungálních chorob u rostlin, který se vyznačuje· · tím, že · se na rostliny, semena rostliny nebo· místo, kde jsou rostliny nebo semena umístěny aplikuje shora definovaná sloučenina podle vynálezu, její sůl nebo· komplex.
203182
Sloučeniny podle vynálezu se mohou při potlačování rostlinných plísní a při ošetření rostlin a semen aplikovat různými způsoby, například se mohou aplikovat jako takové nebo' ve formě prostředků přímo na listy rostlin, které jsou infikovány, nebo u kterých je očekávána pravděpodobnost infekce, nebo též přímo na křoviny a stromy nebo na semena nebo· na prostředí, ve kterém rostliny, křoviny nebo stromy rostou, nebo' mají být pěstovány. Sloučeniny, či prostředky se přitom mohou aplikovat jako postřiky, popraše nebo jako krémy nebo pasty. Mohou se aplikovat na jakoukoli část rostliny, křoviny, či stromu, například na listy, stonky, větve nebo kořeny nebo na půdu obklopující kořeny nebo na semena· před zasetím.
Pod označením rostlina se rozumějí jak semenáčky, tak křoviny a stromy. Fungicidní účinek podle vynálezu je preventivní, ochranný, profylaktický nebo vykořeňující.
Sloučenina podle vynálezu se pro zemědělské a zahradnické účely přednostně používá ve formě prostředků. Typ použitého· prostředku závisí vždy na konkrétně zamýšleném účelu.
Prostředky mohou mít podobu poprašů nebo' · granulátů, obsahujících účinnou složku a pevné ředidlo nebo nosič, například kaolin, bentonit, křemelínu, dolomit, uhličitan vápenatý, mastek, práškový kysličník horečnatý, valchářskou hlínu, sádru, Hewwittovu hlínu, infusoriovou hlinku a kaolin. Prostředky pro moření osiva mohou obsahovat například látku zvyšující adhezi prostředku k semenům (například minerální olej).
Prostředky mohou mít též podobu dispergovatelných prášků, granulátů nebo zrn, obsahujících smáčedlo, usnadňující dispergaci prášku nebo zrn v kapalinách. Tyto prostředky mohou obsahovat též plniva a suspenzní činidla.
Vodné disperze nebo emulze se mohou připravit též tak, že se účinná složka nebo účinné složky rozpustí v organickém rozpouštědle, popřípadě obsahujícím jedno nebo více smáčedel, dispergačních činidel nebo! emulgátorů a pak se ke směsi přidá voda, popřípadě obsahující smáčedla, dispergátory nebo* emulgátory. Vhodnými organickými rozpouštědly jsou ethylendichlorid, · isopropylalkohol, propylenglykol, diacetonalkohol, toluen, petrolej, methylnaftalen, xyleny a trichlorethylen.
Prostředky, jichž se má používat jako· postřiků mohou být též ve formě aerosolů, ve kterých se prostředek udržuje v nádobě za tlaku v přítomnosti hnacího· plynu, například fluortrichlormethanu nebo· difluordichlormethanu.
Různým použitím lze různé prostředky lépe přizpůsobit tím, že se k nim přidají vhodné přísady, například přísady pro zlepšení distribuce, adheze nebo odolnosti sloucenin vůči desíti na ošetřených površích.
Sloučenin lze používat ve formě směsi s hnojivý (například hnojivý obsahujícími dusík nebo fosfor). Přednost se dává takovým prostředkům, které obsahují pouze granule hnojivá, do kterých je zavedena, například povlečením sloučenina podle vynálezu. Do· rozsahu vynálezu proto spadají i hnojivá obsahující shora definovanou sloučeninu obecného vzorce I nebo její sůl nebo· její komplex.
Prostředky mohou mít rovněž podobu kapalných přípravků, kterých se používá jako máčecích lázní nebo postřiků. Takovými prostředky jsou obvykle vodné· disperze nebo emulze · obsahující účinnou složku ·v přítomnosti jednoho nebo více smáčedel, dispergátorů, emulgátorů nebo suspenzních činidel. Těmito činidly mohou být katlontová, aniontová nebo· neiontová činidla. Vhodnými kationtovými činidly jsou kvartérní amoniové sloučeniny, · například cetyltrimethylamoniumbromid.
Vhodnými aniontovými činidly jsou mýdla, soli alifatických monoesterů kyseliny sírové (například laurylsulfát sodný) a soli sulfonovaných aromatických sloučenin (například dodecylbenzensulfonát sodný, lignosulfonát sodný, vápenatý nebo amonný, odpovídající butylnaftalensulfonát a směs diisopropyl- a triisopropylnaftalensulfonátů sodných).
Vhodnými neiontovými činidly jsou kondenzační produkty ethylenoxidu s mastnými alkoholy, jako s oleyl- nebo cetylalkoholem nebo· s alkylfenoly, jako^ je oktyl- nebo nonylfenol a oktylkresol. Jinými' neiontovými činidly jsou částečné estery odvozené od mastných kyselin s dlouhým· řetězcem: a anhydridů hexitu, kondenzační produkty těchto parciálních esterů s· · ethylenoxidem a lecithiny. Vhodnými suspenzními činidly jsou hydrofilní ko-loidy · (například polyvinylpyrrolidon a sodná sůl karboxymethylcelulózy) a pryskyřice rostlinného původu (například arabská guma a traganth).
Prostředky určené pro použití ve formě · vodných disperzí nebo· emulzí se obvykle dodávají ve formě koncentrátu obsahujícího vysoký po-díl účinné sloučeniny nebo sloučenin, přičemž koncentrát se pak před použitím ředí vodou. Tyto koncentráty vydrží často· dlouhodobé skladování a po· takovém· skladování je lze zředit vodou za vzniku vodných prostředků, které jsou homogenní po dobu postačující pro to, aby je bylo možno aplikovat pomocí běžného· postřikovacího zařízení. Koncentráty obsahují účelně až 95 %, s výhodou 10 až 85 %, například 26 až 60 % hmotnostních · účinné složky nebo· složek. Po zředění vodou na vodné prostředky mohou výsledné· prostředky obsahovat různé množství účinné složky nebo složek, v závislosti na zamýšleném účelu použití. Obvykle se však pou203162 žívá vodných prostředků obsahujících 0,0005 nebo 0,01 až 10 hmotnostních % účinné složky nebo složek.
Prostředky . podle vynálezu mohou ' obsahovat též jiné . sloučeniny, které mají biologický účinek (například látky, stimulující růst, jako; jsou glbberelliny a jiné sloučeniny, které . mají komplementární fungicidní nebo insekticidní účinek) a stabilizátory, například epoxidové sloučeniny (například epichlorhydrín). Jako jiné fungicidní sloučeniny se může použít sloučeniny, která je schopna potlačovat choroby klasů u obilovin, například pšenice, jako· je Septoria, Gibberella, Helminthsporum a černá plíseň.
Následující příklady slouží k bližší ilustraci vynálezu. Teplota je · udávána ve °C.
Příklad 1
2- (1,2,4 -TriaaoM-yl)-3-fenylbutyrof enon (sloučenina 1)
Stupeň 1.
Brom (0,02 molu) se přikapává k míchanému roztoku 2-(a-methylbenzyl)acetofenonu (0,02 molu) v suchém diethyletheru (20 ml) . při 5 °C po dobu 1 hodiny. Ether se· za vakua odstraní a zbytek se znovu rozpustí v etheru (100 ml), promyje nasyceným· roztokem' hydrogenuhličitanu sodného (2. x 100 ml) a . pak vodou (4 x 100 ml) a vysuší bezvodým síranem sodným. Po odstranění rozpouštědla se . získá pevná látka, ze které se překrystalováním z petroletheru (40 až 60 °C) získá . 2-brom-3-fenylbutyro-fenon (teplota tání 69 až 71 °C).
Stupeň 2.
2-Brom-3-íenylbutyrofenon (0,Q2 molu), 1,2,4-triazol (0,02 molu) a uhličitan draselný (0,04 molu) se refluxují v methylethylketonu . (100 ml) po dobu 36 hodin. Po ochlazení na teplotu místnosti se roztok přefiltruje a rozpouštědlo za vakua odsrraní. Překrystalováním zbytku ze směsi ethanol/petrolether (60 až 80 °C) se získá titulní sloučenina ve formě bezbarvé pevné látky o teplotě tání 166 až 168 °C.
Analýza pro C18H17ON3 vypočteno·:
74,2 % C. 5,8 % H, 14,4 % NI, nalezeno:
74,4 % C, 6,1 % H, 14,5 '% N.
Příklad 2
2-(l,2,4-Triazolll-yl)-3-fenyl-4’-chlorbutyrofenon (sloučenina 2)
Stupeň 1.
2,4’-Dichloracetofenon (0,03 molu) a
1,2,44γ1οζο1 (0,03 molu) se suspenduje v acetonitrilu (50 ml) a ochladí . na —20 °C. Za míchání se přikape tríethylamin (0,03 molu). Po dvouhodinovém míchání při —20 stupních Celsia se. směs vlije do. vody, produkt se odfiltruje, promyje vodou, vysuší a nechá vykrystalovat z toluenu. Získají se světle žluté jehličky 2-(l,2,4-triazolll-yl)-4’-chloracetofenonu o teplotě . tání 151 až 153 °C.
Analýza pro C10H8ON3CI vypočteno:
54,2 % C, 3,6 % . H, 19,0 % Nenalezeno:
54,2 % C, 3,7 % H, 19,1 % N.
Stupeň 2.
2- (1,2,,^--^rii^ac^llll-·^^) -4’-chloracetofenon (0,01 molu) se rozpustí v dimethylformamidu (5,0 ml) při teplotě místnosti na roztok se působí natriumhydridem (0,01 molu). Když je reakce skončena (po 3 hodinách), ochladí se směs na 0 °C a za míchání se. přikape α-methylbencylchlorid (0,01 molu). Po míchání při teplotě místnosti po dobu 20 hodin se směs vlije kdo. vody a produkt se odfiltruje. Překrystalováním ze směsi chloroform/petrolether (60 až 80 °C) se získá titulní sloučenina . ve formě bezbarvé krystalické pevné látky o teplotě tání 163 až 165 °C.
Analýza pro C18H16ON3CI vypočteno:
60.4 % C, 4,9 % H, 12,9 % . N;
66.5 % C, 4,9 % H, 13,0 % N.
Příklad 3
Tento příklad ilustruje dva z prostředků podle vynálezu:
1) Emulgovatelný koncentrát sloučenina 13 200 g/kg
Arylan SBC kyselina 100 g/k0
Ary lan PWS 200 dimethylformamid do 1 kg
2) Prášek vHodný jako mořdUo osiva sloučenina 14 250 g/kg dodecylbenzen 30 g/kg mastek 52 do 1 kg
Příklad 4
Sloučeniny se . zkouší proti různým foliárním. plísňovým' onemocněním rostlin. Používá se této· techniky zkoušení.
Rostliny se pěstují v kořenáčovém kompostu John Innes (č. 1 nebo „Seed” podle potřeby v mlnikořenáčích o průměru. 4 cm. Na dno kořenáčů se umístí vrstva jemného písku, aby se usnadnilo přijímání zkoušené sloučeniny kořeny.
Zkoušené sloučeniny se zpracují na prostředek buď tak, že se v kulovém mlýně rozemelou s vodným Dispersolem T, nebo se rozpustí ve směsi aceton/ethanol a vzniklý roztok se ředí na požadovanou koncentraci těsně před použitím'. U foliárních chorob se na listy nastříká suspenze o koncentraci účinné látky 100 ppm a ke kořenům stejné rostliny se zavede tato suspenze prostřednictvími půdy. (Postřik se aplikuje do maximální zádrže' a zálivka ke kořenům do konečné koncentrace odpovídající asi 40 ppm účinné látky vztaženo; na suchou půdu. Před aplikací posltřiku na obiloviny se k prostředku přidá Tween 20 až do výsledné koncentrace 0,1 %.
Při většině testů se testovaná . sloučenina aplikuje na půdu (kořeny) a na listy (postřikem) jeden nebo dva dny před inoku lací rostlin chorobami. Výjimkou je test s Erysiphe graminis, při kterém se rostliny inokulují 24 hodin před ošetřením. Po inokulaci se rostliny umístí do vhodného' prostředí, které umožňuje, aby infekce propukla a pak se provádí inkubace tak dlouho, až lze provést vyhodnocení choroby. Období mezi inokulací a hodnocením kolísá od' 4 do 14 dnů v závislosti na chorobě a prostředí.
Potlačení choroby se charakterizuje následujícími stupni:
= žádná choroba = 0' až 5 '% = 6 až 25 % = 26 až 60 % = více než 60 %.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce II.
Sloučenina číslo Puccinia recon- Phytophthora Plasmopara. viti- Piricularia oryzae Cercospora ara- Botrytis cinerea Eryšiphe gramidita na pšenici infestans na cola na révě na rýži chidicola na pod- na rajčatech nis na ječmeni rajčatech zemnici olejně v
I jljijijljijljljfCQjlOOji ji ji ji j1 j* ji
tH I ji I CM | CM I 'φ I
1 CM O O I CO CO CM CM 1 00 O CM rH O I CO CO tH 1 TH co CO 00 Q o CO CO CM
rH CO
Ί I o CM CM CO CO CO CM yH
rH I * CM | co 1 CM | CO | CM | rH 1 CM | CM 1 CO I CM | CO I rH I
1 O Ί 1 Ί I rH I tH O I CM I rH 1 O O O I rH I Ί I rH I rH I O CM O I O O CD O tH Ί Ί
| CO 1
1 COOGJQCDQOOOOCDOOCO 1 cocoon O CM
CO *
O o O Co O
O O O OÓO
CM rH
I I r-l O O O
O O O rH O o
ji 1 Гф I jI I «Φ ON I I ji TJ1 I 1 «ji I
I j< co I . co co co 1 CO CO CO CO 1 I CO r-l I I ji ji ji 00 CO I ji CO ji j< ji co ji ji
rH CM CQ ji ΙΌ CO
O)
СМОО’ФЮСОЬчООСООгЧСМ rHrdi—1гНтНтНгЧтНСМСМСМ
ON· CO
H co
СО”Ф1ПСООчООО)От-|СМООМ<
СМСМСМСМСМСМСМООСОООСОСО
Sloučenina číslo Puccinia recon- Phytophthora Plasmopara viti- Piricularia oryzae Cercospora ara- Botrytis cinerea Erysiphe gramidita na pšenici infestans na cola na révě na rýži chidicola na pod- na rajčatech nis na ječmeni rajčatech zemnici olejně á a a o LO 'cú
CM
Příklad 5
Tento· příklad ilustruje ochranný účinek sloučenin ( · při koncentraci 50 ppm) proti různým· plísňovým chorobám ovoce.
Určuje se účinnost sloučenin proti padlí jabloňovému (Podosphaera leucotricha) a padlí révovému (Uncinula· necator]. Při zkouškách se postupuje takto:
Malé rostliny jabloně (Jonathan) a vinné révy asi 3 týdny staré pěstované v malých kořenáčích o průměru 3 cm se nejprve postříkají roztokem nebo suspenzí zkoušené sloučeniny, povlak se nechá zaschnout přes noc ve skleníku a následující den se· provede infikace sporami choroby, tak že se· rostliny umístí do tohoto prostoru a spory choroby nafoukané do tohoto prostoru se nechají bez použití proudění během. 4 až 6 hodin usadit na rostlinách.
Percentuální napadení listů rostlin · chorobou sejí provádí u jabloní po 8 dnech a u vinné révy po· 9 až 10 dnech.
Dále se provedou testy účinnosti sloučenin proti strupovitosti jabloní (Venturia inaequalis)'. Tyto testy se provádějí takto:
Spory Venturia inaequalis, jakožto obligátního parazitu, se přenesou z rostliny na rostlinu pomocí agarové kultury, která zajišťuje vysoce pathogenní plíseň.
Infikované listy se odstraní ze „zásobních” zamořených rostlin 13 dnů před inokulací. Spory se odstraní z listů rozmícháním· v malém objemu deionizované vody, spočítají se a pak se jejich počet upraví na 100 000 spor/ml. Suspenze se nastříká · na spodní listy semenáčků jabloně jednoho ze tří susceptibilních druhů, tj. druhu Jonathan, Granny Smith a Red Delicious. Inokulované semenáčky se ihned umístí v prostoru s vysokou vlhkostí a teplotou 19 stupňů Celsia a ponechají se tam 48 hodin. Po této inkubační době se rostliny umístí v prostoru vhodném pro růst, kde · se nechá vyvinout choroba. Choroba se snadno vyhodnocuje 12 nebo 13 dnů po inkubaci.
Zkoušená sloučenina se aplikuje 24 hodin po inokulaci.
Používá se stejného systému hodnocení jako· v tabulce II. Výsledky jsou uvedeny v tabulce III.
Tabulka III
Sloučenina číslo Podosphaera leuchotricha na jabloních Potlačení choroby Uncinula necator na révě Venturia inaequalis na jabloních
1 0 1—2 0
2 1 2 0
3 1 4 1
4 2 4 2
5 3 4 0—2
6 4 4 2
7 2 4 1
8 1 4 1
9 0 1
10 0 4
Ϊ1 0 1 0
12 2 4 4
13 4 4 4
14 4 4 4
15 1 4 0
16 4 4 2
17 4 4 3
18 2 1 2
19 4 4 2
20 4 4 4
21 4 4 4
22 ’ 0 4 1
23 4 4 3
24
25 1 4 2
26
27 2 4 1
28
29
30
31
32
33
34
1В
Sloučenina číslo Podosphaera leuchotricha na jabloních
0
Příklad 6
Tento příklad ukazuje, že účinné sloučeniny prostředků podle vynálezu jsou lepšími fungicidy než sloučeniny podle DOS č. 2 407143 (BAYER AG.).
V příkladu 24 na straně 32 DOS č. 2 407 143 je popsána sloučenina A
V paralelních experimentech byla porovnávána účinnost této sloučeniny s účinností sloučenin 13 a 17 podle vynálezu proti strupovitosti jablek (Venturia inaequalis). Sloučeniny 13 a 17 mají tyto vzorce
Potlačení choroby
Uncinula necator Venturia inaequalis
na révě na jabloních
2 0
Srovnávací pokusy byly prováděny touto technikou:
Spory Venturia inaequalis, jakožto obligátního parasitu se přenesou z rostliny na rostlinu, což zajišťuje vysoce pathogenní plíseň.
Infikované listy se odstraní ze „zásobních” zamořených rostlin 13 dnů před inokulací. Spory se odstraní z listů rozmícháním v malém objemu deionizované vody, spočítají se a pak se jejich počet upraví na 100 000 spor/ml. Suspenze se nastříká na spodní listy semenáčků jabloně jednoho ze tří susceptibllních druhů, tj. druhu Jonathan, Granny Smith a Red Delicious. Inokulované semenáčky se ihned umístí v prostoru s vysokou vlhkostí a teplotou 19 °C a ponechají se tam 48 hodin. Po této inkubační době se rostliny umístí v prostoru vhodném pro růst, kde se nechá vyvinout choroba.
Zkoušená sloučenina se aplikuje 24 hodin po inokulaci při koncentraci 5, 10 a 50 ppm.
nebo 13 dnů po inokulaci se odhaduje rozsah potlačení choroby, jako percentuální podíl napadení chorobou u neošetřeného kontrolního vzorku. Výsledky jsou uvedeny v tabulce IV a představují průměrnou hodnotu ze čtyř opakování.
Tabulka IV
A 5100
10100
5069
54
101
500
53
102
500
Sloučenina Koncentrace (ppm) % napadení
Tyto výsledky ukazují, že sloučenina A je podstatně slabším' fungicidem proti Venturia inaequalis než sloučeniny 13 a 17 podle vynálezu. ........ .....
Příklad 7
Za použití postupu uvedeného v příkladu 6 se zkoušela fungicidní účinnost různých sloučenin podle vynálezu proti Venturia inaequalis. Uvedené pokusy nebyly prováděny paralelně. Potlačení choroby bylo označeno' stupni 4 až 0 takto:
= žádná choroba = 0 až 5 % =·6 až 25 % = 26 až 60 % = >60 ·%
Při · těchto zkouškách byla koncentrace zkoušené sloučeniny systematicky snižována, aby se určil tzv. bod zlomu. Bod zlomu je definován jako minimální koncentrace (v ppm), při které se pomocí zkoušené sloučeniny dosáhlo potlačení choroby odpovídající alespoň stupni 2 až 3 (2 opako1vání ),
Výsledky jsou uvedeny . v tabulce V:
Tabulka V
Sloučenina č. Bod zlomu (ppm)
1 >50
3 >50
4 5 až 25
5 >50
6 >50
7 . >50
8 >50
12 50
13 5 až 25
14 5 až 10
15 >25
16 25
17 ' á25
18 10 až 25
19 50
20 5 až 25
21 <25
22 >50
23 <50
24 >50
27 >50
31 Š10
33 5 až 25
34 5 až 25
36 5 až 25
37 <25
38 >25
40 >50
41 >25
42 10
43 25 až 50
44 >25
45 >25
Poznámky k tabulce V:
a,) Tam, kde je uvedena absolutní hodnota, ' tato hodnota znamená' nejnižší hodnotu v ppm účinné složky, při které se dosáhne alespoň stupně Ž až 3.
b) ' Značka > znamená, že se se ' sloučeninou nedosáhlo shora uvedeného' stupně při nejvyšší zkoušené koncentraci.
c) Značka < znamená, že i při nejnižší zkoušené koncentraci poskytovala sloučenina stále ještě alespoň stupeň 2. až 3.
d) Tam, kde je uvedeno- rozmezí hodnot (například 5 až 25), bylo dosaženo stupně 2 až 3 při různých hodnotách v tomto' rozmezí.
Tyto výsledky ukazují, že sloučeniny podle vynálezu vykazují . dobrý fungicidní . účinek proti Venturia inaequalis.
Příklad 8
Sloučeniny 13 a 17 podle vynálezu byly srovnávány se sloučeninou A (viz příklad 6), pokud se týče jejich fungicidní účinnosti proti rzi obilnin (Puccinia recondita na pšenici) a padlí travnímu (Erysiphe· graminis hordel na ječmeni a Erysiphe graminis tritici na ' pšenici).
Srovnávací pokusy se provádějí následujícím způsobem:
Rostliny pšenice a ječmene se pěstují v kořenáčovém kompostu John Innes (č. 1 nebo „Seed” podle potřeby] v minikořenáčích o' průměru 4 cm. Na dno kořenáčů se umístí vrstva jemného písku, aby se · usnadnilo přijímání zkoušené sloučeniny kořeny.
Zkoušené sloučeniny se zpracují na prostředek buď tak, že se v kulovém mlýně rozemelou s vodnýip Dispersolem T nebo se rozpustí ve směsi aceton/ethanol a vzniklý roztok se ředí na požadovanou koncentraci těsně. před použitím. Suspenze nebo roztoky se· nastříkají na listy nebo· se zavedou ke kořenům rostliny prostřednictvím půdy. K prostředkům · pro postřik se k suspenzím nebo roztokům· přidá Tween 20 (do konečné koncentrace · 0,1 %). Při testech s Puccinia recondita se zkoušená sloučenina aplikuje na listy nebo půdu nebo· listy jeden nebo· dva dny před inokulací rostliny chorobou. Při zkoušce s Erysiphe graminis se rostliny inokulují 24 ' hodin před ošetřením. Po inokulací se rostliny umístí do vhodného prostředí, které umožňuje, aby infekce propukla a pak se provádí inkubace tak dlouho, až lze provést vyhodnocení choroby. Období mezi inokulací a hodnocením kolísá od 4 do 14 dnů vl závislosti na chorobě a prostředí.
Potlačení choroby se charakterizuje následujícími stupni:
= žádná choroba — 0 až 5 % = 6 až 25 % = 26 až 60 % = více než 60 %.
Při těchto zkouškách byla koncentrace zkoušené sloučeniny systematicky snižována, aby se určil tzv. bod zlomu. Bod zlomu je definován jako minimální koncentrace (v ppm], při které se pomocí zkoúšené sloučeniny dosáhlo potlačení choroby odpovídající pod 2.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce VI.
Tabulka VI
Sloučenina Erysiphe graminis Hordei Erysiphe graminis tritici Puccinia recondita postřik zálivka ke kořenům postřik zálivka ke kořenům postřik zálivka ke kořenům
ID ID
O >N r—i · · cd cd
in
cd cj LD ID O CT
LD O >N rH CJ rH
LO ’ rH
CD O
O · >N rH cj cd rH LO cT o'
CO О' rH rH
Poznámky к tabulce VI
a) Tam, kde je uvedena absolutní hodnota, tato hodnota znamená nejnižší hodnotu v ppm účinné složky, při které se dosáhne alespoň stupně 2.
b) Značka > znamená, že sloučenina byla účinná při hrubém zkoušení (tj. při testech s koncentrací 100 ppm nebo 50 ppm, v případě opakování zkoušení), ale nebyla účinná při žádné koncentraci při jemnějším zkoušení (tj. pří zkoušení popsaném v příkladu 8).
c) Značka < znamená, že i při nejnižší zkoušené koncentraci poskytovala sloučenina stále ještě alespoň stupeň 2.
d) Tajm, kde je uvedeno rozmezí hodnot j (tj. 5 až 25) dosáhne se s nižší koncentrací stupně pod 2 (ale ne stupně 0), zatímco s vyšší z uvedených koncentrací se dosáhne vyššího stupně než 2. Bod zlomu musí le, žet mezi těmito dvěma hodnotami.
e) Symbol ” ukazuje, že sloučenina není účinná proti použitým organismům při hrubém zkoušení (tj. za použití koncentrace 100 ppm).
Uvedené výsledky ukazují, že sloučenina A je podstatně slabším fungicidem pro obilniny než sloučeniny 13 a 17 podle vynálezu.
P ř í к 1 a d 9
Technikou popsanou v příkladě 8 se určí body zlomu (definované v příkladě 3) ochranného fungicidního účinku sloučenin podle vynálezu proti rzi obilní (Puccinia recondita na pšenici) a padlí travnímu (Erysiphe graminis hordei na ječmeni a Erysiphe graminis tritici na pšenici). Uvedené pokusy nebyly prováděny paralelně. Body zlomu jsou uvedeny v tabulce VII.
j
Tabulka VII
Erysiphe graminis Hordei Erysiphe graminis Tritici Puccinia recondita
Postřik Zálivka ke kořenům Postřik Zálivka ke kořenům Postřik Zálivka ke kořenům o ····' to Ю >N O >N Ю to cd to со см cm rH Ato cm to Ю >N >N cd cd o o o o o to Ю to to to
Λ Λ Λ Λ A o O Ю1ЛЮ
O >NJ >N >N O rH co cd cd rH A O rH O A o o to toto
O O O O o o OOÓO>NOOO>N тютю cd in юою ню cd to to to cd АЛАА q Λ Λ 'Ί A A q Λ A rH A T-l
o to
o
rH
to to
Й CM CM
03 A A
to
to
CM
A o rH
A
ОЮОЮ rH C\J rH
АЛЛА
to in >N Ю cd to to to 2 S Ю S Ю Ю rH >N >N >N >M >N >N rH >N >N O
Cd cd Cd cd ctí V ctí Ctí o M м ю Ю ° ГЧ ю
Ю to rH >N O >N Ю Ctí rH ctí rH rH
>N ctí to to
Λ to τΗ Λ
Ю Ю to to to
A A A A A
to to to to to θ'
ΑΛΛΑ
rH
>N »N >N to in
® й ’З я TH тЧ rH 03 to CD θ'
V V to A V V
o o G
to to to
>N >N >N
Ctí Ctí Ctí
rH to to
CM CM
O to o to to
>N O O >N O O O >N
cd rH to co to to to ctí
to А ю A A rH
CM CM
ю θ' 1-Η
V
to ITbN ο Ctí to >Ν Ctí
to lO.ÍJinwJrt ο о to θ' rH rHCMCOM^toCObsOO řx 00 O O rH CM rH rH rH CM CM CM
M* to
CM CM CM
ГхгНСМОО’ФШСОГх CMOOOOOOOOOOOOOO
Й л Ю й Ю to Ю to to to to ю r-f θ' θ' О О' О' О* СО θ' О*' гН о to^to^ V ~ νονννννννν θ' θ' о н
А
O rH
Ml M
Sloučenina Erysiphe graminis Hordei Erysiphe graminis Tritici Puccinia recondita
Postřik Zálivka ke kořenům Postřik Zálivka ke kořenům Postřik Zálivka ke kořenům.
o in o o >N o id in cd in
Λ A q A ιο to ιο in
Λ Λ Λ Λ
Ld^id^ θ' cT id τ-ι
V V
Q Id
O o id id
Λ A
id
Id Ld~ dT θ ю Λ
V V rH cm co τμ ιο Φ rf T Xf
Tabelované výsledky ukazují, že sloučeniny podle vynálezu mají dobrý fungicidní účinek proti rzi obilí a padlí.

Claims (6)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Fungicidní prostředek vyznačený tím. že obsahuje jako účinnou složku 10 až 85 proč, hmotnostních sloučeniny obecného vzorce I
    R představuje alkylskupinu s až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu nebo fenylskupinu, popřípadě substituovanou jedním, dvěma nebo třemi halogeny, Ci až C4 alkylskupinami, nitroskupinami, trifluormethylskupinarni, kyanoskupinaml, fenylskupinami, Ci až Ci alkoxyskupinami nebo Ci až C4 alkylendioxyskupinami,
    Z představuje skupinu >C = 0 nebo její derivát zvolený ze skupiny zahrnující ketalovou, hydrazonovou, semikarbazonovou, oximovou nebo iminovoiu skupinu, každý ze symbolů
    Ri až Ri°, které jsou stejné nebo různé, představuje vodík, halogen, Ci až C4 alkylnebo Ci až C4 alkoxyskupinu, přičemž alespoň 6 ze symbolů R1 až R10 představuje atomy vodíku a
    X představuje imidazol-l-yl- nebo 1,2,4-triazol-l-ylskupinu, nebo její adiční soli s kyselinou nebo kovového komplexu a nosič.
  2. 2. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, ve které R představuje alkylskupinu s až 4 atomy uhlíku a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1 nebo její adiční sůl s kyselinou.
  3. 3. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, ve které R představuje alkylskupinu s až 4 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, popřípadě substituovanou jedním, dvěma nebo třemi ha logeny, Ci až C4 alkylskupinami, nitroskuplnami, trifluormethylskupinami, kyanoskupinami, fenylskupinami, Ci až C4 alkoxyskupínami nebo Ci až C4 alkylendioxyskupinami a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1 nebo její adiční sůl s kyselinou nebo kovový komplex.
  4. 4. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I, její soli nebo kovového komplexu podle bodu 1, vyznačený tím, že se v po^ lárním rozpouštědle nechá při teplotě 10 až 100 °C reagovat imidazol nebo 1,2,4-triazol nebo jeho sůl nebo kovový komplex se sloučeninou obecného vzorce II kde
    R, R1 až R10 a Z mají význam uvedený v bodě 1 a
    Q představuje halogen.
  5. 5. Způsob podle bodu 4 pro přípravu sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 až R10, X a Z mají význam uvedený v bodě 1 a R má význam uvedený v bodě 2, vyznačený tím, že se imidazol nebo 1,2,4-triazol nebo jeho sůl nechá reagovat se sloučeninou obecného, vzorce II, kde R1 až R10 a Z mají význam uvedený v bodě 1, Q představuje halogen a R má význam uvedený v bodě 2.
  6. 6. Způsob podle bodu 4 pro přípravu slou- čeniny obecného vzorce I, kde R1 až Rl°, X a Z mají význam uvedený v bodě1 1 a R má význam uvedený v bodě 3, vyznačený tím, že se imidazol nebo 1,2,4-triazol nebo jeho sůl nechá reagovat se sloučeninou o- * becného vzorce II, kde R1 až R10 a Z mají význam uvedený v bodě 1, Q představuje halogen a R má význam uvedený v bodě 3. r
CS775035A 1976-07-29 1977-07-29 Fungicide and process for preparing efective compounds thereof CS203162B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS79310A CS203163B2 (cs) 1976-07-29 1979-01-15 Způsob přípravy derivátů imidazolu nebo 1,2,4-triazolu

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB31650/76A GB1553907A (en) 1976-07-29 1976-07-29 Substituted ketones and their use as fungicidal compounds
GB5411176 1976-12-24
GB1886377 1977-05-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS203162B2 true CS203162B2 (en) 1981-02-27

Family

ID=27257666

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS775035A CS203162B2 (en) 1976-07-29 1977-07-29 Fungicide and process for preparing efective compounds thereof

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4147793A (cs)
JP (1) JPS5315377A (cs)
AR (1) AR217079A1 (cs)
AT (1) AT357368B (cs)
AU (1) AU512764B2 (cs)
BE (1) BE857331A (cs)
BR (1) BR7705002A (cs)
CS (1) CS203162B2 (cs)
DE (1) DE2734365A1 (cs)
DK (1) DK336777A (cs)
ES (2) ES461148A1 (cs)
FR (1) FR2359829A1 (cs)
GB (1) GB1553907A (cs)
IE (1) IE45528B1 (cs)
IL (1) IL52598A0 (cs)
NL (1) NL7708424A (cs)
NZ (1) NZ184733A (cs)
SU (1) SU755196A3 (cs)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4079143A (en) * 1975-08-26 1978-03-14 Imperial Chemical Industries Limited Fungicidal 1H-1,2,4-triazoles
IE45765B1 (en) * 1976-08-19 1982-11-17 Ici Ltd Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents
DE2832234A1 (de) * 1978-07-21 1980-01-31 Bayer Ag Alpha -azolyl-keto-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
AT375359B (de) * 1980-09-02 1984-07-25 Ici Plc Verfahren zur herstellung von neuen verbindungen
IT1157947B (it) * 1982-06-03 1987-02-18 Montedison Spa Alfa-(1-trazolil)-cheto-derivati fungicidi
GR79206B (cs) * 1982-06-03 1984-10-22 Montedison Spa
DE3235935A1 (de) * 1982-09-29 1984-03-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolylbutanole
US4590198A (en) * 1983-02-24 1986-05-20 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Fungicidal isonicotinanllide retals, their compositions and method of using them
DE3329213A1 (de) * 1983-08-10 1985-02-21 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Azolyl-propannitrile, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel
NL8402548A (nl) * 1983-09-01 1985-04-01 Sandoz Ag Nieuwe azoolverbindingen.
JPS61240269A (ja) * 1985-04-17 1986-10-25 Toshiba Corp 画像形成装置
EP2746255A1 (en) * 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105175239B (zh) * 2015-08-21 2017-03-22 云南中烟工业有限责任公司 烟草中一种具有抗烟草花叶病毒活性的倍半萜类化合物、其制备方法和用途
CN114456052B (zh) * 2022-01-25 2023-08-25 哈尔滨工业大学（深圳） 一种不饱和羰基或不饱和亚胺化合物的不对称1,4-加成方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2306495A1 (de) * 1973-02-09 1974-08-15 Bayer Ag Fungizide mittel
DE2431407C2 (de) * 1974-06-29 1982-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
IL52598A0 (en) 1977-10-31
AU2738577A (en) 1979-02-01
IE45528L (en) 1978-01-29
FR2359829A1 (fr) 1978-02-24
NZ184733A (en) 1980-02-21
ATA556977A (de) 1979-11-15
IE45528B1 (en) 1982-09-22
DE2734365A1 (de) 1978-02-09
DK336777A (da) 1978-01-30
GB1553907A (en) 1979-10-10
AU512764B2 (en) 1980-10-23
AR217079A1 (es) 1980-02-29
BR7705002A (pt) 1978-05-02
ES466116A1 (es) 1979-06-01
BE857331A (fr) 1978-01-30
NL7708424A (nl) 1978-01-31
US4147793A (en) 1979-04-03
ES461148A1 (es) 1978-12-01
SU755196A3 (en) 1980-08-07
JPS5315377A (en) 1978-02-13
AT357368B (de) 1980-07-10
FR2359829B1 (cs) 1982-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3242140B2 (ja) ジヒドロピリダジノン類および／またはピリダジノン類と殺菌剤との組み合わせ組成物
DK154645B (da) Bis-azolyl-forbindelse
KR900006097B1 (ko) 살균제로서의 복소환식 화합물의 제법
DK159880B (da) Triazoler til anvendelse som plantefungicider og/eller plantevaekstregulerende midler, fungicide og plantevaekstregulerende midler, som indeholder forbindelserne, samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampesygdomme i eller regulering af vaeksten af en plante
US4130409A (en) Triazolyl butandiones
CS203162B2 (en) Fungicide and process for preparing efective compounds thereof
GB2063260A (en) alpha -aryl-1 -H-imidazole-1-ethanol Derivatives and their Use as Fungicides
US4205075A (en) Processes and composition for combating fungi
JPS6237036B2 (cs)
US4902332A (en) Pyrimidine derivatives
US4246020A (en) Imidazole and triazole compounds, fungicidal and plant growth regulating compositions, method of combating fungal infections in plants and method of regulating plant growth
US4113465A (en) Herbicidal formulations
EP0004129B1 (en) Thiazolidinone derivatives, their preparation, their pesticidal compositions and processes for treating plants
US4171214A (en) Pyrazine-2-ylmethyl-ketones and their fungicidal use
SK30493A3 (en) Triazole and imidazole derivatives, process for their preparation and their fungicidal composition
US5073187A (en) Pyramidine derivatives
EP0193270B1 (en) Heterocyclic compounds
EP0120609B1 (en) Fungicidal azolyl-ethyl-phosphonate derivatives
EP0123931B1 (en) Furan derivatives having fungicide activity
PL153804B1 (en) Fungicide
JPH04300867A (ja) トリアゾリル−／またはイミダゾリル−メチルアリルアルコールを用いて植物繁殖体を保護する方法及び本方法を実施するための新規化合物
US4443455A (en) Fungidical thiazolidinones
EP0076628A2 (en) Novel substituted imidazoles and triazoles, fungicidal compositions containing them and the use of the novel compounds for combating fungi
CS203163B2 (cs) Způsob přípravy derivátů imidazolu nebo 1,2,4-triazolu
EP0001682A2 (en) Heterocyclic compounds and their use as pesticides