CS202928B1 - Method of preparing d-galacturonic acid - Google Patents
Method of preparing d-galacturonic acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS202928B1 CS202928B1 CS151379A CS151379A CS202928B1 CS 202928 B1 CS202928 B1 CS 202928B1 CS 151379 A CS151379 A CS 151379A CS 151379 A CS151379 A CS 151379A CS 202928 B1 CS202928 B1 CS 202928B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- sulfuric acid
- galacturonic acid
- galacturonic
- ethanol
- Prior art date
Links
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 title claims description 25
- AEMOLEFTQBMNLQ-DTEWXJGMSA-N D-Galacturonic acid Natural products O[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-DTEWXJGMSA-N 0.000 title claims description 21
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- AEMOLEFTQBMNLQ-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactopyranuronic acid Natural products OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O AEMOLEFTQBMNLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims description 11
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 7
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 claims description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 5
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 claims description 4
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- JKCNUXXWWMOQSF-RMTXHFLUSA-N (2s,3r,4s,5r)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexanoic acid;hydrate Chemical compound O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O JKCNUXXWWMOQSF-RMTXHFLUSA-N 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 3
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims description 3
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-MGCNEYSASA-N D-galactonic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-MGCNEYSASA-N 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N (+)-Galactose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N 0.000 description 6
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 6
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AEMOLEFTQBMNLQ-BKBMJHBISA-M alpha-D-galacturonate Chemical compound O[C@H]1O[C@H](C([O-])=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-BKBMJHBISA-M 0.000 description 5
- AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L barium carbonate Chemical compound [Ba+2].[O-]C([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- HDDAMQVWECBJLO-WASRKXDBSA-N (3ar,5s,5ar,8as,8br)-2,2,7,7-tetramethyl-5,5a,8a,8b-tetrahydro-3ah-di[1,3]dioxolo[5,4-a:5',4'-d]pyran-5-carboxylic acid Chemical class O1[C@H](C(O)=O)[C@@H]2OC(C)(C)O[C@@H]2[C@H]2OC(C)(C)O[C@H]21 HDDAMQVWECBJLO-WASRKXDBSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- MFEVGQHCNVXMER-UHFFFAOYSA-L 1,3,2$l^{2}-dioxaplumbetan-4-one Chemical compound [Pb+2].[O-]C([O-])=O MFEVGQHCNVXMER-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000003 Lead carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POORJMIIHXHXAV-SOYHJAILSA-N [(3ar,5r,5as,8as,8br)-2,2,7,7-tetramethyl-5,5a,8a,8b-tetrahydro-3ah-di[1,3]dioxolo[4,5-a:5',4'-d]pyran-5-yl]methanol Chemical compound O1[C@H](CO)[C@@H]2OC(C)(C)O[C@@H]2[C@H]2OC(C)(C)O[C@H]21 POORJMIIHXHXAV-SOYHJAILSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- ZDHURYWHEBEGHO-UHFFFAOYSA-N potassiopotassium Chemical compound [K].[K] ZDHURYWHEBEGHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA (190
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉ MU OSWDČENIU (22) Přihlášené 07 03 79(21): (PV 1513-79) (40) Zverejnené 30 05 80 202928 (11) (Bl) (51) Int. Cl.1 * 3C 07 C 59/M5..
ÚŘAD' PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (4.5) Vydané 15 11 82 (751
Autor vynálezu ONDREJKOVlC ANTON ing. a
RENDOŠ FRANTIŠEK prof. ing. CSc,BRATISLAVA (54) Spossto přípravy kyssliny D-galakturónovej 1
Vynález sa týká spósobu přípravy kyseli-ny D-galakturónovej priamo z vysladených,suchých repných rezkov, dvojstupňovou hyd-rolýzou lninerálnou kyselinou.
Kyselinu D-galakturónovú je možné získatvo formě obídvoch anomérov, z nich a-ano-mér krystalizuje s jednou molekulou vodya má bod topenia 159 °C a [ajD20—97,9°->4-50,9° (vo vodě), (S-anomér má bod tope-nia 166 °C a [«]d20== 4-27,0°->+55,6° (vo vo-dě). Kyselina D-galakturónová tvoří laktonlen velmi ťažko (J. Staněk a kol.: Monosa-eharidy, Nakl. ČSAV Praha, 418, 1960). V súčasnosti východzím materiálem prepřípravu kyseliny D-galakturónovej je pělotín, obsahujúei obvykle 80 % a viac anhyd-ridu kyseliny D-galakturónovej (R. M.McCready v R. L. Whistlerových: Methodsin Carbohydrate Chemistry,' Academia Presslne, New York and London, Vol. 2, 27, 1963).Kyselina D-galakturónová připravuje sa kys-lou, alebo enzymatickou hydrolýzou, alebopodlá novších spósobov z D-galaktózy štvor-stupnovou přípravou. Při enzymatickomsposobe přípravy kyseliny D-galakturónovejsa vlastně vychádza z kyseliny poly-D-ga-lakturónovej vysokej čistoty a výťažok kyse-liny D-galakturónovej je 90 % a viac (R. M.McCready v R. L. Whistlerových: Methods inCarbohydrate Chemistry, Academia Press 2 lne., New York and London, Vol, 2, 27,1963). Příprava kyseliny D-galakturónovej z D--galaktózy obsahuje následujúce stupně:acetonáciu D-galaktózy na 1, 2 : 3, 4-diace-ton-D-galaktózu, oxidáeiu diaceton-D-galak-tózy s inanganistanom: draselným na drasel-ní! sol' kyseliny diaceton-D-galakturónovej,konverziu draselnej soli kyseliny diačeton--D-galakturónovej na kyselinu diaceton-D--galakturónovú a hydrolýzu diaceton-D-ga-íakturónovej kyseliny na kyselinu D-galak-turónovú. Výťažok kyseliny D-galakturóno-vej u tohto spósobu sa pohybuje v rozmedzí25 až 30% (Η. M. Seli, K. P. Link: J. Am.Chem. Soc., 60, 1813, 1938). Novší spóšobpřípravy kyseliny D-galakturónovej používána oxidáeiu 1, 2:3, 4-diaceton-D-galaktózymiesto manganistanu draselného roztokC1O3 v 3,5 mol. kyselině sírovej (P. Kováč,Ing. CSc., F. Rendoš, Ing. CSe.; Autorskéosveůčenie AO 162 403, 1973).
Hydrolýzou kyseliny poly-D-galakturóno-vej 2,5% kyselinou sírovou poěas 15 hodinza varu pod spatným chladičom a po ochla-dem, odstraněním kyseliny sírovej hydroxi-dom bárnatým, alebo uhličitanom bárnatým,získali D-galakturonát bárnatý (K. P. Link,R. Nedden: J. Biol. Chem,, 94, 307, 1931;K. P. Link, A. D. Dickson: J, Biol. Chem, .86, 202928 203928 491, 1930). Roztok bárium D-galakturonátuvyčírili viacnásobným odfarbením s aktív-nym uhlím a viacnásobnou filtráciou. Tentoroztok zahustili na Vio alebo V20 objemu avyzrážali D-galakturonát bárnatý s 95% eta-nolom, potom 99% etanolom a nakoniecéterom. Na sušenie použili vákuový sušič.Výťažok D-galakturonátu bárnatého mali35 %, resp. 42 % z teórie. Kyselinu D-galak-turónovú uvolnili z D-galakturonátu bárna-tého rozmiešaného vo vodě 0,1 N alebo 0,2 Nkyselinou sírovou v malom přebytku a zá-hrevom do 50 °C. Po odfarbení aktívnymuhlím, ktoré odfiltrovali, roztok zahustili nahustý sirup, ktorý nechali krystalizovat v su-šiči nad CaCD. Výťažok kryštalickej kyseli-ny D-galakturónovej z medziproduktu D-ga-lakturonátu bárnatého bol 30,5 %.
Hydrolýzou kyseliny poly-D-galakturóno-vej s 1% kyselinou sírovou po dobu 40 hod.pri 90 až 93 °C a s •použitím uhličitanu olov-natého na neutralizáciu kyseliny sírovej do-siahli výťažok kyseliny D-galakturónovej 20až 23 % (S. A. Morell, L. Baur, K. P. Link:J. Biol. Chem., 105, 15, 1934). Kyselinu poly--D-galakturónovú upravovali metanoloin ob-sahujúcim suchý chlorovodík počas 90 hod.,aby zvýšili obsah kyseliny anhydro-D-galak-turónovej. Tento sposob je ešte zdlhavejší aobtiažnejší ako spSsoby s použitím neutra-lizačných činidiel: uhličitanu bárnatého ahydroxidu bárnatého.
Podstata vynálezu spočívá v tom, žev prvom stupni sa vysladené, suché repnérezky (alebo iné pektín obsahujúce látky)hydrolyzujú 50 až 85% kyselinou sírovou podobu 12 až 30 hod. pri teplote 0 až 35 °C,potom sa kyselina sírová zriedí destilovanouvodou na koncentráciu 4 až 10 % a reakčnázmes sa hydrolyzuje pod spatným chladičompo dobu 10 až 15 hod. pri teplote 85 až101°C, načo sa kyselina sírová vyzrážas hydroxidom vápenatým na pH = 2,0 až 5,0,a po odfiltrovaní sa hydrolyzát odfarbí ak-tívnym uhlím a deionizuje sa na silné kys-lom katexe s výhodou Wofatitu KPS 200 ana silné bázickom anexe s výhodou WofatituSBW v acetátovom cykle, pričom sa zachy-tená kyselina D-galakturónová z anexu uvol-ní organickou kyselinou s výhodou kyselinyoctovej alebo mravčej. Výhodou nového sposobu přípravy kryšta-lickej kyseliny D-galakturónovej je, že spó-sob přípravy je velmi jednoduchý, netřebaupravovat kyselinu poly-D-galakturónovú,ale s výhodou přípravy iných sprievodnýchsacharidov sa dajú priamo využiť i surovinys nízkým obsahom (20 až 30 %) kyseliny an-hydro-D-galakturónovej, ktoré sú nepoměr-ně lacnejšie, — doba přípravy je podstatné kratšia, — náklady na přípravu sú nízké, — technologické zariadenie je velmi jedno-duché.
Uvedený spósob přípravy kyseliny D-ga-lakturónovej mohol by sa uplatniť na výro-bu čistých chemikálií. Příklad 1 10 g repných rezkov o sušině 98 % sahydrolizuje pri laboratórnej teplote s 30 ml77% kyseliny sírovej po dobu 23 hod. Potomsa kyselina sírová zriedí destilovanou vodouna 5,5 % a přítomné oligosacharidy sa ďa-lej hydrolyzujú za varu pod spátným chla-dičom po dobu 10 hod. Kyselina sírová sazneutralizuje s Ca (OH )2 na pH=2,5. Anorga-nické soli sa odfiltrujú a na filtri sa premy-jú destilovanou vodou. Odfiltrované roztokysa zahustia za zníženého tlaku na 50 g roz-toku, ktorý sa odfarbí aktívnym uhlím.
Roztok po odfiltrovaní aktívneho uhlia sadeionizuje na silné kyslom katexe (napr.Wofatit KPS 200) a na silné bázickom ane-xe (napr. Wofatit SBW) v acetátovom cykle.Zachytené kyslé sacharidy sa z anexu vy-tesnia Omolárnou kyselinou octovou. Po od-destilovaní kyseliny octovej za zníženéhotlaku sa obdržalo 12 g sirupu, ktorý sa od-farbil 1 g aktívneho uhlia. Po odfiltrovaníaktívneho uhlia a zahuštění sirupu za zníže-ného tlaku na 1,8 g sirupu, sa tento zriedízmesou metanolu a etanolu v objemovompomere 3:2. Po niekofkých dňoch vykrystali-zovala kyselina D-galakturónová. Po odfilt-rovaní, premytí kyseliny D-galakturónovejzmesou metanol a etanol (3:2) a vysušeníkryštálkov sa získalo 0,85 g kyseliny D-ga-lakturónovej — monohydrátu, t. j. výťažok8,67 % počítané na absolutné suché rezky.Matečný sirup sa zahustil za zníženého tlakuna 0,8 g sirupu, z ktorého sa vyššie uvede-ným spósobom získalo druhou kryštalizáciou0,2 g kyseliny D-galakturónovej — mono-hydrátu, t. j. výťažok 2,04%. Příklad 2 10 g repných rezkov o sušině 98 % sahydrolizuje pri laboratórnej teplote s 30 ml77% kyseliny sírovej po dobu 16 hod. Potomsa kyselina sírová zriedí destilovanou vodouna 5,5 % a přítomné oligosacharidy sa ďa-lej hydrolyzujú za varu pod spatným chla-dičom po dobu 10 hod. Kyselina sírová sazneutralizuje s NaOH na pH = 3. Roztok sazahustí za zníženého tlaku na sirup, z kto-rého sa vyzrážajú anorganické soli pomocou96% etanolu. Anorganické soli sa odfiltrujúa na filtri sa premyjú 96% etanolom. Spoje-né etanolické extrakty sa zahustia za zníže-ného tlaku na 22 g sirupu, ktorý sa ódfarbíaktívnym uhlím. Aktivně uhlie sa odfiltrujea sirup sa zriedí destilovanou vodou.
Roztok sa deionizuje na silné kyslom kate-xe (napr. Wofatit KPS 200) a na silné bá-zickom anexe (napr. Wofatit SBW) v acetá-tovom cykle. Zachytené kyslé sacharidy saz anexu vytesnia 6molárnou kyselinou octo-vou. Po oddestilovaní kyseliny octovej zazníženého tlaku sa obdržalo 1,55 g sirupu,ktorý sa zriedil zmesou metanolu a etanolu
Claims (1)
- v objemovom pomere 3:2. Po niekolkýchdňoch vykrystalizovala kyselina D-galaktu-rónová. Po jej odfiltrovaní, premytí zmesoumetanol a etanol (3:2) a vysušení kryštál-kov sa získalo 0,9 g kyseliny D-galakturóno-vej — monohydrátu, t. j. výťažok 9,18 % po-čítané na absolutné suché rezky. Příklad 3 10 g repných rezkov o sušině 99,4 % sahydrolizuje pri laboratórnej teplote s 30 ml77% kyseliny sírovej po dobu 20 hod. Potomsa kyselina sírová zriedí destilovanou vodouna 5,5 % a přítomné oligosacharidy sa ďa-lej hydrolyzujú za varu pod spatným chla-dičom po dobu 10 hod. Kyselina sírová sazneutralizuje s Ba(OH)2 na pH = 7 a potomsa okyslí s kyselinou sírovou na pH = 2,5.Anorganické soli sa odfiltrujú a na filtriešte premyjú destilovanou vodou. Odfiltro- PREDMET- Sposób přípravy kryŠtalickej kyseliny D--galakturónovej vyznačený tým, že v prvomstupni sa vysladené suché repné rezky, ale-bo iné pektín obsahujúce látky hydrolyzujú50 až 85% kyselinou sírovou po dobu 12 až30 hod. pri teplote 0 až 35 °C, potom sa ky-selina sírová zriedí destilovanou vodou nakoncentráciu 4 až 10 % hmotnostných areakčná zmes sa hydrolyzuje pod spatnýmchladičom po dobu 10 až 15 hod. pri teplote váné roztoky sa zahustia za zníženého tlakuna 50 g roztoku, ktorý sa odfarbí aktívnymuhlím. Aktivně uhlie sa odfiltruje. Odfarbený roztok sa deionizuje na silnékyslom katexe (napr. Wofatit KPS 200) a nasilné bázickom anexe (napr. Wofatit SBW)v acetátovom cykle. Zachytené kyslé sacha-ridy sa z anexu vytesnia 6molárnou kyseli-nou octovou. Po oddestilovaní za zníženéhotlaku kyseliny octovej sa získalo 10 g siru-pu, ktorý sa odfarbil 1 g aktívneho uhlia.Po odfiltrovaní aktívneho uhlia a zahuštěnísirupu za zníženého tlaku na 1,75 g sirupu,sa tento zriedi zmesou metanolu a etanoluv objemovom pomere 3:2. Po niekolkýchdňoch vykrystalizovala kyselina D-galaktu-rónová. Po jej odfiltrovaní, premytí zmesoumetanol a etanol (3:2) a vysušení kryštál-kov sa získalo 0,95 g kyseliny D-galakturó-novej — monohydrátu, t. j. výťažok 9,56 %počítané na absolutné suché rezky. YNÁLEZU 85 až 101 °C, načo sa kyselina sírová vyzrážas hydroxidom vápenatým na pH 2,0 až 5,0,a po odfiltrovaní sa hydrolyzát odfarbí ak-tívnym uhlím a deionizuje sa na silné kys-lom katexe a na silné bázickom anexe v ace-tátovom cykle, pri čom sa zachytená kyseli-na D-galakturónová z anexu uvolní pomocouorganickej kyseliny s výhodou kyseliny octo-vej alebo mravčej. severografla, n. p„ závod 7, Most
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS151379A CS202928B1 (en) | 1979-03-07 | 1979-03-07 | Method of preparing d-galacturonic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS151379A CS202928B1 (en) | 1979-03-07 | 1979-03-07 | Method of preparing d-galacturonic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202928B1 true CS202928B1 (en) | 1981-02-27 |
Family
ID=5349709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS151379A CS202928B1 (en) | 1979-03-07 | 1979-03-07 | Method of preparing d-galacturonic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202928B1 (cs) |
-
1979
- 1979-03-07 CS CS151379A patent/CS202928B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5391770A (en) | Process for preparing ascorbic acid | |
| CN100577674C (zh) | 玉米皮水解制备高纯度结晶木糖的方法 | |
| EP0276702B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kristalliner L-Arabinose | |
| CN114409570A (zh) | 一种氯化左旋肉碱腈的制备方法 | |
| CN115745827A (zh) | 一种发酵法生产泛酸钙的提取工艺 | |
| JPH0368026B2 (cs) | ||
| CS202928B1 (en) | Method of preparing d-galacturonic acid | |
| EP1436245A1 (de) | Verfahren zur isolierung von salzen von organischen säuren aus einer fermentationsbrühe und zur freisetzung der organischen säure | |
| Stewart et al. | L-Guloheptulose and 2, 7-Anhydro-β-L-guloheptulopyranose1, 2 | |
| CN110627637B (zh) | 一步法制备消旋酮异亮氨酸钙 | |
| EP0820979B1 (en) | Process for the production of arabinitol | |
| CN111778294A (zh) | 一种制备葡萄糖酸方法以及利用葡萄糖酸制备葡萄酸锌的方法 | |
| MXPA97005671A (en) | Procedure for the production of arabini | |
| CN116239464A (zh) | 3-羟基丁酸盐的合成工艺及3-羟基丁酸盐 | |
| CN85108531A (zh) | 5-(β-甲硫基乙基)海因水解制备蛋氨酸的方法 | |
| JPH1087532A5 (cs) | ||
| WO2008099413A2 (en) | High purity (-) hydroxycitric acid metal salt derivatives and method of preparation of the same | |
| EP0479960B1 (en) | Method for the synthesis of trisodium phosphonoformate hexahydrate | |
| FI59241B (fi) | Kristallisering av xylitol i vattenloesning | |
| NZ201412A (en) | Preparation of 4-aminobutyramide | |
| CN117185945B (zh) | 一种乙酰左旋肉碱盐酸盐的制备方法 | |
| CN1176060C (zh) | 亚苄基海因加压水解制备苯丙酮酸钠的方法 | |
| JPH0217161A (ja) | トリス（２‐シアノエチル）アミンの製造 | |
| SK6699A3 (en) | Method for the preparation of d-sedoheptulose | |
| SU175942A1 (ru) | Способ получения моносахаридов |