CS202637B1 - Process for preparing 1-/5-nitro-2furyl/-2-/5-substituted 1,3,4,-oxadiazolyl/ethenes - Google Patents
Process for preparing 1-/5-nitro-2furyl/-2-/5-substituted 1,3,4,-oxadiazolyl/ethenes Download PDFInfo
- Publication number
- CS202637B1 CS202637B1 CS575479A CS575479A CS202637B1 CS 202637 B1 CS202637 B1 CS 202637B1 CS 575479 A CS575479 A CS 575479A CS 575479 A CS575479 A CS 575479A CS 202637 B1 CS202637 B1 CS 202637B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- furyl
- nitro
- oxadiazolyl
- substituted
- phenyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 5-nitro-2-furyl Chemical group 0.000 claims description 40
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000005072 1,3,4-oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOYQYCQERIDDCP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitrofuran Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)O1 UOYQYCQERIDDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFFDGGFATMJFFC-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile Chemical compound N12C3=CC=CC=C3N=C2C(C#N)=C(C)C=C1C1=CC=CC=C1 KFFDGGFATMJFFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MARUHZGHZWCEQU-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-2h-tetrazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NNN=N1 MARUHZGHZWCEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOWVEYCZVUOQAB-SOFGYWHQSA-N Furamizole Chemical compound O1C(N)=NN=C1C(\C=1OC=CC=1)=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YOWVEYCZVUOQAB-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- MJOQJPYNENPSSS-XQHKEYJVSA-N [(3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl] acetate Chemical compound CC(=O)O[C@@H]1CO[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O MJOQJPYNENPSSS-XQHKEYJVSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical class [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA(19 )
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 202 637 »« <B1)
W) (23) Výstavná priorita . (22) Přihlášené 24 08 79(21) PV 5754-79 (51) Int. Cl. C 07 D 413/06
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 30 04 80(45) Vydané 01 06 83 (75)
Autor vynálezu POVAŽANEC FRANTIŠEK ing. CSc.
KOVÁČ JAROSLAV prof. ing. DrSc., BRATISLAVA (54) Sposob přípravy l-/5-nitro-2-furyl/-2-/5-substituovaných-l,3,4-oxadiazolyl/eténov 1
Vynález rieši nový sposob přípravy l-/5-nitro-2-furyl/-2-/5-sub8tituovaných-l,3»4--oxadiazolyl/eténov. Příprava l-/5-nitro-2-furyl/-2-/5-substituovaných-l,3»4-oxadiazolyl/eténov bole do-posiaí popísaná Sugiharom a Itom (Yakugaku Zasshi 85. 744 /1965/; Chem. Abstr. 63. 13240e/1965/), ktorí ich připravili cyklizáciou Ν,Ν'-disubstituovaných hydrazidov kyselin pou-žitím POClj ako dehydratačného činidla. Nevýhodou tejto metody sú dlhé reakčné Sasy. íalSia metoda, ktorá bola použitá na přípravu tejto skupiny látok, je oxidácia N--substituovaných arylidénhydrazidov kyseliny 3-/5-nitro-2-furyl/akrylovej tetraacetátomolova (Sasaki T., Yoshioka T.: Bull. Chem. Soo. Japan 42» 2989 /1970/). ModifikovanáHuisgenovu metodu použili Sugihara a Ito v japonskom patente (Fujisawa Pharmaceutical Co.Ltd. Japan 17586 /'65/; Chem. Abstr. £2, 18105a /1965/)» keň posobili na 5-substituovanétetrazoly chloridom kyseliny 3-/5-nitrofuryl/akrylovej v xyléne a získali odpovedajúce1,3,4-oxadiazoly. Hlavnou nevýhodou oboch metod sú nízké výtažky a nízká čistota produk-tov.
Tieto nevýhody doterajěích postupov odstraňuje nový sposob přípravy l-/5-nitro-2--furyl/-2-/5-substituovaných-l,3,4-oxadiazolyl/eténov, ktořý skracuje reakčné časy zo4 až 1 hodiny na 15 až 20 minút a súčasne poskytuje produkty vo vysokých výtažkoch. 202 637 202 037
Syntetizované derivéty sú zaujímavé z hlediska baktericídneho a fungicídneho účinku(A. Sugihara, H. Ito: Yakugaku Zasshi 8J, 744 /1965/; Chám. Abstr. £2, 13240e /1965/)a taktiež štruktúrne patria do tej istej skupiny látok ako Furamizol, ktorý bol zavedenýako liečivo do praxe v roku 1971.
Podstata nového sposobu přípravy l-/5-nitro-2-furyl/-2-/5-substituovanýeh-l,3,4-oxa-diazolyl/eténov podlá vynálezu spodíva v tom, že l-/5-nitro-2-furyl/-2-/5-substituované--1,3,4-oxadiazolyl/etény obecného vzorce NOj-i
-OH =CH kde R je fenyl, 2-furyl, 5-/2-nitrofenyl/-2-furyl, 5-/4-brómfenyl/-2-furyl, 5-/3-chlór-fenyl/-2-furyl, 5-/2-chlórfenyl/-2-furyl a 5-/4-metoxyfenyl/-2-furyl, sa pripravujú reakciou 5-substituovaných tetrazolov obecného vzorca
NH N
R _CZ'"" a H-/ I^H kde R je fenyl, 2-furyl, 5-/2-nitrofenyl/-2-furyl, 5-/4-brómfenyl/-2-furyl, 5-/3-chlór-fenyl/-2-furyl, 5-/2-ehlórfenyl/-2-furyl a 5-/4-metoxyfenyl/-2-furyl, s 3-/5-nitro-2-furyl/akryloylacetylanhydridom vzorca
v inertných rozpúštadlách, ako například benzénu, toluénu, o-, m-, p-xylénu, mezitylénu,pri teplotách od 70 do 140 °C. Získané substituované etylény sú vo formě čistých E izomé-rov. Výhoda sposobu podlá vynálezu spočívá okrem iného v tom, že umožňuje přípravu 1-/5--nitro-2-furyl/-2-/5-súbstituovaných-l,3,4-oxadiazolyl/eténov jednoduchým spoeobom v prie-behu 15 až 20 minút, v jednoduchosti izolácie z reakčných zmesí, vysokých výlažkoch a stá-losti a dostupnosti východzích substrátov.
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobmedzujú, nasledujúce příklady. Příklad 1 Příprava l-/5-nitro-2-furyl/-2-/5-fenyl-l,3,4-oxadiazolyl/eténu
Zmes 1,46 g (0,01 molu) 5-fenyltetrazolu, 1,25 g (0,01 molu) 3-/5-nitro-2-furyl/-akryloylacetylanhydridu a 30 ml xylénu sa zahrieva 15 minút pri teplote 138 °C. Po ochlad-nutí reakčnej zmesi vypadnutý oxadiazol sa odsaje, přeny je etanolom a vysuSÍ. Získá sa 202 637 1,81 g (64 %) E izoméru l-/5-nitro-2-furyl/-2-/5-fenyl-l,3,4-oxadiazolyl/eténu, ktorý pokryštalizécii z etanolu mé t. t. 235 °C. Příklad 2
Zmes 1,36 g (0,01 molu) 5-/2-furyl/tetrazolu, 1,25 g (0,01 molu) 3-/5-nitro-2-furyl/akryloylacetylanhydridu V 30 ml toluénu sa zahrieva při teplote 100 °C 20 minút. Po ochladění reakšnej zmeai sa tuhý zvyšok odsaje. Po kryštalizécii surového oxadiazolu z etanoluzíská sa 1,36 g (50 %) l-/5-nitro-2-furyl/-2-/5-/2-furyl/-l,3,4-oxadiazolyl/eténu s t. t.206 až 208 °C. Příklad 3
Zmes 2,42 g (0,01 molu) 5- 5-/4-metoxyfenyl/-2-furyl tetrazolu, 1,25 g (0,01 molu)3-/5-nitro-2-furyl/akryloylacetylanhydridu v 30 ml benzénu sa zahrieva pošas 20 minút priteplote 80 °C. Po ochladení reakšnej zmesi tuhý zvyšok sa odsaje, premyje etanolom a kryštalizuje z monometyléteru etylénglykolu. Získá sa 2,46 g (65 %) l-/5-nitro-2-furyl/-2-/5-/5-/4-metoxyfenyl/-2-furyl/-l,3,4-oxadiazolyl/eténu s t. t. 234 až 235 °C.
Tabuíka 1
Fyzikálně konštanty l-/5-nitro-2-furyl/-2- ^-/5-X-2-furyl/-l,3,4-oxadiazolyl] eténov X Sumérny vzorec Molekulová hmotnost T. t. °C Výtažok % Vy počítané/s tanovené # C % H % N 2-K02CfiH4 394,30 230 až 231 55,05 2,55 14,21 C18H10N4°7 75 54,93 2,54 14,11 4-BrC6H4a 428,21 225 až 226 50,60 2,36 9,83 C18H10BrN3°5 72 50,38 2,44 9,71 3-ClC6H4b 383,75 234 až 235 56,55 2,63 10,95 C18H10C1N3°5 68 56,68 2,71 10,63 2-C1C6h4° 383,75 212 až 213 .56,55 2,63 10,95 C18»10C1N305 70 56,53 2,71 10,71 4-CH30CgH4 379,33 234 až 235 60,20 3,46 11,09 C19H13N3°6 65 60,29 3,50 10,88 Hd 273,20 206 až 208 t.t. 206-7 °C / / C12H7N3°5 50 Y® 283,23 235 až t.t. 235 °C / / G14H9N3°4 64
Claims (1)
- 202 037 8 * Br vypoč./stan. 18,67/18,75; b % Cl 9,26/9,23; 0 % Cl 9,26/9,17; d sa krystalizovalo z etanolu a vietky áaliie syntetizované látky sa krystalizovali z mo-nome ty létě ru e tylénglykolu; 8 Y je fenyl. PSE DME T VYNÁLEZU Spoaob přípravy l-/5-nitro-2-furyl/-2-/5-aubatituovanýeh-1,3,4-oxadiazolyl/eténovobecného vzorce o2» CH = CH kde R je fenyl, 2-furyl, 5-/2-nitrofenyl/-2-furyl, 5-/4-brómfenyl/-2-furyl, 5-/3-ehlór-fenyl/-2-furyl, 5-/2-ehlórfenyl/-2-furyl a 5-/4-metoxyfenyl/-2-furyl, vyznaSený tým, Se na 5-eubstituované tetrazoly obecného vsorcaHkde R je fenyl, 2-furyl, 5-/2-nitrofenyl/-2-furyl, 5-/4-brómfenyl/-2-furyl, 5-/3-chlór-fenyl/-2-furyl, 5-/2-chlórfenyl/-2-furyl a 5-/4-metoxyfenyl/-2-furyl, sa poaobí s 3-/5-nitro-2-furyl/akryloylacetylanhydridom vsorca NO; CH=CH-CO-O-CO-CH3 v inertnom rozpúStadle, ako například bensénu, toluénu, ο-, η-, p-zylénu a mezitylénu,pri teplotách od 70 do 140 °C. Vytiskly Moravské tiskařské závody,provoz 12, Leninova 21, Olomouc Cena; 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS575479A CS202637B1 (en) | 1979-08-24 | 1979-08-24 | Process for preparing 1-/5-nitro-2furyl/-2-/5-substituted 1,3,4,-oxadiazolyl/ethenes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS575479A CS202637B1 (en) | 1979-08-24 | 1979-08-24 | Process for preparing 1-/5-nitro-2furyl/-2-/5-substituted 1,3,4,-oxadiazolyl/ethenes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202637B1 true CS202637B1 (en) | 1981-01-30 |
Family
ID=5403036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS575479A CS202637B1 (en) | 1979-08-24 | 1979-08-24 | Process for preparing 1-/5-nitro-2furyl/-2-/5-substituted 1,3,4,-oxadiazolyl/ethenes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202637B1 (cs) |
-
1979
- 1979-08-24 CS CS575479A patent/CS202637B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3466955B1 (en) | Method of preparing oxazolo[4,5-b]pyridine and thiazolo[4,5-b]pyridine derivatives as irak4 inhibitors for treating cancer | |
| JP7579253B2 (ja) | 甲状腺ホルモン受容体ベータアゴニスト化合物 | |
| US4639523A (en) | Aminoalkylphenoxy derivatives | |
| JP2008539185A (ja) | プロスタグランジン受容体リガンドとしてのピラゾール化合物 | |
| SK49999A3 (en) | Oxadiazole derivatives, process for their preparation and their use as medicaments | |
| JP2022544714A (ja) | 甲状腺ホルモン受容体ベータアゴニスト化合物 | |
| TW200300679A (en) | Substituted dipheny1 heterocycles useful for treating HCV infection | |
| KR20170140370A (ko) | Jak 억제제 | |
| BR112021007602A2 (pt) | compostos de heteroaril carboxamida de 5 membros para tratamento de hbv | |
| EP3704107B1 (en) | Multicyclic compounds as farnesoid x receptor modulators | |
| ES2391549T3 (es) | Derivado de Pirimidodiazepinona | |
| PT99821A (pt) | Processo para a preparacao de novas benzodiazepinonas e de composicoes farmaceuticas que as contem | |
| AU2021387908A1 (en) | Tricyclic compounds | |
| BR112021015963A2 (pt) | Compostos bicíclicos substituídos como moduladores do receptor de farnesoide x | |
| JP2008539183A (ja) | オキサゾールおよびチアゾール化合物ならびにｐｇｅ２介在障害の治療におけるそれらの使用 | |
| JP2022534501A (ja) | 三環式化合物 | |
| Wang et al. | Design, synthesis and biological evaluation of nitrofuran-1, 3, 4-oxadiazole hybrids as new antitubercular agents | |
| JPH03170481A (ja) | 置換ピリミドベンズイミダゾール誘導体 | |
| Jadhao et al. | Copper-mediated [3+ 2] oxidative cyclization of oxime acetate and its utility in the formal synthesis of fentiazac | |
| CS202637B1 (en) | Process for preparing 1-/5-nitro-2furyl/-2-/5-substituted 1,3,4,-oxadiazolyl/ethenes | |
| JPH0813740B2 (ja) | 抗健忘薬 | |
| EP4594319A1 (en) | Bicyclic compounds | |
| JP2008539181A (ja) | Ｅｐ１受容体アンタゴニストとして有用なフラン化合物 | |
| EP0588500A2 (en) | 3-Oxadiazolyl-1,6-naphthyridine derivatives with affinity for benzodiazepine receptors | |
| JPH01283287A (ja) | 新規ヘテロ環式置換５，７‐ジヒドロ‐ピロロ〔３，２‐ｆ〕ベンズオキサゾール‐６‐オン、その製法並びにこれを含有する免疫調節薬 |